JPH0940625A - Ｎ−長鎖アシルアミノ酸又はその塩の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ニトリルの含量が少なく、匂いの良好なＮ−
長鎖アシルアミノ酸又はその塩の製造法の提供。 【解決手段】 脂肪酸ハライドとアミノ酸を塩基性物質
の存在下反応させるか、又はアミドニトリルを塩基性物
質の存在下加水分解反応させて、一般式(4) 【化１】 （式中、R¹CO- はC_8-22 の脂肪酸残基、R²はH 又はC_1-3
のアルキル基、R³はC_1-5のアルキレン基、M は H又は陽
イオンを示す。）で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸又
はその塩を製造する際に、上記反応生成物に不活性ガス
または水蒸気を接触させか、あるいは溶解度パラメータ
ーδ〔cal/ml〕が10.0以下の溶剤による洗浄を行なう。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はＮ−長鎖アシルアミ
ノ酸又はその塩の製造方法に関し、詳しくは副生物、特
にニトリルの含量が少なく、匂いが良好なＮ−長鎖アシ
ルアミノ酸又はその塩の製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】Ｎ−長
鎖アシルアミノ酸及びその塩は優れた界面活性作用や静
菌作用等を有し、低刺激性であることから様々な分野に
おいて用いられている。従来、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
塩の製造法としては、アルカリ物質存在下アミノ酸と脂
肪酸ハライドを反応させるショッテン−バウマン(Schot
ten-Baumann)反応が知られており、種々の改良方法も開
示されている（特公昭４６−８６８５号、特公昭５１−
３８６８１号、特開平４−３６８３７８号、特開平５−
７０４１８号各公報）。またさらに、上記反応により得
られた塩を強酸で複分解し、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸を
得る反応も知られている。また、本出願人は、ショッテ
ン−バウマン反応のような高価なアミノ酸を用いること
なく、安価な原料から製造されるアミドニトリルを用
い、これを加水分解してＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を得
る方法を見いだし既に特許出願した（特願平６−１１５
１０７号、特願平６−４０７７８号明細書参照）。

【０００３】しかしこれらの方法において得られるＮ−
長鎖アシルアミノ酸又はその塩中には、Ｎ−長鎖アシル
アミノ酸又はその塩の分解物である、長鎖を有するニト
リルが含まれており、アシル化反応条件や、加水分解条
件を最適化しても、副生するニトリルの含量を十分に低
減させることができず、匂いが十分に満足できるＮ−長
鎖アシルアミノ酸又はその塩は得られていなかった。

【０００４】従って、本発明の目的は、副生するニトリ
ルの含量が少なく、匂いの良好なＮ−長鎖アシルアミノ
酸又はその塩の製造方法を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、上記のような反応で得られる反応生成物に不活性
ガスまたは水蒸気を接触させるか、あるいは溶解度パラ
メーターδ〔cal/ml〕が10.0以下の溶剤による洗浄を行
なうことにより、上記課題を解決できることを見出し、
本発明を完成した。即ち本発明は、一般式(1)

【０００６】

【化５】

【０００７】（式中、R¹CO- は炭素数８〜22の飽和また
は不飽和の脂肪酸残基を示し、X はハロゲン原子を示
す。）で表される脂肪酸ハライドと一般式（２）

【０００８】

【化６】

【０００９】（式中、Ｒ^２はH あるいは炭素数１〜３の
直鎖又は分岐のアルキル基を示し、R³は炭素数１〜５の
直鎖又は分岐のアルキレン基を示す。）で表されるアミ
ノ酸とを塩基性物質の存在下反応させるか、あるいは一
般式(3)

【００１０】

【化７】

【００１１】（式中、R¹，R²，R³は前記の意味を示
す。）で表されるアミドニトリルを塩基性物質の存在下
加水分解反応させて、一般式(4)

【００１２】

【化８】

【００１３】（式中、R¹，R²及びR³は前記の意味を示
し、M は H又は陽イオンを示す。）で表されるＮ−長鎖
アシルアミノ酸又はその塩を製造する方法において、上
記反応生成物に、不活性ガス又は水蒸気を接触させる
か、あるいは溶解度パラメーターδ〔cal/ml〕が10.0以
下の溶剤による洗浄を行なうことを特徴とするＮ−長鎖
アシルアミノ酸又はその塩の製造方法を提供するもので
ある。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。本発明において用いられる 一般式(1) で
表される脂肪酸ハライドとしては、直鎖又は分岐の炭素
数８〜22、好ましくは炭素数12〜18の飽和又は不飽和
の、特に好ましくは飽和の、更には炭素数12の飽和の脂
肪酸ハライドであればいずれでもよく、具体的には、ラ
ウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の単一組成の脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸等の混
合脂肪酸の酸ハライド等が挙げられ、好ましくは酸クロ
リドである。脂肪酸ハライドの製造法は特に限定されな
いが、一般的な方法、例えば、脂肪酸と三塩化リン、塩
化チオニル、ホスゲン等を反応させて得ることができ
る。また、得られた脂肪酸ハライドはそのまま、あるい
は蒸留精製したものでも使用できるが、蒸留精製したも
のがより好ましい。

【００１５】また、一般式(2) で表されるアミノ酸とし
ては、グリシン、β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラ
ニン等が挙げられるが、β−アラニン、Ｎ−メチル−β
−アラニンが好ましく、β−アラニンが特に好ましい。
一般式(1) で表される脂肪酸ハライドと一般式(2) で表
されるアミノ酸との反応は、ショッテン−バウマン反応
と呼ばれるもので、アルカリ金属あるいはアルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩等の塩基性物質の
存在下、上記公報に記載されているような反応条件で行
うことができる。

【００１６】また、本発明において用いられる一般式
(3) で表されるアミドニトリルは、下記反応式に示すよ
うに、一般式(5) で表される脂肪酸、その低級アルキル
エステル又はそのハライドと、一般式(6) で表されるア
ミノニトリルを反応させることにより得られる。

【００１７】

【化９】

【００１８】（式中、R¹，R²，R³は前記の意味を示し、
Y はOH, OR⁴(R⁴は炭素数１〜３のアルキル基）又はハロ
ゲンを示す。） 一般式(5) で表される脂肪酸、その低級アルキルエステ
ル又はそのハライドとしては、直鎖又は分岐の炭素数８
〜22、好ましくは炭素数12〜18の飽和又は不飽和の、特
に好ましくは飽和の、更には炭素数12の飽和の脂肪酸、
その低級アルキルエステル又はそのハライドであればい
ずれでもよく、具体的には、ラウリン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸等の単一組成の脂肪酸、
ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸等の混合脂肪酸、そのメチル
エステル、エチルエステル、その酸クロリド等が挙げら
れる。

【００１９】また、一般式(6) で表されるアミノニトリ
ル中のR²は、H 或いは炭素数１〜３の直鎖又は分岐のア
ルキル基、R³は炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアルキレ
ン基であるが、好ましくはR²としては H又はCH₃-、R³と
しては-CH₂- 、-CH₂CH₂-であり、特に好ましくはR²とし
ては H、R³としては-CH₂CH₂-である。一般式(6) で表さ
れるアミノニトリルの具体例としては、

【００２０】

【化１０】

【００２１】等が挙げられ、より好ましくはH₂NCH₂CH₂C
N である。このような反応により得られる一般式(3) で
表されるアミドニトリルの加水分解反応は、アミド基を
保持しつつシアノ基のみ加水分解する条件を選ぶ必要が
あり、塩基性物質の存在下で行う。塩基性物質として
は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭
酸塩或いは重炭酸塩から選ばれる１種又は２種以上が好
ましく、より好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムである。塩基性物質の量は一般式(3) で表されるア
ミドニトリルに対し 0.9〜2.0 当量の範囲が好ましい。
また、加水分解反応の温度は60〜110 ℃の範囲が適当で
ある。

【００２２】上記のようなショッテン−バウマン反応や
加水分解反応で得られる一般式(4)で表されるＮ−長鎖
アシルアミノ酸又はその塩において、M で示される陽イ
オンとしては、ナトリウム、カリウム、トリエタノール
アミン等が挙げられる。

【００２３】本発明においては、上記のような反応によ
り得られる反応生成物に不活性ガスまたは水蒸気を接触
させるか、あるいは溶解度パラメーターが10.0以下の溶
剤による洗浄を行なう。

【００２４】反応生成物に不活性ガスまたは水蒸気を接
触させる方法として好ましい方法は、上記のような反応
により得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸又はその塩の水
溶液を鉱酸でｐＨ 0.5〜５、好ましくは１〜３に調整し
てＮ−長鎖アシルアミノ酸とした後、該Ｎ−長鎖アシル
アミノ酸の融解状態下で、水層とＮ−長鎖アシルアミノ
酸を含む有機層に分層し、次いで有機層に水、又は水と
塩基性物質とを添加してＮ−長鎖アシルアミノ酸の融解
温度以下に冷却して、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸又はその
塩、あるいはこれらの混合物のスラリー又は水溶液を
得、このスラリー又は水溶液に、不活性ガス又は水蒸気
を接触させる方法が好ましい。

【００２５】また、反応生成物を溶解度パラメーターが
10.0以下の溶剤により洗浄する方法としては、上記のよ
うな反応により得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸又はそ
の塩の水溶液を鉱酸でｐＨ 0.5〜５、好ましくは１〜３
に調整してＮ−長鎖アシルアミノ酸とした後、該Ｎ−長
鎖アシルアミノ酸の融解状態下で、水層とＮ−長鎖アシ
ルアミノ酸を含む有機層に分層し、次いで有機層に水と
塩基性物質とを添加し、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩の水
溶液を得、この水溶液を、溶解度パラメーターが10.0以
下の溶剤により洗浄する方法が好ましい。

【００２６】本発明においては、不活性ガス又は水蒸気
の接触、あるいは溶解度パラメーターが10.0以下の溶剤
による洗浄を行う前に、上記のように、Ｎ−長鎖アシル
アミノ酸又はその塩の水溶液を鉱酸でｐＨ 0.5〜５、好
ましくは１〜３に調整してＮ−長鎖アシルアミノ酸とし
た後、該Ｎ−長鎖アシルアミノ酸の融解状態下で、水層
とＮ−長鎖アシルアミノ酸を含む有機層に分層すること
が好ましい。ここで用いられる鉱酸としては、塩酸又は
硫酸が好ましく、ｐＨ 0.5〜５に調整することによりＮ
−長鎖アシルアミノ酸塩からＮ−長鎖アシルアミノ酸へ
の変換がおこる。その後、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸が融
解する温度以上、通常、室温以上 100℃以下の温度に昇
温して、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸を融解させた後、水層
とＮ−長鎖アシルアミノ酸を含む有機層とを分層する。
100 ℃より高い温度に昇温すると、水の沸点を越すた
め、加圧下での分層が必要となり多額の設備費用が必要
となり、好ましくない。なお、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
が融解している状態とは、流動性を保ち液状化している
状態をいう。この分層をＮ−長鎖アシルアミノ酸の融点
以上の温度で実施することはもちろん可能であるが、Ｎ
−長鎖アシルアミノ酸は含水すると融点以下の温度でも
融解するため、比較的低温でも分層することができる。
分層したものから有機層を分離し、この有機層に水、又
は水と塩基性物質とを添加してＮ−長鎖アシルアミノ酸
の融解温度以下に冷却して、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸又
はその塩、あるいはこれらの混合物のスラリー又は水溶
液を得、このスラリー又は水溶液に、不活性ガス又は水
蒸気を接触させるか、有機層に水と塩基性物質とを添加
し、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩の水溶液を得、この水溶
液を溶解度パラメーターが10.0以下の溶剤により洗浄す
る。

【００２７】ここで用いられる塩基性物質としては、特
に限定されないが、トリエタノールアミン、トリエチル
アミン等のアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属の水酸化物等が挙げられる。

【００２８】本発明における、不活性ガス又は水蒸気の
接触は、温度；室温〜100 ℃、好ましくは40〜60℃、圧
力；常圧〜10mmHg、好ましくは 200〜400mmHg 、不活性
ガス量；100 〜10,000リットル／kg（対Ｎ−長鎖アシル
アミノ酸又はその塩）、好ましくは500 〜5,000 リット
ル／kg、スチーム量； 0.1〜10重量倍（対Ｎ−長鎖アシ
ルアミノ酸又はその塩の固形分）、好ましくは 0.5〜３
重量倍、スラリー又はＮ−長鎖アシルアミノ酸塩濃度；
Ｎ−長鎖アシルアミノ酸として10〜50重量％の条件で行
い、バッチ式で行っても連続式で行ってもかまわない。
本発明に用いられる不活性ガスとしては、窒素、ヘリウ
ム、アルゴン等が挙げられる。

【００２９】特に本発明においては、不活性ガス又は水
蒸気の接触を、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の一
部又は全部が結晶として析出した状態、即ち、Ｎ−長鎖
アシルアミノ酸の融解温度以下つまりＮ−長鎖アシルア
ミノ酸の結晶が析出したスラリー状態で行うと、泡立ち
が少なくより効果的にニトリルを除去することができ好
ましい。

【００３０】また、本発明において、溶解度パラメータ
ーが10.0以下の溶剤による洗浄を行う際には、かかる溶
剤の使用量は、副生しているニトリルを十分に除去でき
る量であれは特に限定されないが、Ｎ−長鎖アシルアミ
ノ酸又はその塩に対して１〜100 重量倍が好ましく、５
〜20重量倍が特に好ましい。またこの溶剤洗浄の温度は
室温〜溶剤の沸点までの範囲であれば特に限定されず、
バッチ式で行っても連続式で行ってもかまわない。

【００３１】本発明に用いられる溶解度パラメーターが
10.0以下の溶剤としては、ヘキサン、ヘプタン、石油エ
ーテル、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、酢酸エ
チル等が挙げられ、ヘキサンが特に好ましい。溶解度パ
ラメーターが10.0より大きい溶剤を用いると、Ｎ−長鎖
アシルアミノ酸又はその塩とニトリルとの分離を効率良
く行うことができない。

【００３２】

【発明の効果】本発明の方法により、副生するニトリル
含量が少なく、匂いの良好なＮ−長鎖アシルアミノ酸又
はその塩を得ることができる。

【００３３】

【実施例】以下、合成例及び実施例により本発明を更に
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基
準である。

【００３４】合成例１（Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液の合成） ラウリン酸メチル1072ｇ(5mol)を攪拌機、冷却管、温度
計を具備した５リットルの４つ口丸底フラスコに入れて
攪拌した。反応容器内を窒素により置換後、β−アミノ
プロピオニトリル 350ｇ(5mol)、次いで28％ナトリウム
メチラートメタノール溶液を48ｇ(0.25mol) 添加し、90
℃まで昇温し、その温度で６時間熟成した。次いで、リ
ン酸を40ｇ(0.4mol)添加し中和した。中和物を減圧濾過
し、触媒を除去した。次いで、バッチ式ガラス蒸留装置
を用い、 0.5〜1.0mmHg 、 180〜220 ℃で減圧下蒸留
し、Ｎ−ラウロイル−β−アミノプロピオニトリルを得
た。得られた蒸留Ｎ−ラウロイル−β−アミノプロピオ
ニトリル（純度95％）39.9ｇ(0.15mol) 、イオン交換水
43.2ｇ、20％水酸化カリウム50.5ｇ(0.18mol) を攪拌
機、冷却管、温度計を具備した500ml ４つ口丸底フラス
コに仕込み、90℃で15時間反応し、33％Ｎ−ラウロイル
−β−アラニンカリウム塩水溶液を得た。この反応の反
応式を以下に示す。

【００３５】

【化１１】

【００３６】合成例２（Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液の合成） β−アラニン98ｇ(1.1mol)を攪拌機、冷却管、温度計を
具備した２リットル４つ口丸底フラスコに入れて攪拌
し、イオン交換水 399ｇに溶解させた。これに48％水酸
化カリウム水溶液 129ｇを加えてβ−アラニンカリウム
塩水溶液を得た。次いで、ラウリン酸クロリド 219ｇ(1
mol)を30％水酸化カリウム水溶液 187ｇを用いてｐＨ 1
1.5 に調整しながら、約 1.5時間かけて添加した。さら
に50℃で１時間攪拌し、Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩を28.5％含む水溶液1032ｇを得た。この反応
の反応式を以下に示す。

【００３７】

【化１２】

【００３８】実施例１ 合成例１で得られた33％Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液 200ｇを攪拌機、冷却管、温度計を具
備した１リットル４つ口底抜きフラスコに仕込み、70℃
で35％塩酸49ｇ（0.47mol)を１時間かけて滴下してｐＨ
１に調整した。同温度で１時間熟成後、95℃に昇温して
15分間攪拌することによりＮ−ラウロイル−β−アラニ
ンを融解させて液体にした。同温度で10分間静置したと
ころ有機層と水層に分層した。下層（水層）を抜き出
し、得られた上層の有機層にイオン交換水を110 ｇ攪拌
しながら添加し、50℃に冷却し白色のスラリーとした。
同温度を維持しながら、圧力を 300mmHgまで低下させ、
系内の温度、圧力を保ちながら水蒸気を20ｇ／Hrの割合
でスラリー中に３時間吹き込んだ。圧力を常圧にもど
し、減圧濾過、乾燥を行い白色のＮ−ラウロイル−β−
アラニンを得た。得られたＮ−ラウロイル−β−アラニ
ン中のニトリル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化物
量を表１に示す。

【００３９】実施例２ 合成例１で得られた33％Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液 200ｇを攪拌機、冷却管、温度計を具
備した１リットル４つ口底抜きフラスコに仕込み、70℃
で35％塩酸49ｇ（0.47mol)を１時間かけて滴下してｐＨ
１に調整した。同温度で１時間熟成後、95℃に昇温して
15分間攪拌することによりＮ−ラウロイル−β−アラニ
ンを融解させて液体にした。同温度で10分間静置したと
ころ有機層と水層に分層した。下層（水層）を抜き出
し、得られた上層の有機層にイオン交換水を110 ｇ攪拌
しながら添加し、50℃に冷却し白色のスラリーとした。
同温度を維持しながら、圧力を 300mmHgまで低下させ、
系内の温度、圧力を保ちながら水蒸気を20ｇ／Hrの割合
でスラリー中に３時間吹き込んだ。圧力を常圧にもど
し、トリエタノールアミン50ｇを添加し、均一なＮ−ラ
ウロイル−β−アラニントリエタノールアミン塩水溶液
を得た。得られたＮ−ラウロイル−β−アラニントリエ
タノールアミン塩水溶液中のニトリル量、匂い評価、ラ
ウリン酸量及び塩化物量を表１に示す。

【００４０】実施例３ 合成例１で得られた33％Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液 200ｇを攪拌機、冷却管、温度計を具
備した１リットル４つ口底抜きフラスコに仕込み、70℃
で35％塩酸49ｇ（0.47mol)を１時間かけて滴下してｐＨ
１に調整した。同温度で１時間熟成後、95℃に昇温して
15分間攪拌することによりＮ−ラウロイル−β−アラニ
ンを融解させて液体にした。同温度で10分間静置したと
ころ有機層と水層に分層した。下層（水層）を抜き出
し、得られた上層の有機層にイオン交換水を110 ｇ攪拌
しながら添加し、50℃に冷却し白色のスラリーとした。
同温度を維持しながら、圧力を 300mmHgまで低下させ、
系内の温度、圧力を保ちながら窒素ガスを20リットル／
Hrの割合でスラリー中に３時間吹き込んだ。圧力を常圧
に戻し、トリエタノールアミン50ｇを添加し、均一なＮ
−ラウロイル−β−アラニントリエタノールアミン塩水
溶液を得た。得られたＮ−ラウロイル−β−アラニント
リエタノールアミン塩水溶液中のニトリル量、匂い評
価、ラウリン酸量及び塩化物量を表１に示す。

【００４１】実施例４ 合成例１で得られた33％Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液 200ｇを攪拌機、冷却管、温度計を具
備した１リットル４つ口底抜きフラスコに仕込み、70℃
で35％塩酸49ｇ（0.47mol)を１時間かけて滴下してｐＨ
１に調整した。同温度で１時間熟成後、95℃に昇温して
15分間攪拌することによりＮ−ラウロイル−β−アラニ
ンを融解させて液体にした。同温度で10分間静置したと
ころ有機層と水層に分層した。下層（水層）を抜き出
し、得られた上層の有機層にイオン交換水を110 ｇ、ト
リエタノールアミン50ｇを攪拌しながら添加し、50℃に
冷却し均一な、Ｎ−ラウロイル−β−アラニントリエタ
ノールアミン塩水溶液を得た。同温度を維持しながら、
圧力を 300mmHgまで低下させ、系内の温度、圧力を保ち
ながら水蒸気を30ｇ／Hrの割合でスラリー中に３時間吹
き込んだ。圧力を常圧にもどし、Ｎ−ラウロイル−β−
アラニントリエタノールアミン塩水溶液を得た。得られ
たＮ−ラウロイル−β−アラニントリエタノールアミン
塩水溶液中のニトリル量、匂い評価、ラウリン酸量及び
塩化物量を表１に示す。

【００４２】実施例５ 合成例２で得られた28.5％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液を236 ｇ用いた以外は実施例１と同
様の操作を行い、Ｎ−ラウロイル−β−アラニンを得
た。得られたＮ−ラウロイル−β−アラニン中のニトリ
ル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化物量を表１に示
す。

【００４３】実施例６ 合成例２で得られた28.5％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液を236 ｇ用いた以外は実施例２と同
様の操作を行い、Ｎ−ラウロイル−β−アラニントリエ
タノールアミン塩水溶液を得た。得られたＮ−ラウロイ
ル−β−アラニントリエタノールアミン塩水溶液中のニ
トリル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化物量を表１
に示す。

【００４４】実施例７ 合成例２で得られた28.5％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液を236 ｇ用いた以外は実施例３と同
様の操作を行い、Ｎ−ラウロイル−β−アラニントリエ
タノールアミン塩水溶液を得た。得られたＮ−ラウロイ
ル−β−アラニントリエタノールアミン塩水溶液中のニ
トリル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化物量を表１
に示す。

【００４５】実施例８ 合成例２で得られた28.5％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液を236 ｇ用いた以外は実施例４と同
様の操作を行い、Ｎ−ラウロイル−β−アラニントリエ
タノールアミン塩水溶液を得た。得られたＮ−ラウロイ
ル−β−アラニントリエタノールアミン塩水溶液中のニ
トリル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化物量を表１
に示す。

【００４６】実施例９ 合成例１で得られた33％Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム水溶液 100ｇを攪拌機、冷却管、温度計を具備
した１リットル４つ口底抜きフラスコに仕込み、70℃で
35％塩酸24.5ｇ（0.24mol)を１時間かけて滴下してｐＨ
１に調整した。同温度で１時間熟成後、95℃に昇温して
15分間攪拌することによりＮ−ラウロイル−β−アラニ
ンを融解させて液体にした。同温度で10分間静置したと
ころ有機層と水層に分層した。下層（水層）を抜き出
し、得られた上層の有機層にイオン交換水を55ｇ、トリ
エタノールアミン25ｇを攪拌しながら添加し、50℃に冷
却し均一な、Ｎ−ラウロイル−β−アラニントリエタノ
ールアミン塩水溶液を得た。更に、ヘキサンを 290ｇ添
加し、同温度で１時間攪拌した。15分間静置後、ヘキサ
ン層を除去し、更にヘキサンを完全に除去するため50
℃、300mmHg 、１時間処理して、Ｎ−ラウロイル−β−
アラニントリエタノールアミン塩水溶液を得た。得られ
たＮ−ラウロイル−β−アラニントリエタノールアミン
塩水溶液中のニトリル量、匂い評価、ラウリン酸量及び
塩化物量を表１に示す。

【００４７】実施例10 合成例２で得られた28.5％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム水溶液を118 ｇ用いた以外は実施例９と同様
の操作を行い、Ｎ−ラウロイル−β−アラニントリエタ
ノールアミン塩水溶液を得た。得られたＮ−ラウロイル
−β−アラニントリエタノールアミン塩水溶液中のニト
リル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化物量を表１に
示す。

【００４８】比較例１ 合成例１で得られた33％Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液 100ｇを攪拌機、冷却管、温度計を具
備した１リットル４つ口底抜きフラスコに仕込み、70℃
で35％塩酸24.5ｇ（0.24mol)を１時間かけて滴下してｐ
Ｈ１に調整した。同温度で１時間熟成後、95℃に昇温し
て15分間攪拌することによりＮ−ラウロイル−β−アラ
ニンを融解させて液体にした。同温度で10分間静置した
ところ有機層と水層に分層した。下層（水層）を抜き出
し、得られた上層の有機層にイオン交換水を55ｇ攪拌し
ながら添加し、50℃に冷却し白色のスラリーとした。こ
れを減圧濾過、乾燥を行い、白色のＮ−ラウロイル−β
−アラニンを得た。得られたＮ−ラウロイル−β−アラ
ニン中のニトリル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化
物量を表１に示す。

【００４９】比較例２ 合成例１で得られた33％Ｎ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液 100ｇを攪拌機、冷却管、温度計を具
備した１リットル４つ口底抜きフラスコに仕込み、70℃
で35％塩酸24.5ｇ（0.24mol ）を１時間かけて滴下して
ｐＨ１に調整した。同温度で１時間熟成後、95℃に昇温
して15分間攪拌することによりＮ−ラウロイル−β−ア
ラニンを融解させて液体にした。同温度で10分間静置し
たところ有機層と水層に分層した。下層（水層）を抜き
出し、得られた上層の有機層にイオン交換水を55ｇ、ト
リエタノールアミン25ｇを攪拌しながら添加し、50℃に
冷却し、均一なＮ−ラウロイル−β−アラニントリエタ
ノールアミン塩水溶液を得た。得られたＮ−ラウロイル
−β−アラニントリエタノールアミン塩水溶液中のニト
リル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化物量を表１に
示す。

【００５０】比較例３ 合成例２で得られた28.5％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液を118 ｇ用いた以外は比較例１と同
様の操作を行い、Ｎ−ラウロイル−β−アラニンを得
た。得られたＮ−ラウロイル−β−アラニン中のニトリ
ル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化物量を表１に示
す。

【００５１】比較例４ 合成例２で得られた28.5％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム水溶液を118 ｇ用いた以外は比較例２と同様
の操作を行い、Ｎ−ラウロイル−β−アラニントリエタ
ノールアミン塩水溶液を得た。得られたＮ−ラウロイル
−β−アラニントリエタノールアミン塩水溶液中のニト
リル量、匂い評価、ラウリン酸量及び塩化物量を表１に
示す。

【００５２】

【表１】

【００５３】＜分析／評価方法＞ ・ニトリル量；サンプルを水酸化カリウム水溶液に溶解
し、ヘキサンで抽出する。ヘキサン層を濃縮し、ガスク
ロマトグラフィーによる内部標準法で定量。Ｎ−ラウロ
イル−β−アラニンを基準に表示。 ・匂い評価；Ｎ−ラウロイル−β−アラニン15％、トリ
エタノールアミン15％、水分70％になるように調製して
評価した。 Ａ；無臭 Ｂ；わずかに異臭 Ｃ；異臭 Ｄ；強い異臭 ・ラウリン酸量；液体クロマトグラフィーにより定量。 ・塩化物量；Volhard 法により定量した（Ｎ−ラウロイ
ル−β−アラニンを基準に表示）。 ・Ｎ−ラウロイル−β−アラニン量：液体クロマトグラ
フィーにより定量。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式(1) 【化１】 （式中、R¹CO- は炭素数８〜22の飽和または不飽和の脂
   肪酸残基を示し、X はハロゲン原子を示す。）で表され
   る脂肪酸ハライドと一般式(2) 【化２】 （式中、R²はH あるいは炭素数１〜３の直鎖又は分岐の
   アルキル基を示し、R³は炭素数１〜５の直鎖又は分岐の
   アルキレン基を示す。）で表されるアミノ酸とを塩基性
   物質の存在下反応させるか、あるいは一般式(3) 【化３】 （式中、R¹，R²，R³は前記の意味を示す。）で表される
   アミドニトリルを塩基性物質の存在下加水分解反応させ
   て、一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ^１，R²及びR³は前記の意味を示し、M は H又
   は陽イオンを示す。）で表されるＮ−長鎖アシルアミノ
   酸又はその塩を製造する方法において、上記反応生成物
   に、不活性ガス又は水蒸気を接触させるか、あるいは溶
   解度パラメーターδ〔cal/ml〕が10.0以下の溶剤による
   洗浄を行なうことを特徴とするＮ−長鎖アシルアミノ酸
   又はその塩の製造方法。
2. 【請求項２】 一般式(1) で表される脂肪酸ハライドと
   一般式(2) で表されるアミノ酸とを塩基性物質の存在下
   反応させるか、あるいは一般式(3) で表されるアミドニ
   トリルを塩基性物質の存在下加水分解反応させて得られ
   たＮ−長鎖アシルアミノ酸又はその塩の水溶液を鉱酸で
   ｐＨ 0.5〜５に調整してＮ−長鎖アシルアミノ酸とした
   後、該Ｎ−長鎖アシルアミノ酸の融解状態下で、水層と
   Ｎ−長鎖アシルアミノ酸を含む有機層に分層し、次いで
   有機層に水、又は水と塩基性物質とを添加し、Ｎ−長鎖
   アシルアミノ酸の融解温度以下に冷却してＮ−長鎖アシ
   ルアミノ酸又はその塩、あるいはこれらの混合物のスラ
   リー又は水溶液を得、このスラリー又は水溶液に、不活
   性ガス又は水蒸気を接触させることを特徴とする請求項
   １記載の製造方法。
3. 【請求項３】 一般式(1) で表される脂肪酸ハライドと
   一般式(2) で表されるアミノ酸とを塩基性物質の存在下
   反応させるか、あるいは一般式(3) で表されるアミドニ
   トリルを塩基性物質の存在下加水分解反応させて得られ
   たＮ−長鎖アシルアミノ酸又はその塩の水溶液を鉱酸で
   ｐＨ 0.5〜５に調整してＮ−長鎖アシルアミノ酸とした
   後、該Ｎ−長鎖アシルアミノ酸の融解状態下で、水層と
   Ｎ−長鎖アシルアミノ酸を含む有機層に分層し、次いで
   有機層に水と塩基性物質とを添加し、Ｎ−長鎖アシルア
   ミノ酸塩の水溶液を得、この水溶液を、溶解度パラメー
   ターが10.0以下の溶剤により洗浄することを特徴とする
   請求項１記載の製造方法。
4. 【請求項４】 Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の一
   部又は全部が結晶として析出した状態で不活性ガスまた
   は水蒸気を接触させることを特徴とする請求項１又は２
   記載の製造方法。
5. 【請求項５】 溶解度パラメーターが10.0以下の溶剤
   が、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサ
   ン、トルエン、キシレン又は酢酸エチルである請求項１
   又は３記載の製造方法。
6. 【請求項６】 R²がH 又はCH₃-であり、R³が -CH₂-又は
   -CH₂CH₂-である請求項１〜５のいずれか一項に記載の製
   造方法。