JPH09323919A

JPH09323919A - 化粧用粉体処理剤、化粧用粉体、および化粧料

Info

Publication number: JPH09323919A
Application number: JP14317996A
Authority: JP
Inventors: Katsuji Ito; 勝治伊藤; Takashige Yoneda; 貴重米田
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 1996-06-05
Filing date: 1996-06-05
Publication date: 1997-12-16

Abstract

(57)【要約】【課題】化粧用粉体の表面に高密度かつ高強度に化学結
合して撥水撥油性を付与し、かつ、他の化粧性能を両立
できる化粧用粉体処理剤を提供する。【解決手段】ポリフルオロアルキル基とイソシアネート
基がＳｉ原子に結合した化合物、および／または、イソ
シアネート基が結合した２個のＳｉ原子がポリフルオロ
アルキレン基を介して結合した化合物からなる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧用粉体処理
剤、化粧用粉体、および化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧用粉体を含有する化粧料としては、
ファンデーション、白粉、頬紅、アイシャドウ、アイブ
ロウ等のメイクアップ化粧品、ボディーパウダー、ベビ
ーパウダー等のボディ化粧品などが市販されている。そ
して、これらの化粧品においては、肌上での伸び、平滑
性、付着性および化粧崩れ防止性などの化粧品としての
性能が要求される。従来より、化粧品としての性能を向
上させるために、化粧用粉体の表面をコーティング処理
する提案がなされている。たとえば、汗や皮脂等による
化粧崩れを防止するために、粉体表面を撥水撥油性を有
する処理剤で処理する以下の提案がなされている。

【０００３】（１）含フッ素リン酸エステルまたは含フ
ッ素リン酸エステルのジエタノールアミン塩）で粉体表
面を処理する方法（米国特許第３６３２７４４号）。（２）フロオロアルキル基を含有する重合体で粉体表面
を処理する方法（特開昭６１−５５４８１号）。（３）フルオロアルキルリン酸エステルジエタノールア
ミン塩のモノエステル体およびジエステル体で粉体表面
を処理する方法（特開昭６２−２５００７４号）。（４）フロオルアルキルアルコールで粉体表面を処理す
る方法（特開昭６３−２２５１号、同６３−２２５２
号）。

【０００４】（５）フルオロアルキル基含有多価アルコ
ール、フルオロアルキル基含有ポリオキシエチレン化合
物で粉体表面を処理する方法（特開平１−１８０８１０
号、同１−１８０８１１号）。（６）パーフルオロアルキルアルコキシシラン化合物を
使用する方法（特開平６−１３６００２号、特開平７−
１７９３２３号）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の方法に
は以下の問題点があった。（１）の方法では、処理され
た化粧用粉体は、撥水撥油性および使用触感の点で不充
分であった。（２）の方法では、粉体と重合体間との化
学結合が乏しく触感に劣る欠点があった。（３）の方法
でも、粉体との化学結合が乏しく触感に劣るという欠点
があった。（４）および（５）の方法では、撥水性が不
充分であった。（６）の方法では、粉体と処理剤との反
応性が低いために化学結合の密度が充分でなく、触感に
劣る問題点があった。

【０００６】このように、粉体表面を撥水撥油処理した
場合には、粉体と処理剤間の結合が充分でなく、化粧料
とした場合には、化粧の持ちや、肌上の伸びや、触感等
の他の化粧性能との両立が難しい問題があり、化粧性能
が総合的に優れた化粧料は得られていなかった。本発明
の目的は、粉体の表面に高密度かつ高強度に化学結合し
て撥水撥油性を付与し、かつ、他の化粧性能を両立でき
る化粧用粉体処理剤の提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、イソシア
ネート基を有する下記の特定の化合物で化粧用の粉体を
処理した場合には、従来の化粧用粉体処理剤に比べ高い
反応性を有し、粉体に対して高密度かつ高強度に結合で
きることを見い出した。さらに、得られた粉体は、水分
吸収性、撥水撥油性、化粧崩れ防止性、肌上での伸び、
使用感などの化粧性能が総合的に優れた化粧用粉体であ
ることを見い出した。

【０００８】すなわち、本発明は、下式Ａおよび／また
は下式Ｂで表される化合物からなる化粧用粉体処理剤を
提供する。ただし、式ＡにおけるＡ^f1は、２以上のフッ
素原子を含む１価有機基、Ｒ¹ は水素原子または炭素数
１〜１６のフッ素原子を含まない１価有機基、Ｂ¹ は２
価連結基、ａは１または２、ｂは０または１であり、か
つ、１≦ａ＋ｂ≦３を満たす整数を示す。

【０００９】式ＢにおけるＡ^f2およびＡ^f3は、それぞれ
２以上のフッ素原子を含む１価有機基、Ｒ² およびＲ³
は、それぞれ水素原子または炭素数１〜１６のフッ素原
子を含まない１価有機基、Ｂ² およびＢ³ は、それぞれ
２価連結基、ｃおよびｄは、それぞれ０、１または２で
あり、かつ、０≦ｃ＋ｄ≦２を満たす整数、ｅおよびｇ
は、それぞれ０、１または２であり、かつ、０≦ｅ＋ｇ
≦２を満たす整数、Ｙは２価の有機基を表し、Ａ^f2およ
びＡ^f3のいずれもが存在しない場合のＹは、２以上のフ
ッ素原子を含む２価の有機基を示す。

【００１０】

【化４】

【００１１】また、本発明は、上記化粧用粉体処理剤に
より処理された粉体よりなる化粧用粉体、および該化粧
用粉体を含有する化粧料を提供する。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下において、式Ａで表される化
合物を「化合物Ａ」、式Ｂで表される化合物を「化合物
Ｂ」と記載することがある。

【００１３】式Ａおよび式ＢにおけるＡ^f1、Ａ^f2および
Ａ^f3は、それぞれ２以上のフッ素原子を含む１価有機基
である。本明細書における「有機基」は、炭素原子を含
む基であり、特に明記しない限り、フッ素原子を含んで
も含まなくてもよい。Ａ^f1〜Ａ^f3は、それぞれ２以上の
フッ素原子を含む１価有機基であり、それぞれ２以上の
フッ素原子を含む１価炭化水素基が好ましい。２以上の
フッ素原子を含む１価炭化水素基としては、アルキル基
の水素原子の２個以上がフッ素原子に置換されたポリフ
ルオロアルキル基が好ましい。なお、以下において、ポ
リフルオロアルキル基を「Ｒ^f 基」と記す。

【００１４】Ａ^f1〜Ａ^f3の炭素数は２〜２３が好まし
く、特に２〜１６が好ましく、とりわけ６〜１２が好ま
しい。Ｒ^f 基は、直鎖構造、または、分岐構造が好まし
く、特に直鎖構造が好ましい。また、分岐構造である場
合には、分岐部分がＲ^f 基の末端部分に存在し、かつ、
炭素数１〜３程度の短鎖である場合が好ましい。Ｒ^f 基
中のフッ素原子の割合は、［（Ｒ^f 基中のフッ素原子
数）／（Ｒ^f 基に対応する同一炭素数のアルキル基中の
水素原子数）］×１００％で表現した場合に６０％以上
が好ましく、特に８０％以上が好ましい。また、本発明
におけるＲ^f 基は、Ｒ^f 基中の炭素−炭素結合間にエー
テル性の酸素原子が挿入されているポリフルオロアルキ
ルオキシ部分を有する基、および、Ｒ^f 基中の炭素−炭
素結合間にチオエーテル性のイオウ原子が挿入されてい
るポリフルオロアルキルチオ部分を有する基であっても
よい。

【００１５】さらに、Ｒ^f 基はアルキル基の水素原子の
実質的に全てがフッ素原子に置換された基であるパーフ
ルオロアルキル基が好ましい。ここで、実質的に全てが
フッ素原子に置換された基としては、該基中に若干の水
素原子が含まれている基であって、アルキル基の水素原
子の全てがフッ素原子に置換された基と性質が同等であ
る基をいい、フッ素原子の割合は９５％以上である場合
が好ましい。

【００１６】パーフルオロアルキル基の炭素数は、２〜
２３が好ましく、特に２〜１６が好ましく、とりわけ６
〜１２が好ましい。また、パーフルオロアルキル基は、
パーフルオロアルキルオキシ部分を有する基、または、
パーフルオロアルキルチオ部分を有する基であってもよ
い。

【００１７】Ａ^f1〜Ａ^f3は、それぞれ炭素数２以上のパ
ーフルオロアルキル基、パーフルオロオキサアルキル
基、またはパーフルオロチオアルキル基が好ましく、特
に炭素数２〜１６のパーフルオロアルキル基が好まし
い。また、ａ、ｃおよびｅがそれぞれ２である場合に
は、複数のＡ^f1、Ａ^f2およびＡ^f3は、それぞれ同一であ
っても異なっていてもよい。

【００１８】また、化合物Ｂにおいては、後述するＹが
２以上のフッ素原子を含む２価有機基ではない場合に
は、Ａ^f2およびＡ^f3の少なくとも一つは存在する必要が
ある。すなわち、この場合には、ｃおよびｄの少なくと
も１つは０以外の数を示す。また、化合物ＢにおけるＡ
^f2およびＡ^f3は、同一であっても、異なっていてもよ
い。Ａ^f1、Ａ^f2およびＡ^f3は、アルキル基の水素原子の
全てがフッ素原子に置換された基が好ましく、Ｃ_i Ｆ
_2i+1−（式中、ｉは２〜２３の整数を示し、６〜１２が
好ましい。）で表される有機基が特に好ましい。さらに
Ｃ_i Ｆ_2i+1−部分は直鎖構造が好ましい。

【００１９】Ｒ^f 基としては、以下の具体例が挙げられ
る。Ｃ₄ Ｆ₉ −［ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₃ −、（ＣＦ₃ ）₂
ＣＦＣＦ₂ −、（ＣＦ₃ ）₃ Ｃ−、およびＣＦ₃ ＣＦ₂
ＣＦ（ＣＦ₃ ）−等の構造異性の基を含む］、Ｃ₅Ｆ₁₁
−［たとえば、ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₄ −等］、Ｃ₆ Ｆ₁₃−
［たとえば、ＣＦ₃（ＣＦ₂ ）₅ −等］、Ｃ₇ Ｆ₁₅−
［たとえば、ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₆ −等］、Ｃ₈Ｆ₁₇−
［たとえば、ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₇ −等］、Ｃ₉ Ｆ₁₉−
［たとえば、ＣＦ₃（ＣＦ₂ ）₈ −等］、Ｃ₁₀Ｆ₂₁−
［たとえば、ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₉ −等］、ＣＨＦ₂ （Ｃ
Ｆ₂ ）_k −（ここで、ｋは１〜１５の整数）等。

【００２０】また、Ｂ¹ 〜Ｂ³ は、それぞれ２価連結基
であり、種々の公知または周知の２価連結基が挙げられ
特に限定されない。たとえば、アルキレン基、エステル
連結基（−ＣＯＯ−）、エーテル連結基（−Ｏ−）、チ
オエーテル連結基（−Ｓ−）、イミノ連結基（−ＮＨ
−）、およびアミド連結基（−ＮＨＣＯ−）等が好まし
く、特に炭素数１〜６のアルキレン基が好ましい。炭素
数１〜６のアルキレン基としては、−（ＣＨ₂ ）_j −
（ｊは１〜６の整数を示し、２〜４が好ましい。）で表
される直鎖のアルキレン基が好ましく、特にエチレン基
が好ましい。

【００２１】Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は、それぞれ水素原
子または炭素数１〜１６のフッ素原子を含まない１価有
機基であり、炭素数１〜１６のフッ素原子を含まない１
価有機基が好ましい。該１価有機基としては、アルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基等の
炭化水素基、クロロアルキル基、およびＲ^f 基以外のハ
ロゲン化炭化水素基が挙げられる。また、炭化水素基お
よびＲ^f 基以外のハロゲン化炭化水素基は、水酸基、エ
ポキシ基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシル基、
その他の官能基を含んでいてもよく、また、炭素鎖の中
間にエステル結合、エーテル結合、チオエーテル結合、
イミノ結合、アミド結合、その他の連結結合を含んでい
てもよい。

【００２２】Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は、特に炭化水素基
または前記の官能基を含む炭化水素基が好ましい。さら
に、炭化水素基としては、炭素数１〜１６のアルキル
基、およびアリール基が好ましく、炭素数４以下のアル
キル基（以下、低級アルキル基という）が特に好まし
く、とりわけメチル基が好ましい。

【００２３】また、化合物ＢにおけるＹは、フッ素を含
んでいても含まなくてもよい２価有機基であり、Ａ^f2お
よびＡ^f3のいずれもが存在しない場合のＹは、２以上の
フッ素原子を含む２価の有機基である。２以上のフッ素
原子を含む２価の有機基である場合、ポリフルオロアル
キレン基、ポリフルオロアルキレンオキシ部分を有する
基（アルキレン基の炭素−炭素結合間に少なくとも１つ
のエーテル性の酸素原子が挿入された基）、およびポリ
フルオロアルキレンチオ部分を有する基（アルキレン基
の炭素−炭素結合間に少なくとも１つのチオエーテル性
のイオウ原子が挿入された基）が好ましく、特に、ポリ
フルオロアルキレン基が好ましい。

【００２４】ポリフルオロアルキレン基である場合のＹ
は、両末端のケイ素原子に結合する部分がポリメチレン
基、好ましくはエチレン基であり、中間部分がパーフル
オロアルキレン基、パーフルオロアルキレンオキシ部分
を有する基、またはパーフルオロアルキレンチオ部分を
有する基である場合が好ましく、パーフルオロアルキレ
ン基が好ましい。ポリフルオロアルキレン基である場合
のＹの総炭素数は６〜３０、特に６〜１６が好ましい。

【００２５】また、Ｙが２以上のフッ素を含まない２価
有機基である場合には、アルキレン基、アルキレンオキ
シ部分を有する基、およびアルキレンチオ部分を有する
基が好ましい。Ｙの総炭素数は２〜３０が好ましく、特
に２〜１６が好ましい。これらＡ^f1、Ａ^f2およびＡ^f3、
Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ 、Ｙの具体例については、前記の
具体例、および、下記の化合物Ａおよび化合物Ｂの具体
例中に記載される。

【００２６】化合物Ａは、下式Ａ−１で表される化合物
が好ましい。ただし、式Ａ−１におけるｋは３〜１１の
整数、ｍは２〜４の整数、ｂは０または１を示す。ｂが
０が好ましい。

【００２７】

【化５】 [CF₃(CF₂)_k(CH₂)_m](CH₃)_bSi(NCO)_3-b ・・・式Ａ−１

【００２８】化合物Ｂとしては、下式Ｂ−１で表される
化合物が好ましい。ただし、式Ｂ−１におけるＹ^f はポ
リフルオロアルキレン基、ｋは３〜１１の整数、ｍは２
〜４の整数、ｑは１〜６の整数、ｃおよびｄは、それぞ
れ０、１または２であり、かつ、０≦ｃ＋ｄ≦３を満た
す整数、ｅおよびｇは、それぞれ０、１または２であ
り、かつ、０≦ｅ＋ｇ≦２を満たす整数を示す。

【００２９】

【化６】 (OCN)_3-c-d[CF₃(CF₂)_k(CH₂)_m]_c(CH₃)_dSi-(CH₂)_q- -Y^f-(CH₂)_q-Si(CH₃)_g[(CH₂)_m(CF₂)_kCF₃]_e(NCO)_3-e-g ・・・式Ｂ−１

【００３０】式Ｂ−１で表される化合物においては、Ｎ
ＣＯ数が多い場合が好ましく、ｃ、ｄ、ｅおよびｇが０
である場合が好ましい。また、ｑは１〜４が好ましく、
Ｙ^fは直鎖構造または分岐構造のパーフルオロアルキレ
ン基が好ましく、直鎖のパーフルオロアルキレン基が好
ましい。さらにＹ^f は炭素数６〜３０のパーフルオロア
ルキレン基が好ましく、特に６〜１２のパーフルオロア
ルキレン基が好ましい。

【００３１】化合物Ａおよび化合物Ｂの具体例を下記に
示す。しかし、化合物Ａおよび化合物Ｂはこれら具体例
に限定されない。なお、下記化学式においてｘ、ｎ、ｍ
はそれぞれ１以上の整数、Ｘはイソシアネート基、Ｒは
アルキル基を、Ｒ^f はポリフルオロアルキル基、Ｒ^F は
パーフルオロアルキル基を示す。また、具体例中の化合
物において、ｘは２〜８が好ましく、Ｒは低級アルキル
基が好ましく、特にメチル基が好ましく、Ｒ^f はＣ_i Ｆ
_2i+1−（ＣＨ₂ ）_j −（ｉおよびｊは、前記と同じ意味
を示す。）が好ましい。

【００３２】化合物Ａの具体例としては下記化合物が挙
げられる。

【００３３】

【化７】

【００３４】

【化８】

【００３５】化合物Ｂの具体例としては下記化合物が挙
げられる。

【００３６】

【化９】

【００３７】

【化１０】

【００３８】

【化１１】

【００３９】

【化１２】

【００４０】

【化１３】

【００４１】

【化１４】

【００４２】

【化１５】

【００４３】

【化１６】

【００４４】

【化１７】

【００４５】化合物Ａとしては、特に下記化合物が好ま
しい。

【００４６】

【化１８】ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₅ （ＣＨ₂ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₇ （ＣＨ₂ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₉ （ＣＨ₂ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₇ （ＣＨ₂ ）₂ Ｓｉ（ＣＨ₃ ）（ＮＣ
Ｏ）₂ ［ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₇ （ＣＨ₂ ）₂ ］₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）
₂ ＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₉ ＣＯＮＨ（ＣＨ₂ ）₃ Ｓｉ（ＮＣ
Ｏ）_３

【００４７】また、化合物Ｂとしては、特に下記化合物
が好ましい。ただし、ｎは１〜２２を示す。

【００４８】

【化１９】（ＯＣＮ）_３ＳｉＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）（Ｃ
Ｆ_２）_ｎＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＮＣＯ）_３

【００４９】本発明における化合物Ａおよび化合物Ｂは
公知の化合物であり、既知の方法により合成できる。た
とえば化合物Ａは、Ｒ^f ＳｉＣｌ₃ とＮａＮＣＯとを反
応させる方法により合成できる。

【００５０】本発明の化粧用粉体処理剤は、化合物Ａお
よび／または化合物Ｂからなる。また、化合物Ａおよび
／または化合物Ｂとともに他の成分を用いて処理しても
よい。他の成分としては、Ｒ⁴ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ （Ｒ⁴
は炭素原子数１〜１６のアルキル基を示す。）、（ＯＣ
Ｎ）₃ Ｓｉ（ＣＨ₂ ）_r Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ （ｒは１〜１
６の整数を示す。）等が挙げられる。

【００５１】化粧用粉体処理剤は、そのまま化粧用粉体
に処理してもよく、溶剤に溶解させて処理してもよく、
通常は、化粧用粉体処理剤を０．２〜５重量％含む有機
溶剤溶液の形で処理するのが好ましい。有機溶剤として
は、化粧用粉体処理剤を溶解し、かつ活性水素を有しな
い溶媒であれば自由に採用できる。たとえば、トリクロ
ロトリフルオロエタン（Ｒ−１１３等）、ジクロロペン
タフルオロプロパン（Ｒ−２２５等）、パーフルオロト
リブチルアミン、トリクロロトリフルオロエタンなどの
パーフルオロアルカン類などのフッ素系溶剤、酢酸メチ
ル、酢酸エチルなどの酢酸エステル類、ヘキサン、トル
エンなどの炭化水素類が好ましい。

【００５２】化粧用粉体に処理する方法としては、化粧
用粉体と化合物Ａおよび／または化合物Ｂの有機溶剤溶
液、および必要に応じて他の成分を混合し、濾過し、つ
ぎに溶剤を除去する方法が好ましい。有機溶剤を用いる
場合には、低沸点で揮発性の高い溶剤が適する。混合時
間は化粧用粉体の分散性にもよるが、通常は１時間以内
で充分である。乾燥は自然乾燥すればよく、必要に応じ
て加熱してもよい。

【００５３】上記の方法により化粧用粉体処理剤を処理
することにより、化粧用粉体の表面に化粧用粉体処理剤
が乾燥した被膜が形成される。また、該被膜の形成にお
いては、イソシアネート基と粉体表面に存在するイソシ
アネート基と反応性の基が反応して化学的な結合を形成
しているものと考えられる。また、本発明における化粧
用粉体処理剤は、常温で反応性のイソシアネート基を有
するため、化粧用粉体の処理は常温で行うことができる
利点があるが、必要に応じて加熱してもよい。

【００５４】本発明の化粧用粉体処理剤により処理され
る化粧用粉体は、有機粉体、無機粉体の種々の粉体が挙
げられ、顔料粉体が好ましい。化粧用粉体の具体例とし
ては、酸化チタン、酸化亜鉛等の紫外線吸収顔料、ベン
ガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、亜鉛華、酸化マグネ
シウム、酸化ジルコニウム、シリカ、セリサイト、カオ
リン、水酸化クロム、カーボンブラック等の無機顔料、
ナイロン、ポリエチレン、シルクパウダー、デンプン等
の有機顔料が挙げられる。粉体の大きさは特に制限され
ず、直径０．０１〜８０μｍのものが好ましい。粉体の
形状は特に制限されず、平板状または球状のものが好ま
しい。また、粉体が多孔性のものであっても支障ない。

【００５５】本発明の化粧用粉体処理剤の化粧用粉体に
対する処理量は、化合物の種類によっても異なるが、通
常の場合、化粧用粉体の０．２〜５０重量％、特に１〜
２０重量％が好ましい。処理量が少なすぎると撥水撥油
性能が充分でなく、また多すぎると不経済である。

【００５６】化合物Ａおよび／または化合物Ｂを処理し
た化粧用粉体は、そのまま、または、常法にしたがって
他の化粧料に配合して用いられる。他の化粧料への本発
明の化粧用粉体の配合量は、２０〜７０重量％、特に３
０〜６０重量％が好ましい。他の化粧料としては、たと
えば、ファンデーション、白粉、頬紅、アイシャドウ、
アイブロウ等のメイクアップ化粧品、ボディパウダー、
ベビーパウダー等のボディ化粧品等が挙げられる。さら
に他の化粧料中には、防腐剤、殺菌剤、香料、紫外線吸
収剤等の各種添加剤を配合してもよい。

【００５７】

【実施例】

［例１］丸底フラスコにＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₇ （ＣＨ₂ ）
₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ ６ｇを入れ、トリクロロトリフルオ
ロエタン６００ｇと、球状で平均粒径７μｍのセリサイ
ト［堀江化工社製商品名：セリサイトＡ］１５０ｇを
加え、室温で１０分間撹拌した。その後、セリサイトＡ
を濾過し、常温で乾燥した。得られた粉体は、ＣＦ₃
（ＣＦ₂ ）₇ （ＣＨ₂ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ を４重量％
含有する粉体１を得た。粉体１について各種の評価を行
った結果を表１に示す。

【００５８】［例２］例１のＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₇ （ＣＨ
₂ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ の代わりにＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₇
ＣＯＮＨ（ＣＨ₂ ）₃ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ ６ｇを用いて同
様に粉体２を得た。得られた粉体２は、ＣＦ₃ （ＣＦ
₂ ）₇ ＣＯＮＨ（ＣＨ₂ ）₃ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ を４重量
％含有していた。粉体２について各種の評価を行った結
果を表１に示す。

【００５９】［例３］例１のＣＦ₃ （ＣＦ₂ ）₇ （ＣＨ
₂ ）₂ Ｓｉ（ＮＣＯ）₃ の代わりに下式Ｂ−２で表され
る化合物６ｇを用いて同様に粉体３を得た。得られた粉
体３は、式Ｂ−２で表される化合物を４重量％含有して
いた。粉体３について各種の評価を行った結果を表１に
示す。

【００６０】

【化２０】 (OCN)₃Si(CH₂)₂CF(CF₃)(CF₂)₂CF(CF₃)(CH₂)Si(NCO)₃ ・・・式Ｂ−２

【００６１】［例４］下記（１）および（２）を混合
し、粉砕機で粉砕した。一方、（３）〜（７）を加熱し
て、溶解した。ヘンシェルミキサーに粉砕した（１）お
よび（２）を移し、溶解した（３）〜（７）を徐々に添
加し、つぎに（８）を添加して充分に撹拌混合した。混
合においてはヘンシェルミキサーの回転速度を徐々に増
加させていった。得られた粉体混合物４をふるいにかけ
て粒度をそろえたものを金皿にとって圧縮成型した。

【００６２】（１）例１で得た粉体１７５．５重量％、（２）ナイロンパウダー１０重量％、（３）流動パラフィン５重量％、（４）ジメチルポリシロキサン（信越シリコーン社製
商品名：ＫＦ−９６５０００ＣＳ）
２．５重量％、（５）ワックス（クローダジャパン社製商品名：シン
クロワックスＨＲＣ）３重量％、（６）ワセリン２重量％、（７）防腐剤１重量％、（８）香料１重量％。

【００６３】［例５］下記（１）および（２）を混合
し、粉砕機で粉砕した。一方、（３）〜（８）を加熱し
て、溶解した。ヘンシェルミキサーに粉砕した（１）お
よび（２）を移し、溶解した（３）〜（８）を徐々に添
加し、つぎに（９）を添加して充分に撹拌混合した。混
合においてはヘンシェルミキサーの回転速度を徐々に増
加させていった。得られた粉体混合物５をふるいにかけ
て粒度をそろえたものを金皿にとって圧縮成型した。

【００６４】（１）例１で得た粉体１５５重量％、（２）例１のセリサイトＡの代わりに酸化チタンを用い
て同様に処理した粉体１５重量％、（３）カーボンブラック６重量％、（４）ナイロンパウダー８重量％、（５）流動パラフィン９重量％、（６）ジメチルポリシロキサン（信越シリコーン社製
商品名：ＫＦ−９６６ＣＳ）５
重量％、（７）ワックス（クローダジャパン社製商品名：シン
クロワックスＨＲＣ）１．８重量％、（８）防腐剤０．１重量％、（９）香料０．１重量％。

【００６５】［例６（比較例）］丸底フラスコに、下式
で表されるパーフルオロアルキルリン酸エステル・ジエ
タノールアミン塩１０ｇ、および、トリクロロトリフル
オロエタン６００ｇを入れて４０℃に加熱混合した。平
均粒径７μｍのセリサイトＡ１５０ｇを加え、さらに２
時間撹拌し、セリサイトＡを濾過し、常温で乾燥して、
粉体５を得た。得られた粉体５について各種の評価を行
った結果を表１に示す。

【００６６】

【化２１】 CF₃(CF₂)₇(CH₂)₂OP(=O)(OH)₂・[HN(CH₂CH₂OH)₂]

【００６７】［例７（比較例）］丸底フラスコに、ＣＦ
₃ ＣＦ₂ （ＣＨ₂ ）₂ Ｓｉ（ＯＣＨ₃ ）₃ ６ｇを入れ、
トリクロロトリフルオロエタン６００ｇを加え４０℃に
加熱混合し、平均粒径７μｍのセリサイトＡ１５０ｇを
加えた。さらに２時間撹拌した後、セリサイトＡを濾過
し、常温で乾燥して粉体６を得た。得られた粉体６につ
いて各種の評価を行った結果を表１に示す。

【００６８】得られた粉体の評価方法はつぎのとおりで
ある。［撥水性の評価方法］粉体０．２ｇを計量し、ＩＲ用打
錠器で１００ｋｇ／ｃｍ² の力を５分間加えて直径１ｃ
ｍのペレットにした。このペレットの表面にマイクロシ
リンジを用いてイオン交換水を１滴分滴下して、滴下後
３０秒後に接触角を３回測定した。［撥油性の評価方法］撥水性の評価方法における水の代
わりにスクワレンを一滴滴下後、接触角を３回測定し
た。

【００６９】［触感の評価方法］粉体の伸び感、きしみ
感、ざらつき感から粉体の触感について、１〜５の段階
で評価した。評価は専門パネラー５名により行い、その
平均値で示した。なお、平均粒径７μｍのセリサイトＡ
の粉体単独の触感を標準値３．０とした。１．伸び感などの触感が悪い、２．伸び感などの触感がやや悪い、３．ふつう（平均粒径７μｍのセリサイトＡの粉体単独
の触感）、４．伸び感などの触感がやや良い、５．伸び感などの触感が良い。

【００７０】［粉体に対する結合の評価方法］粉体をＸ
線光電子分光法（以下ＸＰＳと記す）により元素分析を
行い、粉体中のＦの量を測定した。また、粉体を沸騰水
中に３０分浸漬後、ＸＰＳにより元素分析を行い、粉体
中のＦの量を測定した。なお、ＸＰＳの元素分析結果は
Ｓｉ元素で規格化した値として示した。

【００７１】

【表１】

【００７２】

【表２】

【００７３】

【発明の効果】本発明の化粧用粉体処理剤は、常温で粉
体に処理して、優れた撥水撥油性を粉体に付与できる。
また、化粧用粉体処理剤の粉体への結合は、高密度であ
り、かつ、高強度であることから、該性能の耐久性にも
優れる。また得られた粉体は、実際の触感にも優れてお
り、実用性に優れた粉体である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下式Ａおよび／または下式Ｂで表される化
合物からなる化粧用粉体処理剤。ただし、式Ａにおける
Ａ^f1は、２以上のフッ素原子を含む１価有機基、Ｒ¹ は
水素原子または炭素数１〜１６のフッ素原子を含まない
１価有機基、Ｂ¹ は２価連結基、ａは１または２、ｂは
０または１であり、かつ、１≦ａ＋ｂ≦３を満たす整数
を示す。式ＢにおけるＡ^f2およびＡ^f3は、それぞれ２以
上のフッ素原子を含む１価有機基、Ｒ² およびＲ³ は、
それぞれ水素原子または炭素数１〜１６のフッ素原子を
含まない１価有機基、Ｂ² およびＢ³ は、それぞれ２価
連結基、ｃおよびｄは、それぞれ０、１または２であ
り、かつ、０≦ｃ＋ｄ≦３を満たす整数、ｅおよびｇ
は、それぞれ０、１または２であり、かつ、０≦ｅ＋ｇ
≦２を満たす整数、Ｙは２価の有機基を表し、Ａ^f2およ
びＡ^f3のいずれもが存在しない場合のＹは、２以上のフ
ッ素原子を含む２価の有機基を示す。【化１】
【請求項２】式Ａが、下式Ａ−１で表される請求項１の
化粧用粉体処理剤。ただし、式Ａ−１におけるｋは３〜
１１の整数、ｍは２〜４の整数、ｂは０または１を示
す。【化２】 [CF₃(CF₂)_k(CH₂)_m](CH₃)_bSi(NCO)_3-b ・・・式Ａ−１
【請求項３】式Ｂが、下式Ｂ−１で表される請求項１の
化粧用粉体処理剤。ただし、式Ｂ−１におけるＹ^f はポ
リフルオロアルキレン基、ｋは３〜１１の整数、ｍは２
〜４の整数、ｑは１〜６の整数、ｃおよびｄは、それぞ
れ０、１または２であり、かつ、０≦ｃ＋ｄ≦３を満た
す整数、ｅおよびｇは、それぞれ０、１または２であ
り、かつ、０≦ｅ＋ｇ≦２を満たす整数を示す。【化３】 (OCN)_3-c-d[CF₃(CF₂)_k(CH₂)_m]_c(CH₃)_dSi-(CH₂)_q- -Y^f-(CH₂)_q-Si(CH₃)_g[(CH₂)_m(CF₂)_kCF₃]_e(NCO)_3-e-g ・・・式Ｂ−１
【請求項４】請求項１、２または３の化粧用粉体処理剤
により処理された粉体からなる化粧用粉体。
【請求項５】請求項４の化粧用粉体を含有する化粧料。