JPH09322788A - 酵素反応溶液からの芳香族チオール類の除去方法 - Google Patents
酵素反応溶液からの芳香族チオール類の除去方法Info
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- JPH09322788A JPH09322788A JP14709396A JP14709396A JPH09322788A JP H09322788 A JPH09322788 A JP H09322788A JP 14709396 A JP14709396 A JP 14709396A JP 14709396 A JP14709396 A JP 14709396A JP H09322788 A JPH09322788 A JP H09322788A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酵素反応で芳香族チオール類を基質とする反
応生成物より未反応で残る芳香族チオール類を酸化等に
より不溶化させ、活性炭への吸着量を削減し、濾過等の
簡便な固液分離操作にて除去する方法を提供する。 【解決手段】 芳香族チオール類を基質とする水溶液媒
体での酵素反応において、該酵素反応終了液に残存する
芳香族チオール類を除去する際、該反応終了液を酸性溶
液として活性炭存在下、該溶液に空気又は酸素の通気処
理を行い、該処理液を固液分離操作により活性炭ととも
に芳香族チオール類を除去する。
応生成物より未反応で残る芳香族チオール類を酸化等に
より不溶化させ、活性炭への吸着量を削減し、濾過等の
簡便な固液分離操作にて除去する方法を提供する。 【解決手段】 芳香族チオール類を基質とする水溶液媒
体での酵素反応において、該酵素反応終了液に残存する
芳香族チオール類を除去する際、該反応終了液を酸性溶
液として活性炭存在下、該溶液に空気又は酸素の通気処
理を行い、該処理液を固液分離操作により活性炭ととも
に芳香族チオール類を除去する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】芳香族チオール類を基質とす
る水溶液媒体での酵素反応において、該酵素反応終了液
に残存する芳香族チオール類を除去する際、該反応終了
液を酸性溶液として活性炭存在下、該溶液に空気又は酸
素の通気処理を行い、該処理液を固液分離操作により活
性炭とともに芳香族チオール類を除去する方法に関す
る。
る水溶液媒体での酵素反応において、該酵素反応終了液
に残存する芳香族チオール類を除去する際、該反応終了
液を酸性溶液として活性炭存在下、該溶液に空気又は酸
素の通気処理を行い、該処理液を固液分離操作により活
性炭とともに芳香族チオール類を除去する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】チオール類又は酵素、微生物細胞あるい
は微生物細胞由来成分は活性炭吸着により除去可能であ
る事が知られている（「新版活性炭・基礎と応用」真田
雄三等 講談社サイエンティフィク、特開昭６０−３０
６９４号公報）。
は微生物細胞由来成分は活性炭吸着により除去可能であ
る事が知られている（「新版活性炭・基礎と応用」真田
雄三等 講談社サイエンティフィク、特開昭６０−３０
６９４号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】酵素反応終了液に残存
する未反応芳香族チオール類を活性炭吸着により除去し
ようとすれば活性炭添加量を大量に使用すればよいが、
製品も活性炭に吸着され収量が悪くなるので好ましくな
い。
する未反応芳香族チオール類を活性炭吸着により除去し
ようとすれば活性炭添加量を大量に使用すればよいが、
製品も活性炭に吸着され収量が悪くなるので好ましくな
い。
【０００４】酵素または微生物細胞あるいは微生物細胞
由来成分を除去するに充分な活性炭量で、活性炭への製
品の吸着ロスが許容される程度の活性炭量では、芳香族
チオール類の除去は活性炭処理だけでは不充分である。
由来成分を除去するに充分な活性炭量で、活性炭への製
品の吸着ロスが許容される程度の活性炭量では、芳香族
チオール類の除去は活性炭処理だけでは不充分である。
【０００５】本発明の目的は、酵素反応で芳香族チオー
ル類を基質とする反応生成物より未反応で残る芳香族チ
オール類を酸化等により不溶化させ、活性炭への吸着量
を削減し、濾過等の簡便な固液分離操作にて除去する方
法を提供することにある。
ル類を基質とする反応生成物より未反応で残る芳香族チ
オール類を酸化等により不溶化させ、活性炭への吸着量
を削減し、濾過等の簡便な固液分離操作にて除去する方
法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは酵素反応で
芳香族チオール類を基質とする反応生成物より未反応で
残る芳香族チオール類を除去する方法として反応液を酸
性にし、そこに活性炭を添加し、空気又は酸素を通気
し、芳香族チオール類を酸化により不溶化させ、固液分
離操作により活性炭とともに除去する方法を見いだし、
発明を完成させるに至った。
芳香族チオール類を基質とする反応生成物より未反応で
残る芳香族チオール類を除去する方法として反応液を酸
性にし、そこに活性炭を添加し、空気又は酸素を通気
し、芳香族チオール類を酸化により不溶化させ、固液分
離操作により活性炭とともに除去する方法を見いだし、
発明を完成させるに至った。
【０００７】即ち、本発明は芳香族チオール類を基質と
する水溶液媒体での酵素反応において、該酵素反応終了
液に残存する芳香族チオール類を除去する際、該反応終
了液を酸性溶液として活性炭存在下、該溶液に空気又は
酸素の通気処理を行い、該処理液を固液分離操作により
活性炭とともに芳香族チオール類を除去する方法であ
る。
する水溶液媒体での酵素反応において、該酵素反応終了
液に残存する芳香族チオール類を除去する際、該反応終
了液を酸性溶液として活性炭存在下、該溶液に空気又は
酸素の通気処理を行い、該処理液を固液分離操作により
活性炭とともに芳香族チオール類を除去する方法であ
る。
【０００８】本発明の特徴は酵素反応液を酸性域にて活
性炭存在下で空気又は空気を通気処理することにより、
酵素または微生物細胞あるいは微生物細胞由来成分およ
び未反応の芳香族チオール類は、活性炭に吸着されると
同時に、吸着されない一部の芳香族チオール類は酸化さ
れ不溶化される。次いで、通気処理した溶液から、不溶
化した芳香族チオール酸化物を濾過などの方法により活
性炭と酵素または微生物細胞あるいは微生物細胞由来成
分を同時に容易に除去することができることである。
性炭存在下で空気又は空気を通気処理することにより、
酵素または微生物細胞あるいは微生物細胞由来成分およ
び未反応の芳香族チオール類は、活性炭に吸着されると
同時に、吸着されない一部の芳香族チオール類は酸化さ
れ不溶化される。次いで、通気処理した溶液から、不溶
化した芳香族チオール酸化物を濾過などの方法により活
性炭と酵素または微生物細胞あるいは微生物細胞由来成
分を同時に容易に除去することができることである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明は、水溶液媒体中での酵素
反応終了後に、未反応基質として残存する芳香族チオー
ル類を除去する方法である。芳香族チオール類として
は、チオフェノール、ベンジルチオール、ｏ−チオクレ
ゾール、ｍ−チオクレゾール、ｐ−チオクレゾールなど
が挙げられる。
反応終了後に、未反応基質として残存する芳香族チオー
ル類を除去する方法である。芳香族チオール類として
は、チオフェノール、ベンジルチオール、ｏ−チオクレ
ゾール、ｍ−チオクレゾール、ｐ−チオクレゾールなど
が挙げられる。
【００１０】酵素反応としては、トリプトファンシンタ
ーゼまたはシステインデスルフヒドラーゼまたはメチオ
ニン−γ−リアーゼによってチオフェノールと一般式
［１］
ーゼまたはシステインデスルフヒドラーゼまたはメチオ
ニン−γ−リアーゼによってチオフェノールと一般式
［１］
【化２】 （式中、Ｘは−ＯＲ基または−ＳＲ基またはハロゲン原
子を示す。なお、−ＯＲ基、−ＳＲ基のＲは水素原子、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アリル基を示
す。）で表されるβ−置換−Ｌ−アラニンとからＳ−フ
ェニル−Ｌ−システインを合成する反応が利用できる。
子を示す。なお、−ＯＲ基、−ＳＲ基のＲは水素原子、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アリル基を示
す。）で表されるβ−置換−Ｌ−アラニンとからＳ−フ
ェニル−Ｌ−システインを合成する反応が利用できる。
【００１１】β−置換−Ｌ−アラニンとしては、Ｌ−セ
リン、Ｌ−システイン、β−クロロ−Ｌ−アラニンが好
ましいが、Ｓ−メチル−Ｌ−システイン、Ｓ−エチル−
Ｌ−システイン等のＳ−アルキル−Ｌ−システイン、Ｓ
−ベンジル−Ｌ−システインなどのＳ−アラルキル−Ｌ
−システイン、Ｏ−メチル−Ｌ−セリン、Ｏ−エチル−
Ｌ−セリン等のＯ−アルキル−Ｌ−セリン、Ｏ−フェニ
ル−Ｌ−セリン等のＯ−アリール−Ｌ−セリン、Ｏ−ベ
ンジル−Ｌ−セリン等のＯ−アラルキル−Ｌ−セリン、
β−ブロモ−Ｌ−アラニン、β−ヨード−Ｌ−アラニン
等も用いることが可能である。
リン、Ｌ−システイン、β−クロロ−Ｌ−アラニンが好
ましいが、Ｓ−メチル−Ｌ−システイン、Ｓ−エチル−
Ｌ−システイン等のＳ−アルキル−Ｌ−システイン、Ｓ
−ベンジル−Ｌ−システインなどのＳ−アラルキル−Ｌ
−システイン、Ｏ−メチル−Ｌ−セリン、Ｏ−エチル−
Ｌ−セリン等のＯ−アルキル−Ｌ−セリン、Ｏ−フェニ
ル−Ｌ−セリン等のＯ−アリール−Ｌ−セリン、Ｏ−ベ
ンジル−Ｌ−セリン等のＯ−アラルキル−Ｌ−セリン、
β−ブロモ−Ｌ−アラニン、β−ヨード−Ｌ−アラニン
等も用いることが可能である。
【００１２】また、酵素反応としては、システインデス
ルフヒドラーゼによって（１）チオフェノール（２）ピ
ルビン酸、オキサロ酢酸、乳酸、フマル酸またはそれら
の塩（３）アンモニアまたはアンモニウム塩、の３つの
原料からＳ−フェニル−Ｌ−システインを合成する反応
も利用できる。
ルフヒドラーゼによって（１）チオフェノール（２）ピ
ルビン酸、オキサロ酢酸、乳酸、フマル酸またはそれら
の塩（３）アンモニアまたはアンモニウム塩、の３つの
原料からＳ−フェニル−Ｌ−システインを合成する反応
も利用できる。
【００１３】ピルビン酸、オキサロ酢酸、乳酸、フマル
酸の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等
のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩が挙げられる。
酸の塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等
のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩が挙げられる。
【００１４】（３）のアンモニウム塩としては、硫酸ア
ンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、
（２）の有機酸のアンモニウム塩等が挙げられるが、反
応系中でアンモニアを生成するものであればよい。
ンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、
（２）の有機酸のアンモニウム塩等が挙げられるが、反
応系中でアンモニアを生成するものであればよい。
【００１５】トリプトファンシンターゼ、システインデ
スルフヒドラーゼ、メチオニン−γ−リアーゼの生産菌
としては、エシェリヒア・コリなど原核細胞の微生物あ
るいは該酵素の生産性を高めたＤＮＡ組み替え技術の応
用により創成された形質転換微生物が用いられる。ま
た、カビなど真核細胞の微生物でもよく、それら真核細
胞微生物の該酵素の生産性を高めるためＤＮＡ組み替え
技術の応用により創成された形質転換微生物であっても
良い。
スルフヒドラーゼ、メチオニン−γ−リアーゼの生産菌
としては、エシェリヒア・コリなど原核細胞の微生物あ
るいは該酵素の生産性を高めたＤＮＡ組み替え技術の応
用により創成された形質転換微生物が用いられる。ま
た、カビなど真核細胞の微生物でもよく、それら真核細
胞微生物の該酵素の生産性を高めるためＤＮＡ組み替え
技術の応用により創成された形質転換微生物であっても
良い。
【００１６】本発明に使用されるトリプトファンシンタ
ーゼ、システインデスルフヒドラーゼ、メチオニン−γ
−リアーゼは、必ずしも純粋である必要はない。すなわ
ち、各酵素生産菌の培養物、培養物から遠心分離などの
方法によって採取した生菌体、その乾燥菌体、あるいは
菌体を破砕、自己消化、超音波処理などによって得られ
た菌体処理物、さらにはこれらの菌体よりの抽出物なら
びに該抽出物より得られる酵素の粗精製物であっても利
用可能である。
ーゼ、システインデスルフヒドラーゼ、メチオニン−γ
−リアーゼは、必ずしも純粋である必要はない。すなわ
ち、各酵素生産菌の培養物、培養物から遠心分離などの
方法によって採取した生菌体、その乾燥菌体、あるいは
菌体を破砕、自己消化、超音波処理などによって得られ
た菌体処理物、さらにはこれらの菌体よりの抽出物なら
びに該抽出物より得られる酵素の粗精製物であっても利
用可能である。
【００１７】酵素反応の終了した反応液は該反応液のｐ
Ｈを塩酸または硫酸などの適当な酸によって酸性に調整
し、活性炭吸着処理などにより微生物細胞もしくは酵素
と未反応の芳香族チオール類を除去する必要がある。こ
の際、残存する芳香族チオール類の一部は活性炭処理の
際、活性炭に吸着されるが、充分には吸着除去されな
い。活性炭処理を行う際、同時に空気又は酸素にて通気
処理することにより、活性炭未吸着の芳香族チオール類
は酸化され水に不溶性の固体となって固液分離操作によ
り簡便に除去可能となる。固液分離操作としては、常圧
・減圧・加圧濾過、遠心分離等の公知の方法が適用出来
る。
Ｈを塩酸または硫酸などの適当な酸によって酸性に調整
し、活性炭吸着処理などにより微生物細胞もしくは酵素
と未反応の芳香族チオール類を除去する必要がある。こ
の際、残存する芳香族チオール類の一部は活性炭処理の
際、活性炭に吸着されるが、充分には吸着除去されな
い。活性炭処理を行う際、同時に空気又は酸素にて通気
処理することにより、活性炭未吸着の芳香族チオール類
は酸化され水に不溶性の固体となって固液分離操作によ
り簡便に除去可能となる。固液分離操作としては、常圧
・減圧・加圧濾過、遠心分離等の公知の方法が適用出来
る。
【００１８】空気による通気は、液中に０．０１〜６０
ｖ／ｖ／Ｈｒ（液容積に対する時間当たりの通気容積
量）程度にて行うことが望ましい。
ｖ／ｖ／Ｈｒ（液容積に対する時間当たりの通気容積
量）程度にて行うことが望ましい。
【００１９】活性炭としては、ＰＭ−ＳＸ、ＰＭ−Ｐ
Ａ、ＰＭ−ＫＩ、ＰＭ−ＫＳ、ＰＭ−ＡＡ（以上、三井
製薬）、ＷＰＨ、ＰＣＢ−Ｇ、ＡＤＰ（以上、東洋カル
ゴン）、白鷺Ａ、白鷺Ｍ、白鷺Ｃ、カルボラフィン（以
上、武田薬品工業）、太閤Ｓタイプ、太閤Ｋタイプ（以
上、二村化学）などを用いることができる。活性炭は、
通常溶液の０．５％以上の濃度であることが望ましい。
より好ましくは０．５〜５．０％の濃度であり、５．０
％を上回ると製品の活性炭への吸着ロスが大きくなる。
Ａ、ＰＭ−ＫＩ、ＰＭ−ＫＳ、ＰＭ−ＡＡ（以上、三井
製薬）、ＷＰＨ、ＰＣＢ−Ｇ、ＡＤＰ（以上、東洋カル
ゴン）、白鷺Ａ、白鷺Ｍ、白鷺Ｃ、カルボラフィン（以
上、武田薬品工業）、太閤Ｓタイプ、太閤Ｋタイプ（以
上、二村化学）などを用いることができる。活性炭は、
通常溶液の０．５％以上の濃度であることが望ましい。
より好ましくは０．５〜５．０％の濃度であり、５．０
％を上回ると製品の活性炭への吸着ロスが大きくなる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。 実験例１ チオフェノール０．５ｇを３％の塩酸５０ｇに溶解した
チオフェノールの酸性溶液に活性炭ＰＭＳＸ（三井製
薬）を濃度１．７％になるように添加し、５０℃にて６
時間処理した。この際、液中に０．２ｖ／ｖ／Ｈｒにて
通気しながら攪拌した。
る。 実験例１ チオフェノール０．５ｇを３％の塩酸５０ｇに溶解した
チオフェノールの酸性溶液に活性炭ＰＭＳＸ（三井製
薬）を濃度１．７％になるように添加し、５０℃にて６
時間処理した。この際、液中に０．２ｖ／ｖ／Ｈｒにて
通気しながら攪拌した。
【００２１】所定時間後、溶液の一部をサンプリング
し、１００倍量のメタノールにて希釈し、チオフェノー
ル及びその酸化物であるジフェニルジスルフィドを均一
に溶解した。活性炭などの不溶物を濾過にて除去し、得
られる濾液中のチオフェノール及びジフェニルジスルフ
ィド濃度をＨＰＬＣにて測定し、処理液中のそれぞれの
濃度を算出した。
し、１００倍量のメタノールにて希釈し、チオフェノー
ル及びその酸化物であるジフェニルジスルフィドを均一
に溶解した。活性炭などの不溶物を濾過にて除去し、得
られる濾液中のチオフェノール及びジフェニルジスルフ
ィド濃度をＨＰＬＣにて測定し、処理液中のそれぞれの
濃度を算出した。
【００２２】
【表１】
【００２３】実施例１ ５ｍ3の反応器に、Ｌ−セリン３％、チオフェノール
３．１％、塩化アンモニウム１％、ピリドキサルリン酸
２５ｐｐｍを含むｐＨ９．０（ＮａＯＨで調整）の水溶
液３６００ｋｇにエシェリヒア・コリ ＭＴ−１０２４
２（ＦＥＲＭ ＢＰ−２０）の集菌体を装入し、窒素雰
囲気下、３５℃にて２０時間反応を行い、反応終了後３
５％塩酸にてｐＨを０．５に調整した。
３．１％、塩化アンモニウム１％、ピリドキサルリン酸
２５ｐｐｍを含むｐＨ９．０（ＮａＯＨで調整）の水溶
液３６００ｋｇにエシェリヒア・コリ ＭＴ−１０２４
２（ＦＥＲＭ ＢＰ−２０）の集菌体を装入し、窒素雰
囲気下、３５℃にて２０時間反応を行い、反応終了後３
５％塩酸にてｐＨを０．５に調整した。
【００２４】これに活性炭（ＰＭ−ＳＸ三井製薬製）を
７５ｋｇ添加して、５０℃にて６時間加熱した。この
際、液中に空気を０．２ｖ／ｖ／Ｈｒにて通気しながら
攪拌した。その後、濾過を行い、製品となるＳ−フェニ
ルシステインを含む濾液を得た。得られた濾液中にチオ
フェノールは検出されなかった。
７５ｋｇ添加して、５０℃にて６時間加熱した。この
際、液中に空気を０．２ｖ／ｖ／Ｈｒにて通気しながら
攪拌した。その後、濾過を行い、製品となるＳ−フェニ
ルシステインを含む濾液を得た。得られた濾液中にチオ
フェノールは検出されなかった。
【００２５】比較例１ ５ｍ3の反応器に、実施例１と同様の反応操作を行い、
３５％塩酸にてｐＨを０．５に調整した。これに活性炭
（ＰＭ−ＳＸ三井製薬製）を７５ｋｇ添加して、５０℃
にて６時間加熱した。この際、液中に空気の通気は行
わず、窒素雰囲気下にて攪拌した。その後、濾過を行
い、製品となるＳ−フェニルシステインを含む濾液を得
た。得られた濾液中にチオフェノールが０．０２％検出
された。
３５％塩酸にてｐＨを０．５に調整した。これに活性炭
（ＰＭ−ＳＸ三井製薬製）を７５ｋｇ添加して、５０℃
にて６時間加熱した。この際、液中に空気の通気は行
わず、窒素雰囲気下にて攪拌した。その後、濾過を行
い、製品となるＳ−フェニルシステインを含む濾液を得
た。得られた濾液中にチオフェノールが０．０２％検出
された。
【００２６】なお、実験例、実施例、比較例ともにチオ
フェノールの定量はＨＰＬＣによって行った。 チオフェノール、ジフェニルジスルフィドのＨＰＬＣ分析条件 カラム ； Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−２ （ＧＬ サイエンス製） 移動相 ； ０．０１Ｍ 酢酸／アセトニトリル ＝ ３／７ 温度 ； ４０℃ 流速 ； １．０ ｍｌ／ｍｉｎ 検出 ； ＵＶ ２５４ ｎｍ 保持時間； チオフェノール；５ ｍｉｎ． ジフェニルジスルフィド；１４ ｍｉｎ．
フェノールの定量はＨＰＬＣによって行った。 チオフェノール、ジフェニルジスルフィドのＨＰＬＣ分析条件 カラム ； Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−２ （ＧＬ サイエンス製） 移動相 ； ０．０１Ｍ 酢酸／アセトニトリル ＝ ３／７ 温度 ； ４０℃ 流速 ； １．０ ｍｌ／ｍｉｎ 検出 ； ＵＶ ２５４ ｎｍ 保持時間； チオフェノール；５ ｍｉｎ． ジフェニルジスルフィド；１４ ｍｉｎ．
【００２７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、酵素反応におい
て、未反応で残存する芳香族チオール類を、菌体成分と
同時に容易に除去できる。
て、未反応で残存する芳香族チオール類を、菌体成分と
同時に容易に除去できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福原 信裕 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 芳香族チオール類を基質とする水溶液媒
体での酵素反応において、該酵素反応終了液に残存する
芳香族チオール類を除去する際、該反応終了液を酸性溶
液として活性炭存在下、該溶液に空気又は酸素の通気処
理を行い、該処理液を固液分離操作により活性炭ととも
に芳香族チオール類を除去する方法。 - 【請求項２】 酵素反応が、トリプトファンシンターゼ
またはシステインデスルフヒドラーゼまたはメチオニン
−γ−リアーゼ（メチオニナーゼ）の触媒する酵素反応
であって、チオフェノールと一般式［１］ 【化１】 （式中、Ｘは−ＯＲ基または−ＳＲ基またはハロゲン原
子を示す。なお、−ＯＲ基、−ＳＲ基のＲは水素原子、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アリル基を示
す。）で表されるβ−置換−Ｌ−アラニンとからＳ−フ
ェニル−Ｌ−システインを合成することを特徴とする請
求項１の方法。 - 【請求項３】 酵素反応が、システインデスルフヒドラ
ーゼの触媒する酵素反応であって、チオフェノールと
（１）アンモニアまたはアンモニウム塩（２）ピルビン
酸、オキサロ酢酸、乳酸、フマル酸の内から選ばれた有
機酸またはそれらの塩、の３つの原料からＳ−フェニル
−Ｌ−システインを合成することを特徴とする請求項１
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14709396A JPH09322788A (ja) | 1996-06-10 | 1996-06-10 | 酵素反応溶液からの芳香族チオール類の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14709396A JPH09322788A (ja) | 1996-06-10 | 1996-06-10 | 酵素反応溶液からの芳香族チオール類の除去方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09322788A true JPH09322788A (ja) | 1997-12-16 |
Family
ID=15422326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14709396A Pending JPH09322788A (ja) | 1996-06-10 | 1996-06-10 | 酵素反応溶液からの芳香族チオール類の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09322788A (ja) |
-
1996
- 1996-06-10 JP JP14709396A patent/JPH09322788A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060516 |
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| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20060926 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |