JP4420719B2 - L−チロシンの製造法 - Google Patents
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また、さらに、微生物菌体を超音波処理等で破砕した破砕物、またはその破砕物をさらに水等で抽出した抽出液、または該抽出液からさらに硫安分画、有機溶媒沈殿、カラム精製等の精製操作により粗精製したチロシンフェノールリアーゼを用いることもできる。
アンモニアもしくはアンモニウム塩の使用量としてはセリン、ピルビン酸に対して0.1〜5.0当量が好ましく、より好ましくは0.2〜3.0当量である。0.1当量以下では酵素反応中のpH維持管理が難しい。また5.0当量以上でも問題はないが生成したL−チロシンと塩との分離精製が煩雑になり好ましくない。
なお、分配係数3以上の有機溶媒を使用すると容積効率が向上する点でも好ましい。
なお、フェノールの分配率の算出、生成したL−チロシンの定量は高速液体クロマトグラフィー(以下、「HPLC」と略記する。)分析によった。分析条件は以下の通りである。
・ 移動相 0.05%TFA:MeOH=90:10
・ 流 速 1.0ml/min.
・ カラム温度 40℃
・ 検出波長 UV280nm
・ 内部標準物質 3,5−ジヒドロキシ安息香酸
純水862.3gにL−セリン105.1g(1.000mol)、塩化アンモニウム2.5g(0.047mol)、ピリドキサル0.04gを溶解させた後、25%アンモニア水にて該溶解液のpHを8.8に調整した。pH調整液にメチルイソブチルケトン335.8gと フェノール98.8gを加え30分間室温下で攪拌した。30分後に40℃まで昇温し、チロシンフェノールリアーゼ含有微生物としてFERM P−11386の微生物を培養して得られた菌体52.0g(固形分5.7g)を装入し酵素反応を開始した。5時間後に脱溶媒し、35%塩酸水にて結晶を溶解しL−チロシン水溶液1398.4gを得た。HPLCにてL−チロシンを分析した結果、12.82wt%、L−チロシン量は179.3g(0.990mol)であった。L−セリンに対する収率は99.0mol%で有った。
純水862.3gにL−セリン105.1g(1.000mol)、塩化アンモニウム2.5g(0.047mol)、ピリドキサル0.04gを溶解させた後、25%アンモニア水にて該溶解液のpHを8.8に調整した。pH調整液に酢酸ブチル335.8gと フェノール98.8gを加え30分間室温下で攪拌した。30分後に40℃まで昇温してチロシンフェノールリアーゼ含有微生物としてFERM P−11386の微生物を培養して得られた52.0g(固形分5.7g)を装入し酵素反応開始した。5時間後に脱溶媒し、35%塩酸水にて結晶を溶解しL−チロシン水溶液1401.3gを得た。HPLCにてL−チロシンを分析した結果、12.60wt%、L−チロシン量は176.7g(0.975mol)であった。L−セリンに対する収率は97.5mol%で有った。
純水862.3gにL−セリン105.1g(1.000mol)、塩化アンモニウム2.5g(0.047mol)、ピリドキサル0.04gを溶解させた後、25%アンモニア水にて該溶解液のpHを8.8に調整した。pH調整液にオクタノール335.8gと フェノール98.8gを加え30分間室温下で攪拌した。30分後に40℃まで昇温し、チロシンフェノールリアーゼ含有微生物としてFERM P−11386を培養して得られた菌体52.0g(固形分5.7g)を装入した。5時間後に脱溶媒し、35%塩酸水にて溶解しL−チロシン水溶液1406.1gを得た。HPLCにてL−チロシンを分析した結果、11.40wt%、L−チロシン量は160.3g(0.885mol)であった。L−セリンに対する収率は88.5mol%で有った。
純水862.35gにピルビン酸88.1g(1.000mol)、塩化アンモニウム64.20g(1.200mol)、ピリドキサル0.04gを溶解させた後、25%アンモニア水にて該溶解液のpHを8.3に調整した。pH調整液にメチルイソブチルケトン335.8gと フェノール98.8gを加え30分間室温下で攪拌した。30分後に40℃まで昇温し、チロシンフェノールリアーゼ含有微生物としてFERM P−11386を培養して得られた菌体52.0g(固形分5.73g)を装入し酵素反応を開始した。10時間後に脱溶媒し、35%塩酸水にて結晶を溶解しL−チロシン水溶液1406.1gを得た。HPLCにてL−チロシンを分析した結果、19.37wt%、L−チロシン量は154.9g(0.855mol)であった。ピルビン酸に対する収率は85.5mol%で有った。
純水862.3gにD−セリン105.1g(1.000mol)、塩化アンモニウム2.5g(0.047mol)、ピリドキサル0.04gを溶解させた後、25%アンモニア水にて該溶解液のpHを8.8に調整した。pH調整液にメチルイソブチルケトン335.8gと フェノール98.8gを加え30分間室温下で攪拌した。30分後に40℃まで昇温してチロシンフェノールリアーゼ含有微生物としてFERM P−11386を培養して得られた菌体52.0g(固形分5.7g)を装入し酵素反応を開始した。5時間後に脱溶媒し、35%塩酸水にて結晶を溶解しL−チロシン水溶液1386.4gを得た。HPLCにてL−チロシンを分析した結果、12.93wt%、L−チロシン量は179.3g(0.990mol)であった。D−セリンに対する収率は99.0mol%で有った。
純水86.2gにL−セリン10.5g(0.1000mol)、塩化アンモニウム0.25g(0.005mol)、ピリドキサル0.004gを溶解させた後、25%アンモニア水にて該溶解液のpHを8.8に調整した。pH調整液にトルエン420.0gと フェノール9.9gを加え30分間室温下で攪拌した。30分後に40℃まで昇温してチロシンフェノールリアーゼ含有微生物としてFERM P−11386を培養して得られた菌体5.2g(固形分0.57g)を装入し酵素反応を開始した。5時間後に脱溶媒し、35%塩酸水にて結晶を溶解しL−チロシン水溶液116.9gを得た。HPLCにてL−チロシンを分析した結果、14.70wt%、L−チロシン量は17.2g(0.095mol)であった。L−セリンに対する収率は95.2mol%で有った。
Claims (1)
- 受託番号FERM P−11386の微生物に由来するチロシンフェノールリアーゼの存在下、フェノールとセリン、または、フェノールと、ピルビン酸もしくはその塩と、アンモニアもしくはその塩とからL−チロシンを製造する方法において、水と混和しないがフェノールと混和する有機溶媒であって、フェノールの水と有機溶媒への分配係数が3以上であるメチルイソブチルケトンまたは酢酸ブチルの存在下で、セリンまたはピルビン酸の水層中の濃度を5〜20重量%として反応させることを特徴とする、L−チロシンの製造法。
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