JPH09287A - Ｌ−アミノ酸またはその塩の製造方法 - Google Patents
Ｌ−アミノ酸またはその塩の製造方法Info
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- JPH09287A JPH09287A JP14846995A JP14846995A JPH09287A JP H09287 A JPH09287 A JP H09287A JP 14846995 A JP14846995 A JP 14846995A JP 14846995 A JP14846995 A JP 14846995A JP H09287 A JPH09287 A JP H09287A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】アミノ基が保護されたアミノ酸またはその塩の
Ｄ体とＬ体の混合物に対し、そのＬ体のみを酵素的に加
水分解してＬ−アミノ酸またはその塩を製造する方法に
おいて、Ｄ−アミノ酸の副生を抑制することを目的とす
る。 【構成】特定の一般式で示される基でアミノ基が保護さ
れたアミノ酸またはその塩のＤ体とＬ体との混合物に作
用させた時、そのＬ体を選択的に加水分解してＬ−アミ
ノ酸またはその塩を生成する能力を有する、コリネバク
テリウム属、ミクロバクテリウム属、ロドトルラ属、バ
シルス属、シゾサッカロマイセス属に属する微生物、ま
たはその培養液もしくは菌体処理物を、ｐＨが６〜１０
で、温度が１０〜５０℃の条件下で、該特定の一般式で
示される基でアミノ基が保護されたアミノ酸またはその
塩のＤ体とＬ体の混合物に作用させ、生成したＬ−アミ
ノ酸またはその塩を採取することを特徴とするＬ−アミ
ノ酸またはその塩の製造方法。
Ｄ体とＬ体の混合物に対し、そのＬ体のみを酵素的に加
水分解してＬ−アミノ酸またはその塩を製造する方法に
おいて、Ｄ−アミノ酸の副生を抑制することを目的とす
る。 【構成】特定の一般式で示される基でアミノ基が保護さ
れたアミノ酸またはその塩のＤ体とＬ体との混合物に作
用させた時、そのＬ体を選択的に加水分解してＬ−アミ
ノ酸またはその塩を生成する能力を有する、コリネバク
テリウム属、ミクロバクテリウム属、ロドトルラ属、バ
シルス属、シゾサッカロマイセス属に属する微生物、ま
たはその培養液もしくは菌体処理物を、ｐＨが６〜１０
で、温度が１０〜５０℃の条件下で、該特定の一般式で
示される基でアミノ基が保護されたアミノ酸またはその
塩のＤ体とＬ体の混合物に作用させ、生成したＬ−アミ
ノ酸またはその塩を採取することを特徴とするＬ−アミ
ノ酸またはその塩の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｌ−アミノ酸またはそ
の塩の製造方法に関する。
の塩の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ−アミノ酸は、各種医薬中間体や食品
添加物として有用な化合物である。こうしたなか、化学
的に合成されたアミノ酸のラセミ体から該Ｌ−アミノ酸
を選択的に得る有利な方法として、このラセミ体を構成
する各アミノ酸のアミノ基を保護基で一旦修飾し、次い
で、酵素反応により、該アミノ基が保護されたアミノ酸
のラセミ体の内のＬ体の保護基のみを脱離させ、上記目
的物を採取する方法が考えられる。その際、上記アミノ
基の保護基としては、その汎用性から、下記一般式
（Ｉ）
添加物として有用な化合物である。こうしたなか、化学
的に合成されたアミノ酸のラセミ体から該Ｌ−アミノ酸
を選択的に得る有利な方法として、このラセミ体を構成
する各アミノ酸のアミノ基を保護基で一旦修飾し、次い
で、酵素反応により、該アミノ基が保護されたアミノ酸
のラセミ体の内のＬ体の保護基のみを脱離させ、上記目
的物を採取する方法が考えられる。その際、上記アミノ
基の保護基としては、その汎用性から、下記一般式
（Ｉ）
【０００３】
【化２】
【０００４】（但し、Ｒはアルキル基またはベンジル基
である。）で示される基を利用することが考えられる。
である。）で示される基を利用することが考えられる。
【０００５】ここで、上記一般式（Ｉ）で示される基で
アミノ基が保護されたアミノ酸を基質とし、その保護基
を酵素作用により加水分解して脱離させアミノ酸を得る
方法としては、アグリカルチュラル・アンド・バイオロ
ジカル・ケミストリー（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．），４９巻，３６４３（１９８５年）に記載される
方法が公知である。即ち、この刊行物には、Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニル−Ｄ，Ｌ−アミノ酸またはＮ−ｔ−
ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ−アミノ酸からＬ体のみを
酵素的に分解する方法が示されている。
アミノ基が保護されたアミノ酸を基質とし、その保護基
を酵素作用により加水分解して脱離させアミノ酸を得る
方法としては、アグリカルチュラル・アンド・バイオロ
ジカル・ケミストリー（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．），４９巻，３６４３（１９８５年）に記載される
方法が公知である。即ち、この刊行物には、Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニル−Ｄ，Ｌ−アミノ酸またはＮ−ｔ−
ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ−アミノ酸からＬ体のみを
酵素的に分解する方法が示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ところで、この方法に
よれば、反応は、ｐＨ５．８の酸性条件下、反応温度５
５度、反応時間１０分で行っている。ところが、このよ
うな酸性で高温の条件下に上記一般式（Ｉ）で示される
基でアミノ基が保護されたアミノ酸を晒した場合、該保
護基は、化学的に加水分解して脱離するようになる。従
って、上記ラセミ体である基質を、かかる酸性、高温下
の条件の反応に供した場合、反応を長時間持続させる
と、そのＤ体の化学的な加水分解も生じ、結果としてＤ
−アミノ酸も副生してくる問題が生じていた。このよう
にＤ−アミノ酸が副生されると、反応物からのＬ−アミ
ノ酸の単離に煩雑な精製操作を施すことが必要になる。
よれば、反応は、ｐＨ５．８の酸性条件下、反応温度５
５度、反応時間１０分で行っている。ところが、このよ
うな酸性で高温の条件下に上記一般式（Ｉ）で示される
基でアミノ基が保護されたアミノ酸を晒した場合、該保
護基は、化学的に加水分解して脱離するようになる。従
って、上記ラセミ体である基質を、かかる酸性、高温下
の条件の反応に供した場合、反応を長時間持続させる
と、そのＤ体の化学的な加水分解も生じ、結果としてＤ
−アミノ酸も副生してくる問題が生じていた。このよう
にＤ−アミノ酸が副生されると、反応物からのＬ−アミ
ノ酸の単離に煩雑な精製操作を施すことが必要になる。
【０００７】こうした背景にあって本発明は、アミノ基
が保護されたＬ−アミノ酸のみを酵素的に加水分解して
Ｌ−アミノ酸を製造する方法において、Ｄ−アミノ酸の
副生を抑制することを目的とする。
が保護されたＬ−アミノ酸のみを酵素的に加水分解して
Ｌ−アミノ酸を製造する方法において、Ｄ−アミノ酸の
副生を抑制することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる欠
点を解決すべく鋭意検討を続けてきた。その結果、前記
基質混合物に対し、特定のｐＨ及び温度の範囲で、特定
の微生物の培養液、菌体または菌体処理物を作用させる
ことにより、上記課題が解決できることを見いだし、本
発明を完成するに至った。
点を解決すべく鋭意検討を続けてきた。その結果、前記
基質混合物に対し、特定のｐＨ及び温度の範囲で、特定
の微生物の培養液、菌体または菌体処理物を作用させる
ことにより、上記課題が解決できることを見いだし、本
発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、下記一般式（Ｉ）
【００１０】
【化１】
【００１１】（但し、Ｒはアルキル基またはベンジル基
である。）で示される基でアミノ基が保護されたアミノ
酸またはその塩のＤ体とＬ体との混合物に作用させた
時、そのＬ体を選択的に加水分解してＬ−アミノ酸また
はその塩を生成する能力を有する、コリネバクテリウム
属、ミクロバクテリウム属、ロドトルラ属、バシルス
属、シゾサッカロマイセス属に属する微生物、またはそ
の培養液もしくは菌体処理物を、ｐＨが６〜１０で、温
度が１０〜５０℃の条件下で、該一般式（１）で示され
る基でアミノ基が保護されたアミノ酸またはその塩のＤ
体とＬ体の混合物に作用させ、生成したＬ−アミノ酸ま
たはその塩を採取することを特徴とするＬ−アミノ酸ま
たはその塩の製造方法である。
である。）で示される基でアミノ基が保護されたアミノ
酸またはその塩のＤ体とＬ体との混合物に作用させた
時、そのＬ体を選択的に加水分解してＬ−アミノ酸また
はその塩を生成する能力を有する、コリネバクテリウム
属、ミクロバクテリウム属、ロドトルラ属、バシルス
属、シゾサッカロマイセス属に属する微生物、またはそ
の培養液もしくは菌体処理物を、ｐＨが６〜１０で、温
度が１０〜５０℃の条件下で、該一般式（１）で示され
る基でアミノ基が保護されたアミノ酸またはその塩のＤ
体とＬ体の混合物に作用させ、生成したＬ−アミノ酸ま
たはその塩を採取することを特徴とするＬ−アミノ酸ま
たはその塩の製造方法である。
【００１２】本発明において、一般式（Ｉ）で示される
基においてＲは、アルキル基またはベンジル基である。
ここで、上記アルキル基としては、特に制限されるもの
ではないが、好適にはメチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のものを挙げるこ
とができる。
基においてＲは、アルキル基またはベンジル基である。
ここで、上記アルキル基としては、特に制限されるもの
ではないが、好適にはメチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のものを挙げるこ
とができる。
【００１３】本発明において、一般式（Ｉ）で示される
保護基で保護されるアミノ酸としては、公知のものが何
等制限なく用いられる。これらを具体的に例示すると、
グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシ
ン、セリン、スレオニン、システイン、シスチン、メチ
オニン、アスパラギン、グルタミン、アスパラギン酸、
グルタミン酸、リジン、アルギニン、フェニルアラニ
ン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプ
トファン、ヒスチジン等を挙げることができる。またこ
れらのアミノ酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩等を挙げることができる。
保護基で保護されるアミノ酸としては、公知のものが何
等制限なく用いられる。これらを具体的に例示すると、
グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシ
ン、セリン、スレオニン、システイン、シスチン、メチ
オニン、アスパラギン、グルタミン、アスパラギン酸、
グルタミン酸、リジン、アルギニン、フェニルアラニ
ン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプ
トファン、ヒスチジン等を挙げることができる。またこ
れらのアミノ酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩等を挙げることができる。
【００１４】本発明では、一般式（Ｉ）で示される基で
アミノ基が保護されたアミノ酸またはその塩のＤ体とＬ
体の混合物（以下、単に基質混合物とも言う）に、コリ
ネバクテリウム属、ミクロバクテリウム属、ロドトルラ
属、バシルス属、シゾサッカロマイセス属に属し、該基
質混合物に作用させた時、そのＬ体を選択的に加水分解
してＬ−アミノ酸またはその塩を生成する能力を有する
微生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用さ
せる。それにより、該基質混合物は、そのＬ体のみが加
水分解され、選択的にＬ−アミノ酸またはその塩を得る
ことが可能になる。
アミノ基が保護されたアミノ酸またはその塩のＤ体とＬ
体の混合物（以下、単に基質混合物とも言う）に、コリ
ネバクテリウム属、ミクロバクテリウム属、ロドトルラ
属、バシルス属、シゾサッカロマイセス属に属し、該基
質混合物に作用させた時、そのＬ体を選択的に加水分解
してＬ−アミノ酸またはその塩を生成する能力を有する
微生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用さ
せる。それにより、該基質混合物は、そのＬ体のみが加
水分解され、選択的にＬ−アミノ酸またはその塩を得る
ことが可能になる。
【００１５】その際、本発明では、かかる酵素反応を実
施する媒体のｐＨを６〜１０好適には６〜９、温度を１
０〜５０℃好適には１５〜４５℃にする。即ち、前記特
定の菌体に由来する加水分解の酵素反応は、至適ｐＨが
６〜１０、多くは６〜９の間にある。従って、上記の如
く反応媒体のｐＨをこの範囲にすることにより、Ｌ−ア
ミノ酸またはその塩は良好な反応速度で得られる。そし
て、かかるｐＨ範囲で、且つ上記穏和な反応温度で反応
を行うことにより、基質混合物中のＤ体のアミノ酸にお
いて前記保護基が化学的な加水分解により脱離したり、
一旦生成したＬ−アミノ酸がラセミ化したりすることが
抑制される。その結果、本発明では、Ｌ−アミノ酸また
はその塩をＤ体が副生されることなく良好に得ることが
できる。
施する媒体のｐＨを６〜１０好適には６〜９、温度を１
０〜５０℃好適には１５〜４５℃にする。即ち、前記特
定の菌体に由来する加水分解の酵素反応は、至適ｐＨが
６〜１０、多くは６〜９の間にある。従って、上記の如
く反応媒体のｐＨをこの範囲にすることにより、Ｌ−ア
ミノ酸またはその塩は良好な反応速度で得られる。そし
て、かかるｐＨ範囲で、且つ上記穏和な反応温度で反応
を行うことにより、基質混合物中のＤ体のアミノ酸にお
いて前記保護基が化学的な加水分解により脱離したり、
一旦生成したＬ−アミノ酸がラセミ化したりすることが
抑制される。その結果、本発明では、Ｌ−アミノ酸また
はその塩をＤ体が副生されることなく良好に得ることが
できる。
【００１６】ここで、反応媒体のｐＨが６より小さい場
合、反応速度が低下する上に、化学的加水分解反応が促
進されるようになり、また、このｐＨが１０より大きい
場合、同じく反応速度が低下する上に、生成したＬ−ア
ミノ酸やその塩がラセミ化を起こす危険性が生じるよう
になる。一方、反応媒体の温度が１０℃より小さい場
合、十分な反応速度が得られなくなり、また、この温度
が５０℃より大きい場合、化学的加水分解反応が促進さ
れるようになる他、酵素が失活する危険性も生じてく
る。
合、反応速度が低下する上に、化学的加水分解反応が促
進されるようになり、また、このｐＨが１０より大きい
場合、同じく反応速度が低下する上に、生成したＬ−ア
ミノ酸やその塩がラセミ化を起こす危険性が生じるよう
になる。一方、反応媒体の温度が１０℃より小さい場
合、十分な反応速度が得られなくなり、また、この温度
が５０℃より大きい場合、化学的加水分解反応が促進さ
れるようになる他、酵素が失活する危険性も生じてく
る。
【００１７】本発明において、上記基質混合物における
Ｄ体とＬ体の混合割合は、特に限定されるものでない。
通常は、このＤ体とＬ体とが等量程度混合する、いわゆ
るラセミ体が使用される。
Ｄ体とＬ体の混合割合は、特に限定されるものでない。
通常は、このＤ体とＬ体とが等量程度混合する、いわゆ
るラセミ体が使用される。
【００１８】一方、本発明において、上記微生物として
は、前記性状を有するものであれば、何等制限なく使用
できる。具体的には、コリネバクテリウム アクアティ
カム（Corynebacterium aquaticum IFO12154）、ミクロ
バクテリウム アルボレッセンス（Microbacterium arb
orescens IFO3750）、ロドトルラ ミヌータ（Rhodotor
ula minuta IFO0879）、バシルス スファエリカス（Ba
cillus sphaericus IFO3525）、シゾサッカロマイセス
ポンベ（Shizosaccharomyces pombe IFO0358）等が好
ましく用いられる。
は、前記性状を有するものであれば、何等制限なく使用
できる。具体的には、コリネバクテリウム アクアティ
カム（Corynebacterium aquaticum IFO12154）、ミクロ
バクテリウム アルボレッセンス（Microbacterium arb
orescens IFO3750）、ロドトルラ ミヌータ（Rhodotor
ula minuta IFO0879）、バシルス スファエリカス（Ba
cillus sphaericus IFO3525）、シゾサッカロマイセス
ポンベ（Shizosaccharomyces pombe IFO0358）等が好
ましく用いられる。
【００１９】上記の微生物を培養するにあたって使用す
る培地としては、公知のものが使用できる。例えば、グ
ルコース、シュクロース、フラクトース、グリセロー
ル、ソルビトール、廃糖蜜、可溶性でんぷん等の炭素
源、肉エキス、酵母エキス、ポリペプトン、硝酸塩類、
アンモニウム塩類等の窒素源、及びリン酸第一カリウ
ム、リン酸第二カリウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネ
シウム、硫酸鉄、硫酸コバルト等の無機塩類を含有する
ものであれば何等問題はない。
る培地としては、公知のものが使用できる。例えば、グ
ルコース、シュクロース、フラクトース、グリセロー
ル、ソルビトール、廃糖蜜、可溶性でんぷん等の炭素
源、肉エキス、酵母エキス、ポリペプトン、硝酸塩類、
アンモニウム塩類等の窒素源、及びリン酸第一カリウ
ム、リン酸第二カリウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネ
シウム、硫酸鉄、硫酸コバルト等の無機塩類を含有する
ものであれば何等問題はない。
【００２０】培地の形態は液体、固体のいずれでもよ
い。また、培養の方法は静置培養、振とう培養、通気攪
はん培養のいずれでもよいが、大量培養には通気攪はん
培養による液体培養が適している。培養温度は、１０〜
５０℃、好ましくは１５〜４５℃で、通常１０〜４８時
間培養する。
い。また、培養の方法は静置培養、振とう培養、通気攪
はん培養のいずれでもよいが、大量培養には通気攪はん
培養による液体培養が適している。培養温度は、１０〜
５０℃、好ましくは１５〜４５℃で、通常１０〜４８時
間培養する。
【００２１】本発明において、前記基質混合物に上記微
生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させ
る方法は、微生物を利用した酵素反応において通常行わ
れている基質への作用方法が何等制限なく採用される。
例えば、前記微生物の培地に上記基質混合物を添加する
ことにより、作用させる方法が挙げられる。この場合、
基質混合物は、最初から培地に加えても良いし、培養途
中で添加してもよい。
生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させ
る方法は、微生物を利用した酵素反応において通常行わ
れている基質への作用方法が何等制限なく採用される。
例えば、前記微生物の培地に上記基質混合物を添加する
ことにより、作用させる方法が挙げられる。この場合、
基質混合物は、最初から培地に加えても良いし、培養途
中で添加してもよい。
【００２２】また、反応を阻害しない無機または有機の
溶媒中、好ましくは水性溶媒中において、基質混合物に
前記微生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作
用させても良い。なお、本発明において菌体処理物と
は、例えば洗浄菌体、乾燥菌体、菌体磨砕物、菌体の自
己消化物、菌体の超音波処理物あるいは菌体抽出物等を
精製して得た酵素等が特に制限されることなく使用され
る。ここで、菌体、菌体抽出物、該菌体抽出物を精製し
て得た酵素等は、公知の菌体、酵素の固定化方法により
固定化したものを用いることもできる。
溶媒中、好ましくは水性溶媒中において、基質混合物に
前記微生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作
用させても良い。なお、本発明において菌体処理物と
は、例えば洗浄菌体、乾燥菌体、菌体磨砕物、菌体の自
己消化物、菌体の超音波処理物あるいは菌体抽出物等を
精製して得た酵素等が特に制限されることなく使用され
る。ここで、菌体、菌体抽出物、該菌体抽出物を精製し
て得た酵素等は、公知の菌体、酵素の固定化方法により
固定化したものを用いることもできる。
【００２３】本発明において、このようにして微生物、
またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させる際の
基質混合物の濃度は、特に制限されるものではない。通
常、０．０１〜２０重量％の範囲、好ましくは０．０５
〜１０重量％から適宜採択すればよい。
またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させる際の
基質混合物の濃度は、特に制限されるものではない。通
常、０．０１〜２０重量％の範囲、好ましくは０．０５
〜１０重量％から適宜採択すればよい。
【００２４】また、本発明において、基質混合物に微生
物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させる
際の微生物や菌体処理物の濃度は、菌体処理物の精製度
等の違いにより一概には決定することはできないが、通
常、タンパク質量で０．０５〜１０重量％の範囲から適
宜選択される。このとき、基質混合物と酵素との接触を
よくするためにトリトン（半井化学社製）、ノニオン
（日本油脂製）、スパン（関東化学製）等の界面活性剤
を添加することも可能である。なお、作用時間について
は、基質濃度及び作用する菌株の種類によって決まるた
め一概に決めることはできないが、通常３〜１００時間
作用させれば十分である。
物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させる
際の微生物や菌体処理物の濃度は、菌体処理物の精製度
等の違いにより一概には決定することはできないが、通
常、タンパク質量で０．０５〜１０重量％の範囲から適
宜選択される。このとき、基質混合物と酵素との接触を
よくするためにトリトン（半井化学社製）、ノニオン
（日本油脂製）、スパン（関東化学製）等の界面活性剤
を添加することも可能である。なお、作用時間について
は、基質濃度及び作用する菌株の種類によって決まるた
め一概に決めることはできないが、通常３〜１００時間
作用させれば十分である。
【００２５】以上により、基質混合物の加水分解反応を
行った後、生成したＬ−アミノ酸を定量すれば良い。こ
の反応物の定量は、特に制限されるものではなく、例え
ば反応終了後、遠心分離によって菌体を分離したのち、
反応溶液を高速液体クロマトグラフィー（以下、ＨＰＬ
Ｃと称す。）で分析することによって容易に定量でき
る。
行った後、生成したＬ−アミノ酸を定量すれば良い。こ
の反応物の定量は、特に制限されるものではなく、例え
ば反応終了後、遠心分離によって菌体を分離したのち、
反応溶液を高速液体クロマトグラフィー（以下、ＨＰＬ
Ｃと称す。）で分析することによって容易に定量でき
る。
【００２６】また、大量の反応物からのＬ−アミノ酸の
採取は、遠心分離によって得られた反応溶液をアミノ酸
の過飽和溶液になるまで濃縮した後、晶析によるのが最
も一般的である。
採取は、遠心分離によって得られた反応溶液をアミノ酸
の過飽和溶液になるまで濃縮した後、晶析によるのが最
も一般的である。
【００２７】なお、本反応によって得られた反応溶液の
中には、前記一般式（Ｉ）で示された基で保護されたＤ
−アミノ酸が加水分解を受けることなく含まれている。
この保護されたＤ−アミノ酸は、塩化メチレン、酢酸エ
チル、ジエチルエーテル等の有機溶媒で反応液から抽出
することが可能であり、得られた抽出溶液を濃縮した
後、晶析によって単離することができる。
中には、前記一般式（Ｉ）で示された基で保護されたＤ
−アミノ酸が加水分解を受けることなく含まれている。
この保護されたＤ−アミノ酸は、塩化メチレン、酢酸エ
チル、ジエチルエーテル等の有機溶媒で反応液から抽出
することが可能であり、得られた抽出溶液を濃縮した
後、晶析によって単離することができる。
【００２８】即ち、本発明は前記一般式（Ｉ）で示され
た基で保護されたＤ−アミノ酸を製造する方法としても
有効である。
た基で保護されたＤ−アミノ酸を製造する方法としても
有効である。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、コリネバクテリウム
属、ミクロバクテリウム属、ロドトルラ属、バシルス
属、シゾサッカロマイセス属に属する微生物の培養液、
菌体または菌体処理物を、前記した一般式（Ｉ）で示さ
れる基でアミノ基が保護されたアミノ酸またはその塩の
Ｄ体とＬ体の混合物に作用させることにより、Ｌ−アミ
ノ酸またはその塩を選択的に得ることができる。この反
応は、良好な反応速度で、Ｄ−アミノ酸の副生も良好に
抑制された状態で実施でき、本発明は、極めて有用であ
る。
属、ミクロバクテリウム属、ロドトルラ属、バシルス
属、シゾサッカロマイセス属に属する微生物の培養液、
菌体または菌体処理物を、前記した一般式（Ｉ）で示さ
れる基でアミノ基が保護されたアミノ酸またはその塩の
Ｄ体とＬ体の混合物に作用させることにより、Ｌ−アミ
ノ酸またはその塩を選択的に得ることができる。この反
応は、良好な反応速度で、Ｄ−アミノ酸の副生も良好に
抑制された状態で実施でき、本発明は、極めて有用であ
る。
【００３０】
【実施例】以下、実施例を掲げて本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例に何等制限されるものではな
い。
本発明はこれらの実施例に何等制限されるものではな
い。
【００３１】実施例１ 菌の培養は１．０％ペプトン、０．７％肉エキス、０．
５％酵母エキス、０．３％塩化ナトリウム、０．０３％
硫酸コバルト、ｐＨ７の培地５ｍｌにコリネバクテリウ
ム アクアティカム ＩＦＯ １２１５４菌を２〜３白
金耳接種し、３０度で２４時間振とう培養を行った。こ
の培養液を５ｍｌ接種し、１．０％ペプトン、０．７％
肉エキス、０．５％酵母エキス、０．３％塩化ナトリウ
ム、０．０３％硫酸コバルト、ｐＨ７の培地５００ｍｌ
と共にを２Ｌ肩付きフラスコに加え、３０℃で２４時間
振とう培養を行った。培養後、遠心分離によって上澄み
液を除き、冷却下０．８５％食塩水で１回洗浄した後、
菌体懸濁液を凍結乾燥し、凍結乾燥菌体とした。
５％酵母エキス、０．３％塩化ナトリウム、０．０３％
硫酸コバルト、ｐＨ７の培地５ｍｌにコリネバクテリウ
ム アクアティカム ＩＦＯ １２１５４菌を２〜３白
金耳接種し、３０度で２４時間振とう培養を行った。こ
の培養液を５ｍｌ接種し、１．０％ペプトン、０．７％
肉エキス、０．５％酵母エキス、０．３％塩化ナトリウ
ム、０．０３％硫酸コバルト、ｐＨ７の培地５００ｍｌ
と共にを２Ｌ肩付きフラスコに加え、３０℃で２４時間
振とう培養を行った。培養後、遠心分離によって上澄み
液を除き、冷却下０．８５％食塩水で１回洗浄した後、
菌体懸濁液を凍結乾燥し、凍結乾燥菌体とした。
【００３２】得られた凍結乾燥菌体を２５ｍｇ、４００
ｍＭのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ−メチオニ
ン水溶液（リン酸水素カリウムでｐＨを８に調整）を１
００μｌ、５０ｍＭの硫酸コバルト水溶液を１００μ
ｌ、１０％トリトンＸ−１００を４０μｌ、水１７６０
μｌ、計２ｍｌの反応溶液を試験管に加え、３０℃で６
時間振とうし、反応を行った。反応後、反応液５００μ
ｌを採取し、遠心分離で、菌体を沈澱させ、その上澄み
液をＨＰＬＣによって分析し、得られたアミノ酸を定量
したところ、反応液中のアミノ酸はすべてＬ−メチオニ
ンであり、アミノ酸濃度は１０ｍＭ（収率１００％）で
あった。
ｍＭのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ−メチオニ
ン水溶液（リン酸水素カリウムでｐＨを８に調整）を１
００μｌ、５０ｍＭの硫酸コバルト水溶液を１００μ
ｌ、１０％トリトンＸ−１００を４０μｌ、水１７６０
μｌ、計２ｍｌの反応溶液を試験管に加え、３０℃で６
時間振とうし、反応を行った。反応後、反応液５００μ
ｌを採取し、遠心分離で、菌体を沈澱させ、その上澄み
液をＨＰＬＣによって分析し、得られたアミノ酸を定量
したところ、反応液中のアミノ酸はすべてＬ−メチオニ
ンであり、アミノ酸濃度は１０ｍＭ（収率１００％）で
あった。
【００３３】また、本反応液中のＮ−ｔ−ブトキシカル
ボニル−Ｄ−メチオニンを定量したところ１０ｍＭであ
り、全く加水分解を受けていなかった。
ボニル−Ｄ−メチオニンを定量したところ１０ｍＭであ
り、全く加水分解を受けていなかった。
【００３４】比較例１ 実施例１と同様の操作で得られた凍結乾燥菌体を２５ｍ
ｇ、４００ｍＭのＮ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
Ｄ，Ｌ−メチオニン水溶液（酢酸及び酢酸ナトリウムで
ｐＨを５．８に調整）を１００μｌ、５０ｍＭの硫酸コ
バルト水溶液を１００μｌ、１０％トリトンＸ−１００
を４０μｌ、水１７６０μｌ、計２ｍｌの反応溶液を試
験管に加え、５５℃で２４時間振とうし、反応を行っ
た。反応後、反応液５００μｌを採取し、遠心分離で、
菌体を沈澱させ、その上澄み液中をＨＰＬＣによって分
析し、得られたアミノ酸を定量したところ、メチオニン
濃度は２ｍＭ（収率２０％）にすぎず、そのうちの０．
３ｍＭはＤ−メチオニンであった。
ｇ、４００ｍＭのＮ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
Ｄ，Ｌ−メチオニン水溶液（酢酸及び酢酸ナトリウムで
ｐＨを５．８に調整）を１００μｌ、５０ｍＭの硫酸コ
バルト水溶液を１００μｌ、１０％トリトンＸ−１００
を４０μｌ、水１７６０μｌ、計２ｍｌの反応溶液を試
験管に加え、５５℃で２４時間振とうし、反応を行っ
た。反応後、反応液５００μｌを採取し、遠心分離で、
菌体を沈澱させ、その上澄み液中をＨＰＬＣによって分
析し、得られたアミノ酸を定量したところ、メチオニン
濃度は２ｍＭ（収率２０％）にすぎず、そのうちの０．
３ｍＭはＤ−メチオニンであった。
【００３５】実施例２ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ−メチオニンに代
えて表１に示したＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ
−アミノ酸及びその塩を用い、実施例１と同様な操作を
行った。２４時間反応後、加水分解によって生成したア
ミノ酸はすべてＬ−アミノ酸でり、Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ−アミノ酸は全く加水分解を受けずに反応
溶液中に存在した。また、Ｌ−アミノ酸の収率を表１に
示した。
えて表１に示したＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ
−アミノ酸及びその塩を用い、実施例１と同様な操作を
行った。２４時間反応後、加水分解によって生成したア
ミノ酸はすべてＬ−アミノ酸でり、Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ−アミノ酸は全く加水分解を受けずに反応
溶液中に存在した。また、Ｌ−アミノ酸の収率を表１に
示した。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例３ Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ−メチオニンに代
えて表２に示したＮ−ベンジルオキシカルボニル−Ｄ，
Ｌ−アミノ酸及びその塩を用い、実施例１と同様な操作
を行った。２４時間反応後、加水分解によって生成した
アミノ酸はすべてＬ−アミノ酸であり、Ｎ−ベンジルオ
キシカルボニル−Ｄ−アミノ酸は全く加水分解を受けず
に反応溶液中に存在した。また、Ｌ−アミノ酸の収率を
表２に示した。
えて表２に示したＮ−ベンジルオキシカルボニル−Ｄ，
Ｌ−アミノ酸及びその塩を用い、実施例１と同様な操作
を行った。２４時間反応後、加水分解によって生成した
アミノ酸はすべてＬ−アミノ酸であり、Ｎ−ベンジルオ
キシカルボニル−Ｄ−アミノ酸は全く加水分解を受けず
に反応溶液中に存在した。また、Ｌ−アミノ酸の収率を
表２に示した。
【００３８】
【表２】
【００３９】実施例４ 実施例１で用いたＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ
−メチオニンの濃度を表３に示した濃度にした以外は実
施例１と同様な操作を行った。２４時間後に生成したＬ
−メチオニンの反応液中の濃度と収率を表３に示した。
また、Ｄ−メチオニンは確認されず、すべてＮ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−Ｄ−アミノ酸として反応溶液中に存
在した。
−メチオニンの濃度を表３に示した濃度にした以外は実
施例１と同様な操作を行った。２４時間後に生成したＬ
−メチオニンの反応液中の濃度と収率を表３に示した。
また、Ｄ−メチオニンは確認されず、すべてＮ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−Ｄ−アミノ酸として反応溶液中に存
在した。
【００４０】
【表３】
【００４１】実施例５ 実施例１で用いたコリネバクテリウム アクアティカム
ＩＦＯ１２１５４菌に代えて表４に示したバクテリア
を用いた以外は実施例１と同様な操作を行った。２４時
間後に生成したＬ−メチオニンの収率を表４に示した。
また、Ｄ−メチオニンは確認されず、すべてＮ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−Ｄ−アミノ酸として反応溶液中に存
在した。
ＩＦＯ１２１５４菌に代えて表４に示したバクテリア
を用いた以外は実施例１と同様な操作を行った。２４時
間後に生成したＬ−メチオニンの収率を表４に示した。
また、Ｄ−メチオニンは確認されず、すべてＮ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−Ｄ−アミノ酸として反応溶液中に存
在した。
【００４２】
【表４】
【００４３】実施例６ 実施例１で用いた培地に代えて、０．５％ペプトン、２
％肉エキス、０．０３％硫酸コバルト、ｐＨ６の培地５
ｍｌ、コリネバクテリウム アクアティカムＩＦＯ１２
１５４菌に代えて表５に示した酵母を用いた以外は、実
施例１と同様な操作を行った。２４時間後に生成したＬ
−メチオニンの収率を表５に示した。また、Ｄ−メチオ
ニンは確認されず、すべてＮ−ｔ−ブトキシカルボニル
−Ｄ−アミノ酸として反応溶液中に存在した。
％肉エキス、０．０３％硫酸コバルト、ｐＨ６の培地５
ｍｌ、コリネバクテリウム アクアティカムＩＦＯ１２
１５４菌に代えて表５に示した酵母を用いた以外は、実
施例１と同様な操作を行った。２４時間後に生成したＬ
−メチオニンの収率を表５に示した。また、Ｄ−メチオ
ニンは確認されず、すべてＮ−ｔ−ブトキシカルボニル
−Ｄ−アミノ酸として反応溶液中に存在した。
【００４４】
【表５】
【００４５】実施例７ 実施例１と同様な操作でコリネバクテリウム アクアテ
ィカム ＩＦＯ１２１５４菌を培養した後、５０ｍＭリ
ン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７）に懸濁後、超音波で破砕
し、遠心分離して上澄み液を透析し、無細胞抽出液とし
た。
ィカム ＩＦＯ１２１５４菌を培養した後、５０ｍＭリ
ン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７）に懸濁後、超音波で破砕
し、遠心分離して上澄み液を透析し、無細胞抽出液とし
た。
【００４６】得られた無細胞抽出液１００μｌ（蛋白質
換算１．５６ｍｇ）、４００ｍＭのＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ，Ｌ−メチオニン水溶液（リン酸水素カリ
ウムでｐＨを８に調整）を５０μｌ、５０ｍＭの硫酸コ
バルト水溶液を７０μｌ、水７８０μｌ、計１ｍｌの反
応溶液を試験管に加え、３０℃で２４時間振とうし、反
応を行った。反応後、反応液をＨＰＬＣによって分析
し、得られたアミノ酸を定量したところ、反応液中のア
ミノ酸はすべてＬ−メチオニンであり、アミノ酸濃度は
５．７ｍＭ（収率５７％）であった。また、Ｎ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−Ｄ−アミノ酸は全く加水分解を受け
ず、すべて反応溶液中に存在した。
換算１．５６ｍｇ）、４００ｍＭのＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ，Ｌ−メチオニン水溶液（リン酸水素カリ
ウムでｐＨを８に調整）を５０μｌ、５０ｍＭの硫酸コ
バルト水溶液を７０μｌ、水７８０μｌ、計１ｍｌの反
応溶液を試験管に加え、３０℃で２４時間振とうし、反
応を行った。反応後、反応液をＨＰＬＣによって分析
し、得られたアミノ酸を定量したところ、反応液中のア
ミノ酸はすべてＬ−メチオニンであり、アミノ酸濃度は
５．７ｍＭ（収率５７％）であった。また、Ｎ−ｔ−ブ
トキシカルボニル−Ｄ−アミノ酸は全く加水分解を受け
ず、すべて反応溶液中に存在した。
【００４７】実施例８ 実施例７で用いたＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ，Ｌ
−メチオニンに代えて表６に示したＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ，Ｌ−アミノ酸を用いた以外は実施例７と
同様な操作を行った。２４時間後に生成したアミノ酸は
すべてＬ−アミノ酸であり、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−Ｄ−アミノ酸は全く加水分解を受けず反応溶液中に
存在した。Ｌ−アミノ酸の収率は表６に示した。
−メチオニンに代えて表６に示したＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｄ，Ｌ−アミノ酸を用いた以外は実施例７と
同様な操作を行った。２４時間後に生成したアミノ酸は
すべてＬ−アミノ酸であり、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−Ｄ−アミノ酸は全く加水分解を受けず反応溶液中に
存在した。Ｌ−アミノ酸の収率は表６に示した。
【００４８】
【表６】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年７月７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】一方、本発明において、上記微生物として
は、前記性状を有するものであれば、何等制限なく使用
できる。具体的には、コリネバクテリウム アクアティ
カム（Corynebacterium aquaticum IFO12154）、ミクロ
バクテリウム アルボレッセンス（Microbacterium arb
orescens IFO3750）、ロドトルラ ミヌータ（Rhodotor
ula minuta IFO0879）、バシルス スファエリカス（Ba
cillus sphaericus IFO3525）、シゾサッカロマイセス
ポンベ（Schizosaccharomyces pombe IFO0358）等が
好ましく用いられる。
は、前記性状を有するものであれば、何等制限なく使用
できる。具体的には、コリネバクテリウム アクアティ
カム（Corynebacterium aquaticum IFO12154）、ミクロ
バクテリウム アルボレッセンス（Microbacterium arb
orescens IFO3750）、ロドトルラ ミヌータ（Rhodotor
ula minuta IFO0879）、バシルス スファエリカス（Ba
cillus sphaericus IFO3525）、シゾサッカロマイセス
ポンベ（Schizosaccharomyces pombe IFO0358）等が
好ましく用いられる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】実施例１ 菌の培養は１．０％ペプトン、０．７％肉エキス、０．
５％酵母エキス、０．３％塩化ナトリウム、０．０３％
硫酸コバルト、ｐＨ７の培地５ｍｌにコリネバクテリウ
ム アクアティカム ＩＦＯ １２１５４菌を２〜３白
金耳接種し、３０度で２４時間振とう培養を行った。こ
の培養液の５ｍｌを、１．０％ペプトン、０．７％肉エ
キス、０．５％酵母エキス、０．３％塩化ナトリウム、
０．０３％硫酸コバルト、ｐＨ７の培地５００ｍｌを含
む２Ｌ肩付きフラスコに加え、３０℃で２４時間振とう
培養を行った。培養後、遠心分離によって上澄み液を除
き、冷却下０．８５％食塩水で１回洗浄した後、菌体懸
濁液を凍結乾燥し、凍結乾燥菌体とした。
５％酵母エキス、０．３％塩化ナトリウム、０．０３％
硫酸コバルト、ｐＨ７の培地５ｍｌにコリネバクテリウ
ム アクアティカム ＩＦＯ １２１５４菌を２〜３白
金耳接種し、３０度で２４時間振とう培養を行った。こ
の培養液の５ｍｌを、１．０％ペプトン、０．７％肉エ
キス、０．５％酵母エキス、０．３％塩化ナトリウム、
０．０３％硫酸コバルト、ｐＨ７の培地５００ｍｌを含
む２Ｌ肩付きフラスコに加え、３０℃で２４時間振とう
培養を行った。培養後、遠心分離によって上澄み液を除
き、冷却下０．８５％食塩水で１回洗浄した後、菌体懸
濁液を凍結乾燥し、凍結乾燥菌体とした。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:32） (Ｃ１２Ｐ 13/04 Ｃ１２Ｒ 1:07） (Ｃ１２Ｐ 13/04 Ｃ１２Ｒ 1:85）
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、Ｒはアルキル基またはベンジル基である。）で
示される基でアミノ基が保護されたアミノ酸またはその
塩のＤ体とＬ体との混合物に作用させた時、そのＬ体を
選択的に加水分解してＬ−アミノ酸またはその塩を生成
する能力を有する、コリネバクテリウム属、ミクロバク
テリウム属、ロドトルラ属、バシルス属、シゾサッカロ
マイセス属に属する微生物、またはその培養液もしくは
菌体処理物を、ｐＨが６〜１０で、温度が１０〜５０℃
の条件下で、該一般式（１）で示される基でアミノ基が
保護されたアミノ酸またはその塩のＤ体とＬ体の混合物
に作用させ、生成したＬ−アミノ酸またはその塩を採取
することを特徴とするＬ−アミノ酸またはその塩の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14846995A JP3155448B2 (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | Ｌ−アミノ酸またはその塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14846995A JP3155448B2 (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | Ｌ−アミノ酸またはその塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09287A true JPH09287A (ja) | 1997-01-07 |
| JP3155448B2 JP3155448B2 (ja) | 2001-04-09 |
Family
ID=15453450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14846995A Expired - Fee Related JP3155448B2 (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | Ｌ−アミノ酸またはその塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3155448B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6394991B1 (en) | 1999-08-18 | 2002-05-28 | Kao Corporation | Absorbent article |
| US8187244B2 (en) | 2006-09-29 | 2012-05-29 | Daio Paper Corporation | Underpants type disposable diaper |
| US8986274B2 (en) | 2006-12-08 | 2015-03-24 | Uni-Charm Corporation | Absorbent article having joint regions |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101795472B1 (ko) * | 2015-12-11 | 2017-11-09 | 류지율 | 필기 보조 장치 |
-
1995
- 1995-06-15 JP JP14846995A patent/JP3155448B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6394991B1 (en) | 1999-08-18 | 2002-05-28 | Kao Corporation | Absorbent article |
| US8187244B2 (en) | 2006-09-29 | 2012-05-29 | Daio Paper Corporation | Underpants type disposable diaper |
| US8986274B2 (en) | 2006-12-08 | 2015-03-24 | Uni-Charm Corporation | Absorbent article having joint regions |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3155448B2 (ja) | 2001-04-09 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |