JPH09315937A - ゲル化組成物、乳化組成物及び皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 界面活性剤を配合することなく、各種処方系
と相溶性が良く、安定性及び経時安定性に優れ、また、
肌への刺激が低く、眼刺激性が低いなど安全性に優れ、
べとつき感やきしむという使用感もなく、保湿性に優
れ、しっとりとしてコクがあるという使用感を有するゲ
ル化組成物、乳化組成物及び皮膚外用剤を提供するこ
と。 【解決手段】 α−サイクロデキストリンに、β−サイ
クロデキストリン、γ−サイクロデキストリン及びサイ
クロデキストリン誘導体からなる群から選ばれた一種ま
たは二種以上が混合したサイクロデキストリン混合物
と、ポリエチレングリコールを含有することを特徴とす
るゲル化組成物及び皮膚外用剤である。α−サイクロデ
キストリンに、β−サイクロデキストリン、γ−サイク
ロデキストリン及びサイクロデキストリン誘導体からな
る群から選ばれた一種または二種以上が混合したサイク
ロデキストリン混合物と、ポリエチレングリコールと、
油性成分を含有することを特徴とする乳化組成物及び皮
膚外用剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、サイクロデキスト
リンの混合物とポリエチレングリコール（ＰＥＧ）を含
有することを特徴とするゲル化組成物及び皮膚外用剤に
関する。

【０００２】また、本発明は、サイクロデキストリンの
混合物とポリエチレングリコール（ＰＥＧ）と油性成分
を含む乳化組成物及び皮膚外用剤に関する。

【０００３】さらに詳しくは、界面活性剤を特に用いな
くても、水系で系がゲル状を呈し、さらに油を含有した
系では乳液状もしくはクリーム状を呈する安定性及び安
全性に優れ、使用感良好なゲル化組成物、乳化組成物及
び皮膚外用剤に関する。

【０００４】

【従来の技術】従来、多くの皮膚外用剤には、その性状
や形態、使用感等の目的によって、界面活性剤が使用さ
れてきている。

【０００５】その中で、皮膚外用剤の大きな特徴のひと
つである使用感を容易に調製できることから、特に系を
乳液状及びクリーム状とする目的で、界面活性剤同士の
組合せや界面活性剤と高級アルコール等の両親媒性物質
との組合せ等を配合し、系のＨＬＢを調整したり、高級
脂肪酸や、高級アルキルスルホン酸をｐＨを調製する等
して、界面活性剤を種々の手法を用いて配合し、系を乳
液状もしくはクリーム状にする手法が広く用いられてき
た。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】ところが、近年、界面
活性剤を多く系に配合するのは、安全性の問題より、あ
まり好ましくないという傾向にあり、界面活性剤を系に
配合しないもしくは多く配合せずに、系を乳化・クリー
ム系にする系が望まれるようになってきている。

【０００７】そのような観点から界面活性剤を配合しな
いもしくは多く配合しない系の研究開発が行われるよう
になってきており、そのような系も僅かであるが、開発
されてきている。

【０００８】そのような系では、高分子を利用した系が
挙げられるが、高分子を利用した系は、一般に高分子の
取扱が困難であるという問題があった。また、安全性の
観点において、一般に安全性の懸念されるモノマーの除
去が困難であるという問題があった。

【０００９】さらに、高分子を配合した系の安定性にお
いても、経時安定性に問題があったり、このような系に
用いられる高分子は、一般に分子中にイオン性基を持つ
構造をしており、系のｐＨによって、乳化等の性質が左
右されるため、使用できるｐＨ領域の範囲が狭いという
問題点があった。

【００１０】高分子を配合する際、皮膚外用剤において
は、最も大きな問題として、高分子を配合した皮膚外用
剤は、べとつき感がするという使用感上の問題点があっ
た。

【００１１】また、界面活性剤や高分子を配合した油中
水型乳化系は、使用後再乳化等が起きやすく、肌等への
塗布後の耐水性に劣るという問題点があった。

【００１２】更に、サイクロデキストリンやサポニン等
を用いた系は、乳化はするものの、経時安定性におとる
という問題があった。その中で、α−サイクロデキスト
リンとＰＥＧを用いることにより、系を乳化又はクリー
ム状にするという手法は、系の安定性・安全性ともに良
好であり、べとつき感がないものの、使用感触におい
て、少しきしむという問題点があった。

【００１３】このように界面活性剤活性剤を系に配合し
ないもしくは多く配合することなく、満足する使用感を
有し、安全性・安定性に優れ、系を乳化もしくはクリー
ム状にできる方法はないのが現状であった。

【００１４】本発明者らは、上記事情に鑑み、鋭意研究
した結果、本発明のサイクロデキストリン混合物及びＰ
ＥＧを含有するゲル化組成物、さらに油性成分を含有す
る乳化組成物及びそれらを用いた皮膚外用剤が、上記の
問題点を回避することを見出し、本発明を完成するに到
った。

【００１５】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、α
−サイクロデキストリンに、β−サイクロデキストリ
ン、γ−サイクロデキストリン及びサイクロデキストリ
ン誘導体からなる群から選ばれた一種または二種以上が
混合したサイクロデキストリン混合物と、ポリエチレン
グリコールを含有することを特徴とするゲル化組成物を
提供するものである。

【００１６】また、本発明は、α−サイクロデキストリ
ン、β−サイクロデキストリン及びγ−サイクロデキス
トリンの混合物と、ポリエチレングリコールを含有する
ことを特徴とするゲル化組成物を提供するものである。

【００１７】さらに、本発明は上記記載のゲル化組成物
を含有することを特徴とする皮膚外用剤を提供するもの
である。

【００１８】また、本発明は、α−サイクロデキストリ
ンに、β−サイクロデキストリン、γ−サイクロデキス
トリン及びサイクロデキストリン誘導体からなる群から
選ばれた一種または二種以上が混合したサイクロデキス
トリン混合物と、ポリエチレングリコールと、油性成分
を含有することを特徴とする乳化組成物を提供するもの
である。

【００１９】さらに、本発明は、α−サイクロデキスト
リン、β−サイクロデキストリン及びγ−サイクロデキ
ストリンの混合物と、ポリエチレングリコールと、油性
成分を含有することを特徴とする乳化組成物を提供する
ものである。

【００２０】また、本発明は、上記記載の乳化組成物を
含有することを特徴とする皮膚外用剤を提供するもので
ある。

【００２１】以下、本発明を詳述する。本発明に使用す
るサイクロデキストリンは、α−サイクロデキストリン
に、β−サイクロデキストリン、γ−サイクロデキスト
リン、もしくはそれらのサイクロデキストリンの誘導体
が混合したサイクロデキストリン混合物でなければなら
ない。α−サイクロデキストリンは必須成分であるが、
これに混合されるサイクロデキストリンは、β−サイク
ロデキストリン、γ−サイクロデキストリン又はサイク
ロデキストリンの誘導体の少なくとも１種以上が混合さ
れていれば良く、好ましくは、α−サイクロデキストリ
ンに、β−サイクロデキストリン、γ−サイクロデキス
トリンが混合されたサイクロデキストリン混合物であ
る。

【００２２】サイクロデキストリンの誘導体は、例え
ば、ヒドロキシエチルサイクロデキストリン、ヒドロキ
シプロピルサイクロデキストリン、分岐サイクロデキス
トリン、グルコシルサイクロデキストリン、マルトシル
サイクロデキストリン、カルボキシメチルサイクロデキ
ストリン、メチルアミノサイクロデキストリン、スルフ
ォキシルサイクロデキストリン、スルフォキシエチルサ
イクロデキストリン、アセチルサイクロデキストリン、
アミノ化サイクロデキストリン、サイクロデキストリン
脂肪酸エステル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限
定されない。

【００２３】α−サイクロデキストリンに混合される他
のサイクロデキストリンの量は、α−サイクロデキスト
リン全量に対し、５〜５０重量％含有されることが好ま
しい。α−サイクロデキストリンに、他のサイクロデキ
ストリンが５重量％以上含有されることにより、きしみ
感がなくなり、さっぱりとした感触でありながら、使用
後しっとりとした感触が増す。

【００２４】本発明のゲル化組成物におけるポリエチレ
ングリコール（ＰＥＧ）の分子量は、１０００〜２００
０００であり、好ましくは、１４００〜１０００００で
ある。本発明の乳化組成物におけるポリエチレングリコ
ール（ＰＥＧ）の分子量は、３００〜２０００００であ
り、好ましくは、４００〜１０００００である。ＰＥＧ
の分子量が２０００以上のとき、系は、クリーム状にな
る。また、ＰＥＧの分子量が小さい方が系が系の平衡に
達しやすく、系の調整がし易い。

【００２５】また、ゲル化組成物及び乳化組成物中のＰ
ＥＧの配合量は、０．１〜２０重量％、好ましくは０．
５〜５重量％である。０．１重量％より少ないとゲル
化、乳化ともできず、２０重量％を越えると使用上べた
つく場合がある。ゲル化組成物及び乳化組成物中のサイ
クロデキストリン混合物の配合量は、１〜２０重量％、
好ましくは２〜１０重量％である。１重量％より少ない
とゲル化、乳化ともできず、２０重量％を越えると使用
上きしみ感が生じる場合がある。さらに、ＰＥＧの配合
量に対するサイクロデキストリン混合物の配合量の重量
比（サイクロデキストリン混合物／ＰＥＧ）は、０．２
〜５０、好ましくは０．５〜１０である。

【００２６】本発明の乳化組成物に使用する油性成分と
しては、例えば、固形パラフィン、マイクロクリスタリ
ンワックス、セレシン、ワセリン、流動パラフイ ン、ス
クワラン、オゾケナイト等の炭化水素、ステアリルアル
コール、カプリルアルコール、２−オクタデシルアルコ
ール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セ
チルアルコール、イソステアリルアルコール、フィトス
テロール等の高級アルコール、コレステロール等のステ
ロール類、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、ラノリン酸、
リノール酸、リノレン酸等の高級脂肪酸、モノステアリ
ン酸グリセリル、モノベヘニン酸グリセリル、モノパル
ミチン酸グリセリル、モノミリスチン酸グリセリル、モ
ノラウリン酸グリセリル、モノラノリン酸グリセリル、
モノリノ−ル酸グリセリル、モノリノレン酸グリセリ
ル、モノオレイン酸グリセリル等のモノ脂肪酸グリセリ
ル、イソプロピルミリステート、グリセロールトリ−２
−ヘプチルウンデカノエート、トリイソステアリン酸グ
リセリン、グリセロールトリ−２−エチルヘキサノエー
ト、２−ヘプチルウンデシルパルミテート、ジ−２−ヘ
プチルウンデシルアジペート、セチルイソオクタノエー
ト、トリメチロールプロパン−２−トリメチロールヘプ
チルウンデカノエート、プロパン−２−エチルヘキサノ
エート、ペンタエリスリトール−２−ヘプチルウンデカ
ノエート、ペンタエリスリトール−２−エチルヘキサノ
エート、コレステロールイソステアレート、ジエチルフ
タレート、ジブチルフタレート等の合成エステル油、マ
カデミアンナッツ油、落花生油、ラノリン、トウモロコ
シ油、アボガド油、カカオ油、アーモンド油、胡麻油、
綿実油、オリーブ油、ナタネ油、月見草油、ヒマシ油、
ヒマワリ油、茶実油、コメヌカ油、ホホバ油、カカオ
脂、ヤシ油、パーム油、パーム核油、スクワレン、牛
脂、豚油等の油脂類、モクロウ、ミツロウ、キャンデリ
ラロウ、カルナバロウ、鯨ロウ等のロウ類、シリコーン
油類等が挙げられるが、油性成分であれば、これに限ら
ない。なお、油性成分の乳化組成物中の配合量は、０．
１〜７０重量％である。

【００２７】サイクロデキストリン混合物の種類や組成
及びＰＥＧの分子量、それぞれの混合比及びその配合
量、並びに油性成分の種類及び配合量は、調整する系の
性状等の目的により種々調整することができ、例えば、
サイクロデキストリン混合物１１重量％（α−サイクロ
デキストリン７０重量％、β−サイクロデキストリン２
５重量％、γ−サイクロデキストリン５重量％）、ポリ
エチレングリコール（分子量 ２００００）１重量％
（残り水）でゲルが形成し、系を油−水の乳化状に調整
したいとき、例えば、サイクロデキストリン混合物８重
量％（α−サイクロデキストリン７０重量％、β−サイ
クロデキストリン２５重量％、γ−サイクロデキストリ
ン５重量％）、ポリエチレングリコール（分子量 ２０
０００）３重量％、セスキイソオレイト２０重量％（残
り水）で系がクリーム状になる。

【００２８】このようにして得られるゲル化組成物及び
乳化組成物は、イオン性基を持たないことから、系のｐ
Ｈに左右されることなく、系の性状が安定であり、肌へ
の刺激が低く、眼刺激性も殆どない等安全性に優れる。
更に、α−サイクロデキストリンに混合物を含有するこ
とにより、しっとりした感触を与え、使用感触もきしむ
感じやべとつき感がなく、さっぱりとしてコクのある使
用感を与える。

【００２９】さらに、サイクロデキストリン混合物の種
類や配合比により、きしむ使用感触が解消され、また、
サイクロデキストリン混合物の種類や組成及びＰＥＧの
分子量及びそれらの配合量を調製することにより、容易
にその使用目的を達することができる。そのようにして
得られた系の乳化安定性やゲル安定性にも優れ、各種成
分との相溶性も良好で、系の安定性を向上させ、乳液系
・クリーム系等の処方にもべとつき感やきしむことな
く、さっぱりとして使用後はしっとりとしてコクのある
優れた使用感触を有する。更に保湿性に優れ、肌への刺
激が低く、眼刺激性も低く、安全性に優れる。

【００３０】本発明のゲル化組成物及び乳化組成物を用
いた本発明の皮膚外用剤は、水中油型の乳化系を調製し
た場合においても、撥水性を発揮し、耐水性に優れると
いう特長を有する。これまでのＯ／Ｗ系の皮膚外用剤の
場合、油膜と水との接触角が小さく、水にぬれ易く、再
乳化が起こり易いという問題があった。一方、本発明の
ゲル化組成物及び乳化組成物を用いた本発明の皮膚外用
剤の場合、油膜と水との接触角が大きく、水にぬれず、
再乳化作用がないため、油相は、そのまま皮膚上に塗膜
として残存する。

【００３１】本発明の皮膚外用剤の剤型は、任意であり
その用途も、乳液、クレンジングクリーム、アフターシ
ェービングクリーム、コールドクリーム、シェービング
クリーム、バニシングクリーム、ハンドクリーム、日焼
けクリーム、日焼け止めクリーム等のクリーム乳液類、
パックなどの基礎化粧品、クリーム状ファンデーショ
ン、液状ファンデーション、固型ファンデーション等の
ファンデーション類、クリームおしろいのおしろい類、
アイシャドウ、チークなどのメーキャップ化粧品、リン
ス、ヘアーパック、トリートメント、ムース、ジェル等
の頭髪化粧品などの化粧料、浴用化粧品類、香水類、あ
るいは医薬部外品、医薬品などの多岐にわたる。

【００３２】また、本発明においては、上記必須成分の
他に、通常用いられる化粧料や医薬品、医薬部外品成分
を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合できる。
例えば、グリセリン、ポリグリセリン、１，３−ブチレ
ングリコール、ソルビトール、キシリトール、マルチト
ール、エリスリトール、ムコ多糖、ヒアルロン酸、コン
ドロイチン硫酸、キトサン等の保湿剤、カルボキシメチ
ルルロース、アガロース、メチルセルロース、エチルセ
ルロース、アラビアガム、ポリビニルアルコール、モン
モリロナイト、ラポナイト等の増粘剤、エタノール、ク
ロロホルム、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチル、アセトン、ヘキサン、メタノー
ル、イソプロピルアルコール等の有機溶剤、酸化防止
剤、抗菌防腐剤、アミノ酸及びこれらのアルカリ金属塩
と塩酸塩、アシルサルコシン酸（例えばラウロイルコシ
ンナトリウム）、グルタチオン、クエン酸、リンゴ酸、
酒石酸、乳酸等の有機酸、ビタミンＡ及びその誘導体、
ビタミンＢ類、アスコルビン酸、アスコルビン酸硫酸エ
ステル（塩）、アスコルビン酸リン酸エステル（塩）、
アスコルビン酸ジパルミテート等のビタミンＣ類、ビタ
ミンＥ類、ビタミンＤ類、ビタミンＨ類、パントテン
酸、パンテチン等のビタミン類、ニコチン酸アミド、ニ
コチン酸ベンジル、γ−オリザノール、トラネキサム
酸、イプシロンカプロン酸、アラントイン、グリチルリ
チン酸（塩）、グリチルレチン酸及びその誘導体、ヒノ
キチオール、ムシジン、ビサボロール、ユーカリブトー
ル、チモール、イノシトール、サポニン類（サイコサポ
ニン、ニンジンサポニン）、ヘチルエチルエーテル、エ
チニルエストラジオール、セフア ランチン、プラセンタ
エキス、アルブチン等の各種薬剤、ギシギシ、クララ、
コウホネ、オレンジ、セージ、ノコギリソウ、ゼニアオ
イ、センキュウ、センブリ、タイム、トウキ、トウヒ、
バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、アル
ニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、クチナシ、
サワラ等天然物の有機溶媒、アルコール、多価アルコー
ル、水、水性アルコール等で抽出した天然エキス、タル
ク、酸化チタン、カオリン、無水ケイ酸、ケイ酸塩、酸
化亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ベンガ
ラ、黄酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青、
雲母、セリサイト、ナイロンパウダー、ポリエチレン粉
末、セルロースパウダー、アクリル系樹脂、二酸化チタ
ン、酸化鉄等の無機粉末、タルク、カオリン、炭酸カル
シウム、亜鉛華、二酸化チタン、赤酸化鉄、黒酸化鉄、
群青、チタンコーティッドマイカ、雲母チタン、黄酸化
鉄、酸化クロム、酸化アルミニウムコバルト、紺青、黒
酸化鉄、カーボンブラック、無水ケイ酸、ケイ酸マグネ
シウム、ベントナイト、マイカ、酸化ジルコニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化チタン、軽質炭酸カル
シウム、重質炭酸カルシウム、軽質炭酸マグネシウム、
重質炭酸マグネシウム、ニラミン等の無機顔料、色素、
非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界
面活性剤、両性界面活性剤、香料、精製水、紫外線吸収
剤、薬効剤、金属封鎖剤、ｐＨ調整剤、スクラブ剤等の
各種粉末成分、蛋白誘導体や水溶性高分子等の高分子等
を適宜配合することが出来る。

【００３３】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例にのみ限定
されるものではない。各処方の配合量は重量％である。

【００３４】 「実施例１」 ゲル化組成物 （１）α−サイクロデキストリン（７０％） ８．０％ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （２）ポリエチレングリコール（分子量 ２００００） １．０ （３）水 残 余 上記の配合比で（１）（２）（３）を混合しゲル組成物
を調製した。

【００３５】「比較例１」 （１）α−サイクロデキストリン ８．０％ （２）水 残 余 上記の配合比で（１）（２）を混合した。

【００３６】「比較例２」 （１）ポリエチレングリコール（分子量２００００） １．０％ （２）水 残 余 上記の配合比で（１）（２）を混合した。

【００３７】「比較例３」 （１）カゼインナトリウム ２．０％ （２）水 残 余 上記の配合比で（１）（２）を混合した。

【００３８】「比較例４」 （１）α−サイクロデキストリン ８．０％ （２）ポリエチレングリコール（分子量２００００） １．０ （３）水 残 余 上記の配合比で（１）（２）（３）を混合した。

【００３９】上記の実施例１及び比較例１〜４について
下記の試験を行った。

【００４０】［ゲル形成試験］実施例１、比較例１、
２、３、４を調製し、ゲルが形成するか、肉眼で判定し
た。

【００４１】［使用感試験］形成したゲル（ゲルを形成
しなかったものについてはその溶液）について、男女２
５名のパネルを用いて左右どちらか一方の腕に実施例
１、比較例２、比較例３のどれかを他方の腕にコントロ
ール（比較例４）を塗布した後、左右の腕の使用感を判
定した。 （評価基準） ◎：コントロールより使用性が良好 ○：コントロールより使用性がやや良好 △：コントロールと使用性が同程度 ×：コントロールより使用性が劣る

【００４２】以上の結果を表１に示す。

【表１】

【００４３】表１からわかるように、本発明のゲル化組
成物は、安定なゲルを形成したが、比較例１、２はゲル
を形成しなかった。また、使用感において、本発明のゲ
ル化組成物は、使用感が良好で、さっぱりとした後にし
っとりするという使用感であったが、比較例２は、べと
つくという使用感が、比較例３は、きしむという使用感
が、比較例４は、ややきしむという使用感が大半を占め
た。以上から、本発明のゲル化組成物は、安定性に優
れ、きしむという使用感やべとつき感がなく、さっぱり
とした感触の後しっとりとした良好な使用感を与えるこ
とがわかった。

【００４４】 「実施例２」 乳化組成物 （１）α−サイクロデキストリン（７０％） ８．０％ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （２）ポリエチレングリコール（分子量２００００） １．０ （３）２−エチルヘキサン酸セチル ２０．０ （４）水 残 余 上記の配合比で（１）（２）（４）を混合した水相を７
０℃に加熱し、（３）を加え、冷却して乳化組成物を調
製した。

【００４５】 「実施例３」 乳化組成物 （１）α−サイクロデキストリン（７０％） ７．０％ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （２）ポリエチレングリコール（分子量２００００） ３．０ （３）２−エチルヘキサン酸セチル ２０．０ （４）水 残 余 上記の配合比で（１）（２）（４）を混合した水相を７
０℃に加熱し、（３）を加え、冷却して乳化組成物を調
製した。

【００４６】 「比較例５」 乳化組成物 （１）α−サイクロデキストリン ７．０％ （２）ポリエチレングリコール（分子量２００００） ３．０ （３）２−エチルヘキサン酸セチル ２０．０ （４）水 残 余 上記の配合比で（１）（２）（４）を混合した水相を７
０℃に加熱し、（３）を加え、冷却して乳化系を調製
し、乳化組成物を得た。

【００４７】 「比較例６」 乳化組成物 （１）イソステアリン酸ナトリウム ３．０％ （２）２−エチルヘキサン酸セチル ２０．０ （３）水 残 余 上記の配合比で（１）（３）を混合した水相を７０℃に
加熱し、（２）を加え、冷却して乳化系を調製し、乳化
組成物を得た。

【００４８】上記の実施例２、３及び比較例５、６につ
いて下記の試験を行った。

【００４９】［乳化粒子判定］得られた乳化粒子を顕微
鏡観察をし、乳化粒子の形状及び大きさを判定し、乳化
の状態を判定した。 （評価基準） ◎：乳化状態良好。乳化粒子も小さい。 ○：乳化状態やや良好。乳化粒子がやや大きいが、粒子
の形状は良好。 △：乳化状態やや問題あり。乳化粒子がやや大きく、粒
子の形状がややいびつ。 ×：乳化状態問題あり。乳化粒子が大きく、いびつで、
ところどころ、分離している。

【００５０】［乳化安定性試験］得られた乳化組成物を
０℃、３７℃、５０℃の恒温槽にて１月間安定性試験を
行った。その外観を判定した。 （評価基準） ◎：安定性良好 ○：高温でやや安定性に問題があったが、使用には問題
がない △：高温でやや安定性に問題があり、使用に問題があ
る。 ×：安定性に問題あり。

【００５１】［ｐＨ安定性試験 ］それぞれ実施例２、
３、比較例例５、６に塩酸を加えてｐＨ２．５に調製
し、外観観察にて乳化の状態を判定した。 （評価基準） ◎：乳化状態良好。 ○：乳化状態やや良好。 △：乳化状態やや問題あり。 ×：分離。

【００５２】［使用感試験］外皮適用による効果を、使
用感触、安定性によって、評価した。試料（実施例２、
実施例３、比較例５）とコントロール（比較例６）を男
女２５名のパネルを用いて左右どちらか一方の腕に試料
を他方の頬にコントロールを一日当たり２回、一週間連
続塗布した後、左右の腕の使用感を判定した。 （評価基準） ◎：コントロールより使用性が良好 ○：コントロールより使用性がやや良好 △：コントロールと使用性が同程度 ×：コントロールより使用性が劣る

【００５３】［接触角測定］実施例２、３及び比較例
５、６の乳化組成物の塗膜の撥水性を水との接触角を測
定することにより、評価した。接触角は、以下に示す方
法により、測定した。ナイロン板に３５℃にて乳化組成
物を塗布（およそ０．５ｇ／１５ｃｍ²）した後、自動
接触角計ＣＡ−Ｚ型（協和界面科学社製）を用いて約２
５℃での接触角を測定した。

【００５４】以上の結果を表２に示す。

【表２】

【００５５】表２から分かるように、実施例２、３及び
比較例６は、乳化の状態が良く、安定な乳化系を与えた
が、その中でも本発明の乳化組成物は、より良好で安定
な乳化系を与えた。また、使用感において、本発明の乳
化組成物は、使用感が良好で、さっぱりとした後にしっ
とりするという使用感であったが、比較例５は、きしむ
という使用感が大半を占めた。ｐＨ安定性試験において
は、比較例６が乳化が分離したのに対し、本発明の実施
例２、３及び比較例４は、安定であった。また、実施例
２、３及び比較例５は、水との接触角が大きく、撥水性
を示すことがわかった。一方、比較例６は、水との接触
角が小さかった。以上から、本発明の乳化組成物は、安
定性に優れ、きしむという使用感やべとつき感がなく、
さっぱりとした感触の後しっとりとした良好な使用感を
与え、ｐＨに左右されることなく、乳化が安定であっ
た。さらに、水との接触角が大きく、撥水性を示すこと
がわかった。

【００５６】 「実施例４」 乳液 （１）スクアラン １０．０％ （２）ワセリン ２．０ （３）ラノリン ２．０ （４）酢酸α−トコフェロール ０．０５ （５）香料 適 量 （６）α−サイクロデキストリン（７０％） ７．５ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （７）ポリエチレングリコール（分子量 ２００００） ３．０ （８）プロピレングリコール ５．０ （９）トリエタノールアミン １．０ （１０）カルボキシビニルポリマー ０．１ （１１）イオン交換水 残 余

【００５７】 「比較例７」 乳液 （１）スクアラン １０．０％ （２）ワセリン ２．０ （３）ラノリン ２．０ （４）酢酸α−トコフェロール ０．０５ （５）香料 適 量 （６）α−サイクロデキストリン（７０％） ７．５ （７）ポリエチレングリコール（分子量 ２００００） ３．０ （８）プロピレングリコール ５．０ （９）トリエタノールアミン １．０ （１０）カルボキシビニルポリマー ０．１ （１１）イオン交換水 残 余

【００５８】 「比較例８」 乳液 （１）スクアラン １０．０％ （２）ワセリン ２．０ （３）ラノリン ２．０ （４）酢酸α−トコフェロール ０．０５ （５）香料 適 量 （６）カゼインナトリウム ２．０ （７）プロピレングリコール ５．０ （８）トリエタノールアミン １．０ （９）カルボキシビニルポリマー ０．１ （１０）イオン交換水 残 余

【００５９】 「比較例９」 乳液 （１）ステアリン酸 ２．０％ （２）セチルアルコール ０．８ （３）スクアラン １０．０ （４）ワセリン ２．０ （５）ラノリン ２．０ （６）酢酸α−トコフェロール ０．０５ （７）香料 適 量 （８）プロピレングリコール ５．０ （９）トリエタノールアミン １．０ （１０）カルボキシビニルポリマー ０．１ （１１）イオン交換水 残 余 （製法）実施例４、比較例７、８、９の製造は、以下の
ように行った。（１）〜（７）を７０℃〜７５℃にて加
熱溶解した。（８）〜（１１）を７０℃〜７５℃にて加
熱溶解し、撹拌を続けながらこれに前記（１）〜（７）
の混合物を徐々に添加し乳化させた。さらに、乳化機に
て処理後３０℃まで冷却し水中油型乳液を得た。

【００６０】実施例４、比較例７〜９の乳液の外皮適用
による効果を、皮膚刺激性、使用感触、安定性試験によ
って、評価した。試料（実施例４、比較例７、比較例
８）とコントロール（比較例９）を男女２５名のパネル
を用いて左右どちらか一方の頬に試料を他方の頬にコン
トロールを一日当たり２回、一週間連続塗布した後、左
右の頬の肌に対する皮膚刺激性とその使用感を判定し
た。

【００６１】［皮膚刺激性］ （評価基準） ◎：５０人中０〜５名が肌にヒリヒリ感、つっぱり感を
認めた。 ○：５０人中６〜２０名が肌にヒリヒリ感、つっぱり感
を認めた。 △：５０人中２１〜３５名が肌にヒリヒリ感、つっぱり
感を認めた。 ×：５０人中３６〜５０名が肌にヒリヒリ感、つっぱり
感を認めた。

【００６２】［使用感］ （評価基準） ◎：コントロールより使用性が良好。 ○：コントロールより使用性がやや良好。 △：コントロールと使用性が同程度。 ×：コントロールより使用性が劣る。

【００６３】［安定性試験］実施例４及び比較例７〜９
の乳液を、０℃、５０℃、８０℃の条件下に１ヵ月保存
し、その外観を肉眼で判定し、粘度を測定した。 ◎：安定性に極めて良好 各温度条件下で安定性全く分
離。凝集、沈殿が認められないもの。 ○：安定性良好 ５０℃保存で粘度低下や粘度増加等の
現象が認められるものの、使用には全く問題がないも
の。 △：安定性やや不良 各温度条件下でやや粘度低下や粘
度増加等の現象が認められるもの。 ×：安定性不良 分離、凝集、沈殿が認められるもの。

【００６４】それぞれの結果を表３に示す。

【表３】

【００６５】表３から分かるように、本発明の皮膚外用
剤である乳液の実施例４、比較例７については、皮膚刺
激性が低く、良好であった。一方、コントロールに用い
た比較例９のものは、刺激性が高かった。更に、比較例
８のものは、べとべとする使用感があり、比較例７、比
較例９のものは、きしむという使用感が大半を占めた。
一方、実施例４のものは、さっぱりとする感触でありな
がら、使用後しっとりとする使用感であった。実施例
４、比較例７、比較例９は０℃、５０℃、８０℃に１ケ
月放置しても、安定であったが、比較例８を８０℃に放
置するとやや粘度が減少した。以上のことから、本発明
の皮膚外用剤は、経時で系が安定であり、べとつき感や
きしむという使用感もなく、さっぱりとした使用感触の
後、しっとりとしてコクがあった。また、安全性に問題
を生じなかった。

【００６６】「実施例５」 ヘアリンス 次の処方に従い、常法により、ヘアリンスを製造した。 （１）ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド ２．０％ （２）流動パラフィン ３．０ （３）セタノール １．０ （４）α−サイクロデキストリン（５０％） ５．０ β−サイクロデキストリン （５％） γ−サイクロデキストリン （１％） （５）ポリエチレングリコール（分子量 ２００００） ２．０ （６）クエン酸 適 量 （７）香 料、色剤 適 量 （８）イオン交換水 残 余 本処方で製造したヘアリンスは、系の安定性に優れ、髪
の仕上がりがしっとりとしていた。

【００６７】 「実施例６」 乳液 （１）ステアリン酸 ２．０％ （２）セチルアルコール ０．８ （３）スクアラン １０．０ （４）ワセリン ２．０ （５）ラノリン ２．０ （６）酢酸α−トコフェロール ０．０５ （７）香料 適 量 （８）α−サイクロデキストリン（７０％） ８．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （９）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ３．２ （１０）プロピレングリコール ５．０ （１０）トリエタノールアミン １．０ （１１）カルボキシビニルポリマー ０．１ （１２）イオン交換水 残 余 （製法）（１）〜（７）を７０℃〜７５℃にて加熱溶解
した。（８）〜（１２）を７０℃〜７５℃にて加熱溶解
し、撹拌を続けながらこれに前記（１）〜（７）の混合
物を徐々に添加し乳化させた。さらに、乳化機にて処理
後３０℃まで冷却し水中油型乳液を得た。この乳液は皮
膚に塗布した場合コクのある使用感であった。又０℃、
２５℃５０℃で１月間放置しても分離なく安定であっ
た。

【００６８】 「実施例７」 乳液 （１）セチルアルコール ０．８％ （２）スクアラン １０．０ （３）ワセリン ２．０ （４）ラノリン １．０ （５）酢酸α−トコフェロール ０．１５ （６）香料 適 量 （７）α−サイクロデキストリン（７０％） ８．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （８）ポリオキシエチレン（分子量 ４０００） ３．２ （９）プロピレングリコール ５．０ （１２）イオン交換水 残 余 （製法）（１）〜（７）を７０℃〜７５℃にて加熱溶解
した。（８）〜（１２）を７０℃〜７５℃にて加熱溶解
し、撹拌を続けながらこれに前記（１）〜（７）の混合
を徐々に添加し乳化させた。さらに、乳化機にて処理後
３０℃まで冷却し水中油型乳液を得た。この乳液は皮膚
に塗布した場合コクのある使用感であった。又０℃、２
５℃５０℃で１月間放置しても分離なく安定であった。

【００６９】 「実施例８」 クリーム （１）ビースワックス １．０％ （２）ショートニングオイル ５．０ （３）オリーブ油 １０．０ （４）スクアラン ５．０ （５）酢酸α−トコフェロール ０．０５ （６）香料 適 量 （７）α−サイクロデキストリン（７０％） ８．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （８）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ３．２ （９）グリセリン ５．０ （１０）イオン交換水 残 余 常法にてクリームを得た。得られたクリームは、は皮膚
に塗布した場合コクのある使用感で、耐水性に優れてい
た。また、０℃、２５℃、５０℃で１月間放置しても分
離なく安定であった。

【００７０】 「実施例９」 ハンドクリーム （１）流動パラフィン ２７．０％ （２）ワセリン １０．０ （３）酢酸α−トコフェロール ０．１５ （４）香料 適 量 （５）α−サイクロデキストリン（７０％） １０．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （６）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ５．０ （７）グリセリン １０．０ （８）イオン交換水 残 余 常法にてハンドクリームを得た。得られたハンドクリー
ムは、皮膚に塗布した場合コクのある使用感で、耐水性
に優れていた。また、０℃、２５℃、５０℃で１月間放
置しても分離なく安定であった。

【００７１】 「実施例１０」 ハンドローション （１）尿素 ６．５％ （２）グリセリン ６．７ （３）α−サイクロデキストリン（７０％） ７．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （４）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ２．９ （５）ワセリン ２．２ （６）シリコーン油 ６０．０ （７）防腐剤 適 量 （８）香料 適 量 （９）イオン交換水 残 余 常法にてハンドローションを得た。得られたハンドロー
ションは、使用感に優れ、耐水性に優れ、肌あれ改善効
果に優れた。また、０℃、２５℃、５０℃で１月間放置
しても分離なく安定であった。

【００７２】 「実施例１１」 乳化ファンデーション （１）α−サイクロデキストリン（７０％） ３．０％ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （２）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） １０．０ （３）ジメチルポリシロキサン ５．２ （４）トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン １．０ （５）酸化チタン １０．０ （６）タルク ６．２ （７）プロピレングリコール ５．０ （８）防腐剤 適 量 （９）香料 適 量 （１０）イオン交換水 残 余 （製法）（１０）中に（１）〜（２）を加えて加熱撹拌
し水相とした。（３）〜（９）を加熱撹拌溶解し油相と
する。水相中に、油相を加えて乳化した。これを室温ま
で冷却して乳化ファンデーションを得た。この乳化ファ
ンデーションは、耐水性に優れ、コクのある良好な使用
感であった。また、０℃、２５℃、５０℃で１月間放置
しても分離なく安定であった。

【００７３】 「実施例１２」 下地クリーム （１）ステアリン酸 ０．９％ （２）ステアリルアルコール １．６ （３）メチルポリシロキサン ２．４ （４）ワセリン ３．０ （５）流動パラフィン ７．０ （６）バチルアルコール １．３ （７）香料 適 量 （８）防腐剤 適 量 （９）α−サイクロデキストリン（７０％） ７．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （１０）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ３．１ （１１）カルボキシビニルポリマー 適 量 （１２）グリセリン ５．０ （１３）エタノール ７．０ （１４）イオン交換水 残 余 （１５）水酸化カリウム ０．１ （製法）（９）〜（１４）を加えて加熱撹拌後、（１
５）を加えて水相とした。（１）〜（８）を加熱撹拌溶
解し油相とした。水相中に油相を徐々に加えて乳化し、
冷却し下地クリームを得た。この下地クリームは、コク
のある良好な使用感で、化粧くずれを起こさず、しっと
りとした感触であった。また、０℃、２５℃、５０℃で
１月間放置しても分離なく安定であった。

【００７４】 「実施例１３」 下地ローション （１）２−エチルヘキサン酸セチル １．９％ （２）ジメチルポリシロキサン ５．１ （３）ブチレングリコール ５．０ （４）ワセリン １．０ （５）流動パラフィン ７．０ （６）バチルアルコール ０．３ （７）香料 適 量 （８）防腐剤 適 量 （９）α−サイクロデキストリン（７０％） ５．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （１０）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ０．１ （１１）エタノール ７．０ （１２）イオン交換水 残 余 （製法）常法にて下地ローションっを得た。得られた下
地ローションは、良好な使用感で、耐水性に優れ、化粧
くずれを起こさず、しっとりとした感触であった。ま
た、０℃、２５℃、５０℃で１月間放置しても分離なく
安定であった。

【００７５】 「実施例１４」 軟膏 （１）ヨモギ抽出液 ５．０％ （２）ステアリルアルコール １．６ （３）モクロウ ２０．０ （４）ワセリン ４０．０ （５）精製水 残 余 （６）ヒアルロン酸ナトリウム ０．５ （７）香料 適 量 （８）コラーゲン加水分解物 ０．１ （９）α−サイクロデキストリン（７０％） ７．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （１０）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ２．７ （製法）（５）〜（１０）を加えて加熱撹拌後、（１）
〜（４）を加熱撹拌溶解し油相とした。水相中に油相を
徐々に加えて乳化し、冷却し軟膏を得た。この軟膏は、
コクのある良好な使用感で、しっとりとした感触であっ
た。また、０℃、２５℃、５０℃で１月間放置しても分
離なく安定であった。

【００７６】 「実施例１５」 パック （１）アルブチン １．０％ （２）トラネキサム酸 ０．５ （３）ポリオキシエチレングルコール（分子量 ４０００） ２．７ （４）プロピレングリコール １５．０ （５）エタノール ３．０ （６）メチルパラベン ０．０５ （７）香料 適 量 （８）α−サイクロデキストリン（７０％） ７．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （９）精製水 残 余 （製法）常法でパックを製造した。得られたパックは、
コクのある良好な使用感で、肌荒れ改善効果・美白効果
に優れ、しっとりとした使用感であった。。また、０
℃、２５℃、５０℃で１月間放置しても分離なく安定で
あった。

【００７７】 「実施例１６」 栄養クリーム （１）ステアリン酸 ２．０％ （２）ステアリルアルコール ７．０ （３）スクアラン ５．０ （４）プロピレングリコール ５．０ （５）還元ラノリン ２．０ （６）エリスリトール ２．０ （７）香料、防腐剤 適 量 （８）α−サイクロデキストリン（７０％） ７．８ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （９）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ２．７ （１０）グリセリルモノステラレート ２．０ （１１）精製水 残 余 （製法）常法で栄養クリームを得た。得られた使用クリ
ームは、コクのある良好な使用感で、肌荒れ改善効果・
美白効果に優れ、しっとりとした使用感触であった。又
０℃、２５℃、５０℃で１月間放置しても分離なく安定
であった。

【００７８】 「実施例１７」 サンスクリーンクリーム （１）ビースワックス ２．０％ （２）ショートニング ２．０ （３）セチルアルコール ２．０ （４）オリーブ油 ２０．０ （５）ジｐ−メトキシ桂皮酸グリセリン ４．０ （６）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン １．０ （７）香料、防腐剤 適 量 （８）α−サイクロデキストリン（７０％） ５．０ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （９）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ０．５ （１０）プロピレングリコール ５．０ （１１）精製水 残 余 （製法）常法でサンスクリーンクリームを得た。得られ
たサンスクリーンクリームは、コクのある良好な使用感
で、耐水性にすぐれ、しっとりとした使用感触であっ
た。また、０℃、２５℃、５０℃で１月間放置しても分
離なく安定であった。

【００７９】 「実施例１８」 サンスクリーンローション （１）オリーブ油 ４６．０％ （２）オレイン酸 １．５ （３）ワセリン １０．０ （４）ＫＯＨ ０．２ （５）ジｐ−メトキシ桂皮酸グリセリン ４．０ （６）香料、防腐剤 適 量 （７）α−サイクロデキストリン（７０％） ７．８ β−サイクロデキストリン（２５％） γ−サイクロデキストリン （５％） （８）ポリエチレングリコール（分子量 ４０００） ２．７ （９）プロピレングリコール ５．０ （１０）精製水 残 余 （製法）常法でサンスクリーンローションを得た。得ら
れたサンスクリーンローショは、コクのある良好な使用
感で、耐水性にすぐれ、しっとりとした使用感触であっ
た。また、０℃、２５℃、５０℃で１月間放置しても分
離なく安定であった。

【００８０】

【発明の効果】本発明のゲル化組成物及び乳化組成物
は、界面活性剤を用いずにゲルを形成し、さらに油性成
分を含有した系を乳液もしくはクリーム状にし、系のゲ
ル化安定性や乳化安定性に優れ、分子中にイオン性基を
持たないことから、広い範囲のｐＨ領域で系が安定であ
る。また、各種処方系と相溶性が良く、系の安定性をあ
げるという働きがある。

【００８１】本発明の皮膚外用剤は、サイクロデキスト
リン混合物を含有することにより、肌への刺激や眼刺激
性が極めて低い等安全性に優れ、更に保湿性に優れ、べ
とつき感やきしむという使用感がなく、さっぱりとした
使用感でありながら、使用後、しっとりした使用感触を
有し、更にコクのある使用感を得ることができる。

【００８２】さらに、本発明のゲル化組成物及び乳化組
成物を用いた本発明の皮膚外用剤は、撥水性に優れ、耐
水性に優れるという特長がある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48 9/06 9/06 Ｄ 9/107 9/107 Ｑ 47/34 47/34 Ｈ 47/40 47/40 Ｆ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 α−サイクロデキストリンに、β−サイ
   クロデキストリン、γ−サイクロデキストリン及びサイ
   クロデキストリン誘導体からなる群から選ばれた一種ま
   たは二種以上が混合したサイクロデキストリン混合物
   と、ポリエチレングリコールを含有することを特徴とす
   るゲル化組成物。
2. 【請求項２】 α−サイクロデキストリン、β−サイク
   ロデキストリン及びγ−サイクロデキストリンの混合物
   と、ポリエチレングリコールを含有することを特徴とす
   るゲル化組成物。
3. 【請求項３】 請求項１または２記載のゲル化組成物を
   含有することを特徴とする皮膚外用剤。
4. 【請求項４】 α−サイクロデキストリンに、β−サイ
   クロデキストリン、γ−サイクロデキストリン及びサイ
   クロデキストリン誘導体からなる群から選ばれた一種ま
   たは二種以上が混合したサイクロデキストリン混合物
   と、ポリエチレングリコールと、油性成分を含有するこ
   とを特徴とする乳化組成物。
5. 【請求項５】 α−サイクロデキストリン、β−サイク
   ロデキストリン及びγ−サイクロデキストリンの混合物
   と、ポリエチレングリコールと、油性成分を含有するこ
   とを特徴とする乳化組成物。
6. 【請求項６】 請求項４または５記載の乳化組成物を含
   有することを特徴とする皮膚外用剤。