FR2904539A1

FR2904539A1 - Procede de traitement cosmetique comprenant l'application d'un polyrotaxane non reticule

Info

Publication number: FR2904539A1
Application number: FR0607159A
Authority: FR
Inventors: Timo Luukas
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2006-08-04
Filing date: 2006-08-04
Publication date: 2008-02-08
Anticipated expiration: 2026-08-04
Also published as: FR2904539B1

Abstract

La présente demande concerne un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur les fibres kératiniques, telles que les matières kératiniques humaines d'au moins un polyrotaxane non réticulé comprenant un squelette, au moins deux molécules cycliques et des groupes bloquants, le procédé ne comprenant pas d'étape de réticulation.

Description

PROCEDE DE TRAITEMENT COSMETIQUE COMPRENANT L'APPLICATION D'UN POLYROTAXANE NON RÉTICULÉ

La présente invention se rapporte à un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques mettant en œuvre un polyrotaxane non réticulé.

Dans le domaine de la cosmétique, les produits, et notamment les matières premières permettant de conférer aux matières kératiniques des propriétés mécaniques et rhéologiques améliorées font l'objet de recherches continues.

Récemment, des recherches ont été menées sur l' utilisation de polyrotaxanes dans le domaine cosmétique. Les polyrotaxanes font partie de la famille chimique des composés d' inclusion, lesquels comprennent une première entité moléculaire qui forme une cavité de taille limitée dans laquelle se loge une entité moléculaire d'une seconde espèce chimique. Dans le cas des polyrotaxanes, la première entité moléculaire est une chaîne polymère, que l 'on nommera squelette, autour duquel se trouvent des molécules cycliques, comparables à des anneaux, constituant la seconde entité cyclique.

L'utilisation de compositions comprenant des pseudopolyrotaxanes non réticulés et non bloqués pour des applications en cosmétique a été décrite notamment dans les demandes de brevet japonaises JP092168 1 5 et JP093 1 5937.

Par pseudo-polyrotaxane , on entend un édifice supramoléculaire qui comporte au moins un squelette et au moins deux molécules cycliques comparables à des anneaux, enfilées sur ledit squelette, ce squelette et les molécules cycliques n'étant pas liées pardes liaisons covalentes si bien que les molécules cycliques peuvent se déplacer librement le long du squelette.

Ces molécules cycliques ne sont pas bloquées, cela signifie qu' elles ne comprennent pas à chaque extrémité du squelette un groupement empêchant les molécules cycliques de sortir. Les molécules cycliques sont donc susceptibles de sortir du squelette ce qui ne permet pas d ' obtenir des propriétés cosmétiques satisfaisantes. En outre, les molécules cycliques ont tendance à se désenfiler, lorsque le pseudopolyrotaxane est mis en solution. De plus, les propriétés mécaniques des compositions obtenues ne sont pas toujours optimales, en particulier leur élasticité et leur capacité d' absorption de l' eau qui est souvent très faible.

Au cours de l'étude des polyrotaxanes, la Demanderesse a découvert que les polyrotaxanes non réticulés présentaient des propriétés mécaniques et rhéologiques particulièrement intéressantes pour une utilisation dans le domaine de la cosmétique.

Il a été observé, que le polyrotaxane non réticulé appliqué sur les matières kératiniques est activé par l ' eau présente dans ou sur ces matières kératiniques, en raison de son fort pouvoir absorbant ou de son fort caractère hygroscopique. C ette eau va être captée par le complexe et va amorcer le gonflement dudit complexe, apportant ainsi les propriétés rhéologiques et mécaniques particulières.

Lorsque le polyrotaxane non réticulé est véhiculé dans un milieu aqueux, il sera capable de relarguer l'eau et ainsi d'hydrater lesdites matières, sur lesquelles le polyrotaxane non réticulé aqueux est appliqué, conférant ainsi une hydratation de longue durée.

Ainsi, dans le domaine du soin de la peau ou du maquillage, l 'utilisation de ces polyrotaxanes permet l 'obtention d'une hydratation durable des matières kératiniques traitées qui permet d'observer parexemple un effet de lissage de la peau par comblement des rides ou ridules avec l 'eau véhiculé par le polyrotaxane.

Dans le domaine du capillaire, les polyrotaxanes non réticulés permettent par hydratation des fibres l'obtention d'un épaississement de la chevelure, un soin des cheveux abîmés, un effet de lissage par la réduction des frisotis, ainsi qu'une amélioration du coiffage.

Ainsi, l 'objet de la présente demande consiste en un procédé de traitement cosmétique comprenant l 'application sur les matières kératiniques, telles que les ci ls, la peau, par exemple du visage, du corps, du cuir chevelu, des lèvres, les phanères, telles que les ongles, les cils, les sourcils ou les cheveux d' au moins un polyrotaxane non réticulé, ce procédé ne comprenant pas d'étape de réticulation.

Ainsi, le procédé selon l' invention ne doit pas comprendre d'étape de réticulation avant ou après l' application du polyrotaxane non réticulé.

Dans le cadre de la présente invention, on entend par polyrotaxane non réticulé, un polyrotaxane qui ne forme de liaisons covalentes ni avec les matières kératiniques, ni avec d'autres polyrotaxanes. Un polyrotaxane tel que défini dans la présente invention est obtenu à partir d'un pseudo-polyrotaxane sur lequel on fixe à chaque extrémité du squelette une structure moléculaire, appelé groupe bloquant, qui empêche les molécules cycliques et le squelette de se séparer, le cas échéant. Un polyrotaxane est donc un édifice supramoléculaire qui comporte au moins un squelette et au moins deux molécules cycliques comparables à des anneaux, enfilées sur le squelette, ce squelette et les molécules cycliques n' étant pas liées par des liaisons covalentes et le squelette comprenant à ses extrémités des groupes bloquants. Cesgroupes bloquants sont volumineux et/ou ioniques pour éviter le désenfilage des molécules cycliques.

Dans la présente invention, le terme "squelette" entend désigner tout polymère ou copolymère d'architecture linéaire, ramifiée ou en étoile, les copolymères étant statistiques, gradients ou blocs.

Dans la présente invention, lorsque le squelette s e trouve sous la forme d 'une molécule ramifiée ou en étoile, cette molécule est choisie de manière à ce que les molécules cycliques puissent être mises en rotation autour de la molécule ramifiée ou autour des branches de l 'étoile, ou puissent se déplacer le long de ladite molécule.

La longueur du squelette n'est pas limitée à une longueur particulière, pourvu qu'il permette aux molécules cycliques de tourner sur elles-mêmes ou de se déplacer le long du squelette.

Les squelettes utilisés selon la présente invention peuvent être choisis parmi les polymères, en particulier

-les polymères hydrophiles tels que du poly(alcool vinylique), de la polyvinylpyrrolidone, du poly(acide (méth)acrylique), des résines à base de cellulose (carboxyméthylcellulose, hydroxyéthylcellulose, hydroxypropylcellulose et analogues), du polyacrylamide, des polyéthylèneglycols, des polypropylèneglycols, des polytétrahydrofuranes, des résines à base de polyvinylacétal, du polyvinylméthyléther, des polyamines, de la polyéthylèneimine, de l'amidon et analogues, et/ou leurs copolymères ;

-les polymères hydrophobes tels que les résines polyoléfiniques telles que le polyéthylène, le polypropylène et les résines de copolymère avec d'autres monomères oléfiniques, les résines de polyester, les polyisoprènes, les polyisobutylènes, les polybutadiènes, les polydiméthylsiloxanes, ,les résines de poly(chlorure de vinyle), les résines à base de polystyrène telles que le polystyrène et lescopolymères acrylonitrile-styrène, les résines acryliques telles que les résines de copolymère acrylonitrile-acrylate de méthyle, les résines de polycarbonate, les résines de polyuréthane, les résines de copolymères chlorure de vinyle-acétate de vinyle, les résines de polyvinylbutyral, les copolymères éthylène/butylènes ; et leurs dérivés,

Parmi ces composés, ceux que l'on préfère sont les polyéthylèneglycols, les polypropylèneglycols, les polytétrahydrofuranes, le polyisoprène, le polyisobutylène, les polybutadiènes, les polydiméthylsiloxanes. Ceux que l'on préfère particulièrement sont les polyéthylèneglycols et les polypropylèneglycols.

Les squelettes ont indépendamment les unes des autres avantageusement une masse moléculaire en poids supérieure ou égale à

350 g/mol, par exemple allant de 350 à 2 000 000, de préférence allant de 1 500 à 1 000 000, de préférence encore de 2 000 à 800 000, par exemple allant de 7 000 à 700 000 ou de 10 000 à 300 000.

Les squelettes utilisés selon la présente invention portent des groupes bloquants à chaque extrémité. Ces groupes bloquants sont toute molécule ionique ou non, comportant des groupes suffisamment encombrant capables d'empêcher la sortie des molécules cycliques du squelette. Ces groupes bloquants sont généralement obtenus par réaction avec un groupe réactif situé en bout de squelette.

Les groupes réactifs dépendent des groupes bloquants à employer. Comme exemples de groupes réactifs, on peut citer les groupes hydroxyle, amino, tosylate, groupements polymérisables, esters activés tels que esters de N-hydroxysuccinimides, carboxyle, thiol et analogues.

Dans la présente invention, la molécule cyclique est en général une structure cyclique hydrocarbonée comportant un ou plusieurs atomesde O, N, Si, F, S, P. Cette molécule peut être substituée par différents groupes chimiques. Cette molécule peut comporter un, deux ou plusieurs structures cycliques ou cycles doubles, ou peut être un macrocycle, comme par exemple la cyclodextrine. Des exemples de molécules cycliques dans la présente invention peuvent comprendre :

-les cyclodextrines, pair exemple les alpha-cyclodextrines, les bêta-cyclodextrines, les gamma-cyclodextrines, la diméthylcyclodextrine et la glucosylcyclodextrine, et leurs dérivés, -les éthers couronnes,

-les benzo-couronnes, les dibenzo-couronnes et les dicyclohexano-couronnes, et leurs dérivés.

La dimension de la cavité interne des molécules cycliques peut varier en fonction du squelette choisi. En tout état de cause, on choisit des molécules cycliques, qui peuvent être enfilées le long de la chaîne du squelette. Ainsi, la cavité de la molécule cyclique aura, de préférence, un diamètre supérieur au diamètre de la section droite d'un cylindre fictif minimal dans lequel le squelette peut être inclus . Lorsqu'on utilise une molécule cyclique ayant une cavité relativement grande, et un squelette ayant un diamètre relativement petit, on peut inclure plusieurs squelettes dans la cavité de la molécule cyclique.

Parmi les molécules cycliques que l'on peut utiliser, on préfère les cyclodextrines et plus particulièrement les alpha-cyclodextrines.

Selon un mode de mise en œuvre, on utilise les alphacyclodextrines comme molécule cyclique et le polyéthylèneglycol comme squelette.Le ratio entre le nombre de molécules cycliques enfilées sur le squelette et la quantité maximale de molécules cycliques de même nature que l'on pourrait enfiler sur ce squelette va de 0,001 à 0,6, de préférence de 0,01 à 0,5 , et m ieux encore de 0,05 à 0,4. Ce ratio peut être nommé quantité d'inclusion.

La quantité d'inclusion maximale est normalisée comme étant égale à 1 . Elle correspond à la quantité à laquelle un squelette permet d'inclure un maximum de molécules cycliques.

Il est préférable que le squelette ne présente pas un empilement trop dense de molécules cycliques. Cet état d' empilement dense correspond à une quantité d' inclusion égale à 1 . Le fait de créer un empilement non dense de molécules cycliques permet de conserver des molécules cycliques qui peuvent être déplacées, si bien que le polyrotaxane présente une résistance élevée à la fracture, une grande souplesse intrinsèque, une capacité de dilatation et/ou de restauration.

Si on le souhaite, on peut contrôler le pouvoir absorbant et/ou le caractère hygroscopique avec la quantité d' inclusion.

Les molécules cycliques peuvent être cyclisées après inclusion des squelettes. Plus précisément, on peut utiliser un précurseur des molécules cycliques ayant au moins un segment ouvert analogue à la lettre "C" .

Dans ce cas, les segments en "C " peuvent être fermés après l'inclusion du squelette, ou après le blocage du squelette avec un groupe bloquant. Pour les molécules ayant un segment analogue à la lettre "C", voir M. Asakawa, et al., édition Angewandte Chemie-International

37(3), 333-337 ( 1998), et M. Asakawa, et al. , European Journal of Organic Chemistry 5, 985-994 ( 1999), tous deux étant incorporés ici à titre de référence.Le groupe bloquant peut désigner une molécule, une macromolécule ou un support solide, ou un mélange.

Une macromolécule ou un support solide peut renfermer plusieurs groupes bloquants. Un groupe bloquant d' une macromolécule peut être présent dans la chaîne principale ou dans une chaîne latérale de la macromolécule.

Lorsque le groupe bloquant est une macromolécule A, la macromolécule A peut constituer une matrice, dont une partie contient des pseudo-polyrotaxanes, ou inversement le pseudo-polyrotaxane peut constituer une matrice, dont une partie contient la macromolécule A.

Les groupes bloquants peuvent être choisies parmi :

-les groupes dinitrophényle tels que les groupes 2,4- et 3 ,5dinitrophényle ;

-les cyclodextrines ; -les groupes adamantane ;

-les groupes trityle ;

-les fluorescéines,

-les pyrènes, les naphtalimides, et -leurs associations.

Selon un mode de réalisation, lorsque le squelette est un polyéthylèneglycol, les molécul es cycliques peuvent être choisies parmi les alpha-cyclodextrines, et les groupes bloquants peuvent être choisis parmi les groupes dinitrophényle, tels que les groupes 2,4- et 3 ,5dinitrophényle, les groupes adamantane, les groupes trityle, les fluorescéines, les pyrènes, et leurs associations.

Les polyrotaxanes utiles dans la présente invention peuvent être préparés selon l 'enseignement d e la demande de brevet EP 1 283 21 8.Tout d'abord, on mélange les molécules cycliques et les squelettes pour préparer les pseudo-polyrotaxanes dans lesquels les molécules cycliques sont enfilées sur les squelettes. En deuxième lieu, on prépare les polyrotaxanes utiles pour la présente invention en bloquant chaque extrémité des squelettes avec des groupes bloquants de manière à empêcher l'élimination des molécules cycliques. Selon un mode de réalisation de l 'invention, on utilise de l' alpha-cyclodextrine comme molécule cyclique, un polyéthylèneglycol comme squelette, un groupe 2,4-dinitrophényle comme groupe bloquant. Tout d'abord, on transforme chaque extrémité du polyéthylèneglycol en groupe amino, afin de pouvoir ultérieurement fixer un groupe bloquant à l'extrémité du polyéthylèneglycol et former le polyrotaxane. Dans une variante, on peut utiliser des copolymères PEG/PPO terminés diamine, commercialisés par HUNSTMAN sous la référence JEFFAMINE.

On mélange ensuite l'alpha-cyclodextrine et le dérivé polyéthylèneglycol aminé pour préparer du pseudo-polyrotaxane. La durée du mélange va de 1 à 48 heures et la température de mélange va de 0 à 100°C, de telle manière que la quantité d'inclusion de l'alphacyclodextrine sur le dérivé polyéthylèneglycol aille de 0,001 à 0,6.

En général, un polyéthylèneglycol ayant une masse moléculaire moyenne de 20 000 permet d'inclure au maximum 230 molécules d'alpha-cyclodextrine. La quantité maximale d'inclusion correspondant à 230 molécules est égale à 1 . Selon un mode de réalisation, 60 à 65 (63) molécules d'alphacyclodextrine sont en moyenne enfilées sur une molécule de polyéthylèneglycol, ce qui correspond à un taux d'inclusion allant de 0,26 à 0,29 (0,28) par rapport à la quantité maximale d' inclusion. Laquantité d'inclusion d'alpha-cyclodextrine peut être déterminée par RMN, absorption de lumière, ou analyse élémentaire.

Le pseudo-polyrotaxane ainsi obtenu est mis à réagir avec du 2,4-dinitrofluorobenzène dissous dans du DMF, ce qui permet d'obtenir le polyrotaxane non réticulé utile dans la présente invention.

Le procédé de la présente invention peut être mis en œuvre à partir de polyrotaxane non-réticulé sous forme de composition cosmétique.

La composition cosmétique peut être aqueuse ou anhydre. De préférence, le polyrotaxane non réticulé est présent dans cette composition en une teneur allant de 0,01 à 80%, de préférence de 1 à

30%, et de manière encore plus préférée de 3 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition.

Cette composition peut contenir un ou plusieurs adjuvants cosmétiques choisis parmi les agents tensio-actifs, les polymères, les céramides et pseudo-céramides, les vitamines et pro-vitamines, les filtres solaires, les pigments, les agents nacrants ou opacifiants, les charges, les colorants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, des agents alcalinisants, les agents neutralisants, les agents épaississants minéraux et organiques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les solvants, les agents de pénétration, les tampons, les agents dispersants, les agents de conditionnement, et les agents conservateurs, les corps gras, les polymères épaississants. La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs corps gras non aqueux liquides à température ambiante, appelés aussi huiles.

L'huile peut être choisie parmi les huiles volatiles et/ou les huile non volatiles, d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique,n carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou silicones, seules ou en mélange dans la mesure où ils forment un mélange homogène et stable et sont compatibles avec l'utilisation envisagée.

L' adjuvant cosmétique est généralement présent dans la composition en une teneur allant de 0, 1 à 20%, de préférence de 1 à

10%, en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.

Cette composition peut contenir entre autre au moins un solvant organique additionnel, notamment au moins un alcool.

L'alcool utilisé dans les compositions selon la présente invention peut être choisi parmi un alcanol monohydroxyle choisi parmi les alcools inférieurs en C 1 -C4 comme l'éthanol, l'isopropanol, le tertiobutanol, le n-butanol, de préférence l' alcool utilisé est l'éthanol. On peut aussi citer le propylèneglycol ou le glycérol, les éthers de polyols et leurs mélanges. La concentration en alcool dans les compositions selon la présente invention peut varier largement. Généralement, la concentration en alcool(s) est inférieure ou égale à 20 %, de préférence entre 0, 1 et 10% et de manière encore plus préférée entre 1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Lorsque le procédé de l'invention est mis en œuvre à partir d'une composition aqueuse, le polyrotaxane non réticulé peut être partiellement ou entièrement sous forme d'hydrate. Le pH de la composition cosmétique est généralement compris entre 3 et 1 1 , de préférence entre 4 et 9. Selon un mode de réalisation particulier, cette composition aqueuse comprend au moins 50 % d'eau.

Lorsque le traitement cosmétique est destiné au maquillage de la peau, des lèvres ou des phanères, la composition cosmétique mise en œuvre dans le procédé comprend des matières colorantes minérales ouorganiques, telles que les colorants, les laques ou les pigments. Elle peut se présenter sous la forme de fond de teint, de rouge à lèvres, ou de baume à lèvres, de vernis à ongles, de produits de soin des ongles, de mascara, d'eye-liner. Lorsque le traitement cosmétique est destiné au traitement capillaire, la composition cosmétique mise en œuvre comprend des polymères conditionneurs, des détergents, des colorants, des polymères fixants, etc. La composition peut se présenter sous forme de shampooings, après-shampooings, produits de coloration, produits de coiffage tel que des laques, des gels ou des mousses ou des produits de soin.

Lorsque le procédé de l ' invention est mis en œuvre avec une composition anhydre, cette composition contient en général une quantité d' eau inférieure à 10% en poids de composition, de façon préférée une quantité d' eau inférieure à 3 %.

Dans ce cas, le procédé de traitement cosmétique peut comprendre une étape d'humidification des matières kératiniques préalablement ou postérieurement à l'application du polyrotaxane, afin d' amorcer l ' activation de ce dernier. II se peut également que l'eau nécessaire à l' activation soit déjà présente en sein des matières kératiniques.

Ainsi, lorsque le polyrotaxane non réticulé est appliqué sur les cils ou les cheveux, l 'eau peut provenir de celle présente au sein de la structure même de ces fibres. Lorsque le polyrotaxane non réticulé est appliqué sur les lèvres ou la peau par l' intermédiaire d'un rouge à lèvres, d'un gloss, d'un fond de teint ou d'une crème de soin pour le corps ou le visage, l'eau peut provenir de la salive ou de la transpiration.

L' eau peut également provenir de l'humidité ambiante.La composition utile dans le procédé de l'invention peut être sous forme d'émulsion. Elle peut alors se présenter sous toute forme adéquate permettant une application sur les cheveux, la peau, les lèvres, les cils, les ongles, par exemple sous la forme d'une lotion H/E ou H/E/H ou encore sous la forme de lotions E/H ou E/H/E.

Les exemples qui suivent illustrent l ' invention sans en limiter la portée.

EXEMPLES

Exemple 1 : Préparation d'un polyrotaxane non réticulé

40.0 g de HOOC-PEG-COOH ( 1 .2 x 10-3 mol, M 33 000) et 160g de α-cyclodextrine (0. 16 mol) sont solubilisés à chaud dans 1 ,35L d' eau, puis le mélange est refroidi à 4°C pendant 16h. Le complexe blanc est récupéré et lyophilisé. 30 g du complexe sec sont mélangés avec 0,34g d'adamantanamine (2.2 x 10-3 mol), 1 .0 g de (benzotriazoll -yloxy)tris(diméthylamino) phosphonium hexafluorophosphate (BOP reagent) (2.3 x 10-3 mol), et 0,40 ml d' éthyldiisopropylamine (EDIPA) dissous dans 200 ml du DMF déshydraté. Le mélange réactionnel est laissé à réagir à 4°C pendant 16h, puis le mélange est lavé deux fois avec 400 ml de DMF/méthanol ( 1 : 1 ) et deux fois avec 250 ml de méthanol par centrifugation. Le produit est solubilisé dans 170 ml de DMSO, précipité dans

800 ml d'eau puis lavé par centrifugation deux fois avec 500 ml d'eau.

Après lavage le produit est séché sous vide et l'on obtient 17.6g d'une poudre blanche.

Exemple 2 : Préparation d'un polyrotaxane non réticuléOn a dissous 0,9 g de polyéthylèneglycol-bisamine (en abrégé PEG-BA) commercialisé par Fluka et 3 ,6 g d'α-cyclodextrine dans 30 mL d'eau à 80°C et on a maintenu le mélange à 5°C pendant une nuit, pour obtenir la pâte blanche du complexe d'inclusion.

On a séché la pâte, et ajouté un excès de 2,4-dinitrofluorobenzène (2,4 mL) en même temps que 10 mL de diméthylformamide, puis on a agité le mélange dans une atmosphère d'azote à température ambiante pendant une nuit. Le mélange réactionnel a été dissous dans 50 mL de DMSO et précipité deux fois dans une solution aqueuse de chlorure de sodium à 0, 1 % (800 mL) pour donner un produit j aune. Le produit a été recueilli, lavé avec de l'eau et du méthanol (trois fois, respectivement) et séché pour produire le polyrotaxane (1 ,25 g).

Exemple 3 : Fond de teint

Phase Nom chimique % massique

Polyrotaxanes non réticulés de

10 l'exemple 1

Eau 44,6

A

Magnésium aluminium

0 ,75 silicate

Conservateurs 0,75

Eau 5

Glycérol 5

Dioxyde de titane 8,01

B

Oxyde de fer j aune 1 , 19

Oxyde de fer rouge 0,57

Oxyde de fer noir 0,23

Glyceryl stéarate Tegin Pellets

C 3 de Goldschmidt)

Alcool cétéarylique 1Isononyl isononanoate 20,5

Conservateurs 0, 15

Total 100

Mode opératoire :

Le polyrotaxane est solubilisé dans l'eau puis on rajoute les autres constituants de la phase A. Les pigments sont passés à la broyeuse tricylindre (phase B).

Les constituants de la phase C sont chauffés au bain-marie à 6570°C sous agitation.

On mélange ensuite la phase A et la phase B puis on ajoute la phase C, touj ours à 65-70°C sous agitation rapide pendant 10 min pour réaliser l'émulsion, puis on laisse refroidir à température ambiante.

Exemple 4 : Fond de teint

On prépare la composition suivante qui comprend des polyrotaxanes non réticulés :

Phase Nom chimique % massique

Cyclopentasiloxane 25

Isododécane 6

A Cetyl dimethicone copolyol

2,7 (Abil EM 90 de Goldschmidt)

Polyglyceryl- 4 isostearate

0,9 (Isolan GI 34 de Goldschmidt)

Cyclopentasiloxane 5

Dioxyde de titane enrobé 8,01 B Oxyde de fer jaune enrobé 1 , 19

Oxyde de fer rouge enrobé 0,57

Oxyde de fer noir enrobé 0,23Polyrotaxanes de l'exemple 2 5

Eau 39

C Glycérol 5

Sulfate de magnésium 0,7

Conservateurs 0,7

Total 100

Mode opératoire :

Le polyrotaxane est sol ubilisé dans de l' eau puis on rajoute les autres constituants de la phase C .

Les constituants de la phase A sont mélangés à une température ne dépassant pas 25°C, sous agitation, puis on aj oute les pigments préalablement passé à la broyeuse tricylindre (phase B) ainsi que la phase C sous agitation rapide pour réaliser l'émulsion tout en restant à 25°C.

Exemple 5 : Crème de soin de la peau

On a préparé une composition de crème de soin de la peau comprenant les ingrédients suivants :

PHASE A

Glyceryl stéarate (et) PEG-100 stéarate 2,00 g

Dimyristyl tartrate (et) cetearyl alcohol 1,50 g (et) C12-15 pareth-7 (et) PPG-25 laureth-25

Cyclohexasiloxane 5,00 g

Alcool Stearylique 1,00 g

PHASE B

Eau : QSP 100 g

Pentasodium ethylene diamine 0,05 gtetramethylene phosphate :

Ammonium Polyacryldimethyltauramide: 0,40 g

Xanthan gum : 0,20 g

PHASE C

Polyrotaxane d'exemple 1 3,00 g

Glycérine 1,50 g

Adenosine 0,10 g

Eau 5,00 g

Mode opératoire

- On chauffe la phase B à environ 75 °C et on y incorpore l'Ammonium Polyacryldimethyltauramide

- On agite jusqu'à l'obtention d'un gel homogène.

- On chauffe la phase A à environ 75 °C.

- On réalise l'émulsion en incorporant la phase A dans la phase B .

- A 40-45 °C, on incorpore la phase C, et on maintient l'agitation jusqu' à refroidissement complet .

Exemple 6 : Crème de soin de la peau

On prépare une composition de soin de la peau comprenant les ingrédients suivants :

- Polyrotaxane d'exemple 1 4,0 %

- Monostéarate de glycérol 0,8 %

- Alcool cétylique 2,0 %

- Alcool stearylique 5,0 %

- Stéarate de polyoxyéthylène (20 OE) 3,0 %

- Acide acrylique réticulé (CARBOPOL 941 ) 0,3 %

- Triglycérides capryliqu es / capriques 12,0 % - Conservateurs qs- Eau qsp 1 00,0 %

Shampooing :

Un shampooing peut de la même façon être obtenu en mélangeant le polyrotaxane de l'exemple 1 , du lauryl éther sulfate de sodium, de la cocoylbétaïne par exemple cell e vendue sous le nom "Chimexane HC " par la Société CHIMEX, un conservateurs, et de l' eau déminéralisée.

Claims

REVENDICATIONS

1 . Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur les matières kératiniques d ' au moins un polyrotaxane non réticulé comprenant un squelette, au moins deux molécules cycliques et des groupes bloquants, le procédé ne comprenant pas d' étape de réticulation.
2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé par le fait que le squelette est un polymère hydrophile choisi parmi les poly(alcool vinylique), les polyvinylpyrrolidone, les poly(acide

(méth)acrylique), les résines à base de cellulose, le polyacrylamide, les polyéthylèneglycols, les polypropylèneglycols, les polytétrahydrofuranes, les résines à base de polyvinylacétal, le polyvinylméthyléther, les polyamines, la polyéthylèneimine, l' amidon et analogues, et/ou leurs copolymères.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que le squelette est un polymère hydrophobe choisi parmi les résines polyoléfiniques, les résines de copolymère avec d'autres monomères oléfiniques, les résines de polyester, les polyisoprènes, les polyisobutylènes, les polybutadiènes, les polydiméthylsiloxanes, les résines de poly(chlorure de vinyle), les résines à base de polystyrène, les résines acryliques, les résines de polycarbonate, les résines de polyuréthane, les résines de copolymères chlorure de vinyle-acétate de vinyle, les résines de polyvinylbutyral, les copolymères éthylène/butylènes ; et leurs dérivés.
4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le squelette est choisi parmi les polyéthylèneglycols et les polypropylèneglycols .5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le squelette a une masse moléculaire en poids supérieure ou égale à 350 g/mol, de préférence allant de 350 à 2 000 000.

6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les m olécules cycliques sont choisies parmi les cyclodextrines et leurs dérivés, les éthers couronnes, les benzocouronnes, les dibenzo-couronnes et les dicyclohexano-couronnes et leurs dérivés.

7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que les molécules cycliques sont des alpha-cyclodextrines.

8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que le ratio entre le nombre de molécules cycliques enfilées sur le squelette du polyrotaxane et la quantité maximale de molécules cycliques de même nature qu'il est possible d' enfiler sur le squelette va de 0,001 à 0,6.

9. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le groupe bloquant porte une charge ionique telle et/ou occupe un volume stérique tel qu' elle empêche les molécules cycliques et le squelette de se séparer.

10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 9, caractérisé en ce que le groupe bloquant est choisie parmi les groupes dinitrophényle, les cyclodextrines, les groupes adamantane ; les groupes trityle ; les fluorescéines, les pyrènes, les naphtalimides et leurs associations.

1 1 . Procédé de traitement cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que lepolyrotaxane non réticulé est appliqué sous forme de composition cosmétique.

12. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que la composition cosmétique est anhydre ou aqueuse.

13. Procédé selon la revendication 1 1 ou 1 3, caractérisé en ce que la composition comprenant le polyrotaxane non réticulé comprend au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi les agents tensio-actifs, les polymères, les céramides et pseudo-céramides, les vitamines et pro-vitamines, les filtres solaires, les pigments, les agents nacrants ou opacifiants, les colorants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents so lubilisants, les agents acidifiants, des agents alcalinisants, les agents neutralisants, les agents épaississants minéraux et organiques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les solvants., les agents de pénétration, les tampons, les agents dispersants, les agents de conditionnement, et les agents conservateurs.

14. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l 'adjuvant cosmétique est présent en une teneur allant de 0, 1 à 20%, de préférence de 1 à 10%, en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.

15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 1 à 14, caractérisé en ce que le polyrotaxane non réticulé est présent en une teneur allant de 0,01 à 80%, de préférence de 1 à 30%, et de manière encore plus préférée de 3 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition.

16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 , caractérisé en ce que lorsqu' il comprend une étape d'humidificationdes matières kératiniques préalablement ou postérieurement à l'étape d'application du polyrotaxane non réticulé.