EP2061424A1 - Procede de traitement cosmetique comprenant l'application d'un polyrotaxane non reticule - Google Patents

Procede de traitement cosmetique comprenant l'application d'un polyrotaxane non reticule

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Publication number
EP2061424A1
EP2061424A1 EP07823649A EP07823649A EP2061424A1 EP 2061424 A1 EP2061424 A1 EP 2061424A1 EP 07823649 A EP07823649 A EP 07823649A EP 07823649 A EP07823649 A EP 07823649A EP 2061424 A1 EP2061424 A1 EP 2061424A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
resins
polyrotaxane
agents
backbone
cyclic molecules
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP07823649A
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German (de)
English (en)
Inventor
Timo Luukas
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
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Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP2061424A1 publication Critical patent/EP2061424A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties

Definitions

  • the present invention relates to a process for the cosmetic treatment of keratin materials using an uncrosslinked polyrotaxane.
  • the polyrotaxanes are part of the chemical family of inclusion compounds, which comprise a first molecular entity that forms a cavity of limited size in which a molecular entity of a second chemical species is located.
  • the first molecular entity is a polymer chain, which will be called skeleton, around which there are ring-like cyclic molecules constituting the second ring entity.
  • compositions comprising uncrosslinked and unblocked pseudopolyranaxanes for cosmetic applications has been described in particular in Japanese Patent Applications JP09216815 and JP09315937.
  • pseudo-polyrotaxane is meant a supramolecular edifice which comprises at least one backbone and at least two ring-like cyclic molecules, slipped over said backbone, this backbone and the cyclic molecules not being bound by said backbone. covalent bonds so that the ring molecules can move freely along the backbone.
  • cyclic molecules are not blocked, it means that they do not understand at each end of the backbone a group preventing the cyclic molecules from coming out. Cyclic molecules are therefore likely to "go out of the skeleton" which does not allow to obtain satisfactory cosmetic properties. In addition, the cyclic molecules tend to be stripped when the pseudopolyrotaxane is dissolved. In addition, the mechanical properties of the compositions obtained are not always optimal, in particular their elasticity and their capacity for absorption of water, which is often very low.
  • the use of these polyrotaxanes makes it possible to obtain a lasting hydration of the treated keratin materials which makes it possible to observe by for example, a smoothing effect of the skin by filling wrinkles or fine lines with the water conveyed by the polyrotaxane.
  • uncrosslinked polyrotaxanes allow hydration of fibers by obtaining a thickening of the hair, a care of damaged hair, a smoothing effect by reducing frizz, as well as an improvement in styling.
  • the subject of the present application consists of a cosmetic treatment method comprising the application to keratin materials, such as eyelashes, the skin, for example of the face, body, scalp, lips, superficial body growths. , such as the nails, the eyelashes, the eyebrows or the hair of at least one uncrosslinked polyrotaxane, this method not comprising a crosslinking step.
  • uncrosslinked polyrotaxane is understood to mean a polyrotaxane which does not form covalent bonds either with keratin materials or with other polyrotaxanes.
  • a polyrotaxane as defined in the present invention is obtained from a pseudo-polyrotaxane on which is fixed at each end of the skeleton a molecular structure, called a blocking group, which prevents the cyclic molecules and the skeleton from separating, the case applicable.
  • a polyrotaxane is therefore a supramolecular structure which comprises at least one skeleton and at least two ring-like cyclic molecules strung onto the skeleton, this skeleton and the cyclic molecules not being bound by covalent bonds and the skeleton comprising at its ends ends of the blocking groups.
  • Blocking groups are bulky or ionic to avoid unwinding of cyclic molecules.
  • backbone means any polymer or copolymer linear architecture, branched or star, copolymers being random, gradients or blocks.
  • this molecule when the backbone is in the form of a branched or star-shaped molecule, this molecule is chosen so that the ring molecules can be rotated around the branched molecule or around the branches of the molecule. star, or can move along said molecule.
  • the length of the skeleton is not limited to a particular length, provided that it allows the cyclic molecules to turn on themselves or to move along the skeleton.
  • the skeletons used according to the present invention may be chosen from polymers, in particular
  • hydrophilic polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, poly (meth) acrylic acid, cellulose-based resins (carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose and the like), polyacrylamide, polyethylene glycols, polypropylene glycols, polytetrahydrofurans, polyvinyl acetal resins, polyvinyl methyl ether, polyamines, polyethyleneimine, starch and the like, and / or their copolymers;
  • hydrophobic polymers such as polyolefinic resins such as polyethylene, polypropylene and copolymer resins with other olefinic monomers, polyester resins, polyisoprenes, polyisobutylenes, polybutadienes, polydimethylsiloxanes, poly resins (vinyl chloride), polystyrene-based resins such as polystyrene and acrylonitrile-styrene copolymers, acrylic resins such as acrylonitrile-methyl acrylate copolymer resins, polycarbonate resins, polyurethane resins, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer resins, polyvinylbutyral resins, ethylene copolymers / butylenes; and their derivatives,
  • polyethylene glycols those which are preferred are polyethylene glycols, polypropylene glycols, polytetrahydrofurans, polyisoprene, polyisobutylene, polybutadienes, polydimethylsiloxanes.
  • polyethylene glycols and polypropylene glycols are particularly preferred.
  • 350 g / mol for example ranging from 350 to 2 000 000, preferably from 1 500 to 1 000 000, more preferably from 2 000 to 800 000, for example ranging from 7 000 to 700 000 or from 10 000 to 300,000.
  • the skeletons used according to the present invention carry blocking groups at each end.
  • These blocking groups are any ionic or non-ionic molecule, comprising sufficiently bulky groups capable of preventing the exit of the cyclic molecules from the backbone.
  • These blocking groups are generally obtained by reaction with a reactive group located at the end of the backbone.
  • the reactive groups depend on the blocking groups to be employed.
  • reactive groups include hydroxyl, amino, tosylate groups, polymerizable groups, activated esters such as N-hydroxysuccinimide esters, carboxyl, thiol and the like.
  • the cyclic molecule is generally a hydrocarbon ring structure having one or more atoms O, N, Si, F, S, P. This molecule may be substituted by different chemical groups. This molecule may comprise one, two or more cyclic structures or double rings, or may be a macrocycle, such as for example cyclodextrin. Examples of cyclic molecules in the present invention may include:
  • cyclodextrins for example alpha-cyclodextrins, beta-cyclodextrins, gamma-cyclodextrins, dimethylcyclodextrin and glucosylcyclodextrin, and their derivatives, crown ethers,
  • the size of the internal cavity of the cyclic molecules may vary depending on the skeleton chosen. In any case, one chooses cyclic molecules, which can be threaded along the chain of the skeleton. Thus, the cavity of the cyclic molecule will preferably have a diameter greater than the diameter of the cross-section of a minimal dummy cylinder in which the backbone can be included. When using a cyclic molecule having a relatively large cavity, and a backbone having a relatively small diameter, one can include several backbones in the cavity of the cyclic molecule.
  • cyclodextrins and more particularly alpha-cyclodextrins are preferred.
  • alpha-cyclodextrins are used as the cyclic molecule and polyethylene glycol as the backbone.
  • the ratio between the number of cyclic molecules strung onto the backbone and the maximum amount of cyclic molecules of the same nature that could be slipped onto this backbone ranges from 0.001 to 0.6, preferably from 0.01 to 0.5, and more preferably from 0.05 to 0.4. This ratio can be called "inclusion amount”.
  • the maximum inclusion amount is normalized to 1. It corresponds to the amount at which a skeleton makes it possible to include a maximum of cyclic molecules.
  • the backbone does not exhibit an overly dense stack of cyclic molecules.
  • This dense stacking state corresponds to an inclusion amount equal to 1. Creating a non-dense stack of cyclic molecules makes it possible to preserve cyclic molecules that can be displaced, so that the polyrotaxane has a high resistance to fracture, great intrinsic flexibility, dilatation and / or restoration capacity.
  • the absorbency and / or hygroscopicity can be controlled with the amount of inclusion.
  • the cyclic molecules can be cyclized after inclusion of the skeletons. More precisely, it is possible to use a precursor of cyclic molecules having at least one open segment analogous to the letter "C".
  • the "C” segments may be closed after inclusion of the backbone, or after blocking of the backbone with a blocking group.
  • molecules having a segment analogous to the letter "C” see M. Asakawa, et al. , edition Angewandte Chemie-International
  • the blocking group may designate a molecule, a macromolecule or a solid support, or a mixture.
  • a macromolecule or a solid support may contain several blocking groups.
  • a blocking group of a macromolecule may be present in the main chain or in a side chain of the macromolecule.
  • the macromolecule A may constitute a matrix, part of which contains pseudo-polyrotaxanes, or conversely the pseudo-polyrotaxane may constitute a matrix, part of which contains the macromolecule A.
  • Blocking groups can be chosen from:
  • dinitrophenyl groups such as 2,4- and 3,5-dinitrophenyl groups
  • the cyclic molecules when the backbone is a polyethylene glycol, the cyclic molecules may be chosen from alpha-cyclodextrins, and the blocking groups may be chosen from dinitrophenyl groups, such as 2,4- and 3,5-groups. dinitrophenyl, adamantane groups, trityl groups, fluoresceins, pyrenes, and their combinations.
  • the polyrotaxanes useful in the present invention can be prepared according to the teaching of the patent application EP 1 283 218.
  • the cyclic molecules and backbones are mixed to prepare the pseudo-polyrotaxanes in which the cyclic molecules are slipped onto the backbones.
  • the polyrotaxanes useful for the present invention are prepared by blocking each end of the backbones with blocking groups so as to prevent the removal of cyclic molecules.
  • P alpha-cyclodextrin is used as a cyclic molecule, a polyethylene glycol as a backbone, a 2,4-dinitrophenyl group as a blocking group.
  • each end of the polyethylene glycol is converted to an amino group so that a blocking group can be subsequently attached to the polyethylene glycol end and form the polyrotaxane.
  • a blocking group can be subsequently attached to the polyethylene glycol end and form the polyrotaxane.
  • terminated PEG / PPO copolymers diamine marketed by HUNSTMAN under the reference JEFFAMINE.
  • the alpha-cyclodextrin and the polyethylene glycol amine derivative are then mixed to prepare pseudopolyrotaxane.
  • the mixing time is from 1 to 48 hours and the mixing temperature ranges from 0 to 100 ° C., such that the inclusion amount of the alpha-cyclodextrin on the polyethylene glycol derivative ranges from 0.001 to 0.6.
  • a polyethylene glycol having an average molecular weight of 20,000 makes it possible to include at most 230 alpha-cyclodextrin molecules.
  • the maximum amount of inclusion corresponding to 230 molecules is 1.
  • 60 to 65 (63) molecules of alpha-cyclodextrin are, on average, strung onto a molecule of polyethylene glycol, which corresponds to a level of inclusion ranging from 0.26 to 0.29 (0.28) with respect to the maximum amount of inclusion.
  • the alpha-cyclodextrin inclusion amount can be determined by NMR, light absorption, or elemental analysis.
  • the pseudo-polyrotaxane thus obtained is reacted with 2,4-dinitrofluorobenzene dissolved in DMF, thereby obtaining the uncrosslinked polyrotaxane useful in the present invention.
  • the process of the present invention can be carried out from uncrosslinked polyrotaxane in the form of a cosmetic composition.
  • the cosmetic composition may be aqueous or anhydrous.
  • the uncrosslinked polyrotaxane is present in this composition in a content ranging from 0.01 to 80%, preferably from 1 to
  • This composition may contain one or more cosmetic adjuvants chosen from surface-active agents, polymers, ceramides and pseudo-ceramides, vitamins and pro-vitamins, sunscreens, pigments, pearlescent or opacifying agents, fillers, dyes, sequestering agents, plasticizers, solubilizing agents, acidifying agents, basifying agents, neutralizing agents, inorganic and organic thickeners, antioxidants, hydroxy acids, solvents, penetrating agents , buffers, dispersing agents, conditioning agents, and preservatives, fats, thickening polymers.
  • the composition according to the invention may comprise one or more non-aqueous fatty substances that are liquid at room temperature, also called oils.
  • the oil may be chosen from volatile oils and / or non-volatile oils, of mineral, animal, vegetable or synthetic origin, carbonaceous, hydrocarbon, fluorinated and / or silicone, alone or in mixture in that they form a homogeneous and stable mixture and are compatible with the intended use.
  • the cosmetic adjuvant is generally present in the composition in a content ranging from 0.1 to 20%, preferably from 1 to
  • This composition may contain, among other things, at least one additional organic solvent, in particular at least one alcohol.
  • the alcohol used in the compositions according to the present invention may be chosen from a monohydric alkanol selected from lower alcohols C 1 -C 4 such as ethanol, isopropanol, tert-butanol, n-butanol, preferably alcohol used is ethanol. There may also be mentioned propylene glycol or glycerol, polyol ethers and mixtures thereof.
  • the alcohol concentration in the compositions according to the present invention can vary widely. Generally, the concentration of alcohol (s) is less than or equal to 20%, preferably between 0.1 and 10% and even more preferably between 1 and 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the uncrosslinked polyrotaxane When the process of the invention is carried out from an aqueous composition, the uncrosslinked polyrotaxane may be partially or wholly hydrate.
  • the pH of the cosmetic composition is generally between 3 and 1 1, preferably between 4 and 9. According to a particular embodiment, this aqueous composition comprises at least 50% water.
  • the cosmetic composition used in the process comprises mineral dyestuffs or organic, such as dyes, lacquers or pigments. It can be in the form of foundation, lipstick, or lip balm, nail polish, nail care products, mascara, eyeliner.
  • the cosmetic composition used comprises conditioning polymers, detergents, dyes, fixing polymers, etc.
  • the composition may be in the form of shampoos, conditioners, coloring products, hair styling products such as lacquers, gels or foams or skincare products.
  • this composition generally contains a quantity of water of less than 10% by weight of composition, preferably a quantity of water of less than 3%.
  • the cosmetic treatment process may comprise a step of wetting the keratin materials before or after the application of the polyrotaxane, in order to initiate the activation of the latter. It is also possible that the water required for activation is already present within the keratin materials.
  • the water when the uncrosslinked polyrotaxane is applied to the eyelashes or the hair, the water can come from that present within the structure of these fibers themselves.
  • the non-crosslinked polyrotaxane is applied to the lips or skin via a lipstick, a gloss, a foundation or a care cream for the body or face, the water can come from saliva or perspiration.
  • Water can also come from the ambient humidity.
  • the composition useful in the process of the invention may be in the form of an emulsion. It can then be in any form suitable for application to the hair, skin, lips, eyelashes, nails, for example in the form of an O / W or O / W / H lotion or under the form of W / O or E / H / E lotions.
  • EDIPA ethyldiisopropylamine
  • Example 2 Preparation of an Uncured Polyrotaxane 0.9 g of polyethylene glycol-bisamine (abbreviated PEG-BA) marketed by Fluka and 3.6 g of ⁇ -cyclodextrin were dissolved in 30 ml of water at 80 ° C. and the mixture was maintained at 5 ° C. C overnight, to obtain the white paste of the inclusion complex.
  • PEG-BA polyethylene glycol-bisamine
  • the polyrotaxane is solubilized in water and then the other constituents of phase A are added.
  • the pigments are passed through the three-roll mill (phase B).
  • phase C The constituents of phase C are heated in a water bath at 65-70 ° C. with stirring.
  • Phase A and phase B are then mixed, then phase C is added, still at 65-70 ° C. with rapid stirring for 10 min to make the emulsion, and then allowed to cool to room temperature.
  • composition which comprises non-crosslinked polyrotaxanes:
  • the polyrotaxane is solubilized in water and then the other constituents of phase C are added.
  • phase A The constituents of phase A are mixed at a temperature not exceeding 25 ° C., with stirring, then the pigments previously added to the three-roll grinder (phase B) are added, along with phase C with rapid stirring, to form the emulsion while stirring. remaining at 25 ° C.
  • a skin care cream composition comprising the following ingredients has been prepared:
  • Phase B is heated to approximately 75 ° C. and Ammonium Polyacryldimethyltauramide is incorporated therein.
  • Phase A is heated to approximately 75 ° C.
  • the emulsion is made by incorporating phase A into phase B.
  • phase C is incorporated, and stirring is maintained until complete cooling.
  • a skin care composition comprising the following ingredients:
  • a shampoo can likewise be obtained by mixing the polyrotaxane of Example 1, sodium lauryl ether sulphate, cocoylbetaine, for example the one sold under the name "Chimexane HC" by the company CHIMEX, a preservative, and demineralized water.

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Abstract

La présente demande concerne un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l'application sur les fibres kératiniques, telles que les matières kératiniques humaines d'au moins un polyrotaxane non réticulé comprenant un squelette, au moins deux molécules cycliques et des groupes bloquants, le procédé ne comprenant pas d'étape de réticulation.

Description

PROCEDE DE TRAITEMENT COSMETIQUE COMPRENANT L'APPLICATION D'UN POLYROTAXANE NON RÉTICULÉ
La présente invention se rapporte à un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques mettant en œuvre un polyrotaxane non réticulé.
Dans le domaine de la cosmétique, les produits, et notamment les matières premières permettant de conférer aux matières kératiniques des propriétés mécaniques et rhéologiques améliorées font l' objet de recherches continues.
Récemment, des recherches ont été menées sur l'utilisation de polyrotaxanes dans le domaine cosmétique. Les polyrotaxanes font partie de la famille chimique des composés d' inclusion, lesquels comprennent une première entité moléculaire qui forme une cavité de taille limitée dans laquelle se loge une entité moléculaire d'une seconde espèce chimique. Dans le cas des polyrotaxanes, la première entité moléculaire est une chaîne polymère, que l'on nommera squelette, autour duquel se trouvent des molécules cycliques, comparables à des anneaux, constituant la seconde entité cyclique.
L'utilisation de compositions comprenant des pseudo- polyrotaxanes non réticulés et non bloqués pour des applications en cosmétique a été décrite notamment dans les demandes de brevet japonaises JP09216815 et JP09315937.
Par « pseudo-polyrotaxane », on entend un édifice supramoléculaire qui comporte au moins un squelette et au moins deux molécules cycliques comparables à des anneaux, enfilées sur ledit squelette, ce squelette et les molécules cycliques n' étant pas liées par des liaisons covalentes si bien que les molécules cycliques peuvent se déplacer librement le long du squelette.
Ces molécules cycliques ne sont pas bloquées, cela signifie qu'elles ne comprennent pas à chaque extrémité du squelette un groupement empêchant les molécules cycliques de sortir. Les molécules cycliques sont donc susceptibles de « sortir du squelette » ce qui ne permet pas d' obtenir des propriétés cosmétiques satisfaisantes. En outre, les molécules cycliques ont tendance à se désenfiler, lorsque le pseudo- polyrotaxane est mis en solution. De plus, les propriétés mécaniques des compositions obtenues ne sont pas toujours optimales, en particulier leur élasticité et leur capacité d' absorption de l'eau qui est souvent très faible.
Au cours de l' étude des polyrotaxanes, la Demanderesse a découvert que les polyrotaxanes non réticulés présentaient des propriétés mécaniques et rhéologiques particulièrement intéressantes pour une utilisation dans le domaine de la cosmétique.
Il a été observé, que le polyrotaxane non réticulé appliqué sur les matières kératiniques est activé par l' eau présente dans ou sur ces matières kératiniques, en raison de son fort pouvoir absorbant ou de son fort caractère hygroscopique. Cette eau va être captée par le complexe et va amorcer le gonflement dudit complexe, apportant ainsi les propriétés rhéologiques et mécaniques particulières.
Lorsque le polyrotaxane non réticulé est véhiculé dans un milieu aqueux, il sera capable de relarguer l' eau et ainsi d'hydrater lesdites matières, sur lesquelles le polyrotaxane non réticulé aqueux est appliqué, conférant ainsi une hydratation de longue durée.
Ainsi, dans le domaine du soin de la peau ou du maquillage, l'utilisation de ces polyrotaxanes permet l' obtention d'une hydratation durable des matières kératiniques traitées qui permet d' observer par exemple un effet de lissage de la peau par comblement des rides ou ridules avec l' eau véhiculé par le polyrotaxane.
Dans le domaine du capillaire, les polyrotaxanes non réticulés permettent par hydratation des fibres l'obtention d'un épaississement de la chevelure, un soin des cheveux abîmés, un effet de lissage par la réduction des frisotis, ainsi qu'une amélioration du coiffage.
Ainsi, l'objet de la présente demande consiste en un procédé de traitement cosmétique comprenant l' application sur les matières kératiniques, telles que les cils, la peau, par exemple du visage, du corps, du cuir chevelu, des lèvres, les phanères, telles que les ongles, les cils, les sourcils ou les cheveux d' au moins un polyrotaxane non réticulé, ce procédé ne comprenant pas d' étape de réticulation.
Ainsi, le procédé selon l' invention ne doit pas comprendre d' étape de réticulation avant ou après l' application du polyrotaxane non réticulé.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par polyrotaxane non réticulé, un polyrotaxane qui ne forme de liaisons covalentes ni avec les matières kératiniques, ni avec d' autres polyrotaxanes. Un polyrotaxane tel que défini dans la présente invention est obtenu à partir d'un pseudo-polyrotaxane sur lequel on fixe à chaque extrémité du squelette une structure moléculaire, appelé groupe bloquant, qui empêche les molécules cycliques et le squelette de se séparer, le cas échéant. Un polyrotaxane est donc un édifice supramoléculaire qui comporte au moins un squelette et au moins deux molécules cycliques comparables à des anneaux, enfilées sur le squelette, ce squelette et les molécules cycliques n' étant pas liées par des liaisons covalentes et le squelette comprenant à ses extrémités des groupes bloquants. Ces groupes bloquants sont volumineux ou ioniques pour éviter le désenfilage des molécules cycliques.
Dans la présente invention, le terme "squelette" entend désigner tout polymère ou copolymère d' architecture linéaire, ramifiée ou en étoile, les copolymères étant statistiques, gradients ou blocs.
Dans la présente invention, lorsque le squelette se trouve sous la forme d'une molécule ramifiée ou en étoile, cette molécule est choisie de manière à ce que les molécules cycliques puissent être mises en rotation autour de la molécule ramifiée ou autour des branches de l' étoile, ou puissent se déplacer le long de ladite molécule.
La longueur du squelette n'est pas limitée à une longueur particulière, pourvu qu' il permette aux molécules cycliques de tourner sur elles-mêmes ou de se déplacer le long du squelette.
Les squelettes utilisés selon la présente invention peuvent être choisis parmi les polymères, en particulier
-les polymères hydrophiles tels que du poly(alcool vinylique), de la polyvinylpyrrolidone, du poly(acide (méth)acrylique), des résines à base de cellulose (carboxyméthylcellulose, hydroxyéthylcellulose, hydroxypropylcellulose et analogues), du polyacrylamide, des polyéthylèneglycols, des polypropylèneglycols, des polytétrahydrofuranes, des résines à base de polyvinylacétal, du polyvinylméthyléther, des polyamines, de la polyéthylèneimine, de l'amidon et analogues, et/ou leurs copolymères ;
-les polymères hydrophobes tels que les résines polyoléfiniques telles que le polyéthylène, le polypropylène et les résines de copolymère avec d'autres monomères oléfiniques, les résines de polyester, les polyisoprènes, les polyisobutylènes, les polybutadiènes, les polydiméthylsiloxanes, ,les résines de poly(chlorure de vinyle), les résines à base de polystyrène telles que le polystyrène et les copolymères acrylonitrile-styrène, les résines acryliques telles que les résines de copolymère acrylonitrile-acrylate de méthyle, les résines de polycarbonate, les résines de polyuréthane, les résines de copolymères chlorure de vinyle-acétate de vinyle, les résines de polyvinylbutyral, les copolymères éthylène/butylènes ; et leurs dérivés,
Parmi ces composés, ceux que l'on préfère sont les polyéthylèneglycols, les polypropylèneglycols, les polytétrahydrofuranes, le polyisoprène, le polyisobutylène, les polybutadiènes, les polydiméthylsiloxanes. Ceux que l'on préfère particulièrement sont les polyéthylèneglycols et les polypropylèneglycols.
Les squelettes ont indépendamment les unes des autres avantageusement une masse mo léculaire en poids supérieure ou égale à
350 g/mol, par exemple allant de 350 à 2 000 000, de préférence allant de 1 500 à 1 000 000, de préférence encore de 2 000 à 800 000, par exemple allant de 7 000 à 700 000 ou de 10 000 à 300 000.
Les squelettes utilisés selon la présente invention portent des groupes bloquants à chaque extrémité. Ces groupes bloquants sont toute molécule ionique ou non, comportant des groupes suffisamment encombrant capables d'empêcher la sortie des molécules cycliques du squelette. Ces groupes bloquants sont généralement obtenus par réaction avec un groupe réactif situé en bout de squelette.
Les groupes réactifs dépendent des groupes bloquants à employer. Comme exemples de groupes réactifs, on peut citer les groupes hydroxyle, amino, tosylate, groupements polymérisables, esters activés tels que esters de N-hydroxysuccinimides, carboxyle, thiol et analogues.
Dans la présente invention, la molécule cyclique est en général une structure cyclique hydrocarbonée comportant un ou plusieurs atomes de O, N, Si, F, S, P. Cette molécule peut être substituée par différents groupes chimiques. Cette molécule peut comporter un, deux ou plusieurs structures cycliques ou cycles doubles, ou peut être un macrocycle, comme par exemple la cyclodextrine. Des exemples de mo lécules cycliques dans la présente invention peuvent comprendre :
-les cyclodextrines, par exemple les alpha-cyclodextrines, les bêta-cyclodextrines, les gamma-cyclodextrines, la diméthylcyclodextrine et la glucosylcyclodextrine, et leurs dérivés, -les éthers couronnes,
-les benzo-couronnes, les dibenzo-couronnes et les dicyclohexano-couronnes, et leurs dérivés.
La dimension de la cavité interne des molécules cycliques peut varier en fonction du squelette choisi. En tout état de cause, on choisit des molécules cycliques, qui peuvent être enfilées le long de la chaîne du squelette. Ainsi, la cavité de la molécule cyclique aura, de préférence, un diamètre supérieur au diamètre de la section droite d'un cylindre fictif minimal dans lequel le squelette peut être inclus. Lorsqu'on utilise une molécule cyclique ayant une cavité relativement grande, et un squelette ayant un diamètre relativement petit, on peut inclure plusieurs squelettes dans la cavité de la molécule cyclique.
Parmi les molécules cycliques que l' on peut utiliser, on préfère les cyclodextrines et plus particulièrement les alpha-cyclodextrines.
Selon un mode de mise en œuvre, on utilise les alpha- cyclodextrines comme molécule cyclique et le polyéthylèneglyco l comme squelette. Le ratio entre le nombre de molécules cycliques enfilées sur le squelette et la quantité maximale de molécules cycliques de même nature que l' on pourrait enfiler sur ce squelette va de 0,001 à 0,6, de préférence de 0,01 à 0,5 , et mieux encore de 0,05 à 0,4. Ce ratio peut être nommé « quantité d'inclusion».
La quantité d'inclusion maximale est normalisée comme étant égale à 1 . Elle correspond à la quantité à laquelle un squelette permet d'inclure un maximum de molécules cycliques.
Il est préférable que le squelette ne présente pas un empilement trop dense de molécules cycliques. Cet état d'empilement dense correspond à une quantité d'inclusion égale à 1. Le fait de créer un empilement non dense de molécules cycliques permet de conserver des molécules cycliques qui peuvent être déplacées, si bien que le polyrotaxane présente une résistance élevée à la fracture, une grande souplesse intrinsèque, une capacité de dilatation et/ou de restauration.
Si on le souhaite, on peut contrôler le pouvoir absorbant et/ou le caractère hygroscopique avec la quantité d' inclusion.
Les molécules cycliques peuvent être cyclisées après inclusion des squelettes. Plus précisément, on peut utiliser un précurseur des molécules cycliques ayant au moins un segment ouvert analogue à la lettre "C" .
Dans ce cas, les segments en "C" peuvent être fermés après l'inclusion du squelette, ou après le blocage du squelette avec un groupe bloquant. Pour les molécules ayant un segment analogue à la lettre "C", voir M. Asakawa, et al. , édition Angewandte Chemie-International
37(3), 333-337 ( 1998), et M. Asakawa, et al. , European Journal of Organic Chemistry 5 , 985-994 ( 1999), tous deux étant incorporés ici à titre de référence. Le groupe bloquant peut désigner une molécule, une macromolécule ou un support solide, ou un mélange.
Une macromolécule ou un support solide peut renfermer plusieurs groupes bloquants. Un groupe bloquant d'une macromolécule peut être présent dans la chaîne principale ou dans une chaîne latérale de la macromolécule.
Lorsque le groupe bloquant est une macromolécule A, la macromolécule A peut constituer une matrice, dont une partie contient des pseudo-polyrotaxanes, ou inversement le pseudo-polyrotaxane peut constituer une matrice, dont une partie contient la macromolécule A.
Les groupes bloquants peuvent être choisies parmi :
-les groupes dinitrophényle tels que les groupes 2,4- et 3 ,5- dinitrophényle ;
-les cyclodextrines ; -les groupes adamantane ;
-les groupes trityle ;
-les fluorescéines,
-les pyrènes, les naphtalimides, et -leurs associations.
Selon un mode de réalisation, lorsque le squelette est un polyéthylèneglycol, les molécules cycliques peuvent être choisies parmi les alpha-cyclodextrines, et les groupes bloquants peuvent être choisis parmi les groupes dinitrophényle, tels que les groupes 2,4- et 3 ,5- dinitrophényle, les groupes adamantane, les groupes trityle, les fluorescéines, les pyrènes, et leurs associations.
Les polyrotaxanes utiles dans la présente invention peuvent être préparés selon l' enseignement de la demande de brevet EP 1 283 218. Tout d'abord, on mélange les molécules cycliques et les squelettes pour préparer les pseudo-polyrotaxanes dans lesquels les molécules cycliques sont enfilées sur les squelettes. En deuxième lieu, on prépare les polyrotaxanes utiles pour la présente invention en bloquant chaque extrémité des squelettes avec des groupes bloquants de manière à empêcher l'élimination des molécules cycliques. Selon un mode de réalisation de l' invention, on utilise de P alpha-cyclodextrine comme molécule cyclique, un polyéthylèneglycol comme squelette, un groupe 2,4-dinitrophényle comme groupe bloquant. Tout d'abord, on transforme chaque extrémité du polyéthylèneglycol en groupe amino, afin de pouvoir ultérieurement fixer un groupe bloquant à l' extrémité du polyéthylèneglycol et former le polyrotaxane. Dans une variante, on peut utiliser des copolymères PEG/PPO terminés diamine, commercialisés par HUNSTMAN sous la référence JEFFAMINE.
On mélange ensuite l'alpha-cyclodextrine et le dérivé polyéthylèneglycol aminé pour préparer du pseudo-polyrotaxane. La durée du mélange va de 1 à 48 heures et la température de mélange va de 0 à 1000C, de telle manière que la quantité d'inclusion de l'alpha- cyclodextrine sur le dérivé polyéthylèneglycol aille de 0,001 à 0,6.
En général, un polyéthylèneglycol ayant une masse moléculaire moyenne de 20 000 permet d'inclure au maximum 230 molécules d'alpha-cyclodextrine. La quantité maximale d'inclusion correspondant à 230 molécules est égale à 1. Selon un mode de réalisation, 60 à 65 (63) molécules d'alpha- cyclodextrine sont en moyenne enfilées sur une molécule de polyéthylèneglycol, ce qui correspond à un taux d'inclusion allant de 0,26 à 0,29 (0,28) par rapport à la quantité maximale d' inclusion. La quantité d'inclusion d'alpha-cyclodextrine peut être déterminée par RMN, absorption de lumière, ou analyse élémentaire.
Le pseudo-polyrotaxane ainsi obtenu est mis à réagir avec du 2,4-dinitrofluorobenzène dissous dans du DMF, ce qui permet d'obtenir le polyrotaxane non réticulé utile dans la présente invention.
Le procédé de la présente invention peut être mis en œuvre à partir de polyrotaxane non-réticulé sous forme de composition cosmétique.
La composition cosmétique peut être aqueuse ou anhydre. De préférence, le polyrotaxane non réticulé est présent dans cette composition en une teneur allant de 0,01 à 80%, de préférence de 1 à
30%, et de manière encore plus préférée de 3 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition.
Cette composition peut contenir un ou plusieurs adjuvants cosmétiques choisis parmi les agents tensio-actifs, les polymères, les céramides et pseudo-céramides, les vitamines et pro-vitamines, les filtres solaires, les pigments, les agents nacrants ou opacifiants, les charges, les colorants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, des agents alcalinisants, les agents neutralisants, les agents épaississants minéraux et organiques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les solvants, les agents de pénétration, les tampons, les agents dispersants, les agents de conditionnement, et les agents conservateurs, les corps gras, les polymères épaississants. La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs corps gras non aqueux liquides à température ambiante, appelés aussi huiles.
L'huile peut être choisie parmi les huiles volatiles et/ou les huile non volatiles, d' origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou siliconés, seules ou en mélange dans la mesure où ils forment un mélange homogène et stable et sont compatibles avec l'utilisation envisagée.
L ' adjuvant cosmétique est généralement présent dans la composition en une teneur allant de 0, 1 à 20%, de préférence de 1 à
10%, en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Cette composition peut contenir entre autre au moins un solvant organique additionnel, notamment au moins un alcool.
L'alcool utilisé dans les compositions selon la présente invention peut être choisi parmi un alcanol monohydroxylé choisi parmi les alcools inférieurs en C 1 -C4 comme l'éthanol, l'isopropanol, le tertiobutanol, le n-butanol, de préférence l' alcool utilisé est l'éthanol. On peut aussi citer le propylèneglycol ou le glycérol, les éthers de polyols et leurs mélanges. La concentration en alcool dans les compositions selon la présente invention peut varier largement. Généralement, la concentration en alcool(s) est inférieure ou égale à 20 %, de préférence entre 0, 1 et 10% et de manière encore plus préférée entre 1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Lorsque le procédé de l' invention est mis en œuvre à partir d'une composition aqueuse, le polyrotaxane non réticulé peut être partiellement ou entièrement sous forme d'hydrate. Le pH de la composition cosmétique est généralement compris entre 3 et 1 1 , de préférence entre 4 et 9. Selon un mode de réalisation particulier, cette composition aqueuse comprend au moins 50 % d' eau.
Lorsque le traitement cosmétique est destiné au maquillage de la peau, des lèvres ou des phanères, la composition cosmétique mise en œuvre dans le procédé comprend des matières colorantes minérales ou organiques, telles que les colorants, les laques ou les pigments. Elle peut se présenter sous la forme de fond de teint, de rouge à lèvres, ou de baume à lèvres, de vernis à ongles, de produits de soin des ongles, de mascara, d' eye-liner. Lorsque le traitement cosmétique est destiné au traitement capillaire, la composition cosmétique mise en œuvre comprend des polymères conditionneurs, des détergents, des colorants, des polymères fixants, etc. La composition peut se présenter sous forme de shampooings, après-shampooings, produits de coloration, produits de coiffage tel que des laques, des gels ou des mousses ou des produits de soin.
Lorsque le procédé de l' invention est mis en œuvre avec une composition anhydre, cette composition contient en général une quantité d' eau inférieure à 10% en poids de composition, de façon préférée une quantité d' eau inférieure à 3 %.
Dans ce cas, le procédé de traitement cosmétique peut comprendre une étape d'humidification des matières kératiniques préalablement ou postérieurement à l' application du polyrotaxane, afin d' amorcer l' activation de ce dernier. II se peut également que l' eau nécessaire à l'activation soit déjà présente en sein des matières kératiniques.
Ainsi, lorsque le polyrotaxane non réticulé est appliqué sur les cils ou les cheveux, l' eau peut provenir de celle présente au sein de la structure même de ces fibres. Lorsque le polyrotaxane non réticulé est appliqué sur les lèvres ou la peau par l' intermédiaire d'un rouge à lèvres, d'un gloss, d'un fond de teint ou d'une crème de soin pour le corps ou le visage, l' eau peut provenir de la salive ou de la transpiration.
L 'eau peut également provenir de l'humidité ambiante. La composition utile dans le procédé de l' invention peut être sous forme d' émulsion. Elle peut alors se présenter sous toute forme adéquate permettant une application sur les cheveux, la peau, les lèvres, les cils, les ongles, par exemple sous la forme d'une lotion H/E ou H/E/H ou encore sous la forme de lotions E/H ou E/H/E.
Les exemples qui suivent illustrent l' invention sans en limiter la portée.
EXEMPLES
Exemple 1 : Préparation d'un polyrotaxane non réticulé
40.0 g de HOOC-PEG-COOH ( 1.2 x 10-3 mol, M 33 000) et 160g de α-cyclodextrine (0.16 mol) sont solubilisés à chaud dans 1 ,35L d' eau, puis le mélange est refroidi à 4°C pendant 16h. Le complexe blanc est récupéré et lyophilisé. 30 g du complexe sec sont mélangés avec 0,34g d' adamantanamine (2.2 x 10-3 mol), 1.0 g de (benzotriazol- l -yloxy)tris(diméthylamino) phosphonium hexafluorophosphate (BOP reagent) (2.3 x 10-3 mol), et 0,40 ml d'éthyldiisopropylamine (EDIPA) dissous dans 200 ml du DMF déshydraté. Le mélange réactionnel est laissé à réagir à 4°C pendant 16h, puis le mélange est lavé deux fois avec 400 ml de DMF/méthanol ( 1 : 1 ) et deux fois avec 250 ml de méthanol par centrifugation. Le produit est solubilisé dans 170 ml de DMSO, précipité dans
800 ml d' eau puis lavé par centrifugation deux fois avec 500 ml d'eau. Après lavage le produit est séché sous vide et l' on obtient 17.6g d'une poudre blanche.
Exemple 2 : Préparation d'un polyrotaxane non réticulé On a dissous 0,9 g de polyéthylèneglycol-bisamine (en abrégé PEG-BA) commercialisé par Fluka et 3 ,6 g d'α-cyclodextrine dans 30 mL d'eau à 800C et on a maintenu le mélange à 5°C pendant une nuit, pour obtenir la pâte blanche du complexe d'inclusion.
On a séché la pâte, et ajouté un excès de 2,4-dinitro- fluorobenzène (2,4 mL) en même temps que 10 mL de diméthylformamide, puis on a agité le mélange dans une atmosphère d'azote à température ambiante pendant une nuit. Le mélange réactionnel a été dissous dans 50 mL de DMSO et précipité deux fo is dans une solution aqueuse de chlorure de sodium à 0, 1 % (800 mL) pour donner un produit jaune. Le produit a été recueilli, lavé avec de l'eau et du méthanol (trois fois, respectivement) et séché pour produire le polyrotaxane ( 1 ,25 g).
Exemple 3 : Fond de teint
Mode opératoire :
Le polyrotaxane est solubilisé dans l' eau puis on rajoute les autres constituants de la phase A. Les pigments sont passés à la broyeuse tricylindre (phase B).
Les constituants de la phase C sont chauffés au bain-marie à 65- 700C sous agitation.
On mélange ensuite la phase A et la phase B puis on ajoute la phase C, toujours à 65-700C sous agitation rapide pendant 10 min pour réaliser l'émulsion, puis on laisse refroidir à température ambiante.
Exemple 4 : Fond de teint
On prépare la composition suivante qui comprend des polyrotaxanes non réticulés :
Mode opératoire :
Le polyrotaxane est solubilisé dans de l' eau puis on rajoute les autres constituants de la phase C.
Les constituants de la phase A sont mélangés à une température ne dépassant pas 25°C, sous agitation, puis on ajoute les pigments préalablement passé à la broyeuse tricylindre (phase B) ainsi que la phase C sous agitation rapide pour réaliser l'émulsion tout en restant à 25°C.
Exemple 5 : Crème de soin de la peau
On a préparé une composition de crème de soin de la peau comprenant les ingrédients suivants :
Mode opératoire
- On chauffe la phase B à environ 75 0C et on y incorpore l'Ammonium Polyacryldimethyltauramide
- On agite jusqu' à l' obtention d'un gel homogène.
- On chauffe la phase A à environ 75 0C.
- On réalise l'émulsion en incorporant la phase A dans la phase B.
- A 40-45 0C, on incorpore la phase C, et on maintient l'agitation jusqu' à refroidissement complet.
Exemple 6 : Crème de soin de la peau
On prépare une composition de soin de la peau comprenant les ingrédients suivants :
- Polyrotaxane d' exemple 1 4,0 %
- Monostéarate de glycérol 0,8 %
- Alcool cétylique 2,0 %
- Alcool stéarylique 5 ,0 %
- Stéarate de polyoxyéthylène (20 OE) 3 ,0 %
- Acide acrylique réticulé (CARBOPOL 941 ) 0,3 %
- Triglycérides capryliques / capriques 12,0 % - Conservateurs qs - Eau qsp 100,0 %
Shampooing :
Un shampooing peut de la même façon être obtenu en mélangeant le polyrotaxane de l'exemple 1 , du lauryl éther sulfate de sodium, de la cocoylbétaïne par exemple celle vendue sous le nom "Chimexane HC" par la Société CHIMEX, un conservateurs, et de l' eau déminéralisée.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l' application sur les matières kératiniques d' au moins un polyrotaxane non réticulé comprenant un squelette, au moins deux molécules cycliques et des groupes bloquants, le procédé ne comprenant pas d' étape de réticulation.
2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé par le fait que le squelette est un polymère hydrophile choisi parmi les poly(alcoo l vinylique), les polyvinylpyrrolidone, les poly(acide (méth)acrylique), les résines à base de cellulose, le polyacrylamide, les polyéthylèneglycols, les polypropylèneglycols, les polytétrahydrofuranes, les résines à base de polyvinylacétal, le polyvinylméthyléther, les polyamines, la polyéthylèneimine, l' amidon et analogues, et/ou leurs copolymères.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que le squelette est un polymère hydrophobe choisi parmi les résines polyoléfiniques, les résines de copolymère avec d'autres monomères oléfiniques, les résines de polyester, les polyisoprènes, les polyisobutylènes, les polybutadiènes, les polydiméthylsiloxanes, les polyéthylènes et les polypropylènes,les résines de poly(chlorure de vinyle), les résines à base de polystyrène, les résines acryliques, les résines de polycarbonate, les résines de polyuréthane, les résines de copolymères chlorure de vinyle-acétate de vinyle, les résines de polyvinylbutyral, les copolymères éthylène/butylènes ; et leurs dérivés.
4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le squelette est choisi parmi les polyéthylèneglycols et les polypropylèneglycols.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le squelette a une masse moléculaire en poids supérieure ou égale à 350 g/mol, de préférence allant de 350 à 2 000 000.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les mo lécules cycliques sont choisies parmi les cyclodextrines et leurs dérivés, les éthers couronnes, les benzo- couronnes, les dibenzo-couronnes et les dicyclohexano-couronnes et leurs dérivés.
7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que les molécules cycliques sont des alpha-cyclodextrines.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que le ratio entre le nombre de molécules cycliques enfilées sur le squelette du polyrotaxane et la quantité maximale de molécules cycliques de même nature qu' il est possible d'enfiler sur le squelette va de 0,001 à 0,6.
9. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le groupe bloquant porte une charge ionique telle et/ou occupe un volume stérique tel qu'elle empêche les molécules cycliques et le squelette de se séparer.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 9, caractérisé en ce que le groupe bloquant est choisie parmi les groupes dinitrophényle, les cyclodextrines, les groupes adamantane ; les groupes trityle ; les fluorescéines, les pyrènes, les naphtalimides et leurs associations.
1 1. Procédé de traitement cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le polyrotaxane non réticulé est appliqué sous forme de composition cosmétique.
12. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que la composition cosmétique est anhydre ou aqueuse.
13. Procédé selon la revendication 1 1 ou 13 , caractérisé en ce que la composition comprenant le polyrotaxane non réticulé comprend au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi les agents tensio-actifs, les polymères, les céramides et pseudo-céramides, les vitamines et pro-vitamines, les filtres solaires, les pigments, les agents nacrants ou opacifiants, les colorants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, des agents alcalinisants, les agents neutralisants, les agents épaississants minéraux et organiques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les solvants, les agents de pénétration, les tampons, les agents dispersants, les agents de conditionnement, et les agents conservateurs.
14. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l' adjuvant cosmétique est présent en une teneur allant de 0, 1 à 20%, de préférence de 1 à 10%, en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 1 à 14, caractérisé en ce que le polyrotaxane non réticulé est présent en une teneur allant de 0,01 à 80%, de préférence de 1 à 30%, et de manière encore plus préférée de 3 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 , caractérisé en ce que lorsqu' il comprend une étape d'humidification des matières kératiniques préalablement ou postérieurement à l' étape d' application du polyrotaxane non réticulé.
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