JPH0931025A - ヒドロキシナフタレンカルボン酸のアルキルエステル誘導体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金
属塩基の存在下、ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導
体とアルキル化剤を反応させるヒドロキシナフタレンカ
ルボン酸のアルキルエステル誘導体の製造方法。 【効果】 簡便な方法により、高収率で、ヒドロキシナ
フタレンカルボン酸のアルキルエステル誘導体を製造す
る方法を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシナフタ
レンカルボン酸のアルキルエステル誘導体の製造方法に
関する。さらに詳しくは、例えば、医薬、農薬、機能材
料の製造中間体として有用なヒドロキシナフタレンカル
ボン酸のアルキルエステル誘導体の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、ヒドロキシナフタレンカルボ
ン酸のアルキルエステル誘導体は、各種の機能材料の製
造中間体として有用であることが知られている。例え
ば、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸のアル
キルエステル誘導体は、液晶化合物の製造中間体として
有用であることが知られている〔例えば、米国特許第５
０６１３９９号、特公平６−４５５７３号公報、特開昭
６３−１７８４８号公報、特開昭６３−２３３９３２号
公報、特開平１−３１７４９号公報、特開平１−８３０
５０号公報、特開平１−１２１２４７号公報、特開平１
−１２１２４８号公報、Mol. Cryst. Liq. Cryst. Let
t., 4、87 (1987) 〕。例えば、２−ヒドロキシナフタ
レン−６−カルボン酸のアルキルエステル誘導体は、２
−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸誘導体に、酸
（例えば、硫酸）の存在下、アルコール化合物を作用さ
せて製造されている（例えば、米国特許第５０６１３９
９号、特開昭６３−１７８４８号公報、特公平６−４５
５７３号公報）。しかし、この製造方法に従えば、副生
成物としてヒドロキシ基およびカルボキシル基がアルキ
ル化されたアルコキシナフタレンカルボン酸のアルキル
エステル誘導体が多量に生成するという難点がある。

【０００３】また、２−ヒドロキシナフタレン−６−カ
ルボン酸誘導体から多段階で誘導される２−ベンジルオ
キシナフタレン−６−カルボン酸の塩化物に、アルコー
ル化合物を作用さて、２−ベンジルオキシナフタレン−
６−カルボン酸のアルキルエステル誘導体を製造し、そ
の後、水素化分解（脱ベンジル化）して、２−ヒドロキ
シナフタレン−６−カルボン酸のアルキルエステル誘導
体を製造する方法が知られている（例えば、米国特許第
５０６１３９９号、特開平１−３１７４９号公報、特開
平１−８３０５０号公報、特開平１−１２１２４７号公
報、特開平１−１２１２４８号公報）。この方法は、ヒ
ドロキシナフタレンカルボン酸誘導体から、多段階でヒ
ドロキシナフタレンカルボン酸のアルキルエステル誘導
体を製造する方法であり、工業的に実施するには有利な
方法とは言い難い。現在では、簡便な方法により、高収
率でヒドロキシナフタレンカルボン酸のアルキルエステ
ル誘導体を製造する方法が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、簡便
な方法により、高収率でヒドロキシナフタレンカルボン
酸のアルキルエステル誘導体を製造する方法を提供する
ことである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、ヒドロキシナフタレンカルボン酸の
アルキルエステル誘導体の製造方法に関し、鋭意検討し
た結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金属塩基の存
在下、ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体とアルキ
ル化剤を反応させるヒドロキシナフタレンカルボン酸の
アルキルエステル誘導体の製造方法に関するものであ
る。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明の製造方法に関し
て、詳細に説明する。本発明に係るヒドロキシナフタレ
ンカルボン酸誘導体としては、好ましくは、一般式
（１）（化１）で表される化合物を挙げることができ
る。

【０００７】

【化１】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ およびＸ₄ は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基また
はハロゲン原子を表す）

【０００８】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ 〜Ｘ₄ は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、アラルキル基またはハロゲン原子を表し、好
ましくは、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素
数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール
基、炭素数７〜１０のアラルキル基、フッ素原子、塩素
原子または臭素原子であり、より好ましくは、水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０
のアラルキル基、フッ素原子または塩素原子であり、さ
らに好ましくは、水素原子または塩素原子である。

【０００９】ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体の
具体例としては、例えば、１−ヒドロキシナフタレン−
２−カルボン酸、１−ヒドロキシナフタレン−３−カル
ボン酸、１−ヒドロキシナフタレン−４−カルボン酸、
１−ヒドロキシナフタレン−５−カルボン酸、１−ヒド
ロキシナフタレン−６−カルボン酸、１−ヒドロキシナ
フタレン−７−カルボン酸、１−ヒドロキシナフタレン
−８−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−１−カ
ルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン
酸、２−ヒドロキシナフタレン−４−カルボン酸、２−
ヒドロキシナフタレン−５−カルボン酸、２−ヒドロキ
シナフタレン−６−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタ
レン−７−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−８
−カルボン酸、２−ｎ−ヘキシル−１−ヒドロキシナフ
タレン−４−カルボン酸、５−ｎ−ブトキシ−１−ヒド
ロキシナフタレン−４−カルボン酸、５−クロロ−１−
ヒドロキシナフタレン−４−カルボン酸、６−フェニル
−１−ヒドロキシナフタレン−４−カルボン酸、

【００１０】４−エトキシ−１−ヒドロキシナフタレン
−５−カルボン酸、４−クロロ−１−ヒドロキシナフタ
レン−５−カルボン酸、１−メチル−２−ヒドロキシナ
フタレン−３−カルボン酸、１−クロロ−２−ヒドロキ
シナフタレン−３−カルボン酸、１，６−ジクロロ−２
−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸、１−ベンジ
ル−２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸、４−
メチル−２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸、
１−ｎ−ヘプチルオキシ−２−ヒドロキシナフタレン−
４−カルボン酸、１−メチル−２−ヒドロキシナフタレ
ン−６−カルボン酸、１−クロロ−２−ヒドロキシナフ
タレン−６−カルボン酸、１−クロロ−２−ヒドロキシ
ナフタレン−７−カルボン酸、１−（α−メチルベンジ
ル）−２−ヒドロキシナフタレン−７−カルボン酸など
を挙げることができ、より好ましくは、２−ヒドロキシ
ナフタレン−３−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレ
ン−５−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−６−
カルボン酸、１−クロロ−２−ヒドロキシナフタレン−
６−カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−７−カル
ボン酸である。

【００１１】本発明に係るアルキル化剤としては、特に
限定するものではなく、ヒドロキシナフタレンカルボン
酸誘導体のカルボキシル基を、アルキル化させる能力を
有する化合物であれば任意の化合物から選ぶことができ
る。尚、アルキル化剤中のアルキル基は置換基を有して
いてもよく、好ましくは、ハロゲン原子、アルコキシ基
またはアリール基で置換されていてもよい総炭素数１〜
２０のアルキル基である。さらに、アルキル化剤中のア
ルキル基は、不斉炭素原子を有していてもよく、アルキ
ル化剤は、光学活性なアルキル化剤でもよく、またはラ
セミ体のアルキル化剤でもよい。好ましいアルキル化剤
としては、例えば、一般式（２−Ａ）または一般式（２
−Ｂ）で表される化合物を挙げることができる。特に、
一般式（２−Ａ）で表される化合物は好ましい。 Ｒ−Ｚ （２−Ａ） （ＲＯ）₂ ＳＯ₂ （２−Ｂ） （式中、Ｒはハロゲン原子、アルコキシ基またはアリー
ル基で置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｚは脱
離基を表す）

【００１２】一般式（２−Ａ）および一般式（２−Ｂ）
で表される化合物において、Ｒはハロゲン原子、アルコ
キシ基またはアリール基で置換されていてもよいアルキ
ル基を表し、好ましくは、ハロゲン原子、アルコキシ基
またはアリール基で置換されていてもよい総炭素数１〜
２０のアルキル基であり、より好ましくは、フッ素原
子、塩素原子、アルコキシ基またはアリール基で置換さ
れていてもよい総炭素数１〜１６のアルキル基であり、
特に好ましくは、フッ素原子、アルコキシ基またはアリ
ール基で置換されていてもよい総炭素数１〜１２のアル
キル基である。尚、Ｒは不斉炭素原子を有していてもよ
く、光学活性なアルキル基でもよく、ラセミ体のアルキ
ル基でもよい。

【００１３】一般式（２−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｚは脱離基を表す。脱離基としては、特に限定する
ものではなく、ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体
のカルボキシル基に対して、アルキル化を実施する際
に、アルキル化に伴い脱離する基であれば任意の基から
選ぶことができる。脱離基としては、例えば、塩素原
子、臭素原子、沃素原子などのハロゲン原子、アリール
スルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基
などの置換スルフォニルオキシ基等を挙げることができ
る。

【００１４】アルキル化剤の具体例としては、例えば、
メチルブロマイド、ヨウ化メチル、エチルブロマイド、
ヨウ化エチル、ｎ−プロピルクロライド、ｎ−プロピル
ブロマイド、ヨウ化−ｎ−プロピル、イソプロピルクロ
ライド、イソプロピルブロマイド、ｎ−ブチルクロライ
ド、ｎ−ブチルブロマイド、ヨウ化−ｎ−ブチル、イソ
ブチルクロライド、イソブチルブロマイド、sec −ブチ
ルブロマイド、tert−ブチルクロライド、ｎ−ペンチル
ブロマイド、１−メチルブチルブロマイド、２−メチル
ブチルブロマイド、３−メチルブチルブロマイド、２，
２−ジメチルプロピルブロマイド、１−エチルプロピル
ブロマイド、ｎ−ヘキシルブロマイド、１−メチルペン
チルブロマイド、２−メチルペンチルブロマイド、３−
メチルペンチルブロマイド、４−メチルペンチルブロマ
イド、２，２−ジメチルブチルブロマイド、２，３−ジ
メチルブチルブロマイド、３，３−ジメチルブチルブロ
マイド、

【００１５】ｎ−ヘプチルブロマイド、１−メチルヘキ
シルブロマイド、２−メチルヘキシルブロマイド、３−
メチルヘキシルブロマイド、４−メチルヘキシルブロマ
イド、２，３−ジメチルペンチルブロマイド、１，４−
ジメチルペンチルブロマイド、２，４−ジメチルペンチ
ルブロマイド、３，３−ジメチルペンチルブロマイド、
４，４−ジメチルペンチルブロマイド、１−エチルペン
チルブロマイド、３−エチルペンチルブロマイド、２，
３，３−トリメチルブチルブロマイド、ｎ−オクチルブ
ロマイド、１−メチルヘプチルブロマイド、２−メチル
ヘプチルブロマイド、６−メチルヘプチルブロマイド、
２−エチルヘキシルブロマイド、３−エチルヘキシルブ
ロマイド、４−エチルヘキシルブロマイド、２，５−ジ
メチルヘキシルブロマイド、４，４−ジメチルヘキシル
ブロマイド、５，５−ジメチルヘキシルブロマイド、

【００１６】ｎ−ノニルブロマイド、６，６−ジメチル
ヘプチル、４，４−ジエチルペンチル、２，２，４，４
−テトラメチルペンチル、ｎ−デシルブロマイド、ｎ−
ウンデシルブロマイド、ｎ−ドデシルブロマイド、ｎ−
トリデシルブロマイド、ｎ−テトラデシルブロマイド、
ｎ−ペンタデシルブロマイド、ｎ−ヘキサデシルブロマ
イド、ｎ−ヘプタデシルブロマイド、ｎ−オクタデシル
ブロマイド、ｎ−ノナデシルブロマイド、ｎ−エイコシ
ルブロマイド、シクロペンチルブロマイド、シクロヘキ
シルクロライド、シクロヘキシルブロマイド、（４−メ
チルシクロヘキシル）ブロマイド、シクロヘプチルブロ
マイド、シクロオクチルブロマイド、シクロデシルブロ
マイド、シクロヘキシルメチルブロマイド、２−シクロ
ヘキシルエチルブロマイド、

【００１７】ヨウ化フルオロメチル、ヨウ化ジフルオロ
メチル、３−フルオロ−ｎ−プロピルブロマイド、３−
フルオロ−ｎ−ブチルブロマイド、４−フルオロ−ｎ−
ブチルブロマイド、３−フルオロ−ｎ−ペンチルブロマ
イド、４−フルオロ−ｎ−ヘキシルブロマイド、４−フ
ルオロ−ｎ−ヘプチルブロマイド、６−フルオロ−ｎ−
オクチルブロマイド、７−フルオロ−ｎ−ノニルブロマ
イド、６−フルオロ−ｎ−デシルブロマイド、ヨウ化ト
リフルオロメチル、ヨウ化パーフルオロエチル、ヨウ化
パーフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ化パーフルオロイソ
プロピル、ヨウ化パーフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化パ
ーフルオロ−ｎ−ペンチル、ヨウ化パーフルオロ−ｎ−
ヘキシル、ヨウ化パーフルオロ−ｎ−ヘプチル、ヨウ化
パーフルオロ−ｎ−オクチル、ヨウ化パーフルオロ−ｎ
−ノニル、ヨウ化パーフルオロ−ｎ−デシル、ヨウ化パ
ーフルオロ−ｎ−ドデシル、ヨウ化パーフルオロ−ｎ−
テトラデシル、

【００１８】ヨウ化−１−ヒドロパーフルオロエチル、
ヨウ化−１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ
化−１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化−１
−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル、ヨウ化−１−ヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル、ヨウ化−１−ヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ヘプチル、ヨウ化−１−ヒドロパー
フルオロ−ｎ−オクチル、ヨウ化−１−ヒドロパーフル
オロ−ｎ−ノニル、ヨウ化−１−ヒドロパーフルオロ−
ｎ−デシル、ヨウ化−１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ド
デシル、ヨウ化−１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラ
デシル、

【００１９】ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロエ
チル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プ
ロピル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ブチル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロイソブ
チル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペ
ンチル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ヘキシル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ
−ヘプチル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−オクチル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ノニル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−デシル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ドデシル、ヨウ化−１，１−ジヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−テトラデシル、

【００２０】ヨウ化−１，１，２−トリヒドロパーフル
オロエチル、ヨウ化−１，１，３−トリヒドロパーフル
オロ−ｎ−プロピル、ヨウ化−１，１，３−トリヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化−１，１、４−トリ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化−１，１，５
−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル、ヨウ化−
１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル、
ヨウ化−１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘ
キシル、ヨウ化−１，１，５−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−ヘプチル、ヨウ化−１，１，８−トリヒドロパー
フルオロ−ｎ−オクチル、ヨウ化−１，１，９−トリヒ
ドロパーフルオロ−ｎ−ノニル、

【００２１】ヨウ化−２−（パーフルオロエチル）エチ
ル、ヨウ化−２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチ
ル、ヨウ化−２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチ
ル、ヨウ化−２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチ
ル、ヨウ化−２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチ
ル、ヨウ化−２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチ
ル、ヨウ化−３−（パーフルオロエチル）−ｎ−プロピ
ル、ヨウ化−３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ
−プロピル、ヨウ化−３−（パーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）−ｎ−プロピル、ヨウ化−３−（パーフルオロ−ｎ
−ヘキシル）−ｎ−プロピル、ヨウ化−４−（パーフル
オロエチル）−ｎ−ブチル、ヨウ化−４−（パーフルオ
ロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ブチル、ヨウ化−４−（パー
フルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ブチル、ヨウ化−４−
（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ−ブチル、ヨウ化
−４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ブチル、

【００２２】ヨウ化−５−（パーフルオロ−ｎ−プロピ
ル）−ｎ−ペンチル、ヨウ化−５−（パーフルオロ−ｎ
−ブチル）−ｎ−ペンチル、ヨウ化−５−（パーフルオ
ロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−ペンチル、ヨウ化−６−（パ
ーフルオロエチル）−ｎ−ヘキシル、ヨウ化−６−（パ
ーフルオロ−ｎ−プロピル）−ｎ−ヘキシル、ヨウ化−
６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）−ｎ−ヘキシル、ヨ
ウ化−６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）−ｎ−ヘキ
シル、ヨウ化−７−（パーフルオロエチル）−ｎ−ヘプ
チル、ヨウ化−７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）−
ｎ−ヘプチル、

【００２３】１−エトキシエチル−１−ブロマイド、１
−ｎ−プロポキシエチル−１−ブロマイド、２−メトキ
シエチル−１−ブロマイド、２−エトキシエチル−１−
ブロマイド、２−ｎ−ブトキシエチル−１−ブロマイ
ド、２−ｎ−ペンチルオキシエチル−１−ブロマイド、
２−ｎ−ヘキシルオキシエチル−１−ブロマイド、２−
ｎ−オクチルオキシエチル−１−ブロマイド、２−ｎ−
デシルオキシエチル−１−ブロマイド、２−メトキシプ
ロピル−１−ブロマイド、２−エトキシプロピル−１−
ブロマイド、２−ｎ−ブトキシプロピル−１−ブロマイ
ド、３−メトキシプロピル−１−ブロマイド、３−エト
キシプロピル−１−ブロマイド、３−ｎ−プロポキシプ
ロピル−１−ブロマイド、３−ｎ−ペンチルオキシプロ
ピル−１−ブロマイド、４−メトキシブチル−１−ブロ
マイド、４−エトキシブチル−１−ブロマイド、４−ｎ
−ブトキシブチル−１−ブロマイド、４−ｎ−ヘキシル
オキシブチル−１−ブロマイド、５−メトキシペンチル
−１−ブロマイド、５−ｎ−プロポキシペンチル−１−
ブロマイド、６−エトキシヘキシル−１−ブロマイド、
６−ｎ−ブトキシヘキシル−１−ブロマイド、７−メト
キシヘプチル−１−ブロマイド、７−ｎ−ペンチルオキ
シヘプチル−１−ブロマイド、８−エトキシオクチル−
１−ブロマイド、１０−ｎ−ブトキシデシル−１−ブロ
マイド、

【００２４】ベンジルクロライド、ベンジルブロマイ
ド、２−フェニルエチルブロマイド、２−メチルベンジ
ルクロライド、４−メチルベンジルブロマイド、４−メ
トキシベンジルクロライド、２−クロロベンジルクロラ
イド、４−クロロベンジルクロライド等のハロゲン化ア
ルキル誘導体、

【００２５】例えば、ベンゼンスルフォン酸メチルエス
テル、ｏ−トルエンスルフォン酸メチルエステル、ｐ−
トルエンスルフォン酸メチルエステル、β−ナフタレン
スルフォン酸メチルエステル、ベンゼンスルフォン酸エ
チルエステル、ｏ−トルエンスルフォン酸エチルエステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸エチルエステル、ｐ−ト
ルエンスルフォン酸−ｎ−プロピルエステル、ｐ−トル
エンスルフォン酸イソプロピルエステル、ベンゼンスル
フォン酸−ｎ−ブチルエステル、ｏ−トルエンスルフォ
ン酸−ｎ−ブチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸
−ｎ−ブチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸イソ
ブチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−sec −ブ
チルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−ｎ−ペンチ
ルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−メチルブ
チルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−３−メチル
ブチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−２，２−
ジメチルプロピルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸
−１−エチルプロピルエステル、

【００２６】ベンゼンスルフォン酸−ｎ−ヘキシルエス
テル、ｐ−トルエンスルフォン酸−ｎ−ヘキシルエステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−エチルブチルエス
テル、ｐ−トルエンスルフォン酸−１−メチルペンチル
エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−ｎ−ヘプチルエ
ステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−メチルヘキシ
ルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−４−メチルヘ
キシルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−１−エチ
ルペンチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−ｎ−
オクチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−１，４
−ジメチルペンチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン
酸−１−メチルヘプチルエステル、ｐ−トルエンスルフ
ォン酸−２−メチルヘプチルエステル、ｐ−トルエンス
ルフォン酸−２−エチルヘキシルエステル、ｐ−トルエ
ンスルフォン酸−ｎ−ノニルエステル、ｐ−トルエンス
ルフォン酸−６−メチルオクチルエステル、ｐ−トルエ
ンスルフォン酸−ｎ−デシルエステル、ｐ−トルエンス
ルフォン酸−３，７−ジメチルオクチルエステル、ｐ−
トルエンスルフォン酸−ｎ−ウンデシルエステル、ｐ−
トルエンスルフォン酸−ｎ−ドデシルエステル、ｐ−ト
ルエンスルフォン酸−ｎ−テトラデシルエステル、ｐ−
トルエンスルフォン酸−ｎ−ヘキサデシルエステル、

【００２７】ｐ−トルエンスルフォン酸シクロペンチル
エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸シクロヘキシルエ
ステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（４−メチルシク
ロヘキシル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸シク
ロヘプチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸シクロ
オクチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸シクロデ
シルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸シクロヘキシ
ルメチルエステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−
シクロヘキシルエチル）エステル、

【００２８】ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−フルオ
ロエチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−
（１，２−ジフルオロエチル）エステル、ｐ−トルエン
スルフォン酸−（２−フルオロ−ｎ−プロピル）エステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２，３−ジフルオロ
−ｎ−プロピル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸
−（２−フルオロ−ｎ−ブチル）エステル、ｐ−トルエ
ンスルフォン酸−（３−フルオロ−２−メチルプロピ
ル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２，４−
ジフルオロ−ｎ−ブチル）エステル、ｐ−トルエンスル
フォン酸−（２−フルオロ−ｎ−ペンチル）エステル、
ｐ−トルエンスルフォン酸−（５−フルオロ−ｎ−ペン
チル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−フ
ルオロ−ｎ−ヘキシル）エステル、ｐ−トルエンスルフ
ォン酸−（２−フルオロ−３，３−ジメチルブチル）エ
ステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−フルオロ−
ｎ−ヘプチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−
（２−フルオロ−ｎ−オクチル）エステル、ｐ−トルエ
ンスルフォン酸−（２−フルオロ−ｎ−ノニル）エステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（５−フルオロ−ｎ−
テトラデシル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−
（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エステル、ｐ−トルエ
ンスルフォン酸−（パーフルオロイソブチル）エステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（パーフルオロ−ｎ−
ペンチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（パ
ーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エステル、

【００２９】ｐ−トルエンスルフォン酸−（１−ヒドロ
パーフルオロエチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォ
ン酸−（１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル）エステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（１−ヒドロパーフル
オロ−ｎ−ペンチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォ
ン酸−（１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピ
ル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（１，１−
ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル）エステル、ｐ−ト
ルエンスルフォン酸−（１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ペンチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸
−（１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エ
ステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−オクチル）エステル、ｐ−トルエ
ンスルフォン酸−（１，１，３−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−プロピル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン
酸−（１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチ
ル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（１，１，
４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル）エステル、
ｐ−トルエンスルフォン酸−（１，１，６−トリヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エステル、ｐ−トルエン
スルフォン酸−（１，１，７−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−ヘプチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸
−（１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニ
ル）エステル、

【００３０】ｐ−トルエンスルフォン酸−〔２−（パー
フルオロエチル）エチル〕エステル、ｐ−トルエンスル
フォン酸−〔２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチ
ル〕エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−〔２−（パ
ーフルオロ−３’−メチルブチル）エチル〕エステル、
ｐ−トルエンスルフォン酸−〔２−（パーフルオロ−
５’−メチルヘキシル）エチル〕エステル、ｐ−トルエ
ンスルフォン酸−〔２−（パーフルオロ−７’−メチル
オクチル）エチル〕エステル、ｐ−トルエンスルフォン
酸−〔２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチ
ル〕エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−〔２−（パ
ーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル〕エステル、ｐ−ト
ルエンスルフォン酸−〔２，２−ビス（トリフルオロメ
チル）プロピル〕エステル、

【００３１】ｐ−トルエンスルフォン酸−〔３−（パー
フルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−プロピル〕エステル、
ｐ−トルエンスルフォン酸−（１−トリフルオロメチル
ブチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（３−
トリフルオロメチルブチル）エステル、ｐ−トルエンス
ルフォン酸−〔４−（パーフルオロエチル）−ｎ−ブチ
ル〕エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−〔４−（パ
ーフルオロ−ｎ−デシル）−ｎ−ブチル〕エステル、ｐ
−トルエンスルフォン酸−（１−トリフルオロメチルペ
ンチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−
トリフルオロメチルペンチル）エステル、ｐ−トルエン
スルフォン酸−〔５−（パーフルオロエチル）−ｎ−ペ
ンチル〕エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−〔５−
（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ−ブチル〕エステ
ル、

【００３２】ｐ−トルエンスルフォン酸−〔６−（パー
フルオロ−３’−メチルブチル）−ｎ−ヘキシル〕エス
テル、ｐ−トルエンスルフォン酸−〔６−（パーフルオ
ロ−５’−メチルヘキシル）−ｎ−ヘキシル〕エステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−〔６−（パーフルオロ
−７’−メチルオクチル）−ｎ−ヘキシル〕エステル、
ｐ−トルエンスルフォン酸−（１−トリフルオロメチル
ヘキシル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（３
−トリフルオロメチルヘキシル）エステル、ｐ−トルエ
ンスルフォン酸−〔６−（パーフルオ−ｎ−プロピル）
−ｎ−ヘキシル〕エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸
−（１−トリフルオロメチルヘプチル）エステル、ｐ−
トルエンスルフォン酸−（１−トリフルオロメチルオク
チル）エステル、

【００３３】ｐ−トルエンスルフォン酸−（１−メトキ
シエチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（１
−エトキシエチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン
酸−（１−ｎ−プロポキシエチル）エステル、ｐ−トル
エンスルフォン酸−（１−ｎ−ブトキシエチル）エステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−メトキシエチ
ル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−エト
キシエチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−
（２−イソプロポキシエチル）エステル、ｐ−トルエン
スルフォン酸−（２−ｎ−ブトキシエチル）エステル、
ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−ｎ−ペンチルオキシ
エチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−
ｎ−ヘキシルオキシエチル）エステル、ｐ−トルエンス
ルフォン酸−（２−ｎ−オクチルオキシエチル）エステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−ｎ−デシルオキ
シエチル）エステル、

【００３４】ｐ−トルエンスルフォン酸−（１−エトキ
シプロピル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−
（２−メトキシプロピル）エステル、ｐ−トルエンスル
フォン酸−（２−エトキシプロピル）エステル、ｐ−ト
ルエンスルフォン酸−（２−ｎ−プロポキシプロピル）
エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−ｎ−ブト
キシプロピル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−
（３−メトキシプロピル）エステル、ｐ−トルエンスル
フォン酸−（３−エトキシプロピル）エステル、ｐ−ト
ルエンスルフォン酸−（３−ｎ−プロポキシプロピル）
エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（３−ｎ−ペン
チルオキシプロピル）エステル、

【００３５】ｐ−トルエンスルフォン酸−（１−エトキ
シブチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２
−ｎ−プロポキシブチル）エステル、ｐ−トルエンスル
フォン酸−（３−ｎ−エトキシブチル）エステル、ｐ−
トルエンスルフォン酸−（４−メトキシブチル）エステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（４−エトキシブチ
ル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（４−ｎ−
ブトキシブチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸
−（４−ｎ−ヘキシルオキシブチル）エステル、ｐ−ト
ルエンスルフォン酸−（１−エトキシペンチル）エステ
ル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−メトキシペンチ
ル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（３−エト
キシペンチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−
（４−ｎ−ブトキシペンチル）エステル、ｐ−トルエン
スルフォン酸−（５−メトキシペンチル）エステル、ｐ
−トルエンスルフォン酸−（５−ｎ−プロポキシペンチ
ル）エステル、

【００３６】ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−エトキ
シヘキシル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−
（３−メトキシヘキシル）エステル、ｐ−トルエンスル
フォン酸−（６−エトキシヘキシル）エステル、ｐ−ト
ルエンスルフォン酸−（６−ｎ−ブトキシヘキシル）エ
ステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（７−メトキシヘ
プチル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（７−
ｎ−ペンチルオキシヘプチル）エステル、ｐ−トルエン
スルフォン酸−（８−エトキシオクチル）エステル、ｐ
−トルエンスルフォン酸−（１０−ｎ−ブトキシデシ
ル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−ベンジルエ
ステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（２−フェニルエ
チル）エステル、ｐ−トルエンスルフォン酸−（４−ク
ロロベンジル）エステル等のアリールスルフォン酸アル
キルエステル誘導体、

【００３７】例えば、メタンスルフォン酸メチルエステ
ル、エタンスルフォン酸メチルエステル、ｎ−ブタンス
ルフォン酸メチルエステル、ｎ−ヘキサンスルフォン酸
メチルエステル、メタンルスルフォン酸エチルエステ
ル、エタンスルフォン酸エチルエステル、メタンスルフ
ォン酸−ｎ−プロピルエステル、メタンスルフォン酸イ
ソプロピルエステル、メタンスルフォン酸−ｎ−ブチル
エステル、エタンスルフォン酸−ｎ−ブチルエステル、
メタンスルフォン酸イソブチルエステル、メタンスルフ
ォン酸−sec −ブチルエステル、

【００３８】メタンスルフォン酸−ｎ−ペンチルエステ
ル、メタンスルフォン酸−２−メチルブチルエステル、
メタンスルフォン酸−３−メチルブチルエステル、メタ
ンスルフォン酸−２，２−ジメチルプロピルエステル、
メタンスルフォン酸−１−エチルプロピルエステル、メ
タンスルフォン酸−ｎ−ヘキシルエステル、メタンスル
フォン酸−１−メチルペンチルエステル、メタンスルフ
ォン酸−ｎ−ヘプチルエステル、ｐ−トルエンスルフォ
ン酸−２−メチルヘキシルエステル、ｐ−トルエンスル
フォン酸−１−エチルペンチルエステル、メタンスルフ
ォン酸−ｎ−オクチルエステル、メタンスルフォン酸−
２−エチルヘキシルエステル、メタンスルフォン酸−ｎ
−デシルエステル、メタンスルフォン酸−ｎ−ドデシル
エステル、メタンスルフォン酸−ｎ−ヘキサデシルエス
テル、

【００３９】メタンスルフォン酸シクロペンチルエステ
ル、メタンスルフォン酸シクロヘキシルエステル、エタ
ンスルフォン酸シクロヘキシルエステル、メタンスルフ
ォン酸−（４−メチルシクロヘキシル）エステル、メタ
ンスルフォン酸シクロヘプチルエステル、メタンスルフ
ォン酸シクロオクチルエステル、メタンスルフォン酸シ
クロデシルエステル、メタンスルフォン酸シクロヘキシ
ルメチルエステル、メタンスルフォン酸−（２−シクロ
ヘキシルエチル）エステル、

【００４０】メタンスルフォン酸−（２−フルオロエチ
ル）エステル、メタンスルフォン酸−（１，２−ジフル
オロエチル）エステル、メタンスルフォン酸−（２−フ
ルオロ−ｎ−プロピル）エステル、メタンスルフォン酸
−（２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル）エステル、メ
タンスルフォン酸−（２−フルオロ−ｎ−ブチル）エス
テル、メタンスルフォン酸−（３−フルオロ−２−メチ
ルプロピル）エステル、メタンスルフォン酸−（２，４
−ジフルオロ−ｎ−ブチル）エステル、メタンスルフォ
ン酸−（２−フルオロ−ｎ−ペンチル）エステル、メタ
ンスルフォン酸−（５−フルオロ−ｎ−ペンチル）エス
テル、メタンスルフォン酸−（２−フルオロ−ｎ−ヘキ
シル）エステル、メタンスルフォン酸−（２−フルオロ
−３，３−ジメチルブチル）エステル、メタンスルフォ
ン酸−（２−フルオロ−ｎ−ヘプチル）エステル、メタ
ンスルフォン酸−（２−フルオロ−ｎ−オクチル）エス
テル、メタンスルフォン酸−（２−フルオロ−ｎ−ノニ
ル）エステル、メタンスルフォン酸−（５−フルオロ−
ｎ−テトラデシル）エステル、メタンスルフォン酸−
（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エステル、メタンスル
フォン酸−（パーフルオロイソブチル）エステル、メタ
ンスルフォン酸−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エス
テル、メタンスルフォン酸−（パーフルオロ−ｎ−ヘキ
シル）エステル、メタンスルフォン酸−（１−ヒドロパ
ーフルオロエチル）エステル、メタンスルフォン酸−
（１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル）エステル、メ
タンスルフォン酸−（１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペ
ンチル）エステル、メタンスルフォン酸−（１，１−ジ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル）エステル、メタン
スルフォン酸−（１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ブチル）エステル、メタンスルフォン酸−（１，１−ジ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル）エステル、メタン
スルフォン酸−（１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ヘキシル）エステル、トリフルオロメタンスルフォン酸
−（１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エ
ステル、トリフルオロメタンスルフォン酸−（１，１−
ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エステル、メタ
ンスルフォン酸−（１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ
−オクチル）エステル、

【００４１】メタンスルフォン酸−（１，１，３−トリ
ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル）エステル、メタン
スルフォン酸−（１，１，３−トリヒドロパーフルオロ
−ｎ−ブチル）エステル、メタンスルフォン酸−（１，
１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル）エステ
ル、メタンスルフォン酸−（１，１，６−トリヒドロパ
ーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エステル、メタンスルフォ
ン酸−〔２−（パーフルオロエチル）エチル〕エステ
ル、メタンスルフォン酸−〔２−（パーフルオロ−ｎ−
ブチル）エチル〕エステル、メタンスルフォン酸−〔２
−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル〕エステル、
メタンスルフォン酸−〔２，２−ビス（トリフルオロメ
チル）プロピル〕エステル、メタンスルフォン酸−〔３
−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）−ｎ−プロピル〕エ
ステル、メタンスルフォン酸−（１−トリフルオロメチ
ルブチル）エステル、メタンスルフォン酸−（３−トリ
フルオロメチルブチル）エステル、メタンスルフォン酸
−〔４−（パーフルオロエチル）−ｎ−ブチル〕エステ
ル、メタンスルフォン酸−〔４−（パーフルオロ−ｎ−
デシル）−ｎ−ブチル〕エステル、メタンスルフォン酸
−（１−トリフルオロメチルペンチル）エステル、メタ
ンスルフォン酸−（２−トリフルオロメチルペンチル）
エステル、メタンスルフォン酸−〔５−（パーフルオロ
エチル）−ｎ−ペンチル〕エステル、メタンスルフォン
酸−〔５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）−ｎ−ブチ
ル〕エステル、メタンスルフォン酸−（１−トリフルオ
ロメチルヘキシル）エステル、メタンスルフォン酸−
（３−トリフルオロメチルヘキシル）エステル、メタン
スルフォン酸−〔６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）
−ｎ−ヘキシル〕エステル、メタンスルフォン酸−（１
−トリフルオロメチルヘプチル）エステル、メタンスル
フォン酸−（１−トリフルオロメチルオクチル）エステ
ル、

【００４２】メタンスルフォン酸−( １−メトキシエチ
ル）エステル、メタンスルフォン酸-(１−エトキシエチ
ル）エステル、メタンスルフォン酸−（１−ｎ−プロポ
キシエチル）エステル、メタンスルフォン酸−（１−ｎ
−ブトキシエチル）エステル、メタンスルフォン酸−
（２−メトキシエチル）エステル、メタンスルフォン酸
−（２−エトキシエチル）エステル、メタンスルフォン
酸−（２−イソプロポキシエチル）エステル、メタンス
ルフォン酸−（２−ｎ−ブトキシエチル）エステル、メ
タンスルフォン酸−（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）
エステル、メタンスルフォン酸−（２−ｎ−ヘキシルオ
キシエチル）エステル、メタンスルフォン酸−（２−ｎ
−オクチルオキシエチル）エステル、メタンスルフォン
酸−（２−ｎ−デシルオキシエチル）エステル、

【００４３】メタンスルフォン酸−（１−エトキシプロ
ピル）エステル、メタンスルフォン酸−（２−メトキシ
プロピル）エステル、メタンスルフォン酸−（２−エト
キシプロピル）エステル、メタンスルフォン酸−（２−
ｎ−ブトキシプロピル）エステル、メタンスルフォン酸
−（３−メトキシプロピル）エステル、メタンスルフォ
ン酸−（３−エトキシプロピル）エステル、メタンスル
フォン酸−（３−ｎ−プロポキシプロピル）エステル、
メタンスルフォン酸−（３−ｎ−ペンチルオキシプロピ
ル）エステル、メタンスルフォン酸−（１−エトキシブ
チル）エステル、メタンスルフォン酸−（２−ｎ−プロ
ポキシブチル）エステル、メタンスルフォン酸−（３−
ｎ−エトキシブチル）エステル、メタンスルフォン酸−
（４−メトキシブチル）エステル、メタンスルフォン酸
−（４−エトキシブチル）エステル、メタンスルフォン
酸−（４−ｎ−ブトキシブチル）エステル、メタンスル
フォン酸−（４−ｎ−ヘキシルオキシブチル）エステ
ル、

【００４４】メタンスルフォン酸−（１−エトキシペン
チル）エステル、メタンスルフォン酸−（２−メトキシ
ペンチル）エステル、メタンスルフォン酸−（３−エト
キシペンチル）エステル、メタンスルフォン酸−（４−
ｎ−ブトキシペンチル）エステル、メタンスルフォン酸
−（５−メトキシペンチル）エステル、メタンスルフォ
ン酸−（５−ｎ−プロポキシペンチル）エステル、メタ
ンスルフォン酸−（２−エトキシヘキシル）エステル、
メタンスルフォン酸−（３−メトキシヘキシル）エステ
ル、メタンスルフォン酸−（６−エトキシヘキシル）エ
ステル、メタンスルフォン酸−（６−ｎ−ブトキシヘキ
シル）エステル、メタンスルフォン酸−（７−メトキシ
ヘプチル）エステル、メタンスルフォン酸−（７−ｎ−
ペンチルオキシヘプチル）エステル、メタンスルフォン
酸−（８−エトキシオクチル）エステル、メタンスルフ
ォン酸−（１０−ｎ−ブトキシデシル）エステル、

【００４５】メタンスルフォン酸ベンジルエステル、メ
タンスルフォン酸−（４−メチルベンジル）エステル等
のアルキルスルフォン酸アルキルエステル誘導体、

【００４６】例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジ
−ｎ−プロピル硫酸、ジイソプロピル硫酸、ジ−ｎ−ブ
チル硫酸等のジアルキル硫酸エステル誘導体等を挙げる
ことができる。これらのアルキル化剤は、単独で使用し
てもよく、さらには、同一のアルキル基を有する異なる
アルキル化剤を複数併用（例えば、イソブチルブロマイ
ドとｐ−トルエンスルフォン酸−イソブチルエステルを
併用、またはベンジルクロライドとベンジルブロマイド
を併用）することもできる。アルキル化剤の使用量は、
特に限定するものではないが、一般に、ヒドロキシナフ
タレンカルボン酸誘導体１モルに対して、０．７〜１．
８モル、より好ましくは、０．８〜１．５モル、さらに
好ましくは、１．０〜１．４モルである。

【００４７】本発明の方法により製造されるヒドロキシ
ナフタレンカルボン酸のアルキルエステル誘導体として
は、好ましくは、一般式（３）（化２）で表される化合
物を挙げることができる。

【００４８】

【化２】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ およびＲは前記に同じ
意味を表す）

【００４９】本発明に使用する非プロトン性（アプロテ
ィック）極性溶媒としては、特に限定するものではない
が、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメ
チルフォスフォリックトリアミド、アセトニトリルなど
の含窒素非プロトン性極性溶媒、例えば、ジメチルスル
フォキサイド、ジメチルスルフォン、スルフォランなど
の含硫黄非プロトン性極性溶媒などを挙げることができ
る。これらの非プロトン性極性溶媒は、単独で使用して
もよく、または複数併用してもよい。より好ましい非プ
ロトン性極性溶媒は、含窒素非プロトン性極性溶媒であ
る。

【００５０】非プロトン性極性溶媒の使用量は、特に限
定するものではないが、多量に使用すること自体、製造
効率などを低下させるだけであり、一般には、ヒドロキ
シナフタレンカルボン酸誘導体の１００重量部に対し
て、１０〜１００００重量部、より好ましくは、２０〜
５０００重量部である。

【００５１】本発明の製造方法は、非プロトン性極性溶
媒の存在下で実施するが、本発明の所望の効果を損なわ
ない程度で、非プロトン性極性溶媒以外の有機溶媒を共
存させてもよい。非プロトン性極性溶媒以外の有機溶媒
としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレ
ン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、ｐ
−ジエチルベンゼン、１，２，４−トリメチルベンゼ
ン、１，３，５−トリメチルベンゼン、テトラリン、α
−メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、例え
ば、クロロベンゼン、ｏ−クロロトルエン、ｍ−クロロ
トルエン、ｐ−クロロトルエン、ｏ−ジフルオロベンセ
ン、ｏ−ジクロロベンセン、ｍ−ジクロロベンセン、ｐ
−ジクロロベンセンなどの芳香族ハロゲン化炭化水素系
溶媒、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、デカン、デカリンなどの脂肪族炭化水素系溶媒、例
えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメ
タン、テトラクロロエチレン、１，２−ジクロロエタ
ン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリ
クロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタンな
どの脂肪族ハロゲン化炭化水素系溶媒などの炭化水素系
溶媒、

【００５２】例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、アニソール、ジ
フェニルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル系溶媒、例えば、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプ
タノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノー
ル、ｎ−デカノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、プロ
ピレングリコールなどのアルコール系溶媒、例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、酢
酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶
媒などを挙げることができる。これらの非プロトン性極
性溶媒以外の有機溶媒は複数併用してもよい。さらに
は、水も非プロトン性極性溶媒と併用することができ
る。一般に、これらの非プロトン性極性溶媒以外の有機
溶媒または／および水の使用量は、非プロトン性極性溶
媒１００重量部に対して、４０重量部以下、好ましく
は、２０重量部以下である。

【００５３】本発明に係るアルカリ金属塩基としては、
好ましくは、アルカリ金属の水酸化物またはアルカリ金
属の炭酸塩、さらにはアルカリ金属の水素化物、アルカ
リ金属のアルコラートを挙げることができる。アルカリ
金属塩基の具体例としては、例えば、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の
水酸化物、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム等のアルカリ金属
の水素化物、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−tert−ブトキシド等のアルカ
リ金属のアルコラートを挙げることができる。これらの
アルカリ金属塩基は、単独で使用してもよく、または複
数併用してもよい。より好ましいアルカリ金属塩基は、
アルカリ金属の炭酸塩であり、特に好ましくは、炭酸ナ
トリウムまたは炭酸カリウムである。

【００５４】アルカリ金属塩基の使用量は、特に限定す
るものではないが、反応収率などを考慮すると、一般
に、ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体のカルボキ
シル基に対して、当量以上使用することが好ましく、よ
り好ましくは、１〜４倍当量、さらに好ましくは、１〜
３倍当量である。ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導
体とアルキル化剤の反応に際しては、さらに、例えば、
ベンジルトリアルキルアンモニウムクロライド、テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、１８−クラウン
−６−エーテルなどの相間移動触媒、さらには、ヨウ化
カリウム、ヨウ化ナトリウムを存在させてもよい。

【００５５】ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体と
アルキル化剤の反応は、通常、０〜１８０℃程度、より
好ましくは、２０〜１５０℃程度の温度で実施される。
ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体とアルキル化剤
の反応は、一般に、常圧〜５０ｋｇ／cm² 程度の圧力下
で実施することが好ましい。反応時間は、反応温度、反
応圧力などの諸条件に依存するが、一般に、３０分〜３
０時間程度、より好ましくは、１〜２０時間程度で実施
される。尚、ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体と
アルキル化剤の反応は、大気圧雰囲気下で実施すること
ができるが、不活性ガス（例えば、窒素、アルゴン、ヘ
リウムなどのガス）の存在下で実施することは好まし
い。

【００５６】本発明の製造方法において、使用する反応
装置の種類、形態に関しては、特に限定するものではな
いが、一般的には、槽型、管型の反応装置を用いること
ができる。また使用する反応装置は、様々な攪拌装置を
備えることができる。係る攪拌装置としては、例えば、
パドル型攪拌機、プロペラ型攪拌機、タービン型攪拌
機、ホモジナイザー、ホモミキサー、ラインミキサー、
ラインホモミキサー等の高速攪拌機、さらにはスタティ
ックミキサー、コロイドミル、オリフィスミキサー、フ
ロージェットミキサーなどを挙げることができる。

【００５７】ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体と
アルキル化剤の反応方法は、特に限定するものではない
が、例えば、 非プロトン性極性溶媒、アルカリ金属塩基、ヒドロキ
シナフタレンカルボン酸誘導体およびアルキル化剤を、
反応装置に一括装入し、反応させる方法、 非プロトン性極性溶媒、アルカリ金属塩基およびヒド
ロキシナフタレンカルボン酸誘導体の混合物に、アルキ
ル化剤を連続的に、または断続的に供給しつつ、反応さ
せる方法、 非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金属塩基の混合
物に、ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体およびア
ルキル化剤を連続的に、または断続的に供給しつつ、反
応させる方法、 などを適用することができる。特に、またはの方法
は好ましく、中でも、の方法は好ましい。勿論、プロ
セス工学的に可能な他の変形方法も適用できることは言
うまでもない。ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体
または／およびアルキル化剤を供給する場合は、ニート
で供給してもよく、非プロトン性極性溶媒の溶液として
供給してもよい。尚、反応の経過は、例えば、高速液体
クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の分析
手段により、モニターできるので、所望の反応率の段階
で、後処理操作を実施することができる。

【００５８】ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体と
アルキル化剤の反応により得られる反応混合物から、ヒ
ドロキシナフタレンカルボン酸のアルキルエステル誘導
体を単離する方法は、特に限定するものではなく、例え
ば、反応混合物から非プロトン性極性溶媒を留去後、残
渣を、例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸
留等の公知の方法により、単離することができる。ま
た、非プロトン性極性溶媒を留去せずとも、反応混合物
を水に排出した後、または反応混合物に水を添加した
後、分離した生成物を単離することができる。さらに、
反応混合物を水に排出した後、または反応混合物に水を
添加した後、有機溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒）を
用いて、生成したヒドロキシナフタレンカルボン酸のア
ルキルエステル誘導体を抽出することもできる。

【００５９】本発明の方法により製造されるヒドロキシ
ナフタレンカルボン酸のアルキルエステル誘導体は、一
般的な用途（例えば、液晶化合物の製造）に使用するに
は充分な純度を有しているが、所望により、再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー、蒸留等の公知の方法により、
さらに純度を高めることができる。

【００６０】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 窒素雰囲気下、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボ
ン酸１８．８ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１２０ｇおよび無水炭酸ナトリウム１４ｇの混
合物を、８０℃に加温し、該混合物に、イソブチルブロ
マイド１７ｇ（０．１２モル）を１時間を要して滴下し
た。滴下後、さらに１５時間、８０〜９０℃で攪拌し
た。高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、反応
混合物には、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン
酸イソブチルエステルが２３ｇ含有されていることが判
明した。反応混合物を室温にまで冷却し、無機塩を濾過
した後、濾液を１０００ｇの水に排出し、析出した固体
を分離し、ｎ−ヘキサンで洗浄した後、乾燥し、２２．
５ｇ（収率９２％）の２−ヒドロキシナフタレン−６−
カルボン酸イソブチルエステル（融点１２２．５〜１２
３．５℃）を得た。

【００６１】実施例２ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、３−メチルブチルブロマイド２２ｇ
（０．１５モル）を使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従い、２３ｇ（収率８９％）の２−ヒドロキシナ
フタレン−６−カルボン酸−３'-メチルブチルエステル
（融点１１９．５〜１２１．５℃）を得た。

【００６２】実施例３ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、光学活性な（Ｓ）−ｐ−トルエンスルフ
ォン酸−２−メチルブチルエステル３０ｇ（０．１２モ
ル）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、
２３ｇ（収率８９％）の光学活性な（Ｓ）−２−ヒドロ
キシナフタレン−６−カルボン酸−２’−メチルブチル
エステル（融点８４〜８５℃）を得た。

【００６３】実施例４ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、４−メチルペンチルブロマイド１８ｇ
（０．１１モル）を使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従い、２４．５ｇ（収率９０％）の２−ヒドロキ
シナフタレン−６−カルボン酸−４'-メチルペンチルエ
ステル（融点７３〜７４．５℃）を得た。

【００６４】実施例５ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、ｐ−トルエンスルフォン酸−２−エチル
ブチルエステル３５ｇ（０．１４モル）を使用した以外
は、実施例１に記載の方法に従い、２４ｇ（収率８８
％）の２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸−
２’−エチルブチルエステル（融点９６．５〜９７．５
℃）を得た。

【００６５】実施例６ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、光学活性な（Ｓ）−ｐ−トルエンスルフ
ォン酸−４−メチルヘキシルエステル３２ｇ（０．１２
モル）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、２５．５ｇ（収率８９％）の光学活性な（Ｓ）−２
−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸−４’−メチ
ルヘキシルエステル（融点５７〜５９℃）を得た。

【００６６】実施例７ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、光学活性な（Ｓ）−ｐ−トルエンスルフ
ォン酸−１−メチルヘプチルエステル３４ｇ（０．１２
モル）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、２６．５ｇ（収率８８％）の光学活性な（Ｒ）−２
−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸−１’−メチ
ルヘプチルエステル（融点６７〜６８℃）を得た。

【００６７】実施例８ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、光学活性な（Ｓ）−ｐ−トルエンスルフ
ォン酸−６−メチルオクチルエステル４１ｇ（０．１４
モル）を使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、２８ｇ（収率８９％）の光学活性な（Ｓ）−２−ヒ
ドロキシナフタレン−６−カルボン酸−６’−メチルオ
クチルエステル（融点５１〜５４℃）を得た。

【００６８】実施例９ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、光学活性な（Ｓ）−ｐ−トルエンスルフ
ォン酸−３，７−ジメチルオクチルエステル４０ｇ
（０．１３モル）を使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従い、２９ｇ（収率８８％）の光学活性な（Ｓ）
−２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸−３’，
７’−ジメチルオクチルエステル（融点８７〜８８℃）
を得た。

【００６９】実施例１０ 窒素雰囲気下、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボ
ン酸１８．８ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１２５ｇ、トルエン２５ｇおよび無水炭酸ナト
リウム１４ｇの混合物を、５０℃に加温し、該混合物
に、光学活性な（ｓ）−ｐ−トルエンスルフォン酸−２
−（ｎ−プロポキシ）プロピルエステル３５ｇ（０．１
３モル）を１時間を要して滴下した。滴下後、さらに１
０時間、５０〜６０℃で攪拌した。反応混合物を室温に
まで冷却し、無機塩を濾過した後、濾液からＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドおよびトルエンを留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出液：トルエ
ン−酢酸エチル（２０：１ｖ／ｖ）〕で分離、精製し、
２６ｇ（収率９０％）の光学活性な（ｓ）−２−ヒドロ
キシナフタレン−６−カルボン酸−〔２’−（ｎ−プロ
ポキシ）プロピル〕エステルを得た。

【００７０】実施例１１ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、ｐ−トルエンスルフォン酸−〔２−（パ
ーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル〕エステル５０ｇ
（０．１２モル）を使用した以外は、実施例１に記載の
方法に従い、３９ｇ（収率９０％）の２−ヒドロキシナ
フタレン−６−カルボン酸−〔２’−（パーフルオロ−
ｎ−ブチル）エチル〕エステル（融点１０１〜１０３
℃）を得た。

【００７１】実施例１２ 実施例１において、イソブチルブロマイド１７ｇを使用
する代わりに、ｐ−トルエンスルフォン酸−（１，１，
３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル）エステル４
３ｇ（０．１３モル）を使用した以外は、実施例１に記
載の方法に従い、３２ｇ（収率９１％）の２−ヒドロキ
シナフタレン−６−カルボン酸−（１’，１’，３’−
トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル）エステル（融点
１５７〜１５９℃）を得た。

【００７２】実施例１３ 窒素雰囲気下、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボ
ン酸１８．８ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１００ｇおよび無水炭酸ナトリウム１１ｇの混
合物に、２５℃でベンジルブロマイド１８ｇ（０．１１
モル）を２時間を要して滴下した。滴下後、さらに１２
時間、２５〜３０℃で攪拌した。高速液体クロマトグラ
フィーで分析した結果、反応混合物には、２−ヒドロキ
シナフタレン−６−カルボン酸ベンジルエステルが２６
ｇ含有していることが判明した。反応混合物を室温にま
で冷却し、無機塩を濾過した後、濾液を１０００ｇの水
に排出し、析出した固体を分離し、ｎ−ヘキサンで洗浄
した後、乾燥し、２５ｇ（収率９０％）の２−ヒドロキ
シナフタレン−６−カルボン酸ベンジルエステル（融点
１１７〜１１９℃）を得た。

【００７３】実施例１４ 窒素雰囲気下、１−クロロ−２−ヒドロキシナフタレン
−６−カルボン酸２２ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１２０ｇ、無水炭酸カリウム１５ｇお
よび光学活性な（Ｓ）−メタンスルフォン酸−２−メチ
ルブチルエステル２１ｇ（０．１３モル）の混合物を、
８０〜９０℃で、１０時間攪拌した。高速液体クロマト
グラフィーで分析した結果、反応混合物には、光学活性
な（Ｓ）−１−クロロ−２−ヒドロキシナフタレン−６
−カルボン酸−２’−メチルブチルエステルが２７ｇ含
有していることが判明した。反応混合物を室温にまで冷
却し、無機塩を濾過した後、濾液を１０００ｇの水に排
出し、析出した固体を分離し、ｎ−ヘキサンで洗浄した
後、乾燥し、２６ｇ（収率９０％）の光学活性な（Ｓ）
−１−クロロ−２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボ
ン酸−２’−メチルブチルエステル（融点１０７〜１０
８℃）を得た。

【００７４】実施例１５ 窒素雰囲気下、２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボ
ン酸１８．８ｇ（０．１モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１２０ｇおよび無水炭酸ナトリウム１１ｇの混
合物を、６０℃に加温し、該混合物に、ヨウ化エチル２
０ｇ（０．１３モル）を１時間を要して滴下した。滴下
後、さらに１５時間、６０℃で攪拌した。高速液体クロ
マトグラフィーで分析した結果、反応混合物には、２−
ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸エチルエステル
が２０ｇ含有していることが判明した。反応混合物を室
温にまで冷却し、無機塩を濾過した後、濾液を１０００
ｇの水に排出し、析出した固体を分離し、ｎ−ヘキサン
で洗浄した後、乾燥し、１９ｇ（収率８８％）の２−ヒ
ドロキシナフタレン−３−カルボン酸エチルエステル
（融点８４〜８５℃）を得た。

【００７５】実施例１６ 実施例１５において、２−ヒドロキシナフタレン−３−
カルボン酸１８．８ｇを使用する代わりに、２−ヒドロ
キシナフタレン−５−カルボン酸１８．８ｇ（０．１モ
ル）を使用した以外は、実施例１５に記載の方法に従
い、２０ｇ（収率９１％）の２−ヒドロキシナフタレン
−５−カルボン酸エチルエステル（融点１０５〜１０７
℃）を得た。

【００７６】実施例１７ 実施例１５において、２−ヒドロキシナフタレン−３−
カルボン酸１８．８ｇを使用する代わりに、２−ヒドロ
キシナフタレン−７−カルボン酸１８．８ｇ（０．１モ
ル）を使用した以外は、実施例１５に記載の方法に従
い、２０ｇ（収率９１％）の２−ヒドロキシナフタレン
−７−カルボン酸エチルエステル（融点３６〜３７℃）
を得た。

【００７７】実施例１８ 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２
０ｇを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド１００ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、２２ｇ（収率９０％）の２−ヒドロキシナフタレ
ン−６−カルボン酸イソブチルエステルを得た。

【００７８】実施例１９ 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２
０ｇを使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
１５０ｇを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、２２．５ｇ（収率９２％）の２−ヒドロキシナフタ
レン−６−カルボン酸イソブチルエステルを得た。

【００７９】実施例２０ 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２
０ｇを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン８０ｇを使用した以外は、実施例１に記
載の方法に従い、２２ｇ（収率９０％）の２−ヒドロキ
シナフタレン−６−カルボン酸イソブチルエステルを得
た。

【００８０】比較例１ 窒素雰囲気下、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボ
ン酸１８．８ｇ（０．１モル）、イソブチルアルコール
１２ｇ（０．１６モル）および濃硫酸３ｇの混合物を、
３００ｇのトルエン中で、攪拌下、副生する水を留去し
ながら１５時間、加熱、還流した。高速液体クロマトグ
ラフィーで分析した結果、反応混合物には、２−ヒドロ
キシナフタレン−６−カルボン酸イソブチルエステルが
１４ｇ、および副生成物として２−イソブチルオキシナ
フタレン−６−カルボン酸イソブチルエステルが１１ｇ
含有されていることが判明した。反応混合物を室温にま
で冷却し、中性になるまで、有機相を水洗した後、トル
エンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー〔溶出液：トルエン−酢酸エチル（２０：１ｖ／
ｖ）〕で分離、精製し、１３ｇ（収率５３％）の２−ヒ
ドロキシナフタレン−６−カルボン酸イソブチルエステ
ルを得た。

【００８１】比較例２ 窒素雰囲気下、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボ
ン酸１８．８ｇ（０．１モル）、メタノール１００ｇ、
水１５ｇおよび水酸化カリウム１２ｇの混合物を、７０
℃に加温し、該混合物にベンジルブロマイド１８ｇ
（０．１１モル）を１時間で滴下した。滴下後、さらに
５時間、７０〜７５℃で攪拌した。反応混合物を室温に
まで冷却した後、水３００ｇおよび濃塩酸２０ｇを加
え、酸性とした後、固体を濾過、水洗した後、乾燥し、
２７ｇの固体を得た。高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、該固体には、２−ヒドロキシナフタレン−
６−カルボン酸ベンジルエステルは含有されておらず、
２−ベンジルオキシナフタレン−６−カルボン酸１１
ｇ、および構造不明の不純物が含まれていることが判明
した。

【００８２】

【発明の効果】本発明により、簡便な方法により、高収
率で、ヒドロキシナフタレンカルボン酸のアルキルエス
テル誘導体を製造することが可能になった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平尾 元一 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 茅島 広枝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 非プロトン性極性溶媒およびアルカリ金
   属塩基の存在下、ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導
   体とアルキル化剤を反応させるヒドロキシナフタレンカ
   ルボン酸のアルキルエステル誘導体の製造方法。
2. 【請求項２】 非プロトン性極性溶媒が、含窒素非プロ
   トン性極性溶媒である請求項１記載の製造方法。