JPH031296B2 - - Google Patents
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- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−イソプロピル−4′−ニトロ−ベン
ゾフエノン並びにその製造方法及び４位が置換さ
れたその他の4′−ニトロベンゾフエノンの製造方
法に関するものである。 芳香族ケトンはフリーデルクラフツのケトン−
合成に従つてアシル化成分、一般にカルボン酸ハ
ロゲニドと芳香族炭化水素とを触媒の存在下に反
応させて製造することもできる（たとえば
George A. Olah：フリーデル−クラフツ−及び
関連反応、第巻、アシル化及び関連反応、パー
ト１及び２、Interscience出版、ニユーヨーク−
ロンドン−シドニー（1964）；Helv.Chim.Acta
41、第894頁（1958）；Angew.Chem.84、第295頁
（1972）；合成（1978）第672頁参照）。 フリーデルクラフツのケトン合成は過剰の炭化
水素又は酸クロリド中で実施されるかあるいは溶
剤としてニトロベンゾール又は二硫化炭素を使用
する。しかしこの処理方法は工業的合成に対して
ほとんど実際に使用できない。というのは一度過
剰の反応成分、特に炭化水素が増加する量で副生
成物を導き及び（又は）一般に固体の又は極めて
高い沸点のケトンの単離が工業的に経費がかかり
かつ高価であるからである。 溶剤、たとえばニトロベンゾール又は二硫化炭
素は極めて大きい技術的安全性の問題を有するの
で、その使用は可能な限り避けられる。二硫化炭
素に於ては容易な引火性及び再生が問題であり、
一方ニトロベンゾールは特に塩化アルミニウムの
存在下に大きな危険をもたらす。 一部収率も低く又は所望の最終生成物を更に精
製しなければならない。したがつてたとえば第三
ブチルベンゾール、４−ニトロベンゾイルクロリ
ド及び塩化アルミニウムの反応に於て粗生成物が
得られ、この生成物から所望の４−第三−ブチル
−4′−ニトロベンゾフエノンを再結晶によつて困
難に得なければならない。収率はほんの40％にす
ぎない（J.Org.Chem.31、第2708頁（1966））。 今や驚くべきことに本発明者は次の場合に４−
位が置換された４−ニトロベンゾフエノン、特に
４−イソプロピル−4′−ニトロ−ベンゾフエノン
を容易に良好な収率かつ高度な純度でフリーデル
クラフツのケトン合成に従つて合成することがで
きることを見い出した。すなわちこの反応を10〜
140℃の温度で脂肪族炭化水素、塩素化脂肪族又
は塩素化芳香族炭化水素中で実施する。 本発明はイソプロピルベンゾールとＰ−ニトロ
ベンゾイルハロゲニドとをフリーデル−クラフツ
−触媒の存在下に不活性溶剤中で反応させること
によつて製造するにあたり、この反応を10〜140
℃の温度で、脂肪族炭化水素、塩素化脂肪族又は
塩素化芳香族炭化水素中で実施することを特徴と
する前記化合物の製造方法である。 この方法は好ましくは新規４−イソプロピル−
4′−ニトロベンゾフエノンの製造に適する。この
場合一般式（）及び（）中のＲはイソプロピ
ル基を示す。 一般式（）及び（）に於てＲが意味し、場
合により酸素原子によつて中断されたアルキル−
又はアルコキシ−基は直鎖状又は分枝状であつて
よく、特に炭素原子を１〜６個有する。 適する残基Ｒの例は次のものである：メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
イソ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソ−
ヘキシル基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキソキ
シ基、エトキシ−エトキシ基、ｎ−プロポキシ−
ｎ−プロポキシ基、エトキシ−エチル基、エトキ
シ−ｎ−プロピル基。すでに述べた様にＲに対し
てイソプロピル基が好ましい。 Ｐ−ニトロベンゾイルハロゲニドとしてたとえ
ばＰ−ニトロベンゾイルプロミド又はＰ−ニトロ
−ベンゾイルクロリドを使用することができる。
Ｐ−ニトロベンゾイルクロリドが好ましい。イソ
プロピルベンゾールとＰ−ニトロベンゾイルハロ
ゲニドとのモル割合は反応に於て一般に１：（１
〜1.2）、好ましくは１：（１〜1.05）である。 適する脂肪族炭化水素溶剤の例はC6〜C16脂肪
族炭化水素（ヘキサン〜ヘキサデカン）又はそれ
らの混合物である。一般に脂肪族炭化水素−溶剤
として低−又は高−沸点石油エーテルを使用す
る。溶剤として適する塩素化脂肪族炭化水素はた
とえばクロロホルム、四塩化炭素、特にエチレン
クロリドである。溶剤として適する塩素化芳香族
炭化水素はたとえばクロルベンゾール、ｏ−ジク
ロルベンゾールである。クロルベンゾールが溶剤
として好ましい。種々の溶剤の混合物も使用する
ことができる。 イソプロピルベンゾールの量に対して一般に４
〜16倍、好ましくは７〜12倍量の溶剤を使用す
る。 適する触媒として文献から公知（George A.
Olah loc.Cit.，第８〜13頁参照）のフリーデルク
ラフツ−触媒を使用する。すなわちたとえば金属
ハロゲニド、たとえばAlCl3，FeCl3，SbCl5，
SnCl4，TiCl4，BiCl3，AlBr3，FeBr3，SbBr3，
ZnBr2：酸、たとえばHClO4，HOSO2F，
H3PO4，H3PO3，H2PO3Fである。本発明による
方法に関してパーフルオルアルカン鎖がＣ−原数
１〜1.2の遊離の又はポリマー結合したパーフル
オルアルカンスルホン酸、更にFeCl3及びAlCl3
が特に適当である。AlCl3が特に好ましい。触媒
はほぼモル量で使用する。 反応温度は使用された触媒の種類に著しく依存
する。AlCl3の場合、反応を10〜70℃で実施し、
その際反応を低温度で開始し、高められた温度で
後加熱する。FeCl3の場合又は遊離のもしくはポ
リマー結合したパーフルオルアルカンスルホン酸
の場合、温度範囲は50〜140℃である。 ３つの反応成分、すなわちイソプロピルベンゾ
ール、触媒及びＰ−ニトロベンゾイルハロゲニド
を本発明による方法によれば４つの可能性に従つ
て溶剤中で反応させることができる： １ 溶剤＋触媒＋酸ハロゲニドを予め存在させ、
これに一般式（）なる化合物を加える。 ２ 溶剤＋触媒＋イソプロピルベンゾールを予め
存在させ、これに酸ハロゲニドを加える。 ３ 溶剤＋酸ハロゲニド＋イソプロピルベンゾー
ルを予め存在させ、これに触媒を加える。 ４ 溶剤＋触媒を予め存在させ、これに酸ハロゲ
ニド＋イソプロピルベンゾールを加える。 第３及び第４の可能性が好ましい。この場合第
４の可能性が特に好ましい。第４の可能性に従つ
て進行する場合、酸ハロゲニドとイソプロピルベ
ンゾールとの混合物を容易に配量しうる、液状の
混合物を保つために及び反応をよりよく制御する
ことができるように更に溶剤で希釈することがで
きる。 イソプロピルベンゾールを公知の還元法に従つ
て、たとえば水を用いて、触媒の存在下場合によ
り加圧下又は氷又はNaHSを用いて対応するアミ
ンに変えることができる。 これは有機中間体であり、薬剤、植物保護剤の
製造に、好ましくは染料の製造に適する。上記ア
ミンから、たとえば公知の方法で、ジアゾ化及び
カツプリングして一般式 （式中、Ｘは水素原子、フエニル基、C1−C6ア
ルキル基−これはハロゲン原子又はフエニル基に
よつて置換されていてもよい−を示し、Ｙはシア
ン基、ニトロ基、アルキル基がC1−C3のアルキ
ルカルボニル基、アルコキシ基がC1−C4のアル
コキシカルボニル基、アミノカルボニル基−その
アミノ基はフエニル基によつてモノ置換又はC1
−C4アルキル基によつてモノ−又はジ置換され
ていてもよい−、アミノスルホニル基−そのアミ
ノ基はフエニル基によつてモノ置換又はC1−C4
アルキル基によつてモノ−又はジ置換されていて
もよい−、フエニルスルホニル基、アルキル基が
C1−C4のアルキルスルホニル基を示し、Ｚは水
素原子、C1−C10アルキル基−これは酸素原子に
よつて１−又は数回中断されていてもよく及び
（又は）フエニル基、フエノキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基によつて置換されていてもよい
−、C2−C7アルケニル基−これはフエニル基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−C4アルコキ
シ基によつて置換されていてもよい−、C5−C7
シクロアルキル基及びフエニル基であることがで
きる。） で表わされる水不溶性染料を製造することができ
る。 この種の染料はたとえばドイツ特許出願公開第
1813385号明細書又は第2001821号明細書に記載さ
れている。この染料は合成疎水性繊維材料、好ま
しくはポリエステルから成るもの及びセルロース
繊維と合成有機繊維との混合物に対して消尽法、
サーモゾール法及び捺染法に従つて染色又は捺染
するに優れ適している。 ４−イソプロピル−4′−ニトロベンゾフエノン
は本発明に従つて簡単な方法で煩雑な精製操作な
しに良好な純度でかつ理論値の約95％までの収率
で得ることができる。 その他の明記しない限りは「部」は例中「重量
部」を意味する。 例 １ クロルベンゾール710部及びAlCl3160部を予め
存在させる。これに１時間かけて20〜25℃でクモ
ール120部、Ｐ−ニトロベンゾイルクロリド185.6
部及びクロルベンゾール410部から成る混合物を
滴下する。このHCl−ガスが遊離する。次いで１
時間かけて60℃に加熱し、１時間60℃で撹拌し、
氷1400部を加え、水性層を分液ロートで分離し、
減圧蒸発する。４−イソプロピル−4′−ニトロベ
ンゾフエノン247.6部（融点95℃）が得られ、こ
れは理論値の92％の収率である。 ４−イソプロピル−4′−ニトロベンゾフエノン
の還元はたとえば次の様にして実施することがで
きる： 水800部、鉄屑250部及び酢酸28部を予め存在さ
せ、95℃に加熱し、１時間95℃で撹拌する。次い
で90℃に冷却し、エタノール800部を加え、30か
けて４−イソプロピル−4′−ニトロベンゾフエノ
ン55部を固体で小さい割合で導入する。８時間還
流加熱し、ソーダ44部でPH９に調整し、エタノー
ル600部を加え、15時間還流加熱し、熱時過し、
残渣を３回、夫々熱エタノール200部で洗滌する。
一緒にされた液からエタノールを留去し、水性
のたまりを冷却する。次いで生じた結晶を去
し、減圧乾燥する。４−イソプロピル−4′−アミ
ノ−ベンゾフエノン45.5部（融点110℃）が得ら
れる。４−イソプロピル−4′−アミノ−ベンゾフ
エノンからドイツ特許出願公開第2001821号明細
書、表１、例15中に記載されている様に次式 なる価値ある染料を製造することができる。 例 ２ クロルベンゾール1100部、クマール120部及び
Ｐ−ニトロベンゾイルクロリド185.6部を予め存
在させる。１時間かけて20〜25℃でAlCl3160ｇ
を加える。この際HCl−ガス発生を生じる。更に
例１に記載した様に処理した場合、４−イソプロ
ピル−4′−ニトロベンゾフエノン246部が得られ
る。収率：理論値の91.4％ 例 ３ エチレンクロリド1200部、クモール120部及び
Ｐ−ニトロベンゾイルクロリド185部を予め存在
させ、１時間かけて25〜30℃でAlCl3160ｇを加
える。その他は例１に記載した様に処理した場
合、４−イソプロピル−4′−ニトロ−ベンゾフエ
ノン226部が得られる。収率：理論値の84％。
ゾフエノン並びにその製造方法及び４位が置換さ
れたその他の4′−ニトロベンゾフエノンの製造方
法に関するものである。 芳香族ケトンはフリーデルクラフツのケトン−
合成に従つてアシル化成分、一般にカルボン酸ハ
ロゲニドと芳香族炭化水素とを触媒の存在下に反
応させて製造することもできる（たとえば
George A. Olah：フリーデル−クラフツ−及び
関連反応、第巻、アシル化及び関連反応、パー
ト１及び２、Interscience出版、ニユーヨーク−
ロンドン−シドニー（1964）；Helv.Chim.Acta
41、第894頁（1958）；Angew.Chem.84、第295頁
（1972）；合成（1978）第672頁参照）。 フリーデルクラフツのケトン合成は過剰の炭化
水素又は酸クロリド中で実施されるかあるいは溶
剤としてニトロベンゾール又は二硫化炭素を使用
する。しかしこの処理方法は工業的合成に対して
ほとんど実際に使用できない。というのは一度過
剰の反応成分、特に炭化水素が増加する量で副生
成物を導き及び（又は）一般に固体の又は極めて
高い沸点のケトンの単離が工業的に経費がかかり
かつ高価であるからである。 溶剤、たとえばニトロベンゾール又は二硫化炭
素は極めて大きい技術的安全性の問題を有するの
で、その使用は可能な限り避けられる。二硫化炭
素に於ては容易な引火性及び再生が問題であり、
一方ニトロベンゾールは特に塩化アルミニウムの
存在下に大きな危険をもたらす。 一部収率も低く又は所望の最終生成物を更に精
製しなければならない。したがつてたとえば第三
ブチルベンゾール、４−ニトロベンゾイルクロリ
ド及び塩化アルミニウムの反応に於て粗生成物が
得られ、この生成物から所望の４−第三−ブチル
−4′−ニトロベンゾフエノンを再結晶によつて困
難に得なければならない。収率はほんの40％にす
ぎない（J.Org.Chem.31、第2708頁（1966））。 今や驚くべきことに本発明者は次の場合に４−
位が置換された４−ニトロベンゾフエノン、特に
４−イソプロピル−4′−ニトロ−ベンゾフエノン
を容易に良好な収率かつ高度な純度でフリーデル
クラフツのケトン合成に従つて合成することがで
きることを見い出した。すなわちこの反応を10〜
140℃の温度で脂肪族炭化水素、塩素化脂肪族又
は塩素化芳香族炭化水素中で実施する。 本発明はイソプロピルベンゾールとＰ−ニトロ
ベンゾイルハロゲニドとをフリーデル−クラフツ
−触媒の存在下に不活性溶剤中で反応させること
によつて製造するにあたり、この反応を10〜140
℃の温度で、脂肪族炭化水素、塩素化脂肪族又は
塩素化芳香族炭化水素中で実施することを特徴と
する前記化合物の製造方法である。 この方法は好ましくは新規４−イソプロピル−
4′−ニトロベンゾフエノンの製造に適する。この
場合一般式（）及び（）中のＲはイソプロピ
ル基を示す。 一般式（）及び（）に於てＲが意味し、場
合により酸素原子によつて中断されたアルキル−
又はアルコキシ−基は直鎖状又は分枝状であつて
よく、特に炭素原子を１〜６個有する。 適する残基Ｒの例は次のものである：メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
イソ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソ−
ヘキシル基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキソキ
シ基、エトキシ−エトキシ基、ｎ−プロポキシ−
ｎ−プロポキシ基、エトキシ−エチル基、エトキ
シ−ｎ−プロピル基。すでに述べた様にＲに対し
てイソプロピル基が好ましい。 Ｐ−ニトロベンゾイルハロゲニドとしてたとえ
ばＰ−ニトロベンゾイルプロミド又はＰ−ニトロ
−ベンゾイルクロリドを使用することができる。
Ｐ−ニトロベンゾイルクロリドが好ましい。イソ
プロピルベンゾールとＰ−ニトロベンゾイルハロ
ゲニドとのモル割合は反応に於て一般に１：（１
〜1.2）、好ましくは１：（１〜1.05）である。 適する脂肪族炭化水素溶剤の例はC6〜C16脂肪
族炭化水素（ヘキサン〜ヘキサデカン）又はそれ
らの混合物である。一般に脂肪族炭化水素−溶剤
として低−又は高−沸点石油エーテルを使用す
る。溶剤として適する塩素化脂肪族炭化水素はた
とえばクロロホルム、四塩化炭素、特にエチレン
クロリドである。溶剤として適する塩素化芳香族
炭化水素はたとえばクロルベンゾール、ｏ−ジク
ロルベンゾールである。クロルベンゾールが溶剤
として好ましい。種々の溶剤の混合物も使用する
ことができる。 イソプロピルベンゾールの量に対して一般に４
〜16倍、好ましくは７〜12倍量の溶剤を使用す
る。 適する触媒として文献から公知（George A.
Olah loc.Cit.，第８〜13頁参照）のフリーデルク
ラフツ−触媒を使用する。すなわちたとえば金属
ハロゲニド、たとえばAlCl3，FeCl3，SbCl5，
SnCl4，TiCl4，BiCl3，AlBr3，FeBr3，SbBr3，
ZnBr2：酸、たとえばHClO4，HOSO2F，
H3PO4，H3PO3，H2PO3Fである。本発明による
方法に関してパーフルオルアルカン鎖がＣ−原数
１〜1.2の遊離の又はポリマー結合したパーフル
オルアルカンスルホン酸、更にFeCl3及びAlCl3
が特に適当である。AlCl3が特に好ましい。触媒
はほぼモル量で使用する。 反応温度は使用された触媒の種類に著しく依存
する。AlCl3の場合、反応を10〜70℃で実施し、
その際反応を低温度で開始し、高められた温度で
後加熱する。FeCl3の場合又は遊離のもしくはポ
リマー結合したパーフルオルアルカンスルホン酸
の場合、温度範囲は50〜140℃である。 ３つの反応成分、すなわちイソプロピルベンゾ
ール、触媒及びＰ−ニトロベンゾイルハロゲニド
を本発明による方法によれば４つの可能性に従つ
て溶剤中で反応させることができる： １ 溶剤＋触媒＋酸ハロゲニドを予め存在させ、
これに一般式（）なる化合物を加える。 ２ 溶剤＋触媒＋イソプロピルベンゾールを予め
存在させ、これに酸ハロゲニドを加える。 ３ 溶剤＋酸ハロゲニド＋イソプロピルベンゾー
ルを予め存在させ、これに触媒を加える。 ４ 溶剤＋触媒を予め存在させ、これに酸ハロゲ
ニド＋イソプロピルベンゾールを加える。 第３及び第４の可能性が好ましい。この場合第
４の可能性が特に好ましい。第４の可能性に従つ
て進行する場合、酸ハロゲニドとイソプロピルベ
ンゾールとの混合物を容易に配量しうる、液状の
混合物を保つために及び反応をよりよく制御する
ことができるように更に溶剤で希釈することがで
きる。 イソプロピルベンゾールを公知の還元法に従つ
て、たとえば水を用いて、触媒の存在下場合によ
り加圧下又は氷又はNaHSを用いて対応するアミ
ンに変えることができる。 これは有機中間体であり、薬剤、植物保護剤の
製造に、好ましくは染料の製造に適する。上記ア
ミンから、たとえば公知の方法で、ジアゾ化及び
カツプリングして一般式 （式中、Ｘは水素原子、フエニル基、C1−C6ア
ルキル基−これはハロゲン原子又はフエニル基に
よつて置換されていてもよい−を示し、Ｙはシア
ン基、ニトロ基、アルキル基がC1−C3のアルキ
ルカルボニル基、アルコキシ基がC1−C4のアル
コキシカルボニル基、アミノカルボニル基−その
アミノ基はフエニル基によつてモノ置換又はC1
−C4アルキル基によつてモノ−又はジ置換され
ていてもよい−、アミノスルホニル基−そのアミ
ノ基はフエニル基によつてモノ置換又はC1−C4
アルキル基によつてモノ−又はジ置換されていて
もよい−、フエニルスルホニル基、アルキル基が
C1−C4のアルキルスルホニル基を示し、Ｚは水
素原子、C1−C10アルキル基−これは酸素原子に
よつて１−又は数回中断されていてもよく及び
（又は）フエニル基、フエノキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基によつて置換されていてもよい
−、C2−C7アルケニル基−これはフエニル基、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1−C4アルコキ
シ基によつて置換されていてもよい−、C5−C7
シクロアルキル基及びフエニル基であることがで
きる。） で表わされる水不溶性染料を製造することができ
る。 この種の染料はたとえばドイツ特許出願公開第
1813385号明細書又は第2001821号明細書に記載さ
れている。この染料は合成疎水性繊維材料、好ま
しくはポリエステルから成るもの及びセルロース
繊維と合成有機繊維との混合物に対して消尽法、
サーモゾール法及び捺染法に従つて染色又は捺染
するに優れ適している。 ４−イソプロピル−4′−ニトロベンゾフエノン
は本発明に従つて簡単な方法で煩雑な精製操作な
しに良好な純度でかつ理論値の約95％までの収率
で得ることができる。 その他の明記しない限りは「部」は例中「重量
部」を意味する。 例 １ クロルベンゾール710部及びAlCl3160部を予め
存在させる。これに１時間かけて20〜25℃でクモ
ール120部、Ｐ−ニトロベンゾイルクロリド185.6
部及びクロルベンゾール410部から成る混合物を
滴下する。このHCl−ガスが遊離する。次いで１
時間かけて60℃に加熱し、１時間60℃で撹拌し、
氷1400部を加え、水性層を分液ロートで分離し、
減圧蒸発する。４−イソプロピル−4′−ニトロベ
ンゾフエノン247.6部（融点95℃）が得られ、こ
れは理論値の92％の収率である。 ４−イソプロピル−4′−ニトロベンゾフエノン
の還元はたとえば次の様にして実施することがで
きる： 水800部、鉄屑250部及び酢酸28部を予め存在さ
せ、95℃に加熱し、１時間95℃で撹拌する。次い
で90℃に冷却し、エタノール800部を加え、30か
けて４−イソプロピル−4′−ニトロベンゾフエノ
ン55部を固体で小さい割合で導入する。８時間還
流加熱し、ソーダ44部でPH９に調整し、エタノー
ル600部を加え、15時間還流加熱し、熱時過し、
残渣を３回、夫々熱エタノール200部で洗滌する。
一緒にされた液からエタノールを留去し、水性
のたまりを冷却する。次いで生じた結晶を去
し、減圧乾燥する。４−イソプロピル−4′−アミ
ノ−ベンゾフエノン45.5部（融点110℃）が得ら
れる。４−イソプロピル−4′−アミノ−ベンゾフ
エノンからドイツ特許出願公開第2001821号明細
書、表１、例15中に記載されている様に次式 なる価値ある染料を製造することができる。 例 ２ クロルベンゾール1100部、クマール120部及び
Ｐ−ニトロベンゾイルクロリド185.6部を予め存
在させる。１時間かけて20〜25℃でAlCl3160ｇ
を加える。この際HCl−ガス発生を生じる。更に
例１に記載した様に処理した場合、４−イソプロ
ピル−4′−ニトロベンゾフエノン246部が得られ
る。収率：理論値の91.4％ 例 ３ エチレンクロリド1200部、クモール120部及び
Ｐ−ニトロベンゾイルクロリド185部を予め存在
させ、１時間かけて25〜30℃でAlCl3160ｇを加
える。その他は例１に記載した様に処理した場
合、４−イソプロピル−4′−ニトロ−ベンゾフエ
ノン226部が得られる。収率：理論値の84％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４−イソプロピル−4′−ニトロ−ベンゾフエ
ノン。 ２ イソプロピルベンゾールとｐ−ニトロベンゾ
イルハロゲニドをフリーデル−クラフツ−触媒の
存在下に10〜140℃の温度で脂肪族炭化水素、塩
素化脂肪族又は塩素化芳香族炭化水素中で反応さ
せることを特徴とする、４−イソプロピル−4′−
ニトロ−ベンゾフエノンの製造方法。 ３ 塩素化芳香族炭化水素としてクロルベンゾー
ルを使用する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 塩素化脂肪族炭化水素としてエチレンクロリ
ドを使用する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５ 触媒としてAlCl3を使用する特許請求の範囲
第２項記載の方法。 ６ 反応を10〜70℃で実施する特許請求の範囲第
２項記載の方法。 ７ イソプロピルベンゾールとｐ−ニトロベンゾ
イルハロゲニドを溶剤中に予め存在させ、次いで
触媒を加える特許請求の範囲第２項ないし第６項
のいずれかに記載した方法。 ８ 触媒を溶剤中に予め存在させ、次いでイソプ
ロピルベンゾールとｐ−ニトロベンゾイルハロゲ
ニドを同時に加える特許請求の範囲第２項ないし
第６項のいずれかに記載した方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
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