DE2201208A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen ketonen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aromatischen ketonen

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DE2201208A1 DE19722201208 DE2201208A DE2201208A1 DE 2201208 A1 DE2201208 A1 DE 2201208A1 DE 19722201208 DE19722201208 DE 19722201208 DE 2201208 A DE2201208 A DE 2201208A DE 2201208 A1 DE2201208 A1 DE 2201208A1
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 2201208
Unser Zeichen: O.Z. 27 919 Hp/Be 6700 Ludwigshafen, 11.1.1972
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Ketonen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Ketonen durch Umsetzung von aromatischen Verbindungen mit Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden in Gegenwart katalytisch wirkender Mengen einer aromatischen Polynitrosulfonsäure.
Die Herstellung aromatischer Ketone erfolgt üblicherweise durch Umsetzung von acylierbaren aromatischen Verbindungen mit Carbonsäure Chloriden nach Friedel-Crafts in Gegenwart von stöchiometrischen Mengen oder mit einem Überschuß eines Kondensationsmittels wie Aluminiumchlorids, Eisen(III)Chlorid oder Bortrifluorid«,
Es wurde nun überraschenderweise gefunden9 daß man Ketone dureh Umsetzung von im Kern aeyli©rbaren aromatisehan Verbindungen mit CarbonsäureChloriden oä©r Oarbonsäur©anhjdri° den in Gegsnwart eines Katalysators bsi normaler od©r ©rhöhtar Temperatur und normalem od@r ©rhölxtam Druok in ©infackar ¥®i@© und mit sehr guten Ausbeuten ©rhält9 v®nn man dl© Umset^ttng .mit katalytischen Mengen sinar mind©st©n®„2 litrogruppan enthaltenden aromatischen Salfoneäur© od®r ©ia®s Derivats durchführt, das unter den"Ums@tzungsb®diftgung©n ia ©in® soloht SuI-fonsäure übergeht, wobei der aromatisch® Rest d©r Sulfoasäure noch v/eitere .unter den Raaktionsbedingungen inert® Substit«@nt®n vorzugsweise in solchen Stellungen tragen kann;, in danera die Acidität der Sulfonsäuregruppe erhöht wirdj raid wobei mindestens 2 Nitrogruppen in den Stellungen papa und/od©r ortho zu ö®r Sulfonsäuregruppe gebunden sind«
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Als unter den Reaktionsbedingungen inerte Substituenten, die die katalytisch wirkende Sulfonsäure zusätzlich zu zwei in para-und/oder ortho-Stellungen befindlichen Nitrogruppen tragen kann, kommen vor allem weitere Nitro-, Trifluormethyl-, Cyan- und/oder Methylsulfonylgruppen in Betracht. Selbstverständlich kann der aromatische Rest der Sulfonsäure auch noch weitere Substituenten, die keinen Einfluß auf die Acidität der Sulfonsäuregruppe haben, wie niedere Alkylgruppen oder Halogen, tragen.
Als katalytisch wirkende Sulfonsäuren kommen vor allem Benzol- und Naphthalinmonosulfonsäuren in Betracht, die mindestens 2, vorzugsweise 3 Nitrogruppen in Stellungen tragen, in denen die Acidität der Sulfonsäuregruppe erhöht wird.
Im einzelnen sind folgende Sulfonsäuren zu nennen: 2,4,6-Trinitro-benzolsulfonsäure, 2,6-Dinitro-4-cyan-benzolsulfoneäure, 2,4-Dinitro-6-cyanbenzolsulfonsäure, 2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-benzolsulfonsäure, 2,4,6-Trinitro-naphthalinsulfonsäure.
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Sulfonsäuren sind überwiegend bekannt. Noch nicht in der Literatur beschriebene PoIynitrosulfonaäuren können nach bekannten Methoden z.B. durch Umsetzung der Chlornitroverbindungen mit Bisulfit hergestellt werden.
Die Nitroarylsulfonsäuren haben eine so große katalytische Wirksamkeit, daß schon sehr geringe Mengen, in der Regel 0,1 bis 3 Mol#, bezogen auf die in geringerer Menge vorliegende Reaktionskomponente, genügen. Eine Verwendung größerer Mengen, z.B. 5 bis 10 M0I56 ist nicht störend und bringt bei wenig reaktiven Komponenten noch eine Erhöhung der Ausbeute, ist aber meist aus wirtschaftlichen Gründen nicht angezeigt. In manchen Fällen reaktionsfähiger Aromaten und Säurechloride, insbesondere bei erhöhter Temperatur, kann man auch mit weniger als 0,1 M0I96 auskommen. Um die Umsetzung jedoch in möglichst wirtschaftlicher Welse auszuführen, hat es sich als zweckmäßig erwiesen, ungefähr 1 bis 3 Mol# anzuwenden.
Die Acylierung wird je nach der Reaktivität der Komponenten
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in einem Temperaturbereich ausgeführt, der sich von Raumtemperatur bis zu 300 C erstreckt» Vorzugsweise wählt man jedoch einen Temperaturbereich von 100 bis 2000C0
Je nach den Kosten der verwendeten Reaktionspartner wird man die Komponenten in molarem Verhältnis umsetzen oder eine Kompo- .< nente im Überschuß anwenden» In der Regel ist dies die zu acylierende,Komponente.
Man kann die Umsetzung unter' Zusatz oder ohne Lösungsmittel ausführen. Kommt ein lösungsmittel zur Anwendung, so soll es unter den Reaktionsbedingungen inert sein, wie Nitrobenzol, Trichlorbenzol, oder aliphatische chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich ausgeführt werden« Zur kontinuierlichen Umsetzung benützt man eine Kesselkaskade oder vorzugsweise einen Druckreaktor. "" .
Im einzelnen geht man bei der diskontinuierlichen Arbeitsweise so vor, daß man die Komponenten und den Katalysator in beliebiger Reihenfolge mischt und in der Regel unter Erhitzen die Komponenten zur Reaktion bringt. Meist ist die Umsetzung nach 5 bis 24 Stunden beendet. Dänach wird das Reaktionsgemisch in an sich bekannter Weise aufgearbeitet, d.h. durch Waschen mit Wasser und anschließender Destillation oder durch unmittelbare Destillation des Reaktionsgemisches. Bei kristallinen Reaktionsprodukten ist es auch oft möglich, die Endstoffe unmittelbar durch Kristallisation zu isolieren=
Die Variationsbreite des neuen Verfahrens entspricht praktisch der der Friedel-Crafts-Synthese. Demgemäß können als im Kern acylierbare aromatische Verbindungen ein- oder mehrkernige, gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen, Halogen, vorzugsweise Chlor, Hydroxy-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, oder Alky!mercaptogruppen substituierte Aromaten eingesetzt werden. Gleichfalls kommen teilhydrierte mehrkernige Systeme in Betracht. Im einzelnen sind zu nennen: Benzol, Toluol, Xylole, Äthylbenzol, Methylp-tert.-butylbenzol, Methy1-phenylindan, Trimethylbenzol, Ani-
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sol, Phenol, o,m,p-Kresol, Diphenylmethan, Diphenyloxid, Resorcindime thy lather, Anthracen, ß-lfaphtholme thy lather, tetralin.
Unter aromatischen Verbindungen werden hier auch der Friedel-Crafts-Reaktion zugängliche Heterocyclen wie Thiophen, Furan, Indole und N-Alkylcarbazole sowie Diphenylenoxid verstanden.
Als Acylierungsmittel eignen sich für das neue Verfahren aromatische oder aliphatische Carbonsäureanhydride und vorzugsweise Carbonsäurechloride. Die Acylreste können unsubstituiert oder substituiert sein, beispielsweise durch niederes Alkyl, Halogen, Alkoxy, Cyan, Nitro, Alkoxycarbonyl oder Acyl. Im einzelnen seien genannt; Acetanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Acetylchlorid, PivalinsäureChlorid, Äthylhexansäurechlorid, Benzoylchlorid, Ojmjp-Toluylsäurechlorid, o,m,p-lTitrobenzoylchlorid, Terephthalyldichlorid, Isophthalsäuredichlorid, oder 1 -Nitroanthrachinon-2-carbonsäureChlorid.
Mit Hilfe des neuen Verfahrens erhält man in sehr einfacher Weise aromatische Ketone in guter Reinheit und hoher Ausbeute. Ferner bestehen keine Schwierigkeiten mit der Abtrennung und Beseitigung oder Wiedergewinnung des Katalysators; dies ist bekanntlich bei den üblichen Friedel-Crafts-Acylierungen ein bisher ungelöstes Problem.
Die erfindungsgemäß erhältlichen aromatischen. Ketone sind in der Regel auf dem Wege der Fri'edel-Crafts-Reaktion bereits her*- gestellte und somit bekannte Verbindungen, die besonders als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichts· teile; Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
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Beispiel 1
106 Teile p-Xylol, 70,3 Teile Benzoylchlorid und 2,0 Teile 2,4,6-Trinitrobenzolsulfonsäure werden zusammen 6 Stunden lang unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach Fraktionieren des Reaktionsgemisches erhält man 85 Teile 2,5-Dimethylphenylphenylketon vom Siedepunkt 165 bis 175°C/12 mm, d.s. 81 $ der Theorie.
Beispiel 2
53 Teile m-Xylol, 62 Teile p-Nitrobenzoylchlorid und 0,9 Teile 2,4,6-Trinitrobenzolsulfonsäure werden zusammen 5 Stunden auf HO0C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 500 Teilen Petroläther (Siedebereich 40 bis 600C) versetzt. Man erhält einen Niederschlag von 61,5 Teilen 2,4-Dimethylphenyl-4'-nitrophenylketon. Das Produkt ist mit einer auf übliche Weise hergestellten Probe identisch. Ausbeute 72$ der Theorie.
Beispiel 3
54 Teile Anisol, 62 Teile p-Nitrobenzoylchlorid und 0,9 Teile 2,4,6-Trinitrobenzolsulfonsäure werden zusammen 3 Stunden auf 155°C erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man das Reaktionsgemisch mit 600 Teilen Petroläther (Siedebereich 40 bis 600C). Man erhält einen Niederschlag von 68 Teilen der Isomeren . 4-Methoxypheny1-4'-nitrophenylketon und 2-Methoxyphenyl-4'-nitrophenylketon» Das Reaktionsprodukt ist identisch mit auf konventionellem Wege hergestellten Proben. Ausbeute 73 # der Theorie.
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Beispiel 4
Ein Gemisch aus 78 Teilen Benzol, 70 Teilen Benzotrichlorid und 1,5 Teilen 2,4,6-Trinitrobenzolsulfonsäure wird In einer Schüttelbombe 12 Stunden auf l60°C unter Druck erhitzt. Nach dem Fraktionieren des Reaktionsgemisches erhält man 58 Teile Benzophenon vom Schmelzpunkt 46,5 bis 4-7,50C. Die Ausbeute beträgt 64 % d.Th.
Beispiel 5
64 Teile Naphthalin, 46 Teile p-Nitrobenzoylchlorid und 1,0 Teile 2,4,6-Trinitrobenzolsulfonsäure werden zusammen geschmolzen und 6 Stunden auf l80°C erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch einer Wasserdampfdestillation unterworfen, um überschüssiges Naphthalin abzutrennen. Der zunächst ölige Rückstand wird abgetrennt und mit Petroläther (Siedebereieh 40 bis 6O0C) ausgerührt. Man erhält 59 Teile l-Naphthyl-4'-nitropheny!keton. Das Produkt ist mit einer authentischen Probe identisch. Die Ausbeute beträgt 86 % d.Th.
Beispiel 6
EinGemisch aus IO8 Teilen Anisol, 60 Teilen Trimethylessigsäurechlorid und 2,5 Teilen 2,4,6-Trlnltrobenzolsulfonsäure wird 10 Stunden in einer Schüttelbombe bei 1700C unter Eigendruck erhitzt. Nach Fraktionieren des Reaktionsgemisches erhält man 53 Teile 4-Methoxyphenyl-tert.-butylketon vom Siedepunkt 148°C/14 mm. Die Ausbeute beträgt 68 % d.Th.
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Beispiel 7
54'Teile "Anisol.,. 78,8-Teile l-Nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 1,5 Teile 2,4,6-Trinitrobenzolsulfonsäure werden zusammen 4 Stunden auf 155°C erhitzt. Nach dem Abkühlen rührt man das Reaktionsgemisch mit Äthanol aus und saugt ab. Man erhält 85 Teile l-Nitroanthrachinonyl-2-41-methoxyphenylketon, das nach Umkristallisieren aus Nitrobenzol einen Schmelzpunkt von 298 bis 3000C (Zers.) hat. Die Ausbeute beträgt 88 % d.Th.
3 0 9 8 3 1/11 B 8 · -8-

Claims (2)

  1. - 8 - O.Z. 27 919
    Patentansprüche
    erfahren zur Herstellung von aromatischen Ketonen durch Umsetzung von im aromatischen Kern acylierbaren aromatischen Verbindungen mit CarbonsäureChloriden oder Carbonsäureanhydriden in Gegenwart eines Katalysators bei normaler oder erhöhter Temperatur und normalem oder erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit katalytischen Mengen einer mindestens 2 Nitrogruppen enthaltenden ein- oder zweikernigen aromatischen Sulfonsäure oder eines Derivates durchführt, das unter den Umsetzungsbedingungen in eine solche Sulfonsäure übergeht, wobei der aromatische Rest der Sulfonsäure noch weitere unter den Umsetzungsbedingungen inerte Substituenten, vorzugsweise in solchen Stellungen tragen kann, in denen die Aeidität der SuIfonsäuregruppe erhöht wird, und wobei mindestens zwei Nitrogruppen in den Stellungen para und/oder ortho zu der SuI-fonsäuregruppe gebunden sind.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart einer Nitroarylsulfonsäure durchführt, in der der aromatische Rest neben zwei Nitrogruppen als unter den Umsetzungsbedingungen inerte Substituenten eine oder mehrere der Gruppen Nitro, Trifluormethyl, Cyan oder Methylsulfonyl trägt.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    309831/1158
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