JPH09301962A - 4−(置換フェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体 - Google Patents
4−(置換フェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体Info
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- JPH09301962A JPH09301962A JP14239896A JP14239896A JPH09301962A JP H09301962 A JPH09301962 A JP H09301962A JP 14239896 A JP14239896 A JP 14239896A JP 14239896 A JP14239896 A JP 14239896A JP H09301962 A JPH09301962 A JP H09301962A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 農薬、医薬等の原料として有用な化合物を得
る。 【解決手段】 一般式(1) 【化1】 (式中、X,Yはそれぞれ同一又は相異なって、ハロゲ
ン原子、C1〜4アルキル基もしくはC1〜4アルコキシ基
を表し、Zは水素原子もしくはフッ素原子を表す。)で
表される化合物。
る。 【解決手段】 一般式(1) 【化1】 (式中、X,Yはそれぞれ同一又は相異なって、ハロゲ
ン原子、C1〜4アルキル基もしくはC1〜4アルコキシ基
を表し、Zは水素原子もしくはフッ素原子を表す。)で
表される化合物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、農薬、医薬等の原
料として有用な4−(3,5−置換フェニル)−2−ト
リフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5
−オン誘導体もしくは4−(2,3,5−置換フェニ
ル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキ
サゾール−5−オン誘導体に関する。
料として有用な4−(3,5−置換フェニル)−2−ト
リフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5
−オン誘導体もしくは4−(2,3,5−置換フェニ
ル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキ
サゾール−5−オン誘導体に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明と関連して、4−フェニル−2−
トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−
5−オンや一部の4−(置換フェニル)−2−トリフル
オロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン
類が、Chem.Ber.972023(1964),
特開平1−104042号公報,特開平7−25223
9号公報等に記載されている。しかしながら、4−
(3,5−置換フェニル)−2−トリフルオロメチル−
2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体及び4
−(2,3,5−置換フェニル)−2−トリフルオロメ
チル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体
については、合成の報告例がなく、物性値の記載もな
い。
トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−
5−オンや一部の4−(置換フェニル)−2−トリフル
オロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン
類が、Chem.Ber.972023(1964),
特開平1−104042号公報,特開平7−25223
9号公報等に記載されている。しかしながら、4−
(3,5−置換フェニル)−2−トリフルオロメチル−
2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体及び4
−(2,3,5−置換フェニル)−2−トリフルオロメ
チル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体
については、合成の報告例がなく、物性値の記載もな
い。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、農
薬、医薬等の原料として有用な4−(3,5−置換フェ
ニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオ
キサゾール−5−オン誘導体もしくは4−(2,3,5
−置換フェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−
ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体を提供すること
である。
薬、医薬等の原料として有用な4−(3,5−置換フェ
ニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオ
キサゾール−5−オン誘導体もしくは4−(2,3,5
−置換フェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−
ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体を提供すること
である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(1)
【0005】
【化2】
【0006】(式中、X,Yはそれぞれ同一又は相異な
って、ハロゲン原子、C1-4アルキル基またはC1-4アル
コキシ基を表し、Zは水素原子またはフッ素原子を表
す。)で表される化合物である。
って、ハロゲン原子、C1-4アルキル基またはC1-4アル
コキシ基を表し、Zは水素原子またはフッ素原子を表
す。)で表される化合物である。
【0007】ここで、ハロゲン原子としては、例えば、
塩素、臭素、フッ素、沃素が挙げられ、C1-4アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基が挙げられ、またC1-4アルコキ
シ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基等
が挙げられる。
塩素、臭素、フッ素、沃素が挙げられ、C1-4アルキル
基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基が挙げられ、またC1-4アルコキ
シ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基等
が挙げられる。
【0008】本発明の化合物としては、4−(3,5−
ジクロロフェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5
−ジヒヒドロオキサゾール−5−オン、4−(3,5−
ジメトキシフェニル)−2−トリフルオロメチル−2,
5−ジヒドロオキサゾール−5−オン、4−(3−クロ
ロ−5−メチルフェニル)−2−トリフルオロメチル−
2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン、4−(3,
5−ジメチルフェニル)−2−トリフルオロメチル−
2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン、4−(3,
5−ジメチル−2−フルオロフェニル)−2−トリフル
オロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オ
ン、
ジクロロフェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5
−ジヒヒドロオキサゾール−5−オン、4−(3,5−
ジメトキシフェニル)−2−トリフルオロメチル−2,
5−ジヒドロオキサゾール−5−オン、4−(3−クロ
ロ−5−メチルフェニル)−2−トリフルオロメチル−
2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン、4−(3,
5−ジメチルフェニル)−2−トリフルオロメチル−
2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン、4−(3,
5−ジメチル−2−フルオロフェニル)−2−トリフル
オロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オ
ン、
【0009】4−(3,5−ジブロモフェニル)−2−
トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサゾール−5
−オン、4−(5−ブロモ−3−メトキシフェニル)−
2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサゾール
−5−オン、4−(3,5−ジフルオロフェニル)−2
−トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサゾール−
5−オン、4−(5−フルオロ−3−メチルフェニル)
−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサゾー
ル−5−オン、4−(3−メトキシ−5−メチルフェニ
ル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサ
ゾール−5−オン等を例示することができる。
トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサゾール−5
−オン、4−(5−ブロモ−3−メトキシフェニル)−
2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサゾール
−5−オン、4−(3,5−ジフルオロフェニル)−2
−トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサゾール−
5−オン、4−(5−フルオロ−3−メチルフェニル)
−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサゾー
ル−5−オン、4−(3−メトキシ−5−メチルフェニ
ル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒロオキサ
ゾール−5−オン等を例示することができる。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、例えば以下に
示す方法により製造することが出来る。 (製造法−1)
示す方法により製造することが出来る。 (製造法−1)
【0011】
【化3】
【0012】(式中、X,Y,Zは前記と同じ意味を表
す。) 一般式(4)で表されるフェニルグリシン類は、一般式
(2)で表されるベンズアルデヒド類を、通常、Bucher
er反応として知られている一般式(3)で表されるヒダ
ントイン類を経由して合成する方法か、通常、Strecker
反応として知られている一般式(5)で表されるアミノ
ニトリル類を経由して合成する方法などにより得ること
が出来る。
す。) 一般式(4)で表されるフェニルグリシン類は、一般式
(2)で表されるベンズアルデヒド類を、通常、Bucher
er反応として知られている一般式(3)で表されるヒダ
ントイン類を経由して合成する方法か、通常、Strecker
反応として知られている一般式(5)で表されるアミノ
ニトリル類を経由して合成する方法などにより得ること
が出来る。
【0013】次いで、一般式(4)で表されるフェニル
グリシン類を無水トリフルオロ酢酸もしくはトリフルオ
ロ酢酸クロライドなどと反応させた後、適当な脱水剤を
加えることにより、目的とする一般式(1)の化合物を
得ることが出来る。 (製造法−2)
グリシン類を無水トリフルオロ酢酸もしくはトリフルオ
ロ酢酸クロライドなどと反応させた後、適当な脱水剤を
加えることにより、目的とする一般式(1)の化合物を
得ることが出来る。 (製造法−2)
【0014】
【化4】
【0015】(式中、X,Y,Zは前記と同じ意味を表
す。) 特開平7−252239号公報に記載されている方法に
従い、一般式(5)で表されるアミノニトリル類を、必
要に応じて塩基の存在下、無水トリフルオロ酢酸もしく
はトリフルオロ酢酸クロライドなどと反応させて、一般
式(6)で表されるトリフルオロアセチルアミノニトリ
ル類を生成させ、続いてこれを酸及び水の存在下に環化
させることにより、目的とする一般式(1)の化合物を
得ることが出来る。
す。) 特開平7−252239号公報に記載されている方法に
従い、一般式(5)で表されるアミノニトリル類を、必
要に応じて塩基の存在下、無水トリフルオロ酢酸もしく
はトリフルオロ酢酸クロライドなどと反応させて、一般
式(6)で表されるトリフルオロアセチルアミノニトリ
ル類を生成させ、続いてこれを酸及び水の存在下に環化
させることにより、目的とする一般式(1)の化合物を
得ることが出来る。
【0016】いずれの反応を行った場合も、反応終了後
は通常の後処理を行うことにより、目的物を得ることが
出来る。本発明の化合物の構造は、IR,NMR,MS
等から決定した。
は通常の後処理を行うことにより、目的物を得ることが
出来る。本発明の化合物の構造は、IR,NMR,MS
等から決定した。
【0017】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでな
い。
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでな
い。
【0018】実施例1 4−(3,5−ジメチルフェニル)−2−トリフルオロ
メチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン(化
合物番号4)の合成(製造法1)
メチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン(化
合物番号4)の合成(製造法1)
【0019】
【化5】
【0020】3,5−ジメチルフェニルグリシン16.5
g(89.3mmol)に、攪拌下、無水トリフルオロ酢
酸58mlを滴下し、そのまま3時間加熱還流した。反
応液を減圧下加熱して、原料の無水トリフルオロ酢酸と
反応により生成したトリフルオロ酢酸を留去し、残留物
を減圧蒸留し、目的物を得た。収量19.63g(85.5
%) b.p.(16mmHg)146−148℃
g(89.3mmol)に、攪拌下、無水トリフルオロ酢
酸58mlを滴下し、そのまま3時間加熱還流した。反
応液を減圧下加熱して、原料の無水トリフルオロ酢酸と
反応により生成したトリフルオロ酢酸を留去し、残留物
を減圧蒸留し、目的物を得た。収量19.63g(85.5
%) b.p.(16mmHg)146−148℃
【0021】実施例2 4−(3,5−ジメチルフェニル)−2−トリフルオロ
メチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン(化
合物番号4)の合成(製造法2)
メチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン(化
合物番号4)の合成(製造法2)
【0022】
【化6】
【0023】2−アミノ−2−(3,5−ジメチルフェ
ニル)アセトニトリル23.36g(0.146mol)を
トルエン170mlに溶解し、氷冷下、攪拌しながら無
水トリフルオロ酢酸30.66g(0.146mol)を滴
下した。35℃で90分攪拌したのち、反応液にn−ヘ
キサン170mlを加え、5℃まで冷却した。析出した
結晶を濾取し、n−ヘキサンで洗浄し、N−トリフルオ
ロアセチル体30.70g(収率82%,)を得た。m.p.
162−164℃
ニル)アセトニトリル23.36g(0.146mol)を
トルエン170mlに溶解し、氷冷下、攪拌しながら無
水トリフルオロ酢酸30.66g(0.146mol)を滴
下した。35℃で90分攪拌したのち、反応液にn−ヘ
キサン170mlを加え、5℃まで冷却した。析出した
結晶を濾取し、n−ヘキサンで洗浄し、N−トリフルオ
ロアセチル体30.70g(収率82%,)を得た。m.p.
162−164℃
【0024】このN−トリフルオロアセチル体29.70
g(0.116mol)をトルエン260mlに加え、8
0℃に加熱し、p−トルエンスルホン酸一水和物24.2
6(0.128mol)を1時間かけて少しづつ添加し
た。さらに90−95℃で3時間加熱したのち、反応液
を5℃まで冷却し、析出した結晶を濾別し、濾液を水洗
し、脱水したのち、減圧濃縮した。残留物を減圧蒸留
し、目的物を得た。収量17.75g(60%) b.p.
(4mmHg)112−3℃ m.p.53−4℃
g(0.116mol)をトルエン260mlに加え、8
0℃に加熱し、p−トルエンスルホン酸一水和物24.2
6(0.128mol)を1時間かけて少しづつ添加し
た。さらに90−95℃で3時間加熱したのち、反応液
を5℃まで冷却し、析出した結晶を濾別し、濾液を水洗
し、脱水したのち、減圧濃縮した。残留物を減圧蒸留
し、目的物を得た。収量17.75g(60%) b.p.
(4mmHg)112−3℃ m.p.53−4℃
【0025】実施例3 4−(3,5−ジメチル−2−フルオロフェニル)−2
−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール
−5−オン(化合物番号5)の合成
−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール
−5−オン(化合物番号5)の合成
【0026】
【化7】
【0027】2−アミノ−2−(3,5−ジメチル−2
−フルオロフェニル)アセトニトリル2.25gとトルエ
ン20mlの溶液中に、無水トリフルオロ酢酸2.65g
を室温下にて滴下し、そのまま室温下、6時間攪拌し
た。反応混合物中にn−ヘキサンを加え、析出晶を濾過
し、トルエン−n−ヘキサン1:1溶液で洗浄し、N−
トリフルオロアセチル体(注)1.61gを得た。さらに
濾液を濃縮し、残査をトルエン−n−ヘキサンで洗浄
し、同じ化合物0.96gを得た。 (注)N−トリフルオロアセチル体の 1H−NMR(δ
ppm,CDCl3 ) 2.28(s,3H ),2.33(s,3H ),6.10(d,1H ;J=8Hz), 6.82(br
s,1H ),7.12(d,1H;JHF=6Hz),7.14 (d,1H;JHF=6Hz)
−フルオロフェニル)アセトニトリル2.25gとトルエ
ン20mlの溶液中に、無水トリフルオロ酢酸2.65g
を室温下にて滴下し、そのまま室温下、6時間攪拌し
た。反応混合物中にn−ヘキサンを加え、析出晶を濾過
し、トルエン−n−ヘキサン1:1溶液で洗浄し、N−
トリフルオロアセチル体(注)1.61gを得た。さらに
濾液を濃縮し、残査をトルエン−n−ヘキサンで洗浄
し、同じ化合物0.96gを得た。 (注)N−トリフルオロアセチル体の 1H−NMR(δ
ppm,CDCl3 ) 2.28(s,3H ),2.33(s,3H ),6.10(d,1H ;J=8Hz), 6.82(br
s,1H ),7.12(d,1H;JHF=6Hz),7.14 (d,1H;JHF=6Hz)
【0028】このようにして得られたN−トリフルオロ
アセチル体2.55gのトルエン30mlの懸濁液中に、
p−トルエンスルホン酸一水和物1.95gを加え、80
〜90℃で2時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、濾
液を水洗いし、濃縮後、残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、目的物0.86g(収率35%)を
得た。
アセチル体2.55gのトルエン30mlの懸濁液中に、
p−トルエンスルホン酸一水和物1.95gを加え、80
〜90℃で2時間攪拌した。析出した結晶を濾別し、濾
液を水洗いし、濃縮後、残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、目的物0.86g(収率35%)を
得た。
【0029】参考例1 3,5−ジメチルフェニルグリシンの合成
【0030】
【化8】
【0031】シアン化ナトリウム81.02gを1320
mlの水に溶解し、攪拌下炭酸アンモニウム365.9g
を加え溶解させた。これに、3,5−ジメチルベンズア
ルデヒド106.4gのエタノール1320mlの溶液を
室温で滴下した。反応液を60〜70℃で4時間加熱し
た後、常圧で大部分のエタノールを留去した。残留物を
0℃に冷却し、濃塩酸100mlをゆっくり滴下した
後、80℃で5分間加熱した。反応液を再び氷冷して析
出した結晶を濾取し、水とn−ヘキサンで洗浄し、中間
体の5−(3,5−ジメチルフェニル)ヒダントイン1
20.00g(収率74%)を得た。
mlの水に溶解し、攪拌下炭酸アンモニウム365.9g
を加え溶解させた。これに、3,5−ジメチルベンズア
ルデヒド106.4gのエタノール1320mlの溶液を
室温で滴下した。反応液を60〜70℃で4時間加熱し
た後、常圧で大部分のエタノールを留去した。残留物を
0℃に冷却し、濃塩酸100mlをゆっくり滴下した
後、80℃で5分間加熱した。反応液を再び氷冷して析
出した結晶を濾取し、水とn−ヘキサンで洗浄し、中間
体の5−(3,5−ジメチルフェニル)ヒダントイン1
20.00g(収率74%)を得た。
【0032】苛性ソーダ94.12gを水480mlに溶
解し、これに前記中間体120gを加え、金属製のオー
トクレーブに仕込んだ。150℃で7時間反応させたの
ち、放冷し、反応液を氷に加え、冷却下に濃塩酸を加え
てpH7とした。析出した結晶を濾取し、水とエーテル
で洗浄して目的の3,5−ジメチルフェニルグリシン9
0.38g(収率86%)を得た。m.p.208−210℃
解し、これに前記中間体120gを加え、金属製のオー
トクレーブに仕込んだ。150℃で7時間反応させたの
ち、放冷し、反応液を氷に加え、冷却下に濃塩酸を加え
てpH7とした。析出した結晶を濾取し、水とエーテル
で洗浄して目的の3,5−ジメチルフェニルグリシン9
0.38g(収率86%)を得た。m.p.208−210℃
【0033】参考例2 2−(3,5−ジメチルフェニル)−3−(2−ピリジ
ル)−5−トリフルオロメチルピロールの合成
ル)−5−トリフルオロメチルピロールの合成
【0034】
【化9】
【0035】2−(1−クロルビニル)ピリジン27.1
4g(0.195mol)とDBU(1,8−ジアザビシ
クロ[5.4.0] ウンデセン)29.57g(0.195mo
l)をアセトニトリル400mlに溶解し、そこへ、4
−(3,5−ジメチルフェニル)−2−トリフルオロメ
チル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン50.0
g(0.195mol)のアセトニトリル溶液100ml
を15℃に保ちながら滴下した。さらに15〜20℃で
3.5時間攪拌した。反応終了後、反応液を3リットル
の氷水に投入し、析出した結晶を濾取し、水とn−ヘキ
サンで洗浄した。得られた結晶をクロロホルムに溶解
し、活性炭で処理し、脱水、濃縮して得られた結晶をク
ロロホルム/ヘキサン=1/4の混合溶媒で洗浄し、目
的の結晶53.27g(収率87%)を得た。m.p.185
−187℃。本化合物は農園芸用殺菌剤として有用であ
る。前記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第1表
に示す。
4g(0.195mol)とDBU(1,8−ジアザビシ
クロ[5.4.0] ウンデセン)29.57g(0.195mo
l)をアセトニトリル400mlに溶解し、そこへ、4
−(3,5−ジメチルフェニル)−2−トリフルオロメ
チル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン50.0
g(0.195mol)のアセトニトリル溶液100ml
を15℃に保ちながら滴下した。さらに15〜20℃で
3.5時間攪拌した。反応終了後、反応液を3リットル
の氷水に投入し、析出した結晶を濾取し、水とn−ヘキ
サンで洗浄した。得られた結晶をクロロホルムに溶解
し、活性炭で処理し、脱水、濃縮して得られた結晶をク
ロロホルム/ヘキサン=1/4の混合溶媒で洗浄し、目
的の結晶53.27g(収率87%)を得た。m.p.185
−187℃。本化合物は農園芸用殺菌剤として有用であ
る。前記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第1表
に示す。
【0036】
【表101】
【0037】
【表102】
【0038】また。製造法−1において原料として用い
た(3,5−置換フェニル)グリシン類及び(2,3,
5−置換フェニル)グリシン類の代表例を第2表に示
す。
た(3,5−置換フェニル)グリシン類及び(2,3,
5−置換フェニル)グリシン類の代表例を第2表に示
す。
【0039】
【表2】
【0040】
【発明の効果】本発明の4−(3,5−置換フェニル)
−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾ
ール−5−オン誘導体及び4−(2,3,5−置換フェ
ニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオ
キサゾール−5−オン誘導体は、農薬、医薬などの原料
として有用であり、例えば、国際出願JP95/024
79号に記載されたピリジルピロール系農園芸用殺菌剤
の原料として用いることができる。
−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾ
ール−5−オン誘導体及び4−(2,3,5−置換フェ
ニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオ
キサゾール−5−オン誘導体は、農薬、医薬などの原料
として有用であり、例えば、国際出願JP95/024
79号に記載されたピリジルピロール系農園芸用殺菌剤
の原料として用いることができる。
Claims (7)
- 【請求項1】一般式(1) 【化1】 (式中、X、Yは、それぞれ同一又は相異なって、ハロ
ゲン原子、C1-4アルキル基またはC1-4アルコキシ基を
表し、Zは水素原子またはフッ素原子を表す。)で表さ
れる化合物。 - 【請求項2】4−(3,5−ジクロロフェニル)−2−
トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−
5−オン - 【請求項3】4−(3,5−ジメトキシフェニル)−2
−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール
−5−オン - 【請求項4】4−(3−クロロ−5−メチルフェニル)
−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾ
ール−5−オン - 【請求項5】4−(3,5−ジメチル−2−フルオロフ
ェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロ
オキサゾール−5−オン - 【請求項6】4−(3,5−ジブロモフェニル)−2−
トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−
5−オン - 【請求項7】4−(3,5−ジメチルフェニル)−2−
トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−
5−オン
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14239896A JPH09301962A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | 4−(置換フェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14239896A JPH09301962A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | 4−(置換フェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09301962A true JPH09301962A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=15314433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14239896A Pending JPH09301962A (ja) | 1996-05-14 | 1996-05-14 | 4−(置換フェニル)−2−トリフルオロメチル−2,5−ジヒドロオキサゾール−5−オン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH09301962A (ja) |
-
1996
- 1996-05-14 JP JP14239896A patent/JPH09301962A/ja active Pending
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