JPH092908A - 防汚剤としてのピロール化合物の使用 - Google Patents
防汚剤としてのピロール化合物の使用Info
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- JPH092908A JPH092908A JP8149724A JP14972496A JPH092908A JP H092908 A JPH092908 A JP H092908A JP 8149724 A JP8149724 A JP 8149724A JP 14972496 A JP14972496 A JP 14972496A JP H092908 A JPH092908 A JP H092908A
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
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- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
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- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有毒な金属を含有する化合物を使用せずに海
水および淡水汚染性有機体を防除または抑制するための
環境的および生態学的に穏やかな方法、海水または淡水
汚染性有機体による汚染に対して水中構造体を保護する
ための有効な方法、２−アリールピロールおよびアシル
化された２−アリールピロール化合物を活性剤として含
んでなる防汚剤組成物を提供すること。 【解決手段】 汚染性有機体を防汚有効量の式 【化１】 で示される２−アリールピロール化合物と接触させるこ
とを含んでなる水中表面に対する汚染性有機体の付着を
抑制または防除する方法を提供する。また、海水または
淡水汚染性有機体による汚染に対して水中構造体を保護
する方法およびそのための防汚剤組成物を提供する。
水および淡水汚染性有機体を防除または抑制するための
環境的および生態学的に穏やかな方法、海水または淡水
汚染性有機体による汚染に対して水中構造体を保護する
ための有効な方法、２−アリールピロールおよびアシル
化された２−アリールピロール化合物を活性剤として含
んでなる防汚剤組成物を提供すること。 【解決手段】 汚染性有機体を防汚有効量の式 【化１】 で示される２−アリールピロール化合物と接触させるこ
とを含んでなる水中表面に対する汚染性有機体の付着を
抑制または防除する方法を提供する。また、海水または
淡水汚染性有機体による汚染に対して水中構造体を保護
する方法およびそのための防汚剤組成物を提供する。
Description
【０００１】
【発明の背景】水中構造体、例えば船、ドック、埠頭、
杭、漁網、熱交換器、ダム、パイプ構造体、取り入れ口
網戸、冷却塔などにおける汚染性有機体の再発する成長
が海水および淡水作業における費用がかかり且つ危険な
問題である。例えば蔓脚亜綱(barnacles)、ゼブラ・マ
ッスル類(zebra mussels)、藻類(algae)、珪藻類(diato
ms)、ハイドロイド類(hydroids)、苔虫動物(bryozoa)、
ホヤ綱(ascidians)、チューブウォーム類(tubeworms)、
アジアティック・クラム類(Asiatic clams)の如き汚染
性有機体の存在が水性構造体を沈ませ、それらの液体力
学を妨害し、操作効率を低下させ、腐食可能性を増加さ
せ、変性および構造的破壊をもたらし、水流および水交
換などを遮断または妨害することがありうる。汚染性有
機体の存在または付着を調節する一般的方法は水中構造
体を例えばトリ−ｎ−ブチル錫または酸化第一銅の如き
有毒な金属を含有する化合物を含んでなる組成物でコー
テイングするかまたはそれを浸透させることである。該
組成物はかなり有効な防汚剤であるが、それらは水環境
中でゆっくり変性し、従って生態学的に有害である。
杭、漁網、熱交換器、ダム、パイプ構造体、取り入れ口
網戸、冷却塔などにおける汚染性有機体の再発する成長
が海水および淡水作業における費用がかかり且つ危険な
問題である。例えば蔓脚亜綱(barnacles)、ゼブラ・マ
ッスル類(zebra mussels)、藻類(algae)、珪藻類(diato
ms)、ハイドロイド類(hydroids)、苔虫動物(bryozoa)、
ホヤ綱(ascidians)、チューブウォーム類(tubeworms)、
アジアティック・クラム類(Asiatic clams)の如き汚染
性有機体の存在が水性構造体を沈ませ、それらの液体力
学を妨害し、操作効率を低下させ、腐食可能性を増加さ
せ、変性および構造的破壊をもたらし、水流および水交
換などを遮断または妨害することがありうる。汚染性有
機体の存在または付着を調節する一般的方法は水中構造
体を例えばトリ−ｎ−ブチル錫または酸化第一銅の如き
有毒な金属を含有する化合物を含んでなる組成物でコー
テイングするかまたはそれを浸透させることである。該
組成物はかなり有効な防汚剤であるが、それらは水環境
中でゆっくり変性し、従って生態学的に有害である。
【０００２】アリールピロール化合物およびＮ−アシル
化されたアリールピロール化合物が作物の保護および動
物の健康における有効な殺昆虫剤および殺エンデクト剤
(endectocidal agents)であることは知られており、該
ピロール化合物はぞれぞれ米国特許第５,３１０,９３８
号および第５,３２８,９２８号に記載されている。
化されたアリールピロール化合物が作物の保護および動
物の健康における有効な殺昆虫剤および殺エンデクト剤
(endectocidal agents)であることは知られており、該
ピロール化合物はぞれぞれ米国特許第５,３１０,９３８
号および第５,３２８,９２８号に記載されている。
【０００３】本発明の１つの目的は、有毒な金属を含有
する化合物を使用せずに海水および淡水汚染性有機体を
防除または調節するための環境的および生態学的に穏や
かな方法を提供することである。
する化合物を使用せずに海水および淡水汚染性有機体を
防除または調節するための環境的および生態学的に穏や
かな方法を提供することである。
【０００４】本発明の他の目的は、海水または淡水汚染
性有機体による汚染に対して水中構造体を保護するため
の有効な方法を提供することである。
性有機体による汚染に対して水中構造体を保護するため
の有効な方法を提供することである。
【０００５】本発明の別の目的は、２−アリールピロー
ルおよびアシル化された２−アリールピロール化合物を
活性剤として含んでなる防汚剤組成物を提供することで
ある。
ルおよびアシル化された２−アリールピロール化合物を
活性剤として含んでなる防汚剤組成物を提供することで
ある。
【０００６】防汚方法および組成物が重金属錯体および
有毒な金属を含有する化合物を含まないことが本発明の
特徴である。
有毒な金属を含有する化合物を含まないことが本発明の
特徴である。
【０００７】本発明のこれらのおよび他の特徴並びに目
的は、以下に示されている詳細な記述からさらに明白に
なるであろう。
的は、以下に示されている詳細な記述からさらに明白に
なるであろう。
【０００８】
【発明の要旨】本発明は、汚染性有機体を防汚有効量の
式Ｉ
式Ｉ
【０００９】
【化４】
【００１０】［式中、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2また
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にありそしてそれらが結合している
炭素原子と一緒になる場合、ＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の化
合物と接触させることを含んでなる、海水または淡水汚
染性有機体を抑制または防除する方法を提供する。
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にありそしてそれらが結合している
炭素原子と一緒になる場合、ＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の化
合物と接触させることを含んでなる、海水または淡水汚
染性有機体を抑制または防除する方法を提供する。
【００１１】本発明はまた海水または淡水汚染性有機体
による汚染に対する水性構造体の保護方法およびそのた
めの使用に適する防汚剤組成物も提供する。
による汚染に対する水性構造体の保護方法およびそのた
めの使用に適する防汚剤組成物も提供する。
【００１２】
【発明の詳細な記述】有益な種に害を与えたりまたは水
環境の生態学的均衡を脅かしたりせずに水環境中で汚染
有機体を調節または防除することは常に科学的な難問で
ある。ピロール環窒素原子上に水素または加水分解的に
不安定な基を有する２−アリールピロール化合物が防汚
剤として特に有効であることが今回見いだされた。好適
には、海水および淡水汚染性物質の防除および抑制のた
めに有用な２−アリールピロール類は式Ｉ
環境の生態学的均衡を脅かしたりせずに水環境中で汚染
有機体を調節または防除することは常に科学的な難問で
ある。ピロール環窒素原子上に水素または加水分解的に
不安定な基を有する２−アリールピロール化合物が防汚
剤として特に有効であることが今回見いだされた。好適
には、海水および淡水汚染性物質の防除および抑制のた
めに有用な２−アリールピロール類は式Ｉ
【００１３】
【化５】
【００１４】［式中、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2また
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にありそしてそれらが結合している
炭素原子と一緒になる場合、ＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の構
造を有する化合物である。
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にありそしてそれらが結合している
炭素原子と一緒になる場合、ＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の構
造を有する化合物である。
【００１５】本発明の方法および組成物中での使用に適
するさらに好適な防汚剤は、Ｒが水素であり、Ｌが水素
またはハロゲンでありそしてＭおよびＱが各々独立して
水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである式Ｉ
の２−アリールピロール化合物である。
するさらに好適な防汚剤は、Ｒが水素であり、Ｌが水素
またはハロゲンでありそしてＭおよびＱが各々独立して
水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである式Ｉ
の２−アリールピロール化合物である。
【００１６】明細書および請求の範囲において、ハロゲ
ンという語はＣｌ、Ｂｒ、ＩまたはＦを示しそしてハロ
アルキルという語は１個のハロゲン原子〜２ｎ＋１個の
ハロゲン原子を有するアルキル基ＣnＨ2n+1を示し、こ
こでハロゲン原子は同一もしくは相異なる。
ンという語はＣｌ、Ｂｒ、ＩまたはＦを示しそしてハロ
アルキルという語は１個のハロゲン原子〜２ｎ＋１個の
ハロゲン原子を有するアルキル基ＣnＨ2n+1を示し、こ
こでハロゲン原子は同一もしくは相異なる。
【００１７】本発明の方法および組成物中での使用に適
する２−アリールピロール化合物の中には下記のものが
ある：４,５−ジクロロ−２−(α,α,α−トリフルオロ
−ｐ−トリル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブ
ロモ−５−クロロ−２−(ｐ−クロロフェニル)ピロール
−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリル、３,４−ジクロロ−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)ピロール−５−カルボニトリル、４−ク
ロロ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロ
メチル)ピロール−３−カルボニトリル、４,５−ジブロ
モ−２−(ｐ−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメ
チルスルホニル)ピロール、４−ブロモ−２−(３,５−
ジクロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、２−(ｐ−クロロフェニル)−
５−(トリフルオロメチル)−４−(トリフルオロメチル
チオ)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２
−(２,３,４−トリクロロフェニル)−５−(トリフルオ
ロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ
−２−(２,３,５−トリクロロフェニル)−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブ
ロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(α,α,β,β−
テトラフルオロエチルチオ)ピロール−３−カルボニト
リル、４−ブロモ−２−(ｍ−フルオロフェニル)−５−
(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、
２−(３,５−ジクロロフェニル)−５−(トリフルオロメ
チル)−４−(トリフルオロメチルチオ)ピロール−３−
カルボニトリル、および４−ブロモ−２−(ｐ−クロロ
フェニル)−５−[(β−ブロモ−β,α,α−トリフルオ
ロ)エチルチオ]ピロール−３−カルボニトリル。
する２−アリールピロール化合物の中には下記のものが
ある：４,５−ジクロロ−２−(α,α,α−トリフルオロ
−ｐ−トリル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブ
ロモ−５−クロロ−２−(ｐ−クロロフェニル)ピロール
−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリル、３,４−ジクロロ−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)ピロール−５−カルボニトリル、４−ク
ロロ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロ
メチル)ピロール−３−カルボニトリル、４,５−ジブロ
モ−２−(ｐ−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメ
チルスルホニル)ピロール、４−ブロモ−２−(３,５−
ジクロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、２−(ｐ−クロロフェニル)−
５−(トリフルオロメチル)−４−(トリフルオロメチル
チオ)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２
−(２,３,４−トリクロロフェニル)−５−(トリフルオ
ロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ
−２−(２,３,５−トリクロロフェニル)−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブ
ロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(α,α,β,β−
テトラフルオロエチルチオ)ピロール−３−カルボニト
リル、４−ブロモ−２−(ｍ−フルオロフェニル)−５−
(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、
２−(３,５−ジクロロフェニル)−５−(トリフルオロメ
チル)−４−(トリフルオロメチルチオ)ピロール−３−
カルボニトリル、および４−ブロモ−２−(ｐ−クロロ
フェニル)−５−[(β−ブロモ−β,α,α−トリフルオ
ロ)エチルチオ]ピロール−３−カルボニトリル。
【００１８】式Ｉの該アリールピロール化合物およびそ
れらの製造方法は、引用することにより本発明の内容と
なる米国特許第５,３１０,９３８号および第５,３２８,
９２８号に記載されている。
れらの製造方法は、引用することにより本発明の内容と
なる米国特許第５,３１０,９３８号および第５,３２８,
９２８号に記載されている。
【００１９】本発明の方法により防除または調節するこ
とができる汚染性有機体は、水中に沈んでいるかまたは
水と常に接触している構造体の内および外表面に付着可
能な海水または淡水有機体である。有機体の例には、フ
ィラ・クロロフィタ(phyla Chlorophyta)およびフェオ
フィタ(Phaeophyta)を含む藻類(algae)；微生物(microb
es)；海鞘類(Ascidiancea)種の構成員、例えばシオナ・
インテスチナリス(Ciona intestinalis)、ディプロソマ
・リステリアニウム(Diplosoma listerianium)、および
ボツリルス・スクロッセリ(Botryllus sclosseri)、を
含む被嚢動物(tunicates)；クラバ・スクアマタ(Clava
squamata)、ヒドラクチニア・エキナタ(Hydractinia ec
hinata)、オベリア・ゲニクラタ(Obelia geniculata)、
およびツブラリア・ラルニックス(Tuburaria larnyx)を
含むヒドロ虫類(Hydrozoa)種の構成員；ミチルス・エジ
ュリス(Mytilus edulis)、クラッソストレア・バージニ
カ(Classostrea virginica)、オストレア・エジュリス
(Ostrea edulis)、オストレア・チレンシア(Ostrea chi
lensia)、およびラサエア・ルブラ(Lasaea rubra)を含
む二枚貝類(bivalves)；エクトラ・ピロサ(Ectra pilos
a)、ブグラ・ネリチニア(Bugula neritinia)、およびボ
ワーバンキア・グラシリス(Bowerbankia Gracilis)を含
む苔虫動物(bryozoans)；ヒドロイデス・ノルベジカ(Hy
droides norvegica)を含む多毛類(polychaete worms)；
海綿動物(sponges)；並びにフジツボ(Cirripedia)種
（蔓脚亜綱(barnacles)）の構成員、例えばバラヌス・
アンフィトライト(Balanus amphitrite)、レパス・アナ
チフェラ(Lepas anatifera)、バラヌス・バラヌス(Bala
nus balanus)、バラヌス・バラノイデス(Balanus balan
oides)、バラヌス・ハメリ(Balanus hameri)、バラヌス
・クレナツス(Balanus crenatus)、バラヌス・インプロ
ビスス(Balanus improvisus)、バラヌス・ガレアツス(B
alanus galeatus)、およびバラヌス・エブルネウス(Bal
anus eburneus)が包含される。バラヌス属の有機体が水
中構造体の頻度の高い汚染物質である。本発明が特に関
与する個別の汚染性有機体には、蔓脚亜綱、ゼブラ・マ
ッスル類、藻類、珪藻類、ハイドロイド類、苔虫動物、
ホヤ綱、チューブウォーム類およびアジアティック・ク
ラム類が包含される。
とができる汚染性有機体は、水中に沈んでいるかまたは
水と常に接触している構造体の内および外表面に付着可
能な海水または淡水有機体である。有機体の例には、フ
ィラ・クロロフィタ(phyla Chlorophyta)およびフェオ
フィタ(Phaeophyta)を含む藻類(algae)；微生物(microb
es)；海鞘類(Ascidiancea)種の構成員、例えばシオナ・
インテスチナリス(Ciona intestinalis)、ディプロソマ
・リステリアニウム(Diplosoma listerianium)、および
ボツリルス・スクロッセリ(Botryllus sclosseri)、を
含む被嚢動物(tunicates)；クラバ・スクアマタ(Clava
squamata)、ヒドラクチニア・エキナタ(Hydractinia ec
hinata)、オベリア・ゲニクラタ(Obelia geniculata)、
およびツブラリア・ラルニックス(Tuburaria larnyx)を
含むヒドロ虫類(Hydrozoa)種の構成員；ミチルス・エジ
ュリス(Mytilus edulis)、クラッソストレア・バージニ
カ(Classostrea virginica)、オストレア・エジュリス
(Ostrea edulis)、オストレア・チレンシア(Ostrea chi
lensia)、およびラサエア・ルブラ(Lasaea rubra)を含
む二枚貝類(bivalves)；エクトラ・ピロサ(Ectra pilos
a)、ブグラ・ネリチニア(Bugula neritinia)、およびボ
ワーバンキア・グラシリス(Bowerbankia Gracilis)を含
む苔虫動物(bryozoans)；ヒドロイデス・ノルベジカ(Hy
droides norvegica)を含む多毛類(polychaete worms)；
海綿動物(sponges)；並びにフジツボ(Cirripedia)種
（蔓脚亜綱(barnacles)）の構成員、例えばバラヌス・
アンフィトライト(Balanus amphitrite)、レパス・アナ
チフェラ(Lepas anatifera)、バラヌス・バラヌス(Bala
nus balanus)、バラヌス・バラノイデス(Balanus balan
oides)、バラヌス・ハメリ(Balanus hameri)、バラヌス
・クレナツス(Balanus crenatus)、バラヌス・インプロ
ビスス(Balanus improvisus)、バラヌス・ガレアツス(B
alanus galeatus)、およびバラヌス・エブルネウス(Bal
anus eburneus)が包含される。バラヌス属の有機体が水
中構造体の頻度の高い汚染物質である。本発明が特に関
与する個別の汚染性有機体には、蔓脚亜綱、ゼブラ・マ
ッスル類、藻類、珪藻類、ハイドロイド類、苔虫動物、
ホヤ綱、チューブウォーム類およびアジアティック・ク
ラム類が包含される。
【００２０】本発明の方法により保護できる水中構造体
には、移動性または静止性のいずれかの沈んだまたは部
分的に沈んだ構造体、例えば漁網、ボート、船、杭、埠
頭、冷却塔、パイプライン、貯水塔、熱交換器、ダム、
取り入れ口網戸などが包含される。
には、移動性または静止性のいずれかの沈んだまたは部
分的に沈んだ構造体、例えば漁網、ボート、船、杭、埠
頭、冷却塔、パイプライン、貯水塔、熱交換器、ダム、
取り入れ口網戸などが包含される。
【００２１】実際の実施においては、ａ）保護しようと
する水中構造体を防汚有効量の該２−アリールピロール
化合物でコーテイングして防汚化合物を水環境中に該構
造体の内表面のすぐ隣に放出することにより、ｂ）防汚
有効量の２−アリールピロール化合物を水中構造体中で
生成する物質内に含ませて次に該化合物を放出させるこ
とにより、ｃ）防汚有効量の該化合物を保護しようとす
る構造体を取り囲む水環境中に直接放出させることによ
り、またはｄ）２−アリールピロール化合物が汚染性有
機体と接触するような他の方法により、防汚性の２−ア
リールピロール化合物を汚染性有機体と接触させる。
する水中構造体を防汚有効量の該２−アリールピロール
化合物でコーテイングして防汚化合物を水環境中に該構
造体の内表面のすぐ隣に放出することにより、ｂ）防汚
有効量の２−アリールピロール化合物を水中構造体中で
生成する物質内に含ませて次に該化合物を放出させるこ
とにより、ｃ）防汚有効量の該化合物を保護しようとす
る構造体を取り囲む水環境中に直接放出させることによ
り、またはｄ）２−アリールピロール化合物が汚染性有
機体と接触するような他の方法により、防汚性の２−ア
リールピロール化合物を汚染性有機体と接触させる。
【００２２】本発明の方法において使用される２−アリ
ールピロール化合物の量は使用される個々の化合物、調
節しようとする汚染性有機体の強さ、取り囲んでいる水
環境の感染度、水温、接触方式などに応じて変動するで
あろう。
ールピロール化合物の量は使用される個々の化合物、調
節しようとする汚染性有機体の強さ、取り囲んでいる水
環境の感染度、水温、接触方式などに応じて変動するで
あろう。
【００２３】本発明の組成物は水に対して許容可能な不
活性担体および防汚有効量の２−アリールピロール化合
物、好適には式Ｉの化合物、を含んでなる。構造体表面
上への適用のためには、本発明の好適な組成物はフィル
ム−生成成分、例えば重合体樹脂溶液、を含む。重合体
樹脂の例には、ａ）不飽和酸または無水物、例えば無水
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸など、ｂ）飽和酸ま
たは無水物、例えば無水フタル酸、無水イソフタル酸、
無水テレフタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水テ
トラハロフタル酸、クロレンディック・アシド(chloren
dic acid)、アジピン酸、セバシン酸；ｃ）グリコール
類、例えばエチレングリコール、１,２プロピレングリ
コール、ジブロモネオペンチルグリコールなど、または
ｄ）ビニル単量体、例えばスチレン、ビニルトルエン、
クロロスチレン、ブロモスチレン、メチルメタクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレートなどから製造
された不飽和ポリエステル樹脂が包含される。他の適当
な樹脂には、ビニルエステル、酢酸ビニル、および塩化
ビニルをベースにした樹脂、エラストマー成分、加硫ゴ
ム、並びにウレタンをベースにした樹脂が包含される。
活性担体および防汚有効量の２−アリールピロール化合
物、好適には式Ｉの化合物、を含んでなる。構造体表面
上への適用のためには、本発明の好適な組成物はフィル
ム−生成成分、例えば重合体樹脂溶液、を含む。重合体
樹脂の例には、ａ）不飽和酸または無水物、例えば無水
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸など、ｂ）飽和酸ま
たは無水物、例えば無水フタル酸、無水イソフタル酸、
無水テレフタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水テ
トラハロフタル酸、クロレンディック・アシド(chloren
dic acid)、アジピン酸、セバシン酸；ｃ）グリコール
類、例えばエチレングリコール、１,２プロピレングリ
コール、ジブロモネオペンチルグリコールなど、または
ｄ）ビニル単量体、例えばスチレン、ビニルトルエン、
クロロスチレン、ブロモスチレン、メチルメタクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレートなどから製造
された不飽和ポリエステル樹脂が包含される。他の適当
な樹脂には、ビニルエステル、酢酸ビニル、および塩化
ビニルをベースにした樹脂、エラストマー成分、加硫ゴ
ム、並びにウレタンをベースにした樹脂が包含される。
【００２４】本発明をさらに明白に理解するために、そ
の個々の実施例を以下に示す。これらの実施例は単に説
明用であり、本発明の範囲および強調される原則を何ら
限定するものと理解すべきでない。実際に、ここに示さ
れそして記載されたものの他に、本発明の種々の変更が
以下の実施例および以上の記述から当技術の専門家には
明白となるであろう。そのような変更も請求の範囲内に
入るものである。
の個々の実施例を以下に示す。これらの実施例は単に説
明用であり、本発明の範囲および強調される原則を何ら
限定するものと理解すべきでない。実際に、ここに示さ
れそして記載されたものの他に、本発明の種々の変更が
以下の実施例および以上の記述から当技術の専門家には
明白となるであろう。そのような変更も請求の範囲内に
入るものである。
【００２５】
【実施例】実施例１ 試験化合物の海水防汚活性の評価 この研究室検定では海洋動物であるアルテミア・サリナ
(Artemia salina)を他の海洋動物汚染体（例えば蔓脚亜
綱）のモデル有機体として使用する。試験化合物をジメ
チルスルホキシド中に４,０００ｐｐｍの濃度で溶解さ
せ、水で２００ｐｐｍの濃度に希釈しそしてさらにプロ
ブスト(Probst)人工海水で１０ｐｐｍの濃度に希釈す
る。約３０匹のアルテミア・サリナII齢幼虫をマイクロ
ウェル板の中で１０ｐｐｍの試験化合物を含有する２ｍ
ｌのプロブスト人工海水の中で培養する。有機体の生存
率を２４時間後に評価し、そして試験化合物を以下に示
した目盛りに従い評価する。試験結果を表Ｉに示す。
(Artemia salina)を他の海洋動物汚染体（例えば蔓脚亜
綱）のモデル有機体として使用する。試験化合物をジメ
チルスルホキシド中に４,０００ｐｐｍの濃度で溶解さ
せ、水で２００ｐｐｍの濃度に希釈しそしてさらにプロ
ブスト(Probst)人工海水で１０ｐｐｍの濃度に希釈す
る。約３０匹のアルテミア・サリナII齢幼虫をマイクロ
ウェル板の中で１０ｐｐｍの試験化合物を含有する２ｍ
ｌのプロブスト人工海水の中で培養する。有機体の生存
率を２４時間後に評価し、そして試験化合物を以下に示
した目盛りに従い評価する。試験結果を表Ｉに示す。
【００２６】 表Ｉ 試験化合物 Art1 ４,５−ジクロロ−２−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル)ピロール ３ −３−カルボニトリル ４−ブロモ−５−クロロ−２−(ｐ−クロロフェニル)ピロール−３− ３ カルボニトリル ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル) ３ ピロール−３−カルボニトリル ３,４−ジクロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル)ピロール−５− ３ カルボニトリル ４−クロロ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル) ３ ピロール−３−カルボニトリル ４,５−ジブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−３−(トリフルオロメチル ３ スルホニル)ピロール ４−ブロモ−２−(３,５−ジクロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル) ３ ピロール−３−カルボニトリル ２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)−４−(トリ ３ フルオロメチルチオ)ピロール−３−カルボニトリル ４−ブロモ−２−(２,３,４−トリクロロフェニル)−５−(トリフルオロ ３ メチル)ピロール−３−カルボニトリル ４−ブロモ−２−(２,３,５−トリクロロフェニル)−５−(トリフルオロ ３ メチル)ピロール−３−カルボニトリル ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(α,α,β,β−テトラ ３ フルオロエチルチオ)ピロール−３−カルボニトリル ４−ブロモ−２−(ｍ−フルオロフェニル)−５−(トリフルオロメチル) ３ ピロール−３−カルボニトリル ２−(３,５−ジクロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)−４−(トリ ３ フルオロメチルチオ)ピロール−３−カルボニトリル ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−[(β−ブロモ−β,α,α− ３ トリフルオロ)エチルチオ]ピロール−３−カルボニトリル 1 Artemia実施例２ 試験化合物の淡水防汚活性の評価 試験化合物を１Ｌの水中に機械的に分散させて２５４ｍ
ｇ／Ｌの活性成分の濃度を有する原料溶液を与える。こ
の原料溶液を引き続き希釈して別の試験濃度を与える。
使用される水は井戸水および蒸留水の１：１混合物であ
る。ほぼ等しい生体質量の１０匹のゼブラ・マッスル成
虫を９０ｍＬの試験溶液を含有する２Ｌの白色ポリプロ
ピレンバケツの中に入れる。全ての試験濃度を２回繰り
返しそして２個の対照を使用する。
ｇ／Ｌの活性成分の濃度を有する原料溶液を与える。こ
の原料溶液を引き続き希釈して別の試験濃度を与える。
使用される水は井戸水および蒸留水の１：１混合物であ
る。ほぼ等しい生体質量の１０匹のゼブラ・マッスル成
虫を９０ｍＬの試験溶液を含有する２Ｌの白色ポリプロ
ピレンバケツの中に入れる。全ての試験濃度を２回繰り
返しそして２個の対照を使用する。
【００２７】死亡率を２４時間間隔で記録する。静かに
つついた時にマッスルが対照と比べてその殻を閉じない
なら死亡が記録される。
つついた時にマッスルが対照と比べてその殻を閉じない
なら死亡が記録される。
【００２８】使用された試験化合物は４−ブロモ−２−
(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−３−カルボニトリルである。
(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−３−カルボニトリルである。
【００２９】各々の濃度における１日当たりの死亡率を
表IIに示す。
表IIに示す。
【００３０】 表II 濃度 死亡率 合計(ｍｇ／Ｌ) ２４時間 ４８時間 ７２時間 ９６時間 ９６時間後 254 10 10 - - - - - - 20 25.4 10 10 - - - - - - 20 2.54 10 10 - - - - - - 20 0.254 1 1 3 2 4 4 2 2 19 0.025 0 0 1 0 3 2 1 2 9 対照 0 0 0 0 0 0 0 0 0 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【００３１】１．汚染性有機体を防汚有効量の式Ｉ
【００３２】
【化６】
【００３３】［式中、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2また
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にある場合には、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になってＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の化
合物と接触させることを含んでなる、水中表面に対する
汚染性有機体の付着を抑制または防除する方法。
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にある場合には、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になってＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の化
合物と接触させることを含んでなる、水中表面に対する
汚染性有機体の付着を抑制または防除する方法。
【００３４】２．汚染性有機体が蔓脚亜綱、ゼブラ・マ
ッスル類、藻類、珪藻類、ハイドロイド類、苔虫動物、
ホヤ綱、チューブウォーム類およびアジアティック・ク
ラム類よりなる群から選択される、上記１に従う方法。
ッスル類、藻類、珪藻類、ハイドロイド類、苔虫動物、
ホヤ綱、チューブウォーム類およびアジアティック・ク
ラム類よりなる群から選択される、上記１に従う方法。
【００３５】３．式Ｉの化合物が４,５−ジクロロ−２
−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル)ピロール−３
−カルボニトリル、４−ブロモ−５−クロロ−２−(ｐ
−クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、４
−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフル
オロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、３,４−ジ
クロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル)ピロール−５
−カルボニトリル、４−クロロ−２−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４,５−ジブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−３−(トリフルオロメチルスルホニル)ピロール、
４−ブロモ−２−(３,５−ジクロロフェニル)−５−(ト
リフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、２
−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)−
４−(トリフルオロメチルチオ)ピロール−３−カルボニ
トリル、４−ブロモ−２−(２,３,４−トリクロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４−ブロモ−２−(２,３,５−トリクロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−５−(α,α,β,β−テトラフルオロエチルチオ)ピ
ロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｍ−
フルオロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、２−(３,５−ジクロロフェニ
ル)−５−(トリフルオロメチル)−４−(トリフルオロメ
チルチオ)ピロール−３−カルボニトリル、および４−
ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−[(β−ブロモ
−β,α,α−トリフルオロ)エチルチオ]ピロール−３−
カルボニトリルよりなる群から選択される、上記１に従
う方法。
−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル)ピロール−３
−カルボニトリル、４−ブロモ−５−クロロ−２−(ｐ
−クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、４
−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフル
オロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、３,４−ジ
クロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル)ピロール−５
−カルボニトリル、４−クロロ−２−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４,５−ジブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−３−(トリフルオロメチルスルホニル)ピロール、
４−ブロモ−２−(３,５−ジクロロフェニル)−５−(ト
リフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、２
−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)−
４−(トリフルオロメチルチオ)ピロール−３−カルボニ
トリル、４−ブロモ−２−(２,３,４−トリクロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４−ブロモ−２−(２,３,５−トリクロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−５−(α,α,β,β−テトラフルオロエチルチオ)ピ
ロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｍ−
フルオロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、２−(３,５−ジクロロフェニ
ル)−５−(トリフルオロメチル)−４−(トリフルオロメ
チルチオ)ピロール−３−カルボニトリル、および４−
ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−[(β−ブロモ
−β,α,α−トリフルオロ)エチルチオ]ピロール−３−
カルボニトリルよりなる群から選択される、上記１に従
う方法。
【００３６】４．防汚有効量の式Ｉ
【００３７】
【化７】
【００３８】［式中、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2また
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にある場合には、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になってＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の化
合物を水中構造体上に適用するかまたはその中に浸透さ
せることを含んでなる、海水または淡水汚染性有機体に
よる汚染に対して水中構造体を保護する方法。
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にある場合には、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になってＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の化
合物を水中構造体上に適用するかまたはその中に浸透さ
せることを含んでなる、海水または淡水汚染性有機体に
よる汚染に対して水中構造体を保護する方法。
【００３９】５．水中構造体が漁網、ボート、船、杭、
埠頭、取り入れ口網戸、冷却塔、パイプラインまたは貯
水塔である、上記４に従う方法。
埠頭、取り入れ口網戸、冷却塔、パイプラインまたは貯
水塔である、上記４に従う方法。
【００４０】６．汚染性有機体が蔓脚亜綱、ゼブラ・マ
ッスル類、藻類、珪藻類、ハイドロイド類、苔虫動物、
ホヤ綱、チューブウォーム類およびアジアティック・ク
ラム類よりなる群から選択される、上記４に従う方法。
ッスル類、藻類、珪藻類、ハイドロイド類、苔虫動物、
ホヤ綱、チューブウォーム類およびアジアティック・ク
ラム類よりなる群から選択される、上記４に従う方法。
【００４１】７．式Ｉの化合物が４,５−ジクロロ−２
−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル)ピロール−３
−カルボニトリル、４−ブロモ−５−クロロ−２−(ｐ
−クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、４
−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフル
オロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、３,４−ジ
クロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル)ピロール−５
−カルボニトリル、４−クロロ−２−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４,５−ジブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−３−(トリフルオロメチルスルホニル)ピロール、
４−ブロモ−２−(３,５−ジクロロフェニル)−５−(ト
リフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、２
−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)−
４−(トリフルオロメチルチオ)ピロール−３−カルボニ
トリル、４−ブロモ−２−(２,３,４−トリクロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４−ブロモ−２−(２,３,５−トリクロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−５−(α,α,β,β−テトラフルオロエチルチオ)ピ
ロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｍ−
フルオロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、２−(３,５−ジクロロフェニ
ル)−５−(トリフルオロメチル)−４−(トリフルオロメ
チルチオ)ピロール−３−カルボニトリル、および４−
ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−[(β−ブロモ
−β,α,α−トリフルオロ)エチルチオ]ピロール−３−
カルボニトリルよりなる群から選択される、上記４に従
う方法。
−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル)ピロール−３
−カルボニトリル、４−ブロモ−５−クロロ−２−(ｐ
−クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、４
−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフル
オロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、３,４−ジ
クロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル)ピロール−５
−カルボニトリル、４−クロロ−２−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４,５−ジブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−３−(トリフルオロメチルスルホニル)ピロール、
４−ブロモ−２−(３,５−ジクロロフェニル)−５−(ト
リフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、２
−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)−
４−(トリフルオロメチルチオ)ピロール−３−カルボニ
トリル、４−ブロモ−２−(２,３,４−トリクロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４−ブロモ−２−(２,３,５−トリクロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−５−(α,α,β,β−テトラフルオロエチルチオ)ピ
ロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｍ−
フルオロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、２−(３,５−ジクロロフェニ
ル)−５−(トリフルオロメチル)−４−(トリフルオロメ
チルチオ)ピロール−３−カルボニトリル、および４−
ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−[(β−ブロモ
−β,α,α−トリフルオロ)エチルチオ]ピロール−３−
カルボニトリルよりなる群から選択される、上記４に従
う方法。
【００４２】８．水に対して許容可能な不活性担体また
は希釈剤および防汚有効量の式Ｉ
は希釈剤および防汚有効量の式Ｉ
【００４３】
【化８】
【００４４】［式中、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2また
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にある場合には、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になってＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の化
合物を含んでなる、海水または淡水防汚剤組成物。
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)
nＲ1であり、Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまた
はＳ(Ｏ)nＲ1であり、ｎは０、１または２の整数であ
り、Ｒ1はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素また
はハロゲンであり、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭ
およびＱが隣接位置にある場合には、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になってＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し、Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシまたはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルま
たはＲ5ＣＯであり、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、場合により１〜３個の
Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフ
チル、ピリジル、チエニルまたはフラニルである］の化
合物を含んでなる、海水または淡水防汚剤組成物。
【００４５】９．Ｌが水素またはハロゲンでありそして
ＭおよびＱが各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1−
Ｃ4ハロアルキルである、上記８に従う組成物。
ＭおよびＱが各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1−
Ｃ4ハロアルキルである、上記８に従う組成物。
【００４６】１０．式Ｉの化合物が４,５−ジクロロ−
２−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル)ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−５−クロロ−２−
(ｐ−クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、
４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、３,４−
ジクロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル)ピロール−
５−カルボニトリル、４−クロロ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カ
ルボニトリル、４,５−ジブロモ−２−(ｐ−クロロフェ
ニル)−３−(トリフルオロメチルスルホニル)ピロー
ル、４−ブロモ−２−(３,５−ジクロロフェニル)−５
−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリ
ル、２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメ
チル)−４−(トリフルオロメチルチオ)ピロール−３−
カルボニトリル、４−ブロモ−２−(２,３,４−トリク
ロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(２,３,５−ト
リクロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロ
ロフェニル)−５−(α,α,β,β−テトラフルオロエチ
ルチオ)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−
２−(ｍ−フルオロフェニル)−５−(トリフルオロメチ
ル)ピロール−３−カルボニトリル、２−(３,５−ジク
ロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)−４−(トリ
フルオロメチルチオ)ピロール−３−カルボニトリル、
および４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−
[(β−ブロモ−β,α,α−トリフルオロ)エチルチオ]ピ
ロール−３−カルボニトリルよりなる群から選択され
る、上記８に従う組成物。
２−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル)ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−５−クロロ−２−
(ｐ−クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、
４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、３,４−
ジクロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル)ピロール−
５−カルボニトリル、４−クロロ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カ
ルボニトリル、４,５−ジブロモ−２−(ｐ−クロロフェ
ニル)−３−(トリフルオロメチルスルホニル)ピロー
ル、４−ブロモ−２−(３,５−ジクロロフェニル)−５
−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリ
ル、２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメ
チル)−４−(トリフルオロメチルチオ)ピロール−３−
カルボニトリル、４−ブロモ−２−(２,３,４−トリク
ロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(２,３,５−ト
リクロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロ
ロフェニル)−５−(α,α,β,β−テトラフルオロエチ
ルチオ)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−
２−(ｍ−フルオロフェニル)−５−(トリフルオロメチ
ル)ピロール−３−カルボニトリル、２−(３,５−ジク
ロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)−４−(トリ
フルオロメチルチオ)ピロール−３−カルボニトリル、
および４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−
[(β−ブロモ−β,α,α−トリフルオロ)エチルチオ]ピ
ロール−３−カルボニトリルよりなる群から選択され
る、上記８に従う組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ランツ・スチーブン・クロウリー アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08534 ペニントン・ワンアービダドライブ（番地 なし)
Claims (3)
- 【請求項１】 汚染性有機体を防汚有効量の式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＳ(Ｏ)nＲ1
であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)nＲ1であり、
Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはＳ(Ｏ)nＲ1
であり、ｎは０、１または２の整数であり、Ｒ1はＣ1−
Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素またはハロゲンであ
り、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフ
ィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2、
Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭおよびＱが
隣接位置にある場合には、それらが結合している炭素原
子と一緒になってＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｒは水
素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2はＣ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたは
ＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルで
あり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＲ5ＣＯであ
り、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェ
ノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル
オキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフチル、ピリジ
ル、チエニルまたはフラニルである］の化合物と接触さ
せることを特徴とする、水中表面に対する汚染性有機体
の付着を抑制または防除する方法。 - 【請求項２】 防汚有効量の式Ｉ 【化２】 ［式中、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＳ(Ｏ)nＲ1
であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)nＲ1であり、
Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはＳ(Ｏ)nＲ1
であり、ｎは０、１または２の整数であり、Ｒ1はＣ1−
Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素またはハロゲンであ
り、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフ
ィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2、
Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭおよびＱが
隣接位置にある場合には、それらが結合している炭素原
子と一緒になってＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｒは水
素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2はＣ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたは
ＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルで
あり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＲ5ＣＯであ
り、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェ
ノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル
オキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフチル、ピリジ
ル、チエニルまたはフラニルである］の化合物を水中構
造体上に適用するかまたはその中に浸透させることを特
徴とする、海水または淡水汚染性有機体による汚染に対
して水中構造体を保護する方法。 - 【請求項３】 水に対して許容可能な不活性担体または
希釈剤および防汚有効量の式Ｉ 【化３】 ［式中、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＳ(Ｏ)nＲ1
であり、Ｙは水素、ハロゲンまたはＳ(Ｏ)nＲ1であり、
Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはＳ(Ｏ)nＲ1
であり、ｎは０、１または２の整数であり、Ｒ1はＣ1−
Ｃ4ハロアルキルであり、Ｌは水素またはハロゲンであ
り、ＭおよびＱは各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフ
ィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2、
Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であるか、或いはＭおよびＱが
隣接位置にある場合には、それらが結合している炭素原
子と一緒になってＭＱは構造−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｒは水
素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オアルキルまたはＲ6ＣＯであり、Ｒ2はＣ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたは
ＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルで
あり、Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＲ5ＣＯであ
り、Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルコキシ、場合により１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェ
ノキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル
オキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ナフチル、ピリジ
ル、チエニルまたはフラニルである］の化合物を含んで
なる、海水または淡水防汚剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/448,240 US5932520A (en) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | Use of pyrrole compounds as antifouling agents |
| US448240 | 1995-05-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH092908A true JPH092908A (ja) | 1997-01-07 |
| JP4098375B2 JP4098375B2 (ja) | 2008-06-11 |
Family
ID=23779528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14972496A Expired - Lifetime JP4098375B2 (ja) | 1995-05-23 | 1996-05-22 | 防汚剤としてのピロール化合物の使用 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5932520A (ja) |
| EP (1) | EP0746979B1 (ja) |
| JP (1) | JP4098375B2 (ja) |
| KR (1) | KR100443180B1 (ja) |
| CN (1) | CN1111354C (ja) |
| AR (1) | AR002077A1 (ja) |
| AT (1) | ATE271313T1 (ja) |
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| CL (1) | CL2011002133A1 (ja) |
| DE (1) | DE69632936T2 (ja) |
| DK (1) | DK0746979T3 (ja) |
| ES (1) | ES2224153T3 (ja) |
| IL (1) | IL118350A (ja) |
| MY (1) | MY120668A (ja) |
| NO (1) | NO316025B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ286628A (ja) |
| PT (1) | PT746979E (ja) |
| SG (1) | SG40869A1 (ja) |
| SI (1) | SI0746979T1 (ja) |
| TW (1) | TW416832B (ja) |
| ZA (1) | ZA964010B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009533384A (ja) * | 2006-04-10 | 2009-09-17 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１ｈ−ピロール−３−カルボニトリルおよび殺生物性化合物の組み合わせ |
| JP2012511543A (ja) * | 2008-12-11 | 2012-05-24 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１ｈ−ピロール−３−カルボニトリルを含んでなる防汚性組み合わせ |
| JP2013529666A (ja) * | 2010-07-01 | 2013-07-22 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 抗汚染性ベンゾエート組み合わせ |
| JP2015509518A (ja) * | 2012-03-07 | 2015-03-30 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． | 海洋穿孔虫に対するトラロピリルの使用 |
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|---|---|---|---|---|
| EP0831134A1 (en) * | 1996-09-19 | 1998-03-25 | Sigma Coatings B.V. | Light- and bright-coloured antifouling paints |
| DE10106455A1 (de) * | 2001-02-13 | 2002-08-14 | Bayer Ag | DELTA·1·-Pyrroline |
| JP4666914B2 (ja) * | 2001-11-08 | 2011-04-06 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１ｈ−ピロール−３−カルボニトリルを含む相乗性防汚組成物 |
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