JPH09278831A - 光重合性組成物及びその硬化被膜を有する光ディスク - Google Patents
光重合性組成物及びその硬化被膜を有する光ディスクInfo
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- JPH09278831A JPH09278831A JP8085247A JP8524796A JPH09278831A JP H09278831 A JPH09278831 A JP H09278831A JP 8085247 A JP8085247 A JP 8085247A JP 8524796 A JP8524796 A JP 8524796A JP H09278831 A JPH09278831 A JP H09278831A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化収縮が小さく、貯蔵安定性に優れた紫外
線硬化型帯電防止性コーティング材を得る。 【解決手段】 （Ａ）特定構造の（メタ）アクリロイル
基を２個有する化合物(A-1)を２０〜９０重量％（A-1）
と、１分子中に１個の（メタ）アクリロイル基と少なく
とも１個の水酸基を有する化合物（A-2）１〜２０重量
％を含む、（メタ）アクリル酸エステルモノマー混合物
１００重量部に対して、 （Ｂ）下記の一般式［２］で表される界面活性剤０．１
〜５重量部、及び 【化１】ＣＦ3(ＣＦ2)qＡＬｉ ［２］ （式中、Ａは-ＣＯ2−、または-ＳＯ3−を、ｑは３〜９
の整数を示す。） （Ｃ）光重合開始剤０．２〜１０重量部を配合してなる
光重合性組成物。
線硬化型帯電防止性コーティング材を得る。 【解決手段】 （Ａ）特定構造の（メタ）アクリロイル
基を２個有する化合物(A-1)を２０〜９０重量％（A-1）
と、１分子中に１個の（メタ）アクリロイル基と少なく
とも１個の水酸基を有する化合物（A-2）１〜２０重量
％を含む、（メタ）アクリル酸エステルモノマー混合物
１００重量部に対して、 （Ｂ）下記の一般式［２］で表される界面活性剤０．１
〜５重量部、及び 【化１】ＣＦ3(ＣＦ2)qＡＬｉ ［２］ （式中、Ａは-ＣＯ2−、または-ＳＯ3−を、ｑは３〜９
の整数を示す。） （Ｃ）光重合開始剤０．２〜１０重量部を配合してなる
光重合性組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光重合性組成物お
よびその硬化被膜を有する光ディスクに関する。本発明
は、特に、硬化収縮率が低く、低粘度の光ディスク用帯
電防止性紫外線硬化型ハードコート用組成物、及びこの
組成物の硬化被膜を設けた光ディスクに関する。
よびその硬化被膜を有する光ディスクに関する。本発明
は、特に、硬化収縮率が低く、低粘度の光ディスク用帯
電防止性紫外線硬化型ハードコート用組成物、及びこの
組成物の硬化被膜を設けた光ディスクに関する。
【０００２】
【従来の技術】合成高分子成形材料から得られる成形品
は、通常、疎水性が大きいため帯電しやすいという特性
を有し、かかる特性は、これらの成形品が塵埃を吸引
し、またその帯電が電撃、引火等の原因となり、これら
の材料を用いた製品を使用する上での障害となってい
る。従来より、合成高分子材料成形品の帯電を防ぐた
め、カーボンブラックや導電性金属粉末等の導電剤、あ
るいは界面活性剤等を高分子材料に練り込む方法がある
が、この方法では、高価な帯電防止剤を比較的多量に使
用する必要があり、得られる成形品の他の特性、特に透
明性が悪くなったり、コストが高くなることから一般的
に使用しにくい。これに対して、高分子材料成形品の表
面へ帯電防止性を付与する塗布型コーティング材料は、
帯電防止剤単独、あるいは、これら帯電防止剤とその他
の物質とを混合した形で用いられきた。例えば、特開昭
６３−６０６４号公報には、リン酸エステルを添加した
コーティング材を用いることが開示され、また特開平２
−１８６５９８号公報には、フッ素化合物を添加したコ
ーティング材を用いることが提案されている。しかしな
がら、これらの帯電防止剤を含むコーティング材を塗布
した高分子材料成形品においても、耐湿試験等の長期耐
久試験を実施すると、得られる硬化被膜の機械的強度、
帯電防止性能の持続性等のバランスがくずれたものとな
り、所望の特性を得るには至っていない。
は、通常、疎水性が大きいため帯電しやすいという特性
を有し、かかる特性は、これらの成形品が塵埃を吸引
し、またその帯電が電撃、引火等の原因となり、これら
の材料を用いた製品を使用する上での障害となってい
る。従来より、合成高分子材料成形品の帯電を防ぐた
め、カーボンブラックや導電性金属粉末等の導電剤、あ
るいは界面活性剤等を高分子材料に練り込む方法がある
が、この方法では、高価な帯電防止剤を比較的多量に使
用する必要があり、得られる成形品の他の特性、特に透
明性が悪くなったり、コストが高くなることから一般的
に使用しにくい。これに対して、高分子材料成形品の表
面へ帯電防止性を付与する塗布型コーティング材料は、
帯電防止剤単独、あるいは、これら帯電防止剤とその他
の物質とを混合した形で用いられきた。例えば、特開昭
６３−６０６４号公報には、リン酸エステルを添加した
コーティング材を用いることが開示され、また特開平２
−１８６５９８号公報には、フッ素化合物を添加したコ
ーティング材を用いることが提案されている。しかしな
がら、これらの帯電防止剤を含むコーティング材を塗布
した高分子材料成形品においても、耐湿試験等の長期耐
久試験を実施すると、得られる硬化被膜の機械的強度、
帯電防止性能の持続性等のバランスがくずれたものとな
り、所望の特性を得るには至っていない。
【０００３】また、紫外線硬化型コーティング材を成形
品に塗布し、硬化する方法も知られている。この方法は
得られる硬化被膜の基材に対する付着性が優れているこ
とから適用できる基材の選択範囲が広く、また基材上へ
の硬化被膜を形成するのに要する処理時間が短いという
利点に加え、耐薬品性、耐擦傷性、耐磨耗性等の各種被
膜性能に優れた硬化被膜を形成することができるという
利点を有する。しかし、得られる硬化被膜は摩擦等によ
って静電気を発生し、そのため塵埃が付着しやすいとい
う問題がある。
品に塗布し、硬化する方法も知られている。この方法は
得られる硬化被膜の基材に対する付着性が優れているこ
とから適用できる基材の選択範囲が広く、また基材上へ
の硬化被膜を形成するのに要する処理時間が短いという
利点に加え、耐薬品性、耐擦傷性、耐磨耗性等の各種被
膜性能に優れた硬化被膜を形成することができるという
利点を有する。しかし、得られる硬化被膜は摩擦等によ
って静電気を発生し、そのため塵埃が付着しやすいとい
う問題がある。
【０００４】さらに、近年においては、コンピュター等
で扱う情報量が増加したことから光ディスクの信号記録
容量の増大および信号情報の高密度化が進み、そのため
光ディスクに高度な成形精度が求められるようになって
いる。ところが従来のアクリル系紫外線硬化型コーティ
ング材は、硬化被膜形成時に硬化収縮を生じ、ディスク
が反るという不都合を与える。この塗膜の硬化収縮に対
して、コーティング膜厚を薄くしてディスクにかかる応
力を軽減したり、コーティング材にポリマーを添加する
などして硬化収縮の低減が検討されている。しかし、こ
れらの手法では、例えば前者では膜厚の制御が困難であ
ったり、得られる硬化被膜の機械的強度が不十分とな
り、一方後者では塗布液の高粘度化や、硬化被膜の密着
性低下等が生じ、所望の性能を得ることが困難である。
従って、これらの観点から、硬化収縮が小さく、低粘度
でかつ帯電防止性、硬化被膜の密着性のバランスに優れ
たコーティング材の開発が望まれている。
で扱う情報量が増加したことから光ディスクの信号記録
容量の増大および信号情報の高密度化が進み、そのため
光ディスクに高度な成形精度が求められるようになって
いる。ところが従来のアクリル系紫外線硬化型コーティ
ング材は、硬化被膜形成時に硬化収縮を生じ、ディスク
が反るという不都合を与える。この塗膜の硬化収縮に対
して、コーティング膜厚を薄くしてディスクにかかる応
力を軽減したり、コーティング材にポリマーを添加する
などして硬化収縮の低減が検討されている。しかし、こ
れらの手法では、例えば前者では膜厚の制御が困難であ
ったり、得られる硬化被膜の機械的強度が不十分とな
り、一方後者では塗布液の高粘度化や、硬化被膜の密着
性低下等が生じ、所望の性能を得ることが困難である。
従って、これらの観点から、硬化収縮が小さく、低粘度
でかつ帯電防止性、硬化被膜の密着性のバランスに優れ
たコーティング材の開発が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、合成
高分子材料成形物に優れた帯電防止性能を付与するとと
もに、硬化被膜形成時の硬化収縮が低く、低粘度で作業
性に優れたコーティング材を得ることにある。
高分子材料成形物に優れた帯電防止性能を付与するとと
もに、硬化被膜形成時の硬化収縮が低く、低粘度で作業
性に優れたコーティング材を得ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで鋭意検討した結
果、一般式［１］で表される化合物を使用することによ
って、硬化被膜形成時の硬化収縮が低く、硬化被膜の有
する優れた透明性、耐擦傷性および耐溶剤性等の諸性能
を有し、低粘度で作業性に優れ、かつ長期にわたり帯電
防止性の持続性に優れた紫外線硬化型コーティング材を
得ることに成功したものである。
果、一般式［１］で表される化合物を使用することによ
って、硬化被膜形成時の硬化収縮が低く、硬化被膜の有
する優れた透明性、耐擦傷性および耐溶剤性等の諸性能
を有し、低粘度で作業性に優れ、かつ長期にわたり帯電
防止性の持続性に優れた紫外線硬化型コーティング材を
得ることに成功したものである。
【０００７】本発明は、（Ａ）下記の一般式［１］で表
される（メタ）アクリロイル基を２個有する化合物（A-
1）２０〜９０重量％と、
される（メタ）アクリロイル基を２個有する化合物（A-
1）２０〜９０重量％と、
【化３】 CH2=C(R1)COO(R2O)mR3O(R2O)nCOC(R1)=CH2 ［１］ （式中、R1は−Ｈまたは−ＣＨ3を表し、R2は炭素数２
〜３のアルキレン基を表し、Ｒ3はビスフェノールＡ残
基、水添ビスフェノールＡ残基、ビスフェノールＦ残基
またはシクロヘキサンジメタノール残基を表し、ｍおよ
びｎはｍ＋ｎが２〜１０となる正の整数である。） １分子中に１個の（メタ）アクリロイル基と少なくとも
１個の水酸基を有する化合物（A-2）１〜２０重量％を
含む、（メタ）アクリル酸エステルモノマー混合物１０
０重量部に対して、（Ｂ）下記の一般式［２］で表され
るパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤０．１〜
５重量部、
〜３のアルキレン基を表し、Ｒ3はビスフェノールＡ残
基、水添ビスフェノールＡ残基、ビスフェノールＦ残基
またはシクロヘキサンジメタノール残基を表し、ｍおよ
びｎはｍ＋ｎが２〜１０となる正の整数である。） １分子中に１個の（メタ）アクリロイル基と少なくとも
１個の水酸基を有する化合物（A-2）１〜２０重量％を
含む、（メタ）アクリル酸エステルモノマー混合物１０
０重量部に対して、（Ｂ）下記の一般式［２］で表され
るパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤０．１〜
５重量部、
【化４】ＣＦ3(ＣＦ2)qＡＬｉ ［２］ （式中、Ａは-ＣＯ2−、または-ＳＯ3−を、ｑは３〜９
の整数を示す。) （Ｃ）光重合開始剤０．２〜１０重量部を配合してなる
光重合性組成物、及びその硬化被膜を有する光ディスク
を提供する。
の整数を示す。) （Ｃ）光重合開始剤０．２〜１０重量部を配合してなる
光重合性組成物、及びその硬化被膜を有する光ディスク
を提供する。
【０００８】以下、本発明について、詳細に説明する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる（メタ）アク
リル酸エステルモノマー混合物（Ａ）は、架橋反応を行
うことにより、本発明の光重合性組成物より形成される
硬化被膜の耐擦傷性および基材の表面保護効果を与え
る。
リル酸エステルモノマー混合物（Ａ）は、架橋反応を行
うことにより、本発明の光重合性組成物より形成される
硬化被膜の耐擦傷性および基材の表面保護効果を与え
る。
【００１０】このモノマー混合物（Ａ）を構成する（メ
タ）アクリル酸エステルモノマーは、１分子中に少なく
とも１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物であ
り、一般式［１］で表される（メタ）アクリロイル基を
２個有する化合物（A-1）２０〜９０重量％、及び１個
の（メタ）アクリロイル基と少なくとも１個の水酸基を
有する化合物（A-2）１〜２０重量％を含有することを
特徴とする。特に、本発明者らは、（メタ）アクリル酸
エステルモノマー混合物（Ａ）中に、一般式［１］で表
される化合物（A-1）を含有させることによって、低硬
化収縮の硬化被膜を形成でき、かつ該被膜に耐擦傷性等
を付与することができる光重合性組成物が得られること
を見いだした。
タ）アクリル酸エステルモノマーは、１分子中に少なく
とも１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物であ
り、一般式［１］で表される（メタ）アクリロイル基を
２個有する化合物（A-1）２０〜９０重量％、及び１個
の（メタ）アクリロイル基と少なくとも１個の水酸基を
有する化合物（A-2）１〜２０重量％を含有することを
特徴とする。特に、本発明者らは、（メタ）アクリル酸
エステルモノマー混合物（Ａ）中に、一般式［１］で表
される化合物（A-1）を含有させることによって、低硬
化収縮の硬化被膜を形成でき、かつ該被膜に耐擦傷性等
を付与することができる光重合性組成物が得られること
を見いだした。
【００１１】一般に、（メタ）アクリル酸エステルモノ
マーは、分子間で共重合する際に硬化収縮を伴う。この
硬化収縮を低減させるには、組成物中の（メタ）アクリ
ロイル基の密度を低くすることで可能となる。その手法
として高分子オリゴマーやポリマー等を配合することが
挙げられるが、粘度、耐擦傷性、および密着性等の硬化
被膜に要求される物性のバランスをとることが困難であ
った。本発明においては、分子内に環構造を有し立体的
である、一般式［１］で表される化合物（A-1）を配合
することにより、高分子オリゴマーやポリマー等を用い
ることなく、（メタ）アクリロイル基の密度を低くする
ことができ、硬化収縮を低減することができるととも
に、形成した硬化被膜の耐擦傷性を高めることが可能と
なった。
マーは、分子間で共重合する際に硬化収縮を伴う。この
硬化収縮を低減させるには、組成物中の（メタ）アクリ
ロイル基の密度を低くすることで可能となる。その手法
として高分子オリゴマーやポリマー等を配合することが
挙げられるが、粘度、耐擦傷性、および密着性等の硬化
被膜に要求される物性のバランスをとることが困難であ
った。本発明においては、分子内に環構造を有し立体的
である、一般式［１］で表される化合物（A-1）を配合
することにより、高分子オリゴマーやポリマー等を用い
ることなく、（メタ）アクリロイル基の密度を低くする
ことができ、硬化収縮を低減することができるととも
に、形成した硬化被膜の耐擦傷性を高めることが可能と
なった。
【００１２】一般式［１］で表される化合物（A-1）の
具体例としては、エチレンオキサイド２モル付加ビスフ
ェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイ
ド４モル付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキサイド６モル付加ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド10モル付加
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレン
オキサイド２モル付加ビスフェノールＡジ（メタ）アク
リレート、プロピレンオキサイド４モル付加ビスフェノ
ールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド
10モル付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド２モル付加水添ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド４モル付加
水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレ
ンオキサイド６モル付加水添ビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレート、エチレンオキサイド10モル付加水添
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレン
オキサイド２モル付加水添ビスフェノールＡジ（メタ）
アクリレート、プロピレンオキサイド４モル付加水添ビ
スフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオ
キサイド10モル付加水添ビスフェノールＡジ（メタ）ア
クリレート、エチレンオキサイド２モル付加ビスフェノ
ールＦジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド４
モル付加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、プ
ロピレンオキサイド４モル付加ビスフェノールＦジ（メ
タ）アクリレート、プロピレンオキサイド10モル付加ビ
スフェノールＦジ（メタ）アクリレート、エチレンオキ
サイド４モル付加1,4-シクロヘキサンジメタノールジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド６モル付加
1,4-シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレンオキサイド４モル付加1,4-シクロヘキサ
ンジメタノールジ（メタ）アクリレート、プロピレンオ
キサイド６モル付加1,4-シクロヘキサンジメタノールジ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
具体例としては、エチレンオキサイド２モル付加ビスフ
ェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイ
ド４モル付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキサイド６モル付加ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド10モル付加
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレン
オキサイド２モル付加ビスフェノールＡジ（メタ）アク
リレート、プロピレンオキサイド４モル付加ビスフェノ
ールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド
10モル付加ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド２モル付加水添ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド４モル付加
水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレ
ンオキサイド６モル付加水添ビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレート、エチレンオキサイド10モル付加水添
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレン
オキサイド２モル付加水添ビスフェノールＡジ（メタ）
アクリレート、プロピレンオキサイド４モル付加水添ビ
スフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオ
キサイド10モル付加水添ビスフェノールＡジ（メタ）ア
クリレート、エチレンオキサイド２モル付加ビスフェノ
ールＦジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド４
モル付加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、プ
ロピレンオキサイド４モル付加ビスフェノールＦジ（メ
タ）アクリレート、プロピレンオキサイド10モル付加ビ
スフェノールＦジ（メタ）アクリレート、エチレンオキ
サイド４モル付加1,4-シクロヘキサンジメタノールジ
（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド６モル付加
1,4-シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレンオキサイド４モル付加1,4-シクロヘキサ
ンジメタノールジ（メタ）アクリレート、プロピレンオ
キサイド６モル付加1,4-シクロヘキサンジメタノールジ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１３】また、上記一般式［１］で表される化合物
（A-1）のうち、下記一般式［３］および一般式［４］
で表される化合物が挙げられる。
（A-1）のうち、下記一般式［３］および一般式［４］
で表される化合物が挙げられる。
【００１４】
【化５】 Ａc−Ｒ4−Ｏ−ＣＨ2−(Ｃ6Ｈ10）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ4−Ａc ［３］ Ａc−Ｒ4−Ｏ−(Ｃ6Ｈ4)−Ｃ(ＣＨ3)2−(Ｃ6Ｈ4)−Ｏ−Ｒ4−Ａc ［４］ （式中、Ａcは（メタ）アクリロイル基を表し、Ｒ4は−
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）o−または−〔ＣＨ2ＣＨ［ＣＨ3］
Ｏ〕p−を表し、ここでｏおよびｐはそれぞれ正の整数
である。）
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）o−または−〔ＣＨ2ＣＨ［ＣＨ3］
Ｏ〕p−を表し、ここでｏおよびｐはそれぞれ正の整数
である。）
【００１５】本発明の光重合性組成物には、各種性能が
損なわれない範囲で、一般式［１］で表される化合物
（A-1）以外の（メタ）アクリロイル基を２個有する化
合物（A-1'）を用いることができる。一般式［１］で表
される化合物（A-1）以外の（メタ）アクリロイル基を
２個有する化合物（A-1'）の使用量は特に限定されない
が、一般式［１］で表される化合物（A-1）との合計量
で２０〜９０重量％の範囲で使用される。具体的には、
例えば、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
１，９−ノナンジオールジアクリレート等が挙げられ
る。これらはそれぞれ単独または２種以上の混合物とし
て用いることができる。
損なわれない範囲で、一般式［１］で表される化合物
（A-1）以外の（メタ）アクリロイル基を２個有する化
合物（A-1'）を用いることができる。一般式［１］で表
される化合物（A-1）以外の（メタ）アクリロイル基を
２個有する化合物（A-1'）の使用量は特に限定されない
が、一般式［１］で表される化合物（A-1）との合計量
で２０〜９０重量％の範囲で使用される。具体的には、
例えば、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
１，９−ノナンジオールジアクリレート等が挙げられ
る。これらはそれぞれ単独または２種以上の混合物とし
て用いることができる。
【００１６】一般式［１］で表される化合物（A-1）の
使用量は、モノマー混合物（Ａ）中、２０〜９０重量％
の範囲、特に好ましくは３０〜７０重量％の範囲であ
る。この使用量が２０重量％未満では、得られる組成物
より形成した硬化被膜は基材との密着性が低下する傾向
にあるとともに、硬化被膜形成時の硬化収縮が大きくな
る傾向にあり、基材に許容範囲以上の反りが生じ、高度
な成型精度が保持できなくなる傾向にある。また、使用
量が９０重量％を越えると、得られる硬化被膜と基材と
の長期にわたる密着性が低下する傾向にある。
使用量は、モノマー混合物（Ａ）中、２０〜９０重量％
の範囲、特に好ましくは３０〜７０重量％の範囲であ
る。この使用量が２０重量％未満では、得られる組成物
より形成した硬化被膜は基材との密着性が低下する傾向
にあるとともに、硬化被膜形成時の硬化収縮が大きくな
る傾向にあり、基材に許容範囲以上の反りが生じ、高度
な成型精度が保持できなくなる傾向にある。また、使用
量が９０重量％を越えると、得られる硬化被膜と基材と
の長期にわたる密着性が低下する傾向にある。
【００１７】化合物（A-2）としては、１分子中に１個
の（メタ）アクリロイル基と少なくとも１個の水酸基を
有する化合物が用いられ、この具体例としては、Ｎ−ヒ
ドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートおよび２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレートのエチレンオキ
サイドまたはプロピレンオキサイド付加物等が挙げら
れ、これらもまたそれぞれ単独で、または２種以上の混
合物として用いることができる。
の（メタ）アクリロイル基と少なくとも１個の水酸基を
有する化合物が用いられ、この具体例としては、Ｎ−ヒ
ドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートおよび２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレートのエチレンオキ
サイドまたはプロピレンオキサイド付加物等が挙げら
れ、これらもまたそれぞれ単独で、または２種以上の混
合物として用いることができる。
【００１８】このうち、組成物の低粘度化、および帯電
防止成分の相溶性を高める点で、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレートが特に好ましい。また、化合物（A-2）の使用
量は、１〜２０重量％の範囲であり、３〜１０重量％で
あるのが特に好ましい。この使用量が１重量％未満では
得られる組成物を長期間保存する際に、帯電防止成分が
析出する恐れがあり、２０重量％を越えると、得られる
組成物の硬化性能が低下する傾向にある。
防止成分の相溶性を高める点で、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレートが特に好ましい。また、化合物（A-2）の使用
量は、１〜２０重量％の範囲であり、３〜１０重量％で
あるのが特に好ましい。この使用量が１重量％未満では
得られる組成物を長期間保存する際に、帯電防止成分が
析出する恐れがあり、２０重量％を越えると、得られる
組成物の硬化性能が低下する傾向にある。
【００１９】また、さらに上記以外に、必要に応じて併
用できる化合物としては、（メタ）アクリロイル基を３
個以上有する化合物（A-3）、および（メタ）アクリロ
イル基を１個有し、水酸基を含まない化合物（A-4）等
を挙げることができる。これらの化合物（A-3）、化合
物（A-4）は、化合物（A-3）はモノマー混合物（Ａ）中
に６０重量％以下の範囲で、化合物（A-4）はモノマー
混合物（Ａ）中に３０重量％以下の範囲で使用できる。
特に、本発明においては、（メタ）アクリル酸エステル
モノマー混合物（Ａ）として、一般式［１］で表される
化合物（A-1）を含む（メタ）アクリロイル基を２個有
する化合物２０〜９５重量％、化合物（A-2）１〜２０
重量％、化合物（A-3）０〜６０重量％、化合物（A-4）
０〜３０重量％からなる混合物を用いるのが好ましい。
用できる化合物としては、（メタ）アクリロイル基を３
個以上有する化合物（A-3）、および（メタ）アクリロ
イル基を１個有し、水酸基を含まない化合物（A-4）等
を挙げることができる。これらの化合物（A-3）、化合
物（A-4）は、化合物（A-3）はモノマー混合物（Ａ）中
に６０重量％以下の範囲で、化合物（A-4）はモノマー
混合物（Ａ）中に３０重量％以下の範囲で使用できる。
特に、本発明においては、（メタ）アクリル酸エステル
モノマー混合物（Ａ）として、一般式［１］で表される
化合物（A-1）を含む（メタ）アクリロイル基を２個有
する化合物２０〜９５重量％、化合物（A-2）１〜２０
重量％、化合物（A-3）０〜６０重量％、化合物（A-4）
０〜３０重量％からなる混合物を用いるのが好ましい。
【００２０】これら（メタ）アクリル酸エステルモノマ
ーのうち、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以
上有する化合物（A-3）の具体例としては、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルエタントリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ーのうち、１分子中に（メタ）アクリロイル基を３個以
上有する化合物（A-3）の具体例としては、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルエタントリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００２１】さらに、単官能モノマーとして１分子中に
（メタ）アクリロイル基を１個有し、水酸基を含まない
化合物（A-4）の具体例としては、2-エチルヘキシル
（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリ
レート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、クレゾールエトキシ（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、N-メトキシメチル（メ
タ）アクリルアミド等が挙げられる。
（メタ）アクリロイル基を１個有し、水酸基を含まない
化合物（A-4）の具体例としては、2-エチルヘキシル
（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリ
レート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、クレゾールエトキシ（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、N-メトキシメチル（メ
タ）アクリルアミド等が挙げられる。
【００２２】なお、前記化合物（A-1）〜化合物（A-4）
として上記に例示した（メタ）アクリル酸エステル化合
物のうち、アクリロイル基を有する化合物は、メタクリ
ロイル基を有する化合物に比較して、硬化性の点でより
良好であり、特に好ましい。
として上記に例示した（メタ）アクリル酸エステル化合
物のうち、アクリロイル基を有する化合物は、メタクリ
ロイル基を有する化合物に比較して、硬化性の点でより
良好であり、特に好ましい。
【００２３】本発明の（Ｂ）成分である一般式［２］で
表されるパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤と
しては、例えば、パーフルオロブチルスルホン酸リチウ
ム、パーフルオロブチルスルホン酸カリウム、パーフル
オロブチルスルホン酸ナトリウム、パーフルオロカプロ
ン酸リチウム、パーフルオロカプロン酸カリウム、パー
フルオロカプロン酸ナトリウム、パーフルオロヘキシル
スルホン酸リチウム、パーフルオロヘキシルスルホン酸
カリウム、パーフルオロヘキシルスルホン酸ナトリウ
ム、パーフルオロペラルゴン酸リチウム、パーフルオロ
ペラルゴン酸カリウム、パーフルオロペラルゴン酸ナト
リウム、パーフルオロオクチルスルホン酸リチウム、パ
ーフルオロオクチルスルホン酸カリウム、パーフルオロ
オクチルスルホン酸ナトリウム、パーフルオロカプリン
酸リチウム、パーフルオロカプリン酸カリウム、パーフ
ルオロカプリン酸ナトリウム、パーフルオロペンタン酸
リチウム、パーフルオロペンタン酸カリウム、パーフル
オロペンタン酸ナトリウム、パーフルオロノニルスルホ
ン酸リチウム、パーフルオロウンデシル酸リチウム、パ
ーフルオロノナン酸リチウム、パーフルオロヘプタン酸
リチウム等が挙げられる。これらは、それぞれ単独で、
または２種以上の混合物として用いることができる。
表されるパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤と
しては、例えば、パーフルオロブチルスルホン酸リチウ
ム、パーフルオロブチルスルホン酸カリウム、パーフル
オロブチルスルホン酸ナトリウム、パーフルオロカプロ
ン酸リチウム、パーフルオロカプロン酸カリウム、パー
フルオロカプロン酸ナトリウム、パーフルオロヘキシル
スルホン酸リチウム、パーフルオロヘキシルスルホン酸
カリウム、パーフルオロヘキシルスルホン酸ナトリウ
ム、パーフルオロペラルゴン酸リチウム、パーフルオロ
ペラルゴン酸カリウム、パーフルオロペラルゴン酸ナト
リウム、パーフルオロオクチルスルホン酸リチウム、パ
ーフルオロオクチルスルホン酸カリウム、パーフルオロ
オクチルスルホン酸ナトリウム、パーフルオロカプリン
酸リチウム、パーフルオロカプリン酸カリウム、パーフ
ルオロカプリン酸ナトリウム、パーフルオロペンタン酸
リチウム、パーフルオロペンタン酸カリウム、パーフル
オロペンタン酸ナトリウム、パーフルオロノニルスルホ
ン酸リチウム、パーフルオロウンデシル酸リチウム、パ
ーフルオロノナン酸リチウム、パーフルオロヘプタン酸
リチウム等が挙げられる。これらは、それぞれ単独で、
または２種以上の混合物として用いることができる。
【００２４】また、一般式［２］で表される界面活性剤
として、ｑが３未満の化合物を使用した場合に硬化被膜
の帯電防止効果が不十分であり、一方、ｑが９を超える
化合物を使用した場合には帯電防止効果が不十分であ
り、かつこの組成物を構成する他の成分との相溶性が悪
く、白濁するなど長期の貯蔵安定性に劣ることがある。
として、ｑが３未満の化合物を使用した場合に硬化被膜
の帯電防止効果が不十分であり、一方、ｑが９を超える
化合物を使用した場合には帯電防止効果が不十分であ
り、かつこの組成物を構成する他の成分との相溶性が悪
く、白濁するなど長期の貯蔵安定性に劣ることがある。
【００２５】前記一般式［２］で表される界面活性剤の
使用量は、前記モノマー混合物（Ａ）１００重量部に対
して、０.１〜５重量部の範囲、好ましくは０.３〜３重
量部の範囲である。この使用量が０.１重量部未満で
は、得られる硬化被膜の帯電防止性能が低下する傾向に
あり、一方５重量部を超えると、この組成物の硬化性が
低下し、得られる硬化被膜の表面硬度が低下する傾向に
あるとともに、用いた界面活性剤のブリードアウトが生
じる恐れがあり、また、この組成物を長期間保存した際
に白濁するなど貯蔵安定性が不良となる傾向にある。
使用量は、前記モノマー混合物（Ａ）１００重量部に対
して、０.１〜５重量部の範囲、好ましくは０.３〜３重
量部の範囲である。この使用量が０.１重量部未満で
は、得られる硬化被膜の帯電防止性能が低下する傾向に
あり、一方５重量部を超えると、この組成物の硬化性が
低下し、得られる硬化被膜の表面硬度が低下する傾向に
あるとともに、用いた界面活性剤のブリードアウトが生
じる恐れがあり、また、この組成物を長期間保存した際
に白濁するなど貯蔵安定性が不良となる傾向にある。
【００２６】本発明の（Ｃ）成分である光重合開始剤と
しては、例えば、２６０〜４５０ｎｍの紫外領域に吸収
を有する、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエー
テル、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾ
フェノン、ジエトキシアセトフェノン、メチルフェニル
グリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、
４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、ベンジルジメチルケタール等のカルボニル化合物、
テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチ
ウラムジスルフィド等のイオウ化合物、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニト
リル等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキサイド、ジタ
ーシャリーブチルパーオキサイド、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等の
過酸化物、その他２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン等が挙げられ
る。これらは、それぞれ単独で、または２種以上の混合
物として用いることができる。このうち、硬化速度、相
溶性の点から、メチルフェニルグリオキシレート、１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが特に好まし
い。
しては、例えば、２６０〜４５０ｎｍの紫外領域に吸収
を有する、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエー
テル、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾ
フェノン、ジエトキシアセトフェノン、メチルフェニル
グリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、
４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、ベンジルジメチルケタール等のカルボニル化合物、
テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチ
ウラムジスルフィド等のイオウ化合物、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニト
リル等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキサイド、ジタ
ーシャリーブチルパーオキサイド、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等の
過酸化物、その他２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン等が挙げられ
る。これらは、それぞれ単独で、または２種以上の混合
物として用いることができる。このうち、硬化速度、相
溶性の点から、メチルフェニルグリオキシレート、１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンが特に好まし
い。
【００２７】光重合開始剤（Ｃ）の使用量は、モノマー
混合物（Ａ）１００重量部に対して、０．２〜１０重量
部の範囲、好ましくは２〜８重量部の範囲である。この
使用量が０．２重量部未満では、得られる組成物の硬化
性が低下する傾向にあり、１０重量部を超えると、光重
合開始剤が可塑剤として作用し、十分な硬度の硬化被膜
が得られず、またこの組成物を長期間保存した場合、ゲ
ル化を生ずる恐れがある。
混合物（Ａ）１００重量部に対して、０．２〜１０重量
部の範囲、好ましくは２〜８重量部の範囲である。この
使用量が０．２重量部未満では、得られる組成物の硬化
性が低下する傾向にあり、１０重量部を超えると、光重
合開始剤が可塑剤として作用し、十分な硬度の硬化被膜
が得られず、またこの組成物を長期間保存した場合、ゲ
ル化を生ずる恐れがある。
【００２８】本発明の光重合性組成物には、その帯電防
止性を損なわない範囲で、従来公知の添加剤、例えば、
表面調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、低収縮化剤等
を適宜配合することができる。
止性を損なわない範囲で、従来公知の添加剤、例えば、
表面調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、低収縮化剤等
を適宜配合することができる。
【００２９】本発明の光重合性組成物は、紫外線により
硬化し得るコーティング材として有用であり、これをコ
ーティング材として用いる場合には、その塗装方法や硬
化方法については、特に限定されるものではない。硬化
に用いられる紫外線の発生源としては、例えば、超高圧
水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水
銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ガ
リウムランプ、太陽光等が挙げられる。
硬化し得るコーティング材として有用であり、これをコ
ーティング材として用いる場合には、その塗装方法や硬
化方法については、特に限定されるものではない。硬化
に用いられる紫外線の発生源としては、例えば、超高圧
水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水
銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ガ
リウムランプ、太陽光等が挙げられる。
【００３０】本発明の光重合性組成物をコーティング材
として用いて得られる硬化被膜は、従来の紫外線硬化型
コーティング材から得られる硬化被膜よりも優れた耐擦
傷性及び耐溶剤性を備えていると共に、恒久的な帯電防
止性を有する。
として用いて得られる硬化被膜は、従来の紫外線硬化型
コーティング材から得られる硬化被膜よりも優れた耐擦
傷性及び耐溶剤性を備えていると共に、恒久的な帯電防
止性を有する。
【００３１】本発明の光重合性組成物をコーティング材
として用いて得られる硬化被膜は、特に優れた帯電防止
性を備えており、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂
等からなる成形品に良好な帯電防止性を付与することが
でき、特に、プラスチック製光ディスク、とりわけポリ
カーボネート製光ディスクの少なくとも片面に本発明の
光重合性組成物からなる硬化被膜を設けることにより、
優れた帯電防止性および、耐擦傷性を有する光ディスク
を得ることができる。
として用いて得られる硬化被膜は、特に優れた帯電防止
性を備えており、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂
等からなる成形品に良好な帯電防止性を付与することが
でき、特に、プラスチック製光ディスク、とりわけポリ
カーボネート製光ディスクの少なくとも片面に本発明の
光重合性組成物からなる硬化被膜を設けることにより、
優れた帯電防止性および、耐擦傷性を有する光ディスク
を得ることができる。
【００３２】
【実施例】以下、実施例によって本発明をより具体的に
説明する。なお、実施例中の「部」は重量部を意味す
る。また、実施例における評価は、以下の方法により行
った。
説明する。なお、実施例中の「部」は重量部を意味す
る。また、実施例における評価は、以下の方法により行
った。
【００３３】〈帯電防止性能〉下記の方法により測定し
た表面抵抗値および帯電半減期により評価した。測定結
果を示す表２において、上段の値は硬化被膜形成後の初
期値であり、下段の値は温度８０℃および相対湿度８５
％の条件下に１００時間保持して行った耐湿試験後の値
である。 表面抵抗値：アドバンテストTR-8601型により、印加電
圧100Ｖ、１分間測定した。 帯電半減期：川口電子（株）製スタティックペーパーア
ナライザー SP-428型を用い、印加電圧８KVで測定し
た。 ここで、帯電防止性能は、次の基準により判定した。 良好（○）：表面抵抗値1x1013Ω未満、帯電半減期１８
０秒未満 不良（×）：表面抵抗値1x1013Ω以上、帯電半減期１８
０秒以上
た表面抵抗値および帯電半減期により評価した。測定結
果を示す表２において、上段の値は硬化被膜形成後の初
期値であり、下段の値は温度８０℃および相対湿度８５
％の条件下に１００時間保持して行った耐湿試験後の値
である。 表面抵抗値：アドバンテストTR-8601型により、印加電
圧100Ｖ、１分間測定した。 帯電半減期：川口電子（株）製スタティックペーパーア
ナライザー SP-428型を用い、印加電圧８KVで測定し
た。 ここで、帯電防止性能は、次の基準により判定した。 良好（○）：表面抵抗値1x1013Ω未満、帯電半減期１８
０秒未満 不良（×）：表面抵抗値1x1013Ω以上、帯電半減期１８
０秒以上
【００３４】〈表面状態〉５００ｇ加重下でテーバー摩
耗試験後の硬化被膜のヘイズ値（％）を測定し、この値
を表２中の上段に示した。また、上記と同じ条件で硬化
被膜の耐湿試験を行った後の硬化被膜の外観を目視評価
し、その評価結果を表２中の下段に示した。ここで、表
面状態の判定は、次の基準によった。 良好（○）：１０％未満で外観異常なし 不良（×）：１０％以上又は外観異常あり
耗試験後の硬化被膜のヘイズ値（％）を測定し、この値
を表２中の上段に示した。また、上記と同じ条件で硬化
被膜の耐湿試験を行った後の硬化被膜の外観を目視評価
し、その評価結果を表２中の下段に示した。ここで、表
面状態の判定は、次の基準によった。 良好（○）：１０％未満で外観異常なし 不良（×）：１０％以上又は外観異常あり
【００３５】〈密着性〉硬化被膜をＪＩＳ Ｋ５４００
に準じてセロテープ試験を行い、剥離せずに残っている
ます目を測定し、試験したます目１００個当たりの残っ
たます目数により表示した。表２中の上段の値は初期値
であり、下段の値は上記と同じ耐湿試験後の値である。 〈貯蔵安定性〉光重合性組成物を４０℃の恒温水槽中に
１ヶ月間、保存した後の状態を目視評価した。
に準じてセロテープ試験を行い、剥離せずに残っている
ます目を測定し、試験したます目１００個当たりの残っ
たます目数により表示した。表２中の上段の値は初期値
であり、下段の値は上記と同じ耐湿試験後の値である。 〈貯蔵安定性〉光重合性組成物を４０℃の恒温水槽中に
１ヶ月間、保存した後の状態を目視評価した。
【００３６】〈体積収縮率〉直径20ｍｍ、厚さ5ｍｍの
円盤状の硬化物を形成し、アルキメデス法により、光重
合性組成物の液体比重と降下物の固体比重の差より求め
た。また、硬化収縮の程度の判定を次の基準により行っ
た。 良好（○）：１１％未満 不良（×）：１１％以上 〈粘度〉組成物の粘度をＥ型粘度計を用い、２５℃で測
定し、次の基準で判定を行った。 良好（○）：６０ｃｐｓ未満 不良（×）：６０ｃｐｓ以上
円盤状の硬化物を形成し、アルキメデス法により、光重
合性組成物の液体比重と降下物の固体比重の差より求め
た。また、硬化収縮の程度の判定を次の基準により行っ
た。 良好（○）：１１％未満 不良（×）：１１％以上 〈粘度〉組成物の粘度をＥ型粘度計を用い、２５℃で測
定し、次の基準で判定を行った。 良好（○）：６０ｃｐｓ未満 不良（×）：６０ｃｐｓ以上
【００３７】［実施例１〜７、比較例１〜５］表１に示
す組成の（メタ）アクリル酸エステルモノマー混合物
（Ａ）１００重量部に対して、表中に示す量（部）の界
面活性剤（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）を配合し、均
一に混合して光重合性組成物を得た。この組成物の貯蔵
安定性及び粘度を表２に示す。次に、この組成物をコー
ティング材として用い、乾燥膜厚が１０μｍになるよう
にバーコーターによりポリカーボネート製成形板上に塗
布し、紫外線照射を行って硬化被膜を形成した。そし
て、この被膜の帯電防止性能、表面状態、及び密着性を
評価した。この結果を表２に示す。なお、体積収縮率
は、上記方法で別途測定し、評価結果を表２に示した。
す組成の（メタ）アクリル酸エステルモノマー混合物
（Ａ）１００重量部に対して、表中に示す量（部）の界
面活性剤（Ｂ）および光重合開始剤（Ｃ）を配合し、均
一に混合して光重合性組成物を得た。この組成物の貯蔵
安定性及び粘度を表２に示す。次に、この組成物をコー
ティング材として用い、乾燥膜厚が１０μｍになるよう
にバーコーターによりポリカーボネート製成形板上に塗
布し、紫外線照射を行って硬化被膜を形成した。そし
て、この被膜の帯電防止性能、表面状態、及び密着性を
評価した。この結果を表２に示す。なお、体積収縮率
は、上記方法で別途測定し、評価結果を表２に示した。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【発明の効果】本発明により、従来の紫外線硬化型コー
ティング材から形成した硬化被膜の有する透明性、耐擦
傷性、及び耐溶剤性等の諸物性を損なうことなく、低硬
化収縮で、長期間にわたり硬化被膜表面への界面活性剤
のブリードアウトがなく、優れた帯電防止性を有する硬
化被膜を与えることができ、低粘度で塗布時の作業性に
優れ、かつ、貯蔵安定性に優れたコーティング材を、提
供することができる。また、本発明の光重合性組成物
は、低硬化収縮性を有しているため、特に、光ディスク
のような高度な成形精度を必要とする成形品に最適であ
る。
ティング材から形成した硬化被膜の有する透明性、耐擦
傷性、及び耐溶剤性等の諸物性を損なうことなく、低硬
化収縮で、長期間にわたり硬化被膜表面への界面活性剤
のブリードアウトがなく、優れた帯電防止性を有する硬
化被膜を与えることができ、低粘度で塗布時の作業性に
優れ、かつ、貯蔵安定性に優れたコーティング材を、提
供することができる。また、本発明の光重合性組成物
は、低硬化収縮性を有しているため、特に、光ディスク
のような高度な成形精度を必要とする成形品に最適であ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年６月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】本発明の（Ｂ）成分である一般式［２］で
表されるパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤と
しては、例えば、パーフルオロブチルスルホン酸リチウ
ム、パーフルオロカプロン酸リチウム、パーフルオロヘ
キシルスルホン酸リチウム、パーフルオロペラルゴン酸
リチウム、パーフルオロオクチルスルホン酸リチウム、
パーフルオロカプリン酸リチウム、パーフルオロペンタ
ン酸リチウム、パーフルオロノニルスルホン酸リチウ
ム、パーフルオロウンデシル酸リチウム、パーフルオロ
ノナン酸リチウム、パーフルオロヘプタン酸リチウム等
が挙げられる。
表されるパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤と
しては、例えば、パーフルオロブチルスルホン酸リチウ
ム、パーフルオロカプロン酸リチウム、パーフルオロヘ
キシルスルホン酸リチウム、パーフルオロペラルゴン酸
リチウム、パーフルオロオクチルスルホン酸リチウム、
パーフルオロカプリン酸リチウム、パーフルオロペンタ
ン酸リチウム、パーフルオロノニルスルホン酸リチウ
ム、パーフルオロウンデシル酸リチウム、パーフルオロ
ノナン酸リチウム、パーフルオロヘプタン酸リチウム等
が挙げられる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】〈体積収縮率〉直径２０ｍｍ、厚さ５ｍｍ
の円盤状の硬化物を形成し、アルキメデス法により、光
重合性組成物の液体比重と硬化物の固体比重の差より求
めた。また、硬化収縮の程度の判定を次の基準により行
った。 良好（○）：１１％未満 不良（×）：１１％以上 〈粘度〉組成物の粘度をＥ型粘度計を用い、２５℃で測
定し、次の基準で判定を行った。 良好（○）：６０ｃｐｓ未満 不良（×）：６０ｃｐｓ以上
の円盤状の硬化物を形成し、アルキメデス法により、光
重合性組成物の液体比重と硬化物の固体比重の差より求
めた。また、硬化収縮の程度の判定を次の基準により行
った。 良好（○）：１１％未満 不良（×）：１１％以上 〈粘度〉組成物の粘度をＥ型粘度計を用い、２５℃で測
定し、次の基準で判定を行った。 良好（○）：６０ｃｐｓ未満 不良（×）：６０ｃｐｓ以上
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５３４ 8721−5Ｄ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５３４Ｄ
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）下記の一般式［１］で表される（メ
タ）アクリロイル基を２個有する化合物（A-1）２０〜
９０重量％と、 【化１】 CH2=C(R1)COO(R2O)mR3O(R2O)nCOC(R1)=CH2 ［１］ （式中、R1は−Ｈまたは−ＣＨ3を表し、R2は炭素数２
〜３のアルキレン基を表し、Ｒ3はビスフェノールＡ残
基、水添ビスフェノールＡ残基、ビスフェノールＦ残基
またはシクロヘキサンジメタノール残基を表し、ｍおよ
びｎはｍ＋ｎが２〜１０となる正の整数である。） １分子中に１個の（メタ）アクリロイル基と少なくとも
１個の水酸基を有する化合物（A-2）１〜２０重量％を
含む、（メタ）アクリル酸エステルモノマー混合物１０
０重量部に対して、 （Ｂ）下記の一般式［２］で表されるパーフルオロアル
キル基を有する界面活性剤０．１〜５重量部、及び 【化２】ＣＦ3(ＣＦ2)qＡＬｉ ［２］ （式中、Ａは-ＣＯ2−、または-ＳＯ3−を、ｑは３〜９
の整数を示す。) （Ｃ）光重合開始剤０．２〜１０重量部を配合してなる
光重合性組成物。 - 【請求項２】モノマー混合物（Ａ）が、（メタ）アクリ
ロイル基を３個以上有する化合物（A-3）および／また
は（メタ）アクリロイル基を１個有し、水酸基を含まな
い化合物（A-4）を含むことを特徴とする請求項１記載
の光重合性組成物。 - 【請求項３】プラスチック製光ディスクの少なくとも片
面に、請求項１記載の光重合性組成物の硬化被膜を設け
た光ディスク。 - 【請求項４】プラスチック製光ディスクが、アクリル系
樹脂またはポリカーボネート系樹脂からなる請求項３記
載の光ディスク。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8085247A JPH09278831A (ja) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | 光重合性組成物及びその硬化被膜を有する光ディスク |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8085247A JPH09278831A (ja) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | 光重合性組成物及びその硬化被膜を有する光ディスク |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278831A true JPH09278831A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=13853250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8085247A Pending JPH09278831A (ja) | 1996-04-08 | 1996-04-08 | 光重合性組成物及びその硬化被膜を有する光ディスク |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278831A (ja) |
Cited By (8)
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-
1996
- 1996-04-08 JP JP8085247A patent/JPH09278831A/ja active Pending
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