JPH06136355A - 帯電防止材料 - Google Patents

帯電防止材料

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JPH06136355A
JPH06136355A JP4289081A JP28908192A JPH06136355A JP H06136355 A JPH06136355 A JP H06136355A JP 4289081 A JP4289081 A JP 4289081A JP 28908192 A JP28908192 A JP 28908192A JP H06136355 A JPH06136355 A JP H06136355A
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JP
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meth
compound
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acrylate
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JP4289081A
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English (en)
Inventor
Kenichi Kamiyama
健一 上山
Hiroshi Kawamuki
裕志 川向
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 帯電防止機能に優れた技術を提供することで
ある。 【構成】 (メタ)アクリロイル基を有する共重合可能
な化合物(A)と、第4級アンモニウム塩基、エチレン
グリコール鎖、及び炭素数4以上の炭化水素基を分子中
に有する化合物(B)と、シリコーン化合物(C)とを
含有する帯電防止材料。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は帯電防止材料に関するも
のである。
【0002】
【発明の背景】光ディスク基板や光学レンズの材料とし
て、成形性や透明性の観点からポリカーボネートやポリ
メチルメタクリレート等が提案されていることは周知の
通りである。ところで、この種のプラスチック材料は耐
擦傷性が十分ではなく、かつ、静電気が帯電し易く、表
面に塵や埃が付着し易いといった問題を抱えている。こ
の為、ポリカーボネートやポリメチルメタクリレート等
の樹脂製品の表面に透明で耐擦傷性に富み、そして帯電
防止機能を備えた膜を設けることが提案されている。例
えば、導電性フィラーを添加したハードコート膜を設け
る手段や、界面活性剤を練り込んだハードコート膜を設
ける手段が知られている。
【0003】しかしながら、前記の技術手段のうち前者
のものでは、帯電特性をある程度満足することが出来る
ものの、導電性フィラーを多量に添加する為、光学特
性、硬度、その他コーティング特性に問題が有る。又、
後者のものでは、静電気が帯電し易い低湿下においては
十分な効果が期待でき難く、又、ブリード現象の為に濁
りの問題や帯電防止機能の失活といった問題が有る。
【0004】このような問題に対処する為、例えばチオ
シアン酸塩及びアルキレングリコール鎖を有するアニオ
ン性界面活性剤からなる帯電防止性組成物と、共重合可
能な(メタ)アクリル酸エステルと、光重合開始剤とが
混合されてなる帯電防止性紫外線硬化型コーティング材
が提案(特開平4−80266号公報)されている。こ
の他にも、特開平4−33968号公報や特開平3−2
75705号公報において帯電防止性の組成物が提案さ
れている。
【0005】しかしながら、これらの提案による組成物
にあっても帯電防止機能が十分なものとは言えなかっ
た。又、総合的な面からの汚れが問題とされ始めてい
る。例えば、光ディスクにおいても帯電防止のみなら
ず、汚れが問題とされ始めている。この汚れは帯電防止
が図られていても起きている。すなわち、油性粘着物や
水溶性粘着物、あるいは高湿環境での液架橋力からの粒
子の付着による汚れ等があり、このような物質による汚
れが起きないようにする為には、あるいは簡単に除去で
きるようにする為には、表面エネルギー状態を低い状態
のものとする必要が有る。しかしながら、これまでの帯
電防止手段は、親水性の材料で表面処理するといったも
のであることから、表面エネルギー状態を高い状態のも
のとしており、汚れの問題と帯電防止の問題を共に改善
し、エラーが起きにくい記録媒体の保護膜に関する技術
の開発が待たれている。
【0006】
【発明の開示】本発明の目的は、帯電防止機能に優れた
技術を提供することである。この本発明の目的は、(メ
タ)アクリロイル基を有する共重合可能な化合物(A)
と、第4級アンモニウム塩基、エチレングリコール鎖、
及び炭素数4以上の炭化水素基を分子中に有する化合物
(B)と、シリコーン化合物(C)とを含有することを
特徴とする帯電防止材料によって達成される。
【0007】又、(メタ)アクリロイル基を有する共重
合可能な化合物(A)と、第4級アンモニウム塩基、エ
チレングリコール鎖、及び炭素数4以上の炭化水素基を
分子中に有する化合物(B)と、シリコーン化合物
(C)とが用いられて重合されてなることを特徴とする
帯電防止材料によって達成される。尚、上記の帯電防止
材料において、化合物(A)は、分子中に(メタ)アク
リロイル基を2個以上有する(メタ)アクリレート、分
子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有し、かつ、
エチレングリコール基を有する(メタ)アクリレート、
及び共重合可能な単官能(メタ)アクリレートの群の中
から選ばれるものであることが好ましく、特に分子中に
(メタ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アク
リレートが20〜80重量%、分子中に(メタ)アクリ
ロイル基を2個以上有し、かつ、エチレングリコール基
を有する(メタ)アクリレート5〜50重量%、及び共
重合可能な単官能(メタ)アクリレート0〜30重量%
の割合からなる混合物であるものが好ましく、又、化合
物(B)は、第4級アンモニウム塩基及びエチレングリ
コール鎖(好ましくは、鎖長が2〜20のもの)を側鎖
として有するものであることが好ましく、特に5〜70
重量%の第4級アンモニウム塩基を有するモノマー、1
0〜80重量%のエチレングリコール鎖を有するモノマ
ー、及び10〜70重量%の炭素数4以上の炭化水素基
を有するモノマーを重合して得たものであることが好ま
しく、又、シリコーン化合物(C)はポリエーテル変性
シリコーン、特に、下記の一般式で表されるポリエーテ
ル変性シリコーンであることが好ましい。
【0008】
【化2】
【0009】〔式中、POAはポリエーテル基、x及び
yは1〜1000の数、Rsは炭素数1〜20のアルキ
ル基〕尚、上記一般式で表されるポリエーテル変性シリ
コーンにおけるxやyは5〜200のものであることが
一層好ましく、そしてポリエーテル変性シリコーンは粘
度(25℃)が10〜5000cSt、望ましくは50
〜2000cStのものであることが好ましい。
【0010】又、化合物(A)と化合物(B)とシリコ
ーン化合物(C)との割合は(A)100重量部に対し
て(B)及び(C)が各々0.1〜20重量部、望まし
くは約0.5〜2重量部であることが好ましい。そし
て、この本発明になる帯電防止材料は、化合物(A)の
架橋によって硬度を発現させており、この硬化重合に際
して長鎖炭化水素成分の存在によって化合物(B)の表
面への偏析が促進され、化合物(B)は少量でも帯電防
止機能が効果的に発揮され、硬度や光学的透明性にも優
れた特長が奏される。ところで、前記の帯電防止機能
は、空気中の水分子を表面に吸着させ、導電回路を構成
することによって発揮されるものであるが、本発明にな
る帯電防止材料における化合物(B)は長い分子鎖に第
4級アンモニウム塩基とエチレングリコール鎖を有して
いるから、低湿下においても良好な帯電防止特性が奏さ
れるのである。又、エチレングリコール鎖は化合物
(A)と相溶性が良好であり、その長い分子鎖からベー
ス表面に完全に固定され、エタノール等による拭き取り
によっても帯電防止機能の失活は認められない。そし
て、帯電防止が化合物(B)によって図られると共に、
シリコーン化合物(C)の存在によって表面エネルギー
状態が低いものとなり、汚れが起き難いものとなってい
る。
【0011】以下、本発明について詳細に説明する。
(メタ)アクリロイル基を有する共重合可能な化合物
(A)としては、耐擦傷性や表面保護効果を発現させる
為、1分子中に2個以上の官能基を持つ架橋性のあるも
のを含むことが好ましく、例えばトリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタント
リ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリ
レート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレ
ート、及びそのエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イド変性物などの3官能以上の多官能(メタ)アクリレ
ート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ(メタ)アクリレート、シクロペンタジエ
ニルアルコールジ(メタ)アクリレート等の2官能(メ
タ)アクリレート、その他ポリエステルポリ(メタ)ア
クリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン
ポリ(メタ)アクリレート、ポリシロキサンポリ(メ
タ)アクリレート、ポリアミドポリ(メタ)アクリレー
ト等の中から一種又は二種以上用いられる。
【0012】そして、帯電防止性共重合物との溶解性促
進、粘度調節、基材との密着性向上の観点から、例えば
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ
ブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシペンチル(メ
タ)アクリレート、4−ヒドロキシペンチル(メタ)ア
クリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレー
ト、エトキシエチル(メタ)アクリレート、N−ヒドロ
キシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチ
ル(メタ)アクリルアミド等を用いることも出来る。
【0013】上記モノマー、すなわち化合物(A)は、
3官能以上の多官能(メタ)アクリレートを20〜80
重量%、望ましくは50〜70重量%、2官能(メタ)
アクリレート、特に鎖長が2〜20のポリエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレートを5〜50重量%、望ま
しくは20〜40重量%、そして必要に応じて30重量
%以下の単官能(メタ)アクリレートの混合物であるこ
とが好ましいものである。
【0014】第4級アンモニウム塩基、エチレングリコ
ール鎖、及び炭素数4以上の炭化水素基を分子中に有す
る化合物(B)の主鎖は、基本的にはC−C結合のもの
であることが好ましい。しかしながら、アミド結合、イ
ミド結合、ウレタン結合、ペプチド結合、エステル結
合、エーテル結合などがあっても良い。そして、合成法
は主鎖により異なるが、第4級アンモニウム塩基を有す
るモノマー、エチレングリコール鎖を有するモノマー、
炭素数4以上の炭化水素基を有するモノマーを共重合さ
せることによって合成される。これらのモノマーユニッ
トとしては、(メタ)アクリレート類、アクリルアミド
類、アリルエーテル類、ビニルエーテル類、ビニルエス
テル類、スチレン誘導体などが用いられる。勿論、これ
らに限られるものではなく、共重合できるものであれば
良い。但し、(メタ)アクリレートタイプのものが好ま
しい。
【0015】炭素数4以上の炭化水素基を有するモノマ
ーにおける炭化水素は、飽和、不飽和、直鎖、分岐、環
状構造の如何をとわないが、アルキル(メタ)アクリレ
ート、特に炭素数が4〜30、より望ましくは8〜22
の直鎖状脂肪族アルコールとアクリル酸とのアルキルエ
ステル(CH2 =C(R1 )COOCp 2p+1(pは4
〜30の整数)が好ましい。尚、両末端に(メタ)アク
リロイル基をもつアルキルジ(メタ)アクリレートが用
いられることも有る。そして、このモノマーは、一種で
も、二種以上が用いられても良い。
【0016】第4級アンモニウム塩基を有するモノマー
としては下記の式
【0017】
【化3】
【0018】(式中、R1 はH又はCH3 、R2 及びR
3 はH、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、Aはアル
キレン基またはヒドロキシアルキル基、R4 はアルキル
基、ヒドロキシアルキル基またはアラルキル基、X-
アニオン)で表されるものが好ましく用いられる。尚、
アニオンとしては、例えばCH3 SO4 - ,C2 5
4 - ,Cl- ,Br- ,HSO4 - ,H2 PO4 -
CH 3 COO- ,CH3 SO3 - ,NO3 - 等が挙げら
れる。中でも、CH3 SO4 - ,C2 5 SO4 - やハ
ロゲン(Cl- やBr- 等)が好ましい。
【0019】尚、第4級アンモニウム塩基を分子中に有
する化合物(B)として、4級化する前の第3級アミン
の状態のモノマーを用いて共重合体を得、そして4級化
反応を行うことによって得たものでも良い。又、上記式
で表される(メタ)アクリレートタイプのものではな
く、例えばビニルベンジルトリアルキルアンモニウム塩
のようなビニルベンジルタイプ、ジアルキルジアリルタ
イプ、ビニルイミダゾリンタイプ、ビニルピリジンタイ
プの第4級アンモニウム塩基を有するモノマーを用いる
ことも出来る。
【0020】エチレングリコール鎖を有するモノマーと
しては、分子中にエチレングリコール鎖を持つ共重合可
能なものであれば良いが、CH2 =C(R1 )COO
(C24 O)n 5 (nは1〜50、望ましくは4〜
20の整数、R1 はH又はCH 3 、R5 はH,CH3
たはC2 5 )の構造を有する(ポリ)エチレングリコ
ールモノ(メタ)アクリレートが好ましい。特に、−O
H末端構造(R5 がH)のものが、帯電防止特性に優れ
ていることから好ましい。
【0021】そして、上記炭素数4以上の炭化水素基を
有するモノマー:第4級アンモニウム塩基を有するモノ
マー:エチレングリコール鎖を有するモノマーが10〜
70(望ましくは10〜40)重量%:3〜70(望ま
しくは5〜50)重量%:10〜80(望ましくは20
〜60)重量%の割合のものを重合させてなるものが好
ましい。尚、エチレングリコール鎖を有するモノマーは
第4級アンモニウム塩基を有するモノマーに対してモル
比で1以上であるようにしておくことが、帯電防止機能
上から好ましい。
【0022】シリコーン化合物(C)は、有機基の付い
たケイ素(オルガノシリコン)と酸素とが化学結合で交
互に連なって出来たものであり、前記の一般式で表され
るようなポリエチレングリコールやポリプロピレングリ
コール等のポリオキシアルキレン(ポリエーテル)変性
のシリコーンが好ましい。中でも、ポリエチレングリコ
ール(炭素数2〜100)変性シリコーン、あるいはポ
リエチレングリコール(炭素数2〜100)変性シリコ
ーンとポリプロピレングリコール(炭素数3〜180)
変性シリコーンとの混合物が好ましい。
【0023】又、電子線やγ線を照射することにより化
合物(A)、化合物(B)及びシリコーン化合物(C)
の重合を図る場合には不要なものでもあるが、例えば紫
外線照射によって重合を図るには、重合開始剤を用いる
ことが好ましい。例えば、4−フェノキシジクロロアセ
トフェノン、4−t−ブチルジクロロアセトフェノン、
ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチ
ル−フェニルプロパン−1−オン等のアセトフェノン系
の光重合開始剤、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等
のベンゾイン系の光重合開始剤、チオキサンソン、2−
クロルチオキサンソン、2,4−ジメチルチオキサンソ
ン、2,4−ジエチルチオキサンソン等のチオキサンソ
ン系の光重合開始剤などが挙げられる。勿論、一種でも
二種以上の重合開始剤が用いられても良い。添加量は、
化合物(A)100重量部に対して10重量部以下であ
ることが好ましい。
【0024】そして、上記の組成物をメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等の溶剤で希釈し、所
定のプラスチック表面に所望の手段でコーティングし、
活性エネルギー線を照射して重合処理することにより、
透明で耐擦傷性に富み、そして帯電防止機能に優れ、し
かも汚れが付き難いものが得られる。例えば、光ディス
クの保護膜とする場合には、スピンコート法により上記
の組成物を約0.5〜20μm厚塗布し、紫外線照射す
ることによって硬化させれば、透明で、耐擦傷性に富
み、かつ、帯電防止機能に優れ、しかも汚れが付き難い
ものが得られ、エラーレートの少ない光ディスクとな
る。
【0025】尚、上記の組成物の他に、例えば表面調整
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤が用
いられても良いものである。
【0026】
【実施例】
〔実施例1〕還流冷却器、温度計、及び攪拌器を有する
容器にラウリルアクリレート(炭素数4以上の炭化水素
基を有するモノマー)20重量部、ポリエチレングリコ
ールアクリレート(日本油脂(株)製のAE−350、
エチレングリコール鎖(鎖長6〜8)を有するモノマ
ー)40重量部、及びジメチルアミノアクリレート40
重量部を仕込み、さらにラジカル重合開始剤(和光純薬
(株)製のV−65)を添加し、テトラヒドロフラン還
流下で10時間重合反応を行わせた。
【0027】この後、メタノールを加え、さらにジメチ
ルアミノエチルアクリレートと等モルの硫酸ジメチルを
加えて、更に還流操作を行うことにより第4級アンモニ
ウム塩基を導入した。反応終了後、反応溶液をヘキサン
で洗浄、再沈殿を行い、第4級アンモニウム塩基、エチ
レングリコール鎖、及び炭素数4以上の炭化水素基を分
子中に有する化合物(B)を得た。
【0028】そして、この化合物(B)1重量部、トリ
メチロールプロパントリアクリレート70重量部、ポリ
エチレングリコールジアクリレート(エチレングリコー
ル鎖長9)30重量部、ポリエーテル変性シリコーン
(東芝シリコーン(株)製のTSF4441)1重量部
及び光重合開始剤(Irg.500、日本チバガイギー
社製)5重量部を混合し、そしてエタノール30重量部
を添加して溶解させ、この溶液を5インチ径のポリカー
ボネート製のディスク基板上に0.5〜20μm、例え
ば4μm厚となるようにスピンコート法で塗布し、そし
て80℃のオーブン中で3分間アニールした後、紫外線
照射(高圧水銀タイプ;650mW/cm 2 ,1800
mJ/cm2 )により硬化を行わせ、表面に放射線硬化
型コーテイング膜を設けた。
【0029】〔実施例2〕実施例1において、ラウリル
アクリレートを40重量部、ポリエチレングリコールア
クリレートを40重量部、ジメチルアミノエチルアクリ
レートを20重量部として化合物(B)を得、この化合
物(B)1重量部、トリメチロールプロパントリアクリ
レート70重量部、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート(エチレングリコール鎖長9)30重量部、ポリエ
ーテル変性シリコーン(東芝シリコーン(株)製のTS
F4441)1重量部及び光重合開始剤(Irg.50
0、日本チバガイギー社製)5重量部を混合し、そして
エタノール30重量部を添加して溶解させ、この溶液を
ポリカーボネート製のディスク基板上に4μm厚となる
ようにスピンコート法で塗布し、そして80℃のオーブ
ン中で3分間アニールした後、紫外線照射により硬化を
行わせ、表面に放射線硬化型コーテイング膜を設けた。
【0030】〔実施例3〕実施例1において、ラウリル
アクリレートを35重量部、ポリエチレングリコールア
クリレートを55重量部、ジメチルアミノエチルアクリ
レートを10重量部として化合物(B)を得、この化合
物(B)1重量部、トリメチロールプロパントリアクリ
レート70重量部、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート(エチレングリコール鎖長9)30重量部、ポリエ
ーテル変性シリコーン(東芝シリコーン(株)製のTS
F4441)1重量部及び光重合開始剤(Irg.50
0、日本チバガイギー社製)5重量部を混合し、そして
エタノール30重量部を添加して溶解させ、この溶液を
ポリカーボネート製のディスク基板上に4μm厚となる
ようにスピンコート法で塗布し、そして80℃のオーブ
ン中で3分間アニールした後、紫外線照射により硬化を
行わせ、表面に放射線硬化型コーテイング膜を設けた。
【0031】〔比較例1〕実施例1において、ラウリル
アクリレートを0重量部、ポリエチレングリコールアク
リレートを50重量部、ジメチルアミノエチルアクリレ
ートを50重量部として化合物(X)を得、この化合物
(X)1重量部を、トリメチロールプロパントリアクリ
レート70重量部、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート(エチレングリコール鎖長9)30重量部、及び光
重合開始剤(Irg.500、日本チバガイギー社製)
5重量部の混合物に添加し、そしてエタノール30重量
部を添加して溶解させ、この溶液をポリカーボネート製
のディスク基板上に塗布し、そして紫外線照射により硬
化を行わせ、表面に帯電防止性の放射線硬化型コーテイ
ング膜を設けた。
【0032】〔比較例2〕実施例1において、ポリエー
テル変性シリコーンを用いないで同様に行った。 〔比較例3〕実施例2において、ポリエーテル変性シリ
コーンを用いないで同様に行った。 〔比較例4〕実施例3において、ポリエーテル変性シリ
コーンを用いないで同様に行った。
【0033】〔特性〕上記各例で得たコーテイング膜に
ついて、下記の諸特性を調べたので、その結果を表1及
び表2に示す。 バイトエラーレート:再生装置に装着して通常の条件下
で30日連続走行させ、この後ダートチャンバー試験
(ASTM D2741-68)を行い、その後ディスクのエラーレー
トを測定 表面電気抵抗:印加電圧500V(DC),1分値 リング電極
(JISK-6911に準拠) 単位はΩ/□(24℃,50%RHで測定) 硬度試験 :鉛筆硬度試験(JIS K5400-1979) 密着性試験 :碁盤目セロテープ剥離試験 外観評価 :○印 透明で表面が平滑 △印 僅かな曇り及び凹凸が認められる ×印 極度な曇りや凹凸が認められる 接触角 :水平な表面保護膜上に純水を滴下し、協
和界面化学社のCA−Z150によって24℃、50%
RH下で測定。単位は° 拭取り後試験:エタノールを染み込ませた旭化成(株)
製BEMCOT M-3で100回表面を拭き取った後表面電気抵抗
を測定。 表 1 エラーレート増加率 24℃,30%RHの環境下 24℃,80%RHの環境下 実施例1 一桁以内 一桁以内 実施例2 一桁以内 一桁以内 実施例3 一桁以内 一桁以内 比較例1 二桁以上 − 比較例2 一桁以内 三桁増加 比較例3 一桁以内 三桁増加 比較例4 一桁以内 三桁増加 表 2 表面電気抵抗 硬度 密着性 外観 接触角 拭取り後試験 実施例1 2×1011 2H 100/100 ○ 82 物性値変化無し 実施例2 5×1011 2H 100/100 ○ 95 物性値変化無し 実施例3 2×1012 2H 100/100 ○ 97 物性値変化無し 比較例2 2×1011 2H 100/100 ○ 56 物性値変化無し 比較例3 3×1011 2H 100/100 ○ 56 物性値変化無し 比較例4 1×1012 2H 100/100 ○ 56 物性値変化無し
【0034】
【効果】帯電防止特性に優れ、硬度や光学的透明性にも
優れた特長が奏され、これが記録媒体の保護膜として用
いられた場合にはエラーレートが著しく低いものとな
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G11B 7/24 526 P 7215−5D

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (メタ)アクリロイル基を有する共重合
    可能な化合物(A)と、 第4級アンモニウム塩基、エチレングリコール鎖、及び
    炭素数4以上の炭化水素基を分子中に有する化合物
    (B)と、 シリコーン化合物(C)とを含有することを特徴とする
    帯電防止材料。
  2. 【請求項2】 (メタ)アクリロイル基を有する共重合
    可能な化合物(A)と、 第4級アンモニウム塩基、エチレングリコール鎖、及び
    炭素数4以上の炭化水素基を分子中に有する化合物
    (B)と、 シリコーン化合物(C)とが用いられて重合されてなる
    ことを特徴とする帯電防止材料。
  3. 【請求項3】 化合物(A)は、分子中に(メタ)アク
    リロイル基を2個以上有する(メタ)アクリレート、分
    子中に(メタ)アクリロイル基を2個以上有し、かつ、
    エチレングリコール基を有する(メタ)アクリレート、
    及び共重合可能な単官能(メタ)アクリレートの群の中
    から選ばれるものであることを特徴とする請求項1また
    は請求項2の帯電防止材料。
  4. 【請求項4】 化合物(A)は、分子中に(メタ)アク
    リロイル基を2個以上有する(メタ)アクリレートが2
    0〜80重量%、分子中に(メタ)アクリロイル基を2
    個以上有し、かつ、エチレングリコール基を有する(メ
    タ)アクリレート5〜50重量%、及び共重合可能な単
    官能(メタ)アクリレート0〜30重量%の割合からな
    る混合物であることを特徴とする請求項1または請求項
    2の帯電防止材料。
  5. 【請求項5】 化合物(B)は、第4級アンモニウム塩
    基及びエチレングリコール鎖を側鎖として有するもので
    あることを特徴とする請求項1または請求項2の帯電防
    止材料。
  6. 【請求項6】 化合物(B)は、5〜70重量%の第4
    級アンモニウム塩基を有するモノマー、10〜80重量
    %のエチレングリコール鎖を有するモノマー、及び10
    〜70重量%の炭素数4以上の炭化水素基を有するモノ
    マーを重合して得たものであることを特徴とする請求項
    1または請求項2の帯電防止材料。
  7. 【請求項7】 シリコーン化合物(C)がポリエーテル
    変性シリコーンであることを特徴とする請求項1または
    請求項2の帯電防止材料。
  8. 【請求項8】 シリコーン化合物(C)が下記の一般式
    で表されるポリエーテル変性シリコーンであることを特
    徴とする請求項1または請求項2の帯電防止材料。 【化1】 〔式中、POAはポリエーテル基、x及びyは1〜10
    00の数、Rsは炭素数1〜20のアルキル基〕
  9. 【請求項9】 化合物(A)100重量部に対して化合
    物(B)が0.1〜20重量部、シリコーン化合物
    (C)が0.1〜20重量部の割合であることを特徴と
    する請求項1または請求項2の帯電防止材料。
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