JPH06136354A - 帯電防止材料 - Google Patents
帯電防止材料Info
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- JPH06136354A JPH06136354A JP4289082A JP28908292A JPH06136354A JP H06136354 A JPH06136354 A JP H06136354A JP 4289082 A JP4289082 A JP 4289082A JP 28908292 A JP28908292 A JP 28908292A JP H06136354 A JPH06136354 A JP H06136354A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 帯電防止機能に優れた技術を提供することで
ある。 【構成】 （メタ）アクリロイル基を有する共重合可能
な化合物（Ａ）と、第４級アンモニウム塩基、エチレン
グリコール鎖、炭素数４以上の炭化水素基、及び反応基
を分子中に有する反応型帯電防止剤（Ｂ）とを含有する
帯電防止材料。
ある。 【構成】 （メタ）アクリロイル基を有する共重合可能
な化合物（Ａ）と、第４級アンモニウム塩基、エチレン
グリコール鎖、炭素数４以上の炭化水素基、及び反応基
を分子中に有する反応型帯電防止剤（Ｂ）とを含有する
帯電防止材料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は帯電防止材料に関するも
のである。
のである。
【０００２】
【発明の背景】光ディスク基板や光学レンズの材料とし
て、成形性や透明性の観点からポリカーボネートやポリ
メチルメタクリレート等が提案されていることは周知の
通りである。ところで、この種のプラスチック材料は耐
擦傷性が十分ではなく、かつ、静電気が帯電し易く、表
面に塵や埃が付着し易いといった問題を抱えている。こ
の為、ポリカーボネートやポリメチルメタクリレート等
の樹脂製品の表面に透明で耐擦傷性に富み、そして帯電
防止機能を備えた膜を設けることが提案されている。例
えば、導電性フィラーを添加したハードコート膜を設け
る手段や、界面活性剤を練り込んだハードコート膜を設
ける手段が知られている。
て、成形性や透明性の観点からポリカーボネートやポリ
メチルメタクリレート等が提案されていることは周知の
通りである。ところで、この種のプラスチック材料は耐
擦傷性が十分ではなく、かつ、静電気が帯電し易く、表
面に塵や埃が付着し易いといった問題を抱えている。こ
の為、ポリカーボネートやポリメチルメタクリレート等
の樹脂製品の表面に透明で耐擦傷性に富み、そして帯電
防止機能を備えた膜を設けることが提案されている。例
えば、導電性フィラーを添加したハードコート膜を設け
る手段や、界面活性剤を練り込んだハードコート膜を設
ける手段が知られている。
【０００３】しかしながら、前記の技術手段のうち前者
のものでは、帯電特性をある程度満足することが出来る
ものの、導電性フィラーを多量に添加する為、光学特
性、硬度、その他コーティング特性に問題が有る。又、
後者のものでは、静電気が帯電し易い低湿下においては
十分な効果が期待でき難く、又、ブリード現象の為に濁
りの問題や帯電防止機能の失活といった問題が有る。
のものでは、帯電特性をある程度満足することが出来る
ものの、導電性フィラーを多量に添加する為、光学特
性、硬度、その他コーティング特性に問題が有る。又、
後者のものでは、静電気が帯電し易い低湿下においては
十分な効果が期待でき難く、又、ブリード現象の為に濁
りの問題や帯電防止機能の失活といった問題が有る。
【０００４】このような問題に対処する為、例えばチオ
シアン酸塩及びアルキレングリコール鎖を有するアニオ
ン性界面活性剤からなる帯電防止性組成物と、共重合可
能な（メタ）アクリル酸エステルと、光重合開始剤とが
混合されてなる帯電防止性紫外線硬化型コーティング材
が提案（特開平４−８０２６６号公報）されている。こ
の他にも、特開平４−３３９６８号公報や特開平３−２
７５７０５号公報において帯電防止性の組成物が提案さ
れている。
シアン酸塩及びアルキレングリコール鎖を有するアニオ
ン性界面活性剤からなる帯電防止性組成物と、共重合可
能な（メタ）アクリル酸エステルと、光重合開始剤とが
混合されてなる帯電防止性紫外線硬化型コーティング材
が提案（特開平４−８０２６６号公報）されている。こ
の他にも、特開平４−３３９６８号公報や特開平３−２
７５７０５号公報において帯電防止性の組成物が提案さ
れている。
【０００５】しかしながら、これらの提案による組成物
にあっても帯電防止機能が十分なものとは言えなかっ
た。
にあっても帯電防止機能が十分なものとは言えなかっ
た。
【０００６】
【発明の開示】本発明の目的は、帯電防止機能に優れた
技術を提供することである。この本発明の目的は、（メ
タ）アクリロイル基を有する共重合可能な化合物（Ａ）
と、第４級アンモニウム塩基、エチレングリコール鎖、
炭素数４以上の炭化水素基、及び反応基を分子中に有す
る反応型帯電防止剤（Ｂ）とを含有することを特徴とす
る帯電防止材料によって達成される。
技術を提供することである。この本発明の目的は、（メ
タ）アクリロイル基を有する共重合可能な化合物（Ａ）
と、第４級アンモニウム塩基、エチレングリコール鎖、
炭素数４以上の炭化水素基、及び反応基を分子中に有す
る反応型帯電防止剤（Ｂ）とを含有することを特徴とす
る帯電防止材料によって達成される。
【０００７】又、（メタ）アクリロイル基を有する共重
合可能な化合物（Ａ）と、第４級アンモニウム塩基、エ
チレングリコール鎖、炭素数４以上の炭化水素基、及び
反応基を分子中に有する反応型帯電防止剤（Ｂ）とが用
いられて重合されてなることを特徴とする帯電防止材料
によって達成される。尚、上記の帯電防止材料におい
て、化合物（Ａ）は、分子中に（メタ）アクリロイル基
を２個以上有する（メタ）アクリレート、分子中に（メ
タ）アクリロイル基を２個以上有し、かつ、エチレング
リコール基を有する（メタ）アクリレート、及び共重合
可能な単官能（メタ）アクリレートの群の中から選ばれ
るものであることが好ましく、特に、分子中に（メタ）
アクリロイル基を２個以上有する（メタ）アクリレート
が２０〜８０重量％、分子中に（メタ）アクリロイル基
を２個以上有し、かつ、エチレングリコール基を有する
（メタ）アクリレート５〜５０重量％、及び共重合可能
な単官能（メタ）アクリレート０〜３０重量％の割合か
らなる混合物であるものが好ましい。
合可能な化合物（Ａ）と、第４級アンモニウム塩基、エ
チレングリコール鎖、炭素数４以上の炭化水素基、及び
反応基を分子中に有する反応型帯電防止剤（Ｂ）とが用
いられて重合されてなることを特徴とする帯電防止材料
によって達成される。尚、上記の帯電防止材料におい
て、化合物（Ａ）は、分子中に（メタ）アクリロイル基
を２個以上有する（メタ）アクリレート、分子中に（メ
タ）アクリロイル基を２個以上有し、かつ、エチレング
リコール基を有する（メタ）アクリレート、及び共重合
可能な単官能（メタ）アクリレートの群の中から選ばれ
るものであることが好ましく、特に、分子中に（メタ）
アクリロイル基を２個以上有する（メタ）アクリレート
が２０〜８０重量％、分子中に（メタ）アクリロイル基
を２個以上有し、かつ、エチレングリコール基を有する
（メタ）アクリレート５〜５０重量％、及び共重合可能
な単官能（メタ）アクリレート０〜３０重量％の割合か
らなる混合物であるものが好ましい。
【０００８】又、反応型帯電防止剤（Ｂ）はビニル基及
び／又はアリル基を有し、下記の一般式で表される構造
を有するものであることが好ましく、
び／又はアリル基を有し、下記の一般式で表される構造
を有するものであることが好ましく、
【０００９】
【化４】
【００１０】〔但し、ｎは１〜２５〕例えば下記の一般
式
式
【００１１】
【化５】
【００１２】〔但し、Ｒ1 は炭素数４以上の炭化水素
基、Ａ- は対イオン、ｎは１〜２５の数〕又は下記の一
般式
基、Ａ- は対イオン、ｎは１〜２５の数〕又は下記の一
般式
【００１３】
【化６】
【００１４】〔但し、Ｒ2 ，Ｒ3 は炭素数４以上の炭化
水素基、Ａ- は対イオン、ｎは１〜２５の数〕で表され
る化合物であることが好ましい。又、化合物（Ａ）と化
合物（Ｂ）との割合は（Ａ）１００重量部に対して
（Ｂ）が０．１〜２０重量部、望ましくは約０．５〜２
重量部であることが好ましい。
水素基、Ａ- は対イオン、ｎは１〜２５の数〕で表され
る化合物であることが好ましい。又、化合物（Ａ）と化
合物（Ｂ）との割合は（Ａ）１００重量部に対して
（Ｂ）が０．１〜２０重量部、望ましくは約０．５〜２
重量部であることが好ましい。
【００１５】そして、この本発明になる帯電防止材料
は、化合物（Ａ）の架橋によって硬度を発現させてお
り、この硬化重合に際して長鎖炭化水素成分の存在によ
って化合物（Ｂ）の表面への偏析が促進され、化合物
（Ｂ）は少量でも帯電防止機能が効果的に発揮され、硬
度や光学的透明性にも優れた特長が奏される。ところ
で、前記の帯電防止機能は、空気中の水分子を表面に吸
着させ、導電回路を構成することによって発揮されるも
のであるが、本発明になる帯電防止材料における化合物
（Ｂ）は長い分子鎖に第４級アンモニウム塩基とエチレ
ングリコール鎖を有しているから、低湿下においても良
好な帯電防止特性が奏されるのである。又、エチレング
リコール鎖は化合物（Ａ）と相溶性が良好であり、その
長い分子鎖からベース表面に完全に固定され、エタノー
ル等による拭き取りによっても帯電防止機能の失活は認
められない。
は、化合物（Ａ）の架橋によって硬度を発現させてお
り、この硬化重合に際して長鎖炭化水素成分の存在によ
って化合物（Ｂ）の表面への偏析が促進され、化合物
（Ｂ）は少量でも帯電防止機能が効果的に発揮され、硬
度や光学的透明性にも優れた特長が奏される。ところ
で、前記の帯電防止機能は、空気中の水分子を表面に吸
着させ、導電回路を構成することによって発揮されるも
のであるが、本発明になる帯電防止材料における化合物
（Ｂ）は長い分子鎖に第４級アンモニウム塩基とエチレ
ングリコール鎖を有しているから、低湿下においても良
好な帯電防止特性が奏されるのである。又、エチレング
リコール鎖は化合物（Ａ）と相溶性が良好であり、その
長い分子鎖からベース表面に完全に固定され、エタノー
ル等による拭き取りによっても帯電防止機能の失活は認
められない。
【００１６】以下、本発明について詳細に説明する。
（メタ）アクリロイル基を有する共重合可能な化合物
（Ａ）〔モノマーあるいはオリゴマー等の形であっても
良い〕としては、耐擦傷性や表面保護効果を発現させる
為、１分子中に２個以上の官能基を持つ架橋性のあるも
のを含むことが好ましく、例えばトリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタント
リ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレ
ート、及びそのエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イド変性物などの３官能以上の多官能（メタ）アクリレ
ート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、シクロペンタジエ
ニルアルコールジ（メタ）アクリレート等の２官能（メ
タ）アクリレート、その他ポリエステルポリ（メタ）ア
クリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン
ポリ（メタ）アクリレート、ポリシロキサンポリ（メ
タ）アクリレート、ポリアミドポリ（メタ）アクリレー
ト等の中から一種又は二種以上用いられる。
（メタ）アクリロイル基を有する共重合可能な化合物
（Ａ）〔モノマーあるいはオリゴマー等の形であっても
良い〕としては、耐擦傷性や表面保護効果を発現させる
為、１分子中に２個以上の官能基を持つ架橋性のあるも
のを含むことが好ましく、例えばトリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタント
リ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレ
ート、及びそのエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イド変性物などの３官能以上の多官能（メタ）アクリレ
ート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、シクロペンタジエ
ニルアルコールジ（メタ）アクリレート等の２官能（メ
タ）アクリレート、その他ポリエステルポリ（メタ）ア
クリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン
ポリ（メタ）アクリレート、ポリシロキサンポリ（メ
タ）アクリレート、ポリアミドポリ（メタ）アクリレー
ト等の中から一種又は二種以上用いられる。
【００１７】そして、帯電防止性共重合物との溶解性促
進、粘度調節、基材との密着性向上の観点から、例えば
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシペンチル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシペンチル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、エトキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ヒドロ
キシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチ
ル（メタ）アクリルアミド等を用いることも出来る。
進、粘度調節、基材との密着性向上の観点から、例えば
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシペンチル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシペンチル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、エトキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ヒドロ
キシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチ
ル（メタ）アクリルアミド等を用いることも出来る。
【００１８】上記モノマー、すなわち化合物（Ａ）は、
３官能以上の多官能（メタ）アクリレートを２０〜８０
重量％、望ましくは５０〜７０重量％、２官能（メタ）
アクリレート、特に鎖長が２〜２０のポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレートを５〜５０重量％、望ま
しくは２０〜４０重量％、そして必要に応じて３０重量
％以下の単官能（メタ）アクリレートの混合物であるこ
とが好ましいものである。
３官能以上の多官能（メタ）アクリレートを２０〜８０
重量％、望ましくは５０〜７０重量％、２官能（メタ）
アクリレート、特に鎖長が２〜２０のポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレートを５〜５０重量％、望ま
しくは２０〜４０重量％、そして必要に応じて３０重量
％以下の単官能（メタ）アクリレートの混合物であるこ
とが好ましいものである。
【００１９】反応型帯電防止剤（Ｂ）は、第４級アンモ
ニウム塩基、エチレングリコール鎖、炭素数４以上の炭
化水素基、及び反応基（例えば、（メタ）アクリロイル
基、ビニル基及び／又はアリル基などの反応基）を分子
中に有するものである。ここで、炭素数４以上の炭化水
素基は、相分離（表面への偏析）を促進させる為に必要
な基であって、炭化水素は飽和、不飽和、直鎖、分岐、
環状構造の如何をとわないが、炭素数が４〜３０、より
望ましくは８〜２２の直鎖状のものであることが好まし
い。そして、この炭素数４以上の炭化水素基は（Ｂ）中
に一つであっても、二つ以上あっても良い。
ニウム塩基、エチレングリコール鎖、炭素数４以上の炭
化水素基、及び反応基（例えば、（メタ）アクリロイル
基、ビニル基及び／又はアリル基などの反応基）を分子
中に有するものである。ここで、炭素数４以上の炭化水
素基は、相分離（表面への偏析）を促進させる為に必要
な基であって、炭化水素は飽和、不飽和、直鎖、分岐、
環状構造の如何をとわないが、炭素数が４〜３０、より
望ましくは８〜２２の直鎖状のものであることが好まし
い。そして、この炭素数４以上の炭化水素基は（Ｂ）中
に一つであっても、二つ以上あっても良い。
【００２０】帯電防止機能の面から（Ｂ）中に第４級ア
ンモニウム塩基及びエチレングリコール鎖を持たせる必
要が有る。これは、如何なる型のものであっても良い
が、−Ｎ−（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）n Ｈといった構造のものであ
ることが好ましい。以下、反応型帯電防止剤（Ｂ）の具
体例を挙げるが、本発明はこれらに限られるものではな
い。
ンモニウム塩基及びエチレングリコール鎖を持たせる必
要が有る。これは、如何なる型のものであっても良い
が、−Ｎ−（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）n Ｈといった構造のものであ
ることが好ましい。以下、反応型帯電防止剤（Ｂ）の具
体例を挙げるが、本発明はこれらに限られるものではな
い。
【００２１】
【化７】
【００２２】
【化８】
【００２３】
【化９】
【００２４】
【化１０】
【００２５】
【化１１】
【００２６】又、電子線やγ線を照射することにより化
合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の重合を図る場合には不要な
ものでもあるが、例えば紫外線照射によって重合を図る
には、重合開始剤を用いることが好ましい。例えば、４
−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル
ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、
２−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルプロパン−１−
オン等のアセトフェノン系の光重合開始剤、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベ
ンジルジメチルケタール等のベンゾイン系の光重合開始
剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２，
４−ジメチルチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキ
サンソン等のチオキサンソン系の光重合開始剤などが挙
げられる。勿論、一種でも二種以上の重合開始剤が用い
られても良い。添加量は、化合物（Ａ）１００重量部に
対して１０重量部以下であることが好ましい。
合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の重合を図る場合には不要な
ものでもあるが、例えば紫外線照射によって重合を図る
には、重合開始剤を用いることが好ましい。例えば、４
−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル
ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、
２−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルプロパン−１−
オン等のアセトフェノン系の光重合開始剤、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベ
ンジルジメチルケタール等のベンゾイン系の光重合開始
剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２，
４−ジメチルチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキ
サンソン等のチオキサンソン系の光重合開始剤などが挙
げられる。勿論、一種でも二種以上の重合開始剤が用い
られても良い。添加量は、化合物（Ａ）１００重量部に
対して１０重量部以下であることが好ましい。
【００２７】そして、上記の組成物をメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等の溶剤で希釈し、所
定のプラスチック表面に所望の手段でコーティングし、
活性エネルギー線を照射して重合処理することにより、
透明で耐擦傷性に富み、そして帯電防止機能に優れたも
のが得られる。例えば、光ディスクの保護膜とする場合
には、スピンコート法により上記の組成物を約０．５〜
２０μｍ厚塗布し、紫外線照射することによって硬化さ
せれば、透明で、耐擦傷性に富み、かつ、帯電防止機能
に優れたものが得られる。
ノール、イソプロピルアルコール等の溶剤で希釈し、所
定のプラスチック表面に所望の手段でコーティングし、
活性エネルギー線を照射して重合処理することにより、
透明で耐擦傷性に富み、そして帯電防止機能に優れたも
のが得られる。例えば、光ディスクの保護膜とする場合
には、スピンコート法により上記の組成物を約０．５〜
２０μｍ厚塗布し、紫外線照射することによって硬化さ
せれば、透明で、耐擦傷性に富み、かつ、帯電防止機能
に優れたものが得られる。
【００２８】尚、上記の組成物の他に、例えば表面調整
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤が用
いられても良いものである。
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤が用
いられても良いものである。
【００２９】
〔実施例１〕アミート３２０（〔化１〕の一般式で表さ
れる構造を有する花王（株）製の界面活性剤）７．１５
ｇ（１１．５ミリモル）、クロロメチルスチレン１．９
３ｇ（１２．７ミリモル）及びハイドロキノンモノメチ
ルエーテル（重合禁止剤）３０ｍｇのエタノール２５ｇ
溶液を４８時間還流し、反応溶液を減圧下で留去した。
残差をシリカゲルクロマトグラフィ（ジクロロメタン〜
クロロホルム：メタノール＝１０：１（ｖ／ｖ））によ
り精製し、前記〔化７〕の構造式で表される化合物
（Ｂ）を得た。
れる構造を有する花王（株）製の界面活性剤）７．１５
ｇ（１１．５ミリモル）、クロロメチルスチレン１．９
３ｇ（１２．７ミリモル）及びハイドロキノンモノメチ
ルエーテル（重合禁止剤）３０ｍｇのエタノール２５ｇ
溶液を４８時間還流し、反応溶液を減圧下で留去した。
残差をシリカゲルクロマトグラフィ（ジクロロメタン〜
クロロホルム：メタノール＝１０：１（ｖ／ｖ））によ
り精製し、前記〔化７〕の構造式で表される化合物
（Ｂ）を得た。
【００３０】そして、この化合物（Ｂ）５重量部、トリ
メチロールプロパントリアクリレート７０重量部、ポリ
エチレングリコールジアクリレート（エチレングリコー
ル鎖長９）３０重量部及び光重合開始剤（Ｉｒｇ．５０
０、日本チバガイギー社製）６重量部を混合し、そして
エタノール３０重量部を添加して溶解させ、この溶液を
５インチ径のポリカーボネート製のディスク基板上に
０．５〜２０μｍ、例えば４μｍ厚となるようにスピン
コート法で塗布し、そして窒素気流下で紫外線照射（高
圧水銀タイプ；６５０ｍＷ／ｃｍ2 ，１８００ｍＪ／ｃ
ｍ2 ）により硬化を行わせ、表面に放射線硬化型コーテ
イング膜を設けた。
メチロールプロパントリアクリレート７０重量部、ポリ
エチレングリコールジアクリレート（エチレングリコー
ル鎖長９）３０重量部及び光重合開始剤（Ｉｒｇ．５０
０、日本チバガイギー社製）６重量部を混合し、そして
エタノール３０重量部を添加して溶解させ、この溶液を
５インチ径のポリカーボネート製のディスク基板上に
０．５〜２０μｍ、例えば４μｍ厚となるようにスピン
コート法で塗布し、そして窒素気流下で紫外線照射（高
圧水銀タイプ；６５０ｍＷ／ｃｍ2 ，１８００ｍＪ／ｃ
ｍ2 ）により硬化を行わせ、表面に放射線硬化型コーテ
イング膜を設けた。
【００３１】〔実施例２〕ジオレイルアミンに１５０℃
下でエチレンオキサイドを反応させ、エチレンオキサイ
ド鎖を６モル付加した。次に、この反応物１２．５ｇ
（１６ミリモル）と９．１３ｇ（８０ミリモル）のアリ
ルグリシジルエーテル、８ｍｌの２Ｎ−ＨＣｌ、４ｍｌ
の水、及び２０ｍｇのハイドロキノンモノメチルエーテ
ルのイソプロピルアルコール５０ｍｌ溶液を還流状態で
７時間反応させ、ＴＬＣで反応確認後にクロロホルム、
水及び過剰なグリシジルエーテルを除去する為にアンモ
ニア水を添加した。そして、抽出液を塩酸洗浄した後、
水洗を繰り返して行い、その後クロロホルム抽出操作を
行い、溶媒を留去して前記〔化８〕の構造式で表される
化合物（Ｂ）を得た。
下でエチレンオキサイドを反応させ、エチレンオキサイ
ド鎖を６モル付加した。次に、この反応物１２．５ｇ
（１６ミリモル）と９．１３ｇ（８０ミリモル）のアリ
ルグリシジルエーテル、８ｍｌの２Ｎ−ＨＣｌ、４ｍｌ
の水、及び２０ｍｇのハイドロキノンモノメチルエーテ
ルのイソプロピルアルコール５０ｍｌ溶液を還流状態で
７時間反応させ、ＴＬＣで反応確認後にクロロホルム、
水及び過剰なグリシジルエーテルを除去する為にアンモ
ニア水を添加した。そして、抽出液を塩酸洗浄した後、
水洗を繰り返して行い、その後クロロホルム抽出操作を
行い、溶媒を留去して前記〔化８〕の構造式で表される
化合物（Ｂ）を得た。
【００３２】そして、この化合物（Ｂ）２重量部、トリ
メチロールプロパントリアクリレート７０重量部、及び
ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレングリ
コール鎖長９）３０重量部を混合して溶解させ、この溶
液を５インチ径のポリカーボネート製のディスク基板上
に０．５〜２０μｍ、例えば４μｍ厚となるようにスピ
ンコート法で塗布し、そして窒素気流下で電子線照射
（１５０ｋＶ，３Ｍｒａｄ）により硬化を行わせ、表面
に放射線硬化型コーテイング膜を設けた。
メチロールプロパントリアクリレート７０重量部、及び
ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレングリ
コール鎖長９）３０重量部を混合して溶解させ、この溶
液を５インチ径のポリカーボネート製のディスク基板上
に０．５〜２０μｍ、例えば４μｍ厚となるようにスピ
ンコート法で塗布し、そして窒素気流下で電子線照射
（１５０ｋＶ，３Ｍｒａｄ）により硬化を行わせ、表面
に放射線硬化型コーテイング膜を設けた。
【００３３】〔比較例１〕アミート３２０をベンジルク
ロライドで４級化することにより下記の構造を有する化
合物を得た。
ロライドで４級化することにより下記の構造を有する化
合物を得た。
【００３４】
【化１２】
【００３５】そして、この化合物を実施例１における化
合物（Ｂ）に代えて同様に行った。 〔比較例２〕ジオレイルアミンに１５０℃下でエチレン
オキサイドを反応させ、エチレンオキサイド鎖を６モル
付加した。次に、この反応物をジメチル硫酸で４級化す
ることにより下記の構造を有する化合物を得た。
合物（Ｂ）に代えて同様に行った。 〔比較例２〕ジオレイルアミンに１５０℃下でエチレン
オキサイドを反応させ、エチレンオキサイド鎖を６モル
付加した。次に、この反応物をジメチル硫酸で４級化す
ることにより下記の構造を有する化合物を得た。
【００３６】
【化１３】
【００３７】そして、この化合物を実施例２における化
合物（Ｂ）に代えて同様に行った。 〔特性〕上記各例で得たコーテイング膜について、下記
の諸特性を調べたので、その結果を表１及び表２に示
す。 バイトエラーレート：再生装置に装着し、４０℃、８０
％ＲＨの環境下で９０日連続走行させ、そしてエタノー
ル−水（１：１）混合溶液で表面を拭き取り、ダートチ
ャンバー試験（ASTM D2741-68)を行い、その後ディスク
のエラーレートを測定 表面電気抵抗：印加電圧500V(DC)，１分値 リング電極
(JISK-6911に準拠) 単位はΩ／□（２４℃，５０％ＲＨで測定） 硬度試験 ：鉛筆硬度試験（JIS K5400-1979) 密着性試験 ：碁盤目セロテープ剥離試験 外観評価 ：○印 透明で表面が平滑 △印 僅かな曇り及び凹凸が認められる ×印 極度な曇りや凹凸が認められる 拭取り後試験：エタノールを染み込ませた旭化成（株）
製BEMCOT M-3で100回表面を拭き取った後表面電気抵抗
を測定。 表 ２ 表面電気抵抗 硬度 密着性 外観 拭取り後の表面電気抵抗 実施例１ ５×１０12 Ｈ 100/100 ○ ５×１０12 実施例２ ３×１０12 Ｈ 100/100 ○ ５×１０12 比較例１ ２×１０12 Ｈ 100/100 ○ １×１０14 比較例２ １×１０12 Ｈ 100/100 ○ ３×１０14 表 ３（８０℃、８５％ＲＨ下に１５０時間放置後） 表面電気抵抗 硬度 密着性 外観 実施例１ ５×１０12 ２Ｈ 100/100 ○ 実施例２ ３×１０12 ２Ｈ 100/100 ○ 比較例１ ２×１０14 ２Ｈ 100/100 △ 比較例２ ４×１０14 ２Ｈ 100/100 △
合物（Ｂ）に代えて同様に行った。 〔特性〕上記各例で得たコーテイング膜について、下記
の諸特性を調べたので、その結果を表１及び表２に示
す。 バイトエラーレート：再生装置に装着し、４０℃、８０
％ＲＨの環境下で９０日連続走行させ、そしてエタノー
ル−水（１：１）混合溶液で表面を拭き取り、ダートチ
ャンバー試験（ASTM D2741-68)を行い、その後ディスク
のエラーレートを測定 表面電気抵抗：印加電圧500V(DC)，１分値 リング電極
(JISK-6911に準拠) 単位はΩ／□（２４℃，５０％ＲＨで測定） 硬度試験 ：鉛筆硬度試験（JIS K5400-1979) 密着性試験 ：碁盤目セロテープ剥離試験 外観評価 ：○印 透明で表面が平滑 △印 僅かな曇り及び凹凸が認められる ×印 極度な曇りや凹凸が認められる 拭取り後試験：エタノールを染み込ませた旭化成（株）
製BEMCOT M-3で100回表面を拭き取った後表面電気抵抗
を測定。 表 ２ 表面電気抵抗 硬度 密着性 外観 拭取り後の表面電気抵抗 実施例１ ５×１０12 Ｈ 100/100 ○ ５×１０12 実施例２ ３×１０12 Ｈ 100/100 ○ ５×１０12 比較例１ ２×１０12 Ｈ 100/100 ○ １×１０14 比較例２ １×１０12 Ｈ 100/100 ○ ３×１０14 表 ３（８０℃、８５％ＲＨ下に１５０時間放置後） 表面電気抵抗 硬度 密着性 外観 実施例１ ５×１０12 ２Ｈ 100/100 ○ 実施例２ ３×１０12 ２Ｈ 100/100 ○ 比較例１ ２×１０14 ２Ｈ 100/100 △ 比較例２ ４×１０14 ２Ｈ 100/100 △
【００３８】
【効果】帯電防止特性に優れ、硬度や光学的透明性にも
優れた特長が奏され、これが記録媒体の保護膜として用
いられた場合にはエラーレートが著しく低いものとな
る。
優れた特長が奏され、これが記録媒体の保護膜として用
いられた場合にはエラーレートが著しく低いものとな
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５２６ Ｐ 7215−5Ｄ // Ｃ０９Ｄ 5/00 ＰＰＭ 6904−4Ｊ
Claims (7)
- 【請求項１】 （メタ）アクリロイル基を有する共重合
可能な化合物（Ａ）と、 第４級アンモニウム塩基、エチレングリコール鎖、炭素
数４以上の炭化水素基、及び反応基を分子中に有する反
応型帯電防止剤（Ｂ）とを含有することを特徴とする帯
電防止材料。 - 【請求項２】 （メタ）アクリロイル基を有する共重合
可能な化合物（Ａ）と、 第４級アンモニウム塩基、エチレングリコール鎖、炭素
数４以上の炭化水素基、及び反応基を分子中に有する反
応型帯電防止剤（Ｂ）とが用いられて重合されてなるこ
とを特徴とする帯電防止材料。 - 【請求項３】 化合物（Ａ）は、分子中に（メタ）アク
リロイル基を２個以上有する（メタ）アクリレート、分
子中に（メタ）アクリロイル基を２個以上有し、かつ、
エチレングリコール基を有する（メタ）アクリレート、
及び共重合可能な単官能（メタ）アクリレートの群の中
から選ばれるものであることを特徴とする請求項１また
は請求項２の帯電防止材料。 - 【請求項４】 反応型帯電防止剤（Ｂ）はビニル基及び
／又はアリル基を有し、下記の一般式で表される構造を
有するものであることを特徴とする請求項１または請求
項２の帯電防止材料。 【化１】 - 【請求項５】 反応型帯電防止剤（Ｂ）が下記の一般式
で表される構造を有するものであることを特徴とする請
求項１、請求項２または請求項４の帯電防止材料。 【化２】 〔但し、Ｒ1 は炭素数４以上の炭化水素基、Ａ- は対イ
オン、ｎは１〜２５の数〕 - 【請求項６】 反応型帯電防止剤（Ｂ）が下記の一般式
で表される構造を有するものであることを特徴とする請
求項１、請求項２または請求項４の帯電防止材料。 【化３】 〔但し、Ｒ2 ，Ｒ3 は炭素数４以上の炭化水素基、Ａ-
は対イオン、ｎは１〜２５の数〕 - 【請求項７】 化合物（Ａ）１００重量部に対して反応
型帯電防止剤（Ｂ）が０．１〜２０重量部の割合である
ことを特徴とする請求項１または請求項２の帯電防止材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4289082A JPH06136354A (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | 帯電防止材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4289082A JPH06136354A (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | 帯電防止材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06136354A true JPH06136354A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=17738595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4289082A Pending JPH06136354A (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | 帯電防止材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06136354A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5518788A (en) * | 1994-11-14 | 1996-05-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antistatic hard coat incorporating a polymer comprising pendant fluorinated groups |
| US5585201A (en) * | 1995-06-05 | 1996-12-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable composition comprising a polydimethylsiloxane |
| JP2001214092A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-08-07 | Toppan Printing Co Ltd | 帯電防止性ハードコート剤、合成樹脂成型品およびプラスチック製光学物品 |
| JP2005350579A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Sanko Kagaku Kogyo Kk | 制電性重合体組成物、その製造方法、及びそれを用いた成形品 |
| JP2008164854A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Jsr Corp | フィルム状光導波路 |
| JP2016072591A (ja) * | 2014-09-26 | 2016-05-09 | 采▲ぎょく▼科技股▲ふん▼有限公司ＶｉｓＥｒａ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｉｍｉｔｅｄ | イメージセンサー構造 |
-
1992
- 1992-10-27 JP JP4289082A patent/JPH06136354A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5518788A (en) * | 1994-11-14 | 1996-05-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antistatic hard coat incorporating a polymer comprising pendant fluorinated groups |
| US5585201A (en) * | 1995-06-05 | 1996-12-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable composition comprising a polydimethylsiloxane |
| JP2001214092A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-08-07 | Toppan Printing Co Ltd | 帯電防止性ハードコート剤、合成樹脂成型品およびプラスチック製光学物品 |
| JP2005350579A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Sanko Kagaku Kogyo Kk | 制電性重合体組成物、その製造方法、及びそれを用いた成形品 |
| JP2008164854A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Jsr Corp | フィルム状光導波路 |
| JP2016072591A (ja) * | 2014-09-26 | 2016-05-09 | 采▲ぎょく▼科技股▲ふん▼有限公司ＶｉｓＥｒａ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｉｍｉｔｅｄ | イメージセンサー構造 |
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