JPH09272811A - 顔料分散組成物、それを用いた着色画像の形成方法及び着色画像 - Google Patents
顔料分散組成物、それを用いた着色画像の形成方法及び着色画像Info
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- JPH09272811A JPH09272811A JP8345196A JP8345196A JPH09272811A JP H09272811 A JPH09272811 A JP H09272811A JP 8345196 A JP8345196 A JP 8345196A JP 8345196 A JP8345196 A JP 8345196A JP H09272811 A JPH09272811 A JP H09272811A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 使用適性、特に非集合性、非結晶性、流動性
に優れ、かつ顔料粒子が微細化され、着色力に優れる顔
料分散物、及びそれを用い、アルカリ性水溶液による現
像適性を有し、なおかつ高い着色力を有する着色画像を
提供する。 【解決手段】 顔料分散剤として、一般式（Ｉ）又は
（〓）で表されるアミン化合物を含有する。 一般式（Ｉ） 【化１】 一般式（ＩＩ） 【化２】
に優れ、かつ顔料粒子が微細化され、着色力に優れる顔
料分散物、及びそれを用い、アルカリ性水溶液による現
像適性を有し、なおかつ高い着色力を有する着色画像を
提供する。 【解決手段】 顔料分散剤として、一般式（Ｉ）又は
（〓）で表されるアミン化合物を含有する。 一般式（Ｉ） 【化１】 一般式（ＩＩ） 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、使用適性、特に非
集合性、非結晶性、流動性に優れ、かつ着色力に優れる
顔料分散組成物に関する。本発明になる顔料分散組成物
は、塗料、印刷インキ、それらを用いたカラー表示板、
あるいはカラープルーフ等の基体上の多色の着色画像の
形成、特に液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラ
ーフィルターの製造に好適に使用される。
集合性、非結晶性、流動性に優れ、かつ着色力に優れる
顔料分散組成物に関する。本発明になる顔料分散組成物
は、塗料、印刷インキ、それらを用いたカラー表示板、
あるいはカラープルーフ等の基体上の多色の着色画像の
形成、特に液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラ
ーフィルターの製造に好適に使用される。
【０００２】
【従来の技術】一般に鮮明な色調と高い着色力を発揮す
る実用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。しか
し、高い着色力を得るために顔料粒子をより微細化して
いくと、往々にして顔料分散液は高粘度を示し、分散液
の分散機からの取り出し、パイプラインによる輸送が困
難になるばかりでなく、貯蔵中にゲル化を起こして使用
困難となることがある。
る実用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。しか
し、高い着色力を得るために顔料粒子をより微細化して
いくと、往々にして顔料分散液は高粘度を示し、分散液
の分散機からの取り出し、パイプラインによる輸送が困
難になるばかりでなく、貯蔵中にゲル化を起こして使用
困難となることがある。
【０００３】また、着色材として顔料を含有した着色感
光性組成物は、画像形成材料として有用であり、種々の
分野で利用されている。顔料には、前述のように鮮明な
色調と高い着色力が求められるが、感光性組成物として
使用する場合、以下に述べるような問題が生じ、顔料の
微細化が困難である。
光性組成物は、画像形成材料として有用であり、種々の
分野で利用されている。顔料には、前述のように鮮明な
色調と高い着色力が求められるが、感光性組成物として
使用する場合、以下に述べるような問題が生じ、顔料の
微細化が困難である。
【０００４】着色感光性組成物を用いて着色画像を形成
するには、感光性組成物の層を基板上に形成し、露光、
現像する。この際、現像液としては、環境上の問題か
ら、有機溶剤よりアルカリ性水溶液が好んで使用される
ため、着色層はアルカリ性水溶液に可溶であることが要
求される。また、着色感光性組成物の塗布液の分散媒体
としては塗布後の乾燥の観点から、有機溶剤を使用する
のが好ましく、着色感光性組成物に使用される結合剤
（バインダー）は、酸性基を有し、かつ適当な有機溶媒
に溶ける必要が生じる。有機顔料はこのような酸性バイ
ンダー中に分散されている。
するには、感光性組成物の層を基板上に形成し、露光、
現像する。この際、現像液としては、環境上の問題か
ら、有機溶剤よりアルカリ性水溶液が好んで使用される
ため、着色層はアルカリ性水溶液に可溶であることが要
求される。また、着色感光性組成物の塗布液の分散媒体
としては塗布後の乾燥の観点から、有機溶剤を使用する
のが好ましく、着色感光性組成物に使用される結合剤
（バインダー）は、酸性基を有し、かつ適当な有機溶媒
に溶ける必要が生じる。有機顔料はこのような酸性バイ
ンダー中に分散されている。
【０００５】しかしながら、有機溶媒に可溶の酸性バイ
ンダー中に有機顔料を分散することは困難であり、顔料
が十分に微細化され、高い着色力を有し、かつアルカリ
性水溶液で現像可能な着色感光性組成物を得ることは困
難であった。
ンダー中に有機顔料を分散することは困難であり、顔料
が十分に微細化され、高い着色力を有し、かつアルカリ
性水溶液で現像可能な着色感光性組成物を得ることは困
難であった。
【０００６】顔料分散組成物の利用分野の一つとして、
液晶ディスプレー等に用いるカラーフィルターがある。
カラーフィルターは、それぞれ赤、緑、青の３原色を選
択的に透過するように、着色材を各画素部に配置するこ
とによって形成されている。着色材を画素部に配置する
には種々の方法が知られており、染色法、印刷法、電着
法、顔料分散法等が実用化されている。これらの中で
は、得られるカラーフィルターの品質及び製造プロセス
の安定性から、顔料分散法が優れている。
液晶ディスプレー等に用いるカラーフィルターがある。
カラーフィルターは、それぞれ赤、緑、青の３原色を選
択的に透過するように、着色材を各画素部に配置するこ
とによって形成されている。着色材を画素部に配置する
には種々の方法が知られており、染色法、印刷法、電着
法、顔料分散法等が実用化されている。これらの中で
は、得られるカラーフィルターの品質及び製造プロセス
の安定性から、顔料分散法が優れている。
【０００７】顔料分散法では、顔料分散組成物を含有す
る着色感光性組成物溶液を透明基板上に設け、パターン
露光した後現像して第１色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返すことで、基板上に複数色の画素パ
ターンを形成する。着色材として顔料を用いるため、顔
料の微細化が十分になされない場合、顔料粒子により光
が散乱、吸収され、光透過率が低下する。更に、顔料粒
子による光の散乱、複屈折等で偏光軸が回転し、液晶表
示装置のコントラストも低下してしまう（1990年第７回
色彩光学コンファレンス ５１２色表示１０．４”サイ
ズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター 植木、小関、福
永、山中）。このため、顔料粒子の一層の微細化が要求
されている。
る着色感光性組成物溶液を透明基板上に設け、パターン
露光した後現像して第１色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返すことで、基板上に複数色の画素パ
ターンを形成する。着色材として顔料を用いるため、顔
料の微細化が十分になされない場合、顔料粒子により光
が散乱、吸収され、光透過率が低下する。更に、顔料粒
子による光の散乱、複屈折等で偏光軸が回転し、液晶表
示装置のコントラストも低下してしまう（1990年第７回
色彩光学コンファレンス ５１２色表示１０．４”サイ
ズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター 植木、小関、福
永、山中）。このため、顔料粒子の一層の微細化が要求
されている。
【０００８】以上のような種々の問題を解決するため、
充分な流動性を有し、かつ微細化された顔料分散液を製
造するため、これまでも数多くの提案がなされている。
その内容を技術的手法から分類すると大きく２つに分け
られる。
充分な流動性を有し、かつ微細化された顔料分散液を製
造するため、これまでも数多くの提案がなされている。
その内容を技術的手法から分類すると大きく２つに分け
られる。
【０００９】一つは、有機顔料を母体骨格とし、側鎖に
スルフォン基、スルフォンアミド基、アミノメチル基、
フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる顔
料誘導体を混合し、顔料表面を被覆する方法である（特
公昭４１−２４６６）。具体例として、英国特許第９４
９７３９号、米国特許第４３１３７６６号、特公昭３９
−２８８４号、特開昭５７−１２０６７号等の各公報に
はフタロシアニン顔料の分散に有効なフタロシアニン誘
導体が挙げられている。しかしながらこれらの顔料誘導
体を分散剤として使用するためには、それによって処理
される顔料が同様の色調、あるいは類似骨格を有する必
要があり、適用できる顔料が極めて限定されるという欠
点がある。
スルフォン基、スルフォンアミド基、アミノメチル基、
フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる顔
料誘導体を混合し、顔料表面を被覆する方法である（特
公昭４１−２４６６）。具体例として、英国特許第９４
９７３９号、米国特許第４３１３７６６号、特公昭３９
−２８８４号、特開昭５７−１２０６７号等の各公報に
はフタロシアニン顔料の分散に有効なフタロシアニン誘
導体が挙げられている。しかしながらこれらの顔料誘導
体を分散剤として使用するためには、それによって処理
される顔料が同様の色調、あるいは類似骨格を有する必
要があり、適用できる顔料が極めて限定されるという欠
点がある。
【００１０】もう一つは、実質的に無色の化合物で顔料
表面を被覆する方法である。これまでに種々の化合物が
提案されているが、分散剤として汎用性のある化合物と
して、特公昭５４−３４００９号、英国特許第１３４２
７４６号の公報には、ヒドロキシカルボン酸を脱水して
得られる末端カルボキシル基含有ポリエステルまたはそ
の塩からなる化合物が記載されている。また特開平２−
２４５２３１号には、テトラキス（２−ヒドロキシアル
キル）エチレンジアミンをヒドロキシル基含有および不
含有高級モノカルボン酸でエステル化して得られる生成
物に高級モノカルボン酸グリシジルエステルを開環付加
せしめ、ついで酸性基、塩基性基または両者を導入して
得られる変性ポリエステル型化合物からなる高分子分散
剤が記載されている。しかしながら、これらの高分子分
散剤を用いても上記の問題を解決できるほどの十分な流
動性と、顔料粒子の微細化の両立は困難であった。
表面を被覆する方法である。これまでに種々の化合物が
提案されているが、分散剤として汎用性のある化合物と
して、特公昭５４−３４００９号、英国特許第１３４２
７４６号の公報には、ヒドロキシカルボン酸を脱水して
得られる末端カルボキシル基含有ポリエステルまたはそ
の塩からなる化合物が記載されている。また特開平２−
２４５２３１号には、テトラキス（２−ヒドロキシアル
キル）エチレンジアミンをヒドロキシル基含有および不
含有高級モノカルボン酸でエステル化して得られる生成
物に高級モノカルボン酸グリシジルエステルを開環付加
せしめ、ついで酸性基、塩基性基または両者を導入して
得られる変性ポリエステル型化合物からなる高分子分散
剤が記載されている。しかしながら、これらの高分子分
散剤を用いても上記の問題を解決できるほどの十分な流
動性と、顔料粒子の微細化の両立は困難であった。
【００１１】一方低分子分散剤の例として、米国特許第
３５３６５１０号には水系媒体中への酸化チタンの分散
にアルカノールアミン化合物を用いることが開示されて
いる。しかしながら非水系での有機顔料の分散への適用
例の知見はなかった。
３５３６５１０号には水系媒体中への酸化チタンの分散
にアルカノールアミン化合物を用いることが開示されて
いる。しかしながら非水系での有機顔料の分散への適用
例の知見はなかった。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、使用
適性、特に非集合性、非結晶性、流動性に優れ、かつ顔
料粒子が微細化され、着色力に優れる顔料分散物、及び
それを用い、アルカリ性水溶液による現像適性を有し、
なおかつ高い着色力を有する着色画像を提供することに
ある。
適性、特に非集合性、非結晶性、流動性に優れ、かつ顔
料粒子が微細化され、着色力に優れる顔料分散物、及び
それを用い、アルカリ性水溶液による現像適性を有し、
なおかつ高い着色力を有する着色画像を提供することに
ある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、少なく
とも有機顔料及び該有機顔料の分散剤として以下に示す
アミン化合物を使用した顔料分散組成物、及びそれを用
いた着色画像により解決された。
とも有機顔料及び該有機顔料の分散剤として以下に示す
アミン化合物を使用した顔料分散組成物、及びそれを用
いた着色画像により解決された。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明において顔料の分散剤とし
て作用する、アミン化合物は、一般式（Ｉ）又は（Ｉ
Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
て作用する、アミン化合物は、一般式（Ｉ）又は（Ｉ
Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
【００１５】一般式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
【００１７】式中、Ｒ1、Ｒ2は各々独立に水素原子、置
換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有して
いてもよいアラルキル基を表し、Ｒ1とＲ2は、互いに結
合して窒素原子を含んだ５ないし６の飽和環を形成して
もよい。この環は更に酸素原子、硫黄原子、窒素原子か
ら選ばれる１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ3はアル
キレン基又はエーテル結合を含むアルキレン基を表す。
Ｘは、−ＣＯＮ（Ｙ1）（Ｙ2），−ＯＣＯＮ（Ｙ1）
（Ｙ2），−Ｎ（Ｙ3）ＣＯ（Ｙ4）又は−Ｎ（Ｙ3）ＣＯ
Ｎ（Ｙ1）（Ｙ2）で表せる基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、
Ｙ4は、各々独立に、水素原子又は置換基を有しても良
いアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基
又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有して
いてもよいアラルキル基を表し、Ｒ1とＲ2は、互いに結
合して窒素原子を含んだ５ないし６の飽和環を形成して
もよい。この環は更に酸素原子、硫黄原子、窒素原子か
ら選ばれる１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ3はアル
キレン基又はエーテル結合を含むアルキレン基を表す。
Ｘは、−ＣＯＮ（Ｙ1）（Ｙ2），−ＯＣＯＮ（Ｙ1）
（Ｙ2），−Ｎ（Ｙ3）ＣＯ（Ｙ4）又は−Ｎ（Ｙ3）ＣＯ
Ｎ（Ｙ1）（Ｙ2）で表せる基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、
Ｙ4は、各々独立に、水素原子又は置換基を有しても良
いアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基
又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
【００１８】一般式（ＩＩ）
【００１９】
【化４】
【００２０】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7は各々独立に水
素原子、置換基を有していても良いアルキル基又は置換
基を有していてもよいアラルキル基を表し、Ｒ1とＲ2又
はＲ 6とＲ7は各々独立に、互いに結合して窒素原子を含
んだ５ないし６の飽和環を形成してもよい。この環は更
に酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれる１〜３個
の原子を含んでもよい。Ｒ4、Ｒ5は、アルキレン基又は
エーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｚは、−ＣＯ
Ｎ（Ｙ1）−，−ＯＣＯＮ（Ｙ1）−又は−Ｎ（Ｙ2）Ｃ
ＯＮ（Ｙ3）−で表せる基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3は一般
式（１）におけるＹ1、Ｙ2、Ｙ3と同じ意味を表す。
素原子、置換基を有していても良いアルキル基又は置換
基を有していてもよいアラルキル基を表し、Ｒ1とＲ2又
はＲ 6とＲ7は各々独立に、互いに結合して窒素原子を含
んだ５ないし６の飽和環を形成してもよい。この環は更
に酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれる１〜３個
の原子を含んでもよい。Ｒ4、Ｒ5は、アルキレン基又は
エーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｚは、−ＣＯ
Ｎ（Ｙ1）−，−ＯＣＯＮ（Ｙ1）−又は−Ｎ（Ｙ2）Ｃ
ＯＮ（Ｙ3）−で表せる基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3は一般
式（１）におけるＹ1、Ｙ2、Ｙ3と同じ意味を表す。
【００２１】置換基としては、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ
基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が好ましい。
基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が好ましい。
【００２２】これら化合物の好ましい具体例としては、
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】が挙げられる。
【００３２】これらの分散剤は単独で使用できるが、一
般に知られている分散剤と混合して使用してもよい。混
合比率は、本発明の分散剤／他の分散剤が１０／９０以
上の範囲、好ましくは３０／７０以上の範囲である。公
知の分散剤の具体例としては、ノナノアミド、デカンア
ミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミ
ド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等
に代表されるアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチ
ルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン等に代表
されるアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノ
エタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１、２−ジ
アミノエタン、１，４−ビス（２−ホドロキシエチル）
ピペラジン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン
等に代表される化合物、ニペコタミド、イソニペコタミ
ド、ニコチン酸アミド等の化合物がある。
般に知られている分散剤と混合して使用してもよい。混
合比率は、本発明の分散剤／他の分散剤が１０／９０以
上の範囲、好ましくは３０／７０以上の範囲である。公
知の分散剤の具体例としては、ノナノアミド、デカンア
ミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミ
ド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等
に代表されるアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチ
ルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン等に代表
されるアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノ
エタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１、２−ジ
アミノエタン、１，４−ビス（２−ホドロキシエチル）
ピペラジン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン
等に代表される化合物、ニペコタミド、イソニペコタミ
ド、ニコチン酸アミド等の化合物がある。
【００３３】また、各種界面活性剤の使用が分散安定性
向上に大きな効果をもたらすことは公知ある。例えば、
アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸エステル塩に代
表されるアニオン系界面活性剤、アンミ塩に代表される
カチオン系界面活性剤、アミノカルボン酸、ベタイン型
に代表される両性界面活性剤がある。
向上に大きな効果をもたらすことは公知ある。例えば、
アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸エステル塩に代
表されるアニオン系界面活性剤、アンミ塩に代表される
カチオン系界面活性剤、アミノカルボン酸、ベタイン型
に代表される両性界面活性剤がある。
【００３４】顔料分散組成物中に於ける分散剤の比率
は、顔料１００重量部に対して０．１〜２００重量部、
好ましくは１〜５０重量部で使用するのが好ましい。
は、顔料１００重量部に対して０．１〜２００重量部、
好ましくは１〜５０重量部で使用するのが好ましい。
【００３５】顔料を分散する際には溶媒を用いるが、こ
の分散液中の顔料含有率は５〜８０重量％、好ましくは
１０〜７０重量％である。
の分散液中の顔料含有率は５〜８０重量％、好ましくは
１０〜７０重量％である。
【００３６】以下に、本願発明で有用な有機顔料の具体
例を示す。黄色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントイエロー20,C.I.ヒ゜ク゛
メントイエロー24,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー83,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー86,C.I.
ヒ゜ク゛メントイエロー93,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー109,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー11
0,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー117,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー125,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー137,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー138,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー139,C.
I.ヒ゜ク゛メントイエロー185,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー147,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロ
ー148,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー153,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー154,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー166,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー168、
例を示す。黄色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントイエロー20,C.I.ヒ゜ク゛
メントイエロー24,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー83,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー86,C.I.
ヒ゜ク゛メントイエロー93,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー109,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー11
0,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー117,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー125,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー137,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー138,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー139,C.
I.ヒ゜ク゛メントイエロー185,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー147,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロ
ー148,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー153,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー154,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー166,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー168、
【００３７】オレンジ顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛36,
C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛43,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛51,C.I.ヒ゜ク゛メントオ
レンシ゛55,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛59,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛61、
C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛43,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛51,C.I.ヒ゜ク゛メントオ
レンシ゛55,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛59,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛61、
【００３８】赤色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントレット゛9,C.I.ヒ゜ク
゛メントレット゛97,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛122,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛123,
C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛149,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛168,C.I.ヒ゜ク゛メントレ
ット゛177,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛180,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛192,C.I.ヒ
゜ク゛メントレット゛215,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛216,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛21
7,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛220,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛223,C.I.ヒ゜ク゛メン
トレット゛224,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛226,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛227,C.
I.ヒ゜ク゛メントレット゛228,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛240,C.I.ヒ゜ク゛メントレット
゛48:1、
゛メントレット゛97,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛122,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛123,
C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛149,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛168,C.I.ヒ゜ク゛メントレ
ット゛177,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛180,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛192,C.I.ヒ
゜ク゛メントレット゛215,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛216,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛21
7,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛220,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛223,C.I.ヒ゜ク゛メン
トレット゛224,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛226,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛227,C.
I.ヒ゜ク゛メントレット゛228,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛240,C.I.ヒ゜ク゛メントレット
゛48:1、
【００３９】バイオレット顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレ
ット19,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット23,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット29,C.
I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット30,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット37,C.I.ヒ゜ク゛メン
トハ゛イオレット40,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット50、
ット19,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット23,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット29,C.
I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット30,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット37,C.I.ヒ゜ク゛メン
トハ゛イオレット40,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット50、
【００４０】青色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー15,C.I.ヒ゜
ク゛メントフ゛ルー15:6,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー22,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー60,
C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー64、
ク゛メントフ゛ルー15:6,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー22,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー60,
C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー64、
【００４１】緑色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントク゛リーン7,C.I.ヒ゜
ク゛メントク゛リーン36、
ク゛メントク゛リーン36、
【００４２】ブラウン顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン23,
C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン25,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン26、
C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン25,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン26、
【００４３】黒色顔料としてC.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラック7等が挙
げられる。
げられる。
【００４４】好ましくは、ヒ゜ク゛メントエロー139、ヒ゜ク゛メントエロー1
85、ヒ゜ク゛メントエロー83であり、特に好ましくはヒ゜ク゛メントエロー13
9である。
85、ヒ゜ク゛メントエロー83であり、特に好ましくはヒ゜ク゛メントエロー13
9である。
【００４５】本発明に係る顔料分散剤を用いた顔料分散
組成物の作製方法としては、例えばつぎの方法があり、
いずれの方法によっても目的とする効果が得られる。
組成物の作製方法としては、例えばつぎの方法があり、
いずれの方法によっても目的とする効果が得られる。
【００４６】１．顔料と顔料分散剤を予め混合して得ら
れる顔料組成物をビヒクルに添加して分散する。 ２．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散
する。 ３．顔料と顔料分散剤を予め別々にビヒクルに分散し得
られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤を溶媒
のみで分散してもよい。 ４．ビヒクルに顔料を分散した後、得られた分散体に顔
料分散剤を添加する。
れる顔料組成物をビヒクルに添加して分散する。 ２．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散
する。 ３．顔料と顔料分散剤を予め別々にビヒクルに分散し得
られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤を溶媒
のみで分散してもよい。 ４．ビヒクルに顔料を分散した後、得られた分散体に顔
料分散剤を添加する。
【００４７】ここで、ビヒクルとは、塗料が液体状態に
あるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液
状であって顔料を結合して塗膜を固める成分（バインダ
ー）と、これを溶解希釈する成分（溶剤）とで構成され
ている。
あるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液
状であって顔料を結合して塗膜を固める成分（バインダ
ー）と、これを溶解希釈する成分（溶剤）とで構成され
ている。
【００４８】本発明の顔料分散組成物の調整方法として
は、ニーダー、ロールミル、アトライター、スーパーミ
ル、ディゾルバー、ホモミキサー、サンドミル、等の各
種分散機を使用すれば、顔料の良好な分散ができる。
は、ニーダー、ロールミル、アトライター、スーパーミ
ル、ディゾルバー、ホモミキサー、サンドミル、等の各
種分散機を使用すれば、顔料の良好な分散ができる。
【００４９】上記顔料分散組成物を用いて着色画像を形
成するには、支持体上に顔料分散組成物液を塗布乾燥し
て層を形成し、あるいは仮支持体上に形成された該組成
物の層を転写し、その上に公知ポジ型あるいはネガ型の
感光性樹脂組成物を設けて露光、現像する方法がある。
成するには、支持体上に顔料分散組成物液を塗布乾燥し
て層を形成し、あるいは仮支持体上に形成された該組成
物の層を転写し、その上に公知ポジ型あるいはネガ型の
感光性樹脂組成物を設けて露光、現像する方法がある。
【００５０】着色感光性組成物として用いる場合には、
顔料分散組成物と感光性組成物を混合する。本発明にお
いて使用できる感光性組成物の素材としては、公知の、
例えば特開平３−２８２４０４に記載されている感光性
組成物がすべて使用できる。具体的には、ネガ型ジアゾ
樹脂とバインダーからなる感光性組成物、光重合性組成
物、アジド化合物とバインダーとからなる感光性組成
物、桂皮酸型感光性組成物等が挙げられる。
顔料分散組成物と感光性組成物を混合する。本発明にお
いて使用できる感光性組成物の素材としては、公知の、
例えば特開平３−２８２４０４に記載されている感光性
組成物がすべて使用できる。具体的には、ネガ型ジアゾ
樹脂とバインダーからなる感光性組成物、光重合性組成
物、アジド化合物とバインダーとからなる感光性組成
物、桂皮酸型感光性組成物等が挙げられる。
【００５１】その中でも特に好ましいのは光重合性組成
物である。その光重合性組成物は光重合開始剤、多官能
モノマーおよびバインダーを基本構成要素として含む。
また感光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像
可能なものと、有機溶剤により現像可能なものが知られ
ているが、公害防止、労働安定性の確保の観点からアル
カリ水溶液現像可能なものが好ましい。
物である。その光重合性組成物は光重合開始剤、多官能
モノマーおよびバインダーを基本構成要素として含む。
また感光性組成物としては、アルカリ水溶液により現像
可能なものと、有機溶剤により現像可能なものが知られ
ているが、公害防止、労働安定性の確保の観点からアル
カリ水溶液現像可能なものが好ましい。
【００５２】着色感光性組成物において用いられるバイ
ンダーは、顔料の分散性と感光性組成物として使用する
ためにアルカリ現像性を付与するための両方の性能が要
求される。具体的には、以下の広範な種類の高分子物質
の中から選ばれた化合物を組み合わせて用いることがで
きる。組み合わせることのできる化合物としては、顔料
分散性が良く、また、多官能モノマー、光重合開始剤と
の相溶性が良く、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解
性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましい。
ンダーは、顔料の分散性と感光性組成物として使用する
ためにアルカリ現像性を付与するための両方の性能が要
求される。具体的には、以下の広範な種類の高分子物質
の中から選ばれた化合物を組み合わせて用いることがで
きる。組み合わせることのできる化合物としては、顔料
分散性が良く、また、多官能モノマー、光重合開始剤と
の相溶性が良く、アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解
性、強度、軟化温度等が適当であるものが好ましい。
【００５３】具体的には、（メタ）アクリル酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水
マレイン酸共重合体、及び該共重合体とアルコール類と
の反応物などである。好ましくは、（メタ）アクリル酸
と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が用いられ
る。分子量は、５、０００〜２００、０００が好まし
い。組み合わせて用いることのできるバインダーの好ま
しい量は、バインダーの合計量が全固形分に対して２０
から８０重量％の範囲である。
タ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水
マレイン酸共重合体、及び該共重合体とアルコール類と
の反応物などである。好ましくは、（メタ）アクリル酸
と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が用いられ
る。分子量は、５、０００〜２００、０００が好まし
い。組み合わせて用いることのできるバインダーの好ま
しい量は、バインダーの合計量が全固形分に対して２０
から８０重量％の範囲である。
【００５４】本発明に好適に用いられる顔料の分散用の
溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等
のアルキレングリコールモノアルキルエーテル、ポリア
ルキレングリコールモノアルキルエーテル、およびこれ
らの酢酸エステル類、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、
酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等
の酢酸エステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、グリセリン等のアルコール類など
が挙げられる。特に好ましいものは、アルキレングリコ
ールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸エステル
類、酢酸エステル類、メチルエチルケトンである。溶剤
の好ましい量は、全固形分に対して、５０から２０００
重量％である。
溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等
のアルキレングリコールモノアルキルエーテル、ポリア
ルキレングリコールモノアルキルエーテル、およびこれ
らの酢酸エステル類、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、
酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等
の酢酸エステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、グリセリン等のアルコール類など
が挙げられる。特に好ましいものは、アルキレングリコ
ールモノアルキルエーテル類、およびその酢酸エステル
類、酢酸エステル類、メチルエチルケトンである。溶剤
の好ましい量は、全固形分に対して、５０から２０００
重量％である。
【００５５】着色感光性組成物に用いられる多官能モノ
マーとしては、特開昭６０−２５８５３９号公報に記載
されているような公知の（メタ）アクリル酸エステル、
ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸ア
ミド、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられる。
好ましくは、（メタ）アクリル酸エステルが用いられ
る。モノマーの量は、着色感光性組成物の固形分に対
し、１０〜６０重量％が好ましい。
マーとしては、特開昭６０−２５８５３９号公報に記載
されているような公知の（メタ）アクリル酸エステル、
ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸ア
ミド、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられる。
好ましくは、（メタ）アクリル酸エステルが用いられ
る。モノマーの量は、着色感光性組成物の固形分に対
し、１０〜６０重量％が好ましい。
【００５６】着色感光性組成物に用いられる光重合開始
剤としては、約３００〜５００ｎｍの範囲に少なくとも
約５０の分子吸光係数を有する成分を少なくとも１種含
有していることが好ましい。例えば、特開平２−４８６
６４号公報、特開平１−１５２４４９号公報、特開平２
−１５３３５３号公報に記載されているような芳香族ケ
トン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエー
テル類、ポリハロゲン類、及びこれらの２種以上の組み
合わせ、などがある。好ましくは、４，４’−ビス（ジ
エチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェ
ニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み
合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメ
チル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン］である。光重合開始剤の含有量は、感光性組成物
の固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。
剤としては、約３００〜５００ｎｍの範囲に少なくとも
約５０の分子吸光係数を有する成分を少なくとも１種含
有していることが好ましい。例えば、特開平２−４８６
６４号公報、特開平１−１５２４４９号公報、特開平２
−１５３３５３号公報に記載されているような芳香族ケ
トン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエー
テル類、ポリハロゲン類、及びこれらの２種以上の組み
合わせ、などがある。好ましくは、４，４’−ビス（ジ
エチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェ
ニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み
合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメ
チル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン］である。光重合開始剤の含有量は、感光性組成物
の固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。
【００５７】本発明の着色感光性組成物を用いて着色画
像を作成する場合には、少なくとも以下の（１）から
（３）までの工程を含む。
像を作成する場合には、少なくとも以下の（１）から
（３）までの工程を含む。
【００５８】（１）本発明に係る分散剤、有機顔料、ア
ルカリ可溶性バインダー及び有機溶剤を混合して十分混
練し顔料分散液とした後、モノマー、光重合開始剤およ
び必要に応じて希釈溶剤を添加して着色感光性組成物を
調製する工程、
ルカリ可溶性バインダー及び有機溶剤を混合して十分混
練し顔料分散液とした後、モノマー、光重合開始剤およ
び必要に応じて希釈溶剤を添加して着色感光性組成物を
調製する工程、
【００５９】（２）得られた着色感光性組成物を基板上
に塗布乾燥して、又は別の仮支持体上に塗布して形成し
た層を基板上に転写して、着色感光性層を形成する工
程、
に塗布乾燥して、又は別の仮支持体上に塗布して形成し
た層を基板上に転写して、着色感光性層を形成する工
程、
【００６０】（３）基板上に形成された着色感光性組成
物層を露光、現像しパターンを形成する工程。
物層を露光、現像しパターンを形成する工程。
【００６１】液晶ディスプレー等に用いるカラーフィル
ターの場合には、（２）、（３）の工程を繰り返し行
い、２色目以降のパターンを組み合わせて作成する。転
写法によりカラーフィルターを作成する方法について
は、例えば特開平４−２０８９４０、同５−７２７２
４、同５−８０５０３、同５−１７３３２０等の公報に
詳細に記載されている。
ターの場合には、（２）、（３）の工程を繰り返し行
い、２色目以降のパターンを組み合わせて作成する。転
写法によりカラーフィルターを作成する方法について
は、例えば特開平４−２０８９４０、同５−７２７２
４、同５−８０５０３、同５−１７３３２０等の公報に
詳細に記載されている。
【００６２】基板としては、ガラス板や透明プラスティ
ック板等の透明な材料が好んで用いられる。基板と着色
感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各
種シランカップリング剤等を組成物に添加するか、また
は、あらかじめ基板に作用させた後、組成物を設けても
よい。
ック板等の透明な材料が好んで用いられる。基板と着色
感光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各
種シランカップリング剤等を組成物に添加するか、また
は、あらかじめ基板に作用させた後、組成物を設けても
よい。
【００６３】着色感光性組成物を基板に塗布する方法と
しては、スピンナー、ロールコーター、バーコーター、
カーテンコーターなどの方法が用いられる。
しては、スピンナー、ロールコーター、バーコーター、
カーテンコーターなどの方法が用いられる。
【００６４】仮支持体上に塗布された組成物を基板上に
転写する好適な方法としては、常圧または減圧下にヒー
トロールラミネーターを用いる方法が挙げられる。
転写する好適な方法としては、常圧または減圧下にヒー
トロールラミネーターを用いる方法が挙げられる。
【００６５】現像液として好適に用いられるものは、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭
酸塩、炭酸水素塩、アンモニア水、４級アンモニウム塩
の水溶液等が挙げられる。特に好ましくは、炭酸ナトリ
ウム水溶液である。
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭
酸塩、炭酸水素塩、アンモニア水、４級アンモニウム塩
の水溶液等が挙げられる。特に好ましくは、炭酸ナトリ
ウム水溶液である。
【００６６】以下に本発明の実施例について述べるが、
これによって本願を限定するものではない。
これによって本願を限定するものではない。
【００６７】
合成例１ 化合物（１）の合成 Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチレンジアミン８．８ｇの酢
酸エチル溶液１００ｃｃにフェニルイソシアネート１
１．９ｇを５〜１５℃の範囲で滴下反応させた。析出し
た化合物（１）１８．５ｇを得た。
酸エチル溶液１００ｃｃにフェニルイソシアネート１
１．９ｇを５〜１５℃の範囲で滴下反応させた。析出し
た化合物（１）１８．５ｇを得た。
【００６８】合成例２ 化合物（３０）の合成 酢酸エチル中、２−アミノエチルモルホリン２６．９
ｇ、トリエチルアミン１９．２ｇに塩化テレフタロイル
１８．９ｇを室温で加え反応させた。反応後メタノール
を加えて化合物（３０）３１．７ｇを得た。
ｇ、トリエチルアミン１９．２ｇに塩化テレフタロイル
１８．９ｇを室温で加え反応させた。反応後メタノール
を加えて化合物（３０）３１．７ｇを得た。
【００６９】実施例１ 下記処方の黄色顔料分散液を調製した。 ・ピグメントイエロー１３９ １３．６８ｇ ・具体例で示した（３０）の化合物 １．３３ｇ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 １１．４０ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３万） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ５３．５９ｇ
【００７０】上記分散液をアイガー社製モーターミルＭ
５０で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、
周速９ｍ／ｓで９時間分散し、顔料分散液を作製した。
５０で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、
周速９ｍ／ｓで９時間分散し、顔料分散液を作製した。
【００７１】実施例２ 実施例１同様に下記処方の黄色顔料分散液を調製し、 ・ピグメントイエロー１３９ １３．９６ｇ ・具体例で示した（８）の化合物 ０．８２ｇ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 １１．６３ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３万） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ５３．５９ｇ 実施例１と同様な操作を行い顔料分散液を作製した。
【００７２】実施例３ 実施例１同様に下記処方の黄色顔料分散液を調製し、 ・ピグメントイエロー１３９ １３．９２ｇ ・具体例で示した（３６）の化合物 ０．８９ｇ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 １１．５９ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３万） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ５３．６０ｇ 実施例１と同様な操作を行い顔料分散液を作製した。
【００７３】実施例４ 実施例１同様に下記処方の黄色顔料分散液を調製し、 ・ピグメントイエロー１３９ １４．０７ｇ ・具体例で示した（１７）の化合物 ０．６０ｇ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 １１．７２ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３万） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ５３．６１ｇ 実施例１と同様な操作を行い顔料分散液を作製した。
【００７４】比較例１ 実施例１の処方から具体例で示した（３０）の化合物を
除去した以外は実施例１と同様に顔料分散液を作製し
た。
除去した以外は実施例１と同様に顔料分散液を作製し
た。
【００７５】得られた顔料分散液を下記の方法にしたが
って評価した。 １．粘度測定：得られた顔料分散液を、Ｅ型粘度計を用
いて粘度を測定、評価した。 ２．コントラスト測定：得られた顔料分散液をガラス基
板上に膜厚６μｍに塗布し、サンプルを作製した。２枚
の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のと
きと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコント
ラストとした（「1990年第７回色彩光学コンファレンス
５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラ
ーフィルター 植木、小関、福永、山中」を参考にし
た）。
って評価した。 １．粘度測定：得られた顔料分散液を、Ｅ型粘度計を用
いて粘度を測定、評価した。 ２．コントラスト測定：得られた顔料分散液をガラス基
板上に膜厚６μｍに塗布し、サンプルを作製した。２枚
の偏光板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のと
きと垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコント
ラストとした（「1990年第７回色彩光学コンファレンス
５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラ
ーフィルター 植木、小関、福永、山中」を参考にし
た）。
【００７６】実施例５〜８ 以下の方法によりカラーフィルター用着色感光性組成物
を作成し、コントラストを測定した。 ＜光重合性組成物の調製＞ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 ３０ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３万） ・ペンタエリスリトールテトラアクリレート ７．７ｇ ・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル） ０．３ｇ −２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］ ・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ｇ ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２ｇ
を作成し、コントラストを測定した。 ＜光重合性組成物の調製＞ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 ３０ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３万） ・ペンタエリスリトールテトラアクリレート ７．７ｇ ・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル） ０．３ｇ −２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］ ・ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ｇ ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート ６２ｇ
【００７７】上記の感光性樹脂に、赤の顔料として、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７をアクリル系樹脂に分
散した粉末加工顔料（カラーテックスレッド Ｕ３Ｂ
Ｎ、山陽色素株式会社製）を１−メトキシ−２−プロピ
ルアセテートに分散させた液（固形分含有量３３％）４
５ｇと、色補正のため、実施例１〜４で調製した黄色顔
料分散液をそれぞれ９ｇ混合して、カラーフィルター用
赤色感光性組成物を調製した。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７をアクリル系樹脂に分
散した粉末加工顔料（カラーテックスレッド Ｕ３Ｂ
Ｎ、山陽色素株式会社製）を１−メトキシ−２−プロピ
ルアセテートに分散させた液（固形分含有量３３％）４
５ｇと、色補正のため、実施例１〜４で調製した黄色顔
料分散液をそれぞれ９ｇ混合して、カラーフィルター用
赤色感光性組成物を調製した。
【００７８】次にガラス基板上に該カラーフィルター用
赤色感光性組成物をスピナーで塗布し、１００℃で２分
間乾燥させて、約２μｍの膜を形成した。次いで窒素気
流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム
水溶液で現像した。得られたサンプルのコントラスト
を、上述した方法により測定した。
赤色感光性組成物をスピナーで塗布し、１００℃で２分
間乾燥させて、約２μｍの膜を形成した。次いで窒素気
流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸ナトリウム
水溶液で現像した。得られたサンプルのコントラスト
を、上述した方法により測定した。
【００７９】比較例２ 実施例５において調製した光重合性組成物と比較例１に
おいて調製した顔料分散液を用いた以外は実施例５と同
様にしてサンプルを作成し、同様にしてコントラストを
測定した。
おいて調製した顔料分散液を用いた以外は実施例５と同
様にしてサンプルを作成し、同様にしてコントラストを
測定した。
【００８０】実施例と比較例で得られた顔料分散液の評
価結果を表１に示す。
価結果を表１に示す。
【００８１】 表１：評価結果 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 粘度(cp) コントラスト 顔料分散液塗膜 赤色感光性組成物 ───────────────────────────── 実施例１ ４５ １６０ − ２ ７０ １６５ − ３ ８０ １５０ − ４ ５０ １６５ − ５ ７０ − １７３０ ６ ７０ − １７４５ ７ ７０ − １７５５ ８ ７０ − １７５０ 比較例１ １２００以上 １０ − ２ ７０ − １５０ ─────────────────────────────
【００８２】これから、本発明に係る分散剤を添加した
顔料分散液は、粘度が低く、カラーフィルターを作成し
た場合に高いコントラストが得られることが判る。
顔料分散液は、粘度が低く、カラーフィルターを作成し
た場合に高いコントラストが得られることが判る。
【００８３】
【発明の効果】本発明になる顔料分散組成物は、非集合
性、非結晶性、流動性に優れ、かつ顔料粒子が微細化さ
れて着色力に優れ、それを用いて、アルカリ性水溶液に
よる現像適性を有し、なおかつ高い着色力を有する着色
画像を提供することができる。
性、非結晶性、流動性に優れ、かつ顔料粒子が微細化さ
れて着色力に優れ、それを用いて、アルカリ性水溶液に
よる現像適性を有し、なおかつ高い着色力を有する着色
画像を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ 7/027 7/027 // Ｃ０９Ｄ 17/00 ＰＵＪ Ｃ０９Ｄ 17/00 ＰＵＪ
Claims (6)
- 【請求項１】 有機顔料及び該有機顔料の分散剤として
下記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物から選
ばれる少なくとも１種を含有することを特徴とする顔料
分散組成物。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1、Ｒ2は各々独立に水素原子、置換基を有して
いてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいア
ラルキル基を表し、Ｒ1とＲ2は、互いに結合して窒素原
子を含んだ５ないし６の飽和環を形成してもよい。この
環は更に酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれる１
〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ3はアルキレン基又は
エーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｘは、−ＣＯ
Ｎ（Ｙ1）（Ｙ2），−ＯＣＯＮ（Ｙ1）（Ｙ2），−Ｎ
（Ｙ3）ＣＯ（Ｙ4）又は−Ｎ（Ｙ3）ＣＯＮ（Ｙ1）（Ｙ
2）で表せる基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は、各々独
立に、水素原子又は置換基を有しても良いアルキル基、
置換基を有していてもよいアラルキル基又は置換基を有
していてもよいアリール基を表す。 一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7は各々独立に水素原子、置換
基を有していても良いアルキル基又は置換基を有してい
てもよいアラルキル基を表し、Ｒ1とＲ2又はＲ 6とＲ7は
各々独立に、互いに結合して窒素原子を含んだ５ないし
６の飽和環を形成してもよい。この環は更に酸素原子、
硫黄原子、窒素原子から選ばれる１〜３個の原子を含ん
でもよい。Ｒ4、Ｒ5は、アルキレン基又はエーテル結合
を含むアルキレン基を表す。Ｚは、−ＣＯＮ（Ｙ1）
−，−ＯＣＯＮ（Ｙ1）−又は−Ｎ（Ｙ2）ＣＯＮ
（Ｙ3）−で表せる基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3は一般式
（１）におけるＹ1、Ｙ2、Ｙ3と同じ意味を表す。 - 【請求項２】 請求項１において、更に酸性バインダー
を含有することを特徴とする顔料分散組成物。 - 【請求項３】 請求項２において、更に多官能モノマー
及び光重合開始剤を含有することを特徴とする顔料分散
組成物。 - 【請求項４】 請求項３に記載の顔料分散組成物を基板
上に設け、露光、現像して画像を形成することを特徴と
する着色画像の形成方法。 - 【請求項５】 請求項４の方法により形成された着色画
像。 - 【請求項６】 請求項５の方法により形成された着色画
像を用いて製造したカラーフィルター。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8345196A JP3902259B2 (ja) | 1996-04-05 | 1996-04-05 | 顔料分散組成物、それを用いた着色画像の形成方法及び着色画像 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8345196A JP3902259B2 (ja) | 1996-04-05 | 1996-04-05 | 顔料分散組成物、それを用いた着色画像の形成方法及び着色画像 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09272811A true JPH09272811A (ja) | 1997-10-21 |
| JP3902259B2 JP3902259B2 (ja) | 2007-04-04 |
Family
ID=13802817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8345196A Expired - Fee Related JP3902259B2 (ja) | 1996-04-05 | 1996-04-05 | 顔料分散組成物、それを用いた着色画像の形成方法及び着色画像 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3902259B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008122478A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Fujifilm Corp | 緑色感光性樹脂組成物、感光性転写材料、カラーフィルタ基板及び表示装置 |
| JP2009084416A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | 塩基性分散助剤、これを用いた有機顔料ナノ粒子の水性分散物、凝集体、及び非水性分散物、それにより得られる着色感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置 |
| WO2010102993A1 (de) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Basf Se | Bindemittel für beschichtungen mit hoher wasserdampfdurchlässigkeit |
| TWI458789B (zh) * | 2007-09-28 | 2014-11-01 | Fujifilm Corp | 有機顏料奈米粒子之非水性分散物、含有其之著色感光性樹脂組成物、使用該著色感光性樹脂組成物之彩色濾光片、以及液晶顯示裝置 |
-
1996
- 1996-04-05 JP JP8345196A patent/JP3902259B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2009084416A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | 塩基性分散助剤、これを用いた有機顔料ナノ粒子の水性分散物、凝集体、及び非水性分散物、それにより得られる着色感光性樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ及び液晶表示装置 |
| TWI458789B (zh) * | 2007-09-28 | 2014-11-01 | Fujifilm Corp | 有機顏料奈米粒子之非水性分散物、含有其之著色感光性樹脂組成物、使用該著色感光性樹脂組成物之彩色濾光片、以及液晶顯示裝置 |
| WO2010102993A1 (de) | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Basf Se | Bindemittel für beschichtungen mit hoher wasserdampfdurchlässigkeit |
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|---|---|
| JP3902259B2 (ja) | 2007-04-04 |
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