JPH0925400A - ポリ乳酸系樹脂組成物及びその成形方法 - Google Patents
ポリ乳酸系樹脂組成物及びその成形方法Info
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- JPH0925400A JPH0925400A JP34156595A JP34156595A JPH0925400A JP H0925400 A JPH0925400 A JP H0925400A JP 34156595 A JP34156595 A JP 34156595A JP 34156595 A JP34156595 A JP 34156595A JP H0925400 A JPH0925400 A JP H0925400A
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- poly
- polylactic acid
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 短い冷却時間で結晶化度を高めることが可能
であり、且つ生体内での安全性にも優れる、ポリ乳酸系
樹脂組成物ならびにその成形方法を提供する。 【解決手段】 ポリ−Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸を溶融
状態でブレンドして得た、ポリ−Ｌ−乳酸が５〜９５重
量％及びポリ−Ｄ−乳酸が９５〜５重量％からなるポリ
乳酸系樹脂組成物ならびに前記溶融状態でブレンドした
後、溶融成形する。
であり、且つ生体内での安全性にも優れる、ポリ乳酸系
樹脂組成物ならびにその成形方法を提供する。 【解決手段】 ポリ−Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸を溶融
状態でブレンドして得た、ポリ−Ｌ−乳酸が５〜９５重
量％及びポリ−Ｄ−乳酸が９５〜５重量％からなるポリ
乳酸系樹脂組成物ならびに前記溶融状態でブレンドした
後、溶融成形する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、生体内分解吸収性
材料として有用なポリ乳酸系樹脂組成物及びその成形方
法に関する。
材料として有用なポリ乳酸系樹脂組成物及びその成形方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】乳酸には、Ｌ体、Ｄ体及びＤＬ体が存在
し、これらのポリマーであるポリ乳酸は、ポリ−Ｌ−乳
酸及びポリ−Ｄ−乳酸が結晶性であり、又、ポリ−ＤＬ
−乳酸が非結晶性のポリマーであることは知られてい
る。
し、これらのポリマーであるポリ乳酸は、ポリ−Ｌ−乳
酸及びポリ−Ｄ−乳酸が結晶性であり、又、ポリ−ＤＬ
−乳酸が非結晶性のポリマーであることは知られてい
る。
【０００３】ポリ乳酸は生体内で分解吸収されるポリマ
ーであるため、薬物の徐放担体、外科用縫合糸、骨固定
用のネジ、ピン等の埋め込み物等に用いられている。こ
れらの成形品の中、特に埋め込み物として用いられる成
形品においては、材料の結晶化度が成形品の力学的性質
や生体内での分解特性に影響するため、ポリ乳酸の結晶
化度に関しては厳しい要求がされている。
ーであるため、薬物の徐放担体、外科用縫合糸、骨固定
用のネジ、ピン等の埋め込み物等に用いられている。こ
れらの成形品の中、特に埋め込み物として用いられる成
形品においては、材料の結晶化度が成形品の力学的性質
や生体内での分解特性に影響するため、ポリ乳酸の結晶
化度に関しては厳しい要求がされている。
【０００４】ポリ乳酸の埋め込み物を溶融成形、例えば
射出成形により製造する際において、高度に結晶化した
成形品を得るためには、長い冷却時間が必要であった。
しかしながら、このような長時間の保持を伴う冷却行程
は、ポリ乳酸の分解を伴うため成形品の力学的安定性を
低下させたり、生体内での分解特性を変化させてしまう
という問題があった。
射出成形により製造する際において、高度に結晶化した
成形品を得るためには、長い冷却時間が必要であった。
しかしながら、このような長時間の保持を伴う冷却行程
は、ポリ乳酸の分解を伴うため成形品の力学的安定性を
低下させたり、生体内での分解特性を変化させてしまう
という問題があった。
【０００５】一方、短い冷却時間で結晶化度を高める方
法として、核形成剤を添加する方法があるが、ポリ乳酸
の生体内での分解性や安全性に問題がある場合もあっ
た。
法として、核形成剤を添加する方法があるが、ポリ乳酸
の生体内での分解性や安全性に問題がある場合もあっ
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、短い冷却時
間で結晶化度を高めることが可能であり、且つ生体内で
の安全性にも優れる、ポリ乳酸系樹脂組成物を提供する
こと、さらにその成形方法を提供することを目的として
いる。
間で結晶化度を高めることが可能であり、且つ生体内で
の安全性にも優れる、ポリ乳酸系樹脂組成物を提供する
こと、さらにその成形方法を提供することを目的として
いる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、ポリ−
Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸を溶融状態でブレンドして得
た、ポリ−Ｌ−乳酸が５〜９５重量％及びポリ−Ｄ−乳
酸が９５〜５重量％からなるポリ乳酸系樹脂組成物にあ
る。さらに、本発明は、ポリ乳酸系樹脂組成物を溶融成
形する方法において、ポリ−Ｌ−乳酸５〜９５重量％及
びポリ−Ｄ−乳酸９５〜５重量％となるように両者の樹
脂を配合して、これを溶融状態でブレンドした後、成形
することにより結晶化を促進させることを特徴とするポ
リ乳酸系樹脂組成物の成形方法にある。
Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸を溶融状態でブレンドして得
た、ポリ−Ｌ−乳酸が５〜９５重量％及びポリ−Ｄ−乳
酸が９５〜５重量％からなるポリ乳酸系樹脂組成物にあ
る。さらに、本発明は、ポリ乳酸系樹脂組成物を溶融成
形する方法において、ポリ−Ｌ−乳酸５〜９５重量％及
びポリ−Ｄ−乳酸９５〜５重量％となるように両者の樹
脂を配合して、これを溶融状態でブレンドした後、成形
することにより結晶化を促進させることを特徴とするポ
リ乳酸系樹脂組成物の成形方法にある。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で用いるポリ−Ｌ−乳酸及
びポリ−Ｄ−乳酸は、ポリマ−中に繰り返し構造の単位
としてＬ−乳酸単位、Ｄ−乳酸単位をそれぞれ９０％以
上含有するものが好ましく用いられる。Ｌ−乳酸又はＤ
−乳酸単位を９０％以上含有するポリ乳酸は結晶性であ
るため、機械的強度や耐熱性に優れているため好ましい
ものである。
びポリ−Ｄ−乳酸は、ポリマ−中に繰り返し構造の単位
としてＬ−乳酸単位、Ｄ−乳酸単位をそれぞれ９０％以
上含有するものが好ましく用いられる。Ｌ−乳酸又はＤ
−乳酸単位を９０％以上含有するポリ乳酸は結晶性であ
るため、機械的強度や耐熱性に優れているため好ましい
ものである。
【０００９】本発明で用いられるポリ−Ｌ−乳酸及びポ
リ−Ｄ−乳酸の分子量は、それぞれ重量平均分子量で
５，０００〜５００，０００のものが好ましい。重量平
均分子量が５，０００より小さいと得られる成形品の機
械的強度が低くなるため実用的とは言い難い。又、重量
平均分子量が５００，０００を超えるものは溶融粘度が
高く、成形性が低下する傾向にあるため好ましいとは言
い難い。
リ−Ｄ−乳酸の分子量は、それぞれ重量平均分子量で
５，０００〜５００，０００のものが好ましい。重量平
均分子量が５，０００より小さいと得られる成形品の機
械的強度が低くなるため実用的とは言い難い。又、重量
平均分子量が５００，０００を超えるものは溶融粘度が
高く、成形性が低下する傾向にあるため好ましいとは言
い難い。
【００１０】本発明で用いられるポリ乳酸の製造方法は
特に限定されず、従来公知の方法を用いて製造したもの
を用いればよい。例えば、乳酸を加熱減圧下で直接脱水
して重合する方法や、乳酸から環状二量体であるラクチ
ドを経由して開環重合することにより製造する方法等、
目的に応じて適宜選択すればよい。
特に限定されず、従来公知の方法を用いて製造したもの
を用いればよい。例えば、乳酸を加熱減圧下で直接脱水
して重合する方法や、乳酸から環状二量体であるラクチ
ドを経由して開環重合することにより製造する方法等、
目的に応じて適宜選択すればよい。
【００１１】本発明のポリ乳酸系樹脂組成物はポリ−Ｌ
−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸を溶融状態でブレンドしたもの
であるが、それらの配合割合はポリ−Ｌ−乳酸が５〜９
５重量％、ポリ−Ｄ−乳酸が９５〜５重量％である。ポ
リ−Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸の配合割合がこの範囲外
では得られる樹脂組成物の結晶化度が高くならないため
好ましくない。
−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸を溶融状態でブレンドしたもの
であるが、それらの配合割合はポリ−Ｌ−乳酸が５〜９
５重量％、ポリ−Ｄ−乳酸が９５〜５重量％である。ポ
リ−Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸の配合割合がこの範囲外
では得られる樹脂組成物の結晶化度が高くならないため
好ましくない。
【００１２】本発明においては、ポリ−Ｌ−乳酸とポリ
−Ｄ−乳酸を上記割合で配合してから溶融状態でブレン
ドすることにより、新たな結晶構造が出現し、溶融状態
からの結晶化温度が上昇し、結晶化速度が速くなるため
結晶化度を高くすることができるという特徴を有する。
又、溶融状態からの結晶化速度が速くなるため、上記の
配合割合の樹脂組成物を溶融状態でブレンドした後、溶
融成形することにより、短い冷却時間で結晶化度を高め
ることができ、成形時間を短縮することが可能となると
いう特徴を有する。
−Ｄ−乳酸を上記割合で配合してから溶融状態でブレン
ドすることにより、新たな結晶構造が出現し、溶融状態
からの結晶化温度が上昇し、結晶化速度が速くなるため
結晶化度を高くすることができるという特徴を有する。
又、溶融状態からの結晶化速度が速くなるため、上記の
配合割合の樹脂組成物を溶融状態でブレンドした後、溶
融成形することにより、短い冷却時間で結晶化度を高め
ることができ、成形時間を短縮することが可能となると
いう特徴を有する。
【００１３】ポリ乳酸系樹脂組成物中のポリ−Ｌ−乳酸
とポリ−Ｄ−乳酸の配合割合が上記範囲外では結晶化の
促進効果が不十分であり、結晶化度が高くならないため
好ましくない。上記の割合でで溶融状態でブレンドする
ことにより、新しい結晶構造が出現し、溶融状態からの
光学活性ポリ乳酸の結晶化温度が上昇し、その結果、結
晶化が促進され、結晶化度を高くすることができる。ま
た、溶融状態からの結晶化が促進されるため、上記の配
合組成比で溶融状態でブレンドして成形することによ
り、短い冷却時間で結晶化度を高めることができ、成形
時間、成形サイクル等を短縮することが可能になる。
とポリ−Ｄ−乳酸の配合割合が上記範囲外では結晶化の
促進効果が不十分であり、結晶化度が高くならないため
好ましくない。上記の割合でで溶融状態でブレンドする
ことにより、新しい結晶構造が出現し、溶融状態からの
光学活性ポリ乳酸の結晶化温度が上昇し、その結果、結
晶化が促進され、結晶化度を高くすることができる。ま
た、溶融状態からの結晶化が促進されるため、上記の配
合組成比で溶融状態でブレンドして成形することによ
り、短い冷却時間で結晶化度を高めることができ、成形
時間、成形サイクル等を短縮することが可能になる。
【００１４】ポリーＬ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸を溶融状
態でブレンドする方法としては特に限定されず、公知の
方法を用いることができる。例えば、ポリ−Ｌ−乳酸と
ポリ−Ｄ−乳酸を別々に溶融した後にブレンドする方法
や、ポリ−Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸の混合物を溶融し
てブレンドする方法が好ましく用いられる。
態でブレンドする方法としては特に限定されず、公知の
方法を用いることができる。例えば、ポリ−Ｌ−乳酸と
ポリ−Ｄ−乳酸を別々に溶融した後にブレンドする方法
や、ポリ−Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸の混合物を溶融し
てブレンドする方法が好ましく用いられる。
【００１５】又、溶融成形する方法は特に限定されず、
公知の任意の溶融成形法を用いることができる。なお、
溶融状態でブレンドするときの温度は、用いるポリ乳酸
の分子量により異なるが、１８０〜２５０℃の範囲であ
ることが好ましい。１８０℃より低い温度では、ポリ乳
酸の溶融が不十分となりやすく、又、２５０℃を超える
温度ではポリ乳酸の分解が生じるため好ましくない。
公知の任意の溶融成形法を用いることができる。なお、
溶融状態でブレンドするときの温度は、用いるポリ乳酸
の分子量により異なるが、１８０〜２５０℃の範囲であ
ることが好ましい。１８０℃より低い温度では、ポリ乳
酸の溶融が不十分となりやすく、又、２５０℃を超える
温度ではポリ乳酸の分解が生じるため好ましくない。
【００１６】本発明のポリ乳酸系樹脂組成物は、従来の
ポリ乳酸に比べて結晶化度が高いため、繊維、フイル
ム、膜、その他の成形品等様々な形態に加工して用いる
ことができる。又、その生体内分解性を活かして生体内
分解性用途に用いることの外、その分解性を利用してメ
デイカル関係、農業、漁業分や、包装材料等の広い分野
で用いることができる。さらに、本発明の成形方法によ
りポリ乳酸の溶融成形時の結晶化が促進され、上記の特
徴を有するポリ乳酸系樹脂の成形品を得ることができ
る。
ポリ乳酸に比べて結晶化度が高いため、繊維、フイル
ム、膜、その他の成形品等様々な形態に加工して用いる
ことができる。又、その生体内分解性を活かして生体内
分解性用途に用いることの外、その分解性を利用してメ
デイカル関係、農業、漁業分や、包装材料等の広い分野
で用いることができる。さらに、本発明の成形方法によ
りポリ乳酸の溶融成形時の結晶化が促進され、上記の特
徴を有するポリ乳酸系樹脂の成形品を得ることができ
る。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、これらに限定されるものではない。
明するが、これらに限定されるものではない。
【００１８】［実施例１］重量平均分子量が２８２，０
００であるポリ−Ｌ−乳酸と重量平均分子量が３１０，
０００であるポリ−Ｄ−乳酸を様々な割合で混合して、
これらを一軸押出機を用いて、２３０℃で溶融ブレンド
し、押出成形品を作成した。
００であるポリ−Ｌ−乳酸と重量平均分子量が３１０，
０００であるポリ−Ｄ−乳酸を様々な割合で混合して、
これらを一軸押出機を用いて、２３０℃で溶融ブレンド
し、押出成形品を作成した。
【００１９】作成したそれぞれの成形品から約１０ｍｇ
ずつを秤量し、以下の手順でＤＳＣ測定をそれぞれ行っ
た。 １）５０℃から１０℃／分で２３０℃まで昇温。 ２）２３０℃で５分間保持。 ３）降温速度１０℃／分で５０℃まで冷却（ＤＳＣ測
定）。
ずつを秤量し、以下の手順でＤＳＣ測定をそれぞれ行っ
た。 １）５０℃から１０℃／分で２３０℃まで昇温。 ２）２３０℃で５分間保持。 ３）降温速度１０℃／分で５０℃まで冷却（ＤＳＣ測
定）。
【００２０】図１にポリ−Ｄ−乳酸を種々の割合で溶融
ブレンドしたときの結晶化温度の変化を示す。ポリ−Ｄ
−乳酸を５〜９５重量％含有する試料で溶融ブレンドに
より新たに形成される結晶に対応する結晶化温度
（ＴC2）が観測されていることがわかる。又、ポリ−Ｄ
−乳酸を１０〜９０重量％含有する試料でポリ−Ｌ−乳
酸及びポリ−Ｄ−乳酸の結晶化温度（ＴC1）の大幅な上
昇が観測されていることがわかる。
ブレンドしたときの結晶化温度の変化を示す。ポリ−Ｄ
−乳酸を５〜９５重量％含有する試料で溶融ブレンドに
より新たに形成される結晶に対応する結晶化温度
（ＴC2）が観測されていることがわかる。又、ポリ−Ｄ
−乳酸を１０〜９０重量％含有する試料でポリ−Ｌ−乳
酸及びポリ−Ｄ−乳酸の結晶化温度（ＴC1）の大幅な上
昇が観測されていることがわかる。
【００２１】図２及び図３に各試料の結晶化温度に対応
する結晶化熱を示す。図２から明らかなように、ＴC1に
対応する結晶化熱ΔＨC1は、ポリ−Ｌ−乳酸又はポリ−
Ｄ−乳酸単独の試料に比べて、ポリ−Ｄ−乳酸を５〜９
５重量％含有する試料では大幅に上昇していることがわ
かる。又、図３から明らかなように、ＴC2に対応する結
晶化熱ΔＨC2は、ポリ−Ｄ−乳酸を５〜９５重量％含有
する試料で明確に観測されていることがわかる。
する結晶化熱を示す。図２から明らかなように、ＴC1に
対応する結晶化熱ΔＨC1は、ポリ−Ｌ−乳酸又はポリ−
Ｄ−乳酸単独の試料に比べて、ポリ−Ｄ−乳酸を５〜９
５重量％含有する試料では大幅に上昇していることがわ
かる。又、図３から明らかなように、ＴC2に対応する結
晶化熱ΔＨC2は、ポリ−Ｄ−乳酸を５〜９５重量％含有
する試料で明確に観測されていることがわかる。
【００２２】上記結果は、本発明のポリ乳酸系樹脂組成
物が従来のポリ乳酸に比べて結晶化温度が大幅に上昇
し、結晶化熱も大幅に上昇していることを示している。
即ち、本発明のポリ乳酸系樹脂組成物が従来のポリ乳酸
より結晶化度が高いという特徴を有することを示してい
る。又、結晶化温度が大幅に上昇することから溶融成形
時の冷却時間を短縮することが可能であるという特徴を
有する。
物が従来のポリ乳酸に比べて結晶化温度が大幅に上昇
し、結晶化熱も大幅に上昇していることを示している。
即ち、本発明のポリ乳酸系樹脂組成物が従来のポリ乳酸
より結晶化度が高いという特徴を有することを示してい
る。又、結晶化温度が大幅に上昇することから溶融成形
時の冷却時間を短縮することが可能であるという特徴を
有する。
【００２３】［実施例２］重量平均分子量が２８２，０
００であるポリ−Ｌ−乳酸と重量平均分子量が３１０，
０００であるポリ−Ｄ−乳酸を様々な割合で混合して、
これらを押出機の先端にＴダイを有するフイルム成形装
置により２３０℃で溶融ブレンドし、フイルムをそれぞ
れ作成した。フイルムを作成するとき、冷却ローラの温
度を１２０℃とし、６０秒間冷却を行った。
００であるポリ−Ｌ−乳酸と重量平均分子量が３１０，
０００であるポリ−Ｄ−乳酸を様々な割合で混合して、
これらを押出機の先端にＴダイを有するフイルム成形装
置により２３０℃で溶融ブレンドし、フイルムをそれぞ
れ作成した。フイルムを作成するとき、冷却ローラの温
度を１２０℃とし、６０秒間冷却を行った。
【００２４】作成したそれぞれのフイルムから約１０ｍ
ｇずつを切り取り、５０℃から２５０℃まで１０℃／分
で昇温してＤＳＣ測定を行った。ＤＳＣ測定中の結晶化
熱（ΔＨC1）、ポリ−Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸の結晶
の融解熱（ΔＨm1）、ブレンドにより新たに形成された
結晶の融解熱（ΔＨm2）を求め、（ΔＨm1−ΔＨC1）を
算出した。この値とΔＨm2の値を表１に示した。
ｇずつを切り取り、５０℃から２５０℃まで１０℃／分
で昇温してＤＳＣ測定を行った。ＤＳＣ測定中の結晶化
熱（ΔＨC1）、ポリ−Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸の結晶
の融解熱（ΔＨm1）、ブレンドにより新たに形成された
結晶の融解熱（ΔＨm2）を求め、（ΔＨm1−ΔＨC1）を
算出した。この値とΔＨm2の値を表１に示した。
【００２５】表１の結果から明らかなように、ポリ−Ｌ
−乳酸５〜９５重量％とポリ−Ｄ−乳酸９５〜５重量％
を溶融ブレンドした試料が結晶の融解熱が大きい、即
ち、結晶化度が高くなっていることがわかる。
−乳酸５〜９５重量％とポリ−Ｄ−乳酸９５〜５重量％
を溶融ブレンドした試料が結晶の融解熱が大きい、即
ち、結晶化度が高くなっていることがわかる。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明のポリ乳酸系樹脂組成物は、結晶
化度が高く、生体内の安全性に優れた材料であり、生体
内で使用される分解吸収性材料である骨固定用のネジ、
ピン等の埋め込み物、外科用縫合糸、徐放担体等に用い
ることができる。又、繊維、フイルム、膜、その他の成
形品等の様々な形状に加工して、生体用途以外の分野で
用いることができる。さらに、本発明のポリ乳酸系樹脂
組成物は結晶化速度が速いため、短い冷却時間で成形す
ることが可能であり、溶融成形の効率をあげることがで
きる等種々の優れた効果を有する。
化度が高く、生体内の安全性に優れた材料であり、生体
内で使用される分解吸収性材料である骨固定用のネジ、
ピン等の埋め込み物、外科用縫合糸、徐放担体等に用い
ることができる。又、繊維、フイルム、膜、その他の成
形品等の様々な形状に加工して、生体用途以外の分野で
用いることができる。さらに、本発明のポリ乳酸系樹脂
組成物は結晶化速度が速いため、短い冷却時間で成形す
ることが可能であり、溶融成形の効率をあげることがで
きる等種々の優れた効果を有する。
【図１】ポリ−Ｄ−乳酸を種々の割合で溶融ブレンドし
たときの結晶化温度の変化を示す図である。
たときの結晶化温度の変化を示す図である。
【図２】各試料の結晶化温度ＴC1に対応する結晶化熱Δ
ＨC1を示す図である。
ＨC1を示す図である。
【図３】各試料の結晶化温度ＴC2に対応する結晶化熱Δ
ＨC2を示す図である。
ＨC2を示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリ−Ｌ−乳酸とポリ−Ｄ−乳酸を溶融
状態でブレンドして得た、ポリ−Ｌ−乳酸が５〜９５重
量％及びポリ−Ｄ−乳酸が９５〜５重量％からなるポリ
乳酸系樹脂組成物。 - 【請求項２】 ポリ乳酸系樹脂組成物を溶融成形する方
法において、ポリ−Ｌ−乳酸５〜９５重量％及びポリ−
Ｄ−乳酸９５〜５重量％となるように両者の樹脂を配合
して、これを溶融状態でブレンドした後、成形すること
により結晶化を促進させることを特徴とするポリ乳酸系
樹脂組成物の成形方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34156595A JPH0925400A (ja) | 1995-05-08 | 1995-12-27 | ポリ乳酸系樹脂組成物及びその成形方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10972195 | 1995-05-08 | ||
| JP7-109721 | 1995-05-08 | ||
| JP34156595A JPH0925400A (ja) | 1995-05-08 | 1995-12-27 | ポリ乳酸系樹脂組成物及びその成形方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925400A true JPH0925400A (ja) | 1997-01-28 |
Family
ID=26449446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34156595A Pending JPH0925400A (ja) | 1995-05-08 | 1995-12-27 | ポリ乳酸系樹脂組成物及びその成形方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0925400A (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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