JPH09253406A - 消泡剤 - Google Patents
消泡剤Info
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- JPH09253406A JPH09253406A JP9745496A JP9745496A JPH09253406A JP H09253406 A JPH09253406 A JP H09253406A JP 9745496 A JP9745496 A JP 9745496A JP 9745496 A JP9745496 A JP 9745496A JP H09253406 A JPH09253406 A JP H09253406A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 抑泡持続性および初期破泡性を共に向上させ
た消泡剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 オキシカルボン酸とポリオキシアルキレ
ン化合物との反応生成物に少なくとも１種のアルキレン
オキシドを反応させて得られる化合物の１種または２種
以上を有効成分とする消泡剤であり、好ましくは、次式
で示されるポリオキシアルキレン化合物の１種または２
種以上を有効成分とする消泡剤である。 ［Ｈ-（Ａ）g-］h Ｒ2［-（Ｂ）k-Ｒ1］n ［式中、ＡおよびＢは炭素原子数２〜８である１種また
は２種以上のオキシアルキレン基、Ｒ1はアルコール、
フェノールまたはアルキルフェノールの反応残基、Ｒ2
はオキシカルボン酸の反応残基を示す。ｇおよびｋは１
〜１００、ｈおよびｎは１〜５、（ｈ＋ｎ）は２〜６を
示す。ただし、Ａ＝Ｂかつｇ＝ｋの場合を除く。］
た消泡剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 オキシカルボン酸とポリオキシアルキレ
ン化合物との反応生成物に少なくとも１種のアルキレン
オキシドを反応させて得られる化合物の１種または２種
以上を有効成分とする消泡剤であり、好ましくは、次式
で示されるポリオキシアルキレン化合物の１種または２
種以上を有効成分とする消泡剤である。 ［Ｈ-（Ａ）g-］h Ｒ2［-（Ｂ）k-Ｒ1］n ［式中、ＡおよびＢは炭素原子数２〜８である１種また
は２種以上のオキシアルキレン基、Ｒ1はアルコール、
フェノールまたはアルキルフェノールの反応残基、Ｒ2
はオキシカルボン酸の反応残基を示す。ｇおよびｋは１
〜１００、ｈおよびｎは１〜５、（ｈ＋ｎ）は２〜６を
示す。ただし、Ａ＝Ｂかつｇ＝ｋの場合を除く。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、消泡剤に関する。
さらに詳しくは、抑泡持続性および初期破泡性を共に向
上させた紙パルプ工業、食品工業、石油工業、繊維工
業、塗料工業、化学工業、廃棄物処理などの工程および
排水処理工程で利用できる消泡剤に関するものである。
さらに詳しくは、抑泡持続性および初期破泡性を共に向
上させた紙パルプ工業、食品工業、石油工業、繊維工
業、塗料工業、化学工業、廃棄物処理などの工程および
排水処理工程で利用できる消泡剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエーテル系消泡剤は、他種消泡剤に
比較して様々な優れた性質を持っているので紙パルプ工
業、食品工業、石油工業、繊維工業、塗料工業、化学工
業、廃棄物処理など発泡をともなう工業に広く使用され
ている。各種工業において発泡の原因となる物質を含む
系に対し温度、ＰＨ、設備等の物理的あるいは化学的要
因が加わり発泡を誘発し、製品品質の低下、生産効率の
低下、原料のロスといった事態を招くことが度々ある。
そこでこれらの問題解決のため必要に応じて消泡剤の添
加がなされている。
比較して様々な優れた性質を持っているので紙パルプ工
業、食品工業、石油工業、繊維工業、塗料工業、化学工
業、廃棄物処理など発泡をともなう工業に広く使用され
ている。各種工業において発泡の原因となる物質を含む
系に対し温度、ＰＨ、設備等の物理的あるいは化学的要
因が加わり発泡を誘発し、製品品質の低下、生産効率の
低下、原料のロスといった事態を招くことが度々ある。
そこでこれらの問題解決のため必要に応じて消泡剤の添
加がなされている。
【０００３】ポリエーテル系消泡剤として高級アルコー
ルにアルキレンオキシドを付加させたものや更に脂肪酸
などでエステル化したもの（特公昭５０−５１５７号、
特公昭４９−３８９２３号、特公昭５０−１４７５号各
公報）、ポリオキシアルキレンを脂肪酸でエステル化し
たもの（特公昭４５ー７９７３号公報）、またポリオキ
シアルキレンの金属塩にハロゲン化アルキルを反応させ
エーテル結合を形成させたもの（特開昭５０−４２８２
号、特開平２−２８９５２６号各公報）などが知られて
いる。
ルにアルキレンオキシドを付加させたものや更に脂肪酸
などでエステル化したもの（特公昭５０−５１５７号、
特公昭４９−３８９２３号、特公昭５０−１４７５号各
公報）、ポリオキシアルキレンを脂肪酸でエステル化し
たもの（特公昭４５ー７９７３号公報）、またポリオキ
シアルキレンの金属塩にハロゲン化アルキルを反応させ
エーテル結合を形成させたもの（特開昭５０−４２８２
号、特開平２−２８９５２６号各公報）などが知られて
いる。
【０００４】また、初期破泡性、抑泡持続性を向上させ
る目的でアルキレンオキシド被付加物質の種類、アルキ
レンオキシドの種類、アルキレンオキシドの付加する位
置または量または順序などに工夫すべき点が特公昭４１
−７４３９号、特公平６−７９６４２号、特開昭５６−
１６９５８３号、特開昭５２−８３４０８号、特開昭５
７−１１９８０７号、特開昭５９−１３２９０８号、特
開昭６０−７９０８号、特開昭６１−１７８００５、特
開昭６１−２９３５０８号および特開昭６２−２５０９
１７号各公報に記載されている。
る目的でアルキレンオキシド被付加物質の種類、アルキ
レンオキシドの種類、アルキレンオキシドの付加する位
置または量または順序などに工夫すべき点が特公昭４１
−７４３９号、特公平６−７９６４２号、特開昭５６−
１６９５８３号、特開昭５２−８３４０８号、特開昭５
７−１１９８０７号、特開昭５９−１３２９０８号、特
開昭６０−７９０８号、特開昭６１−１７８００５、特
開昭６１−２９３５０８号および特開昭６２−２５０９
１７号各公報に記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】アルキレンオキシドの
種類、付加する位置、量または順序を変えて初期破泡性
または抑泡持続性を改善する方法では、エチレンオキシ
ドの分子全体に占める割合が大きい程、また、分子の末
端に近づく程初期破泡性に優れたものとなる反面、抑泡
持続性にに劣る欠点があった。一方、エチレンオキシド
の分子全体に占める割合が小さい程、また、分子の末端
より遠い程、抑泡持続性に優れるが、初期破泡性に劣る
という欠点があった。したがって、従来、初期破泡性お
よび抑泡持続性の両者を同時に満足するポリエーテル系
消泡剤を得ることは極めて困難であった。このように従
来のポリエーテル系消泡剤は、初期破泡性と抑泡持続性
のいずれかを改善しようとするものであり、これらを同
時に改善し得るものはなかった。
種類、付加する位置、量または順序を変えて初期破泡性
または抑泡持続性を改善する方法では、エチレンオキシ
ドの分子全体に占める割合が大きい程、また、分子の末
端に近づく程初期破泡性に優れたものとなる反面、抑泡
持続性にに劣る欠点があった。一方、エチレンオキシド
の分子全体に占める割合が小さい程、また、分子の末端
より遠い程、抑泡持続性に優れるが、初期破泡性に劣る
という欠点があった。したがって、従来、初期破泡性お
よび抑泡持続性の両者を同時に満足するポリエーテル系
消泡剤を得ることは極めて困難であった。このように従
来のポリエーテル系消泡剤は、初期破泡性と抑泡持続性
のいずれかを改善しようとするものであり、これらを同
時に改善し得るものはなかった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、抑泡持続性お
よび初期破泡性を共に向上させた消泡剤を提供すること
を目的とするものである。すなわち、本発明の消泡剤
は、オキシカルボン酸とポリオキシアルキレン化合物と
の反応生成物に、少なくとも１種のアルキレンオキシド
を反応させて得られる化合物の１種または２種以上を有
効成分とするものであり、好ましくは、次式（１）で示
されるポリオキシアルキレン化合物の１種または２種以
上を有効成分とするものである。 ［Ｈ-（Ａ）g-］h Ｒ2［-（Ｂ）k-Ｒ1］n （１） ［式中、ＡおよびＢは炭素原子数２〜８である１種また
は２種以上のオキシアルキレン基、Ｒ1はアルコール、
フェノールまたはアルキルフェノールの反応残基、Ｒ2
はオキシカルボン酸の反応残基を示す。ｇおよびｋは１
〜１００、ｈおよびｎは１〜５、（ｈ＋ｎ）は２〜６を
示す。ただし、Ａ＝Ｂかつｇ＝ｋの場合を除くものであ
る。］
よび初期破泡性を共に向上させた消泡剤を提供すること
を目的とするものである。すなわち、本発明の消泡剤
は、オキシカルボン酸とポリオキシアルキレン化合物と
の反応生成物に、少なくとも１種のアルキレンオキシド
を反応させて得られる化合物の１種または２種以上を有
効成分とするものであり、好ましくは、次式（１）で示
されるポリオキシアルキレン化合物の１種または２種以
上を有効成分とするものである。 ［Ｈ-（Ａ）g-］h Ｒ2［-（Ｂ）k-Ｒ1］n （１） ［式中、ＡおよびＢは炭素原子数２〜８である１種また
は２種以上のオキシアルキレン基、Ｒ1はアルコール、
フェノールまたはアルキルフェノールの反応残基、Ｒ2
はオキシカルボン酸の反応残基を示す。ｇおよびｋは１
〜１００、ｈおよびｎは１〜５、（ｈ＋ｎ）は２〜６を
示す。ただし、Ａ＝Ｂかつｇ＝ｋの場合を除くものであ
る。］
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で使用できるオキシカルボ
ン酸は分子内に水酸基とカルボキシル基をそれぞれ１以
上有する化合物であり、具体例としては乳酸、ヒドロキ
シ酢酸、ヒドロキシイソ酪酸、ヒドロキシステアリン
酸、サリチル酸、ヒドロキシフェニル酢酸、マンデル
酸、オキシナフトエ酸、リンゴ酸、ヒドロキシイソフタ
ル酸、ジメチロールプロパン、ジメチロールブタン酸、
クエン酸、酒石酸、没食子酸、グルコン酸などが挙げら
れる。
ン酸は分子内に水酸基とカルボキシル基をそれぞれ１以
上有する化合物であり、具体例としては乳酸、ヒドロキ
シ酢酸、ヒドロキシイソ酪酸、ヒドロキシステアリン
酸、サリチル酸、ヒドロキシフェニル酢酸、マンデル
酸、オキシナフトエ酸、リンゴ酸、ヒドロキシイソフタ
ル酸、ジメチロールプロパン、ジメチロールブタン酸、
クエン酸、酒石酸、没食子酸、グルコン酸などが挙げら
れる。
【０００８】ポリオキシアルキレン化合物は、活性水素
化合物にアルキレンオキシドを付加させたものであれば
よく、たとえば、アルコール、フェノール、アルキルフ
ェノール、有機酸、アミンなどにアルキレンオキシドの
１種または２種以上を付加させたものであり、好ましく
はアルコール、フェノール、アルキルフェノールにアル
キレンオキシドを付加させた化合物である。
化合物にアルキレンオキシドを付加させたものであれば
よく、たとえば、アルコール、フェノール、アルキルフ
ェノール、有機酸、アミンなどにアルキレンオキシドの
１種または２種以上を付加させたものであり、好ましく
はアルコール、フェノール、アルキルフェノールにアル
キレンオキシドを付加させた化合物である。
【０００９】アルコールの具体例としては、メタノー
ル、エタノール、ブタノール、２−エチルヘキシルアル
コール、デシルアルコール、ドデシルアルコール、トリ
デシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデ
シルアルコール、オクタデセニルアルコール、イソオク
タデシルアルコール、エイコサニルアルコール、ベンジ
ルアルコールなどが挙げられ、アルキルフェノールの具
体例としては、クレゾール、オクチルフェノール、ノニ
ルフェノール、ジノニルフェノールなどが挙げられる。
また、有機酸の具体例としては、酢酸、プロピオン酸、
ブタン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、ヘキサ
デカン酸、オクタデカン酸、オクタデセン酸、イソトリ
デカン酸、イソミリスチン酸、イソオクタデカン酸、イ
ソアラキン酸、イソヘキサコ酸、エイコサン酸、ドコサ
ン酸、ナフテン酸、トール油脂肪酸などが挙げられ、ア
ミンの具体例としてはジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、イソプロピルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミ
ン、ジステアリルアミンなどが挙げられる。
ル、エタノール、ブタノール、２−エチルヘキシルアル
コール、デシルアルコール、ドデシルアルコール、トリ
デシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデ
シルアルコール、オクタデセニルアルコール、イソオク
タデシルアルコール、エイコサニルアルコール、ベンジ
ルアルコールなどが挙げられ、アルキルフェノールの具
体例としては、クレゾール、オクチルフェノール、ノニ
ルフェノール、ジノニルフェノールなどが挙げられる。
また、有機酸の具体例としては、酢酸、プロピオン酸、
ブタン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、ヘキサ
デカン酸、オクタデカン酸、オクタデセン酸、イソトリ
デカン酸、イソミリスチン酸、イソオクタデカン酸、イ
ソアラキン酸、イソヘキサコ酸、エイコサン酸、ドコサ
ン酸、ナフテン酸、トール油脂肪酸などが挙げられ、ア
ミンの具体例としてはジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、イソプロピルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミ
ン、ジステアリルアミンなどが挙げられる。
【００１０】アルキレンオキシドの具体例としては、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシ
ド、スチレンオキシド、オキセタン、３，３−ビス（ク
ロルメチル）オキセタン、テトラヒドロフランなどが挙
げられ、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド、特に好ましくはエチレンオキ
シド、プロピレンオキシドである。
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシ
ド、スチレンオキシド、オキセタン、３，３−ビス（ク
ロルメチル）オキセタン、テトラヒドロフランなどが挙
げられ、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド、特に好ましくはエチレンオキ
シド、プロピレンオキシドである。
【００１１】請求項１記載の消泡剤は、式（１）で示さ
れるポリオキシアルキレン化合物の１種または２種以上
を有効成分とするものであることが好ましく、以下式
（１）について説明する。
れるポリオキシアルキレン化合物の１種または２種以上
を有効成分とするものであることが好ましく、以下式
（１）について説明する。
【００１２】ＡおよびＢは、炭素原子数２〜８の１種ま
たは２種以上のオキシアルキレン基である。２種以上の
場合その付加形態はランダムおよび／またはブロック状
のいづれでもよい。オキシアルキレン基を形成すること
のできるアルキレンオキシドの具体例としては、前記の
アルキレンオキシドが使用でき、好ましくはエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、特に
好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドであ
る。
たは２種以上のオキシアルキレン基である。２種以上の
場合その付加形態はランダムおよび／またはブロック状
のいづれでもよい。オキシアルキレン基を形成すること
のできるアルキレンオキシドの具体例としては、前記の
アルキレンオキシドが使用でき、好ましくはエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、特に
好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドであ
る。
【００１３】オキシアルキレン基の炭素原子数は２〜８
であり、好ましくは２〜４、特に好ましくは２〜３であ
る。２未満または８より大きいと初期破泡性が低下す
る。
であり、好ましくは２〜４、特に好ましくは２〜３であ
る。２未満または８より大きいと初期破泡性が低下す
る。
【００１４】Ｒ1は、アルコール、フェノール、アルキ
ルフェノールの反応残基であり、２種以上の異なった化
合物の反応残基であってもよい。Ｒ1を形成できる化合
物の具体例としては、前記のアルコール、フェノール、
アルキルフェノールが使用できる。
ルフェノールの反応残基であり、２種以上の異なった化
合物の反応残基であってもよい。Ｒ1を形成できる化合
物の具体例としては、前記のアルコール、フェノール、
アルキルフェノールが使用できる。
【００１５】Ｒ2はオキシカルボン酸の反応残基であ
る。Ｒ2を形成できる化合物の具体例としては、前記の
オキシカルボン酸が使用できる。
る。Ｒ2を形成できる化合物の具体例としては、前記の
オキシカルボン酸が使用できる。
【００１６】ｇおよびｋは１〜１００であり、好ましく
は５〜７０、特に好ましくは５〜５０である。１未満で
あると初期破泡性が低下し、１００より大きいと高粘度
となり取扱の悪いものとなるばかりでなく初期破泡性が
低下する。Ａまたは／およびＢが２種以上のオキシアル
キレン基よりなるとき、これらの繰り返し単位を示すも
のではなく種類に関係なくアルキレンオキシドの付加総
数を示す。
は５〜７０、特に好ましくは５〜５０である。１未満で
あると初期破泡性が低下し、１００より大きいと高粘度
となり取扱の悪いものとなるばかりでなく初期破泡性が
低下する。Ａまたは／およびＢが２種以上のオキシアル
キレン基よりなるとき、これらの繰り返し単位を示すも
のではなく種類に関係なくアルキレンオキシドの付加総
数を示す。
【００１７】ｈおよびｎは、１〜５であり、好ましくは
１〜３、特に好ましくは１〜２である。１未満であると
初期破泡性および抑泡持続性が低下し、５より大きいと
高粘度となり取扱の悪いものとなるばかりでなく初期破
泡性が低下する。
１〜３、特に好ましくは１〜２である。１未満であると
初期破泡性および抑泡持続性が低下し、５より大きいと
高粘度となり取扱の悪いものとなるばかりでなく初期破
泡性が低下する。
【００１８】（ｈ＋ｎ）は２〜６であり、好ましくは２
〜４である。２未満であると初期破泡性および抑泡持続
性が低下し、６より大きいと高粘度となり取扱の悪いも
のとなるばかりでなく初期破泡性が低下する。
〜４である。２未満であると初期破泡性および抑泡持続
性が低下し、６より大きいと高粘度となり取扱の悪いも
のとなるばかりでなく初期破泡性が低下する。
【００１９】ただし、Ａ＝Ｂかつｇ＝ｋの場合を除くも
のであり、オキシアルキレン基の種類（２種以上の場
合、ランダム状またはブロック状、ブロック状の付加順
またはこれらの組合せを含む）または／およびアルキレ
ンオキシドの付加総数の少なくとも１以上が異なるもの
であり、好ましくはアルキレンオキシドの種類が異なる
ものであり、特に好ましくはアルキレンオキシドの種類
およびアルキレンオキシドの付加総数の両者が異なるも
のである。
のであり、オキシアルキレン基の種類（２種以上の場
合、ランダム状またはブロック状、ブロック状の付加順
またはこれらの組合せを含む）または／およびアルキレ
ンオキシドの付加総数の少なくとも１以上が異なるもの
であり、好ましくはアルキレンオキシドの種類が異なる
ものであり、特に好ましくはアルキレンオキシドの種類
およびアルキレンオキシドの付加総数の両者が異なるも
のである。
【００２０】本発明の消泡剤は、オキシカルボン酸とポ
リオキシアルキレン化合物とを公知のエステル化方法に
より反応させ、残った水酸基にアルキレンオキサイドを
公知方法で付加させて製造することができる。なお、各
反応には反応溶剤、反応触媒等が使用できる。
リオキシアルキレン化合物とを公知のエステル化方法に
より反応させ、残った水酸基にアルキレンオキサイドを
公知方法で付加させて製造することができる。なお、各
反応には反応溶剤、反応触媒等が使用できる。
【００２１】また、本発明の消泡剤は、必要に応じて、
上記製造方法により製造されたアルキレンオキシド化合
物の２種以上を攪拌混合して、またはこれらの１種また
は２種以上と公知のポリエーテル化合物、鉱物油、動植
物油、水等を攪拌混合して製造することができる。上記
製造方法により製造されたアルキレンオキシド化合物以
外の成分の配合比率は通常９０重量％以下、好ましくは
５０重量％以下、特に好ましくは３０重量％以下であ
る。攪拌混合する方法としては、各構成成分を分割して
攪拌混合する方法、全ての構成成分を一度に攪拌混合す
る方法などが挙げられ、いずれの方法でも良い。攪拌混
合する温度および時間は、配合物を均一に混合できれば
よく特に制限されないが、通常５〜６０℃および１０分
〜５時間である。また、攪拌混合設備についても特に制
限はないが、通常羽根型攪拌機、ラインミキサーなどで
ある。
上記製造方法により製造されたアルキレンオキシド化合
物の２種以上を攪拌混合して、またはこれらの１種また
は２種以上と公知のポリエーテル化合物、鉱物油、動植
物油、水等を攪拌混合して製造することができる。上記
製造方法により製造されたアルキレンオキシド化合物以
外の成分の配合比率は通常９０重量％以下、好ましくは
５０重量％以下、特に好ましくは３０重量％以下であ
る。攪拌混合する方法としては、各構成成分を分割して
攪拌混合する方法、全ての構成成分を一度に攪拌混合す
る方法などが挙げられ、いずれの方法でも良い。攪拌混
合する温度および時間は、配合物を均一に混合できれば
よく特に制限されないが、通常５〜６０℃および１０分
〜５時間である。また、攪拌混合設備についても特に制
限はないが、通常羽根型攪拌機、ラインミキサーなどで
ある。
【００２２】本発明の消泡剤の使用方法としては、連続
添加、断続添加または泡測定器と消泡剤添加装置とを連
動させた方法のいずれでもよく、１ケ所添加または多点
添加のいずれでもよい。また、添加に際しては、適当な
溶剤または水などで希釈してもよく、他の消泡剤と併用
することもできる。本発明の消泡剤の添加濃度は発泡液
に対して通常０．１〜５０００ｐｐｍであるが、発泡液
の種類、濃度、温度、または添加方法、添加場所などに
より適宜決定する。
添加、断続添加または泡測定器と消泡剤添加装置とを連
動させた方法のいずれでもよく、１ケ所添加または多点
添加のいずれでもよい。また、添加に際しては、適当な
溶剤または水などで希釈してもよく、他の消泡剤と併用
することもできる。本発明の消泡剤の添加濃度は発泡液
に対して通常０．１〜５０００ｐｐｍであるが、発泡液
の種類、濃度、温度、または添加方法、添加場所などに
より適宜決定する。
【００２３】
【実施例】次に、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではない。
が、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００２４】実施例１ 公知のアルキレンオキシド付加方法で合成したポリオキ
シプロピレン（５０）ブチルエーテル［３００部（０．
１モル）］とヒドロキシステアリン酸［３０部（０．１
モル）］を１５０℃、６時間でエステル化反応させた
後、エチレンオキシド［４４部（１モル）］を公知方法
にて付加させて本発明の消泡剤１を得た。
シプロピレン（５０）ブチルエーテル［３００部（０．
１モル）］とヒドロキシステアリン酸［３０部（０．１
モル）］を１５０℃、６時間でエステル化反応させた
後、エチレンオキシド［４４部（１モル）］を公知方法
にて付加させて本発明の消泡剤１を得た。
【００２５】実施例２ 公知のアルキレンオキシド付加方法で合成したポリオキ
シプロピレン（５）２ーエチルヘキシルエーテル［３３
６部（０．８モル）］と５−ヒドロキシイソフタル酸
［７３部（０．４モル）］を１５０℃、６時間でエステ
ル化反応させた後、エチレンオキシド［８８部（２モ
ル）］を公知方法にて付加させて本発明の消泡剤２を得
た。
シプロピレン（５）２ーエチルヘキシルエーテル［３３
６部（０．８モル）］と５−ヒドロキシイソフタル酸
［７３部（０．４モル）］を１５０℃、６時間でエステ
ル化反応させた後、エチレンオキシド［８８部（２モ
ル）］を公知方法にて付加させて本発明の消泡剤２を得
た。
【００２６】実施例３ 公知のアルキレンオキシド付加方法で合成したポリオキ
シプロピレン（１９）ブチルエーテル［３５３部（０．
３モル）］とクエン酸［１９部（０．１モル）］を１５
０℃、６時間でエステル化反応させた後、エチレンオキ
シド［４０部（０．９モル）］を公知方法にて付加させ
て本発明の消泡剤３を得た。
シプロピレン（１９）ブチルエーテル［３５３部（０．
３モル）］とクエン酸［１９部（０．１モル）］を１５
０℃、６時間でエステル化反応させた後、エチレンオキ
シド［４０部（０．９モル）］を公知方法にて付加させ
て本発明の消泡剤３を得た。
【００２７】実施例４ 公知のアルキレンオキシド付加方法で合成したポリオキ
シプロピレン（５）ジステアリルアミン［３２４部
（０．４モル）］とリンゴ酸［２７部（０．２モル）］
を１５０℃、６時間でエステル化反応させた後、プロピ
レンオキシド［４６４部（８モル）］ついでエチレンオ
キシド［８８部（２モル）］を公知方法にてブロック状
に付加させて本発明の消泡剤４を得た。
シプロピレン（５）ジステアリルアミン［３２４部
（０．４モル）］とリンゴ酸［２７部（０．２モル）］
を１５０℃、６時間でエステル化反応させた後、プロピ
レンオキシド［４６４部（８モル）］ついでエチレンオ
キシド［８８部（２モル）］を公知方法にてブロック状
に付加させて本発明の消泡剤４を得た。
【００２８】実施例５ 公知のアルキレンオキシド付加方法で合成したイソトリ
デカン酸のポリオキシエチレン（６）エステル［１４３
部（０．３モル）］とサリチル酸［４１部（０．３モ
ル）］を１５０℃、６時間でエステル化反応させた後、
ブチレンオキシド［４０８部（６モル）］とエチレンオ
キシド［１３２部（３モル）］を公知方法にてランダム
状に付加させて本発明の消泡剤５を得た。
デカン酸のポリオキシエチレン（６）エステル［１４３
部（０．３モル）］とサリチル酸［４１部（０．３モ
ル）］を１５０℃、６時間でエステル化反応させた後、
ブチレンオキシド［４０８部（６モル）］とエチレンオ
キシド［１３２部（３モル）］を公知方法にてランダム
状に付加させて本発明の消泡剤５を得た。
【００２９】実施例６ 公知のアルキレンオキシド付加方法で合成したポリオキ
シエチレン（６）ポリオキシプロピレン（６）イソトリ
デシルエーテル［１６２部（０．２モル）］と酒石酸
［１５部（０．１モル）］を１５０℃、６時間でエステ
ル化反応させた後、エチレンオキシド［１８部（０．４
モル）］ついでプロピレンオキシド［４６４部（８モ
ル）］を公知方法にてブロック状に付加させて本発明の
消泡剤６を得た。
シエチレン（６）ポリオキシプロピレン（６）イソトリ
デシルエーテル［１６２部（０．２モル）］と酒石酸
［１５部（０．１モル）］を１５０℃、６時間でエステ
ル化反応させた後、エチレンオキシド［１８部（０．４
モル）］ついでプロピレンオキシド［４６４部（８モ
ル）］を公知方法にてブロック状に付加させて本発明の
消泡剤６を得た。
【００３０】実施例７ 公知のアルキレンオキシド付加方法で合成したポリオキ
シエチレン（７）ノニルフェニルエーテル［１０６部
（０．２モル）］と没食子酸［３８部（０．２モル）］
を１５０℃、６時間でエステル化反応させた後、プロピ
レンオキシド［６９６部（１２モル）］を公知方法にて
付加させて本発明の消泡剤７を得た。
シエチレン（７）ノニルフェニルエーテル［１０６部
（０．２モル）］と没食子酸［３８部（０．２モル）］
を１５０℃、６時間でエステル化反応させた後、プロピ
レンオキシド［６９６部（１２モル）］を公知方法にて
付加させて本発明の消泡剤７を得た。
【００３１】実施例８ 公知のアルキレンオキシド付加方法で合成したポリオキ
シエチレン（２８）ポリオキシプロピレン（２１）ブチ
ルエーテル［５０５部（０．２モル）］と５０％グルコ
ン酸水溶液［７８部（０．２モル）］を１５０℃、６時
間でエステル化反応させた後、エチレンオキシド［８８
部（２モル）］を公知方法にて付加させて本発明の消泡
剤８を得た。
シエチレン（２８）ポリオキシプロピレン（２１）ブチ
ルエーテル［５０５部（０．２モル）］と５０％グルコ
ン酸水溶液［７８部（０．２モル）］を１５０℃、６時
間でエステル化反応させた後、エチレンオキシド［８８
部（２モル）］を公知方法にて付加させて本発明の消泡
剤８を得た。
【００３２】実施例９ 実施例３で合成した消泡剤３［４０部］と実施例６で合
成した消泡剤６［６０部］を羽根型攪拌機にて３０℃で
１時間攪拌混合して本発明の消泡剤９を得た。
成した消泡剤６［６０部］を羽根型攪拌機にて３０℃で
１時間攪拌混合して本発明の消泡剤９を得た。
【００３３】実施例１０ 実施例６で合成した消泡剤６［７０部］とポリオキシプ
ロピレン（３０）ブチルエーテル［３０部］を羽根型攪
拌機にて３０℃で１時間攪拌混合して本発明の消泡剤１
０を得た。
ロピレン（３０）ブチルエーテル［３０部］を羽根型攪
拌機にて３０℃で１時間攪拌混合して本発明の消泡剤１
０を得た。
【００３４】上記の方法で合成した実施例１〜８および
公知の方法で合成した比較例１〜６を表１に示した。実
施例１〜１０および比較例１〜６の消泡剤の消泡性能を
以下の方法により評価した。その結果を表２に示した。
公知の方法で合成した比較例１〜６を表１に示した。実
施例１〜１０および比較例１〜６の消泡剤の消泡性能を
以下の方法により評価した。その結果を表２に示した。
【００３５】消泡性能試験方法 ガラス製発泡管に発泡性試験水を５００ｍｌ入れ、３５
℃に保持し、循環ポンプを用いて発泡管の底部から試験
水を流量２０００ｍｌ／分で抜きながら、発泡管上部よ
り試験水面へ落下させることにより、試験水を発泡させ
る。試験液の循環により泡高さが１００ｍｍに達したと
き消泡剤（実施例１〜１０、比較例１〜６）１μｌ（２
ｐｐｍ）を添加し、消泡剤添加後の最低泡高さとその到
達時間および５分後の泡高さを測定した。
℃に保持し、循環ポンプを用いて発泡管の底部から試験
水を流量２０００ｍｌ／分で抜きながら、発泡管上部よ
り試験水面へ落下させることにより、試験水を発泡させ
る。試験液の循環により泡高さが１００ｍｍに達したと
き消泡剤（実施例１〜１０、比較例１〜６）１μｌ（２
ｐｐｍ）を添加し、消泡剤添加後の最低泡高さとその到
達時間および５分後の泡高さを測定した。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【発明の効果】本発明の消泡剤組成物は、抑泡持続性お
よび初期破泡性を共に向上させることができ、特に速効
性の要求される高発泡液で極めて優れた消泡性能を発揮
するため、紙パルプ工業、食品工業、石油工業、繊維工
業、塗料工業、化学工業、廃棄物処理などの工程および
排水処理工程用の消泡剤として好適である。
よび初期破泡性を共に向上させることができ、特に速効
性の要求される高発泡液で極めて優れた消泡性能を発揮
するため、紙パルプ工業、食品工業、石油工業、繊維工
業、塗料工業、化学工業、廃棄物処理などの工程および
排水処理工程用の消泡剤として好適である。
Claims (2)
- 【請求項１】 オキシカルボン酸とポリオキシアルキレ
ン化合物との反応生成物に、少なくとも１種のアルキレ
ンオキシドを反応させて得られる化合物の１種または２
種以上を有効成分とする消泡剤。 - 【請求項２】 次式（１）で示されるポリオキシアルキ
レン化合物の１種または２種以上を有効成分とする消泡
剤。 ［Ｈ-（Ａ）g-］h Ｒ2［-（Ｂ）k-Ｒ1］n （１） ［式中、ＡおよびＢは炭素原子数２〜８である１種また
は２種以上のオキシアルキレン基、Ｒ1はアルコール、
フェノールまたはアルキルフェノールの反応残基、Ｒ2
はオキシカルボン酸の反応残基を示す。ｇおよびｋは１
〜１００、ｈおよびｎは１〜５、（ｈ＋ｎ）は２〜６を
示す。ただし、Ａ＝Ｂかつｇ＝ｋの場合を除くものであ
る。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09745496A JP3610509B2 (ja) | 1996-03-26 | 1996-03-26 | 消泡剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09745496A JP3610509B2 (ja) | 1996-03-26 | 1996-03-26 | 消泡剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09253406A true JPH09253406A (ja) | 1997-09-30 |
| JP3610509B2 JP3610509B2 (ja) | 2005-01-12 |
Family
ID=14192763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09745496A Expired - Fee Related JP3610509B2 (ja) | 1996-03-26 | 1996-03-26 | 消泡剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3610509B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005290255A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエステル樹脂配合用エステル化合物 |
| JP2006526048A (ja) * | 2003-04-14 | 2006-11-16 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 低可溶性分子を可溶化するための新しい非イオン性界面活性剤 |
-
1996
- 1996-03-26 JP JP09745496A patent/JP3610509B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006526048A (ja) * | 2003-04-14 | 2006-11-16 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 低可溶性分子を可溶化するための新しい非イオン性界面活性剤 |
| JP2005290255A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエステル樹脂配合用エステル化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3610509B2 (ja) | 2005-01-12 |
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