JPH09244234A - ポジ型感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
られ、露光後経時での変化の少ないポジ型感光性組成物
を提供できる。 【解決手段】 酸の作用により分解し、アルカリ現像液
中での溶解性を増大させる基を有する樹脂及び活性光線
または放射線の照射により、スルホン酸を発生する特定
化合物を含有することを特徴とするポジ型感光性組成
物。
Description
半導体製造工程、液晶、サーマルヘッド等の回路基板の
製造、更にその他のフォトファブリケーション工程に使
用されるポジ型感光性組成物に関するものである。
一般にアルカリ可溶性樹脂と感光物としてのナフトキノ
ンジアジド化合物とを含む組成物が用いられている。例
えば、「ノボラック型フェノール樹脂/ナフトキノンジ
アジド置換化合物」として米国特許第3,666,473 号、米
国特許第4,115,128 号及び米国特許第4,173,470 号等
に、また最も典型的な組成物として「クレゾール−ホル
ムアルデヒドより成るノボラック樹脂/トリヒドロキシ
ベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸エステル」の例がトンプソン「イントロダクション
・トゥー・マイクロリソグラフィー」(L.F.Thompson
「Introduction to Microlithography」)(ACS出
版、No.2,19号、p112〜121)に記載され
ている。このような基本的にノボラック樹脂とキノンジ
アジド化合物から成るポジ型フォトレジストは、ノボラ
ック樹脂がプラズマエッチングに対して高い耐性を与
え、ナフトキノンジアジド化合物は溶解阻止剤として作
用する。そして、ナフトキノンジアジドは光照射を受け
るとカルボン酸を生じることにより溶解阻止能を失い、
ノボラック樹脂のアルカリ溶解度を高めるという特性を
持つ。
とナフトキノンジアジド系感光物を含有する数多くのポ
ジ型フォトレジストが開発、実用化され、0.8μm〜
2μm程度までの線幅加工に於いては十分な成果をおさ
めてきた。しかし、集積回路はその集積度を益々高めて
おり、超LSIなどの半導体基板の製造に於いてはハー
フミクロン以下の線幅から成る超微細パターンの加工が
必要とされるようになってきた。この必要な解像力を達
成するためにフォトリソグラフィーに用いられる露光装
置の使用波長は益々短波化し、今では、遠紫外光やエキ
シマレーザー光(XeCl、KrF、ArFなど)が検
討されるまでになってきている。従来のノボラックとナ
フトキノンジアジド化合物から成るレジストを遠紫外光
やエキシマレーザー光を用いたリソグラフィーのパター
ン形成に用いると、ノボラック及びナフトキノンジアジ
ドの遠紫外領域に於ける吸収が強いために光がレジスト
底部まで到達しにくくなり、低感度でテーパーのついた
パターンしか得られない。
米国特許第4,491,628 号、欧州特許第249,139 号等に記
載されている化学増幅系レジスト組成物である。化学増
幅系ポジ型レジスト組成物は、遠紫外光などの放射線の
照射により露光部に酸を生成させ、この酸を触媒とする
反応によって、活性放射線の照射部と非照射部の現像液
に対する溶解性を変化させパターンを基板上に形成させ
るパターン形成材料である。
生する化合物と、アセタールまたはO,N−アセタール
化合物との組合せ(特開昭48−89003号)、オル
トエステル又はアミドアセタール化合物との組合せ(特
開昭51−120714号)、主鎖にアセタール又はケ
タール基を有するポリマーとの組合せ(特開昭53−1
33429号)、エノールエーテル化合物との組合せ
(特開昭55−12995号)、N−アシルイミノ炭酸
化合物との組合せ(特開昭55−126236号)、主
鎖にオルトエステル基を有するポリマーとの組合せ(特
開昭56−17345号)、第3級アルキルエステル化
合物との組合せ(特開昭60−3625号)、シリルエ
ステル化合物との組合せ(特開昭60−10247
号)、及びシリルエーテル化合物との組合せ(特開昭6
0−37549号、特開昭60−121446号)等を
挙げることができる。これらは原理的に量子収率が1を
越えるため、高い感光性を示す。
存在下加熱することにより分解し、アルカリ可溶化する
系として、例えば、特開昭59−45439号、特開昭
60−3625号、特開昭62−229242号、特開
昭63−27829号、特開昭63−36240号、特
開昭63−250642号、Polym.Eng.Sce.,23 巻、10
12頁(1983);ACS.Sym.242 巻、11頁(1984);Semico
nductor World 1987年、11月号、91頁;Macromolecule
s,21 巻、1475頁(1988);SPIE,920巻、42頁(1988)
等に記載されている露光により酸を発生する化合物と、
第3級又は2級炭素(例えばt-ブチル、2-シクロヘキセ
ニル)のエステル又は炭酸エステル化合物との組合せ系
が挙げられる。これらの系も高感度を有し、且つ、ナフ
トキノンジアジド/ノボラツク樹脂系と比べて、Deep-U
V 領域での吸収が小さいことから、前記の光源短波長化
に有効な系となり得る。
可溶性樹脂、放射線露光によつて酸を発生する化合物
(光酸発生剤)、及び酸分解性基を有するアルカリ可溶
性樹脂に対する溶解阻止化合物から成る3成分系と、酸
との反応により分解しアルカリ可溶となる基を有する樹
脂と光酸発生剤からなる2成分系に大別できる。これら
2成分系あるいは3成分系のポジ型化学増幅レジストに
おいては、露光により光酸発生剤からの酸を介在させ
て、熱処理後現像してレジストパターンを得るものであ
る。ここで、上記のようなポジ型化学増幅レジストにお
いて用いられる光酸発生剤については、N−イミドスル
ホネート、N−オキシムスルホネート、o−ニトロベン
ジルスルホネート、ピロガロールのトリスメタンスルホ
ネート等が知られているが、光分解効率が大きく画像形
成性が優れるものとして、代表的には特開昭59−45
439号、Polym. Eng. Sci., 23, 1012 (1983).等に記
載されたスルホニウム、ヨードニウムのPF6 −、As
F6 −、SbF6 −等の過フルオロルイス酸塩が使用さ
れてきた。しかしながら半導体用レジスト材料に用いる
場合、該光酸発生剤の対アニオンからのリン、砒素、ア
ンチモン等の汚染が問題であった。
ヨードニウム化合物として、特開昭63−27829
号、特開平2−25850号、特開平2−150848
号、特開平5−134414号、特開平5−23270
5号等に記載されたトリフルオロメタンスルホン酸アニ
オンを対アニオンとする塩が使用されている。但しこの
化合物の場合、露光により発生するトリフルオロメタン
スルホン酸のレジスト膜中での拡散性が大きい為、露光
後加熱処理までの経時でレジストパターンの細りが生じ
たり、レジストパターン表面の形状がT型(T−to
p)を呈する問題があった。またスルホニウム、ヨード
ニウムの別の対アニオンとして、トルエンスルホン酸ア
ニオンの使用が特開平2−25850号、特開平2−1
50848号、特開平6−43653号、特開平6−1
23972号等に記載されているが、通常使用するレジ
スト溶剤への溶解性が十分でなく、その添加量が制限さ
れる為、結果として感度の点で問題があった。
は、上記従来の技術の課題を解決することであり、詳し
くは光分解効率が大きく、従って感度が高く、優れたレ
ジストパターンが得られるポジ型感光性組成物を提供す
ることである。本発明の別の目的は、露光により発生す
る酸の拡散性が小さく、露光後加熱処理までの経時でレ
ジストパターンの細りが生じたり、レジストパターン表
面の形状がT型(T−top)を呈することのないポジ
型感光性組成物を提供することである。更に本発明の別
の目的は、光酸発生剤としてのスルホニウム、ヨードニ
ウム化合物の溶剤溶解性を改良して、組成物中でのその
添加量を任意に増加でき、感度の向上を図れるポジ型感
光性組成物を提供することである。
性に留意し鋭意検討した結果、本発明の目的が、ポジ型
化学増幅系において、下記のスルホン酸を発生する特定
の化合物を用いることで達成されることを見いだした。
即ち、本発明は、下記構成である。 (1) 酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での
溶解性を増大させる基を有する樹脂、及び活性光線また
は放射線の照射により、スルホン酸を発生する下記一般
式(I)又は(II)で表される化合物、を含有すること
を特徴とするポジ型感光性組成物。
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、又は−S−R6 基を示す。R6 はアルキ
ル基、又はアリール基を示す。X- はエステル基を少な
くとも1個以上有するベンゼンスルホン酸、ナフタレン
スルホン酸又はアントラセンスルホン酸のアニオンを示
す。 (2) 酸により分解し得る基を有し、アルカリ現像液
中での溶解度が酸の作用により増大する、分子量300
0以下の低分子酸分解性溶解阻止化合物を含有すること
を特徴とする上記(1)に記載のポジ型感光性組成物。 (3) 水に不溶でアルカリ水溶液に可溶な樹脂を含有
することを特徴とする上記(1)又は(2)に記載のポ
ジ型感光性組成物。 (4) 活性光線または放射線の照射により、スルホン
酸を発生する前記一般式(I)又は(II)で表される化
合物、酸により分解し得る基を有し、アルカリ現像液中
での溶解度が酸の作用により増大する、分子量3000
以下の低分子酸分解性溶解阻止化合物、及び水に不溶で
アルカリ水溶液に可溶な樹脂を含有することを特徴とす
るポジ型感光性組成物。
式(I)又は(II)で表される化合物を用いることによ
り、化学増幅型レジストにおいて、見事に露光後加熱処
理までの経時での問題が解決され、該酸発生剤の溶剤溶
解性が向上し、且つ光分解効率が高く、それにより光感
度が高く、優れたレジストパターンが得られた。
ついて詳細に説明する。 〔I〕一般式(I)又は(II)で表される酸発生化合物 前記一般式(I)又は(II)における、R1 〜R6 のア
ルキル基としては、置換基を有していてもよい、メチル
基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブ
チル基、t−ブチル基のような炭素数1〜4個のものが
挙げられる。シクロアルキル基としては、置換基を有し
ていてもよい、シクロプロピル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基のような炭素数3〜8個のものが挙げ
られる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブト
キシ基のような炭素数1〜4個のものが挙げられる。ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子を挙げることができる。アリール基として
は、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、ナフ
チル基のような置換基を有していてもよい炭素数6〜1
4個のものが挙げられる。
のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原
子、沃素原子)、炭素数6〜10個のアリール基、炭素
数2〜6個のアルケニル基、シアノ基、ヒドロキシ基、
カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等が
挙げられる。本発明で使用される一般式(I)又は(I
I)で表わされるスルホニウム、ヨードニウム化合物
は、その対アニオン、X- として、エステル基を1個以
上、好ましくは2個以上有するベンゼンスルホン酸、ナ
フタレンスルホン酸又はアントラセンスルホン酸のアニ
オンを有する。これにより露光後発生する酸(上記基を
有するベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、又
はアントラセンスルホン酸)の拡散性が小さくなり、且
つ該スルホニウム、ヨードニウム化合物の溶剤溶解性が
向上する。
1)又は(a2)で表される基が好ましい。 一般式(a1) −C(=O)−O−Ra 一般式(a2) −C(=O)−O−Rb ここで、Ra 、Rb は各々独立に、アルキル基、シクロ
アルキル基、アラルキル基又はアリール基であり、好ま
しくは炭素数1〜12個のアルキル基、炭素数3〜8個
のシクロアルキル基、炭素数7〜12個のアラルキル基
又は炭素数6〜10個のアリール基である。炭素数1〜
12個のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のメチ
ル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−
ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基等が挙げられる。炭素数3〜8個のシ
クロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。炭素数7〜
12個のアラルキル基としては、ベンジル基、クロロベ
ンジル基、メトキシベンジル基等が挙げられる。炭素数
6〜10個のアリール基としては、フェニル基、トリル
基、メトキシフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
は、上記特定の置換基以外に、炭素数1〜4個のアルキ
ル基、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子
(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子)、炭素
数6〜10個のアリール基、シアノ基、スルフィド基、
ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基等を置換基とし
て含有してもよい。
の化合物の含量は、全組成物の固形分に対し、0.1〜
20重量%が適当であり、好ましくは0.5〜10重量
%、更に好ましくは1〜7重量%である。以下に、これ
らの化合物の具体例(I−1)〜(I−49)、(II−
1)〜(II−36)を示すが、これに限定されるもので
はない。
は、例えば対応するCl- 塩(一般式(I)又は(II)
でX- をCl- で置換した化合物)と、X- Y+ で表わ
される化合物(X- は一般式(I)又は(II)の場合と
同義、Y+ はH+ 、Na+ 、K+ 、NH4 + 、N(CH
3)4 + 等のカチオンを示す。)とを水溶液中で塩交換さ
せることにより合成できる。 〔II〕他の併用しうる酸発生化合物 本発明において、上記スルホン酸を発生する一般式
(I)又は(II)で表わされる化合物以外に、他の活性
光線または放射線の照射により分解して酸を発生する化
合物を併用してもよい。本発明の一般式(I)又は(I
I)で表わされる化合物と併用しうる光酸発生剤の比率
は、モル比で100/0〜20/80、好ましくは90
/10〜40/60、更に好ましくは80/20〜50
/50である。そのような併用可能な光酸発生剤として
は、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開
始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロ
レジスト等に使用されている公知の光により酸を発生す
る化合物およびそれらの混合物を適宜に選択して使用す
ることができる。
ng.,18,387(1974)、T.S.Bal etal,Polymer,21,423(198
0) 等に記載のジアゾニウム塩、米国特許第4,069,055
号、同4,069,056号、同 Re 27,992号、特願平3-140,140
号等に記載のアンモニウム塩、D.C.Necker etal,Macrom
olecules,17,2468(1984)、C.S.Wen etal,Teh,Proc.Con
f.Rad.Curing ASIA,p478 Tokyo,Oct(1988) 、米国特許
第4,069,055 号、同4,069,056 号等に記載のホスホニウ
ム塩、J.V.Crivello etal,Macromorecules,10(6),1307
(1977) 、Chem.&Eng.News,Nov.28,p31(1988) 、欧州特
許第104,143 号、米国特許第339,049 号、同第410,201
号、特開平2-150,848 号、特開平2-296,514 号等に記載
のヨードニウム塩、J.V.Crivello etal,Polymer J.17,7
3(1985) 、J.V.Crivello etal.J.Org.Chem.,43,3055(19
78) 、W.R.Watt etal,J.Polymer Sci.,Polymer Chem.E
d.,22,1789(1984) 、J.V.Crivello etal,Polymer Bul
l.,14,279(1985)、J.V.Crivello etal,Macromorecules,
14(5),1141(1981) 、J.V.Crivello etal,J.PolymerSc
i.,Polymer Chem.Ed.,17,2877(1979)、欧州特許第370,6
93 号、同3,902,114 号、同233,567 号、同297,443
号、同297,442 号、米国特許第4,933,377 号、同161,81
1 号、同410,201 号、同339,049 号、同4,760,013 号、
同4,734,444 号、同2,833,827 号、獨国特許第2,904,62
6 号、同3,604,580 号、同3,604,581 号等に記載のスル
ホニウム塩、J.V.Crivello etal,Macromorecules,10
(6),1307(1977) 、J.V.Crivello etal,J.PolymerSci.,P
olymer Chem.Ed., 17,1047(1979) 等に記載のセレノニ
ウム塩、C.S.Wen etal,Teh,Proc.Conf.Rad.CuringASIA,
p478 Tokyo,Oct(1988) 等に記載のアルソニウム塩等の
オニウム塩、米国特許第3,905,815 号、特公昭46-4605
号、特開昭48-36281号、特開昭55-32070号、特開昭60-2
39736 号、特開昭61-169835 号、特開昭61-169837 号、
特開昭62-58241号、特開昭62-212401 号、特開昭63-702
43号、特開昭63-298339 号等に記載の有機ハロゲン化合
物、K.Meier etal,J.Rad.Curing,13(4),26(1986)、T.P.
Gilletal,Inorg.Chem.,19,3007(1980)、D.Astruc,Acc.C
hem.Res.,19(12),377(1896)、特開平2-161445号等に記
載の有機金属/有機ハロゲン化物、S.Hayase etal,J.P
olymer Sci.,25,753(1987)、 E.Reichmanis etal,J.Phol
ymer Sci.,Polymer Chem.Ed.,23,1(1985)、 Q.Q.Zhu eta
l,J.Photochem.,36,85,39,317(1987)、 B.Amitetal,Tetr
ahedron Lett.,(24)2205(1973)、D.H.R.Barton etal,J.C
hem Soc.,3571(1965)、 P.M.Collins etal,J.Chem.SoC.,
Perkin I,1695(1975)、 M.Rudinstein etal,Tetrahedron
Lett.,(17),1445(1975)、 J.W.Walker etalJ.Am.Chem.S
oc.,110,7170(1988)、 S.C.Busman etal,J.Imaging Tech
nol.,11(4),191(1985)、 H.M.Houlihan etal,Macormolec
ules,21,2001(1988)、P.M.Collins etal,J.Chem.Soc.,Ch
em.Commun.,532(1972)、S.Hayase etal,Macromolecules,
18,1799(1985)、 E.Reichmanis etal,J.Electrochem.So
c.,Solid State Sci.Technol.,130(6)、 F.M.Houlihan e
tal,Macromolcules,21,2001(1988)、欧州特許第0290,750
号、同046,083 号、同156,535 号、同271,851 号、同0,
388,343 号、 米国特許第3,901,710 号、同4,181,531
号、特開昭60-198538 号、特開昭53-133022 号等に記載
のo−ニトロベンジル型保護基を有する光酸発生剤、M.
TUNOOKA etal,Polymer Preprints Japan,35(8)、G.Bern
er etal,J.Rad.Curing,13(4)、 W.J.Mijs etal,Coating
Technol.,55(697),45(1983),Akzo 、 H.Adachi etal,Po
lymer Preprints,Japan,37(3)、欧州特許第0199,672号、
同84515 号、同199,672 号、同044,115 号、同0101,122
号、米国特許第618,564 号、同4,371,605 号、同4,431,
774 号、特開昭64-18143号、特開平2-245756号、特願平
3-140109号等に記載のイミノスルフォネ−ト等に代表さ
れる光分解してスルホン酸を発生する化合物、特開昭61
-166544 号等に記載のジスルホン化合物を挙げることが
できる。
あるいは化合物をポリマーの主鎖または側鎖に導入した
化合物、たとえば、M.E.Woodhouse etal,J.Am.Chem.So
c.,104,5586(1982) 、S.P.Pappas etal,J.Imaging Sc
i.,30(5),218(1986) 、S.Kondoetal,Makromol.Chem.,Ra
pid Commun.,9,625(1988)、Y.Yamadaetal,Makromol.Che
m.,152,153,163(1972) 、J.V.Crivello etal,J.Polymer
Sci.,Polymer Chem.Ed., 17,3845(1979) 、米国特許第
3,849,137 号、獨国特許第3914407 号、特開昭63-26653
号、特開昭55-164824 号、特開昭62-69263号、特開昭63
-146038 号、特開昭63-163452 号、特開昭62-153853
号、特開昭63-146029 号等に記載の化合物を用いること
ができる。
0)、A.Abad etal,Tetrahedron Lett.,(47)4555(1971)、
D.H.R.Barton etal,J.Chem.Soc.,(C),329(1970) 、米国
特許第3,779,778 号、欧州特許第126,712 号等に記載の
光により酸を発生する化合物も使用することができる。
射により分解して酸を発生する化合物の中で、特に有効
に用いられるものについて以下に説明する。 (1)トリハロメチル基が置換した下記一般式(PAG
1)で表されるオキサゾール誘導体または一般式(PA
G2)で表されるS−トリアジン誘導体。
ール基、アルケニル基、R202 は置換もしくは未置換の
アリール基、アルケニル基、アルキル基、−C(Y)3
をしめす。Yは塩素原子または臭素原子を示す。具体的
には以下の化合物を挙げることができるがこれらに限定
されるものではない。
るヨードニウム塩、または一般式(PAG4)で表され
るスルホニウム塩。
しくは未置換のアリール基を示す。ここで、好ましい置
換基としては、アルキル基、ハロアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、ニトロ基、カル
ボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヒロドキシ基、
メルカプト基およびハロゲン原子が挙げられる。
換もしくは未置換のアルキル基、アリール基を示す。好
ましくは、炭素数6〜14のアリール基、炭素数1〜8
のアルキル基およびそれらの置換誘導体である。好まし
い置換基としては、アリール基に対しては炭素数1〜8
のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルキル基、ニトロ
基、カルボキシル基、ヒロドキシ基およびハロゲン原子
であり、アルキル基に対しては炭素数1〜8のアルコキ
シ基、カルボキシル基、アルコシキカルボニル基であ
る。
等のパーフルオロアルカンスルホン酸アニオン、ペンタ
フルオロベンゼンスルホン酸アニオンを示す。
およびAr1、Ar2はそれぞれの単結合または置換基を
介して結合してもよい。
れるが、これらに限定されるものではない。
れる上記オニウム塩は公知であり、たとえばJ.W.Knapcz
yk etal,J.Am.Chem.Soc.,91,145(1969) 、A.L.Maycok e
tal,J.Org.Chem.,35,2532,(1970)、E.Goethas etal ,Bu
ll.Soc.Chem.Belg.,73,546,(1964) 、H.M.Leicester 、
J.Ame.Chem.Soc.,51,3587(1929) 、J.V.Crivello etal,
J.Polym.Chem.Ed.,18,2677(1980)、米国特許第2,807,64
8 号および同4,247,473 号、特開昭53-101,331号等に記
載の方法により合成することができる。
ジスルホン誘導体または一般式(PAG6)で表される
イミノスルホネート誘導体。
くは未置換のアリール基を示す。R 206 は置換もしくは
未置換のアルキル基、アリール基を示す。Aは置換もし
くは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アリーレ
ン基を示す。具体例としては以下に示す化合物が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
リ現像液中での溶解性を増大させる基を有する樹脂 本発明における化学増幅型レジストにおいて用いられる
酸により分解し、アルカリ現像液中での溶解性を増大さ
せる基を有する樹脂としては、樹脂の主鎖または側鎖、
あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸で分解し得る基を
有する樹脂である。この内、酸で分解し得る基を側鎖に
有する樹脂がより好ましい。酸で分解し得る基として好
ましい基は、−COOA0 、−O−B0 基であり、更に
これらを含む基としては、−R0 −COOA0 、又は−
Ar −O−B0 で示される基が挙げられる。ここでA0
は、−C(R01)(R02)(R03)、−Si(R01)
(R02)(R 03)もしくは−C(R04)(R05)−O−
R06基を示す。B0 は、−A0 又は−CO−O−A0 基
を示す(R0 、R01〜R06、及びArは後述のものと同
義)。
ーテル基、クミルエステル基、アセタール基、テトラヒ
ドロピラニルエーテル基、テトラヒドロピラニルエステ
ル基、エノールエーテル基、エノールエステル基、第3
級のアルキルエーテル基、第3級のアルキルエステル
基、第3級のアルキルカーボネート基等である。更に好
ましくは、第3級アルキルエステル基、第3級アルキル
カーボネート基、クミルエステル基、アセタール基、テ
トラヒドロピラニルエーテル基である。
て結合する場合の母体樹脂としては、側鎖に−OHもし
くは−COOH、好ましくは−R0 −COOHもしくは
−A r −OH基を有するアルカリ可溶性樹脂である。例
えば、後述するアルカリ可溶性樹脂を挙げることができ
る。
速度は、0.261Nテトラメチルアンモニウムハイド
ロオキサイド(TMAH)で測定(23℃)して170
A/秒以上のものが好ましい。特に好ましくは330A
/秒以上のものである(Aはオングストローム)。ま
た、矩形プロファイルを達成する点から遠紫外光やエキ
シマレーザー光に対する透過率が高いアルカリ可溶性樹
脂が好ましい。好ましくは、1μm膜厚の248nmで
の透過率が20〜90%である。このような観点から、
特に好ましいアルカリ可溶性樹脂は、o−,m−,p−
ポリ(ヒドロキシスチレン)及びこれらの共重合体、水
素化ポリ(ヒドロキシスチレン)、ハロゲンもしくはア
ルキル置換ポリ(ヒドロキシスチレン)、ポリ(ヒドロ
キシスチレン)の一部、O−アルキル化もしくはO−ア
シル化物、スチレン−ヒドロキシスチレン共重合体、α
−メチルスチレン−ヒドロキシスチレン共重合体及び水
素化ノボラック樹脂である。
する樹脂は、欧州特許254853号、特開平2−25
850号、同3−223860号、同4−251259
号等に開示されているように、アルカリ可溶性樹脂に酸
で分解し得る基の前駆体を反応させる、もしくは、酸で
分解し得る基の結合したアルカリ可溶性樹脂モノマーを
種々のモノマーと共重合して得ることができる。
を有する樹脂の具体例を以下に示すが、本発明がこれら
に限定されるものではない。
で分解し得る基の数(B)と酸で分解し得る基で保護さ
れていないアルカリ可溶性基の数(S)をもって、B/
(B+S)で表される。含有率は好ましくは0.01〜
0.5、より好ましくは0.05〜0.40、更に好ま
しくは0.05〜0.30である。B/(B+S)>
0.5ではPEB後の膜収縮、基板への密着不良やスカ
ムの原因となり好ましくない。一方、B/(B+S)<
0.01では、パターン側壁に顕著に定在波が残ること
があるので好ましくない。
分子量(Mw)は、2,000〜200,000の範囲
であることが好ましい。2,000未満では未露光部の
現像により膜減りが大きく、200,000を越えると
アルカリ可溶性樹脂自体のアルカリに対する溶解速度が
遅くなり感度が低下してしまう。より好ましくは、5,
000〜100,000の範囲であり、更に好ましくは
8,000〜50,000の範囲である。また、分散度
(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜4.0、より好
ましくは1.0〜2.0、特に好ましくは1.0〜1.
6であり、分散度が小さいほど、耐熱性、画像形成性
(パターンプロファイル、デフォーカスラチチュード
等)が良好となる。ここで、重量平均分子量は、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算
値をもって定義される。
有する樹脂は2種類以上混合して使用しても良い。本発
明におけるこれら樹脂の使用量は、感光性組成物の全重
量(溶媒を除く)を基準として40〜99重量%、好ま
しくは60〜95重量%である。更に、アルカリ溶解性
を調節するために、酸で分解し得る基を有さないアルカ
リ可溶性樹脂を混合しても良い。
樹脂とともに、後記する酸分解性低分子溶解阻止化合物
を混合することが好ましい。この場合、該溶解阻止化合
物の含量は、感光性組成物の全重量(溶媒を除く)を基
準として3〜45重量%、好ましくは5〜30重量%、
より好ましくは10〜20重量%である。
性樹脂 本発明において、水不溶でアルカリ水溶液に可溶な樹脂
(以下、アルカリ可溶性樹脂ともいう)を用いることが
好ましい。本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂とし
ては、例えばノボラック樹脂、水素化ノボラツク樹脂、
アセトン−ピロガロール樹脂、o−ポリヒドロキシスチ
レン、m−ポリヒドロキシスチレン、p−ポリヒドロキ
シスチレン、水素化ポリヒドロキシスチレン、ハロゲン
もしくはアルキル置換ポリヒドロキシスチレン、ヒドロ
キシスチレン−N−置換マレイミド共重合体、o/p−
及びm/p−ヒドロキシスチレン共重合体、ポリヒドロ
キシスチレンの水酸基に対する一部O−アルキル化物
(例えば、5〜30モル%のO−メチル化物、O−(1
−メトキシ)エチル化物、O−(1−エトキシ)エチル
化物、O−2−テトラヒドロピラニル化物、O−(t−
ブトキシカルボニル)メチル化物等)もしくはO−アシ
ル化物(例えば、5〜30モル%のo−アセチル化物、
O−(t−ブトキシ)カルボニル化物等)、スチレン−
無水マレイン酸共重合体、スチレン−ヒドロキシスチレ
ン共重合体、α−メチルスチレン−ヒドロキシスチレン
共重合体、カルボキシル基含有メタクリル系樹脂及びそ
の誘導体を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。特に好ましいアルカリ可溶性樹脂はノボ
ラック樹脂及びo−ポリヒドロキシスチレン、m−ポリ
ヒドロキシスチレン、p−ポリヒドロキシスチレン及び
これらの共重合体、アルキル置換ポリヒドロキシスチレ
ン、ポリヒドロキシスチレンの一部O−アルキル化、も
しくはO−アシル化物、スチレン−ヒドロキシスチレン
共重合体、α−メチルスチレン−ヒドロキシスチレン共
重合体である。該ノボラック樹脂は所定のモノマーを主
成分として、酸性触媒の存在下、アルデヒド類と付加縮
合させることにより得られる。
−クレゾール、p−クレゾール、o−クレゾール等のク
レゾール類、2,5−キシレノール、3,5−キシレノ
ール、3,4−キシレノール、2,3−キシレノール等
のキシレノール類、m−エチルフェノール、p−エチル
フェノール、o−エチルフェノール、p−t−ブチルフ
ェノール、p−オクチルフエノール、2,3,5−トリ
メチルフェノール等のアルキルフェノール類、p−メト
キシフェノール、m−メトキシフェノール、3,5−ジ
メトキシフェノール、2−メトキシ−4−メチルフェノ
ール、m−エトキシフェノール、p−エトキシフェノー
ル、m−プロポキシフェノール、p−プロポキシフェノ
ール、m−ブトキシフェノール、p−ブトキシフェノー
ル等のアルコキシフェノール類、2−メチル−4−イソ
プロピルフェノール等のビスアルキルフェノール類、m
−クロロフェノール、p−クロロフェノール、o−クロ
ロフェノール、ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノー
ルA、フェニルフェノール、レゾルシノール、ナフトー
ル等のヒドロキシ芳香化合物を単独もしくは2種類以上
混合して使用することができるが、これらに限定される
ものではない。
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセ
トアルデヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−
フェニルプロピルアルデヒド、o−ヒドロキシベンズア
ルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒド
ロキシベンズアルデヒド、o−クロロベンズアルデヒ
ド、m−クロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズア
ルデヒド、o−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベ
ンズアルデヒド、p−ニトロベンズアルデヒド、o−メ
チルベンズアルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、
p−メチルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデ
ヒド、p−n−ブチルベンズアルデヒド、フルフラー
ル、クロロアセトアルデヒド及びこれらのアセタール
体、例えばクロロアセトアルデヒドジエチルアセタール
等を使用することができるが、これらの中で、ホルムア
ルデヒドを使用するのが好ましい。これらのアルデヒド
類は、単独でもしくは2種類以上組み合わせて用いられ
る。酸性触媒としては塩酸、硫酸、ギ酸、酢酸、シュウ
酸等を使用することができる。
均分子量は、1,000〜30,000の範囲であるこ
とが好ましい。1,000未満では未露光部の現像後の
膜減りが大きく、30,000を越えると現像速度が小
さくなってしまう。特に好適なのは2,000〜20,
000の範囲である。また、ノボラック樹脂以外の前記
ポリヒドロキシスチレン、及びその誘導体、共重合体の
重量平均分子量は、2000以上、好ましくは5000
〜200000、より好ましくは10000〜1000
00である。また、レジスト膜の耐熱性を向上させると
いう観点からは、25000以上が好ましい。ここで、
重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフ
ィーのポリスチレン換算値をもって定義される。本発明
に於けるこれらのアルカリ可溶性樹脂は2種類以上混合
して使用しても良い。アルカリ可溶性樹脂の使用量は、
感光性組成物の全重量(溶媒を除く)を基準として、4
0〜97重量%、好ましくは60〜90重量%である。
溶解阻止化合物 本発明において、低分子酸分解性溶解阻止化合物を用い
ることが好ましい。本発明に用いられる酸分解性溶解阻
止化合物としては、その構造中に酸で分解し得る基を少
なくとも2個有し、該酸分解性基間の距離が最も離れた
位置において、酸分解性基を除く結合原子を少なくとも
8個経由する化合物である。本発明において、好ましく
は酸分解性溶解阻止化合物は、その構造中に酸で分解し
得る基を少なくとも2個有し、該酸分解性基間の距離が
最も離れた位置において、酸分解性基を除く結合原子を
少なくとも10個、好ましくは少なくとも11個、更に
好ましくは少なくとも12個経由する化合物、又は酸分
解性基を少なくとも3個有し、該酸分解性基間の距離が
最も離れた位置において、酸分解性基を除く結合原子を
少なくとも9個、好ましくは少なくとも10個、更に好
ましくは少なくとも11個経由する化合物である。又、
上記結合原子の好ましい上限は50個、更に好ましくは
30個である。本発明において、酸分解性溶解阻止化合
物が、酸分解性基を3個以上、好ましくは4個以上有す
る場合、又酸分解性基を2個有するものにおいても、該
酸分解性基が互いにある一定の距離以上離れている場
合、アルカリ可溶性樹脂に対する溶解阻止性が著しく向
上する。なお、本発明における酸分解性基間の距離は、
酸分解性基を除く、経由結合原子数で示される。例え
ば、以下の化合物(1),(2)の場合、酸分解性基間
の距離は、各々結合原子4個であり、化合物(3)では
結合原子12個である。
は、1つのベンゼン環上に複数個の酸分解性基を有して
いても良いが、好ましくは、1つのベンゼン環上に1個
の酸分解性基を有する骨格から構成される化合物であ
る。更に、本発明の酸分解性溶解阻止化合物の分子量は
3,000以下であり、好ましくは500〜3,00
0、更に好ましくは1,000〜2,500である。
により分解し得る基、即ち−COO−A0 、−O−B0
基を含む基としては、−R0 −COO−A0 、又は−A
r−O−B0 で示される基が挙げられる。ここでA
0 は、−C(R01)(R02)(R03)、−Si(R01)
(R02)(R 03)もしくは−C(R04)(R05)−O−
R06基を示す。B0 は、A0 又は−CO−O−A0 基を
示す。R01、R02、R03、R04及びR05は、それぞれ同
一でも相異していても良く、水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基もしくはアリール基を示
し、R06はアルキル基もしくはアリール基を示す。但
し、R01〜R03の内少なくとも2つは水素原子以外の基
であり、又、R01〜R03、及びR04〜R06の内の2つの
基が結合して環を形成してもよい。R0 は置換基を有し
ていても良い2価以上の脂肪族もしくは芳香族炭化水素
基を示し、−Ar−は単環もしくは多環の置換基を有し
ていても良い2価以上の芳香族基を示す。
チル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル
基、t−ブチル基の様な炭素数1〜4個のものが好まし
く、シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シク
ロブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基の様な
炭素数3〜10個のものが好ましく、アルケニル基とし
てはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基の
様な炭素数2〜4個のものが好ましく、アリール基とし
てはフエニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル
基、ナフチル基、アントラセニル基の様な炭素数6〜1
4個のものが好ましい。また、置換基としては水酸基、
ハロゲン原子(フツ素、塩素、臭素、ヨウ素)、ニトロ
基、シアノ基、上記のアルキル基、メトキシ基・エトキ
シ基・ヒドロキシエトキシ基・プロポキシ基・ヒドロキ
シプロポキシ基・n−ブトキシ基・イソブトキシ基・s
ec−ブトキシ基・t−ブトキシ基等のアルコキシ基、
メトキシカルボニル基・エトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基、ベンジル基・フエネチル基・クミ
ル基等のアラルキル基、アラルキルオキシ基、ホルミル
基・アセチル基・ブチリル基・ベンゾイル基・シアナミ
ル基・バレリル基等のアシル基、ブチリルオキシ基等の
アシロキシ基、上記のアルケニル基、ビニルオキシ基・
プロペニルオキシ基・アリルオキシ基・ブテニルオキシ
基等のアルケニルオキシ基、上記のアリール基、フエノ
キシ基等のアリールオキシ基、ベンゾイルオキシ基等の
アリールオキシカルボニル基を挙げることができる。
は、シリルエーテル基、クミルエステル基、アセタール
基、テトラヒドロピラニルエーテル基、エノールエーテ
ル基、エノールエステル基、第3級のアルキルエーテル
基、第3級のアルキルエステル基、第3級のアルキルカ
ーボネート基等である。更に好ましくは、第3級アルキ
ルエステル基、第3級アルキルカーボネート基、クミル
エステル基、テトラヒドロピラニルエーテル基である。
くは、特開平1−289946号、特開平1−2899
47号、特開平2−2560号、特開平3−12895
9号、特開平3−158855号、特開平3−1793
53号、特開平3−191351号、特開平3−200
251号、特開平3−200252号、特開平3−20
0253号、特開平3−200254号、特開平3−2
00255号、特開平3−259149号、特開平3−
279958号、特開平3−279959号、特開平4
−1650号、特開平4−1651号、特開平4−11
260号、特開平4−12356号、特開平4−123
57号、特願平3−33229号、特願平3−2307
90号、特願平3−320438号、特願平4−251
57号、特願平4−52732号、特願平4−1032
15号、特願平4−104542号、特願平4−107
885号、特願平4−107889号、同4−1521
95号等の明細書に記載されたポリヒドロキシ化合物の
フエノール性OH基の一部もしくは全部を上に示した
基、−R0 −COO−A0 もしくはB0 基で結合し、保
護した化合物が含まれる。
号、特開平3−128959号、特開平3−15885
5号、特開平3−179353号、特開平3−2002
51号、特開平3−200252号、特開平3−200
255号、特開平3−259149号、特開平3−27
9958号、特開平4−1650号、特開平4−112
60号、特開平4−12356号、特開平4−1235
7号、特願平4−25157号、特願平4−10321
5号、特願平4−104542号、特願平4−1078
85号、特願平4−107889号、同4−15219
5号の明細書に記載されたポリヒドロキシ化合物を用い
たものが挙げられる。
I]で表される化合物が挙げられる。
も異なっていても良く、水素原子、−R0−COO−C
(R01)(R02)(R03)又は−CO−O−C(R01)
(R0 2)(R03)、但し、R0、R01、R02及びR03の
定義は前記と同じである。
ONH−,−NHCOO−,−O−、−S−,−SO
−,−SO2−,−SO3−,もしくは
R150 、R151 のうち少なくとも一方はアルキル基、 R150 、R151 :同一でも異なっていても良く、水素原
子,アルキル基,アルコキシ基、−OH,−COOH,
−CN,ハロゲン原子,−R152 −COOR15 3 もしく
は−R154 −OH、 R152 、R154 :アルキレン基、 R153 :水素原子,アルキル基,アリール基,もしくは
アラルキル基、 R99、R103 〜R107 、R109 、R111 〜R118 、R
121 〜R123 、R128 〜R129 、R131 〜R134 、R
138 〜R141 及びR143 :同一でも異なっても良く、水
素原子,水酸基,アルキル基,アルコキシ基,アシル
基,アシロキシ基,アリール基,アリールオキシ基,ア
ラルキル基,アラルキルオキシ基,ハロゲン原子,ニト
ロ基,カルボキシル基,シアノ基,もしくは −N(R155)(R156)(R155、R156:H,アルキル基,もしく
はアリール基) R110 :単結合,アルキレン基,もしくは
く、単結合,アルキレン基,−O−,−S−,−CO
−,もしくはカルボキシル基、 R158 :水素原子,アルキル基,アルコキシ基,アシル
基,アシロキシ基,アリール基,ニトロ基,水酸基,シ
アノ基,もしくはカルボキシル基、但し、水酸基が酸分
解性基(例えば、t−ブトキシカルボニルメチル基、テ
トラヒドロピラニル基、1−エトキシ−1−エチル基、
1−t−ブトキシ−1−エチル基)で置き換ってもよ
い。
く、メチレン基,低級アルキル置換メチレン基,ハロメ
チレン基,もしくはハロアルキル基、但し本願において
低級アルキル基とは炭素数1〜4のアルキル基を指す、 R124 〜R127 :同一でも異なっても良く、水素原子も
しくはアルキル基、 R135 〜R137 :同一でも異なっても良く、水素原子,
アルキル基,アルコキシ基,アシル基,もしくはアシロ
キシ基、 R142 :水素原子,−R0−COO−C(R01)
(R02)(R03)又は−CO−O−C(R01)(R02)
(R03)、もしくは
く、水素原子,低級アルキル基,低級ハロアルキル基,
もしくはアリール基、 R146 〜R149 :同一でも異なっていても良く、水素原
子,水酸基,ハロゲン原子,ニトロ基,シアノ基,カル
ボニル基,アルキル基,アルコキシ基,アルコキシカル
ボニル基,アラルキル基,アラルキルオキシ基,アシル
基,アシロキシ基,アルケニル基,アルケニルオキシ
基,アリール基,アリールオキシ基,もしくはアリール
オキシカルボニル基、但し、各4個の同一記号の置換基
は同一の基でなくても良い、 Y:−CO−,もしくは−SO2−、 Z,B:単結合,もしくは−O−、 A:メチレン基,低級アルキル置換メチレン基,ハロメ
チレン基,もしくはハロアルキル基、 E:単結合,もしくはオキシメチレン基、 a〜z,a1〜y1:複数の時、()内の基は同一または異な
っていてもよい、 a〜q、s,t,v,g1〜i1,k1〜m1,o1,q1,s1,u1:0もしくは
1〜5の整数、 r,u,w,x,y,z,a1〜f1,p1,r1,t1,v1〜x1:0もしくは1〜
4の整数、 j1,n1,z1,a2,b2,c2,d2:0もしくは1〜3の整数、z1,a
2,c2,d2のうち少なくとも1つは1以上、 y1:3〜8の整数、(a+b),(e+f+g),(k+l+m),(q+r+s),(w
+x+y),(c1+d1),(g1+h1+i1+j1),(o1+p1),(s1+t1)≧2、
(j1+n1)≦3、(r+u),(w+z),(x+a1),(y+b1),(c1+e1),(d1
+f1),(p1+r1),(t1+v1),(x1+w1)≦4、但し一般式[V]
の場合は(w+z),(x+a1)≦5、(a+c),(b+d),(e+h),(f+i),
(g+j),(k+n),(l+o),(m+p),(q+t),(s+v),(g1+k1),(h1+l
1),(i1+m1),(o1+q1),(s1+u1)≦5、を表す。
す。
子、
構造により3個は水素原子以外の基であり、各置換基R
は同一の基でなくても良い。
加量は、酸発生化合物、アルカリ可溶性樹脂と組み合わ
せる場合、感光性組成物の全重量(溶媒を除く)を基準
として3〜50重量%であり、好ましくは5〜40重量
%、より好ましくは10〜35重量%の範囲である。
料、可塑剤、界面活性剤、光増感剤、有機塩基性化合物
及び現像液に対する溶解性を促進させるフエノール性O
H基を2個以上有する化合物などを含有させることがで
きる。
2個以上有する化合物は、好ましくは分子量1000以
下のフェノール化合物である。また、分子中に少なくと
も2個のフェノール性水酸基を有することが必要である
が、これが10を越えると、現像ラチチュードの改良効
果が失われる。また、フェノ−ル性水酸基と芳香環との
比が0.5未満では膜厚依存性が大きく、また、現像ラ
チチュードが狭くなる傾向がある。この比が1.4を越
えると該組成物の安定性が劣化し、高解像力及び良好な
膜厚依存性を得るのが困難となって好ましくない。
アルカリ可溶性樹脂に対して2〜50重量%であり、更
に好ましくは5〜30重量%である。50重量%を越え
た添加量では、現像残渣が悪化し、また現像時にパター
ンが変形するという新たな欠点が発生して好ましくな
い。
ル化合物は、例えば、特開平4−122938、特開平
2−28531、米国特許第4916210、欧州特許
第219294等に記載の方法を参考にして、当業者に
於て容易に合成することが出来る。フェノール化合物の
具体例を以下に示すが、本発明で使用できる化合物はこ
れらに限定されるものではない。
−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4′−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3′,
4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、アセト
ン−ピロガロール縮合樹脂、フロログルコシド、2,
4,2′,4′−ビフェニルテトロール、4,4′−チ
オビス(1,3−ジヒドロキシ)ベンゼン、2,2′,
4,4′−テトラヒドロキシジフェニルエーテル、2,
2′,4,4′−テトラヒドロキシジフェニルスルフォ
キシド、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシジフェ
ニルスルフォン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メ
タン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロ
ヘキサン、4,4−(α−メチルベンジリデン)ビスフ
ェノール、α,α′,α″−トリス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、
α,α′,α″−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−
1−エチル−4−イソプロピルベンゼン、1,2,2−
トリス(ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,2−
トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、2,2,5,5−テトラキス(4−ヒドロキ
シフェニル)ヘキサン、1,2−テトラキス(4−ヒド
ロキシフェニル)エタン、1,1,3−トリス(ヒドロ
キシフェニル)ブタン、パラ〔α,α,α′,α′−テ
トラキス(4−ヒドロキシフェニル)〕−キシレン等を
挙げることができる。
塩基性化合物とは、フェノールよりも塩基性の強い化合
物である。中でも含窒素塩基性化合物が好ましい。好ま
しい化学的環境として、下記式(A)〜(E)の構造を
挙げることができる。
化学的環境の窒素原子を2個以上有する含窒素塩基性化
合物であり、特に好ましくは、置換もしくは未置換のア
ミノ基と窒素原子を含む環構造の両方を含む化合物もし
くはアルキルアミノ基を有する化合物である。好ましい
具体例としては、置換もしくは未置換のグアニジン、置
換もしくは未置換のアミノピリジン、置換もしくは未置
換のアミノアルキルピリジン、置換もしくは未置換のア
ミノピロリジン、置換もしくは未置換のインダーゾル、
置換もしくは未置換のピラゾール、置換もしくは未置換
のピラジン、置換もしくは未置換のピリミジン、置換も
しくは未置換のプリン、置換もしくは未置換のイミダゾ
リン、置換もしくは未置換のピラゾリン、置換もしくは
未置換のピペラジン、置換もしくは未置換のアミノモル
フォリン、置換もしくは未置換のアミノアルキルモルフ
ォリン等が挙げられる。好ましい置換基は、アミノ基、
アミノアルキル基、アルキルアミノ基、アミノアリール
基、アリールアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、ア
シル基、アシロキシ基、アリール基、アリールオキシ
基、ニトロ基、水酸基、シアノ基である。特に好ましい
化合物として、グアニジン、1,1−ジメチルグアニジ
ン、1,1,3,3,−テトラメチルグアニジン、2−
アミノピリジン、3−アミノピリジン、4−アミノピリ
ジン、2−ジメチルアミノピリジン、4−ジメチルアミ
ノピリジン、2−ジエチルアミノピリジン、2−(アミ
ノメチル)ピリジン、2−アミノ−3−メチルピリジ
ン、2−アミノ−4−メチルピリジン、2−アミノ−5
−メチルピリジン、2−アミノ−6−メチルピリジン、
3−アミノエチルピリジン、4−アミノエチルピリジ
ン、3−アミノピロリジン、ピペラジン、N−(2−ア
ミノエチル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピ
ペリジン、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、4−ピペリジノピペリジン、2−イミノピ
ペリジン、1−(2−アミノエチル)ピロリジン、ピラ
ゾール、3−アミノ−5−メチルピラゾール、5−アミ
ノ−3−メチル−1−p−トリルピラゾール、ピラジ
ン、2−(アミノメチル)−5−メチルピラジン、ピリ
ミジン、2,4−ジアミノピリミジン、4,6−ジヒド
ロキシピリミジン、2−ピラゾリン、3−ピラゾリン、
N−アミノモルフォリン、N−(2−アミノエチル)モ
ルフォリンなどが挙げられるがこれに限定されるもので
はない。
るいは2種以上一緒に用いられる。含窒素塩基性化合物
の使用量は、感光性樹脂組成物(溶媒を除く)100重
量部に対し、通常、0.001〜10重量部、好ましく
は0.01〜5重量部である。0.001重量部未満で
は本発明の効果が得られない。一方、10重量部を超え
ると感度の低下や非露光部の現像性が悪化する傾向があ
る。
料がある。具体的にはオイルイエロー#101、オイル
イエロー#103、オイルピンク#312、オイルグリ
ーンBG、オイルブルーBOS,オイルブルー#60
3、オイルブラックBY、オイルブラックBS、オイル
ブラックT−505(以上オリエント化学工業株式会社
製)、クリスタルバイオレット(CI42555)、メ
チルバイオレット(CI42535)、ローダミンB
(CI45170B)、マラカイトグリーン(CI42
000)、メチレンブルー(CI52015)等を挙げ
ることができる。
添加し、使用する光酸発生剤が吸収を持たない遠紫外よ
り長波長領域に増感させることで、本発明の感光性組成
物をiまたはg線に感度を持たせることができる。好適
な分光増感剤としては、具体的にはベンゾフェノン、
p,p’−テトラメチルジアミノベンゾフェノン、p,
p’−テトラエチルエチルアミノベンゾフェノン、2−
クロロチオキサントン、アントロン、9−エトキシアン
トラセン、アントラセン、ピレン、ペリレン、フェノチ
アジン、ベンジル、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビ
ン、セトフラビン−T、9,10−ジフェニルアントラ
セン、9−フルオレノン、アセトフェノン、フェナント
レン、2−ニトロフルオレン、5−ニトロアセナフテ
ン、ベンゾキノン、2−クロロ−4−ニトロアニリン、
N−アセチル−p−ニトロアニリン、p−ニトロアニリ
ン、、N−アセチル−4−ニトロ−1−ナフチルアミ
ン、ピクラミド、アントラキノン、2−エチルアントラ
キノン、2−tert−ブチルアントラキノン1,2−ベン
ズアンスラキノン、3−メチル−1,3−ジアザ−1,
9−ベンズアンスロン、ジベンザルアセトン、1,2−
ナフトキノン、3,3’−カルボニル−ビス(5,7−
ジメトキシカルボニルクマリン)及びコロネン等である
がこれらに限定されるものではない。また、これらの分
光増感剤は、光源の遠紫外光の吸光剤としても使用可能
である。この場合、吸光剤は基板からの反射光を低減
し、レジスト膜内の多重反射の影響を少なくさせること
で、定在波改良の効果を発現する。
解する溶媒に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用
する溶媒としては、エチレンジクロライド、シクロヘキ
サノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチ
ロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリ
コールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳
酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、
エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロ
リドン、テトラヒドロフラン等が好ましく、これらの溶
媒を単独あるいは混合して使用する。
る。具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル
類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、
ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシ
エチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー
類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミ
テート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノ
オレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタント
リステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノパルミテ−ト、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレン
ソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビ
タントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフト
ップEF301,EF303,EF352(新秋田化成
(株)製)、メガファックF171,F173 (大日
本インキ(株)製)、フロラ−ドFC430,FC43
1(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG71
0,サーフロンS−382,SC101,SC102,
SC103,SC104,SC105,SC106(旭
硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロ
キサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)や
アクリル酸系もしくはメタクリル酸系(共)重合ポリフ
ローNo.75,No.95(共栄社油脂化学工業
(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性
剤の配合量は、本発明の組成物中の固形分100重量部
当たり、通常、2重量部以下、好ましくは1重量部以下
である。これらの界面活性剤は単独で添加してもよい
し、また、いくつかの組み合わせで添加することもでき
る。
造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリ
コン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法
により塗布後、所定のマスクを通して露光し、ベークを
行い現像することにより良好なレジストパターンを得る
ことができる。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア
水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルア
ミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−ブチ
ルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチル
ジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノール
アミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム
塩、ピロール、ピヘリジン等の環状アミン類等のアルカ
リ性水溶液を使用することができる。更に、上記アルカ
リ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加し
て使用することもできる。
するが、本発明の内容がこれにより限定されるものでは
ない。 [合成例 1]トリフェニルスルホニウムCl塩の45
%水溶液19.9g(0.030モル)をイオン交換水
200mlに溶解した。この溶液に3−ブトキシカルボ
ニルベンゼンスルホン酸Na塩8.4g(0.030モ
ル)のイオン交換水400ml溶液を、室温にて撹拌下
添加した。析出した粘調固体をデカントにて分離し、イ
オン交換水1Lにて水洗した。得られた粘調固体をアセ
トン100mlに溶解し、イオン交換水500mlに撹
拌下投入して再晶析させた。析出物を真空下、50℃に
て乾燥した結果、ガラス状固体14.2gを得た。NM
R測定により、この固体が本発明の化合物(I−2)で
あることを確認した。
ルボニルベンゼンスルホン酸Na塩8.4g(0.03
0モル)の代わりに3,5−ビス(メトキシカルボニ
ル)ベンゼンスルホン酸Na塩8.9g(0.030モ
ル)を用い、その他は合成例1と同様にしてガラス状固
体14.8gを得た。 NMR測定により、この固体が
本発明の化合物(I−12)であることを確認した。
ルボニルベンゼンスルホン酸Na塩8.4g(0.03
0モル)の代わりに3−メトキシカルボニル−4−メト
キシナフタレンスルホン酸Na塩9.5g(0.030
モル)を用い、その他は合成例1と同様にしてガラス状
固体15.1gを得た。NMR測定により、この固体が
本発明の化合物(I−29)であることを確認した。
l塩9.5g(0.030モル)をイオン交換水200
mlに溶解した。この溶液に3,5−ビス(メトキシカ
ルボニル)ベンゼンスルホン酸Na塩8.9g(0.0
30モル)のイオン交換水400ml溶液を、室温にて
撹拌下添加した。析出した粘調固体をデカントにて分離
し、イオン交換水1Lにて水洗した。得られた粘調固体
をアセトン100mlに溶解し、イオン交換水500m
lに撹拌下投入して再晶析させた。析出物を真空下、5
0℃にて乾燥した結果、ガラス状固体15.2gを得
た。NMR測定により、この固体が本発明の化合物(I
I−13)であることを確認した。
(メトキシカルボニル)ベンゼンスルホン酸Na塩8.
9g(0.030モル)の代わりに4,5−ビス(メト
キシカルボニル)ナフタレンスルホン酸Na塩10.4
g(0.030モル)を用い、その他は合成例4と同様
にしてガラス状固体15.7gを得た。NMR測定によ
り、この固体が本発明の化合物(II−26)であるこ
とを確認した。
ルフェニル)ヨードニウムCl塩12.9g(0.03
0モル)をイオン交換水400mlに溶解した。この溶
液に9,10−ジメトキシ−7−エトキシカルボニル−
2−アントラセンスルホン酸Na塩12.4g(0.0
30モル)のイオン交換水400ml溶液を、室温にて
撹拌下添加した。析出した粘調固体をデカントにて分離
し、イオン交換水1Lにて水洗した。得られた固体をア
セトン100mlに溶解し、イオン交換水500mlに
撹拌下投入して再晶析させた。析出物を真空下、50℃
にて乾燥した結果、粉体20.5gを得た。NMR測定
により、この固体が本発明の化合物(II−35)であ
ることを確認した。以下同様にして、本発明のスルホニ
ウム、ヨードニウム化合物を合成した。
α',α''−トリス(4−ヒドロキシフエニル)−1,
3, 5−トリイソプロピルベンゼン20g をテトラヒドロ
フラン400mlに溶解した。この溶液に窒素雰囲気下で
tert- ブトキシカリウム14g を加え、室温にて10分間
攪拌後、ジ−tert−ブチルジカーボネート29.2g を
加えた。室温下、3時間反応させ、反応液を氷水に注
ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を更
に水洗浄し、乾燥させた後溶媒を留去した。得られた結
晶性の固体を再結晶後(ジエチルエーテル)、乾燥さ
せ、化合物例(31:Rは全てt−BOC基)25.6g を
得た。
α',α''−トリス(4−ヒドロキシフエニル)−1,
3, 5−トリイソプロピルベンゼン20g をジエチルエー
テル400ml に溶解した。この溶液に窒素雰囲気下で3,
4−ジヒドロ−2H−ピラン31.6g、触媒量 の塩
酸を加え、リフラツクス下24時間反応させた。反応終
了後、少量の水酸化ナトリウムを加え濾過した。濾液の
溶媒を留去し、得られた生成物をカラムクロマトグラフ
イーで精製し、乾燥させ、化合物例(31:Rは総てT
HP基)を得た。
α',α" −トリス(4−ヒドロキシフエニル)−1,
3, 5−トリイソプロピルベンゼン19.2g(0.0
40モル)のN,N−ジメチルアセトアミド120ml
溶液に、炭酸カリウム21.2g(0.15モル)、更
にブロモ酢酸t−ブチル27.1g(0.14モル)を
添加し、120℃にて7時間撹拌した。その後反応混合
物を水1.5lに投入し、酢酸エチルにて抽出した。硫
酸マグネシウムにて乾燥後、抽出液を濃縮し、カラムク
ロマトグラフイー(担体:シリカゲル,展開溶媒:酢酸
エチル/n−ヘキサン=3/7(体積比))にて精製し
た結果淡黄色粘稠固体30gを得た。NMRにより、こ
れが化合物例(31:Rは総て−CH2 COOC4 H9
t 基)であることを確認した。
[α−メチル−α−(4' −ヒドロキシフェニル)エチ
ル]−4−[α',α' −ビス(4" −ヒドロキシフェ
ニル)エチル]ベンゼン42.4g(0.10モル)を
N,N−ジメチルアセトアミド300mlに溶解し、こ
れに炭酸カリウム49.5g(0.35モル)、及びブ
ロモ酢酸クミルエステル84.8g(0.33モル)を
添加した。その後、120℃にて7時間撹拌した。反応
混合物をイオン交換水2lに投入し、酢酸にて中和した
後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル抽出液を濃縮
し、合成例[3]と同様に精製し、化合物例(18:R
は総て−CH2 COOC(CH3 )2 C6 H5 基)70
gを得た。
α, α',α',α",α" −ヘキサキス(4−ヒドロキシフ
エニル)−1, 3, 5−トリエチルベンゼン14.3g
(0.020モル)のN, N−ジメチルアセトアミド1
20ml溶液に、炭酸カリウム21.2g(0.15モ
ル)、更にブロモ酢酸t−ブチル27.1g(0.14
モル)を添加し、120℃にて7時間撹拌した。その
後、反応混合物を水1.5lに投入し、酢酸エチルにて
抽出した。硫酸マグネシウムにて乾燥後、抽出液を濃縮
し、カラムクロマトグラフイー(担体:シリカゲル、展
開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=2/8( 体積
比))にて精製した結果、淡黄色粉体24gを得た。N
MRにより、これが化合物例(62:Rは総て−CH2
−COO−C4 H9 t 基)であることを確認した。
α',α" −トリス(4−ヒドロキシフエニル)−1,
3, 5−トリイソプロピルベンゼン20g(0.042
モル)をテトラヒドロフラン(THF)400mlに溶
解した。この溶液に窒素雰囲気下でt−ブトキシカリウ
ム9.3g(0.083モル)を加え、室温にて10分
間撹拌後、ジ−t−ブチルジカーボネート19.5g
(0.087モル)を加えた。室温下、3時間反応さ
せ、反応液を氷水に注ぎ、生成物を酢酸エチルで抽出し
た。酢酸エチル抽出液を濃縮し、カラムクロマトグラフ
イー(担体:シリカゲル、展開溶媒:酢酸エチル/n−
ヘキサン=1/5( 体積比) )にて分別精製した結果、
化合物例( 31:2個のRはt−BOC基、1個のRは
水素原子) 7gを得た。
α',α" −トリス(4−ヒドロキシフエニル)−1,
3, 5−トリイソプロピルベンゼン48.1g(0.1
0モル)をジメチルアセトアミド300mlに溶解し、
これに炭酸カリウム22.1g(0.16モル)、及び
ブロモ酢酸t−ブチル42.9g(0.22モル)を添
加した。その後、120℃にて5時間撹拌した。反応混
合物をイオン交換水2lに投入し、酢酸にて中和した
後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を濃縮
し、カラムクロマトグラフイー(担体:シリカゲル、展
開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/5( 体積比)
)にて分別精製した結果、化合物例(31:2個のR
は−CH2 −COO−C4 H9 t 基、1個のRは水素原
子)10gを得た。
発明の化合物を用い、下記溶剤に対する溶解性を調べ
た。比較例の化合物の結果を含め、下記表1に示す。
尚、溶解性は、各溶剤10mlに、各本発明の化合物を
0.2gを溶解させた時の特性を目視で評価した。
は各溶剤に対する溶解性が優れていることが判る。
製した。そのときの処方を下記表2に示す。
表す。 <ポリマー>( )内はモル比 PHS/EES p-ヒドロキシスチレン/p-(1- エトキシエトキシ) スチレン共重 合体(70/30) (重量平均分子量21,000) PHS/BES p-ヒドロキシスチレン/p-(1-t- ブトキシエトキシ) スチレン共 重合体(70/30) (重量平均分子量22,000) PHS/TBOMS p-ヒドロキシスチレン/t-ブトキシカルボニルメチルオキシスチ レン共重合体(80/20)(重量平均分子量20,000) PHS/THPS p-ヒドロキシスチレン/p-(2- テトラヒドロピラニルオキシ) スチレン共重合体(70/30) (重量平均分子量22,000) PHS/St p-ヒドロキシスチレン/スチレン共重合体(85/15) (重量平均分子量35,000) PHS/AcST p-ヒドロキシスチレン/p−アセトキシスチレン共重合体 (80/20) (重量平均分子量20,000) PHS/OHS p-ヒドロキシスチレン/o−ヒドロキシスチレン共重合体 (80/20) (重量平均分子量32,000)
各素材に4−ジメチルアミノピリジン0.02gを加
え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト9.5gに溶解し、0.2μmのフィルターで濾過し
てレジスト溶液を作成した。このレジスト溶液を、スピ
ンコーターを利用して、シリコンウエハー上に塗布し、
110℃90秒間真空吸着型のホットプレートで乾燥し
て、膜厚0.83μmのレジスト膜を得た。このレジス
ト膜に、248nmKrFエキシマレーザーステツパー
(NA=0.42)を用いて露光を行った。露光直後に
それぞれ100℃の真空吸着型ホットプレートで60秒
間加熱を行い、ただちに2.38%テトラメチルアンモ
ニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液で60秒
間浸漬し、30秒間水でリンスして乾燥した。このよう
にして得られたシリコンウエハー上のパターンのプロフ
ァイル、感度、解像力を各々下記のように評価し、比較
した。その結果を下記表3に示す。
シリコンウエハー上のパターンを走査型電子顕微鏡で観
察し、レジストのプロファイルを評価した。 〔感度〕感度は0.40μmのマスクパターンを再現す
る露光量をもって定義した。 〔解像力〕解像力は0.40μmのマスクパターンを再
現する露光量における限界解像力を表す。
上記の通り加熱し、ただちに2.38%テトラメチルア
ンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液で6
0秒間浸漬し、30秒間水でリンスして乾燥した。この
ようにして得られた0.35μmのマスクパターンの線
巾を測り、露光直後での値からの変化率を計算した。そ
の結果を表3に示す。
なプロファイルと高感度、高解像力を有し、且つ比較例
1〜3に対し露光後経時でのパターンの線巾変化の小さ
いポジ型感光性組成物であることがわかる。
物により、良好なプロファイルと高感度、高解像力を有
し、露光後経時での性能変化の少ないポジ型感光性組成
物を提供することができる。
Claims (4)
- 【請求項1】 酸の作用により分解し、アルカリ現像液
中での溶解性を増大させる基を有する樹脂、及び活性光
線または放射線の照射により、スルホン酸を発生する下
記一般式(I)または(II)で表される化合物、を含有
することを特徴とするポジ型感光性組成物。 【化1】 式中、R1 〜R5 は水素原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、
又は−S−R6 基を示す。R6 はアルキル基、又はアリ
ール基を示す。X- はエステル基を少なくとも1個以上
有するベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸又は
アントラセンスルホン酸のアニオンを示す。 - 【請求項2】 酸により分解し得る基を有し、アルカリ
現像液中での溶解度が酸の作用により増大する、分子量
3000以下の低分子酸分解性溶解阻止化合物を含有す
ることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性組成
物。 - 【請求項3】 水に不溶でアルカリ水溶液に可溶な樹脂
を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載のポ
ジ型感光性組成物。 - 【請求項4】 活性光線または放射線の照射により、ス
ルホン酸を発生する下記一般式(I)または(II)で表
される化合物、酸により分解し得る基を有し、アルカリ
現像液中での溶解度が酸の作用により増大する、分子量
3000以下の低分子酸分解性溶解阻止化合物、及び水
に不溶でアルカリ水溶液に可溶な樹脂を含有することを
特徴とするポジ型感光性組成物。 【化2】 式中、R1 〜R5 は水素原子、アルキル基、シクロアル
キル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、
又は−S−R6 基を示す。R6 はアルキル基、又はアリ
ール基を示す。X- はエステル基を少なくとも1個以上
有するベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸又は
アントラセンスルホン酸のアニオンを示す。
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