JPH09227550A - エチレンカーボネートの精製方法 - Google Patents
エチレンカーボネートの精製方法Info
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- JPH09227550A JPH09227550A JP3521496A JP3521496A JPH09227550A JP H09227550 A JPH09227550 A JP H09227550A JP 3521496 A JP3521496 A JP 3521496A JP 3521496 A JP3521496 A JP 3521496A JP H09227550 A JPH09227550 A JP H09227550A
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- diols
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、エチレンカーボネート中に含まれ
るジオール類を容易に除去することができ、高度に精製
されたエチレンカーボネートを効率よく得ることができ
るようなエチレンカーボネートの精製方法を提供する。 【解決手段】 本発明に係るエチレンカーボネートの精
製方法では、ジオール類を含有するエチレンカーボネー
トを、エチレンカーボネートの融点以上でかつ１００℃
以下の温度に加熱溶融した状態で合成ゼオライトと接触
させ、ジオール類を除去している。ジオール類として
は、エチレングリコール、ジエチレングリコールが挙げ
られる。本法では、エチレンカーボネート中のジオール
類含有量を６０ｐｐｍ以下とすることができる。
るジオール類を容易に除去することができ、高度に精製
されたエチレンカーボネートを効率よく得ることができ
るようなエチレンカーボネートの精製方法を提供する。 【解決手段】 本発明に係るエチレンカーボネートの精
製方法では、ジオール類を含有するエチレンカーボネー
トを、エチレンカーボネートの融点以上でかつ１００℃
以下の温度に加熱溶融した状態で合成ゼオライトと接触
させ、ジオール類を除去している。ジオール類として
は、エチレングリコール、ジエチレングリコールが挙げ
られる。本法では、エチレンカーボネート中のジオール
類含有量を６０ｐｐｍ以下とすることができる。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明はエチレンカーボネートの精
製方法に関し、さらに詳しくはエチレンカーボネート中
に含有されるジオール類の除去精製方法に関する。
製方法に関し、さらに詳しくはエチレンカーボネート中
に含有されるジオール類の除去精製方法に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】従来より、環状炭酸エステル特に
エチレンカーボネートは、たとえば高分子化合物の溶媒
および各種化学反応時の反応溶媒として、またコンデン
サあるいは電池用電解液の溶媒などとして使用されてい
る。
エチレンカーボネートは、たとえば高分子化合物の溶媒
および各種化学反応時の反応溶媒として、またコンデン
サあるいは電池用電解液の溶媒などとして使用されてい
る。
【０００３】このエチレンカーボネートは、通常、メタ
ノール、エタノールなどの１価アルコール類あるいはエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコールなどの２価アルコール（ジオール）類などの
アルコール性化合物を不純物として含んでいる。
ノール、エタノールなどの１価アルコール類あるいはエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコールなどの２価アルコール（ジオール）類などの
アルコール性化合物を不純物として含んでいる。
【０００４】特にエチレンカーボネートは、通常エチレ
ングリコールとホスゲンまたは炭酸ジエチルとから合成
されるか、あるいはエチレンオキシドと炭酸ガスとから
合成されており、エチレンカーボネート中にはこれら合
成原料に由来するエチレングリコールおよびジエチレン
グリコールなどのジオール類が不可避的に含まれてお
り、さらにエチレンカーボネートと水分との作用によっ
て経時的に生成されるジオール類も含まれている。
ングリコールとホスゲンまたは炭酸ジエチルとから合成
されるか、あるいはエチレンオキシドと炭酸ガスとから
合成されており、エチレンカーボネート中にはこれら合
成原料に由来するエチレングリコールおよびジエチレン
グリコールなどのジオール類が不可避的に含まれてお
り、さらにエチレンカーボネートと水分との作用によっ
て経時的に生成されるジオール類も含まれている。
【０００５】しかしながら上記のように各種溶媒として
使用されるエチレンカーボネートは不純物を極力含有し
ていないことが好ましい。たとえば不純物としてジオー
ル類を含むエチレンカーボネートを電池用電解液溶媒と
して使用すると、電池特性、保存性などに悪影響を及ぼ
すことがある。
使用されるエチレンカーボネートは不純物を極力含有し
ていないことが好ましい。たとえば不純物としてジオー
ル類を含むエチレンカーボネートを電池用電解液溶媒と
して使用すると、電池特性、保存性などに悪影響を及ぼ
すことがある。
【０００６】このようなアルコール性化合物のうち１価
の低級アルコールは、エチレンカーボネートとの沸点差
を利用して蒸留により容易に除去することができるが、
エチレンカーボネートと沸点が近接するジオール類は、
蒸留によって低濃度まで分離除去することが困難であ
る。またエチレンカーボネートを精留する方法は有効で
あるが、特に精留装置を必要とし、また精留操作を厳密
に設定された条件下で行なう必要があって、その適用範
囲が限られている。
の低級アルコールは、エチレンカーボネートとの沸点差
を利用して蒸留により容易に除去することができるが、
エチレンカーボネートと沸点が近接するジオール類は、
蒸留によって低濃度まで分離除去することが困難であ
る。またエチレンカーボネートを精留する方法は有効で
あるが、特に精留装置を必要とし、また精留操作を厳密
に設定された条件下で行なう必要があって、その適用範
囲が限られている。
【０００７】またエチレンカーボネートなどの環状炭酸
エステルを含む溶液については、吸着法によってジオー
ル量を低減させる方法も提案されており、たとえば特開
平５−７４４８５号には、シリカゲル、活性炭、活性ア
ルミナあるいはモレキュラーシーブなどの吸着剤を用い
て非水電解液中のジオール量を低減させることが記載さ
れている。該公報では、具体的にエチレンカーボネー
ト、プロピレンカーボネートなどを１０重量％以上の量
で含む非水電解液をシリカゲル処理することによって、
非水電解液中のジオール量を１５００ｐｐｍ以下に低減
させている。
エステルを含む溶液については、吸着法によってジオー
ル量を低減させる方法も提案されており、たとえば特開
平５−７４４８５号には、シリカゲル、活性炭、活性ア
ルミナあるいはモレキュラーシーブなどの吸着剤を用い
て非水電解液中のジオール量を低減させることが記載さ
れている。該公報では、具体的にエチレンカーボネー
ト、プロピレンカーボネートなどを１０重量％以上の量
で含む非水電解液をシリカゲル処理することによって、
非水電解液中のジオール量を１５００ｐｐｍ以下に低減
させている。
【０００８】しかしながら上記のような公知の吸着剤の
うちでもシリカゲルあるいは活性炭、活性アルミナなど
を用いると、吸着処理時に無機金属が混入してくるおそ
れがあり、これら吸着剤を用いる吸着法はエチレンカー
ボネートを高度に精製しようとする場合には適切である
とはいえない。
うちでもシリカゲルあるいは活性炭、活性アルミナなど
を用いると、吸着処理時に無機金属が混入してくるおそ
れがあり、これら吸着剤を用いる吸着法はエチレンカー
ボネートを高度に精製しようとする場合には適切である
とはいえない。
【０００９】本発明者は、上記のような従来技術に鑑み
てエチレンカーボネートを容易にかつ高度に精製して、
ジオール類含量の少ないエチレンカーボネートを得るこ
とができる方法について研究したところ、エチレンカー
ボネートを特定温度範囲で加熱溶融させるとともに、溶
融されたエチレンカーボネートと吸着剤として特に合成
ゼオライトを接触させることによってジオール類含量の
少ないエチレンカーボネートを効率よく得ることができ
ることを見出して本発明を完成するに至った。
てエチレンカーボネートを容易にかつ高度に精製して、
ジオール類含量の少ないエチレンカーボネートを得るこ
とができる方法について研究したところ、エチレンカー
ボネートを特定温度範囲で加熱溶融させるとともに、溶
融されたエチレンカーボネートと吸着剤として特に合成
ゼオライトを接触させることによってジオール類含量の
少ないエチレンカーボネートを効率よく得ることができ
ることを見出して本発明を完成するに至った。
【００１０】
【発明の目的】本発明は、エチレンカーボネート中に含
まれるジオール類を容易に除去することができ、高度に
精製されたエチレンカーボネートを効率よく得ることが
できるようなエチレンカーボネートの精製方法を提供す
ることを目的としている。
まれるジオール類を容易に除去することができ、高度に
精製されたエチレンカーボネートを効率よく得ることが
できるようなエチレンカーボネートの精製方法を提供す
ることを目的としている。
【００１１】
【発明の概要】本発明に係るエチレンカーボネートの精
製方法は、ジオール類を含有するエチレンカーボネート
を、エチレンカーボネートの融点以上でかつ１００℃以
下の温度に加熱溶融した状態で合成ゼオライトと接触さ
せ、ジオール類を除去することを特徴としている。
製方法は、ジオール類を含有するエチレンカーボネート
を、エチレンカーボネートの融点以上でかつ１００℃以
下の温度に加熱溶融した状態で合成ゼオライトと接触さ
せ、ジオール類を除去することを特徴としている。
【００１２】本発明では、加熱溶融したエチレンカーボ
ネートに対し、１〜３０重量％の量の合成ゼオライトを
添加し、エチレンカーボネートを溶融状態に保持して１
〜２４時間静置または攪拌してエチレンカーボネートと
合成ゼオライトとを接触させることができる。
ネートに対し、１〜３０重量％の量の合成ゼオライトを
添加し、エチレンカーボネートを溶融状態に保持して１
〜２４時間静置または攪拌してエチレンカーボネートと
合成ゼオライトとを接触させることができる。
【００１３】上記ジオール類としては、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコールが挙げられる。本発明で
は、エチレンカーボネート中のジオール類含有量を６０
ｐｐｍ以下とすることができる。
ール、ジエチレングリコールが挙げられる。本発明で
は、エチレンカーボネート中のジオール類含有量を６０
ｐｐｍ以下とすることができる。
【００１４】
【発明の具体的説明】本発明に係るエチレンカーボネー
トの精製方法では、ジオール類を含有するエチレンカー
ボネートを、エチレンカーボネートの融点以上でかつ１
００℃以下の温度に加熱溶融した状態で合成ゼオライト
と接触させている。
トの精製方法では、ジオール類を含有するエチレンカー
ボネートを、エチレンカーボネートの融点以上でかつ１
００℃以下の温度に加熱溶融した状態で合成ゼオライト
と接触させている。
【００１５】本発明において、精製に供されるエチレン
カーボネートは、エチレングリコール、ジエチレングリ
コールなどのジオール類を含んでおり、通常このジオー
ル類を５００ｐｐｍ〜０.２重量％程度含有している。
カーボネートは、エチレングリコール、ジエチレングリ
コールなどのジオール類を含んでおり、通常このジオー
ル類を５００ｐｐｍ〜０.２重量％程度含有している。
【００１６】またこのエチレンカーボネートは、メタノ
ール、エタノールなどの他のアルコール性化合物を含ん
でいてもよい。本発明では、合成ゼオライトとしては、
水分を吸着しうる公知の合成ゼオライトを特に限定する
ことなく用いることができる。
ール、エタノールなどの他のアルコール性化合物を含ん
でいてもよい。本発明では、合成ゼオライトとしては、
水分を吸着しうる公知の合成ゼオライトを特に限定する
ことなく用いることができる。
【００１７】また合成ゼオライトの形状も特に限定され
ず、粉状、粒状、ペレット状などいずれであってもよい
が、多孔質であることが好ましい。多孔質合成ゼオライ
トとしては、具体的に合成ゼオライトＡ、Ｘ、Ｙ、Ｌ
（Linde 社）、合成ゼオライトＡ、Ｄ、ＫＧ、Ｌ、Ｍ、
Ｘ、Ｙ、Ｚ（ＵＣＣ社）、合成ゼオライトＺＫ-5、ＺＳ
Ｍ-5（Mobil 社）などを挙げることができるが、たとえ
ばモレキュラーシーブとして知られている合成ゼオライ
トを用いることが好ましい。
ず、粉状、粒状、ペレット状などいずれであってもよい
が、多孔質であることが好ましい。多孔質合成ゼオライ
トとしては、具体的に合成ゼオライトＡ、Ｘ、Ｙ、Ｌ
（Linde 社）、合成ゼオライトＡ、Ｄ、ＫＧ、Ｌ、Ｍ、
Ｘ、Ｙ、Ｚ（ＵＣＣ社）、合成ゼオライトＺＫ-5、ＺＳ
Ｍ-5（Mobil 社）などを挙げることができるが、たとえ
ばモレキュラーシーブとして知られている合成ゼオライ
トを用いることが好ましい。
【００１８】また合成ゼオライトの吸着サイト細孔径は
約３〜１０Åであればよく、たとえばこのような細孔径
を有する合成ゼオライトとして知られているモレキュラ
ーシーブ３Ａ、４Ａ、５Ａ、１０Ｘおよび１３Ｘなどを
用いることができる。
約３〜１０Åであればよく、たとえばこのような細孔径
を有する合成ゼオライトとして知られているモレキュラ
ーシーブ３Ａ、４Ａ、５Ａ、１０Ｘおよび１３Ｘなどを
用いることができる。
【００１９】本発明では、合成ゼオライトとしてこれら
のうちでもモレキュラーシーブ５Ａまたは１３Ｘが好ま
しく用いられる。またこれらを組合わせて用いることも
できる。
のうちでもモレキュラーシーブ５Ａまたは１３Ｘが好ま
しく用いられる。またこれらを組合わせて用いることも
できる。
【００２０】上記のような合成ゼオライトは、天然また
は合成の結晶水を含まないか、または結晶水の少ないも
のが望ましく、乾燥させてから用いることが好ましい。
合成ゼオライトは、一般的な乾燥手段により乾燥させる
ことができ、たとえば直火、スチーム、電気炉などによ
って乾燥することができる。
は合成の結晶水を含まないか、または結晶水の少ないも
のが望ましく、乾燥させてから用いることが好ましい。
合成ゼオライトは、一般的な乾燥手段により乾燥させる
ことができ、たとえば直火、スチーム、電気炉などによ
って乾燥することができる。
【００２１】また本発明では、エチレンカーボネートは
溶融状態で合成ゼオライトと接触させており、エチレン
カーボネートをその融点以上でかつ１００℃以下好まし
くは４０〜８０℃さらに好ましくは４０〜６０℃の温度
に加熱することが望ましい。
溶融状態で合成ゼオライトと接触させており、エチレン
カーボネートをその融点以上でかつ１００℃以下好まし
くは４０〜８０℃さらに好ましくは４０〜６０℃の温度
に加熱することが望ましい。
【００２２】このような温度範囲でエチレンカーボネー
トを加熱溶融して合成ゼオライトと接触させることによ
り、エチレンカーボネート中に含まれるアルコール性化
合物特にジオール類を効率よく、かつ大きな除去率で除
去することができる。なお加熱溶融温度が１００℃を越
えると、ジオール類の除去能力が低下する傾向がある。
トを加熱溶融して合成ゼオライトと接触させることによ
り、エチレンカーボネート中に含まれるアルコール性化
合物特にジオール類を効率よく、かつ大きな除去率で除
去することができる。なお加熱溶融温度が１００℃を越
えると、ジオール類の除去能力が低下する傾向がある。
【００２３】エチレンカーボネートと合成ゼオライトと
の接触方法は、エチレンカーボネートを加熱溶融状態で
接触させることができれば特に限定されないが、たとえ
ば 上記温度で加熱溶融状態にあるエチレンカーボネート
に合成ゼオライトを添加し、エチレンカーボネートを溶
融状態に保持したまま静置または攪拌する方法（なおこ
の撹拌は緩やかに行うことが好ましい）、 合成ゼオライトを充填したカラムに加熱溶融状態にあ
るエチレンカーボネートを通液する方法、あるいは 他の溶媒が共存するエチレンカーボネート溶液中に合
成ゼオライトを添加する方法などを例示することができ
る。
の接触方法は、エチレンカーボネートを加熱溶融状態で
接触させることができれば特に限定されないが、たとえ
ば 上記温度で加熱溶融状態にあるエチレンカーボネート
に合成ゼオライトを添加し、エチレンカーボネートを溶
融状態に保持したまま静置または攪拌する方法（なおこ
の撹拌は緩やかに行うことが好ましい）、 合成ゼオライトを充填したカラムに加熱溶融状態にあ
るエチレンカーボネートを通液する方法、あるいは 他の溶媒が共存するエチレンカーボネート溶液中に合
成ゼオライトを添加する方法などを例示することができ
る。
【００２４】本発明では、上記のような方法で合成ゼ
オライトと加熱溶融状態のエチレンカーボネートとを接
触させるに際して、エチレンカーボネート中のジオール
除去率を大きくするという観点から合成ゼオライトは、
エチレンカーボネートに対して通常１〜３０重量％好ま
しくは５〜２０重量％の量で用いることが好ましく、ま
た接触時間は１〜２４時間程度であることが好ましい。
オライトと加熱溶融状態のエチレンカーボネートとを接
触させるに際して、エチレンカーボネート中のジオール
除去率を大きくするという観点から合成ゼオライトは、
エチレンカーボネートに対して通常１〜３０重量％好ま
しくは５〜２０重量％の量で用いることが好ましく、ま
た接触時間は１〜２４時間程度であることが好ましい。
【００２５】またの方法で接触処理を行う場合には、
液空間速度（ＬＨＳＶ）が１〜３０ｈｒ-1程度とするこ
とが好ましい。接触後のエチレンカーボネートと合成ゼ
オライトとは、エチレンカーボネートが溶融状態にある
間に熱濾過する方法、あるいは蒸留する方法などにより
分離することができる。
液空間速度（ＬＨＳＶ）が１〜３０ｈｒ-1程度とするこ
とが好ましい。接触後のエチレンカーボネートと合成ゼ
オライトとは、エチレンカーボネートが溶融状態にある
間に熱濾過する方法、あるいは蒸留する方法などにより
分離することができる。
【００２６】またエチレンカーボネートと合成ゼオライ
トとを接触させる間、エチレンカーボネートが凝固しな
いように処理装置およびエチレンカーボネートの流路な
どを上記温度に加熱することが好ましい。
トとを接触させる間、エチレンカーボネートが凝固しな
いように処理装置およびエチレンカーボネートの流路な
どを上記温度に加熱することが好ましい。
【００２７】また上記のようにエチレンカーボネートと
合成ゼオライトとを接触させるに先立って、エチレンカ
ーボネートを蒸留し、予め１価のアルコール性化合物な
どを除去してもよい。
合成ゼオライトとを接触させるに先立って、エチレンカ
ーボネートを蒸留し、予め１価のアルコール性化合物な
どを除去してもよい。
【００２８】本発明では上記のような精製により、エチ
レンカーボネート中のジオール類含有量を６０ｐｐｍ以
下とすることができる。
レンカーボネート中のジオール類含有量を６０ｐｐｍ以
下とすることができる。
【００２９】
【発明の効果】上記のような本発明に係るエチレンカー
ボネートの製造方法によれば、エチレンカーボネートに
不純物としてエチレングリコールおよびジエチレングリ
コールなどのジオール類を容易にかつ効率的に除去する
ことができる。
ボネートの製造方法によれば、エチレンカーボネートに
不純物としてエチレングリコールおよびジエチレングリ
コールなどのジオール類を容易にかつ効率的に除去する
ことができる。
【００３０】このような本発明で得られるエチレンカー
ボネートは、ジオール類含有量が極めて少なく、高度に
精製されているので、各種有機溶剤として、またコンデ
ンサあるいは電池用電解液の溶媒として好適に用いるこ
とができる。
ボネートは、ジオール類含有量が極めて少なく、高度に
精製されているので、各種有機溶剤として、またコンデ
ンサあるいは電池用電解液の溶媒として好適に用いるこ
とができる。
【００３１】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３２】
【実施例１】５０℃で加熱溶融したエチレンカーボネー
ト１kgに、モレキュラーシーブ５Ａを１００ｇ（１０重
量％）添加した後、８時間エチレンカーボネートの溶融
状態を保持した。上記接触の後、エチレンカーボネート
とモレキュラーシーブとは、熱濾過により分離した。
ト１kgに、モレキュラーシーブ５Ａを１００ｇ（１０重
量％）添加した後、８時間エチレンカーボネートの溶融
状態を保持した。上記接触の後、エチレンカーボネート
とモレキュラーシーブとは、熱濾過により分離した。
【００３３】上記のように精製されたエチレンカーボネ
ート中のジオール類（エチレングリコールおよびジエチ
レングリコール）含有量を、ガスクロマトグラフ（横河
ヒューレットパッカード製５８９０型）により測定し
た。カラムはＤＢ−６２４キャピラリカラム（Ｊ＆Ｗ
製）を使用した。結果を表１に示す。
ート中のジオール類（エチレングリコールおよびジエチ
レングリコール）含有量を、ガスクロマトグラフ（横河
ヒューレットパッカード製５８９０型）により測定し
た。カラムはＤＢ−６２４キャピラリカラム（Ｊ＆Ｗ
製）を使用した。結果を表１に示す。
【００３４】
【実施例２】エチレンカーボネートの加熱温度を８０℃
にした以外は、実施例１と同様の操作を行った。結果を
表１に示す。
にした以外は、実施例１と同様の操作を行った。結果を
表１に示す。
【００３５】
【実施例３】エチレンカーボネートの加熱温度を１００
℃にした以外は、実施例１と同様の操作を行った。結果
を表１に示す。
℃にした以外は、実施例１と同様の操作を行った。結果
を表１に示す。
【００３６】
【比較例１】エチレンカーボネートの加熱温度を１８０
℃にした以外は、実施例１と同様の操作を行った。結果
を表１に示す。
℃にした以外は、実施例１と同様の操作を行った。結果
を表１に示す。
【００３７】
【表１】
Claims (4)
- 【請求項１】ジオール類を含有するエチレンカーボネー
トを、エチレンカーボネートの融点以上でかつ１００℃
以下の温度に加熱溶融した状態で合成ゼオライトと接触
させ、ジオール類を除去することを特徴とするエチレン
カーボネートの精製方法。 - 【請求項２】加熱溶融したエチレンカーボネートに対
し、１〜３０重量％の量の合成ゼオライトを添加し、エ
チレンカーボネートを溶融状態に保持して１〜２４時間
静置または攪拌することを特徴とする請求項１に記載の
エチレンカーボネートの精製方法。 - 【請求項３】前記ジオール類がエチレングリコール、ジ
エチレングリコールであることを特徴とする請求項１ま
たは２に記載のエチレンカーボネートの精製方法。 - 【請求項４】エチレンカーボネート中のジオール類含有
量が６０ｐｐｍ以下となるように精製することを特徴と
する請求項１ないし３のいずれかに記載のエチレンカー
ボネートの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3521496A JPH09227550A (ja) | 1996-02-22 | 1996-02-22 | エチレンカーボネートの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3521496A JPH09227550A (ja) | 1996-02-22 | 1996-02-22 | エチレンカーボネートの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227550A true JPH09227550A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12435600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3521496A Pending JPH09227550A (ja) | 1996-02-22 | 1996-02-22 | エチレンカーボネートの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227550A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007108213A1 (ja) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | エチレンカーボネートの精製方法、精製エチレンカーボネートの製造方法及びエチレンカーボネート |
| JP2007284427A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-11-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | エチレンカーボネートの精製方法、精製エチレンカーボネートの製造方法及びエチレンカーボネート |
| CN102079741A (zh) * | 2010-12-21 | 2011-06-01 | 东莞市杉杉电池材料有限公司 | 一种新型的碳酸乙烯酯脱水除杂方法 |
| JP2014177416A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Otsuka Chem Co Ltd | カーボネートの精製方法 |
| WO2015008853A1 (ja) | 2013-07-19 | 2015-01-22 | 丸善石油化学株式会社 | 環状カーボネートの連続的製造方法 |
-
1996
- 1996-02-22 JP JP3521496A patent/JPH09227550A/ja active Pending
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