JPH09208619A - 臭素化α−メチルスチレンオリゴマー及びその製造方法、並びにそれを配合してなる難燃性樹脂組成物 - Google Patents

臭素化α−メチルスチレンオリゴマー及びその製造方法、並びにそれを配合してなる難燃性樹脂組成物

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JPH09208619A
JPH09208619A JP1279996A JP1279996A JPH09208619A JP H09208619 A JPH09208619 A JP H09208619A JP 1279996 A JP1279996 A JP 1279996A JP 1279996 A JP1279996 A JP 1279996A JP H09208619 A JPH09208619 A JP H09208619A
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oligomer
methylstyrene
brominated
methylstyrene oligomer
resin
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Takumi Kagawa
巧 香川
Koji Tanaka
浩二 田中
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Tosoh Corp
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Tosoh Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20Halogenation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来より、数多くの難燃剤が提案され、様々
な用途で使いわけがなされているものの、近年の難燃規
制の強化、配合した難燃樹脂の性能のさらなる向上要求
が高く、従来品の欠点を補完する剤の創製が望まれてい
た。 【解決手段】 下記一般式(1)及び/又は一般式
(2)で表される構造単位からなり、分子量が500〜
10,000であることを特徴とする臭素化α−メチル
スチレンオリゴマーを樹脂に配合する。 【化1】 (式中、a,bはそれぞれ独立して1〜5の整数を表
す) 【化2】 (式中、c,dはそれぞれ独立して1〜5の整数を表
す)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明の臭素化α−メチルス
チレンオリゴマーは合成樹脂の難燃化に有用な化合物で
あり、各種電気製品等に多用される樹脂の難燃化に用い
ることが可能である。
【0002】
【従来の技術】従来技術として、本発明の化合物の具体
的な例はなく、本発明の化合物は新規物質である。
【0003】合成樹脂の難燃化に関しては、種々の樹脂
に対して、様々な臭素系難燃剤、リン酸エステル系難燃
剤、無機系難燃剤が用いられ、用途により使い分けがな
されている。代表的な難燃剤としてはデカブロモジフェ
ニルオキサイド(以下DBDPOと略す)、テトラブロ
ビスフェノール−A(以下TBAと略す)、TBA−エ
ポキシオリゴマー、臭素化ポリスチレン、水酸化マグネ
シウム、水酸化アルミニウム等が挙げられる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従来より、数多くの難
燃剤が提案され、様々な用途で使いわけがなされている
ものの、近年の難燃規制の強化、配合した難燃樹脂の性
能のさらなる向上要求が高く、従来品の欠点を補完する
剤の創製が望まれていた。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規な臭
素系難燃剤について、鋭意検討した結果、α−メチルス
チレンオリゴマーを臭素化することにより得られる臭素
化α−メチルスチレンオリゴマーを見出し、さらに、該
化合物は白色で配合した樹脂の色調を何等変化させない
ことを見出し本発明を完成させるに至った。
【0006】すなわち本発明は、下記一般式(1)及び
/又は下記一般式(2)で表される構造単位からなり、
分子量が500〜10,000であることを特徴とする
臭素化α−メチルスチレンオリゴマー及びその製造方
法、並びにそれを配合してなる難燃性樹脂組成物であ
る。
【0007】
【化3】
【0008】(式中、a,bはそれぞれ独立して1〜5
の整数を表す)
【0009】
【化4】
【0010】(式中、c,dはそれぞれ独立して1〜5
の整数を表す)
【0011】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【0012】本発明の臭素化α−メチルスチレンオリゴ
マーは、上記一般式(1)及び/又は上記一般式(2)
で表される構造単位からなり、分子量が500〜10,
000であることを特徴とする。なお、本発明において
分子量とはポリスチレン換算の分子量をいう。
【0013】また本発明の臭素化α−メチルスチレンオ
リゴマーは、白色の粉体であり、通常、軟化点は130
〜210℃、熱天秤測定による熱安定性は、5%減少が
300℃以上、50%減少が350℃以上の物性を示
す。
【0014】本発明に具される原料のα−メチルスチレ
ンオリゴマーはα−メチルスチレンモノマーの重合によ
り得られるものであればあらゆるものが適用可能であ
り、具体的には、溶液重合、乳化重合及び懸濁重合によ
り調製でき、重合触媒としては、アゾイソブチロニトリ
ル、ジクミルパーオキサイド等のラジカル開始剤、ブチ
ルリチウム等のアニオン重合触媒、硫酸、p−トルエン
スルホン酸等のカチオン重合触媒が用いられる。分子量
の調整に当たっては各種連鎖移動停止剤を用い調整可能
であり、具体的には、プロピルメルカプタン、ブチルメ
ルカプタン、ペンチルメルカプタン、ヘキシルメルカプ
タン、ヘプチルメルカプタン、オクチルメルカプタン等
に代表される炭素数3〜10のメルカプタン系化合物及
びα−メチルスチレンダイマー等のオレフィン系、四塩
化炭素、四臭化炭素に代表されるハロゲン系があげられ
る。各種反応方法、反応条件、重合触媒及び連鎖移動剤
を選択することにより得られる様々な分子量の原料を本
発明に適用可能である。
【0015】臭素化α−メチルスチレンオリゴマーの調
製は、触媒存在下、反応に不活性な溶媒に原料のα−メ
チルスチレンオリゴマーを溶解させこれに臭素化試剤を
滴下し実施する。
【0016】本発明に適用可能な触媒としては、具体的
には、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化第二
鉄、臭化第二鉄、四塩化チタン、三塩化チタン、五塩化
アンチモン、三塩化アンチモン、三臭化アンチモン、塩
化スズ、トリフルオロボランエテラート等があげられ、
目的とする核臭素化数によってこれら触媒を選択する。
また、これら触媒は単独または2種以上を混合して使用
しても何等支障はない。
【0017】触媒の添加量としては、反応に具するα−
メチルスチレンオリゴマーを構成するα−メチルスチレ
ン単位ユニットに対して、あらゆる量で添加可能であ
り、具体的には0.01モル/モル%比〜100モル/
モル%比の範囲である。余りにも少量の添加では、反応
が遅いかまたは原料及び溶剤に由来する不純物により触
媒が失活する場合があり、一方、余りにも過剰の添加は
経済的ではない。従って好ましくは、0.1モル/モル
%比〜40モル/モル%の範囲である。
【0018】本発明に適用可能な臭素化剤としては、具
体的には臭素、塩化臭素であり、目的とする核臭素化
数、使用する触媒及び得られる臭素化α−メチルスチレ
ンオリゴマーの目標品質により使いわけるかまたは混合
して使用する。
【0019】臭素化試剤の添加量としては、目的とする
臭素化α−メチルスチレンオリゴマーの単位ユニットの
核臭素化数により変更する。通常、目的とする核臭素化
数に対して等モル倍量以上、5モル倍量以下を使用する
が、好ましくは、当モル倍量以上1.5モル倍量の範囲
であり、使用する触媒の種類、反応条件により臭素化試
剤の使用量を決める。
【0020】反応に使用する溶剤としては、臭素化試剤
及び触媒に不活性なものであれば、あらゆるものが適用
可能であり、具体的には、ジクロロメタン、ジブロモメ
タン、クロロホルム、ブロモホルム、四塩化炭素があげ
られる。
【0021】溶剤の使用量としては、反応に具するα−
メチルスチレンオリゴマーに対してあらゆる量比が適用
可能であるが、1重量倍量以下では反応終了後の反応液
粘度が高くなるため好ましくなく、また、100重量倍
量以上は経済的ではない。従って、好ましくは2〜50
重量倍量の範囲である。
【0022】反応温度としては、臭素化試剤、触媒及び
目的とする核臭素化度により異なるが、通常、臭素を使
用する場合は0℃以上60℃以下、塩化臭素を使用する
場合または臭素及び塩化臭素を併用する場合は−30℃
以上20℃以下で実施する。臭素化試剤の滴下時間は、
本反応が発熱反応のため、反応温度が制御可能な範囲で
あれば特に制限はない。
【0023】臭素化試剤添加後、直ちに後処理を行って
も良いし、所定の温度で1〜8時間熟成を行っても良
い。
【0024】反応終了後、余剰の臭素化試剤をヒドラジ
ン、亜硫酸水素ナトリウム等の還元剤を添加し除害し、
次いで水洗、メタノール等の貧溶媒に添加晶析させ、さ
らに濾過、乾燥することにより目的物の臭素化α−メチ
ルスチレンオリゴマーを白色粉末として得る。
【0025】本発明の臭素化α−メチルスチレンオリゴ
マーは、熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂に配合することに
より当該樹脂の機械物性を低下させることなく高い難燃
性能を発現することができる。
【0026】本発明の臭素化α−メチルスチレンオリゴ
マーからなる難燃剤が配合可能な樹脂としては、具体的
には例えば、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹
脂、不飽和ポリエステル、ポリウレタン、アルキド樹
脂、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂や、低密度ポリエチ
レン、高密度ポリエチレン、エチレン−ビニルアセテー
ト共重合体、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、発
泡ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合
体、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体
(以下ABSと略す)、ポリプロピレン、石油樹脂、ポ
リメチルメタクリレート、ポリアミド、ポリカーボネー
ト、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、ポリフェニレンエーテル等の熱可塑性樹脂が
挙げられ、さらには熱可塑性樹脂を2種以上混合した、
ポリカーボネート−ABS等に代表されるポリマーアロ
イ等も例示できる。これらのうち、低密度ポリエチレ
ン、高密度ポリエチレン、エチレン−ビニルアセテート
共重合体、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、発泡
ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合体、
アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体(以
下ABSと略す)、ポリプロピレン、石油樹脂、ポリメ
チルメタクリレート、ポリアミド、ポリカーボネート、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリフェニレンエーテル等の熱可塑性樹脂及び熱
可塑性樹脂を2種以上混合した、ポリカーボネート−A
BS等に代表されるポリマーアロイが好適な樹脂として
例示される。
【0027】本発明の臭素化α−メチルスチレンオリゴ
マーからなる難燃剤の樹脂への配合量としては、配合す
る樹脂の種類や目的とする難燃性能により異なり、特に
限定するものではないが、通常樹脂100重量部に対し
て5〜50重量部配合される。
【0028】本発明の臭素化α−メチルスチレンオリゴ
マーを樹脂に配合するにあたり、難燃性能をより高める
ために、三酸化アンチモン、アンチモン酸ソーダ等の難
燃助剤を添加してもよく、この場合、本発明の臭素化α
−メチルスチレンオリゴマー100重量部に対して通常
5〜80重量部添加される。さらに必要に応じて、ベン
ゾトリアゾール系の紫外線吸収剤、2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン誘導体の光安定剤、ヒンダードフ
ェノール系の酸化防止剤等を添加してもよく、この場
合、本発明の難燃性樹脂組成物100重量部に対して通
常0.05〜5重量部添加される。これらの他必要に応
じて帯電防止剤やタルク等の無機充填剤を添加してもよ
い。
【0029】本発明の臭素化α−メチルスチレンオリゴ
マーの樹脂への配合方法としては、熱硬化性樹脂の配合
する場合には、例えば、予め本発明の臭素化α−メチル
スチレンオリゴマーを樹脂原料に分散させた後、硬化さ
せればよく、熱可塑性樹脂に配合する場合には、例え
ば、コニカルブレンダーやタンブラーミキサーを用いて
必要な配合試剤を混合し、二軸押出機等を用いてペレッ
ト化してもよい。これらの方法で得られた難燃性樹脂組
成物の加工方法は、特に限定されるものではなく、例え
ば、押出成型、射出成型等を行い目的とする成型品を得
ることができる。
【0030】
【発明の効果】本発明の臭素化α−メチルスチレンオリ
ゴマーは、軟化点が200℃以下のため、汎用のポリプ
ロピレン、耐衝撃性ポリスチレン、アクリロニトリル−
スチレン−ブタジエン共重合樹脂、ポリブチレンテレフ
タレート、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、
ポリカーボネート等の樹脂に溶融分散し、樹脂の機械物
性を低下させることなく高い難燃性能を発現する。ま
た、従来のポリスチレン系の剤が淡黄色を呈しており、
配合樹脂の着色用途への適用は困難であったが、本発明
の臭素化α−メチルスチレンオリゴマーは白色のため、
配合樹脂の着色用途への適用も可能となった。
【0031】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
【0032】実施例1 撹拌機及び冷却ジャケット付き滴下ロートを備えた1リ
ットルの3つ口丸底フラスコにポリスチレン換算重量平
均分子量が2100、軟化点が110〜113℃のα−
メチルスチレンオリゴマー30g、三塩化アンチモン
5.79g及びジクロロメタン285gを仕込み、氷浴
上で0℃に冷却した。
【0033】次いで、5℃で臭素64.89g、塩素2
8.79g及びジクロロメタン285gより調製した塩
化臭素のジクロロメタン溶液を冷却ジャケットに仕込み
0℃に冷却した後、これを3時間かけて滴下、さらに同
温度で3時間熟成を行った。
【0034】得られた反応液に5重量%ヒドラジン水溶
液を98g添加し、塩化臭素を除害の後、300mlの
水で3回洗浄、分液した。次いで、撹拌したメタノール
2000mlに添加することにより晶析させた後、濾
過、1mmHgの減圧下120℃×4時間乾燥すること
により目的とする臭素化α−メチルスチレンオリゴマー
62.3gの白色粉末を得た。
【0035】得られた臭素化α−メチルスチレンオリゴ
マーの元素分析、軟化点、核磁気共鳴スペクトル、赤外
吸収スペクトル、ゲルパーミエーションクロマトグラ
フ、熱天秤測定の結果を以下に示す。
【0036】 元素分析結果 C H Br Cl 測定値(重量%) 37.3 2.85 59.30 0.6 軟化点:195〜196 ℃ 核磁気共鳴スペクトル(CDCl3,ppm):δ0−
0.5(bs,1H)、0.5−0.9(b,0.5
H)、0.9−3.0(m,3.5H)、6.3−8.
0(m,2.5H) 赤外吸収スペクトル(KBr,cm-1) :3437,2
925,1735,1636,1578,1546,1
463,1386,1263,1236,1120,1
010,881,819 ゲルパーミエーションクロマトグラフ(THF):MW
=2445,MN=1858,MW/MN=1.32 熱天秤(10℃/min):5%減少(330℃),1
0%減少(345℃),50%減少(374℃),90
%減少(502℃) 各種測定の結果、平均核臭素化数、すなわち、上記一般
式(1)及び一般式(2)において、(a+b+c+
d)/4=2.15であり、一般式(1)と一般式
(2)の構成比は2対1であった。
【0037】実施例2 耐衝撃性ポリスチレン(HIPSと以下略す:三菱化学
製HT−88)100重量部に対し、実施例1で得られ
た臭素化α−メチルスチレンオリゴマーを10重量部、
三酸化アンチモンを3.3重量部配合し、下記の方法に
より燃焼性試験及び色調測定を行った。
【0038】燃焼性試験 射出成型により得られた試料から試料片を作成し、JI
S K 7201に規格化されている酸素指数法及びU
L94V垂直燃焼性試験方法に準拠して燃焼性の評価を
行った。
【0039】色調測定 射出成型により得られた試料から50mm×50mm×
2mmの試料片を作成し、色差計を用い標準白板との色
差を下式により算出した。
【0040】ΔE={(L0−L)2+(a0−a)2
(b0−b)21/2 (式中、L0,a0,b0は標準白板の値を表し、L,
a,bは試験片の測定値を表す) 結果を表1に示す。
【0041】
【表1】
【0042】実施例3 耐衝撃性ポリスチレン(HIPSと以下略す:三菱化学
製HT−88)100重量部に対し、実施例1で得られ
た臭素化α−メチルスチレンオリゴマーを20重量部、
三酸化アンチモンを6.7重量部配合し、実施例2と同
様の方法により燃焼性試験及び色調測定を行った。結果
を表1にあわせて示す。
【0043】実施例4 耐衝撃性ポリスチレン(HIPSと以下略す:三菱化学
製HT−88)100重量部に対し、実施例1で得られ
た臭素化α−メチルスチレンオリゴマーを30重量部、
三酸化アンチモンを10重量部配合し、実施例2と同様
の方法により燃焼性試験及び色調測定を行った。結果を
表1にあわせて示す。
【0044】比較例1 HIPS100重量部に対し、市販の臭素化スチレンオ
リゴマー(ポリスチレン換算の重量平均分子量が1,4
00で、臭素含量が68重量%)30重量部、及び三酸
化アンチモン10重量部を配合し、実施例2と同様の方
法を用いて、燃焼性試験及び色調測定を行った。その結
果、酸素指数は32、UL−P4はV−0、色調(ΔE
値)は40.8であり、得られた配合樹脂は茶褐色であ
った。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)及び/又は一般式
    (2)で表される構造単位からなり、分子量が500〜
    10,000であることを特徴とする臭素化α−メチル
    スチレンオリゴマー。 【化1】 (式中、a,bはそれぞれ独立して1〜5の整数を表
    す) 【化2】 (式中、c,dはそれぞれ独立して1〜5の整数を表
    す)
  2. 【請求項2】 α−メチルスチレンモノマーの重合によ
    り得られるα−メチルスチレンオリゴマーを臭素化試剤
    により臭素化することを特徴とする請求項1に記載の臭
    素化α−メチルスチレンオリゴマーの製造方法。
  3. 【請求項3】 請求項1に記載の臭素化α−メチルスチ
    レンオリゴマーを樹脂に配合してなる難燃性樹脂組成
    物。
  4. 【請求項4】 樹脂100重量部に対し、請求項1に記
    載の臭素化α−メチルスチレンオリゴマーを5〜50重
    量部配合することを特徴とする請求項3に記載の難燃性
    樹脂組成物。
JP1279996A 1996-01-29 1996-01-29 臭素化α−メチルスチレンオリゴマー及びその製造方法、並びにそれを配合してなる難燃性樹脂組成物 Pending JPH09208619A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2011183287A (ja) * 2010-03-08 2011-09-22 Chube Univ 有機ハロゲン化合物抽出用の高分子吸着剤及び有機ハロゲン化合物の抽出法
JP2012525482A (ja) * 2009-05-01 2012-10-22 アルベマール・コーポレーシヨン ペレット化低分子量臭素化芳香族重合体組成物

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