JPH09194445A - アントラキノン化合物、その製造方法およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ４００〜６５０ｎｍの吸収波長域において目
的に応じた吸収波長の制御が可能で、用途に応じた溶媒
あるいは樹脂に対して溶解性に優れ、耐光性に優れた可
視光線吸収材料として新規なアントラキノン化合物を提
供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 〔ただし、式中、Ｘは置換されていてもよいアリール基
を表し、Ｙは置換されていてもよいアニリノ基、置換さ
れていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよ
いアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、
置換されていてもよいアルキルチオ基および置換されて
いてもよいフェニルチオ基よりなる群から選ばれた少な
くとも一種を表し、ｎは１〜３の整数である〕により表
されるアントラキノン化合物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアントラキ
ノン化合物、その製造方法、並びに該アントラキノン化
合物の用途であるところの該化合物を含有してなる電子
写真用カラートナー組成物、感熱昇華転写記録用シー
ト、インクジェット用インク組成物およびカラーフィル
ターに関するものである。

【０００２】本発明の新規なアントラキノン化合物は、
４００〜６５０ｎｍの黄色〜赤色〜青色領域に吸収を有
し溶媒および樹脂に対する溶解性に優れており、また耐
光性あるいは耐熱性にも優れているので、光エレクトロ
ニクス情報分野における可視領域に吸収をもつ表示材料
あるいは記録材料として、例えば、昇華転写用色素、イ
ンクジェット用インク、撮像管に用いる色分解フィルタ
ー、液晶表示用カラーフィルター、光学用カラーフィル
ター、カラートナー、改ざん偽造防止用バーコード用イ
ンク、ゲスト・ホスト型液晶表示用二色性色素、偏光板
用二色性色素、コンパクトディスク等に対応する光記録
材料等に用いる際に優れた効果を発揮する。特にイエロ
ー系着色剤として用いる際に優れた効果を発揮する。

【０００３】さらに本発明は、溶解性に優れかつ堅牢性
の高い黄色〜赤色〜青色域の高級着色剤として、例えば
繊維の染色、自動車用塗料、建材用塗料、版材の着色
剤、筆記具インク、ガラスフレークの着色剤、眼鏡レン
ズの着色剤等に用いる際に優れた効果を発揮する。

【０００４】

【従来の技術】近年、有機色素は光エレクトロニクス・
情報分野において、情報表示画像あるいはそれらのハー
ドコピーのカラー化が進むにつれその機能性が着目さ
れ、表示材料あるいは記録材料として、例えば、昇華転
写用色素、インクジェット用インク、撮像管に用いる色
分解フィルター、液晶表示用カラーフィルター、光学用
カラーフィルター、カラートナー、改ざん偽造防止用バ
ーコード用インク、ゲスト・ホスト型液晶表示用二色性
色素、偏光板用二色性色素等の可視領域に吸収をもつ、
いわゆる可視光線吸収機能性色素の開発要求が高まって
いる。

【０００５】特に近年、コンピューターグラフィックス
を含めて電子画像を扱う用途が急激に増えており、よっ
て例えばビデオムービーや電子スチルカメラのテレビ画
像などの電子画像をカラーハードコピーとして記録する
ことが求められている。

【０００６】その中で、昇華転写用色素を基材シートに
塗布して熱転写シートとし、これを感熱ヘッドで選択的
に加熱し染着可能な記録紙に転写する、いわゆる感熱昇
華転写記録方式は階調再現性および色再現性の優れたフ
ルカラー画像の得られる重要な記録法として注目されて
いる。

【０００７】これら熱転写シートとしては通常、イエロ
ー、マゼンタおよびシアンの３原色を用いる。しかしな
がら、従来提案されてきた色素は、感熱昇華転写記録用
として必要とする条件である（１）色相、（２）インク
溶媒およびインク用バインダー樹脂に対する溶解性また
は相溶性、（３）耐熱性、（４）転写性並びに（５）耐
光性のすべてを満足させるものは極めて少なく、感熱昇
華転写記録用色素として最適条件を満たした色素の出現
が期待されてきた。

【０００８】なかでも光、熱、温度等に対して元来安定
であり堅牢性に優れているアントラキノン化合物につい
ては、イエロー色素、マゼンタ色素またはシアン色素と
しての吸収波長に制御するべく、また溶媒あるいは樹脂
に溶解するべく数多く検討されている。

【０００９】例えば、特開平６−９９６６８号には、各
種の官能基を導入したアントラキノン系イエロー色素が
開示されている。しかしながら、溶解性、吸収波長ある
いは耐光性の全てを満足するものが得られていないのが
現状である。

【００１０】また、特開昭６０−１２２１９２号、特開
昭６０−１３１２９３号、特開昭６０−１５９０９１
号、特開昭６１−２２７０９３号、特開昭６０−２５３
５９５号、特開昭６２−２５０９２号、特開昭６２−９
７８８６号、特開昭６３−２８８７８７号、特開昭６３
−２８８７８８号、特開昭６３−２８８７８９号、特開
平１−１７４４９０号、特開平４−２１４９０号等に
は、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノン化合物
の２位に各種の官能基を導入したマゼンタ色素が開示さ
れている。しかしながら、溶解性を有するものもある
が、吸収波長あるいは耐光性が満足できない。

【００１１】さらに、例えば、特開昭５９−２２７９４
８号、特開昭６０−３１５５９号、特開昭６０−５３５
６３号、特開昭６０−１２２１９２号、特開昭６０−１
３１２９２号、特開昭６０−１３１２９４号、特開昭６
０−１５１０９７号、特開昭６０−１７２５９１号、特
開昭６１−５７３９１号、特開昭６１−１９３８８７
号、特開昭６１−２５５８９７号、特開昭６２−１３８
２９１号、特開平１−１７８４９５号、特開平１−２２
１２８７号、特開平１−２５５５９４号、特開平１−２
５８９９５号、特開平１−２５８９９６号、特開平２−
９６８５号、特開平２−４３０９３号、特開平２−１３
２４６２号、特開平２−１７５２９３号、特開平４−１
２２６９５号、特開平４−２７０６８９号等には、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリルアミノ基および各種の
官能基を導入したアントラキノン系シアン色素が開示さ
れている。しかしながら、溶解性を有するものもある
が、吸収波長あるいは耐光性が満足できない。

【００１２】電子写真法は、一般には、光導電性感光体
上に、帯電、露光により静電荷の電気的潜像を形成し、
次いでこの電気的潜像をトナーにより現像し、得られた
トナー画像を必要に応じて転写紙等に転写し、加熱、加
圧などにより定着し可視画像を形成する方法である。こ
のためのトナーとしては、通常カーボンブラック等の黒
色着色剤をバインダー樹脂中に分散させたものが多く使
用されている。しかしながら、近年、コンピユーターグ
ラフィックスを含めて電子画像を扱う用途が急激に増え
てきたことなどから電子写真方式においてもカラー化が
進められてきており、バインダー樹脂中にイエロー、マ
ゼンタおよびシアンの各色染料および／または顔料を溶
融あるいは分散せしめてなるカラートナーが製造されて
いる。

【００１３】従来、フルカラー用トナーを製造する方法
としては、バインダー樹脂と着色剤とを溶融、混練し、
粉砕した後、分級して所定の粒度分布のものを得る方法
が一般的である。この際、通常着色剤として顔料が用い
られるが、顔料による着色では着色剤はただ単にバイン
ダー樹脂中に分散しているだけであるために、透明性が
劣るという問題点がある。特にオーバーヘッドプロジェ
クター用の透明シート等に画像を形成した場合には、投
影画像が薄暗くなってしまい、色調も濁ってしまう。透
明性の問題は、顔料粒子の粒径をサブミクロン程度にす
ることで、ある程度は改善できるが、顔料をサブミクロ
ン程度に粉砕するのは難しく、またその顔料をバインダ
ー樹脂中に均一に微分散する必要があるが、その分散も
非常に難しいのが現状である。

【００１４】そのため、バインダー樹脂に溶解性のある
染料の使用が数多く検討されているが、染料を着色剤に
用いると、主に耐光性が悪くなるという問題点がある。
そこで、バインダー樹脂に混和性が高く、かつ耐光性の
高い色素の使用が数多く検討されている。例えば、アン
トラキノン系イエロー色素では、特開平１−２２７１６
２号、特開平２−４８６７６号等が開示されている。ま
た、例えば、アントラキノン系シアン色素では、特開平
１−２３７６６７号、特開平１−２８４８６５号、特開
平２−４７６６８号、特開平２−１１０５７３号、特開
平２−１３２４６２号、特開平３−８７７５４号、特開
平５−１０７８１２号等が開示されている。しかしなが
ら、いずれも透明性、色調、耐光性の全てを満足するも
のがないのが現状である。

【００１５】カラーフィルターは、通常ガラス、プラス
チック、撮像素子、薄膜トランジスター等の基板の上に
複数色に着色された薄膜による微細な着色画素を順次繰
り返し形成し、さらに必要によりその上に保護膜を設け
た構成になっている。そして、その着色画素の形成法と
しては、さまざまな方法が提案されている。例えば、フ
ォトリソグラフィ法、印刷法、電着法、蒸着法等が実用
化されている。

【００１６】このようにして製造されるカラーフィルタ
ーは、大別して三原色、すなわち、赤、緑および青から
なるものと、捕色系、すなわち、シアン、黄色およびマ
ゼンタもしくはそのうちの２色と透明層とからなるもの
があるが、いずれの場合においてもカラーフィルターの
分光特性が、カラー液晶ディスプレーおよびカラー用固
体撮像素子の色再現性の良否を決定していることはいう
までもなく、優れた分光特性を有するカラーフィルター
を得るべくさまざまな染料、顔料もしくはそれらの組合
わせが試みられている。

【００１７】しかしながら、透明感や耐光性が不足して
いたり、所望の色調にならなかったり、再現性が十分で
ないという欠点を有している。

【００１８】また、インクジェット用のインクは、多く
の場合、臨界的なプリント特性を与えている。すなわ
ち、水性のインクジェット用インクは、一般的に紙にな
じまず、紙に対して浸透性および乾燥性が乏しい。一
方、油性のインクは紙になじみやすいが、表面張力が乏
しいため、大きすぎるインクドットを生じ、プリント品
質が低下するという欠点があった。一方それに対し、固
形あるいは半固形タイプのインクは、コントラストの良
好なプリントが得られるという特徴があり、将来展望が
期待されているが、固形あるいは半固形タイプのインク
用の色素として、特に耐光性、色調の両面を同時に満足
するものがないのが現状である。

【００１９】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、新規なアントラキノン化合物、その製造方法、
並びにその用途である該化合物を含有してなる電子写真
用カラートナー組成物、感熱昇華転写記録用シート、イ
ンクジェット用インク組成物およびカラーフィルターを
提供することにある。

【００２０】本発明の他の目的は、４００〜６５０ｎｍ
の吸収波長域において目的に応じた吸収波長の制御が可
能であり、用途に応じた溶媒あるいは樹脂に対して溶解
性に優れ、また耐光性に優れた可視光線吸収材料として
新規なアントラキノン化合物を提供することにある。

【００２１】また、本発明のさらに他の目的は、該アン
トラキノン化合物を効率良く製造する方法を提供するこ
とにある。

【００２２】本発明の別の目的は、可視光線吸収材料等
に使用される該化合物よりなる色素を提供することにあ
る。

【００２３】本発明のさらに別の目的は、バインダー樹
脂に対する溶解性または混和性のある色素を用いること
によりイエロー色、マゼンタ色および／またはシアン色
カラートナーとして、透明性、色調および耐光性の全て
を満足する電子写真用カラートナー組成物を提供するこ
とにある。

【００２４】本発明の他の目的は、感熱昇華転写記録用
シートにおけるイエロー色素、マゼンタおよび／または
シアン色素として必要な（１）色相、（２）インク溶媒
およびインク用バインダー樹脂に対する溶解性または相
溶性、（３）耐熱性、（４）転写性、ならびに（５）耐
光性の全ての条件を満足する色素および該色素を含有し
てなる感熱昇華転写記録用シートを提供することにあ
る。

【００２５】本発明の別の目的は、耐光性に優れ、かつ
濁りがなく透明感があり、かつ色調の点でも優れたカラ
ーフィルターを提供することにある。

【００２６】本発明のさらに別の目的は、コントラスト
の良好なプリントが得られ、かつ耐光性および色調の点
でも優れた記録画像の得られるインクジェット用インク
組成物を提供することにある。

【００２７】

【課題を解決するための手段】これらの諸目的は、つぎ
の一般式（Ｉ）

【００２８】

【化３】

【００２９】〔ただし、式中、Ｘは置換されていてもよ
いアリール基を表し、Ｙは置換されていてもよいアニリ
ノ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換さ
れていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいフ
ェノキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基およ
び置換されていてもよいフェニルチオ基よりなる群から
選ばれた少なくとも一種を表し、ｎは１〜３の整数であ
る〕により表されるアントラキノン化合物により達成さ
れる。

【００３０】本発明はまた、上記一般式（Ｉ）のＹが置
換されていてもよいアニリノ基、置換されていてもよい
アルコキシ基、および置換されていてもよいフェノキシ
基よりなる群から選ばれた少なくとも一種であるアント
ラキノン化合物により達成される。

【００３１】これらの諸目的は、次の構造式（II）：

【００３２】

【化４】

【００３３】で表されるテトラフルオロアントラキノン
化合物を、置換されていてもよいアニリン単独あるいは
該アニリンと置換されていてもよいアルキルアミン、置
換されていてもよいアルキルアルコール、置換されてい
てもよいフェノール、置換されていてもよいアルキルチ
オールおよび置換されていてもよいフェニルチオールか
ら選ばれる一種以上とを順次にまたは同時に反応させる
ことを特徴とする前記一般式（Ｉ）により表されるアン
トラキノン化合物の製造方法によっても達成される。

【００３４】これらの諸目的は、前記アントラキノン化
合物の少なくとも１種の着色剤とバインダー樹脂とを含
有してなる電子写真用カラートナー組成物によっても達
成される。

【００３５】これらの諸目的は、前記アントラキノン化
合物の少なくとも１種を含有する色材層を有することを
特徴とする感熱昇華転写記録用シートによっても達成さ
れる。

【００３６】これらの諸目的は、前記アントラキノン化
合物の少なくとも１種とビヒクルとを含有してなるイン
クジェット用インク組成物によっても達成される。

【００３７】これらの諸目的は、前記ビヒクルがワック
スを含むことを特徴とする前記インクジェット用インク
組成物によっても達成される。

【００３８】これらの諸目的は、前記アントラキノン化
合物の少なくとも１種を含有してなるカラーフィルター
によっても達成される。

【００３９】これらの諸目的は、前記アントラキノン化
合物の少なくとも１種および樹脂を含んでなるカラーフ
ィルターによっても達成される。

【００４０】これらの諸目的は、前記アントラキノン化
合物の少なくとも１種および感光性樹脂を含んでなるカ
ラーフィルターによっても達成される。

【００４１】

【発明の実施の形態】本発明によるアントラキノン化合
物は、下記一般式（Ｉ）：

【００４２】

【化５】

【００４３】〔ただし、式中、Ｘは置換されていてもよ
いアリール基を表し、Ｙは置換されていてもよいアニリ
ノ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換さ
れていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいフ
ェノキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基およ
び置換されていてもよいフェニルチオ基よりなる群から
選ばれた少なくとも一種を表し、ｎは１〜３の整数であ
る〕により表されるアントラキノン化合物である。

【００４４】Ｙが置換されていてもよいアニリノ基、置
換されていてもよいアルコキシ基、および置換されてい
てもよいフェノキシ基よりなる群から選ばれた少なくと
も一種であるアントラキノン化合物が好ましい。

【００４５】前記一般式（Ｉ）の式中−ＮＨ−Ｘまたは
Ｙで表される置換されていてもよいアニリノ基（ベンゼ
ン環に置換基を有していてもよいフェニルアミノ基）の
置換基のなかでドナー性のものとしては、ヒドロキシ
基、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいフ
ェニル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されて
もよいフェノキシ基、置換されてもよいアルキルアミノ
基、置換されてもよいアリールアミノ基、置換されても
よいアリールチオ基、および置換されてもよいフェニル
チオ基等が挙げられ、好ましくは、置換されてもよいア
ルキル基および置換されてもよいアルコキシ基である。
また、アクセプター性のものとしては、シアノ基、ニト
ロ基、カルボキシ基、スルホン基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基およびハロゲン原子
等が挙げられ、好ましくは、シアノ基、ニトロ基および
ハロゲン原子である。そして、以下、具体例に挙げる
（ａ）タイプおよび（ｂ）タイプがある。

【００４６】まず、（ａ）タイプとしては、例えば、ｏ
−エトキシカルボニルアニリノ基、ｐ−エトキシカルボ
ニルアニリノ基、ｍ−エトキシカルボニルアニリノ基、
ｏ−オクチルオキシカルボニルアニリノ基、ｐ−オクチ
ルオキシカルボニルアニリノ基、ｍ−オクチルオキシカ
ルボニルアニリノ基、ｏ−シアノアニリノ基、ｐ−シア
ノアニリノ基、ｍ−シアノアニリノ基、ｏ−ニトロアニ
リノ基、ｐ−ニトロアニリノ基、ｍ−ニトロアニリノ
基、ｏ−クロロアニリノ基、ｐ−クロロアニリノ基、ｍ
−クロロアニリノ基、ｏ−フルオロアニリノ基、ｐ−フ
ルオロアニリノ基、ｍ−フルオロアニリノ基、３，４−
ジシアノアニリノ基、３−クロロ−４−シアノアニリノ
基、２，６−ジクロロアニリノ基、４−シアノ−２，６
−ジクロロアニリノ基、４−ニトロ−２，６−ジクロロ
アニリノ基、２，６−ジフルオロアニリノ基、２−クロ
ロ−６−メチルアニリノ基、２−フルオロ−６−メチル
アニリノ基、２，４，６−トリクロロアニリノ基、２，
３，５，６−テトラクロロアニリノ基、２，３，５，６
−テトラフルオロアニリノ基および４−シアノ−２，
３，５，６−テトラフルオロアニリノ基などが挙げられ
る。

【００４７】次に、（ｂ）タイプとしては、例えば、ア
ニリノ基、ｏ−ヒドロキシアニリノ基、ｐ−ヒドロキシ
アニリノ基、ｍ−ヒドロキシアニリノ基、ｏ−メトキシ
アニリノ基、ｐ−メトキシアニリノ基、ｍ−メトキシア
ニリノ基、ｏ−エトキシアニリノ基、ｐ−エトキシアニ
リノ基、ｍ−エトキシアニリノ基、ｏ−メチルアニリノ
基、ｐ−メチルアニリノ基、ｍ−メチルアニリノ基、ｏ
−エチルアニリノ基、ｐ−エチルアニリノ基、ｍ−エチ
ルアニリノ基、ｏ−ブチルアニリノ基、ｐ−ブチルアニ
リノ基、ｍ−ブチルアニリノ基、ｏ−ターシャルブチル
アニリノ基、ｐ−ターシャルブチルアニリノ基、ｍ−タ
ーシャルブチルアニリノ基、２，４−ジメトキシアニリ
ノ基、２，５−ジメトキシアニリノ基、２，４−ジブト
キシアニリノ基、２，５−ジブトキシアニリノ基、２，
６−ジメチルアニリノ基、２，６−ジエチルアニリノ
基、２，６−ジイソプロピルアニリノ基、２−メトキシ
−６−メチルアニリノ基および２−メトキシ−６−エチ
ルアニリノ基などが挙げられる。

【００４８】また、同じく一般式（Ｉ）の式中Ｙで表さ
れる置換されていてもよいアルキルアミノ基とは、メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、
イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチ
ルアミノ基、ターシャルブチルアミノ基、直鎖または分
枝鎖のペンチルアミノ基、直鎖または分枝鎖のヘキシル
アミノ基、直鎖または分枝鎖のヘプチルアミノ基、直鎖
または分枝鎖のオクチルアミノ基、ヒドロキシメチルア
ミノ基、ヒドロキシエチルアミノ基などを意味する。

【００４９】また、前記一般式（Ｉ）の式中Ｙで表され
るアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオ
キシ基、イソブチルオキシ基、ターシャリーブチルオキ
シ基、直鎖または分岐鎖のペンチルオキシ基、直鎖また
は分岐鎖のヘキシルオキシ基、直鎖または分岐鎖のヘプ
チルオキシ基、直鎖または分岐鎖のオクチルオキシ基な
どを意味する。また、置換されていてもよいアルコキシ
基の置換基としては、アルコキシ基が挙げられ、具体的
には、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エト
キシエトキシ基などを意味する。

【００５０】また、同じく一般式（Ｉ）の式中Ｙで表さ
れる置換されていてもよいフェノキシ基とは、無置換お
よびベンゼン核に炭素原子数１〜４個のアルキル基、炭
素原子数１〜４個のアルコキシ基またはハロゲン原子が
１〜２個置換したフェノキシ基であり、フェノキシ基、
ｏ−メチルフェノキシ基、ｍ−メチルフェノキシ基、ｐ
−メチルフェノキシ基、ｏ−エチルフェノキシ基、ｍ−
エチルフェノキシ基、ｐ−エチルフェノキシ基、ｏ−プ
ロピルフェノキシ基、ｍ−プロピルフェノキシ基、ｐ−
プロピルフェノキシ基、ｏ−イソプロピルフェノキシ
基、ｍ−イソプロピルフェノキシ基、ｐ−イソプロピル
フェノキシ基、ｏ−ブチルフェノキシ基、ｍ−ブチルフ
ェノキシ基、ｐ−ブチルフェノキシ基、ｏ−ターシャル
ブチルフェノキシ基、ｍ−ターシャルブチルフェノキシ
基、ｐ−ターシャルブチルフェノキシ基、ｏ−メトキシ
フェノキシ基、ｍ−メトキシフェノキシ基、ｐ−メトキ
シフェノキシ基、ｏ−エトキシフェノキシ基、ｍ−エト
キシフェノキシ基、ｐ−エトキシフェノキシ基、ｏ−プ
ロピオキシフェノキシ基、ｍ−プロピオキシフェノキシ
基、ｐ−プロピオキシフェノキシ基、ｏ−イソプロピオ
キシフェノキシ基、ｍ−イソプロピオキシフェノキシ
基、ｐ−イソプロピオキシフェノキシ基、ｏ−ブトキシ
フェノキシ基、ｍ−ブトキシフェノキシ基、ｐ−プトキ
シフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ基、２，
６−ジエチルフェノキシ基、２，６−ジプロピルフェノ
キシ基、２，６−ジイソプロピルフェノキシ基、２，６
−ジブチルフェノキシ基、２，６−ジターシャルブチル
フェノキシ基、２，６−ジメトキシフェノキシ基、２，
６−ジエトキシフェノキシ基、２，６−ジプロピオキシ
フェノキシ基、２，６−ジイソプロピオキシフェノキシ
基、２，６−ジブトキシフェノキシ基、２，６−ジクロ
ロフェノキシ基、２−クロロ−６−メチルフェノキシ
基、２−クロロ−６−エチルフェノキシ基などを意味す
る。

【００５１】また、一般式（Ｉ）の式中Ｙで表される置
換されていてもよいアルキルチオ基とは、メチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ターシ
ャルブチルチオ基、直鎖または分枝鎖のペンチルチオ
基、直鎖または分枝鎖のヘキシルチオ基、直鎖または分
枝鎖のヘプチルチオ基、直鎖または分枝鎖のオクチルチ
オ基、２−ヒドロキシエチルチオ基などを意味する。

【００５２】また、同じく一般式（Ｉ）の式中Ｙで表さ
れる置換されていてもよいフェニルチオ基とは、無置換
およびベンゼン核にメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ
基、カルボキシル基、シアノ基、フルオロ基等が１〜４
個置換したフェニルチオ基であり、チオフェノール基、
ｏ−トルエンチオール基、ｍ−トルエンチオール基、ｐ
−トルエンチオール基、ｏ−ヒドロキシチオフェノール
基、ｍ−ヒドロキシチオフェノール基、ｐ−ヒドロキシ
チオフェノール基、ｏ−メトキシチオフェノール基、ｍ
−メトキシチオフェノール基、ｐ−メトキシチオフェノ
ール基、４−カルボキシ−２，３，５，６−テトラフル
オロチオフェノール基、４−シアノ−２，３，５，６−
テトラフルオロチオフェノール基などを意味する。

【００５３】また、一般式（Ｉ）で表されるアントラキ
ノン化合物中のフッ素原子は、溶媒あるいは樹脂への溶
解性を助長する効果がある。

【００５４】また、用途に応じて上記のアントラキノン
構造に置換基を導入するが、主に溶解度を向上させる目
的に使用する場合は、アルコキシあるいはフェノキシ基
などの置換基をアントラキノン構造に導入するのが好ま
しい。これらを用いることによってアセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン系の溶媒、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒、クロロホルム、
ジクロロエタンなどのハロゲン系の溶媒などに高濃度に
溶解させることができる。

【００５５】アルキルチオあるいはフェニルチオ基を導
入すると吸収波長を少し長波長にシフトさせることがで
きる。

【００５６】また、主に吸収波長を長波長側にシフトさ
せる目的にはアニリノ基（ベンゼン環に置換基を有して
いてもよいフェニルアミノ基）を用いることが必要であ
る。アニリノ基の置換基の種類あるいは置換基の数によ
ってシフトの幅を変えることができる。すなわち、４０
０〜６５０ｎｍの吸収波長の範囲において置換基の種類
あるいは置換基の数によって吸収波長を制御することが
できる。特に黄色系統の可視光域のものを得る場合は、
先述の（ａ）タイプのアニリノ基（特にアクセプター性
の置換基を持つものが好ましい。）を１個導入させる、
あるいは該アニリノ基を１個とさらに置換基を有してい
てもよいアルキルオキシ基またはベンゼン環に置換基を
有していてもよいフェノキシ基を導入させるのが好まし
い。また、特に、２，６位に置換基を持つアニリノ基の
導入は、溶解性が向上することなどから好ましい。

【００５７】また、特に赤色系統の可視域のものを得る
場合には、先述の（ｂ）タイプのアニリノ基（特にドナ
ー性の置換基を持つものが好ましい。）を１個導入させ
るか、あるいは（ａ）タイプのアニリノ基（特にアクセ
プター性の置換基を持つものが好ましい。）を２個導入
させるのが好ましい。

【００５８】また、特に青色系統の可視域のものを得る
場合には、（ｂ）タイプのアニリノ基（特にドナー性の
置換基を持つものが好ましい。）を２個導入させるのが
好ましい。また、溶解性を特に必要とする場合は、さら
にアルコキシ基またはフェノキシ基を導入させるのが好
ましい。

【００５９】また、これらのアニリノ基を導入させるこ
とにより耐光性が向上する。アルキルアミノ基の導入
は、耐光性が低下することがあるので、アニリノ基の導
入が必要である。｛文献（Ｚｈ．Ｏｂｓｃｈ．Ｋｈｉ
ｍ．１９６８，ｖｏｌ．３８，Ｎｏ．８，ｐｐ．１８８
４〜１８８８等）にはアルキルアミノ置換体について記
載されているが、これらは耐光性が非常に悪く、実用性
に乏しい。｝また、これらの置換基を導入する際、アン
トラキノン骨格の１、４位よりも２、３位に導入した方
が、耐光性が優れていることから、先に２、３位に置換
基を導入していくことが好ましい。

【００６０】前記一般式（Ｉ）で表されるアントラキノ
ン化合物を具体的に挙げると、次のとおりである。

【００６１】（１）２−アニリノ−１，３，４−トリフ
ルオロアントラキノン、（２）２−（ｏ−エトキシカル
ボニルアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアントラ
キノン、（３）２−（ｐ−エトキシカルボニルアニリ
ノ）−１，３，４−トリフルオロアントラキノン、
（４）２−（ｍ−エトキシカルボニルアニリノ）−１，
３，４−トリフルオロアントラキノン、（５）２−（ｏ
−シアノアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアント
ラキノン、（６）２−（ｐ−シアノアニリノ）−１，
３，４−トリフルオロアントラキノン、（７）２−（ｍ
−シアノアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアント
ラキノン、（８）２−（ｏ−ニトロアニリノ）−１，
３，４−トリフルオロアントラキノン、（９）２−（ｐ
−ニトロアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアント
ラキノン、（１０）２−（ｍ−ニトロアニリノ）−１，
３，４−トリフルオロアントラキノン、（１１）２−
（ｐ−ターシャルブチルアニリノ）−１，３，４−トリ
フルオロアントラキノン、（１２）２−（ｏ−メトキシ
アニリノ）−１，３，４−トリフルオロアントラキノ
ン、（１３）２−（ｐ−メトキシアニリノ）−１，３，
４−トリフルオロアントラキノン、（１４）２−（ｍ−
メトキシアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアント
ラキノン、（１５）２−（２−メトキシ−６−メチルア
ニリノ）−１，３，４−トリフルオロアントラキノン、
（１６）２−（２−クロロ−６−メチルアニリノ）−
１，３，４−トリフルオロアントラキノン、（１７）２
−（３−クロロ−４−シアノアニリノ）−１，３，４−
トリフルオロアントラキノン、（１８）２−（２，６−
ジメチルアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアント
ラキノン、（１９）２−（２，６−ジエチルアニリノ）
−１，３，４−トリフルオロアントラキノン、（２０）
２−（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−１，３，４
−トリフルオロアントラキノン、（２１）２−（２，６
−ジブチルアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアン
トラキノン、（２２）２−（２，６−ジクロロアニリ
ノ）−１，３，４−トリフルオロアントラキノン、（２
３）２−（２，６−ジフルオロアニリノ）−１，３，４
−トリフルオロアントラキノン、（２４）２−（３，４
−ジシアノアニリノ）−１，３，４−トリフルオロアン
トラキノン、（２５）２−（２，４，６−トリクロロア
ニリノ）−１，３，４−トリフルオロアントラキノン、
（２６）２−（２，３，５，６−テトラクロロアニリ
ノ）−１，３，４−トリフルオロアントラキノン、（２
７）２−（２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ）
−１，３，４−トリフルオロアントラキノン、（２８）
３−（ｐ−シアノアニリノ）−２−フェノキシ−１，４
−ジフルオロアントラキノン、（２９）３−（ｐ−シア
ノアニリノ）−２−（２，６−ジエチルフェノキシ）−
１，４−ジフルオロアントラキノン、（３０）３−
（２，６−ジクロロアニリノ）−２−（２，６−ジクロ
ロフェノキシ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、
（３１）３−（２，３，５，６−テトラクロロアニリ
ノ）−２−（２，６−ジメトキシフェノキシ）−１，４
−ジフルオロアントラキノン、（３２）２，３−ジアニ
リノ−１，４−ジフルオロアントラキノン、（３３）
２，３−ビス（ｏ−エトキシカルボニルアニリノ）−
１，４−ジフルオロアントラキノン、（３４）２，３−
ビス（ｐ−エトキシカルボニルアニリノ）−１，４−ジ
フルオロアントラキノン、（３５）２，３−ビス（ｍ−
エトキシカルボニルアニリノ）−１，４−ジフルオロア
ントラキノン、（３６）２，３−ビス（ｏ−シアノアニ
リノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、（３７）
２，３−ビス（ｐ−シアノアニリノ）−１，４−ジフル
オロアントラキノン、（３８）２，３−ビス（ｍ−シア
ノアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、
（３９）２，３−ビス（ｏ−ニトロアニリノ）−１，４
−ジフルオロアントラキノン、（４０）２，３−ビス
（ｐ−ニトロアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラ
キノン、（４１）２，３−ビス（ｍ−ニトロアニリノ）
−１，４−ジフルオロアントラキノン、（４２）２，３
−ビス（ｐ−ターシャルブチルアニリノ）−１，４−ジ
フルオロアントラキノン、（４３）２，３−ビス（ｏ−
メトキシアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノ
ン、（４４）２，３−ビス（ｐ−メトキシアニリノ）−
１，４−ジフルオロアントラキノン、（４５）２，３−
ビス（ｍ−メトキシアニリノ）−１，４−ジフルオロア
ントラキノン、（４６）２，３−ビス（２−メトキシ−
６−メチルアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキ
ノン、（４７）２，３−ビス（２−クロロ−６−メチル
アニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、（４
８）２，３−ビス（３−クロロ−４−シアノアニリノ）
−１，４−ジフルオロアントラキノン、（４９）２，３
−ビス（２，６−ジメチルアニリノ）−１，４−ジフル
オロアントラキノン、（５０）２，３−ビス（２，６−
ジエチルアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノ
ン、（５１）２，３−ビス（２，６−ジイソプロピルア
ニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、（５
２）２，３−ビス（２，６−ジブチルアニリノ）−１，
４−ジフルオロアントラキノン、（５３）２，３−ビス
（２，６−ジクロロアニリノ）−１，４−ジフルオロア
ントラキノン、（５４）２，３−ビス（２，６−ジフル
オロアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、
（５５）２，３−ビス（３，４−ジシアノアニリノ）−
１，４−ジフルオロアントラキノン、（５６）２，３−
ビス（２，４，６−トリクロロアニリノ）−１，４−ジ
フルオロアントラキノン、（５７）２，３−ビス（２，
３，５，６−テトラクロロアニリノ）−１，４−ジフル
オロアントラキノン、（５８）２，３−ビス（２，３，
５，６−テトラフルオロアニリノ）−１，４−ジフルオ
ロアントラキノン、および、（５９）２，３−ビス（ｐ
−シアノアニリノ）−１−フェノキシ−４−フルオロア
ントラキノン、（６０）３−（２，３，５，６−テトラ
フルオロアニリノ）−２−メトキシ−１，４−ジフルオ
ロアントラキノン、（６１）３−（２，６−ジクロロア
ニリノ）−２−エトキシ−１，４−ジフルオロアントラ
キノン、（６２）３−（ｐ−シアノアニリノ）−２−メ
トキシ−１，４−ジフルオロアントラキノン、（６３）
２，３−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロアニリ
ノ）−１−メトキシ−４−フルオロアントラキノン、
（６４）２，３−ビス（ｐ−シアノアニリノ）−１−メ
トキシエトキシ−４−フルオロアントラキノン、（６
５）２−（２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ）
−３−メチルアミノ−１，４−ジフルオロアントラキノ
ン、（６６）２−（ｐ−シアノアニリノ）−３−エチル
アミノ−１，４−ジフルオロアントラキノン、（６７）
３−（２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ）−１
−メチルアミノ−２，４−ジフルオロアントラキノン、
（６８）３−（ｐ−シアノアニリノ）−１−エチルアミ
ノ−２，４−ジフルオロアントラキノン、（６９）３−
（２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ）−２−フ
ェニルチオ−１，４−ジフルオロアントラキノン、（７
０）３−（２，６−ジクロロアニリノ）−２−（ｎ−ブ
チルチオ）−１，４−ジフルオロアントラキノン、（７
１）２，３−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロア
ニリノ）−１−フェニルチオ−４−フルオロアントラキ
ノン、（７２）２，３−ビス（ｐ−シアノアニリノ）−
１−（ｎ−ブチルチオ）−４−フルオロアントラキノ
ン。

【００６２】本発明の新規アントラキノン化合物は、例
えば、以下の方法によって製造することができる。

【００６３】すなわち、下記構造式（II）：

【００６４】

【化６】

【００６５】で表されるテトラフルオロアントラキノン
化合物（以下、１，２，３，４−テトラフルオロアント
ラキノンともいう）を出発原料として用い、それらに芳
香族系アミノ化合物単独あるいは芳香族系アミノ化合物
と脂肪族系アミノ化合物、芳香族系ヒドロキシ化合物、
脂肪族系ヒドロキシ化合物、芳香族系メルカプト化合物
および脂肪族系メルカプト化合物から選ばれた求核反応
物質とを順次にまたは同時に反応させフッ素原子を求核
置換せしめるものである。

【００６６】この際、通常は有機溶媒中で反応せしめる
が、該有機溶媒としては、例えば、ニトロベンゼン、ア
セトニトリル、ベンゾニトリルなどの不活性溶媒、ある
いはピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、ジメチルスルホン、スルホランなどの非
プロトン極性溶媒、あるいはα−クロロナフタレン、ト
リクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、
ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどを用いることができる。ま
たは該有機溶媒を用いないで前記のアミノ化合物、ヒド
ロキシ化合物などの求核反応物質それ自身を溶媒として
用いることもできる。

【００６７】また縮合剤としてトリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミンなどの有機塩基類やフッ化カリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を用いるのが良い。
またはアニリン、トルイジン、アニシジンなどのアミノ
化合物において求核反応物質それ自身に縮合剤としての
性質がある場合は、必ずしも前記縮合剤を用いる必要は
ない。あるいは求核反応物質それ自身の反応性が強い場
合、必ずしも縮合剤を必要としない。

【００６８】反応温度としては、通常２０〜２００℃、
好ましくは、反応溶媒等によっても異なるが、芳香族系
アミノ化合物の置換反応については５０〜１８０℃、芳
香族系ヒドロキシ化合物の置換反応については２０〜１
２０℃、脂肪族系ヒドロキシ化合物の置換反応について
は５０〜１８０℃、芳香族系メルカプト化合物の置換反
応については２０〜１００℃、あるいは脂肪族系メルカ
プト化合物の置換反応については５０〜１８０℃の範囲
で行なうのが良い。

【００６９】なお、出発原料である１，２，３，４−テ
トラフルオロアントラキノンは、例えば、日本化学会
誌，１９７６，（５），ｐ．７９７〜８０１に記載され
ているように、３，４，５，６−テトラフルオロ無水フ
タル酸とベンゼンをフリーデルクラフツ反応によりアシ
ル化した後、硫酸により加熱し閉環させることにより合
成できる。

【００７０】また、他の合成方法としては、３，４，
５，６−テトラフルオロフタロニトリルを出発原料とし
て用い、先に芳香族系アミノ化合物単独あるいは芳香族
系アミノ化合物と脂肪族系アミノ化合物、芳香族系ヒド
ロキシ化合物、脂肪族系ヒドロキシ化合物、芳香族系メ
ルカプト化合物および脂肪族系メルカプト化合物から選
ばれた求核反応物質とを順次にまたは同時に反応させフ
ッ素原子を求核置換した後、加水分解して置換フタル酸
を得、ベンゼンとフリーデルクラフツ反応によりアシル
化した後、硫酸により加熱し閉環させることによっても
合成できる。

【００７１】また、本発明は、前記アントラキノン化合
物の少なくとも１種とバインダー樹脂とを含有してなる
電子写真用カラートナー組成物である。

【００７２】本発明の電子写真用カラートナーに適用す
るバインダー樹脂としては、公知のものはすべて挙げら
れるが、例えば、ポリスチレン、ポリビニルトルエン、
ポリα−メチルスチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ア
ミノスチレン等のスチレンおよびその誘導体あるいはス
チレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリ
ル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重
合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン
−アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル
酸メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重
合体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレ
ン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン
−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチル
エーテル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ス
チレン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル−インデン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体等のスチレ
ン系共重合体、メタクリル酸およびメチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート等の
メタクリル酸エステル類の単独または共重合体、アクリ
ル酸およびメチルアクリレート、エチルアクリレート、
ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート
等のアクリル酸エステル類の単独または共重合体、ブタ
ジエン、イソプレン等のジエン類、アクリロニトリル、
ビニルエーテル類、マレイン酸およびマレイン酸エステ
ル類、無水マレイン酸、塩化ビニル、酢酸ビニル等のビ
ニル系単量体の単独あるいは、他の単量体との共重合
体、エチレン、プロピレン等のオレフィン系化合物の単
独あるいは共重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、フェノ
ール樹脂、脂肪族または脂環族炭化水素樹脂、芳香族系
石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなど
が単独あるいは混合して使用できる。

【００７３】また、トナーの重要な性能の一つに帯電性
が挙げられるが、トナーの帯電制御は、結着樹脂（バイ
ンダー樹脂）および着色剤（アントラキノン化合物）そ
れ自身で行っても良いが、必要に応じて色調を変化させ
ないような帯電制御剤を添加しても良い。本発明の電子
写真用カラートナーに適用する帯電制御剤としては、公
知のものはすべて挙げられるが、例えば、サリチル酸金
属錯体類、有機ホウ素塩類、４級アンモニウム塩類、ア
ルミニウム化合物、シリコーン誘導体、亜鉛化合物、イ
ミダゾール金属錯体類、ピリジニウム塩などが使用でき
る。

【００７４】上記帯電制御剤の添加量は、バインダー樹
脂に対して０．０５〜１５重量部、好ましくは０．１〜
１０重量部が適当である。これらの帯電制御剤は、バイ
ンダー樹脂中に混合添加して用いることができ、また各
種の方法でトナー粒子の表面に付着せしめる形で用いる
こともできる。

【００７５】その他、本発明の電子写真用カラートナー
には、トナーの電気的特性を制御する目的で、固体電解
質、高分子電解質、電荷移動錯体、酸化スズなど金属酸
化物等の導電体、半導体あるいは強誘電体、磁性体など
を添加することもでき、また、熱特性等の各種物理的特
性を調節する目的で、各種可塑剤、離型剤などの添加剤
を添加することもできる。またさらには、トナーにＴｉ
Ｏ₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、ＳｉＯ₂ などの微粉末またはコロイ
ダルシリカなどの無機微粒子や、樹脂微粒子などの有機
微粒子を添加し、トナーの流動性、耐凝集性の向上を図
ることもできる。

【００７６】なお、本発明の電子写真用カラートナーの
製造方法としては、従来から用いられている一般的な方
法あるいは各種の方法が適用できる。例えば一般的方法
として、バインダー樹脂、着色剤（アントラキノン化合
物）、および場合により各種添加剤をボールミルや各種
ミキサー等を用いて均一に混合し、次いで混合物を加圧
ニーダー、エクストルーダー、ロールミル等を用いて溶
融混練し、その後その混練物を、ハンマーミルなどで粗
粉砕し、さらにエアージェット方式による微粉砕機など
で微粉砕し、得られた微粉末を分級することにより電子
写真用カラートナーとする方法を用いることができる。
また、その他の方法として一つには着色剤（アントラキ
ノン化合物）の存在下でエマルジョン重合法、懸濁重合
法、分散重合法、シード重合法などの重合方法により重
合性モノマー（バインダー樹脂用のモノマー成分を含
む）を重合し、所定の平均粒子径を有せしめた着色樹脂
微粒子を得ることにより電子写真用カラートナーとする
方法を用いることができる。さらにもう一つとしては、
通常のトナーの製法と同様の粉砕分級法、あるいはエマ
ルジョン重合法、懸濁重合法、分散重合法、シード重合
法などの重合方法により重合性モノマー（バインダー樹
脂用のモノマー成分を含む）を重合し、所定の平均粒子
系を有せしめた樹脂微粒子を予め合成し、この粒子を着
色剤（アントラキノン化合物）により着色あるいは染色
することにより電子写真用カラートナーとする方法など
を用いることもできる。

【００７７】また、本発明の電子写真用カラートナー中
のバインダー樹脂と前記アントラキノン化合物との含有
比率は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜１０重
量部、好ましくは１〜６重量部である。

【００７８】さらに本発明の電子写真用カラートナー
は、キャリアと混合して電子写真用現像剤として使用で
きる。その際のキャリアとしては、公知の鉄粉、ニッケ
ル粉、ガラスビーズ、フェライト粉の他、これらの粉体
にスチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−
メタクリル酸エステル共重合体アクリル酸エステル重合
体、メタクリル酸エステル重合体、シリコン樹脂、ポリ
アミド樹脂、アイオノマー樹脂、ポリフェニレン、サル
ファイド樹脂等あるいはその混合体を表面にコーティン
グしたものなどが使用できる。

【００７９】また、本発明は、前記アントラキノン化合
物の少なくとも１種を含有する色材層を有してなる感熱
昇華転写記録用シートである。

【００８０】本発明の感熱昇華転写記録用シートを作成
する方法としては、アントラキノン化合物、バインダー
樹脂および溶剤より構成される感熱転写記録用インクを
転写シート基材上に塗布し乾燥して上記色材層を形成す
ることによる得られる。該感熱転写記録用インク中のア
ントラキノン化合物の濃度としては、通常１〜５重量％
である。また、色材層中のアントラキノン化合物の濃度
は２０〜８０重量％が好ましく、３０〜６０重量％がよ
り好ましい。

【００８１】上記感熱転写記録用インクの調製のための
バインダー樹脂としては、従来公知のものがいずれも使
用でき、好ましくはエチルセルロース、ヒドロキシエチ
ルセルロース、エチルヒドロキシセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、メチルセルロース、酢酸セルロ
ースなどのセルロース系樹脂、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルピロリドン、
ポリアクリルアミドなどのビニル系樹脂などが挙げられ
る。この中で特にポリビニルブチラールが、耐熱性、染
料の移行性などの点から好ましい。

【００８２】上記感熱転写記録用インクの調製のための
溶剤（媒体）としては、例えば、トルエン、キシレン、
クロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルなどのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類、リグロイン、シクロヘキ
サン、ケロシンなどの炭化水素類などが使用できる。

【００８３】上記感熱転写記録用インクを塗布する転写
シート基材としては、従来公知の耐熱性および強度の良
好なものであれば使用できるが、好ましくはポリエステ
ルフイルム、ポリスチレンフイルム、ポリプロピレンフ
イルム、ポリスルホンフイルム、ポリカーボネートフイ
ルム、アラミドフイルム、ポリビニールアルコールフイ
ルム、セロファンなどであり、特に好ましいものはポリ
エステルフイルムである。それらの厚さとしては２〜２
０μｍ、好ましくは３〜１０μｍ程度が適当である。

【００８４】上記感熱転写記録用インクを転写シート基
材に塗布する方法としては、バーコーター、ロールコー
ター、グラビヤコーター、ナイフコーターなどを用いて
行うことができ、感熱転写記録用インクの塗布層（乾燥
後の色材層）の厚さは、乾燥後０．１〜５μｍ、好まし
くは０．４〜２．０μｍが良い。

【００８５】なお上記感熱昇華転写記録用シートによっ
て染着し転写することのできる被転写材（記録材）とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポ
リオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デンなどのハロゲン系ポリマー；ポリビニルアルコー
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸などのビニル系ポ
リマー；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフ
タレートなどのポリエステル系樹脂；ポリスチレン樹
脂、ポリアミド樹脂、エチレン、プロピレンなどのオレ
フィンと他のビニルポリマーの共重合体系樹脂；アイオ
ノマー；セルロースジアセテートなどのセルロース系樹
脂；ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミドなど
からなる繊維、織布、フイルム、シート、成型物などが
挙げられる。中でも、特に好ましいものは、ポリプロピ
レンまたはポリエチレンテレフタレートからなる繊維、
織布、フイルム、シート、加工紙などである。

【００８６】さらに、本発明は、前記アントラキノン化
合物の少なくとも１種とビヒクルとを含有してなるイン
クジェット用インク組成物である。

【００８７】インクジェット記録は、システムによって
連続噴射型、間欠噴射型、オンデマンド型、インクミス
ト型があり、またインクジェット用インクは、水系、水
−溶剤系、溶剤系、固形タイプなどが開発されており、
一般的には、水系のものが主流である。その中で特に固
形タイプのインクは、通常の場合、常温において固状あ
るいは半固状で、インクジェット装置により加熱され、
液状となり噴射し、加熱されたインク液が目標物に接触
し固化して記録されるものであるが、ＯＨＰフィルムか
らティッシュペーパーまで印字が可能であり、またコン
トラストの良好なプリントが得られるという特徴があ
り、将来展望が期待されているが、固形インク用の色素
として、特に耐光性、色調の両面を同時に満足するもの
がないのが現状である。

【００８８】これに対して、本発明のインクジェット用
インク組成物に用いる前記アントラキノン化合物は、そ
の溶剤および樹脂溶解性が高く、かつ耐光性が非常に高
く色相の点でも優れていることから、これらのどの方式
においても優れた効果を示すものであり、その中でも溶
剤系、固形あるいは半固形タイプのインク用色素、特に
固形あるいは半固形タイプのインク用色素として適して
いる。

【００８９】また、本発明のインクジェット用インク組
成物に用いる前記アントラキノン化合物は、ファインケ
ミカル１９９１年ｖｏｌ，２０、Ｎｏ．２１、Ｐ１５に
も記載されているポリマー粒子を絶縁性媒体中に分散さ
せ電場の印加により粘度を変化させインクの吐出を制御
しインクジェット記録を行なうというような、インクの
電気粘性効果を利用した新システムのインクジェット用
インク組成物の着色剤にも使用できる。

【００９０】また、本発明のインクジェット用インク組
成物に用いられるビヒクルとしては、例えば、乾性油タ
イプの該インク組成物の場合、該ビヒクルを構成する樹
脂にはロジン変性フェノール樹脂、石油系樹脂、アルキ
ド樹脂等、該ビヒクルを構成する乾性油には、あまに
油、きり油、合成乾性油、該ビヒクルを構成する溶剤に
は石油系溶剤が使用できる。また有機溶剤系の該インク
組成物の場合、該ビヒクルを構成する樹脂にはポリアミ
ド樹脂、ビニル系ニトロセルロース樹脂、アクリル系樹
脂等、該ビヒクルを構成する溶剤にはトルエン、エステ
ル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤が使用でき
る。また水系、水−溶剤系の該インク組成物の場合、該
ビヒクルを構成する樹脂にはマレイン酸系樹脂、アクリ
ル系樹脂等、該ビヒクルを構成する溶剤には、水、アル
コール系溶剤、グリコール系溶剤等が使用できる。ま
た、固形あるいは半固形タイプの該インク組成物の場
合、該ビヒクルとしてオレイン酸等の脂肪酸にワックス
を添加剤として用いたものや、ベンジルエーテルを含む
オレイン酸等の脂肪酸にワックスを添加剤として用いた
もの、またはワックスを主たる成分として使用すること
ができる。

【００９１】また、固形あるいは半固形タイプの該イン
ク組成物のビヒクル成分として適用するワックスとして
は、公知のものはすべて挙げられるが、木ろう、カンデ
リラワックス、カルナウバワックス、マイクロクリスタ
リンワックス、パラフィンワックス、フィッシャートロ
プシュワックス、ポリオレフィンワックス、各種低分子
量ポリエチレン、ミツロウ、鯨ロウ、イボタロウ、羊毛
ロウ、セラミックスワックス、キャンデリラワックス、
ペトロラクタム、脂肪酸エステルワックス、脂肪酸アミ
ドワックス、長鎖アクリレート（例えばステアリルアク
リレート、ベヘニルアクリレートなど）、あるいは長鎖
メタアクリレート（例えばステアリルメタアクリレー
ト、ベヘニルメタアクリレートなど）など長鎖アクリレ
ートあるいは長鎖メタアクリレートの重合体またはそれ
ら長鎖アクリレートあるいは長鎖メタアクリレートを含
むアクリルまたはメタアクリル共重合体、またはその他
ビニル基を持つモノマーとの共重合体等から得られるワ
ックスを単独あるいは混合して用いることができる。ま
た、適当な割合でこれらのワックスをグラフトなどの複
合化をして用いることもできる。

【００９２】また、上記ビヒクル成分として適用するワ
ックスの使用量は、インクジェット用インク組成物に対
して０．５〜９９．０重量％、アントラキノン化合物の
使用量は、インクジェット用インク組成物に対して０．
５〜１０重量％、好ましくは１．０〜５．０重量％であ
る。

【００９３】また、本発明は、前記アントラキノン化合
物から選ばれた少なくとも１種の化合物をフィルター基
材に含有させてなるカラーフィルターである。

【００９４】本発明のカラーフィルターに用いる樹脂と
しては、公知のものはすべて挙げられる。例えば、ポリ
アミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリエーテル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリスル
ホン系樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、
ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、アクリル系樹脂、アイオノマ
ー樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、スチレン共重
合樹脂、フッ素樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジ
アリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、アルキド樹
脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、キシレン樹脂
等が単独あるいは混合して使用できる。これらの樹脂の
中でも、ポリイミド樹脂またはアクリル系樹脂が好まし
く、特にアクリル系樹脂が更に好ましい。アクリル系樹
脂を用いることによってアントラキノン化合物の樹脂に
対する溶解性が高まり、その結果、高濃度でアントラキ
ノン化合物を含有し、かつ透明性の高い樹脂組成物を提
供することができる。その結果、樹脂組成物の耐光性お
よび吸収波長の制御にさらに良い効果を及ぼす。

【００９５】アクリル系樹脂としては、それを構成する
モノマー、オリゴマーが以下の化合物からなる樹脂が好
ましい。すなわち、アクリル酸、メタクリル酸、２一ヒ
ドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリル
アミド、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、スチレン、酢酸ビニル、各種アクリル
酸エステル、各種メタクリル酸エステル、アクリロニト
リル、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレートのカプロラク
トン付加物のヘキサアクリレート、メラミンアクリレー
ト、エポキシアクリレートプレポリマー等である。この
中でも特に（メタ）アクリル酸、ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレート、各種アルキル（メタ）アクリレ
ートからなるアクリル樹脂、（メタ）アクリル酸、ヒド
ロキジアルキル（メタ）アクリレート、各種アルキル
（メタ）アクリレート、スチレンからなるアクリル樹
脂、（メタ）アクリル酸、各種アルキル（メタ）アクリ
レートからなるアクリル樹脂が好ましい。

【００９６】好ましいアクリル樹脂としては具体的に
は、例えば下記のものが挙げられる。 樹脂（１） 下記モノマー組成からなる重量平均分子量１〜１０万の樹脂 スチレン ５モル％ メタクリル酸２−ヒドロキシエチル ２２モル％ メタクリル酸エチル ５４モル％ メタクリル酸 １９モル％ 樹脂（２） 下記モノマー組成からなる重量平均分子量１〜１０万の樹脂 スチレン ６２モル％ シ゛エチレンク゛リコ-ルモノエチルエ-テルアクリレ-ト ３２モル％ アクリル酸 ６モル％ 樹脂（３） 下記モノマー組成からなる重量平均分子量１〜１０万の樹脂 メタクリル酸ベンジル ７０モル％ メタクリル酸 ３０モル％ これらの具体的な製造例を下記に示す。なお、下記製造
例において、特にことわらない限り「部」は重量部を表
わす。

【００９７】製造例（１） 樹脂（１）の製造例 １リットルの四つ口フラスコに、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル１７５．０部、スチレン８．８部およ
びメタクリル酸２−ヒドロキシエチル４３．８部、メタ
クリル酸２６．３部、メタクリル酸エチル９６．３部を
仕込み９０℃に加熱し、事前にジエチレングリコールジ
メチルエーテル１４５．０部、スチレン８．８部、メタ
クリル酸２−ヒドロキシエチル４３．８部、メタクリル
酸２６．３部およびメタクリル酸エチル９６．３部とナ
イパーＢＭＴ（日本油脂株式会社製）２．９２部を混合
溶解したものを３時間で滴下し、滴下終了後も９０℃に
て３時間反応させた。さらに、ナイパーＢＭＴ１．７５
部をジエチレングリコールジメチルエーテル１０部で溶
解させたものを添加し、１時間反応を続けて樹脂（１）
のジエチレングリコールジメチルエーテル溶液を得た。

【００９８】樹脂（２）の製造例 １リットルの四つ口フラスコに、酢酸セロソルブ１７
５．０部、スチレン１１３．８部、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアクリレート１９．６部およびア
クリル酸４１．３部を仕込み、９０℃に加熱し、事前に
酢酸セロソルブ１７５．０部、スチレン１１３．８部、
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート
１９．６部およびアクリル酸４１．３部とナイパーＢＭ
Ｔ（日本油脂株式会社製）２．９２部を混合溶解したも
のを３時間で滴下し、滴下終了後も９０℃にて３時間反
応させた。さらに、ナイパーＢＭＴ１．７５部をジエチ
レングリコールジメチルエーテル１０部で溶解させたも
のを添加し、１時間反応を続け樹脂（２）の酢酸セロソ
ルブ溶液を得た。

【００９９】樹脂（３）の製造例 １リットルの四つ口フラスコに、酢酸セロソルブ１７
５．０部、メタクリル酸ベンジル１４４．７部、メタク
リル酸３０．３部を仕込み、９０℃に加熱し、事前に酢
酸セロソルブ１７５．０部、メタクリル酸ベンジル１４
４．７部およびメタクリル酸３０．３部とナイパーＢＭ
Ｔ（日本油脂社製）２．９２部を混合溶解したものを３
時間で滴下し、滴下終了後も９０℃にて３時間反応させ
た。さらに、ナイパーＢＭＴ１．７５部をジエチレング
リコールジメチルエーテル１０部で溶解させたものを添
加し、１時間反応を続け樹脂（３）の酢酸セロソルブ溶
液を得た。

【０１００】本発明のアントラキノン化合物は、樹脂に
対する溶解性が高いため従来に比べて高分子量の樹脂を
用いることができる。具体的には重量平均分子量３万以
上、例えば１０〜２０万程度の高分子量の樹脂を用いる
ことができる。従来の顔料を樹脂に分散したタイプのカ
ラーフィルターでは、顔料の分散性の点から用いる樹脂
の分子量が数万程度に限られていた。従って、得られる
カラーフィルターの耐熱性や耐溶剤性に問題があり、樹
脂に対して架橋剤の量を増やしたり、特殊な架橋剤を用
いたりする必要があった。これに対して本発明のアント
ラキノン化合物では、高分子量の樹脂との組み合わせに
より、架橋剤の量を増やしたり、特殊な架橋剤を用いな
くても耐熱性や耐溶剤性の優れたカラーフィルターを作
製することが可能である。

【０１０１】また、本発明のカラーフィルターに含まれ
る樹脂は、感光性樹脂であることが好ましい。

【０１０２】感光性樹脂としては、光の作用によって化
学反応を起こし、その結果、溶媒に対する溶解度または
親和性に変化を生じたり、液状より固体状に変化する樹
脂組成物であれば何でもよく例えば、芳香族ジアゾニウ
ム塩系樹脂、ｏ−キノンジアジド系樹脂、ビスアジド系
樹脂、ポリシランなどの光分解型感光性樹脂、ケイヒ酸
系樹脂などの光二量化型感光性樹脂、不飽和ポリエステ
ル樹脂、エポキシアクリル酸エステル、ウレタンアクリ
ル酸エステルなどのプレポリマーもしくはバインダーポ
リマとしてのポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリ
メタクリル酸エステルなどと各種のアクリル酸エステル
やメタクリル酸エステルモノマーおよび光重合開始剤を
加えたものなどの光重合型感光性樹脂が挙げられるが、
中でも光重合型感光性樹脂が好ましい。特に、バインダ
ーポリマーがアクリル系樹脂であり、各種の（メタ）ア
クリル酸エステルモノマーおよび光重合開始剤からなる
樹脂が好ましい。感光性樹脂中の光重合開始剤としては
ベンゾインアルキルエーテル系化合物、アセトフェノン
系化合物、ベンゾフェノン系化合物、フェニルケトン系
化合物、チオキサントン系化合物、アントラキノン系化
合物などが挙げられる。

【０１０３】好ましい感光性樹脂としては具体的には、
例えば下記のものが挙げられる。

【０１０４】 感光性樹脂（１）配合組成 バインダー樹脂 樹脂（１） ６１部 モノマー トリメチロ-ルフ゜ロハ゜ントリメタクリレ-ト ３６部 光重合開始剤 イルガキュアー９０７ ４部 感光性樹脂（２）配合組成 バインダー樹脂 樹脂（２） ５７部 モノマー ヘ゜ンタエリスリト-ルテトラアクリレ-ト ４１部 光重合開始剤 4-[p-N,N-シ゛エトキシカルホ゛ニルエチル -2,6-シ゛(トリクロロメチル)-s-トリアシ゛ン] ２部 感光性樹脂（３）配合組成 バインダー樹脂 樹脂（３） ５７部 モノマー ヘ゜ンタエリスリト-ルテトラアクリレ-ト ４１部 光重合開始剤 4-[p-N,N-シ゛エトキシカルホ゛ニルエチル- 2,6-シ゛(トリクロロメチル)-s-トリアシ゛ン] ２部 これらの感光性樹脂は、対応するバインダー樹脂の溶液
にモノマーおよび光重合開始剤を添加・溶解させ、均一
な溶液とした後、溶媒を揮発させることによって製造で
きる。

【０１０５】本発明のカラーフィルター用の色素には、
必要に応じて前記アントラキノン化合物以外に公知の顔
料や染料を混合させることができる。顔料としては、例
えば、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、酸化チタン、黄
色鉛、ベンガラ、群青、紺青、酸化クロム、カーボンブ
ラックなどの無機顔料、以下にカラーインデックス
（Ｃ．Ｉ．）ナンバーで示した有機顔料等がある。

【０１０６】黄色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２
０，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４，Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー８３，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３，Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー１０９，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１７，Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１２５，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３
７，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８，Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３９，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
４７，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４８，Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１５３，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１５４，Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６，Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー１６８ オレンジ顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ４３，Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ５１，Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５５，Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５９，Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
６１ 赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９，Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド９７，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２，
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３，Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１４９，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８，Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１７７，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド１８０，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２，Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド２１５，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１６，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１７，Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２２０，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
３，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４，Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２２６，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７，
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２８，Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２４０，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１ バイオレット顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１
９，Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３，Ｃ．Ｉ．ピ
グメントバイオレット２９，Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオ
レット３０，Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７，
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４０，Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット５０ 青色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５，Ｃ．Ｉ．ピ
グメントブルー１５：６，Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２
２，Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０，Ｃ．Ｉ．ピグメン
トブルー６４ 緑色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，Ｃ．Ｉ．ピ
グメントグリーン３６ ブラウン顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３，Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラウン２５，Ｃ．Ｉ．ピグメントブラ
ウン２６ 黒色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７ 等を挙げることができる。

【０１０７】染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッド
イエロー１１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７、Ｃ．Ｉ．
アシッドレッド３７、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９、
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレ
ッド２８、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．
ダイレクトオレンジ２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン
５９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．ダイ
レクトレッド８３、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７、Ｃ．Ｉ．リアクティ
ブブラック５、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０、
Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５、Ｃ．Ｉ．ディスパー
スレッド５８、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５、
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１、Ｃ．Ｉ．ベーシックレ
ッド１８、Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７、Ｃ．Ｉ．モル
ダントブラック７、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５など
のアゾ系染料、Ｃ．Ｉ．バットブルー４、Ｃ．Ｉ．アシ
ッドブルー４０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、Ｃ．
Ｉ．リアクティブブルー１９、Ｃ．Ｉ．リアクティブブ
ルー４９、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０、Ｃ．Ｉ．
ディスパースブルー５６、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー
６０などのアントラキノン系染料、Ｃ．Ｉ．パッドブル
ー５などのインジゴ系染料、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー
８６などのフタロシアニン系染料、Ｃ．Ｉ．ベーシック
ブルー３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９などのキノンイ
ミン系染料、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．
Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロ
ー６４などのキノリン系染料、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロ
ー１、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンンジ３、Ｃ．Ｉ．ディス
パースイエロー４２などのニトロ系染料、カルボニル系
染料、メチン系染料などを挙げることができる。しか
し、樹脂に対する溶解性の点から染料が好ましい。特に
溶解性の高い含フッ素系化合物、例えば含フッ素フタロ
シアニン系化合物（特開平５−２２２３０２号、特開平
５−３４５８６１号、特開平６−１０７６６３号、特開
平６−２２８５３３号、特開平６−３２８８５６号、特
開平７−１１８５５１号、特開平７−１１８５５２号、
特開平６−２６２９２７号、特願平７−２６７５５９号
に記載）や含フッ素アントラキノン系化合物（特開平７
−９２５６８号、特願平７−２４８１４０号に記載）が
好ましい。

【０１０８】また、本発明のアントラキノン化合物の中
で、イエローの色調の化合物とマゼンタの色調の化合物
を適当な割合で組合せることで、赤色のカラーフィルタ
ーを得ることができる。また、同様にイエローの色調の
化合物と青色の色調の化合物を適当な割合で組合せるこ
とで、緑色のカラーフィルターを得ることができる。

【０１０９】本発明のカラーフィルター用樹脂組成物の
製造方法には特に制限はないが、例えば以下のような方
法が挙げられる。

【０１１０】（１）本発明のアントラキノン化合物を単
独または他の色素と混合し、加熱により溶融した熱可塑
性樹脂と混合する方法。

【０１１１】（２）本発明のアントラキノン化合物を単
独または他の色素と混合し、樹脂と共に溶剤に溶解して
混合した後溶剤を揮発させる方法。

【０１１２】（３）本発明のアントラキノン化合物を単
独または他の色素と混合し、樹脂の前駆体である重合性
ビニル化合物と混合し、この混合溶液を重合して製造す
る方法。

【０１１３】本発明では、前記アントラキノン化合物を
含む樹脂組成物を着色レジストとして用いるカラーフィ
ルターに優れた効果が発揮できることを本発明者らは見
いだした。

【０１１４】本発明のカラーフィルターの製造方法とし
ては特に制限はなく、従来提案されている顔料系の製造
方法に適用可能である。本発明のアントラキノン化合物
は樹脂に対する溶解性が高いため、いずれの方法に適用
した場合にも透明感があり、高コントラストなカラーフ
ィルターを製造することができる。

【０１１５】従来の方法に本発明のアントラキノン化合
物を適用した方法として以下の方法が挙げられる。

【０１１６】（１）本発明のアントラキノン化合物を含
む樹脂組成物を用いてレジスト化し、これを透明基板上
に塗布し、露光、現像を行って１色目の着色パターンを
形成する。この工程を３回繰り返して３色パターンを得
る方法。

【０１１７】（２）本発明のアントラキノン化合物を含
むポリイミド系樹脂組成物をエッチング法によってパタ
ーニングし、着色パターンを形成する。この工程を３回
繰り返して３色パターンを得る方法。

【０１１８】（３）本発明のアントラキノン化合物を含
むエポキシ系樹脂組成物を着色インキとして用い、オフ
セット印刷機にて直接ガラス基板上に色パターンを形成
する。この工程を３回繰り返して３色パターンを得る方
法。

【０１１９】（４）ガラス基板に所定形状にパターニン
グされたＩＴＯ電極を一方の電極にして本発明のアント
ラキノン化合物を含む樹脂組成物からなる電着液に浸漬
して電極上に１色目の着色膜を折出させる。この工程を
３回繰り返してパターンを形成する方法。

【０１２０】以上の従来法に適用できるほか、新規な製
造方法として提案された以下の方法にも適応できる。

【０１２１】（５）色素を分散したレジスト樹脂を塗っ
たフィルムをそれぞれガラス基板に張り付けて、剥離し
た後、露光、現像を行って１色目の着色パターンを形成
する。この工程を３回繰り返して３色パターンを得、カ
ラーフィルターが形成されるという方法。

【０１２２】（６）着色シリカのゾルを使ってゾル−ゲ
ル法によりポリシランフィルムを選択的に着色する方
法。

【０１２３】上記（１）の方法において、色素層のパタ
ーニングは光学的に透明な基板上で行うことができ、用
いる基板としては、色素層のパターニングが可能であ
り、形成されたカラーフィルターが所定の機能を有する
ものであれば特に限定されるものではない。例えば、ガ
ラス板、ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセル
ロース、メチルメタクリレート、ポリエステル、ブチラ
ール、ポリアミド、ポリエチレン、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、ポリカーボネート、ポリオレフィン共重合樹
脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹
脂、スチレン共重合樹脂などの樹脂フィルムもしくは板
が挙げられる。またパターン状の色素層をカラーフィル
ターとして適用されるものと一体に形成させることも可
能である。

【０１２４】

【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明する。

【０１２５】実施例において製造したアンラキノン化合
物の理化学的性質を下記表１〜６に示す。これらのう
ち、表１〜３中の溶解性は、１重量％未満を△、１〜３
重量％未満を○、３重量％以上を◎で示す。また、表５
中の耐光性は、発色濃度の残存率が７０％以上８０％未
満のものを○で示す。発色濃度の残存率が８０％以上の
ものを◎で示す。さらに、実施例において製造したアン
ラキノン化合物の後の「色素（ ）」のカッコ内の固有
の番号は、先に一般式（Ｉ）のアンラキノン化合物を具
体的に例示した際に各化合物の前に付した（ ）カッコ
内の固有の番号と同一であり、同一の化合物をさす。

【０１２６】実施例１および２ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇと２，６−ジクロロアニリン２
０ｇを入れ２３０℃で約８時間反応させた。反応終了後
に２，６−ジクロロアニリンを留去した後、シリカゲル
を用いてカラム精製し、２−（２，６−ジクロロアニリ
ノ）−１，３，４−トリフルオロアントラキノン「色素
（２２）」１．３９ｇ（収率４６．１モル％）および
２，３−ビス（２，６−ジクロロアニリノ）−１，４−
ジフルオロアントラキノン「色素（５３）」０．７８ｇ
（収率１９．４モル％）を得た。色素（２２）の物性値
および化合物を特定する分析値を表１に、色素（５３）
の物性値および化合物を特定する分析値を表２に示す。

【０１２７】実施例３および４ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇと２，３，５，６−テトラフル
オロアニリン２４ｇとα−クロロナフタレン３５ｍｌを
入れ２２０℃で約４０時間反応させた。反応終了後にα
−クロロナフタレンと２，３，５，６−テトラフルオロ
アニリンを留去した後、シリカゲルを用いてカラム精製
し、２−（２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ）
−１，３，４−トリフルオロアントラキノン「色素（２
７）」１．５９ｇ（収率５２．４モル％）および２，３
−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ）−
１，４−ジフルオロアントラキノン「色素（５８）」
０．４７ｇ（収率１１．５モル％）を得た。色素（２
７）の物性値および化合物を特定する分析値を表１に、
色素（５８）の物性値および化合物を特定する分析値を
表２に示す。

【０１２８】実施例５および６ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇと２，３，５，６−テトラクロ
ロアニリン３０ｇを入れ２１０℃で約１０時間反応させ
た。反応終了後に２，３，５，６−テトラクロロアニリ
ンを留去した後、シリカゲルを用いてカラム精製し、２
−（２，３，５，６−テトラクロロアニリノ）−１，
３，４−トリフルオロアントラキノン「色素（２６）」
０．６２ｇ（収率１７．８モル％）および２，３−ビス
（２，３，５，６−テトラクロロアニリノ）−１，４−
ジフルオロアントラキノン「色素（５７）」０．５３ｇ
（収率１０．６モル％）を得た。色素（２６）の物性値
および化合物を特定する分析値を表１に、色素（５７）
の物性値および化合物を特定する分析値を表２に示す。

【０１２９】実施例７および８ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇとｏ−アニシジン２５ｇを入れ
５０℃で約４時間反応させた。反応終了後にｏ−アニシ
ジンを留去した後、シリカゲルを用いてカラム精製し、
２−（ｏ−メトキシアニリノ）−１，３，４−トリフル
オロアントラキノン「色素（１２）」１．９１ｇ（収率
６９．８モル％）および２，３−ビス（ｏ−メトキシア
ニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン「色素
（４３）」０．８５ｇ（収率２４．５モル％）を得た。
色素（１２）の物性値および化合物を特定する分析値を
表２に、色素（４３）の物性値および化合物を特定する
分析値を表３に示す。

【０１３０】実施例９および１０ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇと２−メトキシ−６−メチルア
ニリン２５ｇを入れ８０℃で約４時間反応させた。反応
終了後に２−メトキシ−６−メチルアニリンを留去した
後、シリカゲルを用いてカラム精製し、２−（２−メト
キシ−６−メチルアニリノ）−１，３，４−トリフルオ
ロアントラキノン「色素（１５）」１．０４ｇ（収率３
６．７モル％）および２，３−ビス（２−メトキシ−６
−メチルアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノ
ン「色素（４６）」１．０５ｇ（収率２８．６モル％）
を得た。色素（１５）の物性値および化合物を特定する
分析値を表２に、色素（４６）の物性値および化合物を
特定する分析値を表３に示す。

【０１３１】実施例１１および１２ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇと２−クロロ−６−メチルアニ
リン２５ｇを入れ１４０℃で約６時間反応させた。反応
終了後に２−クロロ−６−メチルアニリンを留去した
後、シリカゲルを用いてカラム精製し、２−（２−クロ
ロ−６−メチルアニリノ）−１，３，４−トリフルオロ
アントラキノン「色素（１６）」１．０７ｇ（収率３
７．３モル％）および２，３−ビス（２−クロロ−６−
メチルアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン
「色素（４７）」０．７８ｇ（収率２４．２モル％）を
得た。色素（１６）の物性値および化合物を特定する分
析値を表１に、色素（４７）の物性値および化合物を特
定する分析値を表３に示す。

【０１３２】実施例１３ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇとｐ−シアノアニリン２５ｇを
入れ１５０℃で約３時間反応させた。反応終了後にｐ−
シアノアニリンを留去した後、シリカゲルを用いてカラ
ム精製し、２，３−ビス（ｐ−シアノアニリノ）−１，
４−ジフルオロアントラキノン「色素（３７）」２．４
６ｇ（収率７２．３モル％）を得た。色素（３７）の物
性値および化合物を特定する分析値を表２に示す。

【０１３３】実施例１４ ２００ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフ
ルオロアントラキノン２ｇと３，４−ジシアノアニリン
３５ｇとα−クロロナフタレン６０ｍｌを入れ１８０℃
で約９時間反応させた。反応終了後に３，４−ジシアノ
アニリンとα−クロロナフタレンを留去した後、シリカ
ゲルを用いてカラム精製し、２，３−ビス（３，４−ジ
シアノアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン
「色素（５５）」２．９５ｇ（収率７８．５モル％）を
得た。色素（５５）の物性値および化合物を特定する分
析値を表２に示す。また、赤外吸収スペクトルを図１に
示す。

【０１３４】実施例１５ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇと３−クロロ−４−シアノアニ
リン２５ｇを入れ１５０℃で約８時間反応させた。反応
終了後に３−クロロ−４−シアノアニリンを留去した
後、シリカゲルを用いてカラム精製し、２，３−ビス
（３−クロロ−４−シアノアニリノ）−１，４−ジフル
オロアントラキノン「色素（４８）」１．１４ｇ（収率
２９．３モル％）を得た。色素（４８）の物性値および
化合物を特定する分析値を表２に示す。

【０１３５】実施例１６ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇと２，６−ジイソプロピルアニ
リン２５ｇを入れ１８０℃で約６時間反応させた。反応
終了後に２，６−ジイソプロピルアニリンを留去した
後、シリカゲルを用いてカラム精製し、２，３−ビス
（２，６−ジイソプロピルアニリノ）−１，４−ジフル
オロアントラキノン「色素（５１）」２．９６ｇ（収率
６９．７モル％）を得た。色素（５１）の物性値および
化合物を特定する分析値を表３に示す。

【０１３６】実施例１７ ５０ｃｃ四ツ口フラスコに１，２，３，４−テトラフル
オロアントラキノン２ｇと２，６−ジエチルアニリン２
５ｇを入れ１６０℃で約８時間反応させた。反応終了後
に２，６−ジエチルアニリンを留去した後、シリカゲル
を用いてカラム精製し、２，３−ビス（２，６−ジエチ
ルアニリノ）−１，４−ジフルオロアントラキノン「色
素（５０）」２．８７ｇ（収率７４．６モル％）を得
た。色素（５０）の物性値および化合物を特定する分析
値を表３に示す。

【０１３７】

【表１】

【０１３８】

【表２】

【０１３９】

【表３】

【０１４０】実施例１８ ２−（２，６−ジクロロアニリノ）−１，３，４−トリ
フルオロアントラキノン「色素（２２）」を４部および
スチレン−アクリル酸エステル共重合体（商品名、ハイ
マーＴＢ１０００Ｆ、（三洋化成株式会社製））９７部
を熱ロールで約１５０℃の温度で溶融混練を行い、冷却
後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェッ
ト方式による微粉砕機で微粉砕した。得られた微粉末を
分級して３〜２０μｍを選別して本発明の電子写真用カ
ラートナー組成物とした。

【０１４１】この電子写真用カラートナー組成物４部に
キャリア（５０〜１５０μｍのフェライト粉にシリコン
樹脂をコーティングしたもの）１００部を均一に混合し
現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真
複写機［商品名、ＦＴ−４０６０、（株式会社リコー
製）］で複写を行ったところ、カブリのない鮮明なシア
ン色画像が得られた。また、その複写画像の耐光性をキ
セノンランプ耐光性試験機（ＳＵＮＴＥＳＴ ＣＰＳ
Ｈｅｒａｅｕｓ社製）（ブラックパネル温度６３℃）を
用いて耐光性試験し、米国マクベス社製造、デンシトメ
ーターＲＤ−９１４型を用いて色濃度を測定し、１００
時間後の色濃度の残像率で評価したが、初期の色濃度を
１００％とすると、９１％以上の色濃度残存率を示し耐
光性は良好であった。

【０１４２】実施例１９〜２２ 実施例１８において用いたアントラキノン化合物「色素
（２２）」を表４に示す色素番号のアントラキノン化合
物「色素（１８）」〜「色素（２１）」にそれぞれ変え
た以外は実施例１８と同様の方法で電子写真用カラート
ナー組成物を作製し、複写テストを行い耐光性を評価し
たところ、実施例１８と同様にカブリのない鮮明なシア
ン色画像が得られた。また、その複写画像の耐光性を表
４に示すが、全て９０％以上の色濃度残存率を示し良好
であった。

【０１４３】

【表４】

【０１４４】実施例２３ （１）感熱転写記録用インクの調製方法 2-(2,6-シ゛クロロアニリノ)-1,3,4-トリフルオロアントラキノン「色素（22)」 ３部 ポリビニルブチラール樹脂（ＢＬＳ−Ｓ 積水化学株式会社製） ４部 メチルエチルケトン ４７部 トルエン ４７部 上記組成の色素混合物をガラスビーズを使用し、ペイン
トシェイカーを用いて約３０分混合処理し、感熱転写記
録用インクを調製した。

【０１４５】（２）感熱昇華転写記録用シートの作製方
法 上記（１）の感熱転写記録用インクを背面にシリコーン
グラフトアクリル−メタクリル系共重合体（約１μｍ）
で耐熱処理を施した５．７μｍ厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルム（ＥＭＢＬＥＴ、ユニチカ製）に、乾
燥膜厚が約１μｍとなるように塗布し乾燥して色材層を
形成し感熱昇華転写記録用シートを作製した。

【０１４６】（３）被転写材（記録材） 被転写材には、三菱ビデオプリントパック（ＣＫ−１０
Ｐ、三菱電機株式会社製）のプリント用紙を使用した。

【０１４７】（４）転写記録 上記感熱昇華転写記録用シートの感熱転写記録用インク
塗布面と被転写材の色素受容面とを重ね合わせ感熱昇華
転写記録用シートの裏面からヘッド印加電圧１０Ｖ、印
字時間４．０ｍｓｅｃの条件でサーマルヘッドで記録を
行い、表５の結果を得た。色濃度は、米国マクベス社製
造、デンシトメーターＲＤ−９１４型を用いて測定し
た。

【０１４８】（５）耐光性 得られた記録画像をキセノンランプ耐光性試験機（ＳＵ
ＮＴＥＳＴ ＣＰＳＨｅｒａｅｕｓ社製）（ブラックパ
ネル温度６３℃）を用いて耐光性試験し、１００時間後
の色濃度の残存率で評価し表５に示す。

【０１４９】（６）保存安定性 得られた記録画像を５０℃の雰囲気中に５０時間放置
し、画像の変化を観察した結果を表５に示す。画像の鮮
明さが変化せず、また表面を白紙で摩擦しても白紙が着
色せず保存安定性は良好であった。

【０１５０】実施例２４〜２７ 実施例２３において用いたアントラキノン化合物「色素
（２２）」を表５に示す色素番号のアントラキノン化合
物「色素（２３）」〜「色素（２７）」にそれぞれ変え
た以外は実施例２３と同様の方法で感熱転写記録用イン
クの調製、感熱昇華転写記録用シートの作製、および転
写記録を行った。その結果を表５に示す。また、実施例
２３と同様にして耐光性を測定し、保存安定性を観察し
た。その結果も表５に示す。

【０１５１】

【表５】

【０１５２】実施例２８〜３６ （１）インクジェット用インク組成物の調製 以下の表６に示すような配合で、各成分を熱溶融下にお
いて十分に混合溶解し、冷却しインクジェット用インク
組成物を調製した。

【０１５３】（２）インクジェット記録 次いで、市販の固形インク用インクジェットプリンター
の一部を改良したものを用いて、得られたインクジェッ
ト用インク組成物を挿入し、インクジェット記録を行な
った結果、いずれの場合も非常に鮮明でコントラストが
高く、かつ色調の良好な記録画像が得られた。また、下
記の方法により耐光性の評価を行なった。

【０１５４】（３）耐光性の評価 記録された画像を、キセノンランプ耐光性試験機（ＳＵ
ＮＴＥＳＴ ＣＰＳＨｅｒａｅｕｓ社製）（ブラックパ
ネル温度６３℃）を用いて耐光性試験し、米国マクベス
社製造、デンシトメーターＲＤ・９１４型を用いて色濃
度を測定し、１００時間後の色濃度の残存率で評価した
が、初期の濃度を１００％とすると、いずれの場合も９
０％以上の色濃度残像率を示し耐光性は良好であった。
その結果を表６に示す。

【０１５５】

【表６】

【０１５６】実施例３７ 色素（２７）４ｇを前記感光性樹脂（１）のジエチレン
グリコールジメチルエーテル溶液（不揮発分１５重量
％）５０ｇに溶解し、ガラス基板上に、スピンコーター
にて溶剤乾燥後の膜厚が２μｍとなるようにスピンコー
トした。次に、６０℃、２０分のプリベーク後、パター
ン形成用フォトマスクを用いて露光した。１％の炭酸ソ
ーダ水溶液で現像し、純水で洗浄した後２００℃、１０
分間のポストベークを行いカラーフィルターを作製し
た。

【０１５７】以上のようにして作製したフィルターは、
濁りがなく透明感のある鮮明な黄色の色調であった。ま
た、キセノンランプ耐光性試験機（ＳＵＮＴＥＳＴ Ｃ
ＰＳＨｅｒａｅｕｓ社製）（ブラックパネル温度６３
℃）を用いて耐光性試験を行なったが、色調の変化は全
く見られず耐光性は良好であった。

【０１５８】また、熱風乾燥機で２００℃、１時間加熱
による耐熱性試験を行ったが、色調の変化は全く見られ
ず耐熱性は良好であった。

【０１５９】実施例３８ 実施例３７において、色素（２７）を色素（２６）に代
えた以外は全く同様に操作して、カラーフィルターを作
製した。

【０１６０】以上のようにして作製したカラーフィルタ
ーは、濁りがなく透明感のある鮮明な黄色の色調であっ
た。また、実施例３７と全く同様にして、耐光性および
耐熱性の試験を行なったが、色調の変化は全く見られ
ず、耐光性および耐熱性は良好であった。

【０１６１】実施例３９ 実施例３７において、色素（２７）を色素（５８）に代
えた以外は全く同様に操作して、カラーフィルターを作
製した。

【０１６２】以上のようにして作製したカラーフィルタ
ーは、濁りがなく透明感のある鮮明なマゼンダ色の色調
であった。また、実施例３７と全く同様にして、耐光性
および耐熱性の試験を行なったが、色調の変化は全く見
られず、耐光性および耐熱性は良好であった。

【０１６３】実施例４０ 実施例３７において、色素（２７）を色素（５１）に代
えた以外は全く同様に操作して、カラーフィルターを作
製した。

【０１６４】以上のようにして作製したカラーフィルタ
ーは、濁りがなく透明感のある鮮明な青色の色調であっ
た。また、実施例３７と全く同様にして、耐光性および
耐熱性の試験を行なったが、色調の変化は全く見られ
ず、耐光性および耐熱性は良好であった。

【０１６５】実施例４１ 実施例３７において、色素（２７）４ｇを色素（２７）
１．５ｇと色素（５８）３．５ｇに代えた以外は全く同
様に操作して、カラーフィルターを作製した。

【０１６６】以上のようにして作製したカラーフィルタ
ーは、濁りがなく透明感のある鮮明な赤色の色調であっ
た。また、実施例３７と全く同様にして、耐光性および
耐熱性の試験を行なったが、色調の変化は全く見られ
ず、耐光性および耐熱性は良好であった。

【０１６７】実施例４２ 実施例３７において、色素（２７）４ｇを色素（２７）
２．５ｇと色素（５１）３ｇに代えた以外は全く同様に
操作して、カラーフィルターを作製した。

【０１６８】以上のようにして作製したカラーフィルタ
ーは、濁りがなく透明感のある鮮明な緑色の色調であっ
た。また、実施例３７と全く同様にして、耐光性および
耐熱性の試験を行なったが、色調の変化は全く見られ
ず、耐光性および耐熱性は良好であった。

【０１６９】実施例４３ ３００ｃｃ四ツ口フラスコに２−（２，３，５，６−テ
トラフルオロアニリノ）−１，３，４−トリフルオロア
ントラキノン「色素（２７）」０．５ｇとフェノール
２．２ｇとイソプロピルアルコール２５０ｍｌを投入
し、加熱溶解後、水酸化カリウム０．０６６ｇを加え、
約６時間反応させた。反応終了後不溶分を濾過し、イソ
プロピルアルコールとフェノールを留去した後、シリカ
ゲルを用いてカラム精製し、３−（２，３，５，６−テ
トラフルオロアニリノ）−（１または２）−フェノキシ
−（２または１），４−ジフルオロアントラキノン０．
４３ｇ（収率７３．２モル％）を得た。その物性値およ
び化合物を特定する分析値を以下に示す。

【０１７０】・可視吸収スペクトル（ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル中）λｍａｘ ４４３ｎｍ（ε：
５６００） ・質量分析スペクトル ｍ／ｅ＝４９９（Ｍ⁺ ，１００） ｍ／ｅ＝４８２（Ｍ⁺ −１７，２０） ・元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 62.54 2.22 2.80 22.83 分析値 62.59 2.25 2.76 22.77

【０１７１】

【発明の効果】以上述べた如く、本発明の新規化合物
は、主として置換されていてもよいアニリノ基をアント
ラキノン骨格の１，２，３および４位の１〜３個かつ２
および３位の少なくとも一方に導入することによって、
４００〜６５０ｎｍの吸収波長域において目的に応じた
吸収波長制御が可能であり、また有機溶媒および樹脂に
対する高度な溶解性が付与でき、しかも従来のアントラ
キノン系色素に比べて特定の位置に置換基を有するため
に、アントラキノン骨格が元来保有している耐光性が維
持でき、そのことにより、可視光線吸収色素として従来
の技術では実用化できなかった分野にも使用できる。

【０１７２】また、本発明による電子写真用カラートナ
ー組成物は、特に透明性が高いことから、カラー画像に
おいて色再現性にすぐれた良好なる色調を持つ画像が得
られ、かつ耐光性が良好で、連続複写においても常に安
定した画像が得られるものである。

【０１７３】さらに、本発明の感熱昇華転写記録用シー
トの構成に使用する前記アントラキノン化合物は、溶剤
ならびにバインダー樹脂に対する溶解性がきわめて良好
であり、イエロー、マゼンタおよび／または青色として
の色相にすぐれており、感熱昇華転写色素に用いる際に
イエロー、マゼンタおよび青色用色材としてすぐれた特
性を有しているので有効に使用できる。

【０１７４】さらに、本発明のアントラキノン化合物を
用いることによって、耐光性に優れかつ濁りがなく、透
明感があり、また色調の点でも優れたカラーフィルター
が得られる。また、本発明のアントラキノン化合物を用
いることによって、コントラストの良好なプリントが得
られ、かつ耐光性および色調の点でも優れた記録画像の
得られるインクジェット用インク組成物が得られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 ２，３−ビス（３，４−ジシアノアニリノ）
−１，４−ジフルオロアントラキノン「色素（５５）」
の赤外分光スペクトルを示すチャートである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 1/32 Ｃ０９Ｂ 1/32 1/514 1/514 1/58 1/58 Ｃ０９Ｄ 11/00 ＰＳＺ Ｃ０９Ｄ 11/00 ＰＳＺ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 5/22 5/22 Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 〔ただし、式中、Ｘは置換されていてもよいアリール基
   を表し、Ｙは置換されていてもよいアニリノ基、置換さ
   れていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよ
   いアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基、
   置換されていてもよいアルキルチオ基および置換されて
   いてもよいフェニルチオ基よりなる群から選ばれた少な
   くとも一種を表し、ｎは１〜３の整数である〕により表
   されるアントラキノン化合物。
2. 【請求項２】 Ｙが、置換されていてもよいアニリノ
   基、置換されていてもよいアルコキシ基および置換され
   ていてもよいフェノキシ基よりなる群から選ばれた少な
   くとも一種である請求項１に記載のアントラキノン化合
   物。
3. 【請求項３】 請求項１または請求項２に記載のアント
   ラキノン化合物の製造方法であって、下記構造式（I
   I）： 【化２】 で表されるテトラフルオロアントラキノン化合物を、置
   換されていてもよいアニリン単独あるいは該アニリンと
   置換されていてもよいアルキルアミン、置換されていて
   もよいアルキルアルコール、置換されていてもよいフェ
   ノール、置換されていてもよいアルキルチオールおよび
   置換されていてもよいフェニルチオールから選ばれる一
   種以上とを順次にまたは同時に反応させることを特徴と
   する方法。
4. 【請求項４】 請求項１または請求項２に記載のアント
   ラキノン化合物の少なくとも１種とバインダー樹脂とを
   含有してなる電子写真用カラートナー組成物。
5. 【請求項５】 請求項１または請求項２に記載のアント
   ラキノン化合物の少なくとも１種を含有する色材層を有
   することを特徴とする感熱昇華転写記録用シート。
6. 【請求項６】 請求項１または請求項２に記載のアント
   ラキノン化合物の少なくとも１種とビヒクルとを含有し
   てなるインクジェット用インク組成物。
7. 【請求項７】 前記ビヒクルがワックスを含むことを特
   徴とする請求項６に記載のインクジェット用インク組成
   物。
8. 【請求項８】 請求項１または請求項２に記載のアント
   ラキノン化合物の少なくとも１種を含有してなるカラー
   フィルター。
9. 【請求項９】 請求項１または請求項２に記載のアント
   ラキノン化合物の少なくとも１種および樹脂を含んでな
   るカラーフィルター。
10. 【請求項１０】 前記樹脂が、感光性樹脂である請求項
    ９に記載のカラーフィルター。