JPH09165596A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 (A)アミドエーテルカルボン酸又はその
塩(1)及びアミドエーテル(2)を、(1)：(2)＝99：１〜3
0：70の重量比で固形分中に合計50wt％以上含有し、か
つグリセリン誘導体(3)の含有率が固形分中の５wt％以
下であるアミドエーテル誘導体混合物、並びに(B)Ｎ−
アシル化タウリン等を含有する洗浄剤組成物。 【化１】 （Ｒ¹はＣ５〜23のアルキル基、アルケニル基又は当該
アルキル基で置換されたフェニル基；Ｒ²はＨ、-(C₂H
₄O)_nCH₂COOM、-(C₂H₄O)_mH又はＣ１〜３のアルキル基；
ＭはＨ、アルカリ金属等のカチオン；ｎ及びｍは１〜10
の数；Ｒ³はＨ、-(C2H₄O)_mH又はＣ１〜３のアルキル
基；Ｒ⁴は-(C₂H₄O)_nCH₂COOM又は-(C_2HO)_mH） 【効果】 低刺激性、高起泡性であり、かつ泡質がクリ
ーミィである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、皮膚等に対する刺激が少なく、起泡
性に優れ、泡質がクリーミィな洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、洗浄剤用界面活性剤として、高起
泡性という特長を有するアルキル硫酸エステル塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等のア
ニオン界面活性剤が広く用いられている。しかし、これ
らのアニオン界面活性剤は、程度の差はあるがいずれも
皮膚刺激性を有し、連用すると皮膚を荒らすという問題
がある。

【０００３】これに対して、低刺激性の界面活性剤とし
て、アルキルサッカライド系界面活性剤、スルホコハク
酸系界面活性剤、エーテルカルボン酸系界面活性剤、ア
ミドエーテルカルボン酸系界面活性剤、Ｎ−アシル化ア
ミノ酸系界面活性剤等が知られている。しかし、アルキ
ルサッカライド系界面活性剤は高起泡性であるが、洗浄
時やすすぎ時のキシミ等が強く、このためカチオンポリ
マー等のコンディショニング剤と併用する方法（特開平
2-42013号公報）等が提案されてはいるものの、シャン
プー等に多量に配合するのは技術的に容易ではない。ま
た、スルホコハク酸系界面活性剤は単独では起泡性に乏
しく他の界面活性剤と併用する方法（特開平2-218797号
公報）等が提案されており、実用上も他の界面活性剤と
組合わせて用いられることが多い。更に、市販されてい
るエーテルカルボン酸系界面活性剤やアミドエーテルカ
ルボン酸系界面活性剤も起泡性に乏しく、高起泡性が求
められる洗浄剤では、補助界面活性剤として使用される
にとどまっている。

【０００４】このアミドエーテルカルボン酸系界面活性
剤は、ドイツ Chem Y社より「アキポ」の商品名で市販
されており、このものにはアミドエーテルカルボン酸、
その原料であるアミドエーテルのほか、原料に由来する
不純物であるポリオキシエチレングリセリルエーテル、
ポリオキシエチレングリセリルエーテルカルボン酸、無
機塩類等が含まれている。

【０００５】これまでにアミドエーテルカルボン酸系界
面活性剤の洗浄剤への応用に関して知られている技術と
しては、アミドエーテルカルボン酸と、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、高級アルコールアルキレンオキシド付加物、アシル
ザルコシネート等とを組合わせた洗浄剤（ヨーロッパ特
許第102118号公報）、アミドエーテルカルボン酸系界面
活性剤とポリオキシエチレンアルキル硫酸エステルを併
用する方法（ヨーロッパ特許第215504号公報）、油脂を
出発原料としたアミドエーテルカルボン酸と、ラウリル
硫酸エステル、ラウリルエーテル硫酸エステル、アルキ
ルエーテルカルボン酸、ラウリン酸とグリシジルトリメ
チルアンモニウムクロリドを反応させた４級化物等とを
組合わせたフォームバス用剤、シャンプー用剤、シャワ
ー用剤等（特公昭63-291996号公報，ヨーロッパ特許第2
19893号公報）、石鹸を主成分としてアミドエーテルカ
ルボン酸やアルキルエーテルカルボン酸塩を配合した洗
浄剤（米国特許第4865757号明細書）等が挙げられる。
また、Ｎ−アシル化アミノ酸系界面活性剤の洗浄剤への
応用技術として、アミドベタイン型両性活性剤（特開昭
60-42496号公報）、脂肪酸アルカノールアミドを用いた
洗浄剤（特開平2-180811号公報）等が挙げられる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の洗浄剤は、いずれも起泡性の点で未だ満足できるもの
ではなかった。従って、本発明の目的は皮膚等に低刺激
で、高起泡性の洗浄剤を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは、アミドエーテルカルボン酸を含む洗浄剤につ
いて検討を行った結果、原料に由来する不純物であるポ
リオキシエチレングリセリルエーテルやポリオキシエチ
レングリセリルエーテルカルボン酸を多量に含んだも
の、又は純粋なアミドエーテルカルボン酸そのものでは
起泡性が劣ることを見出した。そして更に検討を重ねた
結果、特定の比率でアミドエーテルを含み、特定のモル
数のアルキレンオキシドが付加され、かつグリセリン誘
導体の含量が一定比率以下であるアミドエーテル誘導体
混合物と、特定のアニオン界面活性剤を特定比率で併用
することにより相乗効果を発揮し、アミドエーテル誘導
体混合物単独あるいは特定アニオン界面活性剤単独の起
泡性より高い起泡性で、泡質がよりクリーミーで、低刺
激の洗浄剤が得られることを見出し、本発明を完成し
た。

【０００８】すなわち本発明は、次の成分(A)及び(B)を
(A)：(B)＝95：５〜５：95の重量比率で含有する洗浄剤
組成物を提供するものである。 (A)一般式(1)で表されるアミドエーテルカルボン酸又は
その塩及び一般式(2)で表されるアミドエーテルを、
(1)：(2)＝99：１〜30：70の重量比で固形分中に合計50
重量％以上含有し、かつ一般式(3)で表されるグリセリ
ン誘導体の含有率が固形分中の５重量％以下であるアミ
ドエーテル誘導体混合物

【０００９】

【化２】

【００１０】（式中、Ｒ¹は炭素数５〜23の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基又はそのよ
うなアルキル基で置換されたフェニル基を示し、Ｒ²は
水素原子、-(CH₂CH₂O)_nCH₂COOM、-(CH₂CH₂O)_mH又は炭素
数１〜３のアルキル基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノール
アンモニウム又は塩基性アミノ酸と水素原子１個からな
る基を示し、ｎ及びｍは同一でも異なってもよくそれぞ
れ１〜10の数を示し、Ｒ³は水素原子、-(CH₂CH₂O)_mH又
は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ⁴は-(CH₂CH₂O)_n
CH₂COOM又は-(CH₂CH₂O)_mHを示す。一般式(1)、(2)及び
(3)相互におけるＲ¹、Ｍ、ｎ及びｍは同一でも異なって
もよい。）

【００１１】(B)Ｎ−アシル化タウリン、Ｎ−アシル化
メチルタウリン、Ｎ−アシル化グリシン、Ｎ−アシル化
アスパラギン酸、Ｎ−アシル化ザルコシン、アルキルイ
ミノジカルボン酸及びそれらの塩から選ばれる１種又は
２種以上の界面活性剤。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる(A)成分であ
るアミドエーテル誘導体混合物において、一般式(1)又
は(2)中、Ｒ¹としては、炭素数７〜17のアルキル基もし
くはアルケニル基、又はこのようなアルキル基で置換さ
れたフェニル基、例えばヘプチル基、ノニル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、
ヘプタデシル基、ヘプタデセニル基等、特に炭素数11〜
13のアルキル基が好ましく、Ｒ ²としては、水素原子又
は炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、ｎ及びｍとし
ては、１〜10、更に１〜８、特に２〜６の数が好まし
く、Ｍとしては、例えばナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、アルギニン、リジ
ン等が挙げられる。

【００１３】(A)成分におけるアミドエーテルカルボン
酸又はその塩(1)の好ましい具体例としては、例えばカ
プリン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル酢酸（ｎ＝１〜８）、ラウリン酸モノエタノールア
ミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜８）、
ミリスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、パルミチン酸モノエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜
10）、ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、オレイン酸モノエ
タノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝
１〜10）、ベヘニン酸モノエタノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、ラウリン酸-Ｎ-
メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢
酸（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸-Ｎ-メチルエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜1
0）、パルミチン酸-Ｎ-メチルエタノールアミドポリオ
キシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、ステアリン
酸-Ｎ-メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル酢酸（ｎ＝１〜10）、ラウリン酸イソプロパノール
アミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜1
0）、ミリスチン酸イソプロパノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、パルミチン酸イ
ソプロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸
（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸イソプロパノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、ラウ
リン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
酢酸（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸ジエタノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、パル
ミチン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル酢酸（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸ジエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）等、
又はそれらの塩が、更に好ましい具体例としては、ラウ
リン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル酢酸（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸モノエタノールア
ミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、
パルミチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸モノエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜
10）等又はそれらの塩が挙げられ、特に好ましい具体例
としてはラウリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル酢酸（ｎ＝２〜６）及びミリスチン酸モ
ノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸
（ｎ＝２〜６）が挙げられる。

【００１４】(A)成分におけるアミドエーテル(2)の好ま
しい具体例としては、例えばカプリン酸モノエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜８）、ラ
ウリン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル（ｎ＝１〜８）、ミリスチン酸モノエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、パルミ
チン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸モノエタノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、オレイン
酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
（ｎ＝１〜10）、ベヘニン酸モノエタノールアミドポリ
オキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、ラウリン酸-
Ｎ-メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸-Ｎ-メチルエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、パ
ルミチン酸-Ｎ-メチルエタノールアミドポリオキシエチ
レンエーテル（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸-Ｎ-メチル
エタノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１
〜10）、ラウリン酸イソプロパノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸イソプ
ロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１
〜10）、パルミチン酸イソプロパノールアミドポリオキ
シエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸イソ
プロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝
１〜10）、ラウリン酸ジエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸ジエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜1
0）、パルミチン酸ジエタノールアミドポリオキシエチ
レンエーテル（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸ジエタノー
ルアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）等
が、更に好ましい具体例としては、ラウリン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜1
0）、ミリスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル（ｎ＝１〜８）、パルミチン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜
８）、ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル（ｎ＝１〜８）等が挙げられ、特に好ま
しい具体例としてはラウリン酸モノエタノールアミドポ
リオキシエチレンエーテル（ｎ＝２〜６）及びミリスチ
ン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
（ｎ＝２〜６）が挙げられる。

【００１５】(A)成分のアミドエーテル誘導体混合物中
のアミドエーテルカルボン酸又はその塩(1)及びアミド
エーテル(2)の合計含有率は、(A)成分の固形分中に50重
量％以上であることが必要であり、60重量％以上、更に
70重量％以上、特に80重量％以上であることが好まし
い。これらの合計含有率が固形分中の50重量％未満であ
ると、起泡性に劣り好ましくない。

【００１６】また(A)成分中に含まれるアミドエーテル
カルボン酸又はその塩(1)とアミドエーテル(2)との重量
比は、(1)：(2)＝99：１〜30：70であることが必要であ
り、95：５〜40：60、特に92：８〜50：50であることが
好ましい。アミドエーテル(2)の比率が該範囲に満たな
いと（１重量％未満）起泡性に劣り、また該範囲を超え
ると（70重量％を超えると）泡立て時及びすすぎ時のキ
シミが強く、好ましくない。

【００１７】更に、(A)成分中のグリセリン誘導体(3)の
含有率は、(A)成分の固形分中に５重量％以下であるこ
とが必要であり、３重量％以下、特に実質上含まれない
ことが好ましい。グリセリン誘導体(3)の含有率が固形
分中の５重量％を超えると、起泡性が著しく低下し、好
ましくない。また、(A)成分中のグリセリン誘導体(3)以
外の不純物である塩化ナトリウム等の無機塩の含有率は
少ない方が好ましい。

【００１８】(A)成分であるアミドエーテル誘導体混合
物の製造方法は特に限定されるものではなく、アミドエ
ーテルの一部を反応させて直接製造することもでき、ま
たアミドエーテルカルボン酸にアミドエーテルを後添加
することもできる。アミドエーテル誘導体混合物を合成
する方法としては、脂肪酸メチルエステル等の脂肪酸低
級アルコールエステルを出発原料としてアルカノールア
ミドをつくる方法、油脂を出発原料としてアルカノール
アミドをつくる方法、脂肪酸を出発原料としてアルカノ
ールアミドをつくる方法等が挙げられる。このうち、脂
肪酸メチルエステル等の脂肪酸低級アルコールエステル
を出発原料として製造する方法が、着色も少なく、不純
物であるグリセリン誘導体も実質上含まれないため好ま
しい。他の方法、例えば、ヤシ油脂肪酸組成の油脂を出
発原料とし、直接アルカノールアミドとした後アルコキ
シレート化及びカルボキシメチル化する方法の場合、油
脂に由来するグリセリン誘導体が多く生成し化合物(1)
及び(2)の収率が低くなるため、実用上好ましくない。
また脂肪酸を出発原料としてアルカノールアミンと反応
させ、アルカノールアミドとする方法の場合、アミド化
反応が高温であるため着色が著しく、好ましくない。
(A)成分のアミドエーテル誘導体混合物中のアミドエー
テルカルボン酸(1)とアミドエーテル(2)の比率は、アミ
ドエーテル(2)にモノハロ酢酸アルカリ塩等を反応させ
る際のモル比や混合方法等の反応条件を選択することに
よって調整することができる。

【００１９】これらの(A)成分は、単独で又は２種以上
を組合せて使用することができる。また本発明の洗浄剤
組成物中への(A)成分の配合量は特に限定されるもので
はないが、起泡性の観点から３重量％以上、特に５重量
％以上が好ましい。

【００２０】本発明に用いられる(B)成分は、Ｎ−アシ
ル化タウリン、Ｎ−アシル化メチルタウリン、Ｎ−アシ
ル化グリシン、Ｎ−アシル化アスパラギン酸、Ｎ−アシ
ル化ザルコシン、アルキルイミノジカルボン酸及びそれ
らの塩から選ばれる界面活性剤であるが、より具体的に
は例えば以下の（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）に示すものが挙
げられる。

【００２１】（Ｂ−１）一般式(4)で表されるＮ−アシ
ル化タウリン又はそれらの塩

【００２２】

【化３】

【００２３】（式中、Ｍ¹は水素原子、アルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニウム又はアルカノールアン
モニウムを示し、Ｒ⁵は炭素数８〜24の直鎖又は分岐鎖
のアルキル又はアルケニル基を示す。）

【００２４】（Ｂ−２）一般式(5)で表されるＮ−アシ
ル化メチルタウリン又はそれらの塩

【００２５】

【化４】

【００２６】（式中、Ｍ¹は前記と同じものを示し、Ｒ⁶
は炭素数８〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示す。）

【００２７】（Ｂ−３）一般式(6)で表されるＮ−アシ
ル化グリシン又はそれらの塩

【００２８】

【化５】

【００２９】（式中、Ｍ¹は前記と同じものを示し、Ｒ⁷
は炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示す。）

【００３０】（Ｂ−４）一般式(7)で表されるＮ−アシ
ル化アスパラギン酸又はその塩

【００３１】

【化６】

【００３２】（式中、Ｍ¹は前記と同じものを示し、Ｒ⁸
は炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示す。）

【００３３】（Ｂ−５）一般式(8)で表されるＮ−アシ
ル化ザルコシン又はその塩

【００３４】

【化７】

【００３５】（式中、Ｍ¹は前記と同じものを示し、Ｒ⁹
は炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示す。）

【００３６】（Ｂ−６）一般式(9)で表されるアルキル
イミジノジカルボン酸又はその塩

【００３７】

【化８】

【００３８】（式中、Ｍ¹は前記と同じものを示し、Ｒ
¹⁰は炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は炭素数１〜３のアルキ
レン基を示す。）

【００３９】これら(B)成分のうちＮ−アシル化タウリ
ン、Ｎ−アシル化グリシン、Ｎ−アシル化アスパラギン
酸又はそれらの塩が特に好ましい。また、これら(B)成
分は単独で又は２種以上を組み合わせて使用することが
できる。

【００４０】本発明において(A)成分と(B)成分の配合比
率は重量比率で(A)：(B)＝95：５〜５：95であるが、特
に(A)：(B)＝95：５〜20：80、更に(A)：(B)＝90：10〜
30：70の比率で配合することが起泡性の点で好ましい。

【００４１】また、本発明の洗浄剤組成物は、従来の洗
浄剤組成物に用いられている公知の酸性又はアルカリ性
の薬剤により、pH２〜10、更にpH４〜８、特にpH４〜７
に調整することが好ましい（pH測定条件：有効分５重量
％水溶液）。

【００４２】本発明の洗浄剤組成物には、上記必須成分
のほかに本発明の効果を損ねない範囲で、前記(A)成分
及び(B)成分以外のアニオン界面活性剤、非イオン界面
活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、コンデ
ィショニング成分等の各種成分を配合することができ
る。

【００４３】かかるアニオン界面活性剤としては、脂肪
酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、
アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ル硫酸塩、スルホサクシネート系界面活性剤、アルキル
リン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン
酸塩等が挙げられ、非イオン界面活性剤としては、アル
キルポリグルコシド、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキル
エーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルアミン
オキサイド、脂肪酸多価アルコールエステル等が挙げら
れ、カチオン界面活性剤としては、直鎖もしくは分岐鎖
のモノもしくはジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩又
はモノもしくはジ長鎖アルキル第３級アミン等が挙げら
れ、両性界面活性剤としては、アミドアミノ酸系界面活
性剤、カルボベタイン系界面活性剤、スルホベタイン系
界面活性剤、アミドスルホベタイン系界面活性剤、イミ
ダゾリニウムベタイン系界面活性剤、アミノ酸系ベタイ
ン界面活性剤、ホスホベタイン系界面活性剤等が挙げら
れ、コンディショニング成分としては、高級アルコー
ル、シリコーン、シリコーン誘導体、ラノリン、スクワ
レン、炭化水素、蛋白誘導体、ポリエチレングリコール
の脂肪酸エステル等の油剤、カチオン化セルロース、カ
チオン化グアガム、マーコート550（メルク社製）等の
カチオン化ポリマーなどが挙げられる。

【００４４】また、その他洗浄剤組成物中に通常使用さ
れる成分、例えばメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガ
ム等の多糖類などの水溶性高分子；ポリオキシアルキレ
ンソルビタンエステル、ポリオキシエチレングリコール
ジステアレート、エタノール等の粘度調整剤；エチレン
ジアミン四酢酸（EDTA）、ホスホン酸塩類等のキレート
剤；ソルビトール、グリセリン等の保湿剤；メチルパラ
ベン、ブチルパラベン等の防腐剤；ビタミン又はその前
駆体等の栄養成分、レシチン、ゼラチン等の動植物抽出
物又はその誘導体；ナイロン、ポリエチレン等のポリマ
ー微粉体；グリチルリチン酸カリウム等の消炎剤；トリ
クロサン、トリクロロカルバン、オクトピロックス、ジ
ンクピリチオン等の殺菌剤や抗フケ剤；ジブチルヒドロ
キシトルエン等の酸化防止剤；その他パール化剤、紫外
線吸収剤、pH調整剤、色素、香料などを、本発明の効果
を損なわない範囲で必要に応じて配合することができ
る。

【００４５】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚用や毛髪用
の洗浄剤のほか、食器用洗浄剤、衣料用洗浄剤、フォー
ムバス等、各種目的の洗浄剤に適用することができる。
この場合、(A)成分、(B)成分及びその他の界面活性剤を
合計した、全組成中における界面活性剤としての総配合
量は、固形の剤型であれば30重量％以上、ペーストの剤
型であれば20重量％以上、液体の剤型であれば10重量％
以上とするのが好ましい。

【００４６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００４７】合成例１ アミドエーテルを含むアミドエ
ーテルカルボン酸塩の合成：ラウリン酸メチル214.4ｇ
（１モル）、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.02モル）
及びナトリウムメトキシドの30重量％メタノール溶液1
5.3ｇを90℃、50mmHgで５時間加熱して得られた生成物
に、エチレンオキサイド88.2ｇ（２モル）を、100〜110
℃、ゲージ圧０〜3.5気圧で導入した。反応混合物331ｇ
を70〜75℃に加熱し、モノクロル酢酸ナトリウム（SMC
A）174.8ｇ（1.5モル）及び固体水酸化ナトリウム65.2
ｇを４時間かけて添加した。SMCA及び水酸化ナトリウム
は５分割し、反応開始時及び反応開始後１、２、３、４
時間目に添加した。４時間目に添加した後、１時間熟成
した。次に、反応温度を85℃にし、水5.3ｇを加えて更
に１時間熟成し、反応混合物592ｇを得た。この反応混
合物に水500ｇを加え、90℃で36％塩酸水溶液を加えてp
H2.8に調整し、１時間撹拌した後、１時間静置分層させ
て酸型の生成物を545ｇ得た。この酸型の化合物を30％
水酸化ナトリウム水溶液でpH７とし、水を加え透明な溶
液とし、表１に示すアミドエーテル誘導体混合物２を得
た。

【００４８】合成例２〜６ アミドエーテルを含むアミ
ドエーテルカルボン酸塩の合成：合成例１と同様にし
て、表１に示すアミドエーテル誘導体混合物１、３、５
及び６を得た。また、酸型への変換・精製を行わず、反
応後30％水酸化ナトリウム水溶液でpH７としたままとす
る以外は合成例１と同様にして表１に示すアミドエーテ
ル誘導体混合物４を得た。

【００４９】合成例７ アミドエーテルを含むアミドエ
ーテルカルボン酸塩の合成：合成例１で得た酸型の生成
物を30％水酸化マグネシウム水性懸濁液でpH６〜７に中
和し、水を加えて透明な溶液とし、表１に示すアミドエ
ーテル誘導体混合物10を得た。

【００５０】比較合成例１ アミドエーテルを除去した
アミドエーテルカルボン酸ナトリウム塩の合成：合成例
１と同様にして、カルボキシメチル化反応混合物を得た
後、これにエタノールを加えて、固体を析出させ濾過
後、濾過物にエタノールを加えて洗浄し、アミドエーテ
ルを除去した。更に合成例１と同様に酸型とした後、水
酸化ナトリウムで中和しアミドエーテル誘導体混合物７
を得た。

【００５１】比較合成例２ アミドエーテルを含むアミ
ドエーテルカルボン酸ナトリウム塩の合成：アミドエー
テルまでは合成例１と同様な方法にて得、更にアミドエ
ーテルに対するSMCA及び固体水酸化ナトリウムのモル比
を各0.05の条件にて反応させ、その後同様に処理してア
ミドエーテル誘導体混合物８を得た。

【００５２】比較合成例３ グリセリン誘導体を含むア
ミドエーテルカルボン酸塩の合成：精製ヤシ油510.6ｇ
（2.2モル）を35℃で溶解した。次いで、モノエタノー
ルアミン138.8ｇ（2.3モル）及びナトリウムメトキシド
の30重量％メタノール溶液5.1ｇを70℃で２時間、105℃
で６時間加熱して得られた生成物に、エチレンオキサイ
ド298ｇ（6.75モル）を、100〜110℃、ゲージ圧０〜3.5
気圧で30分かけて導入した。反応混合物675ｇを70〜75
℃に加熱し、SMCA 281.7ｇ（2.41モル）及び固体水酸化
ナトリウム105.1ｇを４時間かけて添加した。SMCA及び
水酸化ナトリウムは５分割し、反応開始時及び反応開始
後１、２、３、４時間目に添加した。４時間目に添加し
た後、１時間熟成した。次に、反応温度を85℃にし、水
５ｇを加えて更に１時間熟成し、反応混合物1039ｇを得
た。この反応混合物に水500ｇを加え、50℃で36％塩酸
水溶液を加えてpH７に調整し、水で透明な溶液になるま
で希釈し、表１に示すアミドエーテル誘導体混合物９を
得た。

【００５３】

【表１】

【００５４】実施例１ 表２に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、それぞれにつ
いて起泡量、泡質及び皮膚刺激性について評価を行っ
た。この結果を表２に示す。なお、表２に示す配合重量
％は、活性剤の有効分（アミドエーテルカルボン酸塩類
は固形分）の値である。pHの調整は水酸化ナトリウム水
溶液とクエン酸にて行った。

【００５５】〈評価方法〉起泡量及び泡質は、健常な日
本人女性の毛髪20ｇ（15cm）に洗浄剤１ｇを塗布し、１
分間泡立て、専門パネラー20名により下記の評価基準に
従い評価した。結果は20名の平均スコアから下記の判定
基準に従い表２に示す。皮膚刺激性は、各洗浄剤組成物
を各々５匹のモルモットの健常皮膚に４回塗布し、４回
目の反応を下記の評価基準で評価した。結果は５匹の平
均スコアから下記の判定基準に従い表２に示す。

【００５６】〈基準〉 (1)起泡量 Ａ．評価 非常に良好な泡立ち・・・スコア４ 良好な泡立ち・・・・・・スコア３ 泡立つがやや不足・・・・スコア２ 泡立ちが不良・・・・・・スコア１ Ｂ．判定 平均スコア3.5〜4.0・・・◎ 平均スコア2.5〜3.4・・・○ 平均スコア1.5〜2.4・・・△ 平均スコア1.0〜1.4・・・×

【００５７】(2)泡質 Ａ．評価 泡質がクリーミィで非常に良く滑る・・・スコア４ 泡質がクリーミィで滑る・・・・・・・・スコア３ 泡質がやや粗く、やや滑らない・・・・・スコア２ 泡質が粗く、滑らない・・・・・・・・・スコア１ Ｂ．判定 平均スコア3.5〜4.0・・・◎ 平均スコア2.5〜3.4・・・○ 平均スコア1.5〜2.4・・・△ 平均スコア1.0〜1.4・・・×

【００５８】 (3)皮膚刺激性 Ａ．評価 無刺激性（反応を認めず）・・・・・・・・・・・スコア５ 微刺激性（かすかな紅斑を認める）・・・・・・・スコア４ 弱刺激性（明瞭な紅斑を認める）・・・・・・・・スコア３ 中刺激性（明瞭な紅斑に浮腫を伴う）・・・・・・スコア２ 強刺激性（明瞭な紅斑に壊死又は仮死を伴う）・・スコア１ Ｂ．判定 平均スコア3.5〜5.0・・・○ 平均スコア2.5〜3.4・・・△ 平均スコア1.0〜2.4・・・×

【００５９】

【表２】

【００６０】実施例２ 次に示す組成のpH6.0のシャンプーを調製した。このも
のは泡立ちが良く、泡質がクリーミーで、低刺激であっ
た。

【００６１】

【表３】 （重量％） アミドエーテル誘導体混合物１ ９ Ｎ−アシル(C_12-16)メチルタウリン・Na ７ ココアミドプロピルベタイン ３ 香料 ０．３ クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 イオン交換水 バランス

【００６２】実施例３ 次に示す組成のpH5.8のボディーシャンプーを調製し
た。このものは泡立ちが良く、泡質がクリーミーで低刺
激であった。

【００６３】

【表４】 （重量％） アミドエーテル誘導体混合物２ １０ Ｎ−アシル(C₁₄) 化タウリン ５ パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド ３ 香料 ０．３ クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 イオン交換水 バランス

【００６４】実施例４ 次に示す組成のpH6.2のシャンプーを調製した。このも
のは泡立ちが良く、泡質がクリーミーで低刺激であっ
た。

【００６５】

【表５】 （重量％） アミドエーテル誘導体混合物４ ８ Ｎ−アシル(C_12-16)化アスパラギン酸・NH₄ ７ パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド ３ 香料 ０．３ クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 イオン交換水 バランス

【００６６】実施例５ 次に示す組成のpH6.8のボディーシャンプーを調製し
た。このものは泡立ちが良く、泡質がクリーミーで低刺
激であった。

【００６７】

【表６】 （重量％） アミドエーテル誘導体混合物３ ９ Ｎ−アシル(C₁₂)化グリシン・トリエタノールアミン塩 ５ ラウリン酸 ２ ラウリルアミンオキサイド ２ 香料 ０．３ クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 イオン交換水 バランス

【００６８】実施例６ 次に示す組成のpH6.0の食器用洗剤を調製した。このも
のは泡立ちが良く、泡質がクリーミーで低刺激であっ
た。

【００６９】

【表７】 （重量％） アミドエーテル誘導体混合物10 ３ アミドエーテル誘導体混合物５ ５ Ｎ−アシル(C₁₂)化グリシン・トリエタノールアミン塩 ８ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３ 香料 ０．３ クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 イオン交換水 バランス

【００７０】実施例７ 次に示す組成のpH6.6のボディーシャンプーを調製し
た。このものは泡立ちが良く、泡質がクリーミーで低刺
激であった。

【００７１】

【表８】 （重量％） アミドエーテル誘導体混合物６ ８ アルキル(C₁₂)イミノジカルボン酸・Na ８ ラウリルアミンオキサイド ２ 香料 ０．３ クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 イオン交換水 バランス

【００７２】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、起泡性に優
れ、皮膚に対して低刺激でありかつ、泡質がクリーミー
である。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分(A)及び(B)を(A)：(B)＝95：５
   〜５：95の重量比率で含有する洗浄剤組成物。 (A)一般式(1)で表されるアミドエーテルカルボン酸又は
   その塩及び一般式(2)で表されるアミドエーテルを、
   (1)：(2)＝99：１〜30：70の重量比で固形分中に合計50
   重量％以上含有し、かつ一般式(3)で表されるグリセリ
   ン誘導体の含有率が固形分中の５重量％以下であるアミ
   ドエーテル誘導体混合物 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素数５〜23の直鎖もしくは分岐鎖のア
   ルキル基もしくはアルケニル基又はそのようなアルキル
   基で置換されたフェニル基を示し、Ｒ²は水素原子、-(C
   H₂CH₂O)_nCH₂COOM、-(CH₂CH₂O)_mH又は炭素数１〜３のア
   ルキル基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカ
   リ土類金属、アンモニウム、アルカノールアンモニウム
   又は塩基性アミノ酸と水素原子１個からなる基を示し、
   ｎ及びｍは同一でも異なってもよくそれぞれ１〜10の数
   を示し、Ｒ³は水素原子、-(CH₂CH₂O)_mH又は炭素数１〜
   ３のアルキル基を示し、Ｒ⁴は-(CH₂CH₂O)_nCH₂COOM又は-
   (CH₂CH₂O)_mHを示す。一般式(1)、(2)及び(3)相互におけ
   るＲ¹、Ｍ、ｎ及びｍは同一でも異なってもよい。） (B)Ｎ−アシル化タウリン、Ｎ−アシル化メチルタウリ
   ン、Ｎ−アシル化グリシン、Ｎ−アシル化アスパラギン
   酸、Ｎ−アシル化ザルコシン、アルキルイミノジカルボ
   ン酸及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上の界
   面活性剤。
2. 【請求項２】 一般式(1)及び(2)において、Ｒ¹ が炭素
   数７〜17の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基若しくはア
   ルケニル基であり、Ｒ² が水素原子又は炭素数１〜３の
   アルキル基であり、ｎ及びｍがそれぞれ１〜８の数であ
   る請求項１記載の洗浄剤組成物。
3. 【請求項３】 (A)成分が、一般式(1)で表されるアミド
   エーテルカルボン酸又はその塩及び一般式(2)で表され
   るアミドエーテルを、(1)：(2)＝92：８〜50：50の重量
   比で固形分中に合計で60重量％以上含有し、かつ一般式
   (3)で表されるグリセリン誘導体の含有率が固形分中の
   ３重量％以下であるアミドエーテル誘導体混合物である
   請求項１又は２記載の洗浄剤組成物。
4. 【請求項４】 (A)成分及び(B)成分を(A)：(B)＝95：５
   〜20：80の比率で含有する請求項１〜３のいずれか１項
   記載の洗浄剤組成物。
5. 【請求項５】 (A)成分及び(B)成分を(A)：(B)＝90：10
   〜30：70の比率で含有する請求項１〜３のいずれか１項
   記載の洗浄剤組成物。
6. 【請求項６】 (A)成分が、脂肪酸低級アルコールエス
   テルから合成した脂肪酸アルカノールアミドを原料とす
   るものである請求項１〜５のいずれか１項記載の洗浄剤
   組成物。