JPH09157591A - 印刷インキ用ポリアミド樹脂 - Google Patents
印刷インキ用ポリアミド樹脂Info
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- JPH09157591A JPH09157591A JP34531595A JP34531595A JPH09157591A JP H09157591 A JPH09157591 A JP H09157591A JP 34531595 A JP34531595 A JP 34531595A JP 34531595 A JP34531595 A JP 34531595A JP H09157591 A JPH09157591 A JP H09157591A
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Abstract
好であり、且つ表刷り特殊グラビア印刷インキに、優れ
たヒートシール耐熱性、耐油性および耐水性等の性能を
付与することのできる印刷インキ用ポリアミド樹脂を提
供する。 【解決手段】 炭素数54の三塩基酸を少なくとも40
重量%含有する重合脂肪酸、炭素数2〜4の脂肪族モノ
カルボン酸、およびエチレンジアミンと炭素数3〜9の
脂肪族ポリアミンとからなるポリアミンを縮合重合せし
めてなり、重量平均分子量が10000〜40000、
酸価が3〜15、全アミン価が5以下および融点が10
0〜150℃であるポリアミド樹脂。
Description
ミド樹脂に関する。さらに詳しくは、特にプラスチック
フイルムや金属箔を印刷対象物とする表刷り特殊グラビ
ア印刷インキ(以下、グラビア印刷インキと称する。)
用のポリアミド樹脂に関する。
アミド樹脂、硝化綿、アルキルチタネート等の有機金属
配位化合物、着色料(染料や顔料)および必要によりワ
ックス等の添加剤からなっており、溶剤には冬期でのイ
ンキの良好な流動性を保持するために、ポリアミド樹脂
および硝化綿の両方の良溶媒である芳香族系、アルコー
ル系およびエステル系からなる混合溶剤(例えばトルエ
ン、イソプロピルアルコール、酢酸エチルエステルの混
合溶剤)が多く使用されている。しかし近年、大気汚染
防止等の環境保全の観点から、芳香族系溶剤を使用せず
に、アルコールを主溶剤とするグラビア印刷インキの開
発が強く要望され、主バインダーとして使用されるポリ
アミド樹脂はアルコール可溶性で、且つそのアルコール
溶液が冬期でも良好な流動性を保持すること(以下、溶
液低温安定性と称す)が必要とされている。アルコール
可溶性ポリアミド樹脂は、主にフレキソ印刷インキ用バ
インダーとして従来から知られており、炭素数36の二
塩基酸を主成分(60〜80重量%)とする重合脂肪酸
とエチレンジアミンを主原料としてポリアミド樹脂を製
造するに際し、変性剤として、分岐カルボン酸を用い
たもの(例えば特公昭45−23171号公報);ヒ
ロドキシアミンン、ヒドロキシカルボン酸、ポリオール
等を用いたもの(例えば特公昭45−22156号、特
公昭47−26197号、公開昭55−9651号各公
報);スピロアセタール環を含む二塩基酸を用いたも
の(特公昭50−38677号公報)等が知られてい
る。これらのものは、いずれもポリアミド樹脂の極性を
高めたり、或は結晶性を低くすることにより、アルコー
ルに対する溶解性を向上させることを目的としたもので
ある。
のポリアミド樹脂は、アルコール可溶性である一方、従
来からグラビア印刷インキに使用されてきた、芳香族系
とアルコール系混合溶剤可溶性ポリアミド樹脂に比べ
て、重要なインキ特性であるヒートシール耐熱性、耐水
性、耐油性等が劣る。この主要因はポリアミド樹脂の分
子量および分子内凝集力が低いことにある。本発明の目
的は、アルコール可溶性であって、しかもインキ特性の
良好なグラビア印刷インキ用ポリアミド樹脂を提供する
ことにある。
を解決する印刷インキ用ポリアミド樹脂について鋭意研
究を重ねた結果、本発明に到達した。すなわち本発明
は、炭素数54の三塩基酸を少なくとも40重量%含有
する重合脂肪酸(A)、炭素数2〜4の脂肪族モノカル
ボン酸(B)、およびエチレンジアミンと炭素数3〜9
脂肪族ポリアミンとからなるポリアミン(C)を縮合重
合せしめて得られるポリミド樹脂であって、全カルボン
酸成分〔(A)+(B)〕に占める(B)の比率が20
〜40当量%、(C)に占めるエチレンジアミンの比率
が60〜85当量%であり、且つ重量平均分子量が10
000〜40000であること特徴とする印刷インキ用
ポリアミド樹脂である。
としては、例えばオレイン酸やリノール酸等の不飽和脂
肪酸またはこれらの低級アルキルエステル(炭素数1〜
3)を重合した後、利用価値の高い炭素数36の二塩基
酸成分を蒸留により採取した後の残渣でトリマー酸とも
呼ばれる、例えば下記のごとき組成のものが挙げられ
る。 炭素数18の一塩基酸:0〜5重量%(好ましくは0〜
2重量%) 炭素数36の二塩基酸:60重量%未満(好ましくは5
0重量%未満) 炭素数54の三塩基酸:40重量%以上(好ましくは5
0重量%以上) 該(A)中の三塩基酸の含量が40重量%未満の場合
は、ヒートシール耐熱性、耐水性および耐油性が不十分
となる。また、必要により該(A)の一部を他の三塩基
酸もしくは四塩基酸に置き換えても良い。該他の三塩基
酸もしくは四塩基酸としては、トリメリット酸、ピロメ
リット酸、ベンゾフエノンテトラカルボン酸、ブタンテ
トラカルボン酸(これらの酸無水物、炭素数1〜3のア
ルキルエステルを含む)等が挙げられる。併用する場合
の(A)に対する他の三塩基酸もしくは四塩基酸の比率
は通常30当量%以下、好ましくは20当量%以下であ
る。30当量%を超えて使用するとアルコール溶解性お
よびプラスチックフイルムに対する接着性を低下させ
る。
(B)としては、酢酸、プロピオン酸および酪酸が挙げ
られ、これらはそれぞれ単独もしくは任意の割合で混合
して使用することができる。(B)の炭素数が2未満で
は耐水性が低下し、4を超えるとアルコール可溶性およ
び耐油性が低下する。また、必要により該(B)の一部
を、直鎖もしくは分岐の飽和もしくは不飽和脂肪酸、天
然油脂から得られる混合脂肪酸、芳香族モノカルボン酸
等に置き換えてもよい。その比率は、通常全モノカルボ
ン酸の30当量%以下、好ましくは20当量%以下であ
る。30当量%を超えて使用するとアルコール可溶性お
よび耐油性を低下させる。
ボン酸成分〔(A)+(B)〕に対して通常20〜40
当量%、好ましくは30〜40当量%である。(B)の
使用量が20当量%未満ではアルコール溶解性および融
点が低下し、40当量%を超えるとヒートシール耐熱
性、耐水性および耐油性が低下する。
する炭素数3〜9の脂肪族ポリアミンとしては、ジエチ
レントリアミン、プロピレンジアミン、ジアミノブタ
ン、ヘキサメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレ
ンジアミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノ
ビスプロピルアミン等が挙げられる。該(C)は、エチ
レンジアミンと炭素数3〜9の脂肪族ポリアミンの一種
以上の混合物であり、且つ該(C)に占めるエチレンジ
アミンの比率は通常60〜85当量%、好ましくは70
〜80当量%である。エチレンジアミンの比率が60当
量%未満ではヒートシール耐熱性および融点が低下し、
85当量%を超えるとアルコール溶解性を低下させる。
は通常10000〜40000、好ましくは15000
〜30000である。重量平均分子量が10000未満
ではヒートシール性および耐水性が低下し、40000
を超えるとアルコール溶解性および耐油性が低下し、且
つインキの粘度が高くなり好ましくない。
〜15、好ましくは5〜13であり、全アミン価が通常
5以下、好ましくは3以下である。酸価が3未満である
とアルキルチタネート等の有機金属配位化合物を添加し
たときにインキの増粘が著しくなり、また、酸価が15
を超えたり、全アミン価が5を超えるポリアミド樹脂は
分子量および融点が低くなり、ヒトシール耐熱性が低下
する。
による融点は100〜150℃、好ましくは120〜1
30℃である。融点が100℃未満ではヒートシール耐
熱性が低下し、150℃を超えるとアルコール溶解性が
低下する。
肪酸系ポリアミド樹脂の製造方法と同じ方法で製造する
ことができる。アミド化縮合重合反応の反応温度は、通
常160〜250℃、好ましくは180〜230℃であ
る。反応は着色を防止するため窒素ガス等の不活性ガス
中で行うことが好ましく、反応末期には反応の完結ある
いは揮発性成分の除去を促進するため、反応を減圧下で
行ってもよい。また、アミド化縮合重合反応後に、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ール等のアルコール系溶剤で反応生成物を希釈して溶液
状にすることもできる。
1〜4の脂肪族アルコール、または該アルコールと酢酸
エステル類、ケトン類、炭素数6〜12の非芳香族系炭
化水素等との混合溶剤に溶解してワニス状として用いら
れるが、樹脂を顔料等と溶融混練してマスターバッチと
しても使用できる。また、溶剤にトルエン、キシレン等
の芳香族系溶剤も併用できるが本発明の主旨に合致しな
い。本発明のポリアミド樹脂は、アルコール系溶剤を主
成分とする非芳香族系溶剤に可溶で良好な溶液低温安定
性を有し、且つ硝化綿と併用することにより、優れたヒ
ートシール耐熱性、耐水性および耐油性を有するグラビ
ア印刷インキを得ることができる。本発明のポリアミド
樹脂を用いたグラビア印刷インキは、着色剤(顔料や染
料)および硝化綿の他に必要に応じてロジン系、石油系
もしくは芳香族系の樹脂類、可塑剤、有機金属配位化合
物、低分子量ポリオレフイン系もしくは低分子量アミド
系のワックス類等を添加し、ボールミル、サンドミル、
ロールミル等の公知のインキ製造装置を用いて製造され
る。
ア印刷インキの配合処方の一例を示せば以下の通りであ
る(数値は重量%)。 ポリアミド樹脂:通常 6〜36(好ましくは14〜24) 硝化綿 :通常 1〜16(好ましくは4〜9) 顔料 :通常 5〜40(好ましくは10〜30) 添加剤 :通常 0〜15(好ましくは1〜10) 溶剤 :通常40〜85(好ましくは50〜70) 硝化綿とポリアミド樹脂の比率は、通常10:90〜4
0:60(重量比)好ましくは20:80〜30:70
(重量比)である。また、有機金属配位化合物の配合量
は、上記組成物の合計100重量部に対して通常0.5
〜3重量部、好ましくは1〜2重量部である。
印刷インキの印刷対象物としては、コロナ放電処理およ
び未処理ポリオレフインフイルム、ポリエステルフイル
ム、ナイロンフイルム、ポリ塩化ビニルフイルム、アル
ミ蒸着フイルム、金属箔等が挙げられる。これらのうち
特に好ましいものは、コロナ放電処理ポリオレフインフ
イルム、ポリエステルフイルム、アルミ蒸着フイルムお
よび金属箔である。
リアミド樹脂と併用することのできる有機金属配位化合
物としては、有機チタン配位化合物、有機アルミニウム
配位化合物、有機ジルコニュウム配位化合物等が挙げら
れ、好ましいものはアルミニウムトリス(アセチルアセ
トネート)、ジ−n−ブトキシビス(トリエタノールア
ミナート)チタンおよびジ−iso−プロポキシビス
(アセチルアセトナート)チタンである。本発明のポリ
アミド樹脂を用いたグラビア印刷インキの印刷方法は、
プラスチックフイルムや金属箔を印刷対象物とする従来
のグラビア印刷インキの場合と同じでよく、また最新の
高濃度印刷方法に準ずるものであってもよい。
が、本発明はこれに限定されるものではない。以下にお
いて、特に断りのないかぎり「部」、「%」および「比
率」は、それぞれ重量部、重量%および重量比を示す。
口フラスコに、重合脂肪酸〔一塩基酸:1〜2%、二塩
基酸:50〜60%、三塩基酸:42〜45%;ユニケ
マ・インターナショナル製「プリポール1046」〕2
03.7部(0.7当量)、酢酸18部(0.3当
量)、エチレンジアミン24部(0.8当量)およびヘ
キサメチレンジアミン11.6部(0.2当量)を仕込
み、窒素ガス雰囲気中、200〜210℃で4時間反応
させ淡褐色固体のポリアミド樹脂(PA1)を得た。該
PA1の分析値、物性値および溶液低温安定性を表1に
示す。
203.7部(0.7当量)、酢酸18部(0.3当
量)、エチレンジアミン18部(0.6当量)およびヘ
キサメチレンジアミン20.3部(0.35当量)を仕
込み、実施例1と同じ方法で淡褐色固体のポリアミド樹
脂(PA2)を得た。該PA2の分析値、物性値および
溶液低温安定性を表1に示す。
45%未満、三塩基酸:55%以上;ハリマ化成(株)
製「ハリダイマー500」〕177部(0.6当量)、
酢酸24g(0.4当量)、エチレンジアミン24部
(0.8当量)およびヘキサメチレンジアミン11.6
部(0.2当量)を仕込み、実施例1と同じ方法で淡褐
色固体のポリアミド樹脂(PA3)を得た。該PA3の
分析値、物性値および溶液低温安定性を表1に示す。
232.8部(0.8当量)、プロピオン酸14.8部
(0.2当量)、エチレンジアミン24部(0.8当
量)およびプロピレンジアミン5.6部(0.15当
量)を仕込み、実施例1と同じ方法で淡褐色固体のポリ
アミド樹脂(PA4)を得た。該PA4の分析値、物性
値および溶液低温安定性を表1に示す。
218.3部(0.75当量)、酢酸15部(0.25
当量)、エチレンジアミン24部(0.8当量)および
トリメチルヘキサメチレンジアミン11.9部(0.1
5当量)を仕込み、実施例1と同じ方法で淡褐色固体の
ポリアミド樹脂(PA5)を得た。該PA5の分析値、
物性値および溶液低温安定性を表1に示す。
約5%、二塩基酸:約75%、三塩基酸:約20%;ヘ
ンケル白水(株)製「バーサダイム216」〕201.
6部(0.7当量)、酢酸18部(0.3当量)、エチ
レンジアミン24部(0.8当量)およびヘキサメチレ
ンジアミン11.6部(0.2当量)を仕込み、実施例
1と同じ方法で淡褐色固体の比較のポリアミド樹脂(P
A6)を得た。該PA6の分析値、物性値および溶液低
温安定性を表2に示す。
261.9部(0.9当量)、酢酸6部(0.1当
量)、エチレンジアミン24部(0.8当量)およびヘ
キサメチレンジアミン11.6部(0.2当量)を仕込
み、実施例1と同じ方法で淡褐色固体の比較のポリアミ
ド樹脂(PA7)を得た。該PA7の分析値、物性値お
よび溶液低温安定性を表2に示す。
147.5部(0.5当量)、酢酸30部(0.5当
量)、エチレンジアミン24部(0.8当量)およびヘ
キサメチレンジアミン11.6部(0.2当量)を仕込
み、実施例1と同じ方法で淡褐色固体の比較のポリアミ
ド樹脂(PA8)を得た。該PA8の分析値、物性値お
よび溶液低温安定性を表2に示す。
203.7部(0.7当量)、ヒマシ油脂肪酸89.4
部(0.3当量)およびエチレンジアミン30(1当
量)を仕込み、実施例1と同じ方法で淡褐色固体の比較
のポリアミド樹脂(PA9)を得た。該PA9の分析
値、物性値および溶液低温安定性を表2に示す。
288部(1当量)、エチレンジアミン24部(0.8
当量)およびモノエタノールアミン11.3部(0.1
85当量)を仕込み、210℃で6時間反応させ、淡褐
色固体の比較のポリアミド樹脂(PA10)を得た。該
PA10の分析値、物性値および溶液低温安定性を表2
に示す。
び溶液低温安定性の測定方法は以下の通りである。 融点:微量融点測定装置〔柳本製作所(株)製〕を使
用。 粘度:イソプロピルアルコール溶液(濃度30%)の2
0℃における粘度(B型粘度計) 溶液低温安定性:イソプロピルアルコール溶液(濃度3
0%)を70mlのガラス瓶に約50g採取し、密栓後
5℃で24時間静置し、溶液の流動性を観察した。 判定基準 ○:流動性良,△:半ゲル状,×:完全ゲル
状
リアミド樹脂(PA1〜PA10)のイソプロピルアル
コール溶液(濃度30%)を作成し、下記の処方でグラ
ビア印刷インキを調製した。 (イ)各ポリアミド樹脂30%溶液 :53.3部 (ロ)硝化綿20%溶液(注2) :20 部 (ハ)酸化チタン(注3) :25 部 (ニ)溶剤(注4) : 1.7部 合計 :100 部 (ホ)アルキルチタネート(注5) :上記組成物100部に対して 1部
セル化学工業(株)製「RS−1/4」〕をイソプロピ
ルアルコール/酢酸エチルエステル=8/2の混合溶剤
に溶解したもの (注3)酸化チタン:石原産業(株)製「タイペークR
−630」 (注4)溶剤:イソプロピルアルコール/酢酸エチルエ
ステル=8/2の混合溶剤 (注5)アルキルチタネート:日本曹達(株)製「TA
A」
4g、(ハ)30g、(ニ)2gおよびガラスビーズ
(直径約3mm)120gを240mlのガラス瓶に仕
込み、ペイントコンデショナー(米国、レッドデビル社
製)で30分間振盪した後、ガラスビーズを取り除いた
もの100部に対して(ホ)を1部の割合で配合したも
のを性能評価用インキとした。
ン)でコロナ放電処理ポリエチレンフイルム(以下、P
Eと称す)、コロナ放電処理二軸延伸ポリプロピレンフ
イルム(以下、OPPと称す)およびコロナ放電処理無
延伸ポリプロピレンフイルム(以下、CPPと称す)に
展色し、ヘアードライヤー〔小泉産業(株)製JD−1
200〕で15秒間熱風乾燥後、室温で約20時間放置
したものを性能評価用試験片とした。
ンキの性能評価を行った。その結果を表3および表4に
示した。 ヒートシール耐熱性:OPPのインキ展色面にアルミ箔
(15ミクロン)を合わせ、熱傾斜式ヒートシーラー
〔東洋精機(株)製;TYPE,HG−100〕で3K
g/cm2×1秒間の条件でヒートシールした直後にア
ルミ箔を剥し、インキが剥離しない最高温度を10℃間
隔で測定した。 耐サラダ油性:CPPのインキ展色面にサラダ油を塗布
し、室温で静置1日後に手揉み試験(30回)を行い、
インキの剥離の程度を目視観察した。 判定基準;5段階表示 5(良)〜1(不良) 耐バター性:CPPのインキ展色面にバターを塗布し、
40℃で静置1日後に手揉み試験(30回)を行い、イ
ンキの剥離の程度を目視観察した。 判定基準;5段階表示 5(良)〜1(不良) 耐水性:インキを展色したPEを水道水に浸漬し、室温
で静置1日後に水中で手揉み試験(30回)を行いイン
キの剥離の程度を目視観察した。 判定基準;5段階表示 5(良)〜1(不良) 耐セロテープ性:OPP,PEおよびCPPのインキ展
色面にニチバンセロテープを強く張り着けた直後に、高
速でセロテープを剥してインキの剥離の程度を目視観察
した。 判定基準;5段階表示 5(良)〜1(不良) 耐ブロキング性:OPPのインキ展色面同士を合わせ、
4Kg/cm2の荷重をかけ、50℃×24時間後に剥
し、インキの剥離の程度および剥離抵抗を観察した。 判定基準;5段階表示 5(良)〜 1(不良)
刷インキ用樹脂として下記の効果を有する。 (1)良好なアルコール溶解性および溶液低温安定性を
有する。 (2)芳香族系溶剤を用いる必要がないので、大気汚染
防止等の環境保全に対応できる。 (3)従来のアルコール可溶性ポリアミド樹脂と比較し
てヒートシール耐熱性、耐油性および耐水性が優れてい
る。 上記の効果を奏することから本発明のポリアミド樹脂
は、特にプラスチッックフイルムや金属箔の包装資材等
の印刷に用いられる表刷りグラビア印刷インキ用バイン
ダーとして極めて有用である。
Claims (3)
- 【請求項1】 炭素数54の三塩基酸を少なくとも40
重量%含有する重合脂肪酸(A)、炭素数2〜4の脂肪
族モノカルボン酸(B)、およびエチレンジアミンと炭
素数3〜9の脂肪族ポリアミンとからなるポリアミン
(C)を縮合重合せしめて得られるポリアミド樹脂であ
って、全カルボン酸成分〔(A)+(B)〕に占める
(B)の比率が20〜40当量%、(C)に占めるエチ
レンジアミンの比率が60〜85当量%であり、且つ重
量平均分子量が10000〜40000であること特徴
とする印刷インキ用ポリアミド樹脂。 - 【請求項2】 酸価が3〜15、全アミン価が5以下で
ある請求項1に記載のポリアミド樹脂。 - 【請求項3】 微量融点測定法による融点が100〜1
50℃である請求項1または2に記載のポリアミド樹
脂。
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---|---|---|---|
JP34531595A JP3808532B2 (ja) | 1995-12-06 | 1995-12-06 | 印刷インキ用ポリアミド樹脂 |
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JPH09157591A true JPH09157591A (ja) | 1997-06-17 |
JP3808532B2 JP3808532B2 (ja) | 2006-08-16 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004513208A (ja) * | 2000-10-31 | 2004-04-30 | ビーエーエスエフ ドルクズュステーメ、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | バインダとして超分岐ポリマーを使用したフレキソ印刷及び/又はグラビア印刷用液状印刷インキ |
JP2013181125A (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Rengo Co Ltd | ラベル及びラベル印刷用インキ組成物 |
JP2018012744A (ja) * | 2016-07-19 | 2018-01-25 | 東京インキ株式会社 | 表刷り紙用溶剤型グラビア印刷インキ組成物、印刷塗膜、積層体、積層体の製造方法ならびに紙容器、ラベル、蓋材、紙袋、紙製品 |
-
1995
- 1995-12-06 JP JP34531595A patent/JP3808532B2/ja not_active Expired - Fee Related
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