JPH09136815A

JPH09136815A - 化粧料用粉体及びこれを含有する化粧料

Info

Publication number: JPH09136815A
Application number: JP29655595A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Ihara; 毅井原; Shinji Yano; 真司矢野; Katsumi Kita; 克己喜多
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-11-15
Filing date: 1995-11-15
Publication date: 1997-05-27
Anticipated expiration: 2015-11-15
Also published as: JP3412993B2

Abstract

(57)【要約】【課題】低い処理温度で得られ、撥水性に優れ、化粧
崩れがなく、肌上での伸び、付着性及び平滑性等の使用
感触が良好な化粧料用粉体の提供。【解決手段】オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくと
も１つのケイ素原子が、下記一般式(1) 【化１】〔Ｒ¹及びＲ²はＣ２〜20のアルキレン基を示し、Ｒ³は
−ＯＨが置換していてもよいＣ１〜20のアルキレン基を
示し、Ｒ⁴はＣ１〜22のアルキル基を示し、ＭはＨ又は
１価の陽イオンを示し、ｐ及びｑは０〜200の数を示
し、ａ、ｂ及びｃはリン原子に結合したカッコ内の基の
数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３、ａ及びｃは１又は２、ｂは
０又は１である。〕で表される基で修飾されているリン
酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンで粉体を処
理して得られる撥水性化粧料用粉体及びこれを含有する
化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、撥水性に優れ、化
粧崩れがなく、肌上での伸び、付着性及び平滑性等の使
用感触の良好な化粧料用粉体及びこの粉体を含有する化
粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧料用粉体を含有する化粧料として
は、ファンデーション、白粉、ほほ紅、アイシャドウ、
アイブロウ等のメイクアップ化粧品、ボディーパウダ
ー、ベビーパウダー等のボディー化粧品などが市販され
ているが、これら化粧料用粉体を含有する化粧料におい
ては、肌上での伸び、平滑感、付着性及び化粧崩れ等の
化粧性能が問題とされる。

【０００３】このため、従来、これらの化粧性能を向上
させるために、化粧料用粉体の表面をコーティング処理
すること、特に汗等による化粧崩れを防止するために、
粉体表面を撥水性を有する処理剤で処理することが行わ
れている。

【０００４】従来、化粧料用粉体の表面処理材としては
シリコーンが使用されている。例えば、特開昭56-16404
号公報及び特開昭56-27512号公報においては、シリコー
ン油及び油剤を添加して攪拌混合、若しくは粉砕等のメ
カノケミカル反応を施して混合した後、焼付処理を行っ
ている。しかしながらこれらの方法においては、焼付処
理が高いものでは350℃、低いものでも150℃という高温
で行われるため、一部の安定な無機顔料にしか適用でき
ず、ほとんどの有機顔料には適用できないという欠点を
有していた。

【０００５】また、焼付温度を下げるために触媒を用い
た場合、処理温度を低下させることは可能になる一方、
触媒が残留してシリコーン表面の劣化を著しく促進して
しまうため、実用性に乏しいという問題を有する。

【０００６】更に、分子内にＳi−Ｈを有するオルガノ
シロキサンを蒸気状態として粉体に接触させ粉体表面で
架橋重合させる方法も知られているが、この架橋重合は
立体障害のために完全には進行せず未反応のＳi−Ｈが
残留してしまう。Ｓi−Ｈが存在すると、水やアルコー
ルが共存する場合、水素を発生することがあるため、製
品への配合を考えた場合非常に危険であり、これも好ま
しい方法とはいえない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従って、低い処理温度
で得られ、撥水性に優れ、肌上での伸び、付着性、平滑
性等の使用感触が良好で、更に安全性にも優れる化粧料
用粉体の開発が望まれていた。

【０００８】

【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは鋭意研究を重ねた結果、粉体の表面処理材とし
て特定のリン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサ
ンを用いることにより、低い処理温度で化粧性能に優れ
る化粧料用粉体が得られることを見出し、本発明を完成
した。

【０００９】すなわち本発明は、オルガノ（ポリ）シロ
キサンの少なくとも１つのケイ素原子が、下記一般式
(1)

【００１０】

【化４】

【００１１】〔式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭
素数２〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、Ｒ³
はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１〜20の
直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、Ｒ⁴は炭素数１〜2
2の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｍは水素原子又
は１価の陽イオンを示し、ｐ及びｑは同一又は異なって
０〜200の数を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれリン原子
に結合したカッコ内の基の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３、
ａ及びｃは１又は２、ｂは０又は１である。〕で表され
る基で修飾されているリン酸エステル変性オルガノ（ポ
リ）シロキサンで粉体を処理して得られる撥水性化粧料
用粉体及びこれを含有する化粧料を提供するものであ
る。

【００１２】

【発明の実施の形態】なお、本発明における「オルガノ
（ポリ）シロキサン」とは、高分子量のオルガノポリシ
ロキサンから低分子量のオルガノシロキサンまでのいず
れをも含むことを意味する。

【００１３】本発明に用いられる表面処理材であるリン
酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンにおいて、
一般式(1)中、Ｒ¹及びＲ²で示される炭素数２〜20の直
鎖又は分岐のアルキレン基としては、例えばエチレン、
トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチ
レン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレ
ン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメ
チレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン基等
が、好ましくは直鎖の炭素数６〜12のもの、すなわちヘ
キサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナ
メチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメ
チレン基が挙げられ、特にオクタメチレン、ノナメチレ
ン、デカメチレン基が好ましい。

【００１４】一般式(1)中、Ｒ³で示されるヒドロキシル
基が置換していてもよい炭素数１〜20の直鎖又は分岐の
アルキレン基としては、例えばメチレン、エチレン、ト
リメチレン、プロピレン、1-メチルトリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、3-メチルテトラメチレ
ン、1,1-ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン、オク
タメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメ
チレン、2-ヒドロキシエチレン、2-ヒドロキシテトラメ
チレン、2-ヒドロキシオクタメチレン基等が、好ましく
は炭素数１〜10のもの、例えばメチレン、エチレン、プ
ロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン
基等が挙げられる。特に、Ｒ³とｐ個のＲ¹の総炭素数が
８〜17となるのが好ましい。

【００１５】一般式(1)中、Ｒ⁴で示される炭素数１〜22
の直鎖又は分岐のアルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコシル、ネオペンチル、2-エチルヘキシル、3,7-ジメ
チルオクチル、3,7-ジメチルオクタン-3-イル、2-ヘキ
シルデシル、2-ヘキシルウンデシル、2-ヘキシルドデシ
ル、3,7,11-トリメチルドデシル、3,7,11,15-テトラメ
チルヘキサデシル、3,5,5-トリメチルヘキシル、2,3,4-
トリメチルペンタン-3-イル、2,3,4,6,6-ペンタメチル
ヘプタン-3-イル、イソステアリル基等が、好ましくは
炭素数６〜16のもの、例えばヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、2-
エチルヘキシル、3,7-ジメチルオクチル、3,7-ジメチル
オクタン-3-イル、2-ヘキシルデシル、3,7,11-トリメチ
ルドデシル、3,5,5-トリメチルヘキシル、2,3,4-トリメ
チルペンタン-3-イル、2,3,4,6,6-ペンタメチルヘプタ
ン-3-イル基等が挙げられる。特に、Ｒ⁴とｑ個のＲ²の
総炭素数が10〜16となるのが好ましい。

【００１６】一般式(1)中、Ｍとしては、水素原子；リ
チウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム
等のアルカリ金属のイオン；アンモニウム、アルキルア
ミン又はアルカノールアミンの塩等が挙げられ、特に水
素原子が好ましい。

【００１７】また、一般式(1)中、ｐ及びｑはそれぞれ
０〜200の数を示すが、０〜10、特に０〜５が好まし
い。

【００１８】また、一般式(1)中、ａ、ｂ及びｃはそれ
ぞれリン原子に結合したカッコ内の基の数を示し、ａ＋
ｂ＋ｃ＝３、ａ及びｃは１又は２、ｂは０又は１である
が、ａ＋ｂ＝２、ｃ＝１が好ましい。

【００１９】本発明に用いられるリン酸エステル変性オ
ルガノ（ポリ）シロキサンは、前記基(1)が分子中のケ
イ素原子のいずれか１以上に結合しているものであれば
よく、その結合部位は制限されない。従って、側鎖型、
両末端型、片末端型、Ｔ構造型等と称されるいずれの構
造のものも使用することができるが、下記一般式(2)で
表される構造単位、又は一般式(2)及び(3)で表される構
造単位を有するものが好ましい。

【００２０】

【化５】

【００２１】〔式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｍ、ｐ、ｑ、ａ、ｂ及
びｃは前記と同じ意味を示し、Ｒ⁵〜Ｒ⁷は同一又は異な
って、それぞれアルキル基、アルコキシル基又はフェニ
ル基を示す。〕

【００２２】一般式(2)及び(3)において、Ｒ⁵〜Ｒ⁷で表
されるアルキル基としては、炭素数１〜22のアルキル基
が好ましく、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、t-ブチル、ペンチル、ヘキシル、オク
チル、テトラデシル、オクタデシル、ドコシル基等が挙
げられ、特にメチル基が好ましい。アルコキシル基とし
ては、炭素数１〜22のアルコキシル基が好ましく、例え
ばメトキシル、エトキシル、プロポキシル、ブトキシ
ル、ペンチルオキシル、2-エチルブトキシル、2-エチル
ヘキシルオキシル基等が挙げられ、特にメトキシル、エ
トキシル基が好ましい。

【００２３】より好ましいリン酸エステル変性オルガノ
（ポリ）シロキサンとしては、下記一般式(4)、(5)又は
(6)で表されるものが挙げられ、特に一般式(4)で表され
るものが好ましい。

【００２４】

【化６】

【００２５】〔(4)式中、Ｒ⁸〜Ｒ¹²は同一又は異なっ
て、それぞれアルキル基、アルコキシル基又はフェニル
基を示し、Ｘ、ｘ個のＹ及びＺは少なくとも１個が一般
式(1)で表される基で、残余はアルキル基、アルコキシ
ル基又はフェニル基を示し、ｘは０〜1000の数を示す。
(5)式中、Ｒ¹³はアルキル基、アルコキシル基又はフェ
ニル基を示し、ｒ個のＹ′は少なくとも１個が一般式
(1)で表される基で、残余はアルキル基、アルコキシル
基又はフェニル基を示し、ｒは３〜100（好ましくは３
〜10）の数を示す。(6)式中、Ｒ¹⁴〜Ｒ²³は同一又は異
なって、それぞれアルキル基、アルコキシル基又はフェ
ニル基を示し、ｔ個のＹ″及びｖ個のＺ″は少なくとも
１個が一般式(1)で表される基で、残余はアルキル基、
アルコキシル基又はフェニル基を示し、ｓ、ｔ及びｕは
１〜1000の数を、ｖは０〜1000の数を示す。〕

【００２６】一般式(4)中のＲ⁸〜Ｒ¹²、並びにＸ、Ｙ及
びＺのうち一般式(1)で表される基以外の基におけるア
ルキル基及びアルコキシル基としては、前記一般式(2)
及び(3)におけるＲ⁵〜Ｒ⁷と同じものが挙げられるが、
リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン(4)と
しては、Ｒ⁸〜Ｒ¹²、並びにＸ、Ｙ及びＺのうち一般式
(1)で表される基以外の基の全てがメチル基であるもの
が特に好ましい。

【００２７】本発明において用いられる上記リン酸エス
テル変性オルガノ（ポリ）シロキサンは、公知の方法
〔例えば特開平6-136128号公報、特開平6-263877号公
報、米国特許第5,070,171号明細書、米国特許第5,093,4
52号明細書〕により製造することができる。

【００２８】本発明において用いられる、上記リン酸エ
ステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンで処理すべき粉
体としては、特に限定されず通常化粧料に配合されるも
のであればいずれも使用することができ、例えば、タル
ク、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲
母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、バーミキュライト、
炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、珪藻土、ケイ酸マ
グネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、
ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン
酸金属塩、シリカ、ヒドロキシアパタイト、ゼオライ
ト、窒化ホウ素、セラミクスパウダー等の無機粉末；ナ
イロンパウダー、ポリエチレンパウダー、ベンゾグアナ
ミンパウダー、四フッ化エチレンパウダー、ジスチレン
ベンゼンピンホールポリマーパウダー、微結晶セルロー
ス等の有機粉体；酸化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシ
ウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム等の無機白色系
顔料；酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄等の無機赤色系
顔料；γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料；黄酸化鉄、黄土
等の無機黄色系顔料；黒酸化鉄、カーボンブラック等の
無機黒色系顔料；マンゴバイオレット、コバルトバイオ
レット等の無機紫色系顔料；酸化クロム、水酸化クロ
ム、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料；群青、紺青
等の無機青色系顔料；酸化チタンコーテッドオキシ塩化
ビスマス、オキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッド
タルク、魚鱗箔、着色酸化チタンコーテッド雲母等のパ
ール顔料；ベントン等の粘土鉱物；アルミニウムパウダ
ー、カッパーパウダー等の金属粉末顔料；赤色201号、
赤色202号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、赤色22
6号、赤色228号、赤色405号、橙色203号、橙色204号、
黄色205号、黄色401号、青色404号等の有機顔料；赤色
３号、赤色104号、赤色106号、赤色227号、赤色230号、
赤色401号、赤色505号、橙色205号、黄色４号、黄色５
号、黄色202号、黄色203号、緑色３号、青色１号等のジ
ルコニウム、バリウム又はアルミニウムによるレーキ；
クロロフィル、β−カロチン等の天然色素等が挙げられ
る。これらの粉体のうち、タルク、カオリン、セリサイ
ト、マイカ、亜鉛華、酸化チタン、硫酸バリウム及び酸
化鉄が好ましいものとして挙げられる。

【００２９】これら粉体は、単独で又は２種以上を組合
せて使用することができる。またその大きさ及び形状は
特に限定されないが、直径0.01〜80μｍの平板状又は球
状のものが好ましい。

【００３０】これら粉体をリン酸エステル変性オルガノ
（ポリ）シロキサンで処理する方法は特に限定されない
が、一般には、リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シ
ロキサン自体又はその溶液と粉体を混合して、ろ過又は
溶媒を留去する方法が好ましい。溶媒としては、リン酸
エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンを溶解し得る
ものであればいずれでもよく、例えば、ヘキサン、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラ
ン、イソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、アセト
ン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、メチル
エチルケトン、キシレン、酢酸エチルなどや、オクタメ
チルシクロテトラシロキサン等のシリコーン類が挙げら
れ、なかでもイソプロピルエーテル、イソプロピルアル
コール、ヘキサンが好ましい。

【００３１】粉体のリン酸エステル変性オルガノ（ポ
リ）シロキサンによる処理量は、その種類によっても異
なるが、通常原料粉体の0.2〜50重量％、特に１〜20重
量％が好ましい。処理量が少なすぎると撥水性が十分で
はなく、また多すぎると無機粉体そのものが持つ特性が
損なわれるおそれがある。リン酸エステル変性オルガノ
（ポリ）シロキサン自体又はその溶液と粉体との混合温
度は20〜90℃、特に40〜80℃が好ましい。溶媒量は粉体
に対して重量比で0.3〜30倍量、特に0.5〜10倍量が好ま
しい。混合時間は、処理量、粉体の種類によって異なる
が、通常１〜15時間、特に２〜10時間が好ましい。

【００３２】以上のようにして調製された本発明の化粧
料用粉体は、撥水性、皮膚上での伸び、つき、平滑性等
に優れ、更に安全性が高いものであり、常法に従って各
種化粧料に配合することができる。かかる化粧料として
は、ファンデーション、アイシャドウ、アイブロウ、白
粉、ほほ紅等のメイクアップ化粧料、ボディーパウダ
ー、ベビーパウダー等のボディー化粧品、乳液、クリー
ム等の基礎化粧料などが挙げられる。本発明化粧料用粉
体の本発明化粧料への配合量は、目的とする化粧料の種
類によって異なるが、通常、0.1〜99重量％の範囲が好
ましい。

【００３３】本発明の化粧料には、本発明の化粧料用粉
体以外に、必要に応じて通常の化粧料に配合される成分
を本発明の効果を損なわない範囲で配合することができ
る。かかる成分としては、例えば、ワセリン、ラノリ
ン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カルナ
ウバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高級アルコ
ール等の固形・半固形油分；スクワラン、流動パラフィ
ン、エステル油、ジグリセライド、トリグリセライド、
シリコーン油等の流動油分；パーフルオロポリエーテ
ル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等の
フッ素系油剤；水溶性及び油溶性ポリマー、界面活性
剤、無機及び有機顔料、シリコーン又はフッ素化合物で
処理された無機及び有機顔料、有機染料等の色剤、エタ
ノール、防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、pH調製
剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷感
剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤等が挙げられる。

【００３４】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、以下の実施例において用いたリン酸エステル変性
オルガノ（ポリ）シロキサンを以下に示す。

【００３５】

【化７】

【００３６】

【化８】

【００３７】実施例１リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物２）８ｇ及びイソプロピルアルコール500ｇを混合
し、60℃に加熱した。加熱混合後、これに平均粒径７μ
ｍのセリサイト150ｇを添加し、60℃で４時間混合攪拌
した。その後、イソプロピルアルコールを減圧留去し、
乾燥して、化粧料用粉体167ｇを得た。

【００３８】実施例２リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物４）10ｇ及びイソプロピルエーテル500ｇを混合し、6
0℃に加熱した。加熱混合後、これに平均粒径８μｍの
セリサイト150ｇを添加し、60℃で４時間混合攪拌し
た。その後、イソプロピルエーテルを減圧留去し、乾燥
して、化粧料用粉体158ｇを得た。

【００３９】実施例３リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物３）17ｇ及びヘキサン400ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これに亜鉛華150ｇを添加し、60℃で
４時間混合攪拌した。その後、ヘキサンを減圧留去し、
乾燥して、化粧料用粉体162ｇを得た。

【００４０】実施例４リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物１）８ｇ及びエタノール400ｇを混合し、60℃に加熱
した。加熱混合後、これに二酸化チタン150ｇを添加
し、60℃で４時間混合攪拌した。その後、エタノールを
減圧留去し、乾燥して、化粧料用粉体157ｇを得た。

【００４１】実施例５リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物１）10ｇ及びエタノール400ｇを混合し、60℃に加熱
した。加熱混合後、これに硫酸バリウム150ｇを添加
し、60℃で４時間混合攪拌した。その後、エタノールを
減圧留去し、乾燥して、化粧料用粉体158ｇを得た。

【００４２】実施例６リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物１）10ｇ及びヘキサン400ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これにマイカ150ｇを添加し、60℃で
４時間混合攪拌した。その後、ヘキサンを減圧留去し、
乾燥して、化粧料用粉体159ｇを得た。

【００４３】実施例７リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物１）10ｇ及びエタノール500ｇを混合し、60℃に加熱
した。加熱混合後、これに平均粒径７μｍのセリサイト
150ｇを添加し、60℃で４時間混合攪拌した。その後、
エタノールを減圧留去し、乾燥して、化粧料用粉体158
ｇを得た。

【００４４】実施例８リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物１）９ｇ及びエタノール400ｇを混合し、60℃に加熱
した。加熱混合後、これに亜鉛華150ｇを添加し、60℃
で４時間混合攪拌した。その後、エタノールを減圧留去
し、乾燥して、化粧料用粉体158ｇを得た。

【００４５】実施例９リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物９）10ｇ及びヘキサン400ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これに二酸化チタン150ｇを添加し、6
0℃で４時間混合攪拌した。その後、ヘキサンを減圧留
去し、乾燥して、化粧料用粉体158ｇを得た。

【００４６】実施例10 リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物９）15ｇ及びヘキサン400ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これに硫酸バリウム150ｇを添加し、6
0℃で４時間混合攪拌した。その後、ヘキサンを減圧留
去し、乾燥して、化粧料用粉体162ｇを得た。

【００４７】実施例11 リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物９）12ｇ及びヘキサン400ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これにマイカ150ｇを添加し、60℃で
４時間混合攪拌した。その後、ヘキサンを減圧留去し、
乾燥して、化粧料用粉体161ｇを得た。

【００４８】実施例12 リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物９）９ｇ及びヘキサン500ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これに平均粒径７μｍのセリサイト15
0ｇを添加し、60℃で４時間混合攪拌した。その後、ヘ
キサンを減圧留去し、乾燥して、化粧料用粉体158ｇを
得た。

【００４９】実施例13 リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物９）12ｇ及びヘキサン400ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これに亜鉛華150ｇを添加し、60℃で
４時間混合攪拌した。その後、ヘキサンを減圧留去し、
乾燥して、化粧料用粉体160ｇを得た。

【００５０】実施例14 リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物５）15ｇ及びヘキサン500ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これに平均粒径７μｍのセリサイト15
0ｇを添加し、60℃で４時間混合攪拌した。その後、ヘ
キサンを減圧留去し、乾燥して、化粧料用粉体164ｇを
得た。

【００５１】実施例15 リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物６）12ｇ及びヘキサン500ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これに平均粒径７μｍのセリサイト15
0ｇを添加し、60℃で４時間混合攪拌した。その後、ヘ
キサンを減圧留去し、乾燥して、化粧料用粉体161ｇを
得た。

【００５２】実施例16 リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物７；化学式中、Ｒ＝-OHである不純物を20mol％含
む。）15ｇ及びヘキサン500ｇを混合し、60℃に加熱し
た。加熱混合後、これに平均粒径７μｍのセリサイト15
0ｇを添加し、60℃で４時間混合攪拌した。その後、ヘ
キサンを減圧留去し、乾燥して、化粧料用粉体164ｇを
得た。

【００５３】実施例17 リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物８）10ｇ及びエタノール500ｇを混合し、60℃に加熱
した。加熱混合後、これに平均粒径７μｍのセリサイト
150ｇを添加し、60℃で４時間混合攪拌した。その後、
エタノールを減圧留去し、乾燥して、化粧料用粉体159
ｇを得た。

【００５４】実施例18 リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン（化合
物10）15ｇ及びエタノール400ｇを混合し、60℃に加熱
した。加熱混合後、これに亜鉛華150ｇを添加し、60℃
で４時間混合攪拌した。その後、エタノールを減圧留去
し、乾燥して、化粧料用粉体164ｇを得た。

【００５５】試験例１〈撥水性〉化粧料用粉体0.2ｇを計量し、IR用打錠器で1
00kg/cm²で５分間加圧し、直径１cmのペレットを作製し
た。このペレットの表面にマイクロシリンジを用いてイ
オン交換水を１滴滴下し、30秒後に接触角を３回測定
し、粉体の撥水性を測定した。この結果を表１に示す。 ◎：110°以上 ○：90°以上110°未満 △：70°以上90°未満 ×：70°未満

【００５６】〈感触評価〉専門パネラー５名により、粉
体の伸び感、きしみ感、ざらつき感から粉体の感触を総
合的に評価した。なお、評価は、以下の基準に従い、平
均粒径７μｍのセリサイト単独の感触を標準値３とする
５段階評価によって行い、その平均値を表１に示した。１：感触が悪い２：感触がやや悪い３：７μｍのセリサイトと同等の感触４：感触がやや良い５：感触が良い

【００５７】

【表１】

【００５８】実施例19 油性ファンデーション (1)リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン(9) で処理した各種粉体を混合して得られた混合顔料処理酸化チタン（実施例９の粉体） 20.0（重量％）処理セリサイトＡ（実施例12の粉体） 5.0 処理酸化鉄（赤，黄，黒）（実施例９に準じて処理したもの） 5.0 処理マイカ（実施例11の粉体） 7.0 処理タルク（実施例９に準じて処理したもの） 6.5 (2)ジメチルポリシロキサン（信越シリコーン社製，KF-96A，６cs） 5.0 (3)ビス（トリデカフルオロオクチル）リン酸 3.0 (4)パーフルオロポリエーテル（モンテフロス社製，FONBLIN HC-04） 45.0 (5)デキストリン脂肪酸エステル（千葉製粉社製，レオパールKL） 1.0 (6)キャンデリラロウ 2.3 (7)BHT 0.1(8)香料微量合計 100.0

【００５９】上記組成のうち、粉体及び香料を除く成分
を混合し、90℃で溶解した。その後ディスパーで攪拌し
ながら徐々に粉体を加え、十分に攪拌混合した。最後に
香料を添加し、金皿に充填、冷却した。

【００６０】実施例20 パウダリーファンデーション (1)リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン(1) で処理した各種粉体を混合して得られた混合顔料処理酸化鉄（赤、黄、黒）（実施例７に準じて処理したもの） 5.5（重量％）処理酸化チタン（実施例４の粉体） 10.0 処理マイカ（実施例６の粉体） 12.0 処理セリサイトＡ（実施例７の粉体） 8.0 処理タルク（実施例７に準じて処理したもの） 40.0 (2)ナイロンパウダー 10.0 (3)流動パラフィン 5.0 (4)ジメチルポリシロキサン（信越シリコーン社製，KF-96，5000cs） 2.5 (5)シンクロワックスHRC（クローダジャパン社製） 3.0 (6)ワセリン 2.0 (7)防腐剤適量(8)香料微量合計 100.0

【００６１】顔料(1)及び粉体(2)を混合し、粉砕機を通
して粉砕した。一方、香料(8)を除く他の成分はあらか
じめ加熱し完全に溶解させた。ヘンシェルミキサーに粉
砕した粉体を移し、先に溶解させた液相を徐々に添加し
た後、香料(8)を添加して十分攪拌混合した。なお、こ
の混合の際、ヘンシェルミキサーの回転頻度を徐々に増
加させた。最後にふるいを通して粒度を揃え、金皿にと
り圧縮成形した。

【００６２】実施例21 ほほ紅 (1)リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン(8) で処理した各種粉体を混合して得られた混合顔料処理酸化チタン（実施例17に準じて処理したもの） 4.0（重量％）処理セリサイトＡ（実施例17の粉体） 62.0 処理カオリン（実施例17に準じて処理したもの） 17.0 (2)流動パラフィン 4.0 (3)ステアリン酸亜鉛 5.0 (4)コメデンプン 4.0 (5)赤色202号 2.8 (6)青色404号 0.25(7)香料微量合計 100.0

【００６３】顔料(1)、(4)、(5)及び(6)を混合し、粉砕
機を通して粉砕した。一方、(2)及び(3)はあらかじめ加
熱溶解した。ヘンシェルミキサーに粉砕した粉体を移
し、先に溶解させた液相を徐々に添加した後、香料(7)
を添加して十分攪拌混合した。なお、この混合の際、ヘ
ンシェルミキサーの回転頻度を徐々に増加させた。最後
にふるいを通して粒度を揃え、金皿にとり圧縮成形し
た。

【００６４】実施例22 アイライナー (1)リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン(6) で処理した各種粉体を混合して得られた混合顔料処理タルク（実施例15に準じて処理したもの） 55.0（重量％）処理酸化チタン（実施例15に準じて処理したもの） 15.0 (2)カーボンブラック 6.0 (3)ナイロンパウダー 8.0 (4)ジメチルポリシロキサン（信越シリコーン社製，KF-96A，６cs） 5.0 (5)流動パラフィン 9.0 (6)シンクロワックスHRC（クローダジャパン社製） 1.8 (7)防腐剤 0.1(8)香料 0.1 合計 100.0

【００６５】粉体(1)、(2)及び(3)を混合し、粉砕機を
通して粉砕した。一方、香料(8)を除く他の成分はあら
かじめ加熱し完全に溶解させた。ヘンシェルミキサーに
粉砕した粉体を移し、先に溶解させた液相を徐々に添加
した後、香料(8)を添加して十分攪拌混合した。なお、
この混合の際、ヘンシェルミキサーの回転頻度を徐々に
増加させた。最後にふるいを通して粒度を揃え、金皿に
とり圧縮成形した。

【００６６】実施例19〜22のいずれにおいても撥水性に
優れ、かつ感触の良好な化粧料が得られた。

【００６７】

【発明の効果】本発明の化粧料用粉体は、低い処理温度
で得られ、撥水性に優れ、化粧崩れがなく、肌上での伸
び、付着性及び平滑性等の使用感触が良好である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくと
も１つのケイ素原子が、下記一般式(1) 【化１】〔式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数２〜20の
直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、Ｒ³はヒドロキシ
ル基が置換していてもよい炭素数１〜20の直鎖又は分岐
のアルキレン基を示し、Ｒ⁴は炭素数１〜22の直鎖又は
分岐のアルキル基を示し、Ｍは水素原子又は１価の陽イ
オンを示し、ｐ及びｑは同一又は異なって０〜200の数
を示し、ａ、ｂ及びｃはそれぞれリン原子に結合したカ
ッコ内の基の数を示し、ａ＋ｂ＋ｃ＝３、ａ及びｃは１
又は２、ｂは０又は１である。〕で表される基で修飾さ
れているリン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサ
ンで粉体を処理して得られる撥水性化粧料用粉体。
【請求項２】下記一般式(2)で表される構造単位又は
一般式(2)及び(3)で表される構造単位を有するリン酸エ
ステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンで粉体を処理し
て得られる請求項１記載の撥水性化粧料用粉体。【化２】〔式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数２〜20の
直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、Ｒ³はヒドロキシ
ル基が置換していてもよい炭素数１〜20の直鎖又は分岐
のアルキレン基を示し、Ｒ⁴は炭素数１〜22の直鎖又は
分岐のアルキル基を示し、Ｒ⁵〜Ｒ⁷は同一又は異なって
アルキル基、アルコキシル基又はフェニル基を示し、Ｍ
は水素原子又は１価の陽イオンを示し、ｐ及びｑは同一
又は異なって０〜200の数を示し、ａ、ｂ及びｃはそれ
ぞれリン原子に結合したカッコ内の基の数を示し、ａ＋
ｂ＋ｃ＝３、ａ及びｃは１又は２、ｂは０又は１であ
る。〕
【請求項３】リン酸エステル変性オルガノ（ポリ）シ
ロキサンが、下記一般式(4) 【化３】〔式中、Ｒ⁸〜Ｒ¹²は同一又は異なって、それぞれアル
キル基、アルコキシル基又はフェニル基を示し、Ｘ、ｘ
個のＹ及びＺは少なくとも１個が一般式(1)で表される
基で、残余はアルキル基、アルコキシル基又はフェニル
基を示し、ｘは０〜1000の数を示す。〕で表される化合
物である請求項１記載の撥水性化粧料用粉体。
【請求項４】粉体が、タルク、カオリン、セリサイ
ト、マイカ、亜鉛華、酸化チタン、硫酸バリウム及び酸
化鉄から選ばれる１種以上である請求項１〜３のいずれ
かに記載の撥水性化粧料用粉体。
【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の撥水性
化粧料用粉体を含有する化粧料。