JPH0913052A - 軽油添加剤および軽油組成物 - Google Patents
軽油添加剤および軽油組成物Info
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Abstract
における磨耗量の低減が可能な軽油添加剤、その製造方
法、および軽油組成物を提供する。 【解決手段】 下記の一般式(I)で表される化合物を
含有することを特徴とする軽油軽油添加剤、及び該添加
剤を含有してなる軽油組成物。 【化9】 〔式中、X1、X2及びX3は、水素またはRCO-基(R は炭素
数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は
炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
基) を表し、X1、X2及びX3の内少なくとも一つは水素で
あり、かつX1、X2及びX3の内少なくとも一つはRCO-基で
ある。〕
Description
中の金属接触面における磨耗低減技術に関する。
窒素酸化物(NOx )、硫黄酸化物(SOx )及び粒子
状物質の環境汚染への影響が問題となっている。具体的
には、エンジン用燃料である軽油中の硫黄分が燃えるこ
とで発生する酸性物質による金属の腐食磨耗及び酸性雨
等が問題視されている。今日まで排ガス中の窒素酸化物
や硫黄酸化物に関する規制はあったが、新たに微粒子状
物質の規制が追加された。この微粒子状物質の規制への
対策として、第一に排ガス中の硫黄酸化物を低減するこ
と、すなわち軽油中の硫黄分の段階的削減が提案されて
いる。さらに、米国における「米国大気浄化法(CleanA
ir Act)」の改正(1990年)に伴い、軽油に対し品質基
準として硫黄分を0.05重量%以下にする改正が行われ
た。これらのことにより、日本の軽油の品質について、
硫黄分をまず 0.2重量%以下にし、さらに今世紀中に硫
黄分を0.05重量%以下に制限するという段階的対策が取
られると予想される。この問題に対して、特開平5−39
492 号、特開平5−78670 号、特開平5−311179号、特
開平6−25677 号及び特開平6−25678 号公報に見られ
るような低硫黄ディーゼル軽油に関する製造方法を開示
する出願がなされており、実際欧米などでは硫黄分の少
ない軽油が市販されつつある。しかし、軽油中の硫黄分
を低減すると、SAE Paper 942016に見られるような潤滑
性不足による燃料ポンプの焼き付き発生という新たな問
題が生じた。欧州スウェーデン国では、環境対応燃料で
の低硫黄、低芳香族含有軽油で潤滑性不足による数千台
のトラブル発生が見られた。その他、WO 94/17160 に
は、炭素数2〜50のカルボン酸とアルコールのエステル
を添加した軽油組成物が開示されており、実施例とし
て、グリセリンモノオレイン酸エステル、ジイソデシル
アジピン酸エステルが挙げられているが、本目的に対し
て経済性および性能ともに充分とはいえない。
軽油があまり普及していないが、近い将来、低硫黄ディ
ーゼル軽油が使用されると、燃料ポンプの焼き付き発生
もしくは金属接触面における磨耗の問題が生じると予想
される。
は、低硫黄分ディーゼル軽油流体中の金属接触面におけ
る磨耗量の低減が可能な軽油添加剤、その製造方法、お
よび軽油組成物を提供することにある。
め、本発明者らは鋭意研究を行った結果、軽油に特定の
化合物を配合することにより、磨耗量の低減が可能であ
る優れたディーゼル軽油組成物が得られることを見い出
し本発明を完成した。
される化合物を含有することを特徴とする軽油添加剤、
及び該添加剤を含有してなる軽油組成物に関する。
基(R は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アル
キル基、又は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖
アルケニル基) を表し、X1、X2及びX3の内少なくとも一
つは水素であり、かつX1、X2及びX3の内少なくとも一つ
はRCO-基である。〕。
I)及び(III) で表される化合物を含有する軽油添加剤
であって、一般式(I)で表される化合物の含有量が一
般式(I)〜(III) で表される化合物の合計量に対して
80重量%以上であることを特徴とする軽油添加剤、及び
該添加剤を含有してなる軽油組成物に関する。
基(R は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アル
キル基、又は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖
アルケニル基) を表し、X1、X2及びX3の内少なくとも一
つは水素であり、かつX1、X2及びX3の内少なくとも一つ
はRCO-基である。〕
素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又
は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
基) を表す。〕
して、炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキ
ル基及び/又は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐
鎖アルケニル基を有する脂肪酸 0.7〜2モルを用いてエ
ステル化反応により上記の軽油添加剤を得ることを特徴
とする軽油添加剤の製造方法に関する。
記の一般式(I)で表されるモノグリセライド及びジグ
リセライドである。
直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は炭素数10〜22を有
する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基とは、具体的に
は、下記のようなものが挙げられる。
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、ノニルデシル基、アイコサニル基、ヘンアイコサニ
ル基、ドコサン基等が挙げられる。
ニル基、1−プロピルヘプチル基、3,7−ジメチルオク
チル基、 2,4,6−トリメチルヘプチル基、4−シクロヘ
キシルブチル基、ブチルシクロヘキシル基、 3,3,5,5−
テトラメチルシクロヘキシル基、1−メチルデシル基、
2−メチルデシル基、2−エチルノニル基、1−メチル
ウンデシル基、2−メチルウンデシル基、2−エチルデ
シル基、1−(2'−メチルプロピル)− 3,5−ジメチル
ヘキシル基、 2,4,6,8−テトラメチルノニル基、2−メ
チルドデシル基、2−エチルウンデシル基、1−(3'−
メチルブチル)−6−メチルヘプチル基、1−(1'−メ
チルブチル)−4−メチルヘプチル基、1−メチルトリ
デシル基、2−メチルトリデシル基、2−エチルドデシ
ル基、2−(3'−メチルブチル)−7−メチルオクチル
基、2−(1'−メチルブチル)−5−メチルオクチル
基、1−ヘキシルノニル基、2−メチルテトラデシル
基、2−エチルトリデシル基、1−メチルペンタデシル
基、1−(1',3',3'−トリメチルブチル)− 4,6,6−ト
リメチルヘプチル基、1−(3'−メチルヘキシル)−6
−メチルノニル基、8−メチルヘプタデシル基、2−ヘ
プチルウンデシル基、2−(1',3',3'−トリメチルブチ
ル)− 5,7,7−トリメチルオクチル基、2−(3'−メチ
ルヘキシル)−7−メチルデシル基、2−メチルオクタ
デシル基、 2,3−ジメチルヘプタデシル基、3−メチル
ノナデシル基、 2,2−ジメチルオクタデシル基、 2,3−
ジメチルオクタデシル基、2−ブチル−2−ヘプチルノ
ニル基、2−メチルアイコサニル基、20−メチルヘンア
イコサニル基等が挙げられる。
基、9−デセニル基、9−ウンデセニル基、10−ウンデ
セニル基、2−ドデセニル基、3−ドデセニル基、2−
トリデセニル基、4−テトラデセニル基、9−テトラデ
セニル基、9−ペンタデセニル基、9−ヘキサデセニル
基、9−ヘプタデセニル基、9−オクタデセニル基、9,
12−オクタデカジエニル基、 9,12,15−オクタデカトリ
エニル基、9−ノナデセニル基、11−エイコセニル基、
13−ドコセニル基等が挙げられる。
−2−ノネニル基、 2,4−ジメチル−2−デセニル基、
2−メチル−9−オクタデセニル基、 2,2−ジメチル−
11−エイコセニル基等が挙げられる。
もしくは分岐鎖アルキル基又はアルケニル基の炭素数は
10〜22であるが、天然系で安価に原料を入手できる炭素
数が14〜22のものが好ましい。磨耗防止性能の観点から
言えば、直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基が好まし
い。より好ましくは直鎖アルキル基が好ましいが、炭素
数14〜22の直鎖アルキル基のみでは軽油への溶解性が充
分ではない。軽油に対する溶解性及びより優れた耐磨耗
性を満足させる好ましい組成は、直鎖アルキル基及び直
鎖アルケニル基の混合物がよく、具体的には一般式
(I)中において、X1、X2及びX3におけるRCO-基が、脂
肪酸に換算して、合計量に対して不飽和結合を一つ有す
る脂肪酸の重量比率が75〜85%、不飽和結合を二つ有す
る脂肪酸の重量比率が5〜10%、かつ飽和脂肪酸の重量
比率が5〜20%であり、さらにそれらの炭素数について
は、不飽和結合を一つ有する脂肪酸の炭素数が14,16,
18、不飽和結合を二つ有する脂肪酸の炭素数が18、飽和
脂肪酸の炭素数が14,16,18であることが好ましい。こ
れらの条件の中でも、さらに、一般式(I)中におい
て、X1、X2及びX3におけるRCO-基が、脂肪酸に換算し
て、合計量に対して9−オクタデセン酸の重量比率が68
〜78%であることが特に好ましい。
ジグリセライドは、市販のものを用いることもできる
が、次の如き方法により製造してもよい。
10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基及び/又
は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
基を有する脂肪酸、好ましくは炭素数14〜22を有する直
鎖もしくは分岐鎖アルキル基及び/又は炭素数10〜22を
有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基を有する脂肪
酸、さらに好ましくは不飽和結合を一つ有する脂肪酸の
重量比率が75〜85%、不飽和結合を二つ有する脂肪酸の
重量比率が5〜10%、かつ飽和脂肪酸の重量比率が5〜
20%であり、かつ不飽和結合を一つ有する脂肪酸の炭素
数が14,16,18、不飽和結合を二つ有する脂肪酸の炭素
数が18、飽和脂肪酸の炭素数が14,16,18である脂肪
酸、特に好ましくはさらに全脂肪酸中の9−オクタデセ
ン酸の重量比率が68〜78%である脂肪酸とをエステル化
反応によって製造する。
形態等は、特に限定されない。例えば、回分式でも連続
式でもよい。
1モルに対して脂肪酸 0.7〜2モルが好ましい。グリセ
リン1モルに対して脂肪酸が 0.7モル未満であると未反
応のグリセリンが多くなり不適当である。より好ましく
はグリセリン1モルに対して脂肪酸 0.9〜1.3 モルであ
る。
開始時に一括して仕込む方法と、逐次仕込む方法があ
り、特に限定はされない。
もよい。溶媒については、反応に不活性な溶媒、例え
ば、反応温度によるが、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族化合物及び飽和炭化水素類等が使用でき
る。
ンスルホン酸などの酸触媒もしくは酸化錫、テトラフェ
ノキシチタンなどの金属触媒を用いることもできる。触
媒の使用量は、反応様式によって異なるが、例えば脂肪
酸に対して0.01〜10重量%程度用いられている。
の種類により異なるが、通常、100〜300 ℃、好ましく
は 100〜250 ℃である。
圧反応を問わない。
媒の種類により異なるが、通常1〜100 時間程度であ
る。
方法は特に限定するものではない。例えば、触媒を用い
た場合、触媒を濾別、除去し、濾液を蒸留するなどの操
作によりグリセライドを得ることができる。触媒を濾過
する際、濾液が通りにくい場合は、濾過助剤を使用する
ことができる。エステル化反応中または反応後、反応混
合物から水及び/又は溶媒を除去する工程を行う際、水
及び/又は溶媒を蒸留して回収する。その後必要ならば
固形物の除去を濾過あるいは遠心分離により行うとよ
い。
磨耗低減性能および軽油への低温溶解性の点から、モノ
グリセライドとジグリセライドの組成は、モノ体とジ体
との重量比がモノ体/ジ体=0.25〜4.0 が好ましく、さ
らに好ましくは 1.0〜2.5 である。
る吸着能が劣り、磨耗防止性が優れないため、モノグリ
セライド、ジグリセライド、トリグリセライド及びグリ
セリンの合計量に対して15重量%以下、より好ましくは
10重量%以下である。未反応のグリセリンは、それ自身
磨耗防止効果がなく、むしろ、モノグリセライド及びジ
グリセライドの磨耗防止効果を阻害すると共に、軽油へ
の溶解性が低いために、モノグリセライド、ジグリセラ
イド、トリグリセライド及びグリセリンの合計量に対し
て5重量%以下が好ましく、より好ましくは 2.5重量%
以下であり、特に好ましくは1重量%以下である。即
ち、モノグリセライド及びジグリセライドが、モノグリ
セライド、ジグリセライド、トリグリセライド及びグリ
セリンの合計量に対して80重量%以上が好ましく、より
好ましくは90重量%以上である。
る化合物の添加量は、特に限定されないが、少なくとも
軽油が金属表面に接触している間に磨耗を抑制するのに
十分な量で用いられる。具体的には、軽油 100重量部に
対して 0.001〜0.1 重量部用いるのが好ましい。 0.001
重量部未満の場合は磨耗抑制効果が劣り、逆に 0.1重量
部を超える場合は磨耗抑制効果は頭打ちとなり経済的に
不利となる。
は、特に硫黄分が 0.2重量%以下の低硫黄軽油が好まし
く用いられる。本発明で用いられる低硫黄軽油として
は、原油を常圧蒸留して得られる軽油留分を水素化脱硫
装置により、例えば高い反応温度で水素化脱硫する、
高い水素分圧で水素化脱硫する、高活性を有する水
素化脱硫触媒を使用する、等の方法により得られるもの
が挙げられるが、JIS K 2541記載の放射線式励起法によ
る硫黄分測定値が 0.2重量%以下であれば、脱硫の方法
は特に限定されない。
種々の追加的添加剤が使用できる。これらには、抗酸化
剤、伝導性改良剤、金属不活性剤、氷結抑制添加剤、セ
タン改良剤、燃焼改良剤(煙防止剤を含む)、界面活性
/分散添加剤、吸気系統清浄剤、腐食抑制剤、抗乳化
剤、トップシリンダー潤滑剤、染料などが含まれる。
の使用が好適であるが、他の軽油可溶抗酸化剤も使用で
きる。他の適切な種類の抗酸化剤には、アミン系抗酸化
剤、フォスファイトエステル、硫黄含有抗酸化剤、並び
に他の同様な物質が含まれる。抗酸化剤の量は、好まし
くは軽油組成物1000リットル当たり約 2.8〜28グラムの
範囲である。しかし、必要に応じてはこの範囲の限りで
はない。
切な範囲、例えばASTM D-2624 で測定して約50〜600ps/
m の範囲に上昇させるために軽油組成物に溶解させる添
加剤であるが、添加量としては、軽油組成物1000リット
ル当たり約5〜50グラムの範囲が好ましい。
ン− 1,2−プロパンジアミン、 N−N'−ジサリシリデン
− 1,2−シクロヘキサンジアミン、 N−N'−ジサリシリ
デン− 1,2−エタンジアミン、 N−N"−ジサリシリデン
−N'−メチル−ジプロレントリアミン、8−ヒドロキシ
キノリン、エチレンジアミンテトラカルボン酸、アセチ
ルアセトン、オクチルアセトアセテート、及び類似物質
が含まれる。通常、軽油組成物1000リットル当たり約
5.6グラム以下の金属不活性剤で十分であるが、必要に
応じては、より高い濃度も利用できる。
類、グリコール類、ポリアルキレングリコール類のモノ
カルボン酸エステル類、及びニトロケトン化アミド類が
含まれる。通常、軽油組成物1000リットル当たり約 140
グラム以下の量で十分である。
イミド類、特にコハク酸イミド;モノ−及びポリカルボ
ン酸エステル、特にコハク酸エステル;カルバメート
類;ヒドロカルビルポリアミン類;及びヒドロカルビル
ポリエーテルポリアミン類が含まれる。
実施例に限定されるものではない。
水管を施した5000mlのフラスコにグリセリン 460g(5.
0 モル)と9−オクタデセン酸1412.4g(5.0モル)を
秤り取り窒素気流下 240℃で10時間エステル化反応を行
いグリセライドAを得た。また、表1に示す脂肪酸を用
い、以下グリセライドJ、L、Nで仕込みモル比を変え
た以外は同様な反応を行ってグリセライドB〜Nを得
た。得られたグリセライドA〜N及び市販のモノ、ジ及
びトリグリセライドのGPCによる分析結果も併記す
る。
ノ及びジグリセライドを、硫黄分が0.04重量%の低硫黄
軽油 100重量部に対し表2に示す添加量で配合し、シリ
ンダー使用ボール潤滑性評価試験として知られている標
準試験を行った。この試験操作はASTM D 5001-90であ
る。この試験では、スカー(scar)の直径測定を行い、ス
カー直径が小さい程、添加剤は磨耗抑制に関してより有
効である。潤滑性試験を行うに先立って1カ月間、この
軽油組成物が良好な貯蔵安定性を有することを確かめる
ため、周囲光条件下25℃に保存し、すべての配合物で沈
澱の発生、酸化劣化及び変色等がないことを確認した。
表2に、本発明のグリセライドを含有する軽油組成物の
耐磨耗特性を示す。本発明の一般式(I)で表される化
合物の含有量が一般式(I)〜(III) で表される化合物
の合計量に対して80重量%以上である軽油組成物のスカ
ー直径は0.31〜0.55mmであり、優れた耐磨耗特性を示
す。グリセリンの残存量が 3.2%のグリセライドMは、
グリセリン残存量0.9%のグリセライドKに比較して、
耐磨耗特性が低下した。グリセライド中のモノ体、ジ
体、トリ体の比率の影響は、グリセライドK、M、Nを
比較すると、モノ体/ジ体=1.5 のグリセライドKが優
れた耐磨耗特性を示した。比較例として、本発明品を添
加しないベース低硫黄軽油、グリセリンを添加した低硫
黄軽油、トリグリセライドを添加した低硫黄軽油、及び
硫黄分が 0.2重量%の現在一般的に市販されている軽油
についても同様の試験を行った。その結果も表2に示す
が、比較品のスカー直径は0.65〜0.82mmであり本発明品
よりも耐磨耗特性が劣ることが判明した。
るために、ASTM D 2670-81記載のFalex 試験を行った。
実施例1〜19(17を除く)で用いた組成物にVブロック
とピンを浸し、無負荷で10分間回転し、続いて100 lbで
5分間予備回転した後、150 lbで3時間運転し、運転後
のVブロックとピンの磨耗量を調べた。結果を表3に示
す。尚、試験温度は、開始時に25℃であったが、試験中
は摩擦熱により45〜50℃に上昇した。それにもかかわら
ず、本発明のグリセライドを含有する軽油組成物の磨耗
量は12.3〜27.6mgであり、優れた耐磨耗特性を示す。そ
の中でもグリセライドKが最も優れた耐磨耗特性を示し
た。比較例についても、比較例1〜4と同様のものにつ
いて行ったが、比較品の磨耗量は32.3〜38.0mgであり、
本発明品よりも耐磨耗特性が劣ることが判る。
るために、曽田式振り子試験を行った。実施例1〜19
(17を除く)で用いた組成物に球とピンを浸し、振り子
の減衰率から得られる摩擦係数の測定結果を表4に示
す。摩擦係数が低い程、潤滑性に関してより有効であ
る。尚、試験温度は、25℃であった。本発明のグリセラ
イドを含有する軽油組成物の摩擦係数は 0.185〜0.273
であり、優れた潤滑性を示す。その中でもグリセライド
Kが最も優れた優れた耐磨耗特性を示した。比較例につ
いても、比較例1〜4と同様のものについて行ったが、
比較品の摩擦係数は 0.325〜0.358 であり、本発明品よ
りも潤滑性が劣ることが判る。
ることにより、軽油流体中の金属接触面における磨耗量
の低減が可能である。
Claims (13)
- 【請求項1】 下記の一般式(I)で表される化合物を
含有することを特徴とする軽油添加剤。 【化1】 〔式中、X1、X2及びX3は、水素またはRCO-基(R は炭素
数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は
炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
基)を表し、X1、X2及びX3の内少なくとも一つは水素で
あり、かつX1、X2及びX3の内少なくとも一つはRCO-基で
ある。〕 - 【請求項2】 下記の一般式(I)、(II)及び(III)
で表される化合物を含有する軽油添加剤であって、一般
式(I)で表される化合物の含有量が一般式(I)〜(I
II) で表される化合物の合計量に対して80重量%以上で
あることを特徴とする軽油添加剤。 【化2】 〔式中、X1、X2及びX3は、水素またはRCO-基(R は炭素
数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は
炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
基)を表し、X1、X2及びX3の内少なくとも一つは水素で
あり、かつX1、X2及びX3の内少なくとも一つはRCO-基で
ある。〕 【化3】 〔式中、X4、X5及びX6は、RCO-基(R は炭素数10〜22を
有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は炭素数10〜
22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基)を表
す。〕 【化4】 - 【請求項3】 一般式(I)中において、モノエステル
体/ジエステル体の重量比率が0.25〜4.0 であることを
特徴とする請求項1又は2記載の軽油添加剤。 - 【請求項4】 一般式(I)中において、モノエステル
体/ジエステル体の重量比率が 1.0〜2.5 であることを
特徴とする請求項3記載の軽油添加剤。 - 【請求項5】 一般式(I)中において、X1、X2及びX3
におけるRCO-基が、脂肪酸に換算して、合計量に対して
不飽和結合を一つ有する脂肪酸の重量比率が75〜85%、
不飽和結合を二つ有する脂肪酸の重量比率が5〜10%、
かつ飽和脂肪酸の重量比率が5〜20%であることを特徴
とする請求項1〜4の何れか1項に記載の軽油添加剤。 - 【請求項6】 一般式(I)中において、X1、X2及びX3
におけるRCO-基が、脂肪酸に換算して、合計量に対して
9−オクタデセン酸の重量比率が68〜78%であることを
特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の軽油添加
剤。 - 【請求項7】 一般式(III) で表される化合物の含有量
が一般式(I)〜(III) で表される化合物の合計量に対
して 2.5重量%以下であることを特徴とする請求項2〜
6の何れか1項に記載の軽油添加剤。 - 【請求項8】 グリセリン1モルに対して、炭素数10〜
22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基及び/又は炭
素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基を
有する脂肪酸 0.7〜2モルを用いてエステル化反応によ
り請求項1〜7の何れか1項に記載の軽油添加剤を得る
ことを特徴とする軽油添加剤の製造方法。 - 【請求項9】 エステル化に用いる脂肪酸が不飽和結合
を一つ有する脂肪酸の重量比率が75〜85%、不飽和結合
を二つ有する脂肪酸の重量比率が5〜10%、かつ飽和脂
肪酸の重量比率が5〜20%であることを特徴とする請求
項8記載の軽油添加剤の製造方法。 - 【請求項10】 エステル化に用いる脂肪酸中、9−オ
クタデセン酸の重量比率が68〜78%であることを特徴と
する請求項8又は9記載の軽油添加剤の製造方法。 - 【請求項11】 請求項1〜7の何れか1項に記載の軽
油添加剤を含有してなる軽油組成物。 - 【請求項12】 一般式(I)で表される化合物の含有
量が、軽油 100重量部に対して 0.001〜0.1 重量部であ
ることを特徴とする請求項11記載の軽油組成物。 - 【請求項13】 軽油中の硫黄分が 0.2重量%以下であ
ることを特徴とする請求項11又は12記載の軽油組成物。
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