JP2017002261A - 燃料油用潤滑性向上剤および燃料油組成物 - Google Patents
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(A) 炭素数16〜20の直鎖飽和脂肪酸
(B) 不飽和結合を1〜2個有し、前記不飽和結合の全てがトランス型である炭素数18の直鎖不飽和脂肪酸
(C) 不飽和結合を1〜2個有し、前記不飽和結合の少なくとも1つがシス型である炭素数18の直鎖不飽和脂肪酸
本発明は、低温時に生じる結晶を微細化することができると共に、低硫黄分のディーゼル燃料油に添加した際の潤滑性を向上させ、かつディーゼル燃料油に水が混入した場合の抗乳化性を改善できるディーゼル燃料油用潤滑性向上剤およびそれを含有する燃料油組成物である。
(A) 炭素数16〜20の直鎖飽和脂肪酸
(B) 不飽和結合を1〜2個有し、前記不飽和結合の全てがトランス型である炭素数18の直鎖不飽和脂肪酸
(C) 不飽和結合を1〜2個有し、前記不飽和結合の少なくとも1つがシス型である炭素数18の直鎖不飽和脂肪酸
炭素数16〜20の直鎖飽和脂肪酸とは、具体的にはヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、エイコサン酸が挙げられ、好ましくはヘキサデカン酸、オクタデカン酸である。
<混合脂肪酸>
表1、表2に実施例及び比較例で用いる混合脂肪酸(FA−1〜FA−16)の脂肪酸組成を、ガスクロマトグラフィーを用いて以下の条件で分析した結果を示す。
各直鎖不飽和脂肪酸の同定は市販の標準品を用いて行なった。
装置:株式会社 島津製作所製 GC−2014 ATF/SPL
カラム:SUPELCO製 SP−2560 100m
カラム温度:175℃
検出器:FID、温度=250℃
注入部:スプリット比(100:1)、温度=210℃
サンプル注入量:1μL
キャリアガス:ヘリウム、1.0mL/分
サンプルの前処理:
原料脂肪酸を基準油脂分析試験法2.4.1.2 メチルエステル化法(三フッ化ホウ素メタノール法)に従い、メチルエステル化した。
<FA−2のトランス異性化反応(Holdeの方法)>
温度計、窒素導入管、攪拌機を取り付けた3Lの4つ口フラスコに、FA−2(cis−9−オクタデセン酸、cis−9,cis−12−オクタデカジエン酸混合脂肪酸)400gならびに30%硝酸水溶液800gを仕込み、窒素気流下、35℃で攪拌した。そこへ、粉末亜硝酸カリウム160gを15分掛けて少量ずつ添加し、トランス異性化反応させた。亜硝酸カリウムを添加した後、30分間攪拌を続けた。その後、水洗・乾燥を行い、FA−2のトランス異性化反応物FA−16約320gを得た。
温度計、窒素導入管、攪拌機および冷却管を取り付けた2Lの4つ口フラスコに、グリセリンを400g(4.34モル)と、FA−1を613g(2.17モル)仕込み、窒素気流下、220℃で反応水を留去しつつ常圧で反応し、酸価が1.0mgKOH/g以下となるまで反応した。その後、未反応のグリセリンを除去するため、重合禁止剤であるヒドロキノンを0.6g(0.005モル)投入後、30Torrで約1時間減圧留去した。さらに、蒸留によって、ジエステル体及びトリエステル体を除去した。反応物を冷却後、濾過を行い、モノエステル体ME−1を得た。
製造例1において、FA−1の代わりに表1、表2に示す原料脂肪酸を用いた以外は、同様の方法により、モノエステル体ME−2〜ME−16を得た。
まず、表1、2の実施例1〜5、比較例1〜11のモノエステル体のハンドリング性を確認した。常温(25℃)において1時間静置後に、調製したモノエステル体ME−1〜ME−16が流動性を保っているか否かを目視で観察し、ハンドリング性の評価とした。
流動性を失い固体状態である場合には、燃料油に添加する際のハンドリング性が著しく悪いため、「×」とし、それ以外の評価を行わなかった。
ハンドリング性が良好であったモノエステル体を容量75ccのスクリュー管にそれぞれ50ccずつ入れ、密封した。このスクリュー管を空冷式の恒温槽の中で、徐冷条件下にて保管した。徐冷は、20℃で1時間静置し、次いで20℃から−10℃/時間の速度で10℃まで温度低下させ、次いで−1℃/時間の速度で−6℃まで温度低下させた。析出した結晶を顕微鏡で観察し、写真を撮影した。写真中の結晶の中から、結晶の一部が写真の枠外に達しているものは除外し、残りの結晶の中から、結晶の端から端まで直線を引いたとき、距離が最も大きくなるものを選び出し、最大粒径とした。
一方、常温(25℃)で流動性を失い、固体状態であるものについては、結晶を観察することが出来なかったため、「×」とした。また、以降の評価についても実施しなかった。
表1、表2の実施例1〜5、比較例1〜11のモノエステル体をそれぞれJIS 2号軽油の基材に0.05質量%(500ppm)添加し、日本工業規格JIS K2520に従い、抗乳化性試験を実施した。表に記された数値は、油層(ml)-水層(ml)-乳化層(ml)(経過時間)を示し、経過時間が短いほど、抗乳化性が優れていることを示す。
表1、表2の実施例1〜5、比較例1〜11のモノエステル体をそれぞれJIS 2号軽油の基材に0.01質量%(100ppm)添加し、潤滑性摩耗試験機を用いて潤滑性の評価を行った。潤滑性摩耗試験機としては、振動摩擦摩耗試験機(HFRR試験機)を用い、試験体として、PCSインスツルメンツ社製10mm、厚さ3.0mmのディスク、及びφ6.0mmのベアリングボールを用いた。下記に示す条件で潤滑性を評価した。
試験機:PCSインスツルメンツ製HFR2
試験体材質:ディスク、ボール共にスティールAISIE−52100
温度(℃):60±2
振幅(mm):1.0±0.03
試料量(ml):2.0±0.20
運転時間(分):75±0.1
荷重(g):200±1
振動数(Hz):50±1
試料浴の表面積(cm2):6±1
顕微鏡観察により上部ボールの摩耗痕の振動方向と直行方向の直径を測定し、摩耗痕の平均径を求めた。
上記の方法にて、表1、表2に記載した実施例1〜5、比較例1〜11について、まずハンドリング性を確認し、良好であった実施例1〜5、比較例4、6、7、9、10について徐冷条件下で析出する結晶の観察、抗乳化性の評価、及び潤滑性向上効果の評価を行った。これらの結果を図1〜図10および表1、表2に示す。
比較例2では、脂肪酸(B)の量が多すぎるため、常温において流動性を失い、固体状態であった。そのため、ディーゼル燃料油に添加する際に、フィルターを閉塞してしまうため、使用できない。
比較例3では、脂肪酸(A)(B)の量が多すぎるため、常温において流動性を失い、固体状態であった。そのため、ディーゼル燃料油に添加する際に、フィルターを閉塞してしまうため、使用できない。
比較例4では、脂肪酸(A)の量が少なく、脂肪酸(B)が含まれないため、低温で析出してくる結晶を十分に微細化することが出来なかった。また、抗乳化性が悪化した。
比較例5では、脂肪酸(A)の量が多く、脂肪酸(B)が含まれていないので、常温において流動性を失い、固体状態であった。そのため、ディーゼル燃料油に添加する際に、フィルターを閉塞してしまうため、使用できない。
比較例6では、脂肪酸(A)の量が多いため、低温で析出してくる結晶を十分に微細化することが出来なかった。
比較例7では、脂肪酸(A)の量が多く、脂肪酸(C)の量が少ないため、低温で析出してくる結晶を十分に微細化することが出来なかった。
比較例8では、脂肪酸(B)の量が多すぎるため、常温において流動性を失い、固体状態であった。そのため、ディーゼル燃料油に添加する際に、フィルターを閉塞してしまうため、使用できない。
比較例9では、脂肪酸(B)の量が少ないため、低温で析出してくる結晶を十分に微細化することが出来なかった。また、抗乳化性が悪化した。
比較例10では、脂肪酸(B)の量が多いため、低温で析出してくる結晶を十分に微細化することが出来なかった。
比較例11では、脂肪酸(A)(B)の量が多すぎるため、常温において流動性を失い、固体状態であった。そのため、ディーゼル燃料油に添加する際に、フィルターを閉塞してしまうため、使用できない。
Claims (3)
- 以下の脂肪酸(A)を1.0〜5.0重量%、脂肪酸(B)を1.0〜5.0重量%、および脂肪酸(C)を90.0〜98.0重量%含有する脂肪酸混合物と、3〜4個のヒドロキシル基を有する多価アルコールとの反応から得られるモノエステル体を含有することを特徴とする、ディーゼル燃料油用潤滑性向上剤。
(A) 炭素数16〜20の直鎖飽和脂肪酸
(B) 不飽和結合を1〜2個有し、前記不飽和結合の全てがトランス型である炭素数18の直鎖不飽和脂肪酸
(C) 不飽和結合を1〜2個有し、前記不飽和結合の少なくとも1つがシス型である炭素数18の直鎖不飽和脂肪酸
- 前記多価アルコールがグリセリンであることを特徴とする、請求項1記載のディーゼル燃料油用潤滑性向上剤。
- 請求項1または2に記載のディーゼル燃料油用潤滑性向上剤を0.001〜0.5重量%含有することを特徴とする、燃料油組成物。
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