JPH0912911A - ジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料及びこれを用いた熱転写インクリボン - Google Patents
ジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料及びこれを用いた熱転写インクリボンInfo
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な耐光性を示し、しかも純粋な赤紫（マ
ゼンタ）色の色相を有する新規なジアザヘミシアニン系
疎水化カチオン染料を提供する。 【構成】 ジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料
は、式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は低級アルキル基であ
り、Ｒ5は低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アル
キル基であり、Ｚ-は疎水性有機基を有する対イオンで
ある。）で表される。
ゼンタ）色の色相を有する新規なジアザヘミシアニン系
疎水化カチオン染料を提供する。 【構成】 ジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料
は、式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は低級アルキル基であ
り、Ｒ5は低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アル
キル基であり、Ｚ-は疎水性有機基を有する対イオンで
ある。）で表される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、昇華型熱転写記録によ
り画像形成する場合に適した疎水化カチオン染料及びそ
れを用いた熱転写インクリボンに関する。
り画像形成する場合に適した疎水化カチオン染料及びそ
れを用いた熱転写インクリボンに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ビデオやコンピューターグラ
フィックスなどの画像情報から高階調性のフルカラーハ
ードコピーを得るために昇華型熱転写記録が行われてい
る。この昇華型熱転写記録においては、疎水性ポリマー
バインダー中に昇華性染料もしくは熱拡散性染料を分散
させたインク層がポリエステル基材上に形成されてなる
熱転写インクリボンと、疎水性ポリマーからなる染料受
容層が合成紙基材上に形成されてなる印画紙とを用いて
画像記録が行われている。具体的には、インクリボンの
インク層を印画紙の染料受容層に重ね合わせ、インクリ
ボンの基材側からサーマルヘッド等により画像信号に応
じて加熱し、インク層中の染料を印画紙の染料受容層に
移行させて画像を形成している。
フィックスなどの画像情報から高階調性のフルカラーハ
ードコピーを得るために昇華型熱転写記録が行われてい
る。この昇華型熱転写記録においては、疎水性ポリマー
バインダー中に昇華性染料もしくは熱拡散性染料を分散
させたインク層がポリエステル基材上に形成されてなる
熱転写インクリボンと、疎水性ポリマーからなる染料受
容層が合成紙基材上に形成されてなる印画紙とを用いて
画像記録が行われている。具体的には、インクリボンの
インク層を印画紙の染料受容層に重ね合わせ、インクリ
ボンの基材側からサーマルヘッド等により画像信号に応
じて加熱し、インク層中の染料を印画紙の染料受容層に
移行させて画像を形成している。
【０００３】このような昇華型熱転写記録用の熱転写イ
ンクリボン用の染料として、インク層の疎水性ポリマー
バインダーに対する分散性を考慮して一般に分散染料が
用いられていたが、最近、分散染料よりも転写の際の感
度、画像の色相及び耐光性の点において優れている疎水
化カチオン染料を使用することが提案されている（特開
平６−４０１７２号公報）。ここで、イエロー色用染料
としてジアザカルボシアニン系疎水化カチオン染料、シ
アン色用染料としてオキサジン系疎水化カチオン染料、
そしてマゼンタ色用染料としてヘミシアニン系疎水化カ
チオン染料を使用することが提案されている（同公
報）。
ンクリボン用の染料として、インク層の疎水性ポリマー
バインダーに対する分散性を考慮して一般に分散染料が
用いられていたが、最近、分散染料よりも転写の際の感
度、画像の色相及び耐光性の点において優れている疎水
化カチオン染料を使用することが提案されている（特開
平６−４０１７２号公報）。ここで、イエロー色用染料
としてジアザカルボシアニン系疎水化カチオン染料、シ
アン色用染料としてオキサジン系疎水化カチオン染料、
そしてマゼンタ色用染料としてヘミシアニン系疎水化カ
チオン染料を使用することが提案されている（同公
報）。
【０００４】しかし、マゼンタ色用染料としてのヘミシ
アニン系疎水化カチオン染料は、耐光性や転写濃度の点
で不十分であるという問題がある。このため、マゼンタ
色用染料として、ヘミシアニン系疎水化カチオン染料よ
りも耐光性や転写濃度の点で優れた性質を示すジアザヘ
ミシアニン系疎水化カチオン染料の一種である式（２）
アニン系疎水化カチオン染料は、耐光性や転写濃度の点
で不十分であるという問題がある。このため、マゼンタ
色用染料として、ヘミシアニン系疎水化カチオン染料よ
りも耐光性や転写濃度の点で優れた性質を示すジアザヘ
ミシアニン系疎水化カチオン染料の一種である式（２）
【０００５】
【化２】 のC.I.Basic Red 22のラウリル硫酸塩を使用することが
試みられている。
試みられている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、式
（２）のC.I.Basic Red 22のラウリル硫酸塩をマゼンタ
色用染料として使用した熱転写インクリボンでフルカラ
ーの昇華型熱転写記録を行った場合には、式（２）の染
料が黄色味がかった赤色の色相（λmax（最大吸収波
長）＝５２０ｎｍ）を有するために、意図したフルカラ
ー画像と異なる色調の画像が得られてしまい、色再現性
の点で問題があった。
（２）のC.I.Basic Red 22のラウリル硫酸塩をマゼンタ
色用染料として使用した熱転写インクリボンでフルカラ
ーの昇華型熱転写記録を行った場合には、式（２）の染
料が黄色味がかった赤色の色相（λmax（最大吸収波
長）＝５２０ｎｍ）を有するために、意図したフルカラ
ー画像と異なる色調の画像が得られてしまい、色再現性
の点で問題があった。
【０００７】本発明は、このような従来技術の問題点を
解決しようとするものであり、良好な耐光性を有し、し
かも赤紫（マゼンタ）色以外の色の混入の程度の少ない
良好な赤紫（マゼンタ）色の色相を有する新規なジアザ
ヘミシアニン系疎水化カチオン染料を提供することを目
的とする。
解決しようとするものであり、良好な耐光性を有し、し
かも赤紫（マゼンタ）色以外の色の混入の程度の少ない
良好な赤紫（マゼンタ）色の色相を有する新規なジアザ
ヘミシアニン系疎水化カチオン染料を提供することを目
的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、特定の組み
合わせの置換基を有するジアザヘミシアニン系疎水化カ
チオン染料が、C.I.Basic Red 22のラウリル硫酸塩に比
べより良好な赤紫（マゼンタ）色の色相と優れた耐光性
とを示すことを見出し、本発明を完成させるに至った。
合わせの置換基を有するジアザヘミシアニン系疎水化カ
チオン染料が、C.I.Basic Red 22のラウリル硫酸塩に比
べより良好な赤紫（マゼンタ）色の色相と優れた耐光性
とを示すことを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】即ち、本発明は、式（１）
【００１０】
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は低級アルキル基であ
り、Ｒ5は低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アル
キル基であり、Ｚ-は疎水性有機基を有する対イオンで
ある。）で表されるジアザヘミシアニン系疎水化カチオ
ン染料を提供する。
り、Ｒ5は低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アル
キル基であり、Ｚ-は疎水性有機基を有する対イオンで
ある。）で表されるジアザヘミシアニン系疎水化カチオ
ン染料を提供する。
【００１１】また、本発明は、基材及びその上に積層さ
れたインク層からなる熱転写インクリボンにおいて、該
インク層が上述の式（１）のジアザヘミシアニン系疎水
化カチオン染料を含有することを特徴とする熱転写イン
クリボンを提供する。
れたインク層からなる熱転写インクリボンにおいて、該
インク層が上述の式（１）のジアザヘミシアニン系疎水
化カチオン染料を含有することを特徴とする熱転写イン
クリボンを提供する。
【００１２】以下、本発明のジアザヘミシアニン系疎水
化カチオン染料について詳細に説明する。
化カチオン染料について詳細に説明する。
【００１３】本発明のジアザヘミシアニン系疎水化カチ
オン染料は、その最大吸収波長が５４０ｎｍ付近にあ
り、C.I.Basic Red 22のラウリル硫酸塩の黄色味がかっ
た赤色の色相に比べ、より純粋な赤紫（マゼンタ）色の
色相を有する。従って、この疎水化カチオン染料を利用
して昇華型熱転写記録を行うと、色再現性の良好なフル
カラー画像を形成することができる。また、この疎水化
カチオン染料は、そのフェニレン基に低級アルキル基が
結合しており、そのために疎水化カチオン染料の耐光性
が向上する。
オン染料は、その最大吸収波長が５４０ｎｍ付近にあ
り、C.I.Basic Red 22のラウリル硫酸塩の黄色味がかっ
た赤色の色相に比べ、より純粋な赤紫（マゼンタ）色の
色相を有する。従って、この疎水化カチオン染料を利用
して昇華型熱転写記録を行うと、色再現性の良好なフル
カラー画像を形成することができる。また、この疎水化
カチオン染料は、そのフェニレン基に低級アルキル基が
結合しており、そのために疎水化カチオン染料の耐光性
が向上する。
【００１４】式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及
びＲ5の好ましい組み合わせとしては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
がメチル基であり、Ｒ4がエチル基又はブチル基であ
り、Ｒ5がエチル基、エトキシエチル基又はブトキシエ
チル基を挙げることができる。
びＲ5の好ましい組み合わせとしては、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3
がメチル基であり、Ｒ4がエチル基又はブチル基であ
り、Ｒ5がエチル基、エトキシエチル基又はブトキシエ
チル基を挙げることができる。
【００１５】また、式（１）のＺ-の疎水性有機基を有
する対イオンの疎水性有機基としては、ラウリル基など
の高級アルキル基ドデシルフェニル基などのアルキルア
リール基などのアラルキル基等を挙げることができる。
また、対イオンのイオンサイトとしては、硫酸アニオ
ン、スルホン酸アニオン、コハク酸アニオン等を挙げる
ことができる。
する対イオンの疎水性有機基としては、ラウリル基など
の高級アルキル基ドデシルフェニル基などのアルキルア
リール基などのアラルキル基等を挙げることができる。
また、対イオンのイオンサイトとしては、硫酸アニオ
ン、スルホン酸アニオン、コハク酸アニオン等を挙げる
ことができる。
【００１６】なお、Ｚ-の疎水性有機基を有する対イオ
ンの好ましい具体例としては、ラウリル硫酸アニオン、
ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、ジエチルヘキシ
ルスルホコハク酸アニオン、ドデシルスルホン酸アニオ
ン等を挙げることができる。
ンの好ましい具体例としては、ラウリル硫酸アニオン、
ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、ジエチルヘキシ
ルスルホコハク酸アニオン、ドデシルスルホン酸アニオ
ン等を挙げることができる。
【００１７】なお、式（１）において、トリアゾール環
に結合するＲ1及びＲ2の置換位置は、１位と４位、２位
と４位、１位と４位の組み合わせのいずれかであるが、
なかでも染料の光吸収を長波長側にシフトさせることの
できる点から２位と４位の組み合わせが好ましい。
に結合するＲ1及びＲ2の置換位置は、１位と４位、２位
と４位、１位と４位の組み合わせのいずれかであるが、
なかでも染料の光吸収を長波長側にシフトさせることの
できる点から２位と４位の組み合わせが好ましい。
【００１８】次に、本発明のジアザヘミシアニン系疎水
化カチオン染料の製造方法を、以下の反応スキームに従
って説明する。なお、スキーム中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5及びＺ-は式（１）において定義した通りであ
る。
化カチオン染料の製造方法を、以下の反応スキームに従
って説明する。なお、スキーム中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5及びＺ-は式（１）において定義した通りであ
る。
【００１９】
【化４】 まず、式（ａ）の３−アミノトリアゾールをジアゾ化し
て式（ｂ）のジアゾニウム塩を調製する。このジアゾ化
は、常法に従って行うことができ、例えば式（２）の３
−アミノトリアゾールに、氷冷下、硫酸水溶液中で亜硝
酸ナトリウムを作用させることにより行うことができ
る。
て式（ｂ）のジアゾニウム塩を調製する。このジアゾ化
は、常法に従って行うことができ、例えば式（２）の３
−アミノトリアゾールに、氷冷下、硫酸水溶液中で亜硝
酸ナトリウムを作用させることにより行うことができ
る。
【００２０】次に、式（ｂ）のジアゾニウム塩に式
（ｃ）のアニリン誘導体を氷冷下でカップリングさせ
る。反応終了後、反応混合物を水にあけ、水相のｐＨを
中性とすることにより、式（ｄ）のアゾ系染料を得る。
（ｃ）のアニリン誘導体を氷冷下でカップリングさせ
る。反応終了後、反応混合物を水にあけ、水相のｐＨを
中性とすることにより、式（ｄ）のアゾ系染料を得る。
【００２１】次に、式（ｄ）のアゾ系染料を分別し乾燥
した後、非水溶媒中で低級アルキル硫酸（(Ｒ1)2ＳＯ4
及び(Ｒ2)2ＳＯ4)によりアルキル化することに式（ｅ）
のジアザヘミシアニン系親水性カチオン染料を得る。こ
の場合、Ｒ1とＲ2とは同じでもよく異なっていてもよ
い。
した後、非水溶媒中で低級アルキル硫酸（(Ｒ1)2ＳＯ4
及び(Ｒ2)2ＳＯ4)によりアルキル化することに式（ｅ）
のジアザヘミシアニン系親水性カチオン染料を得る。こ
の場合、Ｒ1とＲ2とは同じでもよく異なっていてもよ
い。
【００２２】最後に式（ｅ）のジアザヘミシアニン系親
水性カチオン染料に、Ｚ-Ｍ+（ここでＭの好ましい例は
ナトリウムなどのアルカリ金属である。）の塩を作用さ
せて対イオンを疎水性のＺ-に交換することにより式
（１）のジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料が得
られる。
水性カチオン染料に、Ｚ-Ｍ+（ここでＭの好ましい例は
ナトリウムなどのアルカリ金属である。）の塩を作用さ
せて対イオンを疎水性のＺ-に交換することにより式
（１）のジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料が得
られる。
【００２３】次に、本発明のジアザヘミシアニン系親水
性カチオン染料を利用した熱転写インクリボンについて
説明する。
性カチオン染料を利用した熱転写インクリボンについて
説明する。
【００２４】本発明の熱転写インクリボンは、図１に示
すように、基材１及びその上に積層されたインク層２か
ら構成されている。基材１の裏面には耐熱滑性層３を設
けてもよい（図２）。ここで、インク層２は、良好な耐
光性と色相とを有する式（１）のジアザヘミシアニン系
疎水化カチオン染料を含有する。このため、このインク
リボンを用いて得られる画像の耐光性が向上する。しか
も、色再現性が良好となる。
すように、基材１及びその上に積層されたインク層２か
ら構成されている。基材１の裏面には耐熱滑性層３を設
けてもよい（図２）。ここで、インク層２は、良好な耐
光性と色相とを有する式（１）のジアザヘミシアニン系
疎水化カチオン染料を含有する。このため、このインク
リボンを用いて得られる画像の耐光性が向上する。しか
も、色再現性が良好となる。
【００２５】本発明の熱転写インクリボンにおいて、基
材１としては従来の熱転写インクシートの基材と同様に
構成することができ、例えば、ＰＥＴ等のポリエステル
フィルム、ポリイミドフィルム、ナイロン等のポリアミ
ドフィルムなどの樹脂シートや、コンデンサーペーパ
ー、グラシン紙等の紙類を使用することができる。その
厚さは、通常３〜２０μｍとすることが好ましい。
材１としては従来の熱転写インクシートの基材と同様に
構成することができ、例えば、ＰＥＴ等のポリエステル
フィルム、ポリイミドフィルム、ナイロン等のポリアミ
ドフィルムなどの樹脂シートや、コンデンサーペーパ
ー、グラシン紙等の紙類を使用することができる。その
厚さは、通常３〜２０μｍとすることが好ましい。
【００２６】インク層は、式（１）のジアザヘミシアニ
ン系疎水化カチオン染料がバインダー樹脂に分散したも
のとなっているが、そのインク層２中の含有量が少なす
ぎると十分な画像濃度が得られず、多すぎるとインク層
２の成膜性が低下するため、通常、インク層２の１〜７
０重量％とすることが好ましい。
ン系疎水化カチオン染料がバインダー樹脂に分散したも
のとなっているが、そのインク層２中の含有量が少なす
ぎると十分な画像濃度が得られず、多すぎるとインク層
２の成膜性が低下するため、通常、インク層２の１〜７
０重量％とすることが好ましい。
【００２７】インク層２のバインダーとしては、従来の
昇華型熱転写インクリボンのインク層のバインダーと同
様なものを使用することができ、例えば、ブチラール樹
脂、ポリビニルアルキルアセタール樹脂、セルロースエ
ステル樹脂、セルロースエーテル樹脂、ウレタン樹脂、
ポリエステル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂等を使用するこ
とができる。
昇華型熱転写インクリボンのインク層のバインダーと同
様なものを使用することができ、例えば、ブチラール樹
脂、ポリビニルアルキルアセタール樹脂、セルロースエ
ステル樹脂、セルロースエーテル樹脂、ウレタン樹脂、
ポリエステル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂等を使用するこ
とができる。
【００２８】また、インク層２の厚さは通常０．５〜
５．０μｍとすることが好ましい。
５．０μｍとすることが好ましい。
【００２９】なお、インク層２には、必要に応じて他の
成分、例えば、可塑剤、溶剤、粘結剤等を含有させるこ
とができる。
成分、例えば、可塑剤、溶剤、粘結剤等を含有させるこ
とができる。
【００３０】耐熱滑性層３としては、従来の昇華性熱転
写インクリボンの場合と同じものを使用することができ
る。
写インクリボンの場合と同じものを使用することができ
る。
【００３１】本発明の熱転写インクリボンは、常法にし
たがって製造することができる。例えば、図２のインク
リボンは、基材の裏面に耐熱滑性層形成用塗料を塗工し
て耐熱滑性層を成膜し、次に基材の表面に、ジアザヘミ
シアニン系疎水化カチオン染料を含有するインク層形成
用塗料を塗布し、乾燥させてインク層を形成することに
より製造することができる。
たがって製造することができる。例えば、図２のインク
リボンは、基材の裏面に耐熱滑性層形成用塗料を塗工し
て耐熱滑性層を成膜し、次に基材の表面に、ジアザヘミ
シアニン系疎水化カチオン染料を含有するインク層形成
用塗料を塗布し、乾燥させてインク層を形成することに
より製造することができる。
【００３２】このようにして得られる熱転写インクリボ
ンは、従来の昇華型熱転写記録装置に良好に適用するこ
とができる。
ンは、従来の昇華型熱転写記録装置に良好に適用するこ
とができる。
【００３３】
【作用】本発明のジアザヘミシアニン系疎水化カチオン
染料は、良好な耐光性と色相とを呈する。従って、この
染料をマゼンタ色用染料として使用する熱転写インクリ
ボンは、良好な耐光性と色再現性とを示す画像を形成す
ることが可能となる。
染料は、良好な耐光性と色相とを呈する。従って、この
染料をマゼンタ色用染料として使用する熱転写インクリ
ボンは、良好な耐光性と色再現性とを示す画像を形成す
ることが可能となる。
【００３４】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
る。
る。
【００３５】実施例１ ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール８．４ｇを、濃
硫酸２０ｇと水５０ｍｌとの混合水溶液に溶解した。そ
の溶液を−２〜０℃に保持しながら、その中に亜硝酸ナ
トリウム８．５ｇを添加してジアゾ化反応を３時間行っ
た。
硫酸２０ｇと水５０ｍｌとの混合水溶液に溶解した。そ
の溶液を−２〜０℃に保持しながら、その中に亜硝酸ナ
トリウム８．５ｇを添加してジアゾ化反応を３時間行っ
た。
【００３６】ジアゾ化反応終了後、その反応液に同温度
でＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジン１６ｇを添加して
カップリング反応を６時間行った。反応終了後、反応液
を５００ｇの氷に注ぎ、更に水酸化ナトリウム水溶液
で、水相のｐＨを６〜７に調整することにより、アゾ染
料を沈殿させた。
でＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジン１６ｇを添加して
カップリング反応を６時間行った。反応終了後、反応液
を５００ｇの氷に注ぎ、更に水酸化ナトリウム水溶液
で、水相のｐＨを６〜７に調整することにより、アゾ染
料を沈殿させた。
【００３７】沈殿したアゾ染料を濾取し、乾燥した後、
モノクロルベンゼン３００ｍｌに溶解させ、その溶液に
ジメチル硫酸４０ｇを９０〜９５℃の反応温度下で滴下
し、アゾ染料をジメチル化してカチオン化し、遊離した
生成カチオン染料をデカンテーションにより分別し、少
量のトルエンで洗浄することにより３６ｇのジアザヘミ
シアニン系親水性カチオン染料を得た。
モノクロルベンゼン３００ｍｌに溶解させ、その溶液に
ジメチル硫酸４０ｇを９０〜９５℃の反応温度下で滴下
し、アゾ染料をジメチル化してカチオン化し、遊離した
生成カチオン染料をデカンテーションにより分別し、少
量のトルエンで洗浄することにより３６ｇのジアザヘミ
シアニン系親水性カチオン染料を得た。
【００３８】得られたカチオン染料を７００ｍｌの水に
溶解させ、この溶液に、ラウリル硫酸ナトリウム３６ｇ
を水３００ｍｌに溶解したラウリル硫酸ナトリウム水溶
液を添加し、カチオン染料を疎水化し、染料を沈殿さ
せ、得られた染料を分別し、乾燥することにより４８ｇ
の式（３）
溶解させ、この溶液に、ラウリル硫酸ナトリウム３６ｇ
を水３００ｍｌに溶解したラウリル硫酸ナトリウム水溶
液を添加し、カチオン染料を疎水化し、染料を沈殿さ
せ、得られた染料を分別し、乾燥することにより４８ｇ
の式（３）
【００３９】
【化５】 のジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料を得た。
【００４０】この疎水化カチオン染料の最大吸収波長
(λmax)は５３８．６ｎｍ（メタノール）であり、良好
な赤紫（マゼンタ）色の色相を示した。
(λmax)は５３８．６ｎｍ（メタノール）であり、良好
な赤紫（マゼンタ）色の色相を示した。
【００４１】実施例２ Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジンに代えて、Ｎ−エト
キシエチル−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン２０．７ｇを
使用する以外は、実施例１と同様の操作により、５３ｇ
の式（４）
キシエチル−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン２０．７ｇを
使用する以外は、実施例１と同様の操作により、５３ｇ
の式（４）
【００４２】
【化６】 のジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料を得た。
【００４３】この疎水化カチオン染料の最大吸収波長
(λmax)は５４０ｎｍ（メタノール）であり、良好な赤
紫（マゼンタ）色の色相を示した。
(λmax)は５４０ｎｍ（メタノール）であり、良好な赤
紫（マゼンタ）色の色相を示した。
【００４４】実施例３ Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジンに代えて、Ｎ−エト
キシエチル−Ｎ−ブチル−ｍ−トルイジン２３．５ｇを
使用し、且つラウリル硫酸ナトリウム３６ｇに代えてド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム３５ｇを使用する
以外は、実施例１と同様の操作により、６１ｇの式
（５）
キシエチル−Ｎ−ブチル−ｍ−トルイジン２３．５ｇを
使用し、且つラウリル硫酸ナトリウム３６ｇに代えてド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム３５ｇを使用する
以外は、実施例１と同様の操作により、６１ｇの式
（５）
【００４５】
【化７】 のジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料を得た。
【００４６】この疎水化カチオン染料の最大吸収波長
(λmax)は５３９．４ｎｍ（メタノール）であり、良好
な赤紫（マゼンタ）色の色相を示した。
(λmax)は５３９．４ｎｍ（メタノール）であり、良好
な赤紫（マゼンタ）色の色相を示した。
【００４７】実施例４ Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジンに代えて、Ｎ−ブト
キシエチル−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン２３．５ｇを
使用する以外は、実施例１と同様の操作により、５６ｇ
の式（６）
キシエチル−Ｎ−エチル−ｍ−トルイジン２３．５ｇを
使用する以外は、実施例１と同様の操作により、５６ｇ
の式（６）
【００４８】
【化８】 のジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料を得た。
【００４９】この疎水化カチオン染料の最大吸収波長
(λmax)は５４０．３ｎｍ（メタノール）であり、良好
な赤紫（マゼンタ）色の色相を示した。
(λmax)は５４０．３ｎｍ（メタノール）であり、良好
な赤紫（マゼンタ）色の色相を示した。
【００５０】実施例５〜８及び比較例１ 実施例１〜４で得られた式（３）〜（６）の疎水化カチ
オン染料を使用して以下に説明するように熱転写インク
リボンを作製した。なお、比較例１の場合には疎水化カ
チオン染料として、式（２）のC.I.Basic Red 22のラウ
リル硫酸塩を使用した。
オン染料を使用して以下に説明するように熱転写インク
リボンを作製した。なお、比較例１の場合には疎水化カ
チオン染料として、式（２）のC.I.Basic Red 22のラウ
リル硫酸塩を使用した。
【００５１】（熱転写インクリボンの作製）まず、片面
に耐熱滑性層を設けた厚さ６μｍのポリエチレンテレフ
タレート（ＰＥＴ）フィルム基材の耐熱滑性層を設けた
側とは反対の表面に、表１の配合のインク層形成用組成
物を乾燥厚で１μｍとなるようにワイヤーバーコーティ
ングにより塗工することにより熱転写インクリボンを得
た。
に耐熱滑性層を設けた厚さ６μｍのポリエチレンテレフ
タレート（ＰＥＴ）フィルム基材の耐熱滑性層を設けた
側とは反対の表面に、表１の配合のインク層形成用組成
物を乾燥厚で１μｍとなるようにワイヤーバーコーティ
ングにより塗工することにより熱転写インクリボンを得
た。
【００５２】
【表１】 （印画紙の作製）次に、得られた熱転写インクリボンに
より得られる画像の耐光性を試験し評価するために、以
下に示すように印画紙を作製した。
より得られる画像の耐光性を試験し評価するために、以
下に示すように印画紙を作製した。
【００５３】即ち、厚さ１５０μｍの合成紙（ＦＰＧ−
１５０、王子油化合成紙社製）の表面に、表２の配合の
染料受容層形成用組成物を乾燥厚で８μｍとなるように
ワイヤーバーコーティングにより塗工し、１００℃で６
０分間乾燥することにより印画紙を得た。
１５０、王子油化合成紙社製）の表面に、表２の配合の
染料受容層形成用組成物を乾燥厚で８μｍとなるように
ワイヤーバーコーティングにより塗工し、１００℃で６
０分間乾燥することにより印画紙を得た。
【００５４】
【表２】 （評価）上述のようにして得られたインクリボンと印画
紙とを、カラービデオプリンタ（商品名；ＵＰ−３００
０：ソニー株式会社製）に装着し、それぞれ当初の画像
濃度(Ｄ0)がマクベス濃度計で０．５、１．０、１．５
又は２．０となるように４種のベタ印画を行った。その
結果、実施例５〜８のインクリボンでは良好なマゼンタ
の色相のベタ画像が得られたが、比較例１の場合には、
黄色味がかった赤色の色相の画像が得られた。
紙とを、カラービデオプリンタ（商品名；ＵＰ−３００
０：ソニー株式会社製）に装着し、それぞれ当初の画像
濃度(Ｄ0)がマクベス濃度計で０．５、１．０、１．５
又は２．０となるように４種のベタ印画を行った。その
結果、実施例５〜８のインクリボンでは良好なマゼンタ
の色相のベタ画像が得られたが、比較例１の場合には、
黄色味がかった赤色の色相の画像が得られた。
【００５５】次に得られた画像に対して、キセノンアー
クランプで光を９０，０００ｋＪ／ｍ2の量で照射し、
照射後の画像残存率を算出することにより耐光性を評価
した。その結果を表３に示す。
クランプで光を９０，０００ｋＪ／ｍ2の量で照射し、
照射後の画像残存率を算出することにより耐光性を評価
した。その結果を表３に示す。
【００５６】なお、画像残存率は、光照射後の画像濃度
(Ｄt)を測定し、当初の画像濃度(Ｄ0)に対するＤtの割
合［（％）＝１００Ｄt／Ｄ0］として定義した。この場
合、画像残存率が高いほど耐光性が良好であることを示
している。
(Ｄt)を測定し、当初の画像濃度(Ｄ0)に対するＤtの割
合［（％）＝１００Ｄt／Ｄ0］として定義した。この場
合、画像残存率が高いほど耐光性が良好であることを示
している。
【００５７】
【表３】 画像残存率（％） 当初画像濃度 実施例 比較例 （Ｄ0) ５ ６ ７ ８ １ ２．０ ８５ ８５ ８８ ８５ ６１ １．５ ７９ ８３ ８３ ８３ ５７ １．０ ６５ ８２ ８３ ７４ ５４０．５ ６０ ７０ ７７ ７７ ４５ 表３から明らかなように、本発明のジアザヘミシアニン
系疎水化カチオン染料を利用した熱転写インクリボンか
らは、比較例１のインクリボンに比べ、良好な耐光性を
示す画像が得られた。
系疎水化カチオン染料を利用した熱転写インクリボンか
らは、比較例１のインクリボンに比べ、良好な耐光性を
示す画像が得られた。
【００５８】
【発明の効果】本発明の新規なジアザヘミシアニン系疎
水化カチオン染料は、良好な耐光性を示し、しかもより
純粋な赤紫（マゼンタ）色の色相を有する。従って、こ
の染料を利用した熱転写インクリボンからは、耐光性に
優れ、しかも色再現性の良好な画像が得られる。
水化カチオン染料は、良好な耐光性を示し、しかもより
純粋な赤紫（マゼンタ）色の色相を有する。従って、こ
の染料を利用した熱転写インクリボンからは、耐光性に
優れ、しかも色再現性の良好な画像が得られる。
【図１】本発明の熱転写インクリボンの断面図である。
【図２】本発明の熱転写インクリボンの断面図である。
１ 基材 ２ インク層 ３ 耐熱滑性層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤原 良夫 東京都品川区北品川６丁目７番35号 ソニ ー株式会社内 (72)発明者 鈴木 信夫 東京都北区神谷三丁目７番６号 保土谷化 学工業株式会社東京工場内 (72)発明者 山鹿 博義 東京都北区神谷三丁目７番６号 保土谷化 学工業株式会社東京工場内 (72)発明者 萩原 純一 東京都北区神谷三丁目７番６号 保土谷化 学工業株式会社東京工場内
Claims (4)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は低級アルキル基であ
り、Ｒ5は低級アルキル基又は低級アルコキシ低級アル
キル基であり、Ｚ-は疎水性有機基を有する対イオンで
ある。）で表されるジアザヘミシアニン系疎水化カチオ
ン染料。 - 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3がメチル基であり、Ｒ4
がエチル基又はブチル基であり、Ｒ5がエチル基、エト
キシエチル基又はブトキシエチル基である請求項１記載
のジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料。 - 【請求項３】 Ｚ-が、高級アルキル硫酸アニオン、高
級アルキルスルホン酸アニオン、アラルキル硫酸アニオ
ン、アラルキルスルホン酸アニオン、アルキルアリール
硫酸アニオン及びアルキルアリールスルホン酸アニオン
からなる群より選択されるアニオンである請求項１又は
２記載のジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料。 - 【請求項４】 基材及びその上に積層されたインク層か
らなる熱転写インクリボンにおいて、該インク層が請求
項１〜３のいずれかに記載のジアザヘミシアニン系疎水
化カチオン染料を含有することを特徴とする熱転写イン
クリボン。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7188540A JPH0912911A (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | ジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料及びこれを用いた熱転写インクリボン |
| EP96109883A EP0751188B1 (en) | 1995-06-30 | 1996-06-19 | Hydrophobic cationic dyes and thermal transfer ink ribbons using the same |
| DE69600561T DE69600561T2 (de) | 1995-06-30 | 1996-06-19 | Hydrophobe kationische Farbstoffe und diese verwendendes thermisches Übertragungsfarbband |
| US08/674,607 US5834600A (en) | 1995-06-30 | 1996-06-28 | Hydrophobic cationic dyes and thermal transfer ink ribbons using the same |
| US09/114,980 US5883232A (en) | 1995-06-30 | 1998-07-14 | Hydrophobic cationic dyes and thermal transfer ink ribbons using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7188540A JPH0912911A (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | ジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料及びこれを用いた熱転写インクリボン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912911A true JPH0912911A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=16225502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7188540A Pending JPH0912911A (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | ジアザヘミシアニン系疎水化カチオン染料及びこれを用いた熱転写インクリボン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5834600A (ja) |
| EP (1) | EP0751188B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0912911A (ja) |
| DE (1) | DE69600561T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US6200370B1 (en) * | 1998-09-30 | 2001-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Jet printing ink and ink-jet recording method |
| EP2496886B1 (en) | 2009-11-04 | 2016-12-21 | SSW Holding Company, Inc. | Cooking appliance surfaces having spill containment pattern and methods of making the same |
| CN110041305B (zh) * | 2019-05-15 | 2021-05-18 | 三峡大学 | 吲哚半菁荧光探针，制备方法及在氰根离子检测上的应用 |
Family Cites Families (17)
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|---|---|---|---|---|
| CA556218A (en) * | 1958-04-22 | Baumann Hans | Production of basic azo dyestuffs | |
| DE208475C (ja) * | ||||
| IT555812A (ja) * | 1954-12-15 | |||
| US3438963A (en) * | 1966-02-07 | 1969-04-15 | American Cyanamid Co | Alkylation process for cationic triazole dye |
| US3679656A (en) * | 1968-05-20 | 1972-07-25 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Quaternized 1,2,4-triazolium-3-azo dyestuffs |
| CH534721A (de) * | 1970-03-09 | 1973-03-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen |
| CH602886A5 (ja) * | 1974-05-04 | 1978-08-15 | Sandoz Ag | |
| JPS5123516A (ja) * | 1974-08-22 | 1976-02-25 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Shinkikachionsenryono seiho |
| DE2559738C3 (de) * | 1975-02-28 | 1979-06-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Färbeverfahren unter Verwendung dieser Farbstoffe |
| US4039537A (en) * | 1976-02-20 | 1977-08-02 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Thio-β-lactam cephalosporins |
| JPS53146730A (en) * | 1977-04-14 | 1978-12-20 | Du Pont | Method of making 1*2*44triazolee33azo dye |
| DE2816850A1 (de) * | 1978-04-18 | 1979-10-31 | Mueller Ernst & Co | Elektrostatische pulver-spruehpistole |
| EP0012053B1 (fr) * | 1978-11-30 | 1982-02-17 | P C U K Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Solutions aqueuses concentrées de colorant cationique, leur procédé de préparation et leur utilisation |
| DE3602587A1 (de) * | 1986-01-29 | 1987-07-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten farbstoffloesungen kationischer farbstoffe |
| JPH0640174A (ja) * | 1992-07-23 | 1994-02-15 | Sony Corp | 疎水化カチオン染料及びこれを用いた熱転写インクリボン |
| JPH0640172A (ja) * | 1992-07-23 | 1994-02-15 | Sony Corp | 疎水化カチオン染料及びこれを用いた熱転写インクリボン |
| WO1994013490A1 (en) * | 1992-12-14 | 1994-06-23 | Sony Corporation | Thermal transfer ink composition, thermal transfer ink ribbon, sheet for thermal transfer, and thermal transfer method |
-
1995
- 1995-06-30 JP JP7188540A patent/JPH0912911A/ja active Pending
-
1996
- 1996-06-19 EP EP96109883A patent/EP0751188B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-19 DE DE69600561T patent/DE69600561T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-28 US US08/674,607 patent/US5834600A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-07-14 US US09/114,980 patent/US5883232A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5834600A (en) | 1998-11-10 |
| EP0751188A1 (en) | 1997-01-02 |
| DE69600561D1 (de) | 1998-10-01 |
| US5883232A (en) | 1999-03-16 |
| EP0751188B1 (en) | 1998-08-26 |
| DE69600561T2 (de) | 1999-04-22 |
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