JPH09118867A - 接着剤 - Google Patents
接着剤Info
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- JPH09118867A JPH09118867A JP27755395A JP27755395A JPH09118867A JP H09118867 A JPH09118867 A JP H09118867A JP 27755395 A JP27755395 A JP 27755395A JP 27755395 A JP27755395 A JP 27755395A JP H09118867 A JPH09118867 A JP H09118867A
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- Japan
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- methyl methacrylate
- adhesive
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- methacrylate resin
- organic solvent
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 メタクリル樹脂等を接着成形する際に、クロ
ロホルム等の有機溶剤のみで接着する場合と比較して、
作業性が良く、より強い接着強度が得られる接着剤を提
供する。 【解決手段】 アイソタクチックメタクリル酸メチル系
樹脂およびシンジオタクチックメタクリル酸メチル系樹
脂を有機溶媒に溶解してなる接着剤。
ロホルム等の有機溶剤のみで接着する場合と比較して、
作業性が良く、より強い接着強度が得られる接着剤を提
供する。 【解決手段】 アイソタクチックメタクリル酸メチル系
樹脂およびシンジオタクチックメタクリル酸メチル系樹
脂を有機溶媒に溶解してなる接着剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、接着剤に関する。
詳しくはメタクリル樹脂系接着剤に関する。
詳しくはメタクリル樹脂系接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】メタクリル樹脂等を接着させる方法とし
ては、クロロホルム等ハロゲン系有機溶剤で溶剤接着す
る方法がある。この方法は、作業性も良く比較的強い接
着強度が得られることから、メタクリル樹脂等を成形す
るうえで広く用いられている方法である。例えば、組成
の異なる２種類以上のメタクリル樹脂板を溶剤接着し多
層構造を有する板とし、看板、ディスプレー等に使用さ
れている。
ては、クロロホルム等ハロゲン系有機溶剤で溶剤接着す
る方法がある。この方法は、作業性も良く比較的強い接
着強度が得られることから、メタクリル樹脂等を成形す
るうえで広く用いられている方法である。例えば、組成
の異なる２種類以上のメタクリル樹脂板を溶剤接着し多
層構造を有する板とし、看板、ディスプレー等に使用さ
れている。
【０００３】特開平４−９６９８３号公報には、炭素数
１〜１２のアルキル基を有するアルキルメタクリレート
もしくはアルキルアクリレートと不飽和カルボン酸等と
の共重合体をハロゲン系溶媒に溶解した接着剤が開示さ
れている。この接着剤は、通常のメタクリル樹脂のみな
らずイオン系ポリマーで表面改質されたメタクリル樹脂
の場合においても良好な接着強度を発現すると記載され
ている。
１〜１２のアルキル基を有するアルキルメタクリレート
もしくはアルキルアクリレートと不飽和カルボン酸等と
の共重合体をハロゲン系溶媒に溶解した接着剤が開示さ
れている。この接着剤は、通常のメタクリル樹脂のみな
らずイオン系ポリマーで表面改質されたメタクリル樹脂
の場合においても良好な接着強度を発現すると記載され
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】クロロホルム等ハロゲ
ン系有機溶剤で接着する方法は非常に簡便ではるが、ク
ロロホルム等ハロゲン系有機溶剤の粘度が低いために塗
面に均一に塗ることが困難であり、また、塗布している
段階で部分的にクロロホルム等ハロゲン系有機溶剤が蒸
発し、塗面にむらが生じ易いと言う欠点がある。また、
特開平４−９６９８３号公報に開示されている接着剤も
必ずしも十分な接着強度を有しているとは言えない。
ン系有機溶剤で接着する方法は非常に簡便ではるが、ク
ロロホルム等ハロゲン系有機溶剤の粘度が低いために塗
面に均一に塗ることが困難であり、また、塗布している
段階で部分的にクロロホルム等ハロゲン系有機溶剤が蒸
発し、塗面にむらが生じ易いと言う欠点がある。また、
特開平４−９６９８３号公報に開示されている接着剤も
必ずしも十分な接着強度を有しているとは言えない。
【０００５】本発明は、均一に塗布することができ、よ
り接着強度が高い接着剤を提供するものである。
り接着強度が高い接着剤を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アイ
ソタクチックメタクリル酸メチル系樹脂およびシンジオ
タクチックメタクリル酸メチル系樹脂を有機溶媒に溶解
してなる接着剤である。以下、本発明を詳細に説明す
る。
ソタクチックメタクリル酸メチル系樹脂およびシンジオ
タクチックメタクリル酸メチル系樹脂を有機溶媒に溶解
してなる接着剤である。以下、本発明を詳細に説明す
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明におけるアイソタクチック
メタクリル酸メチル系重合体とは、メタクリル酸メチル
単位を主成分としてなる重合体で、メタクリル酸メチル
単位連鎖のアイソタクチシチーがトライアッド表示で５
０％以上であることを意味し、必要により共重合可能な
他の単量体との共重合体を含むものである。
メタクリル酸メチル系重合体とは、メタクリル酸メチル
単位を主成分としてなる重合体で、メタクリル酸メチル
単位連鎖のアイソタクチシチーがトライアッド表示で５
０％以上であることを意味し、必要により共重合可能な
他の単量体との共重合体を含むものである。
【０００８】共重合可能な他の単量体としては、公知の
ものである。例えば、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸
２−エチルヘキシル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル等のメタクリル酸エステル類、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロ
ヘキシル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸
２−ヒドロキシエチル、等のアクリル酸エステル類、メ
タクリル酸、アクリル酸などの不飽和酸類、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル、スチレン等単官能単量体
である。さらに、（ポリ）アルキレングリコールジ（メ
タ）アクリル酸エステル、アリル（メタ）アクリル酸エ
ステル、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル
酸エステル、ジビニルベンゼン等分子内に２個以上の不
飽和２重結合を含有する多官能単量体である。
ものである。例えば、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸
２−エチルヘキシル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル等のメタクリル酸エステル類、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロ
ヘキシル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸
２−ヒドロキシエチル、等のアクリル酸エステル類、メ
タクリル酸、アクリル酸などの不飽和酸類、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル、スチレン等単官能単量体
である。さらに、（ポリ）アルキレングリコールジ（メ
タ）アクリル酸エステル、アリル（メタ）アクリル酸エ
ステル、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル
酸エステル、ジビニルベンゼン等分子内に２個以上の不
飽和２重結合を含有する多官能単量体である。
【０００９】アイソタクチックメタクリル酸メチル系共
重合体中の各単量体の比率は、メタクリル酸メチル５０
〜１００重量部、好ましくは９０〜１００重量部、共重
合可能な他の単量体０〜５０重量部、好ましくは０〜１
０重量部である。共重合可能な他の単量体が５０重量部
を越えると、有機溶剤に溶解しにくくなる為である。特
に、これら共重合可能な官能基を２個以上有する単量体
は、共重合時に架橋体を与え、得られたポリマーが溶剤
に不溶となるので、単官能単量体１０００重量部に対し
て１重量部以下としなければならない。
重合体中の各単量体の比率は、メタクリル酸メチル５０
〜１００重量部、好ましくは９０〜１００重量部、共重
合可能な他の単量体０〜５０重量部、好ましくは０〜１
０重量部である。共重合可能な他の単量体が５０重量部
を越えると、有機溶剤に溶解しにくくなる為である。特
に、これら共重合可能な官能基を２個以上有する単量体
は、共重合時に架橋体を与え、得られたポリマーが溶剤
に不溶となるので、単官能単量体１０００重量部に対し
て１重量部以下としなければならない。
【００１０】該アイソタクチックメタクリル酸メチル系
重合体は、従来公知の方法によって製造することが出来
るが、グリニアル試薬を重合開始剤として用いてアニオ
ン重合させることによって得られる（特開昭６１−１７
９２１０号公報、特開昭６１−１７６６１７号公報）。
重合体は、従来公知の方法によって製造することが出来
るが、グリニアル試薬を重合開始剤として用いてアニオ
ン重合させることによって得られる（特開昭６１−１７
９２１０号公報、特開昭６１−１７６６１７号公報）。
【００１１】シンジオタクチックメタクリル酸メチル系
重合体とは、メタクリル酸メチル単位を主成分としてな
る重合体で、メタクリル酸メチル単位連鎖のシンジオタ
クチシチーがトライアッド表示で５０％以上であること
を意味し、必要により上記共重合可能な他の単量体との
共重合体を含むものである。
重合体とは、メタクリル酸メチル単位を主成分としてな
る重合体で、メタクリル酸メチル単位連鎖のシンジオタ
クチシチーがトライアッド表示で５０％以上であること
を意味し、必要により上記共重合可能な他の単量体との
共重合体を含むものである。
【００１２】該シンジオタクチックメタクリル酸メチル
系重合体は、従来公知の方法によって製造することが出
来るが、有機アルミニウム化合物または有機ランタニド
錯体を開始剤として用いてメタクリル酸メチルをアニオ
ン重合させることによって得られる（特公平６−８９０
５４公報、特開平３−２６３４１２号公報）。
系重合体は、従来公知の方法によって製造することが出
来るが、有機アルミニウム化合物または有機ランタニド
錯体を開始剤として用いてメタクリル酸メチルをアニオ
ン重合させることによって得られる（特公平６−８９０
５４公報、特開平３−２６３４１２号公報）。
【００１３】また、公知のラジカル重合開始剤で溶液重
合、懸濁重合、注型重合することによっても得られる。
例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サエート等の有機過酸化物系開始剤；２，２’−アゾビ
スイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−
ジメチルバレロニトリル）等のアゾ系開始剤；さらには
過酸化物開始剤とアミン類、メルカプタン類等の還元性
化合物を主成分として組み合わされた公知のレドックス
系開始剤；また、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、
１−ヒドロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジメチル
ケタール、アシルホスフェノキサイド、ベンゾフェノ
ン、ミヒラーケトン、チオキサントン類等に必要に応じ
て光増感剤を併用する光重合開始剤系等である。
合、懸濁重合、注型重合することによっても得られる。
例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サエート等の有機過酸化物系開始剤；２，２’−アゾビ
スイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−
ジメチルバレロニトリル）等のアゾ系開始剤；さらには
過酸化物開始剤とアミン類、メルカプタン類等の還元性
化合物を主成分として組み合わされた公知のレドックス
系開始剤；また、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、
１−ヒドロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジメチル
ケタール、アシルホスフェノキサイド、ベンゾフェノ
ン、ミヒラーケトン、チオキサントン類等に必要に応じ
て光増感剤を併用する光重合開始剤系等である。
【００１４】アイソタクチックメタクリル酸メチル系重
合体およびシンジオタクチックメタクリル酸メチル系重
合体の数平均分子量は、どちらか一方が５０００以上で
あることが好ましい。両方とも５０００未満であると良
好な接着強度が得られない。
合体およびシンジオタクチックメタクリル酸メチル系重
合体の数平均分子量は、どちらか一方が５０００以上で
あることが好ましい。両方とも５０００未満であると良
好な接着強度が得られない。
【００１５】本発明の接着剤は、通常、単にアイソタク
チックメタクリル酸メチル系重合体とシンジオタクチッ
クメタクリル酸メチル系重合体を有機溶媒に溶解するだ
けで得られる。
チックメタクリル酸メチル系重合体とシンジオタクチッ
クメタクリル酸メチル系重合体を有機溶媒に溶解するだ
けで得られる。
【００１６】アイソタクチックメタクリル酸メチル系重
合体とシンジオタクチックメタクリル酸メチル系重合体
の混合比は、使用する重合体の分子量、立体規則性、用
いる単量体の種類等により異なるが、通常１：１０〜１
０：１であり、好ましくは１：５〜５：１である。
合体とシンジオタクチックメタクリル酸メチル系重合体
の混合比は、使用する重合体の分子量、立体規則性、用
いる単量体の種類等により異なるが、通常１：１０〜１
０：１であり、好ましくは１：５〜５：１である。
【００１７】アイソタクチックメタクリル酸メチル系重
合体とシンジオタクチックメタクリル酸メチル系重合体
の含有量は、接着剤の約０．１〜３０重量％であり、特
に好ましくは約１〜２０重量％である。該混合体の含有
量が、約０．１重量％以下であると良好な接着強度が得
られず、約３０重量％を越えると接着剤液の粘度が上昇
し作業性、均一塗布性が悪化する。
合体とシンジオタクチックメタクリル酸メチル系重合体
の含有量は、接着剤の約０．１〜３０重量％であり、特
に好ましくは約１〜２０重量％である。該混合体の含有
量が、約０．１重量％以下であると良好な接着強度が得
られず、約３０重量％を越えると接着剤液の粘度が上昇
し作業性、均一塗布性が悪化する。
【００１８】有機溶剤としては、クロロホルム、塩化メ
チレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、テト
ラクロロエチレン、クロロベンゼン等のハロゲン系有機
溶媒である。特に好ましくは、クロロホルム、塩化メチ
レンである。有機溶媒の量は、接着剤の約９９．９〜７
０重量％であり、好ましくは約９９〜８０重量％であ
る。
チレン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、テト
ラクロロエチレン、クロロベンゼン等のハロゲン系有機
溶媒である。特に好ましくは、クロロホルム、塩化メチ
レンである。有機溶媒の量は、接着剤の約９９．９〜７
０重量％であり、好ましくは約９９〜８０重量％であ
る。
【００１９】本発明において被接着物として使用される
樹脂は、特に限定されるものではないが、主としてメタ
クリル樹脂、スチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂である。
樹脂は、特に限定されるものではないが、主としてメタ
クリル樹脂、スチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂である。
【００２０】
【発明の効果】本発明の接着剤は、均一に塗布すること
ができ、かつ接着強度が高く、また接着面の耐候性、耐
熱性をなんら損なうことがなく接着することができる。
ができ、かつ接着強度が高く、また接着面の耐候性、耐
熱性をなんら損なうことがなく接着することができる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。なお、実施例
中において行った物性測定、試験方法は以下の通りであ
る。 （１）数平均分子量：ゲル・パーミエーション・クロマ
トグラフィー（ウォータズ社製 １５０−ＣＶ）を使用
して、溶媒としてＴＨＦを用いて測定した。分子量決定
にはポリスチレン基準検量線を用いた。 （２）立体規則性：プロトン核磁気共鳴スペクトル測定
装置（Ｖａｒｉａｎ社製 ＸＬ−２００）を使用して、
溶媒としてニトロベンゼン−ｄ５を用いて測定した。ア
イソタクチシチー表示、シンジオタクチシチー表示は、
トライアッド表示でそれぞれｍｍ、ｒｒで行った。 （３）曲げ接着強さ試験：ＪＩＳ Ｋ−６８５６に準拠
して測定した。
本発明はこれに限定されるものではない。なお、実施例
中において行った物性測定、試験方法は以下の通りであ
る。 （１）数平均分子量：ゲル・パーミエーション・クロマ
トグラフィー（ウォータズ社製 １５０−ＣＶ）を使用
して、溶媒としてＴＨＦを用いて測定した。分子量決定
にはポリスチレン基準検量線を用いた。 （２）立体規則性：プロトン核磁気共鳴スペクトル測定
装置（Ｖａｒｉａｎ社製 ＸＬ−２００）を使用して、
溶媒としてニトロベンゼン−ｄ５を用いて測定した。ア
イソタクチシチー表示、シンジオタクチシチー表示は、
トライアッド表示でそれぞれｍｍ、ｒｒで行った。 （３）曲げ接着強さ試験：ＪＩＳ Ｋ−６８５６に準拠
して測定した。
【００２２】実施例１ クロロホルム９０重量部に、アニオン重合によって得ら
れたアイソタクチックメタクリル酸メチル重合体（数平
均分子量１４、０００、アイソタクチシチー９７．０
％）５重量部と懸濁重合によって得られたシンジオタク
チックメタクリル酸メチルーアクリル酸メチル共重合体
（数平均分子量２２、１００、シンジオタクチシチー５
８．７％）５重量部を溶解させ接着剤を得た。この接着
剤を用いて、メタクリル樹脂（住友化学社製 スミペッ
クス０００）を接着し、その曲げ接着強さ試験を行っ
た。結果を表１に示す。
れたアイソタクチックメタクリル酸メチル重合体（数平
均分子量１４、０００、アイソタクチシチー９７．０
％）５重量部と懸濁重合によって得られたシンジオタク
チックメタクリル酸メチルーアクリル酸メチル共重合体
（数平均分子量２２、１００、シンジオタクチシチー５
８．７％）５重量部を溶解させ接着剤を得た。この接着
剤を用いて、メタクリル樹脂（住友化学社製 スミペッ
クス０００）を接着し、その曲げ接着強さ試験を行っ
た。結果を表１に示す。
【００２３】実施例２ 接着面の耐候性、耐熱性をみるために、実施例１と同様
にしてメタクリル樹脂を接着した。接着後８０℃、２４
時間アニールし、曲げ強さ試験を行った。結果を表１に
示す。
にしてメタクリル樹脂を接着した。接着後８０℃、２４
時間アニールし、曲げ強さ試験を行った。結果を表１に
示す。
【００２４】比較例１ クロロホルムのみを接着剤とした以外は、実施例１と同
様の方法にて曲げ強さ試験を行った。結果を表１に示
す。
様の方法にて曲げ強さ試験を行った。結果を表１に示
す。
【００２５】比較例２ クロロホルム９０重量部に、懸濁重合によって得られた
シンジオタクチックメタクリル酸メチルーアクリル酸メ
チル共重合体（数平均分子量２２、１００、シンジオタ
クチシチー５８．７％）５重量部のみを溶解させ接着剤
を得たこと以外は、実施例１と同様に行った。結果を表
１に示す。
シンジオタクチックメタクリル酸メチルーアクリル酸メ
チル共重合体（数平均分子量２２、１００、シンジオタ
クチシチー５８．７％）５重量部のみを溶解させ接着剤
を得たこと以外は、実施例１と同様に行った。結果を表
１に示す。
【００２６】比較例３ 特開平４−９６９８３号公報の実施例１と同様に、メタ
クリル酸メチル９０重量部、メタクリル酸１０重量部、
アセトン１００重量部、２，２’−アゾビスイソブチル
ニトリル０．５重量部を混合し、窒素雰囲気下に５５℃
で重合し、メタクリル酸メチル−メタクリル酸共重合体
を得た。この共重合体１０重量部をクロロホルム７０重
量部、メタノール２５重量部を混合した溶媒９０重量部
に溶解させて接着剤を得た。実施例１と同様の方法にて
曲げ強さ試験を行った。結果を表１に示す。
クリル酸メチル９０重量部、メタクリル酸１０重量部、
アセトン１００重量部、２，２’−アゾビスイソブチル
ニトリル０．５重量部を混合し、窒素雰囲気下に５５℃
で重合し、メタクリル酸メチル−メタクリル酸共重合体
を得た。この共重合体１０重量部をクロロホルム７０重
量部、メタノール２５重量部を混合した溶媒９０重量部
に溶解させて接着剤を得た。実施例１と同様の方法にて
曲げ強さ試験を行った。結果を表１に示す。
【００２７】
【表１】 ＭＦ：被着剤破壊（接着面以外の部分でメタクリル樹脂が破断） ＣＦ：凝集破壊（接着面の部分でメタクリル樹脂が破断し、剥がれる） ＡＦ：接着破壊（接着面が剥がれる）
Claims (6)
- 【請求項１】 アイソタクチックメタクリル酸メチル系
樹脂およびシンジオタクチックメタクリル酸メチル系樹
脂を有機溶媒に溶解してなる接着剤。 - 【請求項２】 有機溶媒がハロゲン系有機溶媒である請
求項１記載の接着剤。 - 【請求項３】 有機溶媒がクロロホルムまたは塩化メチ
レンである請求項１または請求項２記載の接着剤。 - 【請求項４】 アイソタクチックメタクリル酸メチル系
樹脂とシンジオタクチックメタクリル酸メチル系樹脂の
比率が１：５〜５：１（重量比）である請求項１記載の
接着剤。 - 【請求項５】 接着剤中のアイソタクチックメタクリル
酸メチル系樹脂とシンジオタクチックメタクリル酸メチ
ル系樹脂の合計含有量が１〜２０重量％である請求項１
記載の接着剤。 - 【請求項６】 アイソタクチックメタクリル酸メチル系
樹脂またはシンジオタクチックメタクリル酸メチル系樹
脂の少なくとも一方の樹脂の分子量が５０００以上であ
る請求項１記載の接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27755395A JPH09118867A (ja) | 1995-10-25 | 1995-10-25 | 接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27755395A JPH09118867A (ja) | 1995-10-25 | 1995-10-25 | 接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09118867A true JPH09118867A (ja) | 1997-05-06 |
Family
ID=17585140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27755395A Pending JPH09118867A (ja) | 1995-10-25 | 1995-10-25 | 接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09118867A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008517142A (ja) * | 2004-10-19 | 2008-05-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧接着剤の製造方法 |
| JP2010138338A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 架橋樹脂接合体の製造方法及び架橋樹脂体用接着剤 |
-
1995
- 1995-10-25 JP JP27755395A patent/JPH09118867A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008517142A (ja) * | 2004-10-19 | 2008-05-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧接着剤の製造方法 |
| JP2010138338A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 架橋樹脂接合体の製造方法及び架橋樹脂体用接着剤 |
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