JPH09107989A - 光学活性化合物の製造法 - Google Patents
光学活性化合物の製造法Info
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- JPH09107989A JPH09107989A JP27135695A JP27135695A JPH09107989A JP H09107989 A JPH09107989 A JP H09107989A JP 27135695 A JP27135695 A JP 27135695A JP 27135695 A JP27135695 A JP 27135695A JP H09107989 A JPH09107989 A JP H09107989A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高光学純度の光学活性な１−ブチン−３−オ
ールとそのエステル体を簡便にしかも高収率に得る。 【解決手段】 式（１）で表されるラセミ体の１−ブチ
ン−３−オールを有機溶媒中、エステル化剤の存在下で
エステラーゼと作用させる。 【化１】
ールとそのエステル体を簡便にしかも高収率に得る。 【解決手段】 式（１）で表されるラセミ体の１−ブチ
ン−３−オールを有機溶媒中、エステル化剤の存在下で
エステラーゼと作用させる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は農薬や医薬又は液晶
などの分野において重要な合成原料となる光学活性な１
−ブチン−３−オールとそのエステル体の製造法に関す
る。
などの分野において重要な合成原料となる光学活性な１
−ブチン−３−オールとそのエステル体の製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、光学活性１−ブチン−３−オール
の製法としては、１−ブチン−３−オンを原料とする方
法として、（１）光学活性なボロハイドライドで還元す
る方法（J.Org.Chem.,1992,57,2379〜2386）、（２）酵
素を用いて不斉還元する方法（J.Org.Chem.,1989,54,26
46〜2650）、（３）ＬｉＡｌＨ4 、Ｎ−メチルエフェド
リン−３，５−ジメチルフェノールで還元する方法（Te
trahedron Lett.,1980,21,1753〜1756）が知られてい
る。
の製法としては、１−ブチン−３−オンを原料とする方
法として、（１）光学活性なボロハイドライドで還元す
る方法（J.Org.Chem.,1992,57,2379〜2386）、（２）酵
素を用いて不斉還元する方法（J.Org.Chem.,1989,54,26
46〜2650）、（３）ＬｉＡｌＨ4 、Ｎ−メチルエフェド
リン−３，５−ジメチルフェノールで還元する方法（Te
trahedron Lett.,1980,21,1753〜1756）が知られてい
る。
【０００３】またラセミ体の１−ブチン−３−オールを
原料とする方法としては、（４）Ｌ−ブルシンと抱接化
合物を形成させて光学分割する方法（特開昭６２−２４
６５３０号公報）、（５）Ｎ−トシル−Ｌ−フェニルア
ラニンもしくはＮ−トシル−Ｌ−バリンでエステル化し
た後光学分割する方法（Tetrahedron Asymmetry, 1993,
4,1645〜1650）又は（６）バイオカルトールでエステル
化した後光学分割する方法（Synthesis,1995,165〜16
7)、（７）有機エステル体に誘導した後水溶液中もしく
は有機溶媒中でリパーゼを作用させ、不斉加水分解又は
不斉加アルコール分解する方法（特開平３−２０１９９
６号公報、特開平３−２４７２９９号公報）が知られて
いる。
原料とする方法としては、（４）Ｌ−ブルシンと抱接化
合物を形成させて光学分割する方法（特開昭６２−２４
６５３０号公報）、（５）Ｎ−トシル−Ｌ−フェニルア
ラニンもしくはＮ−トシル−Ｌ−バリンでエステル化し
た後光学分割する方法（Tetrahedron Asymmetry, 1993,
4,1645〜1650）又は（６）バイオカルトールでエステル
化した後光学分割する方法（Synthesis,1995,165〜16
7)、（７）有機エステル体に誘導した後水溶液中もしく
は有機溶媒中でリパーゼを作用させ、不斉加水分解又は
不斉加アルコール分解する方法（特開平３−２０１９９
６号公報、特開平３−２４７２９９号公報）が知られて
いる。
【０００４】その他には、（８）ラセミ体のアリルアル
コール誘導体を不斉酸化し、未反応で残存した光学活性
アリルアルコール誘導体をアルキンに変換する方法（Te
trahedron Lett.,1989,50,7083〜7086）、（９）ラセミ
体の４−トリメチルシリル−３−ブチン−２−オールを
有機溶媒中リパーゼなどの酵素とエステル共存下で不斉
エステル交換する方法（吉田等米国特許４８８２４５１
号、Burgess,et al,J.Am.Chem.Soc., 1991,113,6129〜6
139）が知られており、上記トリメチルシリル基を水素
に変換することによって光学活性１−ブチン−３−オー
ルが得られる。
コール誘導体を不斉酸化し、未反応で残存した光学活性
アリルアルコール誘導体をアルキンに変換する方法（Te
trahedron Lett.,1989,50,7083〜7086）、（９）ラセミ
体の４−トリメチルシリル−３−ブチン−２−オールを
有機溶媒中リパーゼなどの酵素とエステル共存下で不斉
エステル交換する方法（吉田等米国特許４８８２４５１
号、Burgess,et al,J.Am.Chem.Soc., 1991,113,6129〜6
139）が知られており、上記トリメチルシリル基を水素
に変換することによって光学活性１−ブチン−３−オー
ルが得られる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記従来の方法には次
のような問題点を有する。（１）の方法は、不斉源の配
位子が高価な上に基質に対し等量必要であり、光学純度
も７７％ｅｅと低い。（２）や（３）の方法は、光学純
度が低く、それぞれ８６％ｅｅ、７９％ｅｅである。
（４）や（６）の方法は、Ｌ−ブルシンやバイオカルト
ールが高価であり実用性に乏しい。（５）の光学分割法
は操作が煩雑で収率も２８％と低い。（７）の方法は、
アルコール体の原料を一度エステル化する必要がある。
（８）の方法は、生成物の光学純度は高いが反応工程が
長く、さらに高価な試薬を用いるため実用的でない。
（９）の方法は、生成物の収率や光学純度が低い。
のような問題点を有する。（１）の方法は、不斉源の配
位子が高価な上に基質に対し等量必要であり、光学純度
も７７％ｅｅと低い。（２）や（３）の方法は、光学純
度が低く、それぞれ８６％ｅｅ、７９％ｅｅである。
（４）や（６）の方法は、Ｌ−ブルシンやバイオカルト
ールが高価であり実用性に乏しい。（５）の光学分割法
は操作が煩雑で収率も２８％と低い。（７）の方法は、
アルコール体の原料を一度エステル化する必要がある。
（８）の方法は、生成物の光学純度は高いが反応工程が
長く、さらに高価な試薬を用いるため実用的でない。
（９）の方法は、生成物の収率や光学純度が低い。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点に鑑み、工程が簡便で、しかも比較的安価な触媒を用
いて高収率で高光学純度の１−ブチン−３−オールを合
成する方法を鋭意検討の結果、該アルコールのラセミ体
を用いて有機溶媒中、エステル化剤の存在下でエステラ
ーゼの酵素触媒作用により高光学純度の目的化合物が得
られることを見出したものである。
点に鑑み、工程が簡便で、しかも比較的安価な触媒を用
いて高収率で高光学純度の１−ブチン−３−オールを合
成する方法を鋭意検討の結果、該アルコールのラセミ体
を用いて有機溶媒中、エステル化剤の存在下でエステラ
ーゼの酵素触媒作用により高光学純度の目的化合物が得
られることを見出したものである。
【０００７】本発明は、下記式（１）で表されるラセミ
体の１−ブチン−３−オールを有機溶媒中、エステル化
剤の存在下でエステラーゼと作用させ、立体選択的に１
−ブチン−３−オールとエステル交換反応を行わしめて
一方の光学活性１−ブチン−３−オールのエステル体を
生成せしめ、該エステル体と他方の光学活性１−ブチン
−３−オールを得ることを特徴とする光学活性化合物の
製造法である。
体の１−ブチン−３−オールを有機溶媒中、エステル化
剤の存在下でエステラーゼと作用させ、立体選択的に１
−ブチン−３−オールとエステル交換反応を行わしめて
一方の光学活性１−ブチン−３−オールのエステル体を
生成せしめ、該エステル体と他方の光学活性１−ブチン
−３−オールを得ることを特徴とする光学活性化合物の
製造法である。
【０００８】
【化２】
【０００９】本発明に用いられるエステル化剤として
は、酢酸ビニル、酢酸イソプロペニル、ピバリン酸ビニ
ルなどのエステル類や無水酢酸、無水コハク酸などの酸
無水物が望ましい。
は、酢酸ビニル、酢酸イソプロペニル、ピバリン酸ビニ
ルなどのエステル類や無水酢酸、無水コハク酸などの酸
無水物が望ましい。
【００１０】本発明に用いられる酵素エステラーゼとし
ては、リパーゼ［ＥＣ．３．１．１．３］、エステラー
ゼ［ＥＣ．３．１．１．１］、リポプロテインリパーゼ
［ＥＣ．３．１．１．３４］、モノアシルグリセロール
リパーゼ［ＥＣ．３．１．１．２３］、ガラクトリパー
ゼ［ＥＣ．３．１．１．２６］などが挙げられ、前３者
が好ましく用いられる。これら酵素は粉末状のものをそ
のまま用いてもよく、また適当な担体に担持させて用い
てもよい。担体としては、セライト、アルミナ、シリカ
ゲルなどの金属酸化物やポリスチレンなどの有機重合体
が挙げられる。
ては、リパーゼ［ＥＣ．３．１．１．３］、エステラー
ゼ［ＥＣ．３．１．１．１］、リポプロテインリパーゼ
［ＥＣ．３．１．１．３４］、モノアシルグリセロール
リパーゼ［ＥＣ．３．１．１．２３］、ガラクトリパー
ゼ［ＥＣ．３．１．１．２６］などが挙げられ、前３者
が好ましく用いられる。これら酵素は粉末状のものをそ
のまま用いてもよく、また適当な担体に担持させて用い
てもよい。担体としては、セライト、アルミナ、シリカ
ゲルなどの金属酸化物やポリスチレンなどの有機重合体
が挙げられる。
【００１１】上記酵素の市販品としては、例えばシュー
ドモナスフロレッセンスを起源とするものは、リパーゼ
ＰＳ、リパーゼＡＫ、リパーゼＰ、リパーゼＣＥＳ（以
上天野製薬（株）社製）、リパーゼＬＰＬ（東洋紡績
（株）社製）などがあり、キャンジダシリンドラセを起
源とするものはリパーゼＭＹ（名糖産業（株）社製）な
どが挙げられる。
ドモナスフロレッセンスを起源とするものは、リパーゼ
ＰＳ、リパーゼＡＫ、リパーゼＰ、リパーゼＣＥＳ（以
上天野製薬（株）社製）、リパーゼＬＰＬ（東洋紡績
（株）社製）などがあり、キャンジダシリンドラセを起
源とするものはリパーゼＭＹ（名糖産業（株）社製）な
どが挙げられる。
【００１２】本発明に用いられる有機溶媒は、反応を促
進するものであれば何でもよいが、特にジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテ
ルなどのエーテル類、ヘキサン、トルエン、ベンゼンな
どの炭化水素類、ジクロロエタン、ジクロロメタンなど
のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチルなど
のエステル類が好ましく、中でもエーテル類は特に望ま
しい。
進するものであれば何でもよいが、特にジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテ
ルなどのエーテル類、ヘキサン、トルエン、ベンゼンな
どの炭化水素類、ジクロロエタン、ジクロロメタンなど
のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチルなど
のエステル類が好ましく、中でもエーテル類は特に望ま
しい。
【００１３】反応は、ラセミ体の１−ブチン−３−オー
ルに有機溶媒とエステル化剤を加え、これに酵素を加え
て反応温度２５℃以下、特に０〜１０℃で反応させるこ
とによって達成される。反応温度が２５℃を超えると光
学純度の低下があり好ましくない。反応液中の基質ラセ
ミ体１−ブチン−３−オールの濃度は１〜３０重量％、
好ましくは２５重量％以下がよい。エステル化剤の量は
基質に対し０．５〜５当量、好ましくは１〜２当量がよ
く、また酵素濃度は反応液中１〜１５重量％、好ましく
は１０重量％以下、特に好ましくは５重量％以下がよ
い。
ルに有機溶媒とエステル化剤を加え、これに酵素を加え
て反応温度２５℃以下、特に０〜１０℃で反応させるこ
とによって達成される。反応温度が２５℃を超えると光
学純度の低下があり好ましくない。反応液中の基質ラセ
ミ体１−ブチン−３−オールの濃度は１〜３０重量％、
好ましくは２５重量％以下がよい。エステル化剤の量は
基質に対し０．５〜５当量、好ましくは１〜２当量がよ
く、また酵素濃度は反応液中１〜１５重量％、好ましく
は１０重量％以下、特に好ましくは５重量％以下がよ
い。
【００１４】反応によって得られた光学活性エステルと
アルコールの分離は一般的な分離方法、例えば蒸留、カ
ラムクロマトグラフィー法などが採用される。
アルコールの分離は一般的な分離方法、例えば蒸留、カ
ラムクロマトグラフィー法などが採用される。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下実施例において、ラセミ体の
１−ブチン−３−オールを用いて一方の光学活性１−ブ
チン−３−オールのエステル体と他方の光学活性１−ブ
チン−３−オールを製造した例を示す。光学純度はＧ−
ＴＡキャピラリーカラム（ＣＨＩＲＡＬＤＥＸ社）を用
いてガスクロマトグラフで分析した。分析は、カラム温
度を２５℃で３０分間保った後、毎分１０℃の速度で５
０℃まで昇温させ、昇温後カラム温度を５０℃に２５分
間保持して行った。この条件で行った光学活性１−ブチ
ン−３−オールの保持時間は、一方の光学異性体は２２
分で他方は２５分であり、同じく光学活性エステル体の
保持時間は、一方の光学異性体は４０分で他方は４８分
であった。
１−ブチン−３−オールを用いて一方の光学活性１−ブ
チン−３−オールのエステル体と他方の光学活性１−ブ
チン−３−オールを製造した例を示す。光学純度はＧ−
ＴＡキャピラリーカラム（ＣＨＩＲＡＬＤＥＸ社）を用
いてガスクロマトグラフで分析した。分析は、カラム温
度を２５℃で３０分間保った後、毎分１０℃の速度で５
０℃まで昇温させ、昇温後カラム温度を５０℃に２５分
間保持して行った。この条件で行った光学活性１−ブチ
ン−３−オールの保持時間は、一方の光学異性体は２２
分で他方は２５分であり、同じく光学活性エステル体の
保持時間は、一方の光学異性体は４０分で他方は４８分
であった。
【００１６】
実施例１ ２００ｍｇのラセミ体１−ブチン−３−オールと３６０
ｍｇの酢酸ビニルにジイソプロピルエーテルを加え１ｍ
ｌの溶液を調製した。この溶液に４０ｍｇのリパーゼＡ
Ｋ（天野製薬（株）製）を加え、５℃で撹拌した。反応
の進行度はＰＥＧ−２０Ｍキャピラリーカラム（ジーエ
ルサイエンス社製）を用いてガスクロマトグラフで追跡
し、アルコール体及びエステル体の面積比で判断した。
１４５時間で反応は６０％進行していた。上記反応液中
のアルコール体及びエステル体をガスクロマトグラフで
分析したところ、アルコール体の保持時間の長い方（２
５分）が減少しており、保持時間の短い方（２０分）の
アルコール体が得られた。このものの光学純度は９８．
０％ｅｅであった。またエステル体は保持時間が短い方
（４０分）が選択的に合成されており、このものの光学
純度は６５％ｅｅであった。
ｍｇの酢酸ビニルにジイソプロピルエーテルを加え１ｍ
ｌの溶液を調製した。この溶液に４０ｍｇのリパーゼＡ
Ｋ（天野製薬（株）製）を加え、５℃で撹拌した。反応
の進行度はＰＥＧ−２０Ｍキャピラリーカラム（ジーエ
ルサイエンス社製）を用いてガスクロマトグラフで追跡
し、アルコール体及びエステル体の面積比で判断した。
１４５時間で反応は６０％進行していた。上記反応液中
のアルコール体及びエステル体をガスクロマトグラフで
分析したところ、アルコール体の保持時間の長い方（２
５分）が減少しており、保持時間の短い方（２０分）の
アルコール体が得られた。このものの光学純度は９８．
０％ｅｅであった。またエステル体は保持時間が短い方
（４０分）が選択的に合成されており、このものの光学
純度は６５％ｅｅであった。
【００１７】実施例２ ２ｇのラセミ体１−ブチン−３−オールと１００ｍｇの
モレキュラーシーブ（４Ａ）（水分調整剤）、３．７ｇ
の酢酸ビニルにｔ−ブチルエチルエーテルを加えて１０
ｍｌの溶液を調製した。この溶液に４００ｍｇのリパー
ゼＡＫを加え、５℃で撹拌下に反応させた。反応の進行
は実施例１と同様にして追跡し、６８時間で反応が６７
％進行した。上記反応液中のアルコール体及びエステル
体をガスクロマトグラフで分析したところ、アルコール
体の保持時間の長い方（２５分）が減少しており、保持
時間の短い方（２０分）のアルコール体が得られた。こ
のものの光学純度は９９％ｅｅ以上であった。またエス
テル体は保持時間の短い方（４０分）が選択的に合成さ
れており、このものの光学純度は５５％ｅｅであった。
モレキュラーシーブ（４Ａ）（水分調整剤）、３．７ｇ
の酢酸ビニルにｔ−ブチルエチルエーテルを加えて１０
ｍｌの溶液を調製した。この溶液に４００ｍｇのリパー
ゼＡＫを加え、５℃で撹拌下に反応させた。反応の進行
は実施例１と同様にして追跡し、６８時間で反応が６７
％進行した。上記反応液中のアルコール体及びエステル
体をガスクロマトグラフで分析したところ、アルコール
体の保持時間の長い方（２５分）が減少しており、保持
時間の短い方（２０分）のアルコール体が得られた。こ
のものの光学純度は９９％ｅｅ以上であった。またエス
テル体は保持時間の短い方（４０分）が選択的に合成さ
れており、このものの光学純度は５５％ｅｅであった。
【００１８】実施例３ ２００ｍｇのラセミ体１−ブチン−３−オールと３６０
ｍｇの酢酸ビニルにジイソプロピルエーテルを加えて１
ｍｌの溶液を調整した。この溶液に４０ｍｇのリパーゼ
ＭＹ（名糖産業（株）製）を加え、２５℃で撹拌下に反
応させた。５０時間で反応が６５％進行していた。上記
反応液中のアルコール体及びエステル体をガスクロマト
グラフで分析したところ、実施例１、２とは逆にアルコ
ール体の保持時間の短い方（２０分）が減少しており、
保持時間の長い方（２５分）が得られた。このものの光
学純度は９０％ｅｅであった。またエステル体は保持時
間が長い方（４８分）が選択的に合成されており、この
ものの光学純度は４８％ｅｅであった。
ｍｇの酢酸ビニルにジイソプロピルエーテルを加えて１
ｍｌの溶液を調整した。この溶液に４０ｍｇのリパーゼ
ＭＹ（名糖産業（株）製）を加え、２５℃で撹拌下に反
応させた。５０時間で反応が６５％進行していた。上記
反応液中のアルコール体及びエステル体をガスクロマト
グラフで分析したところ、実施例１、２とは逆にアルコ
ール体の保持時間の短い方（２０分）が減少しており、
保持時間の長い方（２５分）が得られた。このものの光
学純度は９０％ｅｅであった。またエステル体は保持時
間が長い方（４８分）が選択的に合成されており、この
ものの光学純度は４８％ｅｅであった。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、ラセミ体の１−ブチン
−３−オールを用いて光学活性１−ブチン−３−オール
とこのものの他方の光学異性体である光学活性アルコー
ルのエステル体を簡便な方法で高収率、しかも高光学純
度で得ることができる。
−３−オールを用いて光学活性１−ブチン−３−オール
とこのものの他方の光学異性体である光学活性アルコー
ルのエステル体を簡便な方法で高収率、しかも高光学純
度で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:72） Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (5)
- 【請求項１】 式（１）で表されるラセミ体の１−ブチ
ン−３−オールを有機溶媒中、エステル化剤の存在下で
エステラーゼと作用させ、立体選択的に１−ブチン−３
−オールとエステル交換反応を行わしめて一方の光学活
性１−ブチン−３−オールのエステル体を生成せしめ、
該エステル体と他方の光学活性１−ブチン−３−オール
を得ることを特徴とする光学活性化合物の製造法。 【化１】 - 【請求項２】 エステル化剤が酢酸ビニル、酢酸イソプ
ロペニル及びピバリン酸ビニルから選ばれたエステルで
あるか、又は無水酢酸又は無水コハク酸である請求項１
記載の光学活性化合物の製造法。 - 【請求項３】 エステラーゼがリパーゼ［ＥＣ．３．
１．１．３］、エステラーゼ［ＥＣ．３．１．１．１］
及びリポプロテインリパーゼ［ＥＣ．３．１．１．３
４］から選ばれた酵素である請求項１又は２記載の光学
活性化合物の製造法。 - 【請求項４】 有機溶媒がエーテル類である請求項１〜
３のいずれかに記載の光学活性化合物の製造法。 - 【請求項５】 エーテル類がジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル又はｔ−ブチルメチルエーテルである
請求項４記載の光学活性化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27135695A JPH09107989A (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | 光学活性化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27135695A JPH09107989A (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | 光学活性化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09107989A true JPH09107989A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=17498936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27135695A Pending JPH09107989A (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | 光学活性化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09107989A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049339A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Daiso Co., Ltd. | Procede de production de composes optiquement actifs |
-
1995
- 1995-10-19 JP JP27135695A patent/JPH09107989A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049339A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Daiso Co., Ltd. | Procede de production de composes optiquement actifs |
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