JPH0899844A - 染毛剤 - Google Patents
染毛剤Info
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- JPH0899844A JPH0899844A JP7243432A JP24343295A JPH0899844A JP H0899844 A JPH0899844 A JP H0899844A JP 7243432 A JP7243432 A JP 7243432A JP 24343295 A JP24343295 A JP 24343295A JP H0899844 A JPH0899844 A JP H0899844A
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- hair
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，３- ジヒドロペリミジン誘導体を染毛剤
の発色物質として使用して、毛髪をブロンド色調と共に
黒色ないし黒褐色色調に染める。 【解決手段】 本発明は、一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｈａｌ及びｎは請求項１に記載した
意味を有する。）の化合物を酸化染料の生成用発色物質
として使用すること及び一般式Ｉの化合物を含有する染
毛剤に関する。
の発色物質として使用して、毛髪をブロンド色調と共に
黒色ないし黒褐色色調に染める。 【解決手段】 本発明は、一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｈａｌ及びｎは請求項１に記載した
意味を有する。）の化合物を酸化染料の生成用発色物質
として使用すること及び一般式Ｉの化合物を含有する染
毛剤に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸化染料の生成の
際に発色物質として２，３- ジヒドロペリミジン誘導体
を使用する方法及び２，３- ジヒドロペリミジン誘導体
を含有する染毛剤に関する。
際に発色物質として２，３- ジヒドロペリミジン誘導体
を使用する方法及び２，３- ジヒドロペリミジン誘導体
を含有する染毛剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ケラチン繊維の酸化染色の間、染料又は
顔料は酸化剤の存在下に発色物質と顕色物質との反応に
よって繊維中に生成される。多くの使用上の要求が、こ
の様な酸化染料に、特に耐光性、耐酸性、耐汗性、耐摩
擦性、耐パーマネント性、耐洗濯性、熱安定性、固着
性、均染性及び着色力に関して課せられる。更にこれら
は毒物学上及び皮膚科学上危険があってはならない。特
にその高い着色力及び良好な堅牢性質のゆえにこの染料
が極めて重要になっている（たとえばＪ．Ｆ．コルベッ
ト(Corbett) 、Ｋ．フエンカタラマン(Venkataraman)、
The Chemistry of Synthetic Dyes, 第Ｖ巻、４７８−
５０５（１９７１）；J.F. Corbett, Rev. Progr. Colo
ration, 第Ｖ巻、５２−５８（１９８５）参照）。
顔料は酸化剤の存在下に発色物質と顕色物質との反応に
よって繊維中に生成される。多くの使用上の要求が、こ
の様な酸化染料に、特に耐光性、耐酸性、耐汗性、耐摩
擦性、耐パーマネント性、耐洗濯性、熱安定性、固着
性、均染性及び着色力に関して課せられる。更にこれら
は毒物学上及び皮膚科学上危険があってはならない。特
にその高い着色力及び良好な堅牢性質のゆえにこの染料
が極めて重要になっている（たとえばＪ．Ｆ．コルベッ
ト(Corbett) 、Ｋ．フエンカタラマン(Venkataraman)、
The Chemistry of Synthetic Dyes, 第Ｖ巻、４７８−
５０５（１９７１）；J.F. Corbett, Rev. Progr. Colo
ration, 第Ｖ巻、５２−５８（１９８５）参照）。
【０００３】実際上、適する助剤と混合された発色物質
と顕色物質は、染毛剤として得られ、その際この染毛剤
から染料がケラチン繊維中に形成される。青色色調の生
成のために、１，３- ジアミノベンゼン誘導体を発色物
質として主に使用し、１，４- ジアミノベンゼン誘導体
を顕色物質として主に使用する。黒及び黒- 褐色色調が
最初に得られる染料から他の発色成分、たとえば３- ア
ミノフエノール及び（又は）１，３- ジヒドロキシベン
ゼン誘導体との混合によって得られる。
と顕色物質は、染毛剤として得られ、その際この染毛剤
から染料がケラチン繊維中に形成される。青色色調の生
成のために、１，３- ジアミノベンゼン誘導体を発色物
質として主に使用し、１，４- ジアミノベンゼン誘導体
を顕色物質として主に使用する。黒及び黒- 褐色色調が
最初に得られる染料から他の発色成分、たとえば３- ア
ミノフエノール及び（又は）１，３- ジヒドロキシベン
ゼン誘導体との混合によって得られる。
【０００４】
【発明を解決しようとする課題】驚くべきことに、本発
明者はブロンド色調と共に黒色ないし黒褐色染色も、
２，３- ジヒドロペリミジン誘導体を発色物質として使
用した場合に直接方法で得ることができることを見い出
した。
明者はブロンド色調と共に黒色ないし黒褐色染色も、
２，３- ジヒドロペリミジン誘導体を発色物質として使
用した場合に直接方法で得ることができることを見い出
した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】したがって本発明は一般
式Ｉ
式Ｉ
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中Ｒ1 及びＲ2 は相互に独立して水素
原子、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)
- アルキル基、２，３- ジヒドロキシプロピル基、２-
ヒドロキシ -３-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシプロピル基、フ
エニル基又は置換されたフエニル基を示し、Ｒ3 及びＲ
4 は相互に独立して水素原子、トリクロロメチル基、
（Ｃ1-Ｃ6)-アルキル基、ジ-(Ｃ1-Ｃ2)- アルコキシメ
チル基、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル基、フエニル
基又は置換されたフエニル基を示し、Ｈａｌはフッ素-
、塩素- 又は臭素原子を示し、ｎは０，１又は２を示
す。）の化合物を酸化染料の生成用発色物質として使用
する方法に関する。
原子、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)
- アルキル基、２，３- ジヒドロキシプロピル基、２-
ヒドロキシ -３-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシプロピル基、フ
エニル基又は置換されたフエニル基を示し、Ｒ3 及びＲ
4 は相互に独立して水素原子、トリクロロメチル基、
（Ｃ1-Ｃ6)-アルキル基、ジ-(Ｃ1-Ｃ2)- アルコキシメ
チル基、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル基、フエニル
基又は置換されたフエニル基を示し、Ｈａｌはフッ素-
、塩素- 又は臭素原子を示し、ｎは０，１又は２を示
す。）の化合物を酸化染料の生成用発色物質として使用
する方法に関する。
【０００８】アルキル基は直鎖状又は分枝状であってよ
く、たとえばメチル- 、エチル- 、イソプロピル- 、ｎ
- プロピル- 、ｎ- ブチル- 、イソブチル- 、ｓ- ブチ
ル-、ｔ- ブチル- 、ペンチル- 又はヘキシル基であ
る。同様なことがアルコキシ基に対しても適用される。
置換されたフエニル基は、１，２又は３個の同一又は異
なる置換基を有することができる。好ましい置換基は、
ヒドロキシル基、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は
メチレンジオキシ残基──これは同時にフエニル基の水
素原子２個を置換する──である。
く、たとえばメチル- 、エチル- 、イソプロピル- 、ｎ
- プロピル- 、ｎ- ブチル- 、イソブチル- 、ｓ- ブチ
ル-、ｔ- ブチル- 、ペンチル- 又はヘキシル基であ
る。同様なことがアルコキシ基に対しても適用される。
置換されたフエニル基は、１，２又は３個の同一又は異
なる置換基を有することができる。好ましい置換基は、
ヒドロキシル基、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は
メチレンジオキシ残基──これは同時にフエニル基の水
素原子２個を置換する──である。
【０００９】Ｒ1 及びＲ2 は、相互に独立して水素原
子、メチル基、１- ヒドロキシエチル基、２- ヒドロキ
シエチル基、２- ヒドロキシプロピル基、３- ヒドロキ
シプロピル基又はフエニル基を示すのが好ましく、Ｒ3
及びＲ4 は相互に独立して水素原子、トリクロロメチル
基、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基、ヒドロキシメチル基又は
置換されたフエニル基を示すのが好ましい。
子、メチル基、１- ヒドロキシエチル基、２- ヒドロキ
シエチル基、２- ヒドロキシプロピル基、３- ヒドロキ
シプロピル基又はフエニル基を示すのが好ましく、Ｒ3
及びＲ4 は相互に独立して水素原子、トリクロロメチル
基、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基、ヒドロキシメチル基又は
置換されたフエニル基を示すのが好ましい。
【００１０】Ｈａｌは好ましくはペリミジン骨格の４-
及び（又は）６- 位にあり、好ましくは塩素原子であ
る。一般式Ｉの化合物を、好ましくは１種又はそれ以上
の顕色物質との混合物の形でいわゆる染毛剤に加えるこ
とができる。したがって本発明は、発色物質として一般
式Ｉの化合物を含有することを特徴とする、発色物質及
び顕色物質を有する染毛剤にも関する。
及び（又は）６- 位にあり、好ましくは塩素原子であ
る。一般式Ｉの化合物を、好ましくは１種又はそれ以上
の顕色物質との混合物の形でいわゆる染毛剤に加えるこ
とができる。したがって本発明は、発色物質として一般
式Ｉの化合物を含有することを特徴とする、発色物質及
び顕色物質を有する染毛剤にも関する。
【００１１】本発明による染毛剤は、一般式Ｉの化合物
を中性の形で又は塩の形で染毛剤の全重量に対して０．
０１〜５重量％、特に好ましくは０．１〜３重量％の量
で含有する。その際一般式Ｉの化合物を単独で又は相互
の混合物の形で使用することができる。本発明による染
毛剤は、一般式Ｉの化合物と共に、他の発色物質又は他
の発色物質の混合物を含有していてもよく、この場合一
般に染毛剤の全量に対して０．０１〜５重量％、好まし
くは０．１〜３重量％の量で使用する。
を中性の形で又は塩の形で染毛剤の全重量に対して０．
０１〜５重量％、特に好ましくは０．１〜３重量％の量
で含有する。その際一般式Ｉの化合物を単独で又は相互
の混合物の形で使用することができる。本発明による染
毛剤は、一般式Ｉの化合物と共に、他の発色物質又は他
の発色物質の混合物を含有していてもよく、この場合一
般に染毛剤の全量に対して０．０１〜５重量％、好まし
くは０．１〜３重量％の量で使用する。
【００１２】適する他の発色物質は、たとえば１，３-
ジヒドロキシベンゼン、２- メチル-１，３- ジヒドロ
キシベンゼン、２- アミノ -４-(２'-ヒドロキシエチル
アミノ)-アニソール、２- アミノ -４-(２'-ヒドロキシ
エチルアミノ)-フエネトール、２- アミノ -４- エチル
アミノアニソール、２，４- ジアミノベンジルアルコー
ル、２，４- ジアミノ- フエノキシエタノール、１，３
- ジアミノベンゼン、３- アミノフエノール、３- アミ
ノ -２- メチルフエノール、４- アミノ -２-ヒドロキ
シフエノキシエタノール、４- ヒドロキシ -１，２- メ
チレンジオキシベンゼン、４-(２'-ヒドロキシエチルア
ミノ)-１，２- メチレンジオキシベンゼン、２，４- ジ
アミノ -５- エトキシトルエン、４- ヒドロキシインド
ール、５，６- ジヒドロキシインドール、１- ナフトー
ル及び１，５- ジヒドロキシナフタレンである。
ジヒドロキシベンゼン、２- メチル-１，３- ジヒドロ
キシベンゼン、２- アミノ -４-(２'-ヒドロキシエチル
アミノ)-アニソール、２- アミノ -４-(２'-ヒドロキシ
エチルアミノ)-フエネトール、２- アミノ -４- エチル
アミノアニソール、２，４- ジアミノベンジルアルコー
ル、２，４- ジアミノ- フエノキシエタノール、１，３
- ジアミノベンゼン、３- アミノフエノール、３- アミ
ノ -２- メチルフエノール、４- アミノ -２-ヒドロキ
シフエノキシエタノール、４- ヒドロキシ -１，２- メ
チレンジオキシベンゼン、４-(２'-ヒドロキシエチルア
ミノ)-１，２- メチレンジオキシベンゼン、２，４- ジ
アミノ -５- エトキシトルエン、４- ヒドロキシインド
ール、５，６- ジヒドロキシインドール、１- ナフトー
ル及び１，５- ジヒドロキシナフタレンである。
【００１３】本発明による染毛剤中に含有される顕色物
質は、剤の全重量に対して０．０１〜５重量％、特に好
ましくは０．１〜３重量％の量で存在する。顕色物質も
単独で又は相互の混合物の形で使用することができる。
適する顕色物質は、たとえば１，４- ジアミノベンゼ
ン、２，５- ジアミノトルエン、２，５- ジアミノベン
ジルアルコール、４- アミノフエノール、４- アミノ -
３- メチルフエノール、２，５- ジアミノピリジン、テ
トラアミノピリミジン及びその生理学的に相容な塩であ
る。
質は、剤の全重量に対して０．０１〜５重量％、特に好
ましくは０．１〜３重量％の量で存在する。顕色物質も
単独で又は相互の混合物の形で使用することができる。
適する顕色物質は、たとえば１，４- ジアミノベンゼ
ン、２，５- ジアミノトルエン、２，５- ジアミノベン
ジルアルコール、４- アミノフエノール、４- アミノ -
３- メチルフエノール、２，５- ジアミノピリジン、テ
トラアミノピリミジン及びその生理学的に相容な塩であ
る。
【００１４】本発明による染毛剤は、場合により他の染
料成分も、及び特に直染性染毛剤及び（又は）アントラ
キノン染料及び（又は）アゾ染料を含有することができ
る。上記物質のクラスに属する適する染料成分は、たと
えば K. Venkataraman, TheChemistry of Synthetic Dy
es, 第Ｖ巻、第５０７頁−第５２９頁（１９７１）中
に記載されている。上記の他の染料成分は、本発明によ
る染毛剤中でたとえばその剤の全重量に対して０．０１
〜５重量％の量で含有される。
料成分も、及び特に直染性染毛剤及び（又は）アントラ
キノン染料及び（又は）アゾ染料を含有することができ
る。上記物質のクラスに属する適する染料成分は、たと
えば K. Venkataraman, TheChemistry of Synthetic Dy
es, 第Ｖ巻、第５０７頁−第５２９頁（１９７１）中
に記載されている。上記の他の染料成分は、本発明によ
る染毛剤中でたとえばその剤の全重量に対して０．０１
〜５重量％の量で含有される。
【００１５】本発明による染毛剤は、化粧料の形でたと
えばクリーム、エマルジョン又はゲルとして存在するこ
とができ、これは上記酸化染料- 前駆物質と共に化粧品
に通常の助剤を含有する。通常の助剤は、たとえばアニ
オン又は非イオン乳化剤、増粘剤、並びに酸化防止剤、
たとえばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸
ナトリウムである。
えばクリーム、エマルジョン又はゲルとして存在するこ
とができ、これは上記酸化染料- 前駆物質と共に化粧品
に通常の助剤を含有する。通常の助剤は、たとえばアニ
オン又は非イオン乳化剤、増粘剤、並びに酸化防止剤、
たとえばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜硫酸
ナトリウムである。
【００１６】本発明による染毛剤は、その組成に応じて
弱酸性、中性又はアルカリ性であることができる。これ
は８．０〜１１．５のｐＨ- 値を有する。この場合ｐＨ
- 調整はたとえばアンモニア、炭酸カリウム、水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウムを用いて行うことができ
る。本発明による染毛剤は、簡単な方法で一般式Ｉの化
合物１種又はそれ以上と顕色物質及び場合により他の発
色物質、他の染料成分及び（又は）適する助剤１種又は
それ以上とを混合し、必要に応じて所望のｐＨ- 値に調
整して製造することができる。
弱酸性、中性又はアルカリ性であることができる。これ
は８．０〜１１．５のｐＨ- 値を有する。この場合ｐＨ
- 調整はたとえばアンモニア、炭酸カリウム、水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウムを用いて行うことができ
る。本発明による染毛剤は、簡単な方法で一般式Ｉの化
合物１種又はそれ以上と顕色物質及び場合により他の発
色物質、他の染料成分及び（又は）適する助剤１種又は
それ以上とを混合し、必要に応じて所望のｐＨ- 値に調
整して製造することができる。
【００１７】酸化染色、すなわち上記発色物質と顕色物
質の反応は、原則的に空気酸素を用いて、必要ならばそ
れ自体公知である触媒の添加下に実施することができ
る。しかし過酸化水素、たとえば６％水性溶液として、
これと尿素又はメラミンとの付加生成物、過ホウ化ナト
リウム、ペルオキシ二硫酸カリウム又はこれらの化合物
の混合物を酸化剤として使用するのが好ましい。
質の反応は、原則的に空気酸素を用いて、必要ならばそ
れ自体公知である触媒の添加下に実施することができ
る。しかし過酸化水素、たとえば６％水性溶液として、
これと尿素又はメラミンとの付加生成物、過ホウ化ナト
リウム、ペルオキシ二硫酸カリウム又はこれらの化合物
の混合物を酸化剤として使用するのが好ましい。
【００１８】実質上たとえば本発明による染毛剤は、使
用直前に上記酸化剤と混合し、毛髪に付与する。その際
使用温度は、１５〜４０℃の範囲を変化する。約３０分
の作用時間の後に、残存する剤を毛髪から洗浄して除去
し、次いで毛髪を穏やかなシャンプーで洗い、乾燥す
る。一般式Ｉの化合物は、一部公知であり、たとえば C
ompt. Rend. ２５２，８９９（１９６１），Chem. Hete
rocycl. Compd. １４，１１４５（１９７８）、Chem.
Heterocycl. Compd. １４，１１５６（１９７８）、J.
Heterocycl.Chem. ５，５９１（１９６８）、Pharm. C
hem. J. １２，８９９（１９７８）、Compt. Rend. ２
２４，１５６９（１９４７）又は Chem. Heterocycl. C
ompd.１０，４８４（１９７４）中に記載されいるが、
一部はまだ知られていない。
用直前に上記酸化剤と混合し、毛髪に付与する。その際
使用温度は、１５〜４０℃の範囲を変化する。約３０分
の作用時間の後に、残存する剤を毛髪から洗浄して除去
し、次いで毛髪を穏やかなシャンプーで洗い、乾燥す
る。一般式Ｉの化合物は、一部公知であり、たとえば C
ompt. Rend. ２５２，８９９（１９６１），Chem. Hete
rocycl. Compd. １４，１１４５（１９７８）、Chem.
Heterocycl. Compd. １４，１１５６（１９７８）、J.
Heterocycl.Chem. ５，５９１（１９６８）、Pharm. C
hem. J. １２，８９９（１９７８）、Compt. Rend. ２
２４，１５６９（１９４７）又は Chem. Heterocycl. C
ompd.１０，４８４（１９７４）中に記載されいるが、
一部はまだ知られていない。
【００１９】本発明は、一般式Ｉ（式中Ｒ1 及びＲ2 は
双方が水素原子もしくは双方がヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)-
アルキル基又はＲ1 は（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、Ｒ2 は
ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- アルキル基、Ｒ3 及びＲ4 は双
方が水素原子もしくは双方がヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- ア
ルキル基又はＲ3 は（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、Ｒ4 はヒ
ドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- アルキル基、Hal はフッ素- 、塩
素- 又は臭素原子、ｎは０，１又は２を示し、但しｎ＝
０の場合、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 及びＲ4 は同時に水素原子であ
ってはならない。）の化合物にも関する。
双方が水素原子もしくは双方がヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)-
アルキル基又はＲ1 は（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、Ｒ2 は
ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- アルキル基、Ｒ3 及びＲ4 は双
方が水素原子もしくは双方がヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- ア
ルキル基又はＲ3 は（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、Ｒ4 はヒ
ドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- アルキル基、Hal はフッ素- 、塩
素- 又は臭素原子、ｎは０，１又は２を示し、但しｎ＝
０の場合、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 及びＲ4 は同時に水素原子であ
ってはならない。）の化合物にも関する。
【００２０】一般式Ｉの化合物は、たとえば一般式ＩＩ
【００２１】
【化３】
【００２２】（式中Ｒ1,Ｒ2,Ｈａｌおよびｎは上述の意
味を有する。）の１，８- ジアミノナフタリン誘導体と
一般式ＩＩＩ
味を有する。）の１，８- ジアミノナフタリン誘導体と
一般式ＩＩＩ
【００２３】
【化４】
【００２４】（式中Ｒ3 及びＲ4 は上述の意味を有す
る。）のカルボニル化合物との反応によって製造するこ
とができる（たとえば Compt.Rend. ２５２，８９９
（１９６１）、Chem. Heterocycl. Compd. １４，１１
５６（１９７８）、J. Heterocycl. Chem. ５，５９１
（１９６８）、Pharm.Chem. J. １２，８９９（１９７
８）、Compt. Rend. ２２４，１５６９（１９４７）参
照）。
る。）のカルボニル化合物との反応によって製造するこ
とができる（たとえば Compt.Rend. ２５２，８９９
（１９６１）、Chem. Heterocycl. Compd. １４，１１
５６（１９７８）、J. Heterocycl. Chem. ５，５９１
（１９６８）、Pharm.Chem. J. １２，８９９（１９７
８）、Compt. Rend. ２２４，１５６９（１９４７）参
照）。
【００２５】一般式ＩＩの適する化合物は、たとえば
１，８- ジアミノナフタリン、１- メチルアミノ -８-
アミノナフタリン、１- フエニルアミノ -８- アミノ-
ナフタリン、２- クロロ -１，８- ジアミノナフタリン
及び１，８- ビス-(２- ヒドロキシ- エチルアミノ)-ナ
フタリンである。一般式ＩＩＩの適する化合物は、たと
えばホルムアミド、アセトアルデヒド、プロピオンアル
デヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチル
- プロピルケトン、エチル- イソプロピルケトン、メチ
ル- イソブチルケトン、３- メトキシブチルアルデヒ
ド、ヒドロキシアセトンジヒドロキシアセトン、ジアセ
トンアルコール、１，５- ジヒドロキシ -２- メチルペ
ンタン -３、グリセリンアルデヒド、グリコール- モノ
ジメチルアセタール、グリコール- モノジエチルアセタ
ール、ベンズアルデヒド、ピペロナール、バニリン及び
サリチルアルデヒドである。
１，８- ジアミノナフタリン、１- メチルアミノ -８-
アミノナフタリン、１- フエニルアミノ -８- アミノ-
ナフタリン、２- クロロ -１，８- ジアミノナフタリン
及び１，８- ビス-(２- ヒドロキシ- エチルアミノ)-ナ
フタリンである。一般式ＩＩＩの適する化合物は、たと
えばホルムアミド、アセトアルデヒド、プロピオンアル
デヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ア
セトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチル
- プロピルケトン、エチル- イソプロピルケトン、メチ
ル- イソブチルケトン、３- メトキシブチルアルデヒ
ド、ヒドロキシアセトンジヒドロキシアセトン、ジアセ
トンアルコール、１，５- ジヒドロキシ -２- メチルペ
ンタン -３、グリセリンアルデヒド、グリコール- モノ
ジメチルアセタール、グリコール- モノジエチルアセタ
ール、ベンズアルデヒド、ピペロナール、バニリン及び
サリチルアルデヒドである。
【００２６】更に一般式Ｉの化合物（ｎ＝１又は２）が
一般式Ｉの化合物（ｎ＝ｏ）とたとえばスルフリルクロ
ライドとの反応によって得ることができる（Chem.Heter
ocycl. Compd. １４，１１４５（１９７８））。更に
一般式Ｉの化合物が対応するペリミジン- 誘導体、１，
３- ジアルキルペリミジニウム- 塩又は１，３- ジアル
キルペリミジン -２- オンを水素化アルミニウムリチウ
ム又は水素化ホウ素ナトリウムで還元して得ることがで
きる(Chem. Heterocycl. Compd. １０，４８５（１９７
４））。
一般式Ｉの化合物（ｎ＝ｏ）とたとえばスルフリルクロ
ライドとの反応によって得ることができる（Chem.Heter
ocycl. Compd. １４，１１４５（１９７８））。更に
一般式Ｉの化合物が対応するペリミジン- 誘導体、１，
３- ジアルキルペリミジニウム- 塩又は１，３- ジアル
キルペリミジン -２- オンを水素化アルミニウムリチウ
ム又は水素化ホウ素ナトリウムで還元して得ることがで
きる(Chem. Heterocycl. Compd. １０，４８５（１９７
４））。
【００２７】一般式Ｉの化合物は、場合により酸付加化
合物の形で存在することができる。塩酸塩及び硫酸塩で
あるのが特に好ましい。一般式Ｉの化合物及びそれ自体
公知の顕色物質から得られる酸化染料は、卓越した使用
技術上の性質を特に固着、着色力及び被覆力、並びに耐
洗濯性、耐酸性及び熱安定性に関して有する。
合物の形で存在することができる。塩酸塩及び硫酸塩で
あるのが特に好ましい。一般式Ｉの化合物及びそれ自体
公知の顕色物質から得られる酸化染料は、卓越した使用
技術上の性質を特に固着、着色力及び被覆力、並びに耐
洗濯性、耐酸性及び熱安定性に関して有する。
【００２８】本発明による染毛剤の構成要素として、更
に一般式Ｉの化合物は、優れた貯蔵安定性を有する。
に一般式Ｉの化合物は、優れた貯蔵安定性を有する。
【００２９】
染毛剤（クリーム状） １．９８ｇ ２，２- ジメチル -２，３- ジヒドロペリ
ミジン １．８５ｇ ｐ- フエニレンジアミン・２ＨＣｌ １．２０ｇ オレイン酸 ０．５０ｇ 二チオン酸ナトリウム ６．２０ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル
スルフアート、ナトリウム塩（２８％溶液） １８．０ｇ セチル- ステアリルアルコール ７．５０ｇ アンモニア、２５％ 水で全量１００とする。
ミジン １．８５ｇ ｐ- フエニレンジアミン・２ＨＣｌ １．２０ｇ オレイン酸 ０．５０ｇ 二チオン酸ナトリウム ６．２０ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル
スルフアート、ナトリウム塩（２８％溶液） １８．０ｇ セチル- ステアリルアルコール ７．５０ｇ アンモニア、２５％ 水で全量１００とする。
【００３０】上記染毛剤６０ｇを、使用直前に６％過酸
化水素溶液６０ｇと混合する。この混合物を３５分間４
０℃で明るい茶色のナチュラルヘアー（４０％白髪率）
に作用させる。その後染毛剤混合物を洗浄除去し、次い
で毛髪をシャンプー洗滌し、乾燥する。毛髪は紫色を帯
びた均一な中褐色色調に染まる。 〔例５〕 染毛剤（ゲル状） １．９８ｇ ２，２- ジメチル -２，３- ジヒドロペリ
ミジン ０．１０ｇ ｐ- アミノフエノール １２．０ｇ オレイン酸 １２．０ｇ イソプロパノール ５．００ｇ ノンオキシノール- ４ １０．０ｇ アンモニア、２５％ ０．５ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 水で全量１００とする。
化水素溶液６０ｇと混合する。この混合物を３５分間４
０℃で明るい茶色のナチュラルヘアー（４０％白髪率）
に作用させる。その後染毛剤混合物を洗浄除去し、次い
で毛髪をシャンプー洗滌し、乾燥する。毛髪は紫色を帯
びた均一な中褐色色調に染まる。 〔例５〕 染毛剤（ゲル状） １．９８ｇ ２，２- ジメチル -２，３- ジヒドロペリ
ミジン ０．１０ｇ ｐ- アミノフエノール １２．０ｇ オレイン酸 １２．０ｇ イソプロパノール ５．００ｇ ノンオキシノール- ４ １０．０ｇ アンモニア、２５％ ０．５ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 水で全量１００とする。
【００３１】上記染毛剤５０ｇを、使用直前に６％過酸
化水素溶液７５ｇと混合する。混合物を３０分間３５℃
で普通のブロンド色のナチュラルヘアーに作用させる。
その後染毛剤混合物を洗浄除去し、次いでシャンプー洗
滌し、乾燥する。毛髪は、著しく暗いゴールデンブロン
ド色に染まる。 〔例６〕 染毛剤（クリーム状） ３．２０ｇ ２- メチル -２- ヒドロキシメチル -２，
３- ジヒドロペリミジン硫酸塩 １．９８ｇ ｐ- フエニレンジアミン．２ＨＣｌ ０．１２ｇ ｍ- アミノフエノール ２．００ｇ オレイン酸 ０．１０ｇ ポリアクリル酸 ０．５０ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 ４．００ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル
スルフアート、ナトリウム塩（２８％溶液） ８．００ｇ アンモニア、２５％ 水で全量１００とする。
化水素溶液７５ｇと混合する。混合物を３０分間３５℃
で普通のブロンド色のナチュラルヘアーに作用させる。
その後染毛剤混合物を洗浄除去し、次いでシャンプー洗
滌し、乾燥する。毛髪は、著しく暗いゴールデンブロン
ド色に染まる。 〔例６〕 染毛剤（クリーム状） ３．２０ｇ ２- メチル -２- ヒドロキシメチル -２，
３- ジヒドロペリミジン硫酸塩 １．９８ｇ ｐ- フエニレンジアミン．２ＨＣｌ ０．１２ｇ ｍ- アミノフエノール ２．００ｇ オレイン酸 ０．１０ｇ ポリアクリル酸 ０．５０ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 ４．００ｇ ラウリルアルコールジグリコールエーテル
スルフアート、ナトリウム塩（２８％溶液） ８．００ｇ アンモニア、２５％ 水で全量１００とする。
【００３２】上記染毛剤５０ｇを、使用直前に６％過酸
化水素溶液５０ｇと混合する。混合物を３０分間２５℃
でナチュラルヘアー（５０％白髪率）に作用させる。そ
の後、染毛剤混合物を洗浄除去し、次いで毛髪をシャン
プー洗滌し、乾燥する。著しく光沢のある黒色が得られ
る。 〔例７〕 染毛剤（ゲル状） ３．２０ｇ ２- メチル -２- ヒドロキシメチル -２，
３- ジヒドロペリミジン硫酸塩 ２．２ｇ ２，５- ジアミノトルオールスルフアート ０．３５ｇ ３- ニトロ -４- アミノフエノール １４．０ｇ オレイン酸 １０．０ｇ イソプロパノール ２．００ｇ ＰＥＧ -３- コカミン １０．０ｇ アンモニア、２５％ ０．５０ｇ アスコルビン酸 水で１００とする。
化水素溶液５０ｇと混合する。混合物を３０分間２５℃
でナチュラルヘアー（５０％白髪率）に作用させる。そ
の後、染毛剤混合物を洗浄除去し、次いで毛髪をシャン
プー洗滌し、乾燥する。著しく光沢のある黒色が得られ
る。 〔例７〕 染毛剤（ゲル状） ３．２０ｇ ２- メチル -２- ヒドロキシメチル -２，
３- ジヒドロペリミジン硫酸塩 ２．２ｇ ２，５- ジアミノトルオールスルフアート ０．３５ｇ ３- ニトロ -４- アミノフエノール １４．０ｇ オレイン酸 １０．０ｇ イソプロパノール ２．００ｇ ＰＥＧ -３- コカミン １０．０ｇ アンモニア、２５％ ０．５０ｇ アスコルビン酸 水で１００とする。
【００３３】上記染毛剤４０ｇを、使用直前に６％過酸
化水素溶液６０ｇと混合する。混合物を３０分間４０℃
で明るいブロンドナチュラルヘアーに作用させる。その
後、染毛剤混合物を洗浄除去し、次いで毛髪をシャンプ
ー洗滌し、乾燥する。毛髪は少し赤味がかって反射する
著しく光沢のある黒色に染まる。 〔例８〕 染毛剤（クリーム状） ３．３８ｇ ２，２- ビス- ヒドロキシメチル -２，３
- ジヒドロキペリミジン硫酸塩 １．２０ｇ ｐ- アミノフエノール ０．３０ｇ ｍ- アミノフエノール ０．２５ｇ ＨＣ レッド Ｎｏ．３ ０．０５ｇ ｍ- フエニレンジアミン ２．５０ｇ ラウリルエーテルスルフアートナトリウム
塩（７０％ペースト） １．００ｇ オレイン酸 ０．６０ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 １２．０ｇ セチルアルコール ６．００ｇ ミリスチルアルコール １．００ｇ プロピレングリコール １０．０ｇ アンモニア、２５％ 水で全量１００とする。
化水素溶液６０ｇと混合する。混合物を３０分間４０℃
で明るいブロンドナチュラルヘアーに作用させる。その
後、染毛剤混合物を洗浄除去し、次いで毛髪をシャンプ
ー洗滌し、乾燥する。毛髪は少し赤味がかって反射する
著しく光沢のある黒色に染まる。 〔例８〕 染毛剤（クリーム状） ３．３８ｇ ２，２- ビス- ヒドロキシメチル -２，３
- ジヒドロキペリミジン硫酸塩 １．２０ｇ ｐ- アミノフエノール ０．３０ｇ ｍ- アミノフエノール ０．２５ｇ ＨＣ レッド Ｎｏ．３ ０．０５ｇ ｍ- フエニレンジアミン ２．５０ｇ ラウリルエーテルスルフアートナトリウム
塩（７０％ペースト） １．００ｇ オレイン酸 ０．６０ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 １２．０ｇ セチルアルコール ６．００ｇ ミリスチルアルコール １．００ｇ プロピレングリコール １０．０ｇ アンモニア、２５％ 水で全量１００とする。
【００３４】上記染毛剤６０ｇを、使用直前に６％過酸
化水素溶液６０ｇと混合する。混合物を３０分間４０℃
で明るいブロンドナチュラルヘアー（２０％白髪率）に
作用させる。その後、染毛剤混合物を洗浄除去し、次い
で毛髪をシャンプー洗滌し、乾燥する。毛髪はモカブラ
ウン色に染まる。 〔例９〕 染毛剤（ゲル状） ３．３８ｇ ２，２- ビス- ヒドロキシメチル -２，３
- ジヒドロペリミジン、硫酸塩 １．９８ｇ ｐ- フエニレンジアミン・２ＨＣｌ ６．００ｇ ノンオキシノール １４．０ｇ オレイン酸 １．５０ｇ ＰＥＧ- ３- コカミン １４．０ｇ イソプロパノール １０．０ｇ アンモニア、２５％ ０．４５ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 水で全量１００とする。
化水素溶液６０ｇと混合する。混合物を３０分間４０℃
で明るいブロンドナチュラルヘアー（２０％白髪率）に
作用させる。その後、染毛剤混合物を洗浄除去し、次い
で毛髪をシャンプー洗滌し、乾燥する。毛髪はモカブラ
ウン色に染まる。 〔例９〕 染毛剤（ゲル状） ３．３８ｇ ２，２- ビス- ヒドロキシメチル -２，３
- ジヒドロペリミジン、硫酸塩 １．９８ｇ ｐ- フエニレンジアミン・２ＨＣｌ ６．００ｇ ノンオキシノール １４．０ｇ オレイン酸 １．５０ｇ ＰＥＧ- ３- コカミン １４．０ｇ イソプロパノール １０．０ｇ アンモニア、２５％ ０．４５ｇ 亜硫酸ナトリウム、無水 水で全量１００とする。
【００３５】上記染毛剤４０ｇを、使用直前に６％過酸
化水素溶液６０ｇと混合する。混合物を３０分間４０℃
で１００％白髪のナチュラルヘアーに作用させる。その
後、染毛剤混合物を洗浄除去し、次いで毛髪をシャンプ
ー洗滌し、乾燥する。毛髪は著しく黒味がかったスモー
クグレー色に染まる。例４〜９の記載と同様に、本発明
による染毛剤を次の化合物を用いて製造することもでき
る。 例 -２，３- ジヒドロペリミジン 融点（℃） １０ ２- メチル ７０−７２ １１ ２- トリクロロメチル ８５−８７ １２ ２- エチル ７７−７９ １３ ２- ジエトキシメチル ６５−６６ １４ ２- プロピル ７８−８０ １５ ２- ヘキシル ５７−５８ １６ １- フエニル ９７−９９ １７ １- フエニル -２- メチル ＞２００ １８ ２-(３',４'-メチレンジオキシ- フエニル） １５５−１５７ １９ ２-(２'-ヒドロキシ -３'-メトキシ- フエニル) １８７−１８９ ２０ ２-(２'-ヒドロキシフエニル) １９６−１９８ ２１ ４- クロロ -２，２- ジメチル １０８−１１０ ２２ １- メチル、硫酸塩 ＞２００ ２３ １，３- ジメチル １４５−１４９ ２４ １-(２，３- ジヒドロペリミジン -１- ｙｌ)- ８０−８３ エタノール ２５ １（２，３- ジヒドロペリミジン -１- ｙｌ)- ７４−７５ プロパノール -２ ２６ ４，６- ジクロロ -１，３- ジメチル- １２２−１２４ ２７ ２，２- ジメチル １１５−１１７ ２８ ２，２- Ｈ ７５−７７
化水素溶液６０ｇと混合する。混合物を３０分間４０℃
で１００％白髪のナチュラルヘアーに作用させる。その
後、染毛剤混合物を洗浄除去し、次いで毛髪をシャンプ
ー洗滌し、乾燥する。毛髪は著しく黒味がかったスモー
クグレー色に染まる。例４〜９の記載と同様に、本発明
による染毛剤を次の化合物を用いて製造することもでき
る。 例 -２，３- ジヒドロペリミジン 融点（℃） １０ ２- メチル ７０−７２ １１ ２- トリクロロメチル ８５−８７ １２ ２- エチル ７７−７９ １３ ２- ジエトキシメチル ６５−６６ １４ ２- プロピル ７８−８０ １５ ２- ヘキシル ５７−５８ １６ １- フエニル ９７−９９ １７ １- フエニル -２- メチル ＞２００ １８ ２-(３',４'-メチレンジオキシ- フエニル） １５５−１５７ １９ ２-(２'-ヒドロキシ -３'-メトキシ- フエニル) １８７−１８９ ２０ ２-(２'-ヒドロキシフエニル) １９６−１９８ ２１ ４- クロロ -２，２- ジメチル １０８−１１０ ２２ １- メチル、硫酸塩 ＞２００ ２３ １，３- ジメチル １４５−１４９ ２４ １-(２，３- ジヒドロペリミジン -１- ｙｌ)- ８０−８３ エタノール ２５ １（２，３- ジヒドロペリミジン -１- ｙｌ)- ７４−７５ プロパノール -２ ２６ ４，６- ジクロロ -１，３- ジメチル- １２２−１２４ ２７ ２，２- ジメチル １１５−１１７ ２８ ２，２- Ｈ ７５−７７
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は相互に独立して水素原子、（Ｃ1-
Ｃ4)- アルキル基、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- アルキル
基、２，３- ジヒドロキシプロピル基、２- ヒドロキシ
-３-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシプロピル基、フエニル基又
は置換されたフエニル基を示し、 Ｒ3 及びＲ4 は相互に独立して水素原子、トリクロロメ
チル基、（Ｃ1-Ｃ6)-アルキル基、ジ-(Ｃ1-Ｃ2)- アル
コキシメチル基、ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル基、
フエニル基又は置換されたフエニル基を示し、 Ｈａｌはフッ素- 、塩素- 又は臭素原子を示し、 ｎは０，１又は２を示す。）の化合物を酸化染料の生成
用発色物質として使用する方法。 - 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 は相互に独立して水素原
子、メチル基、１- ヒドロキシエチル基、２- ヒドロキ
シエチル基、２- ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキ
シプロピル基又はフエニル基を示す、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 Ｒ3 およびＲ4 は相互に独立して水素原
子、トリクロロメチル基、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基、ヒ
ドロキシメチル基又は置換されたフエニル基を示す、請
求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 Ｈａｌはペリミジン骨格の４- 及び（又
は）６- 位にあって、塩素原子である、請求項１ないし
４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 発色物質として請求項１ないし４のいず
れかに記載の一般式Ｉの化合物を含有することを特徴と
する、発色物質及び顕色物質を有する染毛剤。 - 【請求項６】 一般式Ｉの化合物を染毛剤の全重量に対
して０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．１〜３重
量％の量で含有する、請求項５記載の染毛剤。 - 【請求項７】 顕色物質を、染毛剤の全重量に対して
０．０１〜５重量％、特に好ましくは０．１〜３重量％
の量で含有する、請求項５又は６記載の染毛剤。 - 【請求項８】 他の染料成分を含有する、請求項５ない
し７のいずれかに記載の染毛剤。 - 【請求項９】 化粧料の形で存在する、請求項５ないし
８のいずれかに記載の染毛剤。 - 【請求項１０】 Ｒ1 及びＲ2 は双方が水素原子もしく
は双方がヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- アルキル基又はＲ1 は
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、Ｒ2 はヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)
- アルキル基、Ｒ3 及びＲ4 は双方が水素原子もしくは
双方がヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- アルキル基又はＲ3 は
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル基、Ｒ4 はヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ3)
- アルキル基、Ｈａｌはフッ素- 、塩素- 又は臭素原
子、ｎは０，１又は２を示し、但し、ｎ＝０の場合、Ｒ
1,Ｒ2,Ｒ3 及びＲ4 は同時に水素原子であってはならな
い、請求項１記載の一般式Ｉの化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4434165A DE4434165A1 (de) | 1994-09-24 | 1994-09-24 | Haarfärbemittel |
| DE4434165:2 | 1994-09-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0899844A true JPH0899844A (ja) | 1996-04-16 |
Family
ID=6529103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7243432A Withdrawn JPH0899844A (ja) | 1994-09-24 | 1995-09-21 | 染毛剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5613985A (ja) |
| EP (1) | EP0703223B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0899844A (ja) |
| DE (2) | DE4434165A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19514996A1 (de) * | 1995-04-24 | 1996-10-31 | Cassella Ag | Haarfärbemittel auf Basis von Perimidin-Derivaten |
| US7056351B2 (en) * | 2000-12-13 | 2006-06-06 | The Procter & Gamble Company | Oxidative hair dye composition containing polyakyleneglyco(n)alkylamine and a solid fatty compound |
| US6986886B2 (en) * | 2000-12-13 | 2006-01-17 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning compositions and their use in hair coloring compositions |
| US6440175B1 (en) * | 2001-06-28 | 2002-08-27 | Stanley, Iii Virgil E. | Hair coloring kit |
| WO2004054558A2 (en) * | 2002-12-18 | 2004-07-01 | Laboratoires Besins International | Reduction of breast density with 4-hydroxy tamoxifen |
| FR2983714A1 (fr) * | 2011-12-13 | 2013-06-14 | Oreal | Composition de coloration d'oxydation comprenant un coupleur particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositif approprie |
| WO2013113690A1 (en) * | 2012-01-31 | 2013-08-08 | Grünenthal GmbH | Pharmaceutical patch for transdermal administration of (1r,4r)-6'-fluoro-n,n-dimethyl-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'h-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]indol]-4-amine |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1102171A (en) * | 1912-02-26 | 1914-06-30 | Actien Gesselschaft Fuer Anilin Fabrikation | Sulfurized dyes and process of making same. |
| DE2155544A1 (de) * | 1971-11-09 | 1973-05-17 | Basf Ag | Verfahren zur direkten herstellung von 2,3-dihydroperimidinen aus 1,8-dinitronaphthalin |
| US4122027A (en) * | 1976-11-08 | 1978-10-24 | General Electric Company | Dichroic liquid crystal composition with 4,4-bis (substituted naphthylazo)azobenzene dichroic dyes |
| US4224326A (en) * | 1978-09-21 | 1980-09-23 | Eli Lilly And Company | Immunosuppressive agents |
| US4294964A (en) * | 1978-09-21 | 1981-10-13 | Eli Lilly And Company | 2-Aryl-1H-perimidines |
| US4224071A (en) * | 1979-04-16 | 1980-09-23 | American Cyanamid Company | Black dyes for ball-point pen inks |
| US4244071A (en) * | 1979-07-30 | 1981-01-13 | The Allen Group, Inc. | Compact rollover vehicle wash apparatus |
| US4565424A (en) * | 1980-12-12 | 1986-01-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Asymmetric dichroic dye molecules having poly(arylazo) linking groups, a bis-substituted aryl thiazyl end group, and another end group |
| GB2090274B (en) * | 1980-12-12 | 1984-09-12 | Minnesota Mining & Mfg | Dichroic dyestuff |
| US4427802A (en) * | 1981-07-27 | 1984-01-24 | Hexcel Corporation | Heterocyclic multifunctional amine adducts and curable compositions containing the same |
| US4599413A (en) * | 1981-07-27 | 1986-07-08 | Hexcel Corporation | Perimidene and benzimidazole derivatives useful in curable compositions |
| JPS5996171A (ja) * | 1982-11-26 | 1984-06-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 桂皮酸エステル誘導体青色アゾ色素 |
| US5097029A (en) * | 1989-07-03 | 1992-03-17 | Hercules Incorporated | Process for preparing 2,3-dihydro-1,3-dialkyl-2,3-dialkyl perimidines and N,N-'-dialkyl-1,8-naphthalene diamines |
| DE69016857T2 (de) * | 1989-07-03 | 1995-06-08 | Hercules Inc | Verfahren zur Herstellung von NiNi-Diakyl- 1,8-Naphthalendiamin. |
| US5147568A (en) * | 1991-05-07 | 1992-09-15 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted 2,3-dihydroperimidine stabilizers |
-
1994
- 1994-09-24 DE DE4434165A patent/DE4434165A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-08-31 DE DE59508968T patent/DE59508968D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-31 EP EP95113646A patent/EP0703223B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-21 JP JP7243432A patent/JPH0899844A/ja not_active Withdrawn
- 1995-09-22 US US08/532,412 patent/US5613985A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5613985A (en) | 1997-03-25 |
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| DE59508968D1 (de) | 2001-02-22 |
| EP0703223B1 (de) | 2001-01-17 |
| EP0703223A2 (de) | 1996-03-27 |
| EP0703223A3 (de) | 1997-01-15 |
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