JPH0892363A - 光放出用有機金属蛍光錯体ポリマー - Google Patents

光放出用有機金属蛍光錯体ポリマー

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JPH0892363A
JPH0892363A JP7252029A JP25202995A JPH0892363A JP H0892363 A JPH0892363 A JP H0892363A JP 7252029 A JP7252029 A JP 7252029A JP 25202995 A JP25202995 A JP 25202995A JP H0892363 A JPH0892363 A JP H0892363A
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fluorescent
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organometallic
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ソン・キュー・シ
Franky So
フランキイ・ソ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光用途向けの有機金属蛍光錯体ポリマーを
提供する。 【解決手段】 有機鎖スペーサ２１によって接続された
蛍光有機金属錯体２２を有する蛍光錯体ポリマーは、基
板の平らな表面上にＰ形導電率を有する第１導電層１２
を堆積し、第１導電層の上に正孔輸送・電子ブロック材
料層１３を堆積し、正孔輸送／電子ブロック材料層の上
に、電子輸送放射層として、蛍光錯体ポリマー層１４を
堆積し、蛍光錯体ポリマー層の上に、Ｎ形導電率を有す
る第２導電層１６を堆積することによって、実質的に透
明で平らな基板１１の上に発光デバイスを製造するのに
利用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は発光ダイオードなどのデ
バイスに使用する蛍光ポリマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】小さな有機色素分子、特に小さな有機金
属錯体(small organometallic complexes)は、エレクト
ロルミネセンス（ＥＬ）デバイスにおいて蛍光効率が高
いことでよく知られている。たとえば、トリス（８- キ
ノリノレート）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）は、最も効
率的な小形分子有機エレクトロルミネセント材料の１つ
である。無機ダイレクト（direct）・バンド・ギャップ
半導体（ＧａＡｓなど）デバイスと比べて、商業用途向
けにこれら小形分子有機半導体デバイスを製造する費用
は安い。しかしながら、ポリマー半導体デバイスと比べ
た時には、この製造費用でも依然高すぎる。これは、ポ
リマー・フィルム(polymer film)が、小形有機分子の場
合のような熱蒸着の代わりに、単純な回転コーティング
（spin-coating）または印刷によって製造可能だからで
ある。さらに重要なことは、ポリマーの加工は広域発光
ディスプレーに適しており、これは小形有機分子を用い
て処理するのがより難しい。加えて、ポリマーは、小形
有機分子のように、凝集または再結晶の問題で悩むこと
がなく、このことは、小形有機分子半導体デバイスの長
期信頼性にとって大きなハードルの１つと認識されてき
た。
【０００３】製造費用を安価にし、しかもポリマー・シ
ステムの広域ディスプレー機能を維持するために、日本
人科学者らによって分子ドープ・ポリマーが発光デバイ
ス（ＬＥＤ）向けに研究されてきた。Kidoとその共同研
究者（J. Kido,et al. Jpn.J. Appl. Phys.,31, L961(1
992) ）は、トリフェニルジアミン誘導体（ＴＰＤ）―
ドープ・ポリ（メチルメタクリレート）とポリカーボ
ネートを、有機エレクトロルミネセント・デバイスにお
いて正孔輸送（hole transport）層として使用した。彼
は、３つの蛍光染料ドープ・ポリ（ビニルカルバゾー
ル）からの白色発光を、単一の発光ダイオード（ＬＥ
Ｄ）デバイスで達成した（J. Kido,et al.Appl. Phys.
Lett., 64(7),815, (1994)）。１つの例で、彼は、Ａｌ
ｑを用いるＬＥＤおよびＴＰＤドープＰＭＭＡを製造
し、１７Ｖで輝度９２０ｃｄ／ｍ2 の緑色発光を得た
（J. Kido,et al. Appl. Phys. Lett., 61(7),761, (19
92) ）。分子ドープ・ポリマー・デバイスは安価な費用
で製造でき、広域ＬＥＤディスプレーにも適用できる
が、小形分子ドーパントとポリマーとが不適合なため
に、ポリマー・マトリックスからの小形分子ドーパント
の相分離によって生じる安定性上の問題が悩みであっ
た。
【０００４】蛍光有機金属錯体は、その半導体性，熱安
定性，およびＬＥＤ用途における高いＥＬ効率のため
に、他の小形有機蛍光染料よりも傑出している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、小形
有機金属錯体の高いＥＬ効率性と、ポリマーの加工し易
さとを結合した新しいクラスの材料を、発光デバイスに
使用すべく提供することである。
【０００６】本発明のもう１つの目的は、信頼性が向上
した新しいクラスの材料を発光デバイスに使用すべく提
供することである。
【０００７】本発明のさらに別の目的は、新しいクラス
の材料を、広域ディスプレー用途向けに、発光デバイス
に使用すべく提供することである。
【０００８】本発明のさらに別の目的は、製造が比較的
容易で費用が安価な新しいクラスの材料を、発光デバイ
スにおいて使用すべく提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記およびその他の問題
は、蛍光有機金属錯体を有機分子鎖スペーサ（chainspa
cer）によって接続する工程を含む、蛍光錯体ポリマー
(fluorescent complexpolymer) を作成する方法によっ
て、少なくとも一部は解決され、上記目的もこれによっ
て実現される。
【００１０】上記およびその他の問題は、基板の平らな
表面上にＰ形導電率を有する第１導電層を蒸着する段
階，第１導電層の上に、正孔輸送／電子ブロック材料か
ら成る層を蒸着する段階，電子輸送放射層として、正孔
輸送／電子ブロック材料から成る層の上に、蛍光錯体ポ
リマー層を蒸着する段階，および蛍光錯体ポリマー層の
上に、Ｎ形導電率を有する第２導電層を蒸着する段階を
含む、実質的に透明で平らな基板の上に発光デバイスを
製造する方法によって実現される。
【００１１】
【実施例】発光デバイス（ＬＥＤ）１０を図１に、簡略
化した断面図で示す。一般に、ＬＥＤ１０は基板１１を
含み、この特定の実施例では比較的平らな上部表面を有
するガラス板である。導電層１２は、基板１１の平らな
表面の上に堆積(deposite)されて、比較的均一な電気接
点を形成する。正孔輸送ポリマーから作られる第１ポリ
マー層１３は、導電層１２の上に堆積される。また一般
に、第１ポリマー層１３は、電子ブロック性(electron
blocking) のまたは電子輸送特性の低い材料であること
が望ましい。第２ポリマー層１４は、以下に詳細に開示
する蛍光錯体ポリマーの１つを含み、第１ポリマー層１
３の上に堆積される。第２ポリマー層１４は一般に、電
子輸送材料であり、放射層としても動作する。ついで第
２導電層１６が第２ポリマー層１４の上部表面の上に堆
積されて第２電気接点を形成する。
【００１２】第２ポリマー層１４内で生じる光は、層１
３，１２，および基板１１を通して、または層１６を通
して放射できるものと理解されるが、本実施例では、層
１２は、導電性ポリアニリン（ＰＡＮＩ）またはインジ
ウム- 錫- オキシド（ＩＴＯ）などの有機または非有機
導体材料によって形成され、これらは可視光線に対して
実質的に透過であり、放射光が図１の基板１１を通して
下の方に存在するようにする。
【００１３】また、図１では、ＬＥＤ１０は、ポテンシ
ャル・ソース（potential source）１７によって、層１
２と１６の間に加えられる電位を有する。この実施例で
は、導電層１２はＰ形接点であり、導電層１６はＮ形接
点である。ポテンシャル・ソース１７の負端子は導電層
１６と接続され、正端子は導電層１２と接続される。電
子は、Ｎ形接点（導電層１６）から蛍光錯体ポリマー
（第２ポリマー層１４）に注入され、Ｐ形接点（第１導
電層１２）から注入された正孔は、第１ポリマー層１３
を通して輸送され、蛍光錯体ポリマー層（第２ポリマー
層１４）に輸送され、ここで、電子と正孔との再結合
後、光子が放射される。第１ポリマー層１３は、ポリ
（フェニレン・ビニレン）、ポリ（芳香族アミン）など
の正孔輸送ポリマーで作られ、正孔を第２ポリマー層１
４に輸送するのに使用される。第２ポリマー層１４は、
電子輸送層の働きをするが、発光体としての働きもす
る。
【００１４】図１の能動層，第１ポリマー層１３（正孔
輸送層）および第２ポリマー層１４（放射および電子輸
送層）がポリマーによって形成され、ＬＥＤ１０が、安
価な費用で製造でき、ポリマー半導体デバイスの他のす
べての利点を有するようになることに留意すべきであ
る。
【００１５】本発明は、放射材料として、たとえば図１
の第２ポリマー層１４など、発光デバイスに使用するた
めの新しいクラス(new class) の蛍光錯体ポリマーを含
む。このクラスの蛍光錯体ポリマーは、小形有機金属錯
体の高いＥＬ効率性と、ポリマーの加工し易さとを結合
させる。図２を参照して、新しいクラスの蛍光錯体ポリ
マーの概略図が示され、ここで、１対の有機金属錯体２
２が表され、この対は、互いに有機分子鎖スペーサ２１
によって接続される。一般に、各有機金属錯体２２は、
中央の金属カチオンと周辺の配位子(ligand)を含み、Ｍ
（Ｌ１）n （Ｌ２）m の一般構造を有し、ここでＬ１，
Ｌ２は同一または異なる配位子である。ｎは配位子Ｌ１
の数を指し；ｍは配位子Ｌ２の数を指す。ｎ＋ｍが中央
の金属カチオンの原子価の電荷の数と等しく、全体の有
機金属錯体２２が中性であるようにする。有機分子鎖ス
ペーサ２１は、２つの官能基、一般にエステル，アミ
ド，エーテルなどによって有機金属錯体２２と接続され
る。
【００１６】この実施例において、発光デバイスに使用
するポリマーを含む２つの異なる有機金属錯体２２が例
として開示される。有機金属ポリマーの第１の例である
Ｐｏｌｙ−１ｓを以下に示す。
【００１７】
【化１】
【００１８】Ｐｏｌｙ−１ｓは、ビス（８- キノリノレ
ート）金属錯体と線形のポリメチレン・ジカルボキシレ
ート・エステル基を含み、ここでＭはＢｅ2+，Ｍｇ2+，
Ｚｎ2+などの二価の金属カチオンであり；ｎ＝６−１
２；およびｍはポリマー鎖内の反復単位の数である。ｎ
＝６でＭ＝Ｚｎ2+の場合には、有機金属ポリマーは、ビ
ス（ジメチル ８- キノリノレート- ４- カルボキシル
・エステル）亜鉛錯体およびヘキサメチレン- １, 6-ジ
オールから、凝集反応によって合成される。有機金属ポ
リマー・フィルムは、Ｎ，Ｎ’- ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１- メチルー2ー ピロリジノ
ンなどの極性非プロトン性溶媒から合成したポリマーを
回転コーティングすることによって得られる。
【００１９】有機金属ポリマーのもう１つの例であるＰ
ｏｌｙ−２ｓを以下に示す。
【００２０】
【化２】
【００２１】Ｐｏｌｙ−２ｓは、ビス（2-(2-4- ジオキ
ソー フェニル）ベンゾキサゾール）金属錯体と、線形ポ
リメチレン・ジカルボキシレート・エステル基を含み、
ここで、Ｍは、Ｂｅ2+，Ｍｇ2+，Ｚｎ2+などの二価の金
属カチオンであり；ｎ＝６−１２；およびｍはポリマー
鎖内の反復単位の数である。ｎ＝１２でＭ＝Ｂｅ2+の場
合には、有機金属ポリマーは、ビス（2-(2- オキソ-4ー
ヒドロキシルー フェニル）ベンゾキサゾール）ベリリウ
ム錯体とジメチル・ドデカメチレン-1, 12- ジカルボキ
シレートから、凝集反応(synthesize)によって合成され
る。有機金属ポリマー・フィルムは、Ｎ，Ｎ’- ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1-メチル-2-
ピロリジノンなどの極性非プロトン性溶媒から、合成ポ
リマーを回転コーティングすることによって得られる。
【００２２】蛍光錯体ポリマー内の有機分子鎖スペーサ
２１は、有機金属錯体２２と比較して小さいので、蛍光
錯体ポリマーの蛍光特性は、有機金属錯体２２が優位を
占める。ここに開示したクラスの蛍光錯体ポリマーは、
相当する小形有機金属錯体のＥＬ効率に匹敵するが、相
当する分子ドープ・ポリマー・システムよりも、凝集お
よび再結晶に対してより安定性が高く、広域ディスプレ
ー機能と低コスト製造というさらなる利点を有する。
【００２３】また、本発明は、発光デバイスに使用して
信頼性が向上する新しいクラスの材料と作成方法を提供
する。また、このクラスの新しい材料は、広域ディスプ
レー用途向けの発光デバイスにおいて有用であり、これ
らは比較的製造が容易で安価である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明を組み込む発光デバイス構造物の簡略化
した断面図である。
【図２】本発明による有機金属蛍光錯体ポリマーの概略
図である。
【符号の説明】
１０ 発光デバイス（ＬＥＤ） １１ 基板 １２ 第１導電層 １３ 第１ポリマー層 １４ 第２ポリマー層 １６ 第２導電層 １７ ポテンシャル・ソース ２１ 有機鎖スペーサ ２２ 有機金属錯体

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 中央の金属カチオンと周辺の配位子を含
    み、有機鎖スペーサ（２１）によって結合され、その２
    つの端部にエステル，アミド，またはエーテル官能基を
    有する蛍光有機金属錯体によって構成され、前記蛍光有
    機金属錯体は、前記有機分子鎖スペーサの官能基と結合
    されていることを特徴とする蛍光錯体ポリマー（２
    ２）。
  2. 【請求項２】 中央の金属カチオンと周辺の配位子を含
    む蛍光有機金属錯体（２２）を設ける段階と；２つの端
    部にそれぞれエステル，アミドまたはエーテル官能基を
    有する有機鎖スペーサ（２１）を設ける段階と；前記蛍
    光有機金属錯体を前記有機鎖スペーサによって結合する
    段階と；を含むことを特徴とする、蛍光錯体ポリマーを
    作成する方法。
  3. 【請求項３】 実質的に平らな表面を有する基板（１
    １）を設ける段階と；前記基板の前記平らな表面の上に
    Ｐ形導電性を有する第１導電層（１２）を堆積する段階
    と；前記第１導電層の上に、正孔輸送／電子ブロック材
    料から成る層（１３）を堆積する段階と；電子輸送放射
    層として、前記正孔輸送／電子ブロック材料から成る層
    の上に、蛍光錯体ポリマー層（１４）を堆積する段階
    と；前記蛍光錯体ポリマー層の上に、Ｎ形導電性を有す
    る第２導電層（１４）を堆積する段階と；によって構成
    されることを特徴とする、実質的に透明で平らな基板の
    上に発光デバイスを製造する方法。
JP7252029A 1994-09-12 1995-09-06 光放出用有機金属蛍光錯体ポリマー Pending JPH0892363A (ja)

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