JPH0867754A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
- Publication number
- JPH0867754A JPH0867754A JP7021828A JP2182895A JPH0867754A JP H0867754 A JPH0867754 A JP H0867754A JP 7021828 A JP7021828 A JP 7021828A JP 2182895 A JP2182895 A JP 2182895A JP H0867754 A JPH0867754 A JP H0867754A
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- JP
- Japan
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- group
- curable composition
- solution
- alkoxysilane
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- Pending
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- Silicon Polymers (AREA)
- Video Image Reproduction Devices For Color Tv Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】少なくともアミノ基を有するアルコキシシラン
を加水分解せしめて得られるオルガノシランおよび／ま
たは該オルガノシランの縮合物と多価カルボン酸無水物
とを反応させて得られるアミック酸、およびアクリル
酸、メタクリル酸およびこれらの誘導体の群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする
硬化性組成物。 【効果】塗布むらやクラックがなくかつ鉛筆硬度も十分
高い保護膜が形成でき、しかも保存安定性に優れる硬化
性組成物を得ることができる。
を加水分解せしめて得られるオルガノシランおよび／ま
たは該オルガノシランの縮合物と多価カルボン酸無水物
とを反応させて得られるアミック酸、およびアクリル
酸、メタクリル酸およびこれらの誘導体の群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする
硬化性組成物。 【効果】塗布むらやクラックがなくかつ鉛筆硬度も十分
高い保護膜が形成でき、しかも保存安定性に優れる硬化
性組成物を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化性組成物に関する
ものであり、さらに詳しくは、カラーフィルターの保護
膜、平坦化膜などの作製に好適に用いられる硬化性組成
物に関するものである。
ものであり、さらに詳しくは、カラーフィルターの保護
膜、平坦化膜などの作製に好適に用いられる硬化性組成
物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、パソコン、ワープロ、計器、カラ
ーテレビなどに応用が可能なカラー液晶表示素子が注目
されている。カラー液晶表示素子の一般的な基本構成の
一例としては、基板上にカラーフィルター、ＩＴＯなど
からなる透明電極、配向膜、液晶を順に配置するものが
知られている。
ーテレビなどに応用が可能なカラー液晶表示素子が注目
されている。カラー液晶表示素子の一般的な基本構成の
一例としては、基板上にカラーフィルター、ＩＴＯなど
からなる透明電極、配向膜、液晶を順に配置するものが
知られている。
【０００３】この基本構成においては、カラー液晶表示
素子としての機能を低下させる幾つかの問題点を指摘す
ることができる。まずカラーフィルターに用いられてい
る顔料や染料に含まれるナトリウムなどの金属イオンな
どが液晶中に染み出す恐れがある。また基板に金属イオ
ンなどを含むガラスを用いた場合も、同様な現象が起こ
る。またＩＴＯなどからなる透明電極においてパターン
加工が必要な場合、カラーフィルター上にＩＴＯなどの
蒸着膜やスパッタ膜を形成後、フォトリソグラフィを用
い膜をエッチングすることになるが、このとき下層のカ
ラーフィルターの段差のために良好なパターン加工が不
可能となる。またカラーフィルターの段差は、上下電極
間距離の不均一を生じさせる。さらに蒸着膜やスパッタ
膜形成の際にカラーフィルターがダメージをうけること
も考えられる。
素子としての機能を低下させる幾つかの問題点を指摘す
ることができる。まずカラーフィルターに用いられてい
る顔料や染料に含まれるナトリウムなどの金属イオンな
どが液晶中に染み出す恐れがある。また基板に金属イオ
ンなどを含むガラスを用いた場合も、同様な現象が起こ
る。またＩＴＯなどからなる透明電極においてパターン
加工が必要な場合、カラーフィルター上にＩＴＯなどの
蒸着膜やスパッタ膜を形成後、フォトリソグラフィを用
い膜をエッチングすることになるが、このとき下層のカ
ラーフィルターの段差のために良好なパターン加工が不
可能となる。またカラーフィルターの段差は、上下電極
間距離の不均一を生じさせる。さらに蒸着膜やスパッタ
膜形成の際にカラーフィルターがダメージをうけること
も考えられる。
【０００４】そこでこれらの対策として、カラーフィル
ターやガラス基板上に保護膜を形成する方法が取られて
きた。従来、保護膜としては、シロキサンポリマ系の膜
（例えば特開昭６３−２４１０７６号、特開平３−１２
６６１２号、特開平３−１８８１７９号公報記載）やケ
イ素含有ポリイミド（例えば特開昭６１−１０３９２
７、特開昭６３−２９１９２２号公報記載）などが提案
されている。さらにこれらの保護膜を改良したシロキサ
ン系ポリマとケイ素含有ポリイミドからなる硬化性組成
物が特開昭６３−２９１９２４号公報において提案され
ている。
ターやガラス基板上に保護膜を形成する方法が取られて
きた。従来、保護膜としては、シロキサンポリマ系の膜
（例えば特開昭６３−２４１０７６号、特開平３−１２
６６１２号、特開平３−１８８１７９号公報記載）やケ
イ素含有ポリイミド（例えば特開昭６１−１０３９２
７、特開昭６３−２９１９２２号公報記載）などが提案
されている。さらにこれらの保護膜を改良したシロキサ
ン系ポリマとケイ素含有ポリイミドからなる硬化性組成
物が特開昭６３−２９１９２４号公報において提案され
ている。
【０００５】しかしながらこれらの硬化性組成物は、カ
ラーフィルターなどの保護膜形成用塗布液としての保存
安定性に問題があり、保存時に大きな粘度上昇が生じ
る、得られた塗膜の硬度が低い、塗布むらやクラックが
発生するなどの問題がある。
ラーフィルターなどの保護膜形成用塗布液としての保存
安定性に問題があり、保存時に大きな粘度上昇が生じ
る、得られた塗膜の硬度が低い、塗布むらやクラックが
発生するなどの問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
技術の諸欠点に鑑み創案されたもので、その目的とする
ところは、硬度が十分に高く、塗布むらやクラックのな
い保護膜が形成でき、保存安定性の優れた硬化性組成物
を提供することにある。
技術の諸欠点に鑑み創案されたもので、その目的とする
ところは、硬度が十分に高く、塗布むらやクラックのな
い保護膜が形成でき、保存安定性の優れた硬化性組成物
を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
少なくともアミノ基を有するアルコキシシランを加水分
解せしめて得られるオルガノシランおよび／または該オ
ルガノシランの縮合物と多価カルボン酸無水物とを反応
させて得られるアミック酸、およびアクリル酸、メタク
リル酸およびこれらの誘導体の群から選ばれる少なくと
も一種の化合物を含有することを特徴とする硬化性組成
物により達成される。
少なくともアミノ基を有するアルコキシシランを加水分
解せしめて得られるオルガノシランおよび／または該オ
ルガノシランの縮合物と多価カルボン酸無水物とを反応
させて得られるアミック酸、およびアクリル酸、メタク
リル酸およびこれらの誘導体の群から選ばれる少なくと
も一種の化合物を含有することを特徴とする硬化性組成
物により達成される。
【０００８】アミノ基を有するアルコキシシランとして
は、一般式Ｒn Ｓｉ（ＯＲ´）4-nで表されるアミノ基
を有するアルコキシシランを挙げることができる。
は、一般式Ｒn Ｓｉ（ＯＲ´）4-nで表されるアミノ基
を有するアルコキシシランを挙げることができる。
【０００９】式中のＲ、Ｒ´は水素または有機基を示
す。有機基としては、アルキル基、アリル基、アリール
基、アルケニル基、アルキニル基、フルオロアルキル基
などを挙げることができる。より具体的な例としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル
基、ビニル基、、アリル基、イソプロペニル基、エチニ
ル基、２−プロピニル基、３，３，３−トリフロロプロ
ピル基、γ−グリシドキシプロピル基、メタクリル基、
γ−メタクリルオキシプロピル基、フェニル基、トリル
基などが挙げられる。
す。有機基としては、アルキル基、アリル基、アリール
基、アルケニル基、アルキニル基、フルオロアルキル基
などを挙げることができる。より具体的な例としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル
基、ビニル基、、アリル基、イソプロペニル基、エチニ
ル基、２−プロピニル基、３，３，３−トリフロロプロ
ピル基、γ−グリシドキシプロピル基、メタクリル基、
γ−メタクリルオキシプロピル基、フェニル基、トリル
基などが挙げられる。
【００１０】ただし、Ｒのうち少なくとも一つは一級ア
ミノ基および／または２級アミノ基を含む基である。一
級アミノ基を含む基としては、γ−アミノプロピル基、
アミノエチル基、ｐ−アミノフェニル基、ｍ−アミノフ
ェニル基、ｏ−アミノフェニル基などが挙げられる。二
級アミノ基を含む基としては、Ｎ−フェニル−γ−アミ
ノプロピル基、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピル基、Ｎ
−エチル−γ−アミノプロピル基などが挙げられる。こ
れらの一級アミノ基および／または二級アミノ基を含む
基の中で好ましいものは、γ−アミノプロピル基、ｐ−
アミノフェニル基などである。
ミノ基および／または２級アミノ基を含む基である。一
級アミノ基を含む基としては、γ−アミノプロピル基、
アミノエチル基、ｐ−アミノフェニル基、ｍ−アミノフ
ェニル基、ｏ−アミノフェニル基などが挙げられる。二
級アミノ基を含む基としては、Ｎ−フェニル−γ−アミ
ノプロピル基、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピル基、Ｎ
−エチル−γ−アミノプロピル基などが挙げられる。こ
れらの一級アミノ基および／または二級アミノ基を含む
基の中で好ましいものは、γ−アミノプロピル基、ｐ−
アミノフェニル基などである。
【００１１】Ｒ、Ｒ´は同一でもよいし、異なっていて
もよい。ｎ個のＲは同一でもよいし、異なっていてもよ
い。（４−ｎ）個のＯＲ´基は同一でもよいし、異なっ
ていてもよい。ｎは１〜３の数である。
もよい。ｎ個のＲは同一でもよいし、異なっていてもよ
い。（４−ｎ）個のＯＲ´基は同一でもよいし、異なっ
ていてもよい。ｎは１〜３の数である。
【００１２】このような一般式Ｒn Ｓｉ（ＯＲ´）4-n
で表されるアミノ基を有するアルコキシシランの具体的
な例としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
アミノプロピルジメチルエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルエチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルジ
エチルエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、γ−
アミノプロピルエチルジメトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルジエチルメトキシシラン、γ−アミノプロピルエ
チルメトキシエトキシシラン、γ−アミノプロピルエチ
ルメチルエトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルメ
チルメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミ
ノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエ
チル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ
−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニルγ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリ
メトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリエトキシシラ
ン、ｐ−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、ｐ−
アミノフェニルメチルジエトキシシラン、ｐ−アミノフ
ェニルエチルジメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルエ
チルジエトキシシラン、γ−（ｐ−アミノフェニル）プ
ロピルトリメトキシシラン、γ−（ｐ−アミノフェニ
ル）エチルトリメトキシシラン、γ−（ｐ−アミノフェ
ニル）メチルトリメトキシシラン、γ−（ｐ−アミノフ
ェニル）プロピルトリエトキシシラン、γ−（ｐ−アミ
ノフェニル）エチルトリエトキシシラン、γ−（ｐ−ア
ミノフェニル）メチルトリエトキシシランなどを挙げる
ことができる。これらの中で好ましいものはγ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシ
シラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−アミノプロピルエチルジメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルエチルジエトキシシラン、ｐ−アミノフェニ
ルトリメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリエトキ
シシランなどである。特に好ましいものは、γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシ
シラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランな
どＲのうちの一つがγ−アミノプロピル基のものであ
る。これらのアミノ基を有するアルコキシシランは単独
または二種以上組み合わせて用いることができる。
で表されるアミノ基を有するアルコキシシランの具体的
な例としては、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
アミノプロピルジメチルエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルエチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルジ
エチルエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、γ−
アミノプロピルエチルジメトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルジエチルメトキシシラン、γ−アミノプロピルエ
チルメトキシエトキシシラン、γ−アミノプロピルエチ
ルメチルエトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルメ
チルメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミ
ノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエ
チル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ
−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニルγ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリ
メトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリエトキシシラ
ン、ｐ−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、ｐ−
アミノフェニルメチルジエトキシシラン、ｐ−アミノフ
ェニルエチルジメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルエ
チルジエトキシシラン、γ−（ｐ−アミノフェニル）プ
ロピルトリメトキシシラン、γ−（ｐ−アミノフェニ
ル）エチルトリメトキシシラン、γ−（ｐ−アミノフェ
ニル）メチルトリメトキシシラン、γ−（ｐ−アミノフ
ェニル）プロピルトリエトキシシラン、γ−（ｐ−アミ
ノフェニル）エチルトリエトキシシラン、γ−（ｐ−ア
ミノフェニル）メチルトリエトキシシランなどを挙げる
ことができる。これらの中で好ましいものはγ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシ
シラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−アミノプロピルエチルジメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルエチルジエトキシシラン、ｐ−アミノフェニ
ルトリメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリエトキ
シシランなどである。特に好ましいものは、γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシ
シラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランな
どＲのうちの一つがγ−アミノプロピル基のものであ
る。これらのアミノ基を有するアルコキシシランは単独
または二種以上組み合わせて用いることができる。
【００１３】このようなアミノ基を有するアルコキシシ
ランを単独で用いてもよいが、アミノ基を有しないアル
コキシシランと混合してアルコキシシラン混合物として
用いることが好ましい。
ランを単独で用いてもよいが、アミノ基を有しないアル
コキシシランと混合してアルコキシシラン混合物として
用いることが好ましい。
【００１４】アミノ基を有しないアルコキシシランとし
ては、一般式Ｒa m Ｓｉ（ＯＲb ）4-m で表されるアミ
ノ基を有しないアルコキシシランを挙げることができ
る。
ては、一般式Ｒa m Ｓｉ（ＯＲb ）4-m で表されるアミ
ノ基を有しないアルコキシシランを挙げることができ
る。
【００１５】式中のＲa 、Ｒb は水素または有機基を示
す。有機基としては、アルキル基、アリル基、アリール
基、アルケニル基、アルキニル基、フルオロアルキル基
などを挙げることができる。より具体的な例としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル
基、ビニル基、、アリル基、イソプロペニル基、エチニ
ル基、２−プロピニル基、３，３，３−トリフロロプロ
ピル基、γ−グリシドキシプロピル基、メタクリル基、
γ−メタクリルオキシプロピル基、フェニル基、トリル
基などが挙げられる。ただし、Ｒa は一級アミノ基、二
級アミノ基を含まない。
す。有機基としては、アルキル基、アリル基、アリール
基、アルケニル基、アルキニル基、フルオロアルキル基
などを挙げることができる。より具体的な例としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル
基、ビニル基、、アリル基、イソプロペニル基、エチニ
ル基、２−プロピニル基、３，３，３−トリフロロプロ
ピル基、γ−グリシドキシプロピル基、メタクリル基、
γ−メタクリルオキシプロピル基、フェニル基、トリル
基などが挙げられる。ただし、Ｒa は一級アミノ基、二
級アミノ基を含まない。
【００１６】Ｒa 、Ｒb は同一でもよいし、異なってい
てもよい。ｍ個のＲa は同一でもよいし、異なっていて
もよい。（４−ｍ）個のＯＲb 基は同一でもよいし、異
なっていてもよい。ｍは０〜３の数である。
てもよい。ｍ個のＲa は同一でもよいし、異なっていて
もよい。（４−ｍ）個のＯＲb 基は同一でもよいし、異
なっていてもよい。ｍは０〜３の数である。
【００１７】このようなＲa m Ｓｉ（ＯＲb ）4-m で表
されるアミノ基を有しないアルコキシシランの具体的な
例としては、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキ
シシラン、フェニルトリエトキシシラン、テトラメトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ
メトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェ
ニルジエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン
などがあげられる。これらの中で好ましいものはテトラ
エトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニル
トリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランであ
り、特に好ましいものはフェニルトリエトキシシラン、
フェニルトリメトキシシランなどのＲa のうちの少なく
とも一つがフェニル基のものが好ましい。
されるアミノ基を有しないアルコキシシランの具体的な
例としては、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキ
シシラン、フェニルトリエトキシシラン、テトラメトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ
メトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェ
ニルジエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン
などがあげられる。これらの中で好ましいものはテトラ
エトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニル
トリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランであ
り、特に好ましいものはフェニルトリエトキシシラン、
フェニルトリメトキシシランなどのＲa のうちの少なく
とも一つがフェニル基のものが好ましい。
【００１８】これらのアミノ基を有しないアルコキシシ
ランは単独または二種以上組み合わせて用いることがで
きる。
ランは単独または二種以上組み合わせて用いることがで
きる。
【００１９】本発明におけるオルガノシランとは、少な
くともアミノ基を有するアルコキシシランを加水分解せ
しめて得られるものであり、該アルコキシシランを単
独、または該アルコキシシランを含有するアルコキシシ
ラン混合物の中またはそれを溶媒に溶解させたものの中
に、水を添加しアルコキシ基を実質的に完全に加水分解
反応させることによって得られるオルガノシランをい
う。また、オルガノシランの縮合物とは、オルガノシラ
ンが複数個脱水縮合反応したものをいう。ここで、該ア
ルコキシシランの混合物中に、前述のアルコキシシラン
以外のアルコキシシランを混合することもできる。
くともアミノ基を有するアルコキシシランを加水分解せ
しめて得られるものであり、該アルコキシシランを単
独、または該アルコキシシランを含有するアルコキシシ
ラン混合物の中またはそれを溶媒に溶解させたものの中
に、水を添加しアルコキシ基を実質的に完全に加水分解
反応させることによって得られるオルガノシランをい
う。また、オルガノシランの縮合物とは、オルガノシラ
ンが複数個脱水縮合反応したものをいう。ここで、該ア
ルコキシシランの混合物中に、前述のアルコキシシラン
以外のアルコキシシランを混合することもできる。
【００２０】アルコキシシランを溶解させる溶媒として
は、エタノール、メタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、３−メトキシ３−メチルブタノール、ブチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどの
アルコールや、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、γ−ブチロラク
トンなどの非プロトン性極性溶媒またはこれらの混合物
があげられるがこれらに限定されない。
は、エタノール、メタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、３−メトキシ３−メチルブタノール、ブチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどの
アルコールや、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、γ−ブチロラク
トンなどの非プロトン性極性溶媒またはこれらの混合物
があげられるがこれらに限定されない。
【００２１】本発明における多価カルボン酸無水物とし
ては、テトラカルボン酸二無水物、トリカルボン酸一無
水物、テトラカルボン酸一無水物などが挙げられるが、
テトラカルボン酸二無水物が一般的である。テトラカル
ボン酸二無水物としては、公知のすべてのテトラカルボ
ン酸二無水物を挙げることができる。テトラカルボン酸
二無水物の具体的な例としては、ピロメリット酸二無水
物、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、２，３，３´，４´−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物、２，２´，３，３´−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３´，４，４
´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２´，
３，３´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，
３，３´，４´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、３，３´，４，４´−ジフェニルエーテルテトラカ
ルボン酸二無水物、１，２，５，６−ナフタレンテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテト
ラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−ナフタレンテ
トラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレン
テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シク
ロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、ピリジンテトラカルボン酸二無水
物、３，３´，４，４´−ジフェニルジメチルメタンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３´，４，４´−ジフェ
ニルジ（トリフルオロメチル）メタンテトラカルボン酸
二無水物、３，３´，４，４´−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０−ペリレン
テトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−テトラカ
ルボン酸二無水物、３，３´，４，４´−ジフェニルメ
タンテトラカルボン酸二無水物、２，３，４，５−チオ
フェンテトラカルボンテトラカルボン酸二無水物、１，
８，９，１０−フェナンスレンテトラカルボン酸二無水
物などを挙げることができるがこれらに限定されない。
これらの中で好ましいのは３，３´，４，４´−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３´，４，４
´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリッ
ト酸二無水物であり、特に３，３´，４，４´−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物が好ましい。また酸
無水物末端のポリアミド酸を用いることもできる。ここ
でいうポリアミド酸としては、ジアミンとテトラカルボ
ン酸二無水物との反応により生じる化合物を挙げること
ができる。テトラカルボン酸二無水物としては前述のテ
トラカルボン酸二無水物を挙げることができ、またジア
ミンとしては公知のジアミンを挙げることができる。例
えば４，４´−ジアミノジフェニルエーテル、３，３´
（または４，４´）−ジアミノジフェニルスルホン、
４，４´−ジアミノジフェニルスルフィド、パラフェニ
レンジアミン、４，４´−ジアミノジフェニルメタン、
ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサ
ン、メタフェニレンジアミン、４，４´−ジアミノジフ
ェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン、３，３´
−ジメチル−４，４´−ジアミノビフェニル、３，３´
−ジアミノベンゾフェノン、４，４´−ジアミノベンゾ
フェノン、３，４´−ジアミノベンゾフェノン、１，３
−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、１，４
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼンなどを挙げる
ことができるがこれらに限定されない。
ては、テトラカルボン酸二無水物、トリカルボン酸一無
水物、テトラカルボン酸一無水物などが挙げられるが、
テトラカルボン酸二無水物が一般的である。テトラカル
ボン酸二無水物としては、公知のすべてのテトラカルボ
ン酸二無水物を挙げることができる。テトラカルボン酸
二無水物の具体的な例としては、ピロメリット酸二無水
物、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、２，３，３´，４´−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物、２，２´，３，３´−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３´，４，４
´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２´，
３，３´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，
３，３´，４´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水
物、３，３´，４，４´−ジフェニルエーテルテトラカ
ルボン酸二無水物、１，２，５，６−ナフタレンテトラ
カルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテト
ラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−ナフタレンテ
トラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレン
テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シク
ロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、ピリジンテトラカルボン酸二無水
物、３，３´，４，４´−ジフェニルジメチルメタンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３´，４，４´−ジフェ
ニルジ（トリフルオロメチル）メタンテトラカルボン酸
二無水物、３，３´，４，４´−ジフェニルスルホンテ
トラカルボン酸二無水物、３，４，９，１０−ペリレン
テトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−テトラカ
ルボン酸二無水物、３，３´，４，４´−ジフェニルメ
タンテトラカルボン酸二無水物、２，３，４，５−チオ
フェンテトラカルボンテトラカルボン酸二無水物、１，
８，９，１０−フェナンスレンテトラカルボン酸二無水
物などを挙げることができるがこれらに限定されない。
これらの中で好ましいのは３，３´，４，４´−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３´，４，４
´−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリッ
ト酸二無水物であり、特に３，３´，４，４´−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物が好ましい。また酸
無水物末端のポリアミド酸を用いることもできる。ここ
でいうポリアミド酸としては、ジアミンとテトラカルボ
ン酸二無水物との反応により生じる化合物を挙げること
ができる。テトラカルボン酸二無水物としては前述のテ
トラカルボン酸二無水物を挙げることができ、またジア
ミンとしては公知のジアミンを挙げることができる。例
えば４，４´−ジアミノジフェニルエーテル、３，３´
（または４，４´）−ジアミノジフェニルスルホン、
４，４´−ジアミノジフェニルスルフィド、パラフェニ
レンジアミン、４，４´−ジアミノジフェニルメタン、
ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサ
ン、メタフェニレンジアミン、４，４´−ジアミノジフ
ェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン、３，３´
−ジメチル−４，４´−ジアミノビフェニル、３，３´
−ジアミノベンゾフェノン、４，４´−ジアミノベンゾ
フェノン、３，４´−ジアミノベンゾフェノン、１，３
−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、１，４
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼンなどを挙げる
ことができるがこれらに限定されない。
【００２２】本発明のアミック酸は、前述のオルガノシ
ランおよび／または該オルガノシランの縮合物と、多価
カルボン酸無水物とを反応させることにより得られる。
オルガノシランおよび／または該オルガノシランの縮合
物、多価カルボン酸無水物は、それぞれ単独または二種
以上組み合わせて用いることができる。
ランおよび／または該オルガノシランの縮合物と、多価
カルボン酸無水物とを反応させることにより得られる。
オルガノシランおよび／または該オルガノシランの縮合
物、多価カルボン酸無水物は、それぞれ単独または二種
以上組み合わせて用いることができる。
【００２３】反応操作としては、まずアルコキシシラン
を加水分解および／または加水分解縮合させてオルガノ
シランおよび／または該オルガノシランの縮合物を得、
つぎに多価カルボン酸無水物および必要に応じて適当な
溶媒を添加すればよい。このような溶媒としては、前述
のＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、γ−ブチロラクトンなどの
非プロトン性極性溶媒を含んでいるのが好ましい。
を加水分解および／または加水分解縮合させてオルガノ
シランおよび／または該オルガノシランの縮合物を得、
つぎに多価カルボン酸無水物および必要に応じて適当な
溶媒を添加すればよい。このような溶媒としては、前述
のＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、γ−ブチロラクトンなどの
非プロトン性極性溶媒を含んでいるのが好ましい。
【００２４】オルガノシランおよび／または該オルガノ
シランの縮合物と多価カルボン酸無水物の反応比率とし
ては、特に限定されないが、オルガノシランおよび／ま
たは該オルガノシランの縮合物が有するアミノ基と、多
価カルボン酸無水物の有する酸無水物基が等モル前後と
なるような比率が好ましい。また、一般に多価カルボン
酸無水物とアミノ基の反応によりカルボキシル基が形成
されるが、このカルボキシル基はカルボン酸エステルに
変性してもかまわない。
シランの縮合物と多価カルボン酸無水物の反応比率とし
ては、特に限定されないが、オルガノシランおよび／ま
たは該オルガノシランの縮合物が有するアミノ基と、多
価カルボン酸無水物の有する酸無水物基が等モル前後と
なるような比率が好ましい。また、一般に多価カルボン
酸無水物とアミノ基の反応によりカルボキシル基が形成
されるが、このカルボキシル基はカルボン酸エステルに
変性してもかまわない。
【００２５】本発明の硬化性組成物は、このようなアミ
ック酸（以下、成分（Ａ）という）を主成分とするもの
であってもよいし、さらに、アルコキシシラン、該アル
コキシシランを加水分解せしめて得られるオルガノシラ
ンおよび該オルガノシランの縮合物の群から選ばれる少
なくとも一種の化合物（以下、成分（Ｂ）という）を含
有するものであってもよい。
ック酸（以下、成分（Ａ）という）を主成分とするもの
であってもよいし、さらに、アルコキシシラン、該アル
コキシシランを加水分解せしめて得られるオルガノシラ
ンおよび該オルガノシランの縮合物の群から選ばれる少
なくとも一種の化合物（以下、成分（Ｂ）という）を含
有するものであってもよい。
【００２６】このようなアルコキシシランとしては、一
般式Ｒ1 x Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-x で表されるアルコキシシ
ランを挙げることができる。
般式Ｒ1 x Ｓｉ（ＯＲ2 ）4-x で表されるアルコキシシ
ランを挙げることができる。
【００２７】式中のＲ1 、Ｒ2 は水素または有機基を示
す。有機基としては、アルキル基、アリル基、アリール
基、アルケニル基、アルキニル基、フルオロアルキル基
などを挙げることができる。より具体的な例としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル
基、ビニル基、、アリル基、イソプロペニル基、エチニ
ル基、２−プロピニル基、３，３，３−トリフロロプロ
ピル基、γ−グリシドキシプロピル基、メタクリル基、
アクリル基、γ−メタクリルオキシプロピル基、フェニ
ル基、トリル基などが挙げられる。
す。有機基としては、アルキル基、アリル基、アリール
基、アルケニル基、アルキニル基、フルオロアルキル基
などを挙げることができる。より具体的な例としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル
基、ビニル基、、アリル基、イソプロペニル基、エチニ
ル基、２−プロピニル基、３，３，３−トリフロロプロ
ピル基、γ−グリシドキシプロピル基、メタクリル基、
アクリル基、γ−メタクリルオキシプロピル基、フェニ
ル基、トリル基などが挙げられる。
【００２８】Ｒ1 、Ｒ2 は同一でもよいし、異なってい
てもよい。ｘ個のＲ1 は同一でもよいし、異なっていて
もよい。（４−ｘ）個の（ＯＲ2 ）基は同一でもよい
し、異なっていてもよい。ｘは０〜３の整数である。
てもよい。ｘ個のＲ1 は同一でもよいし、異なっていて
もよい。（４−ｘ）個の（ＯＲ2 ）基は同一でもよい
し、異なっていてもよい。ｘは０〜３の整数である。
【００２９】このような一般式Ｒ1 x Ｓｉ（ＯＲ2 ）
4-x で表されるアルコキシシランとしては、例えばβ−
（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、
γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、３
−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、３−クロロ
プロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピル
トリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシ
シラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、ジフ
ェニルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラ
ン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラ
ン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキ
シシラン、ジメチルビニルメトキシシラン、フェニルト
リメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、テト
ラエトキシシラン、テトラフェノキシシラン、テトラメ
トキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリメトキシ
シラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ト
リフェニルエトキシシラン、トリメチルメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシ
ラン、メチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラ
ン、メチルビニルジエトキシシラン、メチルビニルジメ
トキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシ
シラン、ヘプタデカフルオロデシルメチルジメトキシシ
ラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−アミノプロピルジメチルエトキ
シシラン、γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルジエチルエトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルジメチ
ルメトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルジメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルジエチルメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルエチルメトキシエトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルエチルメチルエトキシシラン、
γ−アミノプロピルエチルメチルメトキシシランなどを
挙げることができる。これらの中で好ましいものはフェ
ニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、テトラフェノキシシラン、
テトラメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、
トリメチルメトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシランなどである。これらのア
ルコキシシランは単独または二種以上組み合わせて用い
ることができる。
4-x で表されるアルコキシシランとしては、例えばβ−
（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、
γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、３
−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、３−クロロ
プロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピル
トリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシ
シラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、ジフ
ェニルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラ
ン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラ
ン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキ
シシラン、ジメチルビニルメトキシシラン、フェニルト
リメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、テト
ラエトキシシラン、テトラフェノキシシラン、テトラメ
トキシシラン、トリデカフルオロオクチルトリメトキシ
シラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ト
リフェニルエトキシシラン、トリメチルメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシ
ラン、メチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラ
ン、メチルビニルジエトキシシラン、メチルビニルジメ
トキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシ
シラン、ヘプタデカフルオロデシルメチルジメトキシシ
ラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ
−アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−アミノプロピルジメチルエトキ
シシラン、γ−アミノプロピルエチルジエトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルジエチルエトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルジメチ
ルメトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルジメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルジエチルメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルエチルメトキシエトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルエチルメチルエトキシシラン、
γ−アミノプロピルエチルメチルメトキシシランなどを
挙げることができる。これらの中で好ましいものはフェ
ニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、テトラフェノキシシラン、
テトラメトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、
トリメチルメトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシランなどである。これらのア
ルコキシシランは単独または二種以上組み合わせて用い
ることができる。
【００３０】このようなアルコキシシランから前述のよ
うにしてオルガノシラン、オルガノシランの縮合物を得
ることができる。
うにしてオルガノシラン、オルガノシランの縮合物を得
ることができる。
【００３１】本発明の硬化性組成物が、このような成分
（Ｂ）を含有する場合、（Ａ）と（Ｂ）の混合割合は特
に限定されないが、（Ａ）と（Ｂ）の固形分重量の比が
（Ａ）＜（Ｂ）となるような混合割合が好ましい。ここ
で固形分重量とは、（Ａ）、（Ｂ）の成分を３００℃で
熱処理して得られる残分の重量をいう。
（Ｂ）を含有する場合、（Ａ）と（Ｂ）の混合割合は特
に限定されないが、（Ａ）と（Ｂ）の固形分重量の比が
（Ａ）＜（Ｂ）となるような混合割合が好ましい。ここ
で固形分重量とは、（Ａ）、（Ｂ）の成分を３００℃で
熱処理して得られる残分の重量をいう。
【００３２】本発明の硬化性組成物は、アクリル酸、メ
タクリル酸およびこれらの誘導体の群から選ばれる少な
くとも一種の化合物を含有する。本発明におけるアクリ
ル酸またはメタクリル酸の誘導体としては、公知のすべ
てのアクリル酸またはメタクリル酸の誘導体を挙げるこ
とができる。具体的な例としてはアクリルアミド、ジエ
チルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、２−エチルヘキシルア
クリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジエ
チルアミノエチルアクリレート、Ｎ−ブチルアクリレー
ト、イソブチルアクリレート、ジエチレングリコールエ
トキシレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペ
ンタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリ
トールトリアクリレート、エチル−３−ジメチルアミノ
アクリレート、ε−カプロラクトン変性ジペンタエリス
リトールのアクリレート、カプロラクトン変性テトラヒ
ドロフルフリルアクリルレート、ヒドロキシピバリン酸
ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、カプ
ロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリ
コールエステルジアクリレート、ジグリシジルビスフェ
ノールＡジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ（ペンタ）アクリレート、ｎ−ステアリルアクリレー
ト、テトラヒドロフルフリルアクリレート、トリメチル
プロパントリアクリレート、ネオペンチルグリコールヒ
ドロキシピバリン酸エステルジアクリレート、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、１，４−ジブタンジオールジアクリレー
ト、２−プロペノイックアッシド［２−［１，１−ジメ
チル−２−［（１−オキソ−２−プロペニル）オキシ］
エチル］−５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イ
ル］メチルエステル、１，６−ヘキサンジオールジアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、メ
チル−３−メトキシアクリレート、ラウリルトリデシル
アクリレート、アリルアクリレート、アリル化シクロヘ
キシルジアクリレート、ベンジルアクリレート、ジアク
リル化イソシアヌレート、１，４−ブタンジオールジア
クリレート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシト
リエチレングリコールアクリレート、１，３−ブチレン
グリコールジアクリレート、シクロヘキシルアクリレー
ト、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテ
ニルアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、エチルジエチレングリコールアクリレート、エポキ
シアクリレート、グリセロールアクリレート、グリシジ
ルアクリレート、ヘプタデカフロロデシルアクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、イソボルニルアクリレ
ート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレ
ート、ラウリルアクリレート、２−メトキシエチルアク
リレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレー
ト、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メ
トキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシ
化シクロデカトリエンアクリレート、メトキシ化シクロ
ヘキシルジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール
アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコ
ールアクリレート、オクタフロロペンチルアクリレー
ト、オリゴエステルアクリレート、ペンタエリスリトー
ルアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエ
チレングリコールアクリレート、フェノキシテトラエチ
レングリコールアクリレート、フェノキシヘキサエチレ
ングリコールアクリレート、トリフロロエチルアクリレ
ート、トリグリセロールアクリレート、ネオペンチルグ
リコール変姓トリメチロールプロパンジアクリレート、
トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリプロピレングリコー
ルジアクリレート、トリス（アクロキシエチル）イソシ
アヌレート、カプロラクトン変性トリス（アクロキシエ
チル）イソシアヌレート、ウレタンアクリレート、２，
２，４，４，６，６−ヘキサキス（アクリロキシエチレ
ンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキサヒドロ−
１，３，５，２，４，６−トリアザトリホスフォリンお
よびこれらのメタクリレートなどを挙げることができる
がこれらに限定されない。より好ましい例としては、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルメタク
リレート、メチルメタクリレート、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタクリロ
キシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキ
サヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザトリホス
フォリンおよびこれらのアクリレートなどを挙げること
ができる。これらは単独で使用しても、組み合わせて使
用しても良い。
タクリル酸およびこれらの誘導体の群から選ばれる少な
くとも一種の化合物を含有する。本発明におけるアクリ
ル酸またはメタクリル酸の誘導体としては、公知のすべ
てのアクリル酸またはメタクリル酸の誘導体を挙げるこ
とができる。具体的な例としてはアクリルアミド、ジエ
チルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、２−エチルヘキシルア
クリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、ジエ
チルアミノエチルアクリレート、Ｎ−ブチルアクリレー
ト、イソブチルアクリレート、ジエチレングリコールエ
トキシレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペ
ンタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリ
トールトリアクリレート、エチル−３−ジメチルアミノ
アクリレート、ε−カプロラクトン変性ジペンタエリス
リトールのアクリレート、カプロラクトン変性テトラヒ
ドロフルフリルアクリルレート、ヒドロキシピバリン酸
ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、カプ
ロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリ
コールエステルジアクリレート、ジグリシジルビスフェ
ノールＡジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ（ペンタ）アクリレート、ｎ−ステアリルアクリレー
ト、テトラヒドロフルフリルアクリレート、トリメチル
プロパントリアクリレート、ネオペンチルグリコールヒ
ドロキシピバリン酸エステルジアクリレート、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、１，４−ジブタンジオールジアクリレー
ト、２−プロペノイックアッシド［２−［１，１−ジメ
チル−２−［（１−オキソ−２−プロペニル）オキシ］
エチル］−５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イ
ル］メチルエステル、１，６−ヘキサンジオールジアク
リレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、メ
チル−３−メトキシアクリレート、ラウリルトリデシル
アクリレート、アリルアクリレート、アリル化シクロヘ
キシルジアクリレート、ベンジルアクリレート、ジアク
リル化イソシアヌレート、１，４−ブタンジオールジア
クリレート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシト
リエチレングリコールアクリレート、１，３−ブチレン
グリコールジアクリレート、シクロヘキシルアクリレー
ト、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテ
ニルアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、エチルジエチレングリコールアクリレート、エポキ
シアクリレート、グリセロールアクリレート、グリシジ
ルアクリレート、ヘプタデカフロロデシルアクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、イソボルニルアクリレ
ート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレ
ート、ラウリルアクリレート、２−メトキシエチルアク
リレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレー
ト、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メ
トキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシ
化シクロデカトリエンアクリレート、メトキシ化シクロ
ヘキシルジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール
アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコ
ールアクリレート、オクタフロロペンチルアクリレー
ト、オリゴエステルアクリレート、ペンタエリスリトー
ルアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエ
チレングリコールアクリレート、フェノキシテトラエチ
レングリコールアクリレート、フェノキシヘキサエチレ
ングリコールアクリレート、トリフロロエチルアクリレ
ート、トリグリセロールアクリレート、ネオペンチルグ
リコール変姓トリメチロールプロパンジアクリレート、
トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリプロピレングリコー
ルジアクリレート、トリス（アクロキシエチル）イソシ
アヌレート、カプロラクトン変性トリス（アクロキシエ
チル）イソシアヌレート、ウレタンアクリレート、２，
２，４，４，６，６−ヘキサキス（アクリロキシエチレ
ンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキサヒドロ−
１，３，５，２，４，６−トリアザトリホスフォリンお
よびこれらのメタクリレートなどを挙げることができる
がこれらに限定されない。より好ましい例としては、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルメタク
リレート、メチルメタクリレート、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタクリロ
キシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキ
サヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザトリホス
フォリンおよびこれらのアクリレートなどを挙げること
ができる。これらは単独で使用しても、組み合わせて使
用しても良い。
【００３３】また、多官能の化合物も好ましく用いられ
る。多官能とは、二重結合またはグリシジル基を合計２
つ以上含むものをいう。例えば、２，２，４，４，６，
６−ヘキサキス（メタクリロキシエチレンジオキシ）
２，２，４，４，６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，
２，４，６−トリアザトリホスフォリン、グリシジルメ
タクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（ペン
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレートなどであ
る。
る。多官能とは、二重結合またはグリシジル基を合計２
つ以上含むものをいう。例えば、２，２，４，４，６，
６−ヘキサキス（メタクリロキシエチレンジオキシ）
２，２，４，４，６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，
２，４，６−トリアザトリホスフォリン、グリシジルメ
タクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（ペン
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレートなどであ
る。
【００３４】また、アクリル基またはメタクリル基を有
するアルコキシシラン、該アルコキシシランの加水分解
物、および該加水分解物の縮合物も好ましく用いられ
る。より好ましくは、γ−メタクリロキシプロピルアル
コキシシランであり、具体的には、γ−メタクリロキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
するアルコキシシラン、該アルコキシシランの加水分解
物、および該加水分解物の縮合物も好ましく用いられ
る。より好ましくは、γ−メタクリロキシプロピルアル
コキシシランであり、具体的には、γ−メタクリロキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
【００３５】本発明の硬化性組成物中には、熱硬化後の
ガラスなど基板との接着性を高めるために必要に応じて
金属キレート化合物を添加することもできる。
ガラスなど基板との接着性を高めるために必要に応じて
金属キレート化合物を添加することもできる。
【００３６】本発明の硬化性組成物は、基板上に塗布さ
れた後、硬化処理が施され、塗膜となる。基板上に塗布
する方法としては、例えばスピナ法、ディップ法、スプ
レー法などを用いることができ、好ましくはスピナ法、
ディップ法であり、より好ましくはスピナ法である。硬
化処理方法としては熱処理が好ましく、熱処理方法とし
ては、例えば通風オーブン、ホットプレート、真空オー
ブン、炉などを用いることができる。好ましくは通風オ
ーブンもしくはホットプレートである。熱処理温度とし
ては、５０〜４００℃が好ましく、より好ましくは１５
０〜３５０℃であり、さらに好ましくは２００〜３００
℃である。この熱処理温度に急激に昇温しても、段階的
に徐々に昇温しても構わない。好ましくは段階的に昇温
する方法である。最高熱処理温度における熱処理時間と
しては、通風オーブンの場合１０分〜１０時間が好まし
く、より好ましくは３０分〜４時間である。ホットプレ
ートの場合はこれより短い時間で良く、２分〜２時間が
好ましく、より好ましくは６分〜１時間である。また、
硬化性組成物中に感光性成分を添加すれば、光硬化させ
ることもできる。
れた後、硬化処理が施され、塗膜となる。基板上に塗布
する方法としては、例えばスピナ法、ディップ法、スプ
レー法などを用いることができ、好ましくはスピナ法、
ディップ法であり、より好ましくはスピナ法である。硬
化処理方法としては熱処理が好ましく、熱処理方法とし
ては、例えば通風オーブン、ホットプレート、真空オー
ブン、炉などを用いることができる。好ましくは通風オ
ーブンもしくはホットプレートである。熱処理温度とし
ては、５０〜４００℃が好ましく、より好ましくは１５
０〜３５０℃であり、さらに好ましくは２００〜３００
℃である。この熱処理温度に急激に昇温しても、段階的
に徐々に昇温しても構わない。好ましくは段階的に昇温
する方法である。最高熱処理温度における熱処理時間と
しては、通風オーブンの場合１０分〜１０時間が好まし
く、より好ましくは３０分〜４時間である。ホットプレ
ートの場合はこれより短い時間で良く、２分〜２時間が
好ましく、より好ましくは６分〜１時間である。また、
硬化性組成物中に感光性成分を添加すれば、光硬化させ
ることもできる。
【００３７】このようにして得られた塗膜は、カラーフ
ィルター上に設けられる保護膜や平坦化膜のほか、半導
体素子の保護膜、層間絶縁膜、平坦化膜、導波路形成用
材料、位相シフタ用材料、各種電子部品の保護膜などと
して用いることができる。
ィルター上に設けられる保護膜や平坦化膜のほか、半導
体素子の保護膜、層間絶縁膜、平坦化膜、導波路形成用
材料、位相シフタ用材料、各種電子部品の保護膜などと
して用いることができる。
【００３８】例えば、カラーフィルターの保護膜として
用いる場合は、ガラスなどの透明基板の上の着色層およ
び必要に応じて該着色層の間隙に設けられた遮光層の上
に、本発明の硬化性組成物を塗布、硬化させて透明保護
膜とする。
用いる場合は、ガラスなどの透明基板の上の着色層およ
び必要に応じて該着色層の間隙に設けられた遮光層の上
に、本発明の硬化性組成物を塗布、硬化させて透明保護
膜とする。
【００３９】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されない。
明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００４０】実施例１ ５００ｍｌの４つ口フラスコ中にγ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン２８．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、
γ−ブチロラクトン１００．０ｇ、３−メトキシ−３−
メチルブタノール１３０ｇを入れ約１０分間攪拌を行っ
た。次にフラスコ内温を８０℃に上げた後、水８．０ｇ
（０．４４ｍｏｌ）を１分間で滴下した。その後１０時
間攪拌を行いγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ンの加水分解を完了した。つづいて３，３´，４，４´
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物２４．１ｇ
（０．０７５ｍｏｌ）を投入しさらに約２時間攪拌を続
けた。その後室温に戻した後、２，２，４，４，６，６
−ヘキサキス（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，
２，４，４，６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，
４，６−トリアザトリホスフォリン６．０ｇを添加し、
２時間撹拌することにより硬化性組成物溶液を得た。
チルジエトキシシラン２８．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、
γ−ブチロラクトン１００．０ｇ、３−メトキシ−３−
メチルブタノール１３０ｇを入れ約１０分間攪拌を行っ
た。次にフラスコ内温を８０℃に上げた後、水８．０ｇ
（０．４４ｍｏｌ）を１分間で滴下した。その後１０時
間攪拌を行いγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ンの加水分解を完了した。つづいて３，３´，４，４´
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物２４．１ｇ
（０．０７５ｍｏｌ）を投入しさらに約２時間攪拌を続
けた。その後室温に戻した後、２，２，４，４，６，６
−ヘキサキス（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，
２，４，４，６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，
４，６−トリアザトリホスフォリン６．０ｇを添加し、
２時間撹拌することにより硬化性組成物溶液を得た。
【００４１】このようにして得た溶液をガラス基板上に
スピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結
果むらやクラックが無く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く
良好な膜を形成することができた。また４０℃の下２４
時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果粘度
はほとんど変化しなかった。
スピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結
果むらやクラックが無く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く
良好な膜を形成することができた。また４０℃の下２４
時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果粘度
はほとんど変化しなかった。
【００４２】実施例２ 実施例１で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタ
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、グリシ
ジルメタクリレ−トを６．０ｇを添加したこと以外は実
施例１と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよう
にして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８
０℃で３時間熱処理した。その結果むらやクラックが無
く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜を形成するこ
とができた。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶
液から構成されており製造方法が非常に容易であった。
この溶液の４０℃のもと２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果粘度はほとんど変化せず保存安
定性に優れていた。
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、グリシ
ジルメタクリレ−トを６．０ｇを添加したこと以外は実
施例１と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよう
にして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８
０℃で３時間熱処理した。その結果むらやクラックが無
く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜を形成するこ
とができた。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶
液から構成されており製造方法が非常に容易であった。
この溶液の４０℃のもと２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果粘度はほとんど変化せず保存安
定性に優れていた。
【００４３】実施例３ 実施例１で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタ
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレ−トを６．０ｇを添加したこ
と以外は実施例１と全く同様に硬化性組成物溶液を得
た。このようにして得た溶液をガラス基板上にスピナで
塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果むらや
クラックが無く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜
を形成することができた。またこの硬化性組成物溶液
は、一種類の溶液から構成されており製造方法が非常に
容易であった。この溶液の４０℃のもと２４時間放置
し、溶液の保存安定性を調べた。その結果粘度はほとん
ど変化せず保存安定性に優れていた。
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレ−トを６．０ｇを添加したこ
と以外は実施例１と全く同様に硬化性組成物溶液を得
た。このようにして得た溶液をガラス基板上にスピナで
塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果むらや
クラックが無く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜
を形成することができた。またこの硬化性組成物溶液
は、一種類の溶液から構成されており製造方法が非常に
容易であった。この溶液の４０℃のもと２４時間放置
し、溶液の保存安定性を調べた。その結果粘度はほとん
ど変化せず保存安定性に優れていた。
【００４４】実施例４ 実施例１で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタ
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、メタク
リル酸メチルを６．０ｇを添加したこと以外は実施例１
と全く同様に熱硬化性組成物溶液を得た。このようにし
て得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０℃
で３時間熱処理した。その結果むらやクラックが無く、
鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜を形成することが
できた。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液か
ら構成されており製造方法が非常に容易であった。この
溶液の４０℃のもと２４時間放置し、溶液の保存安定性
を調べた。その結果粘度はほとんど変化せず保存安定性
に優れていた。
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、メタク
リル酸メチルを６．０ｇを添加したこと以外は実施例１
と全く同様に熱硬化性組成物溶液を得た。このようにし
て得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０℃
で３時間熱処理した。その結果むらやクラックが無く、
鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜を形成することが
できた。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液か
ら構成されており製造方法が非常に容易であった。この
溶液の４０℃のもと２４時間放置し、溶液の保存安定性
を調べた。その結果粘度はほとんど変化せず保存安定性
に優れていた。
【００４５】実施例５ 実施例１で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例１と全く同様に硬化性組成
物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈ
と高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構
成されており製造方法が非常に容易であった。この硬化
性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の
保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化
せず保存安定性に優れていた。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例１と全く同様に硬化性組成
物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈ
と高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構
成されており製造方法が非常に容易であった。この硬化
性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の
保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化
せず保存安定性に優れていた。
【００４６】実施例６ 実施例１で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン６．０ｇを添
加したこと以外は実施例１と全く同様に硬化性組成物溶
液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にス
ピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果
むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高
い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。ま
たこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構成され
ており製造方法が非常に容易であった。この硬化性組成
物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保
存安定性に優れていた。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン６．０ｇを添
加したこと以外は実施例１と全く同様に硬化性組成物溶
液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にス
ピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果
むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高
い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。ま
たこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構成され
ており製造方法が非常に容易であった。この硬化性組成
物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保
存安定性に優れていた。
【００４７】実施例７ 実施例１で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例１と全く同様に硬化性組成
物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈ
と高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構
成されており製造方法が非常に容易であった。この硬化
性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の
保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化
せず保存安定性に優れていた。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例１と全く同様に硬化性組成
物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈ
と高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構
成されており製造方法が非常に容易であった。この硬化
性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の
保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化
せず保存安定性に優れていた。
【００４８】実施例８ 実施例１で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルトリエトキシシラン６．０ｇを添
加したこと以外は実施例１と全く同様に硬化性組成物溶
液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にス
ピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果
むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高
い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。ま
たこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構成され
ており製造方法が非常に容易であった。この硬化性組成
物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保
存安定性に優れていた。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルトリエトキシシラン６．０ｇを添
加したこと以外は実施例１と全く同様に硬化性組成物溶
液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にス
ピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果
むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高
い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。ま
たこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構成され
ており製造方法が非常に容易であった。この硬化性組成
物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保
存安定性に優れていた。
【００４９】実施例９ ５００ｍｌの４つ口フラスコ中にγ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン２８．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、
フェニルトリエトキシシラン５．９４ｇ（０．０３ｍｏ
ｌ）、メチルトリメトキシラン４．０８ｇ（０．０３ｍ
ｏｌ）、γ−ブチロラクトン１００．０ｇ、３−メトキ
シ−３−メチルブタノール１３０ｇを入れ約１０分間攪
拌を行った。次にフラスコ内温を８０℃に上げた後、水
８．６４ｇ（０．４８ｍｏｌ）を１分間で滴下した。そ
の後１０時間攪拌を行い加水分解を完了した。つづいて
３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物２４．１ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を投入しさら
に約２時間攪拌を続け。その後室温に戻した後、２，
２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタクリロキシエチ
レンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキサヒドロ
−１，３，５，２，４，６−トリアザトリホスフォリン
６．０ｇを添加し、２時間撹拌することにより硬化性組
成物溶液を得た。
チルジエトキシシラン２８．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、
フェニルトリエトキシシラン５．９４ｇ（０．０３ｍｏ
ｌ）、メチルトリメトキシラン４．０８ｇ（０．０３ｍ
ｏｌ）、γ−ブチロラクトン１００．０ｇ、３−メトキ
シ−３−メチルブタノール１３０ｇを入れ約１０分間攪
拌を行った。次にフラスコ内温を８０℃に上げた後、水
８．６４ｇ（０．４８ｍｏｌ）を１分間で滴下した。そ
の後１０時間攪拌を行い加水分解を完了した。つづいて
３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物２４．１ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を投入しさら
に約２時間攪拌を続け。その後室温に戻した後、２，
２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタクリロキシエチ
レンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキサヒドロ
−１，３，５，２，４，６−トリアザトリホスフォリン
６．０ｇを添加し、２時間撹拌することにより硬化性組
成物溶液を得た。
【００５０】このようにして得た溶液をガラス基板上に
スピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結
果むらやクラックが無く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く
良好な膜を形成することができた。また４０℃の下２４
時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果粘度
はほとんど変化しなかった。
スピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結
果むらやクラックが無く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く
良好な膜を形成することができた。また４０℃の下２４
時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果粘度
はほとんど変化しなかった。
【００５１】実施例１０ 実施例９で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタ
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、グリシ
ジルメタクリレ−トを６．０ｇを添加したこと以外は実
施例９と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよう
にして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８
０℃で３時間熱処理した。その結果むらやクラックが無
く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜を形成するこ
とができた。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶
液から構成されており製造方法が非常に容易であった。
この溶液の４０℃のもと２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果粘度はほとんど変化せず保存安
定性に優れていた。
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、グリシ
ジルメタクリレ−トを６．０ｇを添加したこと以外は実
施例９と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよう
にして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８
０℃で３時間熱処理した。その結果むらやクラックが無
く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜を形成するこ
とができた。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶
液から構成されており製造方法が非常に容易であった。
この溶液の４０℃のもと２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果粘度はほとんど変化せず保存安
定性に優れていた。
【００５２】実施例１１ 実施例９で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタ
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレ−トを６．０ｇを添加したこ
と以外は実施例９と全く同様に硬化性組成物溶液を得
た。このようにして得た溶液をガラス基板上にスピナで
塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果むらや
クラックが無く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜
を形成することができた。またこの硬化性組成物溶液
は、一種類の溶液から構成されており製造方法が非常に
容易であった。この溶液の４０℃のもと２４時間放置
し、溶液の保存安定性を調べた。その結果粘度はほとん
ど変化せず保存安定性に優れていた。
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレ−トを６．０ｇを添加したこ
と以外は実施例９と全く同様に硬化性組成物溶液を得
た。このようにして得た溶液をガラス基板上にスピナで
塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果むらや
クラックが無く、鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜
を形成することができた。またこの硬化性組成物溶液
は、一種類の溶液から構成されており製造方法が非常に
容易であった。この溶液の４０℃のもと２４時間放置
し、溶液の保存安定性を調べた。その結果粘度はほとん
ど変化せず保存安定性に優れていた。
【００５３】実施例１２ 実施例９で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタ
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、メタク
リル酸メチルを６．０ｇを添加したこと以外は実施例９
と全く同様に熱硬化性組成物溶液を得た。このようにし
て得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０℃
で３時間熱処理した。その結果むらやクラックが無く、
鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜を形成することが
できた。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液か
ら構成されており製造方法が非常に容易であった。この
溶液の４０℃のもと２４時間放置し、溶液の保存安定性
を調べた。その結果粘度はほとんど変化せず保存安定性
に優れていた。
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加した代わりに、メタク
リル酸メチルを６．０ｇを添加したこと以外は実施例９
と全く同様に熱硬化性組成物溶液を得た。このようにし
て得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０℃
で３時間熱処理した。その結果むらやクラックが無く、
鉛筆硬度は４Ｈ〜５Ｈと高く良好な膜を形成することが
できた。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液か
ら構成されており製造方法が非常に容易であった。この
溶液の４０℃のもと２４時間放置し、溶液の保存安定性
を調べた。その結果粘度はほとんど変化せず保存安定性
に優れていた。
【００５４】実施例１３ 実施例９で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例９と全く同様に硬化性組成
物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈ
と高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構
成されており製造方法が非常に容易であった。この硬化
性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の
保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化
せず保存安定性に優れていた。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例９と全く同様に硬化性組成
物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈ
と高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構
成されており製造方法が非常に容易であった。この硬化
性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の
保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化
せず保存安定性に優れていた。
【００５５】実施例１４ 実施例９で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン６．０ｇを添
加したこと以外は実施例９と全く同様に硬化性組成物溶
液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にス
ピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果
むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高
い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。ま
たこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構成され
ており製造方法が非常に容易であった。この硬化性組成
物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保
存安定性に優れていた。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン６．０ｇを添
加したこと以外は実施例９と全く同様に硬化性組成物溶
液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にス
ピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果
むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高
い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。ま
たこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構成され
ており製造方法が非常に容易であった。この硬化性組成
物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保
存安定性に優れていた。
【００５６】実施例１５ 実施例９で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例９と全く同様に硬化性組成
物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈ
と高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構
成されており製造方法が非常に容易であった。この硬化
性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の
保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化
せず保存安定性に優れていた。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例９と全く同様に硬化性組成
物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈ
と高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構
成されており製造方法が非常に容易であった。この硬化
性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の
保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化
せず保存安定性に優れていた。
【００５７】実施例１６ 実施例９で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルトリエトキシシラン６．０ｇを添
加したこと以外は実施例９と全く同様に硬化性組成物溶
液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にス
ピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果
むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高
い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。ま
たこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構成され
ており製造方法が非常に容易であった。この硬化性組成
物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保
存安定性に優れていた。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ−メ
タクリロキシプロピルトリエトキシシラン６．０ｇを添
加したこと以外は実施例９と全く同様に硬化性組成物溶
液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にス
ピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果
むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高
い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。ま
たこの硬化性組成物溶液は、一種類の溶液から構成され
ており製造方法が非常に容易であった。この硬化性組成
物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安
定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保
存安定性に優れていた。
【００５８】実施例１７ ５００ｍｌの４つ口フラスコ中にγ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン２８．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、
γ−ブチロラクトン１００．０ｇ、３−メトキシ−３−
メチルブタノール１３０ｇを入れ約１０分間攪拌を行っ
た。次にフラスコ内温を８０℃に上げた後、水８．０ｇ
（０．４４ｍｏｌ）を１分間で滴下した。その後１０時
間攪拌を行いγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ンの加水分解を完了した。つづいて３，３´，４，４´
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物２４．１ｇ
（０．０７５ｍｏｌ）を投入しさらに約２時間攪拌を続
け溶液（溶液ａ）を得た。
チルジエトキシシラン２８．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、
γ−ブチロラクトン１００．０ｇ、３−メトキシ−３−
メチルブタノール１３０ｇを入れ約１０分間攪拌を行っ
た。次にフラスコ内温を８０℃に上げた後、水８．０ｇ
（０．４４ｍｏｌ）を１分間で滴下した。その後１０時
間攪拌を行いγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ンの加水分解を完了した。つづいて３，３´，４，４´
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物２４．１ｇ
（０．０７５ｍｏｌ）を投入しさらに約２時間攪拌を続
け溶液（溶液ａ）を得た。
【００５９】一方４つ口フラスコ中にメチルトリメトキ
シシラン１００．００ｇを入れ、０．１％酢酸水溶液４
０．００ｇを２０℃で滴下し、約２時間攪拌した。続い
てブチルセロソルブ３０．００ｇを加えた内温を３５℃
とし、全量が１２０ｇとなるまで減圧蒸留を行い溶液
（溶液ｂ）を合成した。
シシラン１００．００ｇを入れ、０．１％酢酸水溶液４
０．００ｇを２０℃で滴下し、約２時間攪拌した。続い
てブチルセロソルブ３０．００ｇを加えた内温を３５℃
とし、全量が１２０ｇとなるまで減圧蒸留を行い溶液
（溶液ｂ）を合成した。
【００６０】このようにして得られた溶液ａ１０ｇと溶
液ｂ１０ｇとを混合し、約２時間室温で攪拌したのち、
２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メタクリロキ
シエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキサ
ヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザトリホスフ
ォリン６．０ｇを添加し、さらに２時間室温で撹拌し硬
化性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラ
ス基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理し
た。その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が
４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成すること
ができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで
２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果
溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
液ｂ１０ｇとを混合し、約２時間室温で攪拌したのち、
２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メタクリロキ
シエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキサ
ヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザトリホスフ
ォリン６．０ｇを添加し、さらに２時間室温で撹拌し硬
化性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラ
ス基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理し
た。その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が
４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成すること
ができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで
２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果
溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
【００６１】約２倍に上昇し保存安定性は悪かった。
【００６２】実施例１８ 実施例１７で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、グ
リシジルメタクリレ−ト６．０ｇを添加したこと以外は
実施例１７と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。この
ようにして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、
２８０℃で３時間熱処理した。その結果むらが少なくク
ラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い良好な２μｍ
の膜厚の膜を形成することができた。またこの硬化性組
成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存
安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず
保存安定性に優れていた。 実施例１９ 実施例１７で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、２
−ヒドロキシエチルメタクリレ−トを６．０ｇを添加し
たこと以外は実施例１７と全く同様に硬化性組成物溶液
を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にスピ
ナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果む
らが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い
良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。また
この硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置
し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほ
とんど変化せず保存安定性に優れていた。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、グ
リシジルメタクリレ−ト６．０ｇを添加したこと以外は
実施例１７と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。この
ようにして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、
２８０℃で３時間熱処理した。その結果むらが少なくク
ラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い良好な２μｍ
の膜厚の膜を形成することができた。またこの硬化性組
成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存
安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず
保存安定性に優れていた。 実施例１９ 実施例１７で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、２
−ヒドロキシエチルメタクリレ−トを６．０ｇを添加し
たこと以外は実施例１７と全く同様に硬化性組成物溶液
を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にスピ
ナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果む
らが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い
良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。また
この硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置
し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほ
とんど変化せず保存安定性に優れていた。
【００６３】実施例２０ 実施例１７で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、メ
タクリル酸メチルを６．０ｇを添加したこと以外は実施
例１７と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよう
にして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８
０℃で３時間熱処理した。その結果むらが少なくクラッ
クが無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜
厚の膜を形成することができた。またこの硬化性組成物
溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安定
性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保存
安定性に優れていた。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、メ
タクリル酸メチルを６．０ｇを添加したこと以外は実施
例１７と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよう
にして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８
０℃で３時間熱処理した。その結果むらが少なくクラッ
クが無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜
厚の膜を形成することができた。またこの硬化性組成物
溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安定
性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保存
安定性に優れていた。
【００６４】実施例２１ 実施例１７で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランを
６．０ｇを添加したこと以外は実施例１７と全く同様に
硬化性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガ
ラス基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理
した。その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度
が４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成するこ
とができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもと
で２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結
果溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れてい
た。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランを
６．０ｇを添加したこと以外は実施例１７と全く同様に
硬化性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガ
ラス基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理
した。その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度
が４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成するこ
とができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもと
で２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結
果溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れてい
た。
【００６５】実施例２２ 実施例１７で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを６．０
ｇを添加したこと以外は実施例１７と全く同様に硬化性
組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基
板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。
その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が４〜
５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することがで
きた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４
時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液
粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを６．０
ｇを添加したこと以外は実施例１７と全く同様に硬化性
組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基
板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。
その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が４〜
５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することがで
きた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４
時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液
粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
【００６６】実施例２３ 実施例１７で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランを
６．０ｇを添加したこと以外は実施例１７と全く同様に
硬化性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガ
ラス基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理
した。その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度
が４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成するこ
とができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもと
で２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結
果溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れてい
た。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランを
６．０ｇを添加したこと以外は実施例１７と全く同様に
硬化性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガ
ラス基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理
した。その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度
が４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成するこ
とができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもと
で２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結
果溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れてい
た。
【００６７】実施例２４ 実施例１７で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランを６．０
ｇを添加したこと以外は実施例１７と全く同様に硬化性
組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基
板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。
その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が４〜
５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することがで
きた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４
時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液
粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランを６．０
ｇを添加したこと以外は実施例１７と全く同様に硬化性
組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基
板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。
その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が４〜
５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することがで
きた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４
時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液
粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
【００６８】実施例２５ ５００ｍｌの４つ口フラスコ中にγ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン２８．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、
フェニルトリエトキシシラン５．９４ｇ（０．０３ｍｏ
ｌ）、メチルトリメトキシラン４．０８ｇ（０．０３ｍ
ｏｌ）、γ−ブチロラクトン１００．０ｇ、３−メトキ
シ−３−メチルブタノール１３０ｇを入れ約１０分間攪
拌を行った。次にフラスコ内温を８０℃に上げた後、水
８．６４ｇ（０．４８ｍｏｌ）を１分間で滴下した。そ
の後１０時間攪拌を行い加水分解を完了した。つづいて
３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物２４．１ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を投入しさら
に約２時間攪拌を続け溶液（溶液ａ）を得た。
チルジエトキシシラン２８．８ｇ（０．１５ｍｏｌ）、
フェニルトリエトキシシラン５．９４ｇ（０．０３ｍｏ
ｌ）、メチルトリメトキシラン４．０８ｇ（０．０３ｍ
ｏｌ）、γ−ブチロラクトン１００．０ｇ、３−メトキ
シ−３−メチルブタノール１３０ｇを入れ約１０分間攪
拌を行った。次にフラスコ内温を８０℃に上げた後、水
８．６４ｇ（０．４８ｍｏｌ）を１分間で滴下した。そ
の後１０時間攪拌を行い加水分解を完了した。つづいて
３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物２４．１ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を投入しさら
に約２時間攪拌を続け溶液（溶液ａ）を得た。
【００６９】一方４つ口フラスコ中にメチルトリメトキ
シシラン１００．００ｇを入れ、０．１％酢酸水溶液４
０．００ｇを２０℃で滴下し、約２時間攪拌した。続い
てブチルセロソルブ３０．００ｇを加えた内温を３５℃
とし、全量が１２０ｇとなるまで減圧蒸留を行い溶液
（溶液ｂ）を合成した。
シシラン１００．００ｇを入れ、０．１％酢酸水溶液４
０．００ｇを２０℃で滴下し、約２時間攪拌した。続い
てブチルセロソルブ３０．００ｇを加えた内温を３５℃
とし、全量が１２０ｇとなるまで減圧蒸留を行い溶液
（溶液ｂ）を合成した。
【００７０】このようにして得られた溶液ａ１０ｇと溶
液ｂ１０ｇとを混合し、約２時間室温で攪拌したのち、
２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メタクリロキ
シエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキサ
ヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザトリホスフ
ォリン６．０ｇを添加し、さらに２時間室温で撹拌し硬
化性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラ
ス基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理し
た。その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が
４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成すること
ができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで
２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果
溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
液ｂ１０ｇとを混合し、約２時間室温で攪拌したのち、
２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス（メタクリロキ
シエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６−ヘキサ
ヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザトリホスフ
ォリン６．０ｇを添加し、さらに２時間室温で撹拌し硬
化性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラ
ス基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理し
た。その結果むらが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が
４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成すること
ができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで
２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果
溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
【００７１】実施例２６ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、グ
リシジルメタクリレ−ト６．０ｇを添加したこと以外は
実施例２５と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。この
ようにして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、
２８０℃で３時間熱処理した。その結果むらが少なくク
ラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い良好な２μｍ
の膜厚の膜を形成することができた。またこの硬化性組
成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存
安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず
保存安定性に優れていた。 実施例２７ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、２
−ヒドロキシエチルメタクリレ−トを６．０ｇを添加し
たこと以外は実施例２５と全く同様に硬化性組成物溶液
を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にスピ
ナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果む
らが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い
良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。また
この硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置
し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほ
とんど変化せず保存安定性に優れていた。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、グ
リシジルメタクリレ−ト６．０ｇを添加したこと以外は
実施例２５と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。この
ようにして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、
２８０℃で３時間熱処理した。その結果むらが少なくク
ラックの無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い良好な２μｍ
の膜厚の膜を形成することができた。またこの硬化性組
成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存
安定性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず
保存安定性に優れていた。 実施例２７ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、２
−ヒドロキシエチルメタクリレ−トを６．０ｇを添加し
たこと以外は実施例２５と全く同様に硬化性組成物溶液
を得た。このようにして得た溶液をガラス基板上にスピ
ナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果む
らが少なくクラックが無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い
良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができた。また
この硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４時間放置
し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液粘度はほ
とんど変化せず保存安定性に優れていた。
【００７２】実施例２８ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、メ
タクリル酸メチルを６．０ｇを添加したこと以外は実施
例２５と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよう
にして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８
０℃で３時間熱処理した。その結果むらが少なくクラッ
クが無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜
厚の膜を形成することができた。またこの硬化性組成物
溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安定
性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保存
安定性に優れていた。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、メ
タクリル酸メチルを６．０ｇを添加したこと以外は実施
例２５と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよう
にして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８
０℃で３時間熱処理した。その結果むらが少なくクラッ
クが無い、鉛筆硬度が４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜
厚の膜を形成することができた。またこの硬化性組成物
溶液を４０℃のもとで２４時間放置し、溶液の保存安定
性を調べた。その結果溶液粘度はほとんど変化せず保存
安定性に優れていた。
【００７３】実施例２９ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン６．
０ｇを添加したこと以外は実施例２５と全く同様に硬化
性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス
基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理し
た。その結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が
４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成すること
ができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで
２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果
溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。 実施例３０ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例２５と全く同様に硬化性組
成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板
上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。そ
の結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５
Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４時
間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液粘
度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン６．
０ｇを添加したこと以外は実施例２５と全く同様に硬化
性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス
基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理し
た。その結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が
４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成すること
ができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで
２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果
溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。 実施例３０ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例２５と全く同様に硬化性組
成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板
上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。そ
の結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５
Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４時
間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液粘
度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
【００７４】実施例３１ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン６．
０ｇを添加したこと以外は実施例２５と全く同様に硬化
性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス
基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理し
た。その結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が
４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成すること
ができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで
２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果
溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。 実施例３２ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例２５と全く同様に硬化性組
成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板
上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。そ
の結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５
Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４時
間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液粘
度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン６．
０ｇを添加したこと以外は実施例２５と全く同様に硬化
性組成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス
基板上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理し
た。その結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が
４〜５Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成すること
ができた。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで
２４時間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果
溶液粘度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。 実施例３２ 実施例２５で２，２，４，４，６，６，−ヘキサキス
（メタクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，
６，６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリ
アザトリホスフォリン６．０ｇを添加した代わりに、γ
−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン６．０ｇ
を添加したこと以外は実施例２５と全く同様に硬化性組
成物溶液を得た。このようにして得た溶液をガラス基板
上にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。そ
の結果むらが少なくクラックの無い、鉛筆硬度が４〜５
Ｈと高い良好な２μｍの膜厚の膜を形成することができ
た。またこの硬化性組成物溶液を４０℃のもとで２４時
間放置し、溶液の保存安定性を調べた。その結果溶液粘
度はほとんど変化せず保存安定性に優れていた。
【００７５】実施例３３〜６４ 実施例１〜３２においてガラス基板の代わりに、ガラス
板上に蒸着クロムのブラックマトリックスとポリイミド
をバインダー樹脂成分とする顔料分散タイプのＲＧＢ画
素を形成させたカラーフィルタを使用して、塗布、硬化
を行ない、同様に評価したところ、実施例１〜３２と同
様の評価結果が得られた。
板上に蒸着クロムのブラックマトリックスとポリイミド
をバインダー樹脂成分とする顔料分散タイプのＲＧＢ画
素を形成させたカラーフィルタを使用して、塗布、硬化
を行ない、同様に評価したところ、実施例１〜３２と同
様の評価結果が得られた。
【００７６】比較例１ ５００ｍｌの４つ口フラスコ中にγ−ブチロラクトン１
００．０ｇ、３−メトキシ−３−メチルブタノール１０
０．０ｇ、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物２４．１ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を
フラスコ内温を８０℃の下約１０分間攪拌を行った。続
いてγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン２８．
８ｇ（０．１５ｍｏｌ）を入れ約１０時間攪拌を続け硬
化性組成物溶液（溶液Ａ）を得た。４０℃の下２４時間
放置し、溶液の保存安定性を調べ結果、粘度はほとんど
変化しなかった。しかしながらこの溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果得られた膜は、基板面全面にはなはだしいむらが生
じ、また鉛筆硬度は２Ｈと低く良好な膜を形成すること
ができなかった。
００．０ｇ、３−メトキシ−３−メチルブタノール１０
０．０ｇ、３，３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸二無水物２４．１ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を
フラスコ内温を８０℃の下約１０分間攪拌を行った。続
いてγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン２８．
８ｇ（０．１５ｍｏｌ）を入れ約１０時間攪拌を続け硬
化性組成物溶液（溶液Ａ）を得た。４０℃の下２４時間
放置し、溶液の保存安定性を調べ結果、粘度はほとんど
変化しなかった。しかしながらこの溶液をガラス基板上
にスピナで塗布し、２８０℃で３時間熱処理した。その
結果得られた膜は、基板面全面にはなはだしいむらが生
じ、また鉛筆硬度は２Ｈと低く良好な膜を形成すること
ができなかった。
【００７７】比較例２ ５００ｍｌの４つ口フラスコ中にメチルトリメトキシシ
ラン１００．０ｇを入れ、０．１％酢酸水溶液４０．０
ｇを２０℃で滴下し、約２時間攪拌した。続いてブチル
セロソルブ３０．０ｇを加えた内温を３５℃とし、全量
が１２０ｇとなるまで減圧蒸留を行った。このようにし
て得られた溶液（溶液Ｂ）をガラス基板上にスピナで塗
布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果得られた
膜は全面にクラックが生じた。また４０℃の下２４時間
放置し、溶液の粘土安定性を調べた。その結果粘度は初
期粘度の約２．５倍に上昇し、保存安定性は悪かった。
ラン１００．０ｇを入れ、０．１％酢酸水溶液４０．０
ｇを２０℃で滴下し、約２時間攪拌した。続いてブチル
セロソルブ３０．０ｇを加えた内温を３５℃とし、全量
が１２０ｇとなるまで減圧蒸留を行った。このようにし
て得られた溶液（溶液Ｂ）をガラス基板上にスピナで塗
布し、２８０℃で３時間熱処理した。その結果得られた
膜は全面にクラックが生じた。また４０℃の下２４時間
放置し、溶液の粘土安定性を調べた。その結果粘度は初
期粘度の約２．５倍に上昇し、保存安定性は悪かった。
【００７８】比較例３ 比較例１で得られた溶液（溶液Ａ）１０ｇと比較例２で
得られた溶液（溶液Ｂ）１０ｇとを混合して、約２時間
室温で攪拌し硬化性組成物溶液を得た。このようにして
得られた溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０
℃で３時間熱処理した。その結果むらが無く、鉛筆硬度
は４Ｈと高い膜を形成することができた。しかしながら
この硬化性組成物溶液の合成に際しては、溶液Ａおよび
溶液Ｂの２種類の溶液を合成せねばならず繁雑であり、
非常に手間がかかった。また４０℃の下２４時間放置
し、溶液の粘度安定性を調べた。その結果粘度は初期粘
度の約２倍に上昇し保存安定性は悪かった。
得られた溶液（溶液Ｂ）１０ｇとを混合して、約２時間
室温で攪拌し硬化性組成物溶液を得た。このようにして
得られた溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０
℃で３時間熱処理した。その結果むらが無く、鉛筆硬度
は４Ｈと高い膜を形成することができた。しかしながら
この硬化性組成物溶液の合成に際しては、溶液Ａおよび
溶液Ｂの２種類の溶液を合成せねばならず繁雑であり、
非常に手間がかかった。また４０℃の下２４時間放置
し、溶液の粘度安定性を調べた。その結果粘度は初期粘
度の約２倍に上昇し保存安定性は悪かった。
【００７９】比較例４ 実施例１で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタ
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加しないこと以外は実施
例１と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このように
して得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０
℃で３時間熱処理した。その結果得られた膜はむらやク
ラックは無いが、鉛筆硬度は４Ｈと実施例１よりも低い
ものであった。
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加しないこと以外は実施
例１と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このように
して得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０
℃で３時間熱処理した。その結果得られた膜はむらやク
ラックは無いが、鉛筆硬度は４Ｈと実施例１よりも低い
ものであった。
【００８０】比較例５ 実施例９で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタ
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加しないこと以外は実施
例９と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このように
して得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０
℃で３時間熱処理した。その結果得られた膜はむらやク
ラックは無いが、鉛筆硬度は４Ｈと実施例９よりも低い
ものであった。
クリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，６
−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザト
リホスフォリン２４．０ｇを添加しないこと以外は実施
例９と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このように
して得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２８０
℃で３時間熱処理した。その結果得られた膜はむらやク
ラックは無いが、鉛筆硬度は４Ｈと実施例９よりも低い
ものであった。
【００８１】比較例６ 実施例１７で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン２４．０ｇを添加しないこと以外は実
施例１７と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよ
うにして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２
８０℃で３時間熱処理した。その結果得られた膜はむら
やクラックは無いが、鉛筆硬度は４Ｈと実施例１７より
も低いものであった。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン２４．０ｇを添加しないこと以外は実
施例１７と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよ
うにして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２
８０℃で３時間熱処理した。その結果得られた膜はむら
やクラックは無いが、鉛筆硬度は４Ｈと実施例１７より
も低いものであった。
【００８２】比較例７ 実施例２５で２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メ
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン２４．０ｇを添加しないこと以外は実
施例２５と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよ
うにして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２
８０℃で３時間熱処理した。その結果得られた膜はむら
やクラックは無いが、鉛筆硬度は４Ｈと実施例２５より
も低いものであった。
タクリロキシエチレンジオキシ）２，２，４，４，６，
６−ヘキサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザ
トリホスフォリン２４．０ｇを添加しないこと以外は実
施例２５と全く同様に硬化性組成物溶液を得た。このよ
うにして得た溶液をガラス基板上にスピナで塗布し、２
８０℃で３時間熱処理した。その結果得られた膜はむら
やクラックは無いが、鉛筆硬度は４Ｈと実施例２５より
も低いものであった。
【００８３】
【発明の効果】塗布むらやクラックがなくかつ鉛筆硬度
も十分高い保護膜が形成でき、しかも保存安定性に優れ
る硬化性組成物を得ることができる。
も十分高い保護膜が形成でき、しかも保存安定性に優れ
る硬化性組成物を得ることができる。
Claims (19)
- 【請求項１】 少なくともアミノ基を有するアルコキシ
シランを加水分解せしめて得られるオルガノシランおよ
び／または該オルガノシランの縮合物と多価カルボン酸
無水物とを反応させて得られるアミック酸、およびアク
リル酸、メタクリル酸およびこれらの誘導体の群から選
ばれる少なくとも一種の化合物を含有することを特徴と
する硬化性組成物。 - 【請求項２】 アミノ基を有するアルコキシシランが一
般式Ｒn Ｓｉ（ＯＲ´）4-n （Ｒ、Ｒ´は水素または有
機基を示す。Ｒのうち少なくとも一つは一級アミノ基お
よび／または２級アミノ基を含む基である。ｎは１〜３
の数である。）で表されるものであることを特徴とする
請求項１記載の硬化性組成物。 - 【請求項３】 Ｒのうちの一つがγ−アミノプロピル基
であることを特徴とする請求項２記載の硬化性組成物。 - 【請求項４】 オルガノシランとして、アミノ基を有す
るアルコキシシランとアミノ基を有しないアルコキシシ
ランとを含有するアルコキシシラン混合物を加水分解せ
しめて得られるオルガノシランを用いることを特徴とす
る請求項１記載の硬化性組成物。 - 【請求項５】 アミノ基を有しないアルコキシシランが
一般式Ｒa m Ｓｉ（ＯＲb ）4-m （Ｒa 、Ｒb は水素ま
たは有機基を示す。ただし、Ｒa は一級アミノ基および
二級アミノ基を含まない。ｍは０〜３の数である。）で
表されるものであることを特徴とする請求項４記載の硬
化性組成物。 - 【請求項６】 Ｒa のうち少なくとも一つがフェニル基
であることを特徴とする請求項５記載の硬化性組成物。 - 【請求項７】 さらに、アルコキシシラン、該アルコキ
シシランを加水分解して得られるオルガノシランおよび
該オルガノシランの縮合物の群から選ばれる少なくとも
一種の化合物を含有することを特徴とする請求項１また
は４記載の硬化性組成物。 - 【請求項８】 該アルコキシシランが一般式Ｒ1 x Ｓｉ
（ＯＲ2 ）4-x （Ｒ1 、Ｒ2 は水素または有機基を示
す。ｘは１〜３の数である。）で表されるものであるこ
とを特徴とする請求項７記載の硬化性組成物。 - 【請求項９】 多価カルボン酸無水物がテトラカルボン
酸二無水物であることを特徴とする請求項１記載の硬化
性組成物。 - 【請求項１０】 テトラカルボン酸二無水物として３，
３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物を用いることを特徴とする請求項９記載の硬化性組
成物。 - 【請求項１１】 アクリル酸、メタクリル酸およびこれ
らの誘導体の群から選ばれる少なくとも一種の化合物
が、多官能化合物であることを特徴とする請求項１記載
の硬化性組成物。 - 【請求項１２】 アクリル酸、メタクリル酸およびこれ
らの誘導体の群から選ばれる少なくとも一種の化合物
が、グリシジルメタクリレートであることを特徴とする
請求項１記載の硬化性組成物。 - 【請求項１３】 アクリル酸、メタクリル酸およびこれ
らの誘導体の群から選ばれる少なくとも一種の化合物
が、２−ヒドロキシエチルメタクリレートであることを
特徴とする請求項１記載の硬化性組成物。 - 【請求項１４】 アクリル酸、メタクリル酸およびこれ
らの誘導体の群から選ばれる少なくとも一種の化合物
が、２，２，４，４，６，６−ヘキサキス（メタクリロ
キシエチレンジオキシ）−２，２，４，４，６，６−ヘ
キサヒドロ−１，３，５，２，４，６−トリアザトリホ
スフォリンであることを特徴とする請求項１記載の硬化
性組成物。 - 【請求項１５】 アクリル酸、メタクリル酸およびこれ
らの誘導体の群から選ばれる少なくとも一種の化合物
が、アクリル基またはメタクリル基を有するアルコキシ
シラン、該アルコキシシランの加水分解物、および該加
水分解物の縮合物の群から選ばれる少なくとも一種であ
ることを特徴とする請求項１記載の硬化性組成物。 - 【請求項１６】 該アクリル基またはメタクリル基を有
するアルコキシシランが、γ−メタクリロキシプロピル
アルコキシシランであることを特徴とする請求項１５記
載の硬化性組成物。 - 【請求項１７】 γ−メタクリロキシプロピルアルコキ
シシランが、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメト
キシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラ
ンであることを特徴とする請求項１６記載の硬化性組成
物。 - 【請求項１８】 請求項１〜１７のいずれかに記載の硬
化性組成物からなることを特徴とするカラーフィルタ保
護膜用硬化性組成物。 - 【請求項１９】 透明基板上に少なくとも着色層および
保護膜をこの順に設けたカラーフィルタにおいて、該保
護膜が請求項１８記載のカラーフィルタ保護膜用硬化性
組成物を硬化してなることを特徴とするカラーフィル
タ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7021828A JPH0867754A (ja) | 1994-06-24 | 1995-02-09 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14327894 | 1994-06-24 | ||
| JP6-143278 | 1994-06-24 | ||
| JP7021828A JPH0867754A (ja) | 1994-06-24 | 1995-02-09 | 硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0867754A true JPH0867754A (ja) | 1996-03-12 |
Family
ID=26358950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7021828A Pending JPH0867754A (ja) | 1994-06-24 | 1995-02-09 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0867754A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003513129A (ja) * | 1999-10-26 | 2003-04-08 | モナ・インダストリーズ・インコーポレーテッド | 双性イオン性シロキサンポリマーおよびそれから生成されたイオン架橋ポリマー |
| JP2014108913A (ja) * | 2012-12-03 | 2014-06-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 金属酸化物−ポリマー複合材料の製造方法及び金属酸化物−ポリマー複合材料 |
| JP2021091842A (ja) * | 2019-12-12 | 2021-06-17 | 東京応化工業株式会社 | ハードコート形成用組成物、ハードコートを備える物品の製造方法、ハードコート、ハードコートされた物品、及びシラン変性脂環式化合物 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH04366194A (ja) * | 1991-06-12 | 1992-12-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂成形材料接着用プライマー組成物 |
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| JPH0634812A (ja) * | 1992-07-17 | 1994-02-10 | Toray Ind Inc | カラーフィルタ |
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-
1995
- 1995-02-09 JP JP7021828A patent/JPH0867754A/ja active Pending
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