JPH0856687A - （ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸の製造法 - Google Patents
（ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸の製造法Info
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- JPH0856687A JPH0856687A JP19404394A JP19404394A JPH0856687A JP H0856687 A JPH0856687 A JP H0856687A JP 19404394 A JP19404394 A JP 19404394A JP 19404394 A JP19404394 A JP 19404394A JP H0856687 A JPH0856687 A JP H0856687A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）：
【化５】
（式中、Ｒは炭素数１〜５の直鎖または分岐したアルキ
ル基）で表される（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブ
タン酸エステルを、これを加水分解する能力を有する酵
素、菌体またはそれらの処理物の存在下で反応させ、式
（ＩＩ）： 【化６】 で表される（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸
を取得することを特徴とする（Ｓ）−３−（２−チエニ
ルチオ）ブタン酸の製造法。 【効果】 温和な条件下で、簡便に高純度の（Ｓ）−３
−（２−チエニルチオ）ブタン酸をえることができる。
ル基）で表される（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブ
タン酸エステルを、これを加水分解する能力を有する酵
素、菌体またはそれらの処理物の存在下で反応させ、式
（ＩＩ）： 【化６】 で表される（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸
を取得することを特徴とする（Ｓ）−３−（２−チエニ
ルチオ）ブタン酸の製造法。 【効果】 温和な条件下で、簡便に高純度の（Ｓ）−３
−（２−チエニルチオ）ブタン酸をえることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は（Ｓ）−３−（２−チエ
ニルチオ）ブタン酸の製造法に関するものである。この
（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸は医薬品の
合成原料としてきわめて重要な化合物である。
ニルチオ）ブタン酸の製造法に関するものである。この
（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸は医薬品の
合成原料としてきわめて重要な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、（Ｓ）−３−（２−（チエニルチ
オ）ブタン酸をうる方法としては、（Ｓ）−３−（２−
チエニルチオ）ブタン酸メチルを濃塩酸を用いて還流す
ることにより加水分解する方法（ジャーナル オブ オ
ーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，
５８，１６７２（１９９３））が知られている。また、
同文献には、アルカリ条件下での（Ｓ）−３−（２−チ
エニルチオ）ブタン酸メチルの加水分解はラセミ化を引
き起こすことが記載されている。
オ）ブタン酸をうる方法としては、（Ｓ）−３−（２−
チエニルチオ）ブタン酸メチルを濃塩酸を用いて還流す
ることにより加水分解する方法（ジャーナル オブ オ
ーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，
５８，１６７２（１９９３））が知られている。また、
同文献には、アルカリ条件下での（Ｓ）−３−（２−チ
エニルチオ）ブタン酸メチルの加水分解はラセミ化を引
き起こすことが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】（Ｓ）−３−（２−チ
エニルチオ）ブタン酸は、酸およびアルカリ条件下での
加水分解において分解またはラセミ化を起こす傾向があ
り、前記方法のごとき強酸性下またはアルカリ条件下で
の加水分解は、（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタ
ン酸を高純度でえるうえで好ましい方法とはいいがた
い。そこで、強酸や強アルカリを用いずに、温和な条件
下で（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸エステ
ルを加水分解する方法の確立が望まれていた。
エニルチオ）ブタン酸は、酸およびアルカリ条件下での
加水分解において分解またはラセミ化を起こす傾向があ
り、前記方法のごとき強酸性下またはアルカリ条件下で
の加水分解は、（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタ
ン酸を高純度でえるうえで好ましい方法とはいいがた
い。そこで、強酸や強アルカリを用いずに、温和な条件
下で（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸エステ
ルを加水分解する方法の確立が望まれていた。
【０００４】本発明は前記課題を解決するもので、温和
な条件の反応で（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタ
ン酸を製造し、目的物を高純度でえる方法を提供するこ
とにある。
な条件の反応で（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタ
ン酸を製造し、目的物を高純度でえる方法を提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意研究した結果、（Ｓ）−３−（２−
チエニルチオ）ブタン酸エステルを酵素、菌体またはそ
の処理物を用いて加水分解すれば、（Ｓ）−３−（２−
チエニルチオ）ブタン酸が温和な条件で容易にえられる
ことを見出した。
解決するために鋭意研究した結果、（Ｓ）−３−（２−
チエニルチオ）ブタン酸エステルを酵素、菌体またはそ
の処理物を用いて加水分解すれば、（Ｓ）−３−（２−
チエニルチオ）ブタン酸が温和な条件で容易にえられる
ことを見出した。
【０００６】すなわち本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒは炭素数１〜５の直鎖または分
岐したアルキル基）で表される（Ｓ）−３−（２−チエ
ニルチオ）ブタン酸エステルを、これを加水分解する能
力を有する酵素、菌体またはそれらの処理物の存在下で
反応させ、式（ＩＩ）：
岐したアルキル基）で表される（Ｓ）−３−（２−チエ
ニルチオ）ブタン酸エステルを、これを加水分解する能
力を有する酵素、菌体またはそれらの処理物の存在下で
反応させ、式（ＩＩ）：
【０００９】
【化４】
【００１０】で表される（Ｓ）−３−（２−チエニルチ
オ）ブタン酸を取得することを特徴とする（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸の製造法に関する。
オ）ブタン酸を取得することを特徴とする（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸の製造法に関する。
【００１１】前記加水分解に用いることのできる（Ｓ）
−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸エステルは、炭素
数１から５の直鎖または分岐アルコールと（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸とのエステルであり、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルなどのエ
ステルがあげられるが、とくにメチルエステルが望まし
い。このメチルエステルは、商業的に入手可能な３−ヒ
ドロキシブタン酸から２工程を経て合成することのでき
る（Ｒ）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ブタ
ン酸メチルに２−（リチオメルカプト）チオフェンをマ
イケル付加させることで合成することができる（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５８，１６７２（１９９３））。
−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸エステルは、炭素
数１から５の直鎖または分岐アルコールと（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸とのエステルであり、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルなどのエ
ステルがあげられるが、とくにメチルエステルが望まし
い。このメチルエステルは、商業的に入手可能な３−ヒ
ドロキシブタン酸から２工程を経て合成することのでき
る（Ｒ）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ブタ
ン酸メチルに２−（リチオメルカプト）チオフェンをマ
イケル付加させることで合成することができる（Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５８，１６７２（１９９３））。
【００１２】本発明において用いられる、（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸エステルを加水分解する
能力を有する酵素としては、（Ｓ）−３−（２−チエニ
ルチオ）ブタン酸エステルをアルコールと（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸に加水分解する能力をも
った酵素であればとくに支障なく用いることができる。
かかる酵素としてはリパーゼ、アシラーゼ、エステラー
ゼなどを例示することができるが、とくにリパーゼが好
ましい。このリパーゼとしては、市販の、たとえばリパ
ーゼＰ「アマノ」（シュードモナス フルオレッセンス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）
起源、天野製薬（株）製）、リパーゼＰＳ「アマノ」
（シュードモナス フルオレッセンス起源、天野製薬
（株）製）、ＬＰＬ（シュードモナス スピーシス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）起源、天野製薬（株）
製）、ＰＬＥ−Ａ（ブタ肝臓起源、天野製薬（株）
製）、リパーゼ（クロモバクテリウム ビスコーサス
（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｖｉｓｃｏｓｕｓ）
起源、東洋醸造（株）製）、リパーゼＯＦ（カンジダ
シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ ｃｙｌｉｎｄｒａｃ
ｅａ）起源、名糖産業（株）製）、リパーゼＳＰ−３８
８（ムコール ミーハイ（Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）
起源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー リ
ミテッド（ＮｏｖｏＮｏｒｄｉｓｋ Ｂｉｏｉｎｄｕｓ
ｔｒｙ Ｌｔｄ．）製）、リパーゼＳＰ−５２３（フミ
コーラ スピーシス（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐ．）起
源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー リミ
テッド製）、リパーゼＳＰ−５２４（ムコール ミーハ
イ起源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー
リミテッド製）、リパーゼＳＰ−５２５（カンジダ ア
ンタルクチカ（Ｃａｎｄｉｄａａｎｔａｒｃｔｉｃａ）
起源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー リ
ミテッド製）、リパーゼＳＰ−５２６（カンジダ アン
タルクチカ起源、ノボノルディスク バイオインダスト
リー リミテッド製）、リポザイム（ＬＩＰＯＺＹＭ
Ｅ）ＩＭ（ムコール ミーハイ起源、ノボ ノルディス
ク バイオインダストリー リミテッド製）、ノボザイ
ム（ＮＯＶＯＺＹＭＥ）４３５（カンジダアンタルクチ
カ起源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー
リミテッド製）、リパーゼＬ−０５０（クロモバクテリ
ウム ビスコーサム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｖｉｓｃｏｓｕｍ）起源、バイオキャタリスツ（ＢＩ
ＯＣＡＴＡＬＹＳＴＳ）社製）およびリパーゼＬ−０５
６（シュードモナス フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）起源、バイオキ
ャタリスツ社製）などを用いるのが簡便で好ましい。
（２−チエニルチオ）ブタン酸エステルを加水分解する
能力を有する酵素としては、（Ｓ）−３−（２−チエニ
ルチオ）ブタン酸エステルをアルコールと（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸に加水分解する能力をも
った酵素であればとくに支障なく用いることができる。
かかる酵素としてはリパーゼ、アシラーゼ、エステラー
ゼなどを例示することができるが、とくにリパーゼが好
ましい。このリパーゼとしては、市販の、たとえばリパ
ーゼＰ「アマノ」（シュードモナス フルオレッセンス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）
起源、天野製薬（株）製）、リパーゼＰＳ「アマノ」
（シュードモナス フルオレッセンス起源、天野製薬
（株）製）、ＬＰＬ（シュードモナス スピーシス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）起源、天野製薬（株）
製）、ＰＬＥ−Ａ（ブタ肝臓起源、天野製薬（株）
製）、リパーゼ（クロモバクテリウム ビスコーサス
（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｖｉｓｃｏｓｕｓ）
起源、東洋醸造（株）製）、リパーゼＯＦ（カンジダ
シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ ｃｙｌｉｎｄｒａｃ
ｅａ）起源、名糖産業（株）製）、リパーゼＳＰ−３８
８（ムコール ミーハイ（Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）
起源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー リ
ミテッド（ＮｏｖｏＮｏｒｄｉｓｋ Ｂｉｏｉｎｄｕｓ
ｔｒｙ Ｌｔｄ．）製）、リパーゼＳＰ−５２３（フミ
コーラ スピーシス（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐ．）起
源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー リミ
テッド製）、リパーゼＳＰ−５２４（ムコール ミーハ
イ起源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー
リミテッド製）、リパーゼＳＰ−５２５（カンジダ ア
ンタルクチカ（Ｃａｎｄｉｄａａｎｔａｒｃｔｉｃａ）
起源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー リ
ミテッド製）、リパーゼＳＰ−５２６（カンジダ アン
タルクチカ起源、ノボノルディスク バイオインダスト
リー リミテッド製）、リポザイム（ＬＩＰＯＺＹＭ
Ｅ）ＩＭ（ムコール ミーハイ起源、ノボ ノルディス
ク バイオインダストリー リミテッド製）、ノボザイ
ム（ＮＯＶＯＺＹＭＥ）４３５（カンジダアンタルクチ
カ起源、ノボ ノルディスク バイオインダストリー
リミテッド製）、リパーゼＬ−０５０（クロモバクテリ
ウム ビスコーサム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｖｉｓｃｏｓｕｍ）起源、バイオキャタリスツ（ＢＩ
ＯＣＡＴＡＬＹＳＴＳ）社製）およびリパーゼＬ−０５
６（シュードモナス フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）起源、バイオキ
ャタリスツ社製）などを用いるのが簡便で好ましい。
【００１３】また本発明では、上記酵素の代わりに、こ
の種の酵素を有する微生物菌体を用いることができる。
これらの微生物としては、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、
フミコーラ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ）属、シュードモナス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、カンジダ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ）属などに属する酵母、糸状菌、バクテリアなどの
菌体を例示できる。またこれらの微生物は、その菌体取
り扱い上の便宜から、たとえば凍結乾燥菌体、噴霧乾燥
菌体などの乾燥菌体、あるいはこれらの菌体を有機溶
媒、たとえばアセトン、トルエンなどで処理した菌体、
あるいは菌体破壊物、菌体抽出物などの、菌体処理物と
して用いることもできる。これらの菌体あるいは菌体処
理物は、そのまま、または固定化して反応させることも
できる。
の種の酵素を有する微生物菌体を用いることができる。
これらの微生物としては、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、
フミコーラ（Ｈｕｍｉｃｏｌａ）属、シュードモナス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、カンジダ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ）属などに属する酵母、糸状菌、バクテリアなどの
菌体を例示できる。またこれらの微生物は、その菌体取
り扱い上の便宜から、たとえば凍結乾燥菌体、噴霧乾燥
菌体などの乾燥菌体、あるいはこれらの菌体を有機溶
媒、たとえばアセトン、トルエンなどで処理した菌体、
あるいは菌体破壊物、菌体抽出物などの、菌体処理物と
して用いることもできる。これらの菌体あるいは菌体処
理物は、そのまま、または固定化して反応させることも
できる。
【００１４】反応溶媒としては水、緩衝液などの水性溶
媒、または水性溶媒とヘキサン、酢酸エチルなどの有機
溶媒との混合溶媒を用いることが望ましい。また、界面
活性剤を基質の分散を良くする目的で０．０１〜１０％
（ｗ／ｗ、以下同様）程度反応系に添加することもでき
る。
媒、または水性溶媒とヘキサン、酢酸エチルなどの有機
溶媒との混合溶媒を用いることが望ましい。また、界面
活性剤を基質の分散を良くする目的で０．０１〜１０％
（ｗ／ｗ、以下同様）程度反応系に添加することもでき
る。
【００１５】加水分解反応は、たとえば（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸エステルを好ましくは溶
液濃度１〜３０ｗ／ｖ％になるように反応溶媒に懸濁さ
せ、これに前記酵素をエステルの重量に対して好ましく
は０．０１〜１０倍重量添加し撹拌混合することにより
行われる。このときの反応温度は好ましくは１０〜８０
℃、反応時間は好ましくは１〜１２０時間で行うことが
できる。加水分解反応後は酢酸エチル、ヘキサンなどの
有機溶媒による抽出などにより、簡便に（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸を取得できる。
（２−チエニルチオ）ブタン酸エステルを好ましくは溶
液濃度１〜３０ｗ／ｖ％になるように反応溶媒に懸濁さ
せ、これに前記酵素をエステルの重量に対して好ましく
は０．０１〜１０倍重量添加し撹拌混合することにより
行われる。このときの反応温度は好ましくは１０〜８０
℃、反応時間は好ましくは１〜１２０時間で行うことが
できる。加水分解反応後は酢酸エチル、ヘキサンなどの
有機溶媒による抽出などにより、簡便に（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸を取得できる。
【００１６】以下に実施例をあげて本発明を詳細に説明
するが、もとより本発明はこれに限定されるものではな
い。
するが、もとより本発明はこれに限定されるものではな
い。
【００１７】
実施例１〜１５ （Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸メチル１０
ｍｇとｐＨ７．０のリン酸緩衝液１ｍｌを試験管に入
れ、表１に記載した各酵素１５ｍｇを添加して３０℃の
温度で２４時間振盪反応させた。反応終了後、アセトニ
トリル１ｍｌを加え、この懸濁液をフィルター濾過し、
高速液体クロマトグラフィーにより（Ｓ）−３−（２−
チエニルチオ）ブタン酸の生成率を測定した。その結果
を表１に示す。
ｍｇとｐＨ７．０のリン酸緩衝液１ｍｌを試験管に入
れ、表１に記載した各酵素１５ｍｇを添加して３０℃の
温度で２４時間振盪反応させた。反応終了後、アセトニ
トリル１ｍｌを加え、この懸濁液をフィルター濾過し、
高速液体クロマトグラフィーにより（Ｓ）−３−（２−
チエニルチオ）ブタン酸の生成率を測定した。その結果
を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例１６ ３−（２−チエニルチオ）ブタン酸メチル１．５ｇとリ
ン酸緩衝液３０ｍｌをフラスコに入れ、ＰＬＥ−Ａ（ブ
タ肝臓起源、天野製薬（株）製）１５０ｍｇを添加し
て、３０℃で４Ｎの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ６．
５にスタットしながら撹拌反応させた。撹拌開始２４時
間後に１５０ｍｇの酵素を追加、反応を継続した。撹拌
開始後４５時間で撹拌を終了した。
ン酸緩衝液３０ｍｌをフラスコに入れ、ＰＬＥ−Ａ（ブ
タ肝臓起源、天野製薬（株）製）１５０ｍｇを添加し
て、３０℃で４Ｎの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ６．
５にスタットしながら撹拌反応させた。撹拌開始２４時
間後に１５０ｍｇの酵素を追加、反応を継続した。撹拌
開始後４５時間で撹拌を終了した。
【００２０】反応終了後、反応液に酢酸エチル２０ｍｌ
を添加して濾過し、抽出したところ、１．２５ｇの
（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸をえた。収
率８９．２％。
を添加して濾過し、抽出したところ、１．２５ｇの
（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸をえた。収
率８９．２％。
【００２１】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：７．４１
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）、
７．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，Ｊ＝３．４Ｈ
ｚ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｊ＝
５．３Ｈｚ）、３．４０−３．３３（ｍ，１Ｈ）、２．
７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ）、２．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ）、１．３４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）、
７．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，Ｊ＝３．４Ｈ
ｚ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｊ＝
５．３Ｈｚ）、３．４０−３．３３（ｍ，１Ｈ）、２．
７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ）、２．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝１
６．１Ｈｚ）、１．３４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、（Ｓ）−３−（２−チ
エニルチオ）ブタン酸エステルを加水分解する能力を有
する酵素、菌体またはその処理物を用いて（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸をえることができるた
め、温和な方法で高純度の（Ｓ）−３−（２−チエニル
チオ）ブタン酸をえることができる。
エニルチオ）ブタン酸エステルを加水分解する能力を有
する酵素、菌体またはその処理物を用いて（Ｓ）−３−
（２−チエニルチオ）ブタン酸をえることができるた
め、温和な方法で高純度の（Ｓ）−３−（２−チエニル
チオ）ブタン酸をえることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜５の直鎖または分岐したアルキ
ル基）で表される（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブ
タン酸エステルを、これを加水分解する能力を有する酵
素、菌体またはそれらの処理物の存在下で反応させ、式
（ＩＩ）： 【化２】 で表される（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸
を取得することを特徴とする（Ｓ）−３−（２−チエニ
ルチオ）ブタン酸の製造法。 - 【請求項２】 （Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタ
ン酸エステルを加水分解する能力を有する酵素がリパー
ゼであることを特徴とする請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 （Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタ
ン酸エステルが、（Ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブ
タン酸メチルであることを特徴とする請求項１または２
記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19404394A JP3679819B2 (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | （ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19404394A JP3679819B2 (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | （ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0856687A true JPH0856687A (ja) | 1996-03-05 |
| JP3679819B2 JP3679819B2 (ja) | 2005-08-03 |
Family
ID=16317993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19404394A Expired - Fee Related JP3679819B2 (ja) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | （ｓ）−３−（２−チエニルチオ）ブタン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3679819B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114891838A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-08-12 | 株洲壹诺生物技术有限公司 | 盐酸多佐胺中间体(s)-3-(2-噻吩硫基)-丁酸的合成方法 |
-
1994
- 1994-08-18 JP JP19404394A patent/JP3679819B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114891838A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-08-12 | 株洲壹诺生物技术有限公司 | 盐酸多佐胺中间体(s)-3-(2-噻吩硫基)-丁酸的合成方法 |
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