JPH08511796A - 17β−置換−4−アザアンドロスタン誘導体の新規製造方法 - Google Patents
17β−置換−4−アザアンドロスタン誘導体の新規製造方法Info
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Abstract
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式(I): [式中、Rは水素またはC1-3アルキル基; R1は直鎖もしくは分枝鎖のC1-8アルキル基で置換されたモノもしくはジ置換 のカルボキサミド基;または遊離カルボキシル基;または直鎖もしくは分枝鎖の C1-5アルコールでエステル化されたカルボキシル基;および ----で示される結合線は単結合または二重結合を表す] で示される17β−置換−4−アザアンドロスタン誘導体ならびにR1が遊離カ ルボキシル基である場合に医薬的に許容しうる塩基と形成されるその塩類の製造 方法であって、 一般式(II): [式中、Rおよび----は前記と同意義;およびXは塩素、臭素またはヨウ素であ る] で示される17−ハロゲノ−4−アザアンドロステン誘導体を、一酸化炭素雰囲 気中、35〜80℃の温度にて、パラジウム(II)塩およびホスフィンあるい はパラジウム(II)錯体および第3アミン塩基の存在下、ジメチルホルムアミ ドま たはジメチルスルホキシド溶媒中、C1-8アルキル基を含む第1または第2アル キルアミンまたは直鎖もしくは分枝鎖のC1-5アルコールそれぞれと反応させ、 次いで、所望により、得られた、----が二重結合である一般式(I)で示され る化合物[式中、RおよびR1は前記一般式(I)と同意義]を、触媒の存在下 に水素添加して、----が単結合である一般式(I)で示される化合物[式中、R およびR1は前記一般式(I)と同意義]を得、および/または このようにして得られた、R1がエステル化されたカルボキシル基である一般 式(I)で示される化合物[式中、Rおよび----は前記一般式(I)と同意義] を、公知の方法で加水分解して、R1が遊離カルボキシル基である一般式(I) で示される化合物[式中、Rおよび----は前記一般式(I)と同意義]を得、およ び/または このようにして得られた、R1が遊離カルボキシル基である一般式(I)で示 される化合物[式中、Rおよび----は前記一般式(I)と同意義]を、医薬的に 許容しうる塩基と反応させることにより、その塩に変換する ことを特徴とする方法。 2.第3アミン塩基として、トリエチルアミンを用いることを特徴とする請求 項1に記載の方法。 3.パラジウム(II)塩として、酢酸パラジウム(II)または塩化パラジ ウム(II)を用いることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。 4.ホスフィンとして、トリフェニルホスフィン、1,4−ビス(ジフェニル ホスフィノ)ブタン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンまたは1,3 −ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンを用いることを特徴とする請求項1〜 3のいずれかに記載の方法。 5.パラジウム(II)錯体として、ビス(トリフェニルホスフィノ)パラジ ウム(II)ジクロリドまたはジアセテートを用いることを特徴とする請求項1 または2に記載の方法。 6.アミド化またはアルコキシカルボニル化反応を50〜60℃の温度で行う ことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の方法。 7.二重結合の飽和をパラジウムまたは白金触媒の存在下で行うことを特徴と する請求項1〜6のいずれかに記載の方法。 8.水素添加を氷酢酸またはギ酸溶媒中で行うことを特徴とする請求項7に記 載の方法。 9.R1としてN,N−ジエチルカルボキサミド、N−tert−ブチルカルボキサ ミドまたはN−(2,2−ジメチルプロピル)カルボキサミド基を含む一般式( I)で示される化合物の製造方法であって、アルキルアミンとして、ジエチルア ミン、第3ブチルアミンまたは2,2−ジメチルプロピルアミンを用いることを 特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の方法。 10.R1としてメトキシカルボニル基を含む一般式(I)で示される化合物 の製造方法であって、アルコールとして、メタノールを用いることを特徴とする 請求項1〜8のいずれかに記載の方法。 11.有効成分として、請求項1〜10のいずれかに記載の方法を用いて製造 された、1種またはそれ以上の一般式(I)[式中、R、R1および結合線---- は請求項1と同意義]で示される17β−置換−4−アザアンドロスタン誘導体 および/または医薬的に許容される塩基と形成された該化合物の塩を、充填、希 釈、安定化、pH−および浸透圧−調整および/または製剤化−促進添加剤と混 合し、この混合物を医薬組成物に転換することを特徴とする5α−レダクターゼ 酵素を阻害する医薬組成物の製造方法。
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