JPH08509241A - 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 - Google Patents

農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物

Info

Publication number
JPH08509241A
JPH08509241A JP7517922A JP51792295A JPH08509241A JP H08509241 A JPH08509241 A JP H08509241A JP 7517922 A JP7517922 A JP 7517922A JP 51792295 A JP51792295 A JP 51792295A JP H08509241 A JPH08509241 A JP H08509241A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
nitrogen
pesticide
group
composition
containing compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP7517922A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3507078B2 (ja
Inventor
恵子 長谷部
忠幸 鈴木
祐一 日置
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Publication of JPH08509241A publication Critical patent/JPH08509241A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3507078B2 publication Critical patent/JP3507078B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/04Dandruff

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 種々の農作物に対して薬害を引き起こすことなしに、農薬の効力を増強することができる農薬用効力増強剤組成物であって、第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物と、キレート剤とからなり、キレート剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モルの範囲である農薬用効力増強剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 発明の開示 発明の概要 本発明者らは、農薬に、第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモ ニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物を組合せて使用 することにより、農薬の効力が増強され得るという観点から、鋭意検討を積み重 ねた。その結果、農薬に、含窒素化合物のみでなく、さらにキレート剤を添加す ることにより、種々の農薬の効力が著しく増強されることを見い出した。本発明 は、この知見を基に完成された。 すなわち本発明は、第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウ ム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物と、キレート剤とか らなり、キレート剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モルの範 囲である農薬用効力増強剤組成物を提供するものである。含窒素化合物は、好ま しくは、有機第3級アミン、有機第3級アミンの塩および有機第4級アンモニウ ム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の含窒素界面活性剤である。 また、本発明は、農薬、第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモ ニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物およびキレート 剤からなり、キレート剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モル の範囲であり、農薬に対する含窒素化合物とキレート剤の総量の重量比か0.05〜 50である農薬組成物を提供するものである。 さらに、本発明は、前記農薬用効力増強剤組成物を、農薬と共に、そのような 処理が有益である場所に使用することからなる農薬の効力を増強する方法、前記 農薬用効力増強剤組成物の、農薬組成物の調製という用途、および、前記農薬用 効力増強剤組成物の、農薬の効力を増強するという用途を提供す るものである。加えて、本発明は、前記農薬用効力増強剤組成物を含む容器と、 農薬組成物を含む容器からなる農薬キット、前記農薬用効力増強剤組成物と、含 窒素界面活性剤以外の界面活性剤を含む容器と、農薬組成物を含む容器からなる 農薬キット、前記農薬用効力増強剤組成物を含む容器と、農薬浸透補助剤を含む 容器と、農薬組成物を含む容器からなる農薬キット、及び、前記農薬用効力増強 剤組成物を含む容器と、含窒素界面活性剤以外の界面活性剤を含む容器と、農薬 浸透補助剤を含む容器と、農薬組成物を含む容器からなる農薬キットを提供する ものである。本明細書において、”農薬”という用語は、一般の農薬組成物また は農薬製剤において、活性または有効成分として用いられるものを意味し、その 例として、殺菌剤(又は殺菌剤)、殺虫剤、殺ダニ剤(又は殺ダニ剤)、除草剤 、植物成長調製剤等が挙げられる。 さらに、本発明の範囲及び適用は、以下の詳細な説明から明らかとなろう。し かし、この詳細な説明から、当業者であれば、本発明の意図および範囲内の様々 な変更および修飾が明らかであろうから、詳細な説明と例は、本発明の好適な態 様を示しているが、実例として示されるにすぎないことを理解すべきである。 発明の詳細な説明 〔I〕含窒素化合物(A) 本発明において、含窒素化合物として使用されるもののうち、有機第3級アミ ンの例としては、以下のものが挙げられる。 (1)下記式(1)で表されるアミン: 式中、R1は、炭素数8〜22の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル又はアルケニ ル基であり;各Aは、アルキレン基、好ましくは2〜4個の炭素原子を有するア ルキレン基であり;n及びmは、それぞれ、1分子あたりのオキシアルキレン基の 平均数であるn+mが1〜40となるような数、一般的には整数であり;R2及びR3 は、互いに同一又は相異なって、それぞれ水素原子又はアシル基(ホルミル基、 アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等)である。 (2)下記式(2)で表されるアミン: 式中、R1及びR2は、互いに同一又は相異なって、それぞれ水酸基で置換され ていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基 であり;R3及びR4は、互いに同一又は相異なって、それぞれ直鎖又は分岐鎖の 炭素数4〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基であ り;各R5は、水素原子又はメチル基であり;各R6は、水素原子又はメチル基で あり;mとnは、互いに同一又は相異なってそれぞれ1〜5の正数であり;pとqは 、一般的にはそれぞれ平均値を示すが、互いに同一又は相異なってそれぞれ0〜 30の数である。 (3)下記式(3)で表されるアミン: 式中、R1は、水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基であ り;R2は、直鎖または分岐鎖の炭素数1〜36の水酸基で置換されてい てもよいアルキル基または直鎖または分岐鎖の炭素数2〜36の水酸基で置換さ れていてもよいアルケニル基、好ましくは直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の 水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基、式:−Cn2n− (G1)−R4(式中、R4は、直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置 換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基であり、G1は、式:−OCO −で表される基または式:−NHCO−で表される基であり、nは2〜6の正数 である)で表される基、 岐鎖の炭素数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ ル基であり、各R6は、水素原子またはメチル基であり、mは1〜5の正数であり 、pは、一般には平均値を示すが、0〜30の数である)で表される基または 直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま たはアルケニル基であり、各R8は、水素原子またはメチル基てあり、G2は、式 :−OCO−で表される基または式:−NHCO−で表される基であり、iは2 〜6の正数であり、kは1〜5の正数であり、qは、一般には平均値を示すが、0 〜30の数である)で表される基てあり;R3は、 直鎖又は分岐鎖の炭素数4〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキル又は アルケニル基であり、各R10は、水素原子又はメチル基であり、G3は、式:− OCO−で表される基又は式:−NHCO−で表される基であり、sは2〜6の 正数であり、tは1〜5の正数であり、hは、一般には 平均値を示すが、0〜30の数である)で表される基又は 分岐鎖の炭素数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケ ニル基であり、各R12は、水素原子またはメチル基であり、jは1〜5の正数で あり、rは、一般には平均値を示すが、0〜30の数である)で表される基であ る。 また、本発明において使用される第3級アミンの塩の例としては、上記有機第 3級アミンの塩、例えば、その塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等のその無機塩、及び、 そのカルボン酸塩、スルホン酸塩等のその有機塩が挙げられる。 本発明において使用される第4級アンモニウム塩の例としては、以下のものが 挙げられる。 (4)下記式(4)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、各Aは、炭素数2又は3のアルキレン基を表し、R1及びR2は、互いに 同一または相異なって、それぞれ炭素数1〜5のアルキル基であり、R3は、炭 素数1〜5のアルキル基又は式:(AO)j-Hで表される基であり、オキシアルキ レン基の1分子あたりの平均数を示すi(R3がアルキル基である場合)又はi+j (R3が(AO)j-Hで表される基である場合)は、2〜20の数であり、X-は適当な 対アニオンである。 上記式(4)で表される第4級アンモニウム塩の具体例として、下記式(4’ )で表されるものが挙げられる: 式中、EOは、オキシエチレン基を意味し、POは、オキシプロピレン基を意味し 、R1及びR2は、互いに同一または相異なって、それぞれ炭素数1〜3のアルキ ル基であり、R3は、炭素数1〜3のアルキル基、式:EO-(PO)m-Hで表される基 であり、オキシプロピレン基の1分子あたりの平均数を示すn(R3がアルキル 基である場合)又はn+m(R3が、式:EO-(PO)m-Hで表される基である場合)は 、2〜20の数であり、X-は適当な対アニオンである。 (5)下記式(5)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1、R2、R3及びR4は、互いに同一又は相異なって、それぞれ、水素 原子、炭素数1〜4のアルキル基又はヒドロキシエチルであるか、或いは、R1 、R2、R3及びR4のうちの2個が、それらに結合している窒素原子と一緒にな って3〜7員環を形成し、その3〜7員環を構成する1個の-CH2-基は、-0-、-N H-又は-NR-(式中、Rは、炭素数1〜4のアルキル基である)によって置換さ れていてもよく、X-は、無機又は有機の一塩基又は多塩基酸の陰イオンを意味し 、nは、X-の価数に応じ、1、2又は3である。 (6)下記式(6)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1は、炭素数20〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基、 炭素数20〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を有するアルキル( 又はアルケニル)アリ−ルポリオキシアルキレン、アルキル(又はアルケニル) ポリオキシエチレン又はアルキル(又はアルケニル)ポリオキシプロピレン基、 又は炭素数20〜40の直鎖又は分岐鎖のアシル基を有するアシルアミノアルキル基 又はアシロキシアルキル基であり、R2及びR3は、互いに同一又は相異 〜4のアルキル基又は炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基であり、R4は、炭 素数12〜30のアルキル又はアルケニル基、炭素数12〜30のアルキル基を有するア ルキルポリアルキレン、アルキルアリ−ルポリアルキレン、アルキルポリオキシ エチレン又はアルキルポリオキシプロピレン基、炭素数12〜30のアシル基を有す るアシルアミノアルキル又はアシロシキアルキル基であり、X-は、ハライドイオ ン、炭素数1〜10のアルキル部分を有するリン酸エステル基、炭素数1〜10のア ルキル部分を有する硫酸エステル基および炭素数1〜10のアルキル部分を有する カルボキシル基からなる群から選ばれた対アニオンである。 (7)下記式(7)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1、R2及びR3のうちの少なくとも1つは、炭素数8〜30の直鎖又は 分岐鎖のアルキル又はアルケニル基であり、残りは、それぞれ、メチル基、 基であり、R4は、メチル基又はエチル基であり、対イオンであるX-は、平均分 子量が300〜2万の酸のアニオン残基を有するアニオン性オリゴマー又はポリマ ー、例えばナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物、である。 (8)下記式(8)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R7およびR8は、互いに同一又は相異なって、それぞれ炭素数1〜4の アルキル基であり、R9は、水素原子、ベンジル基または炭素数1〜4のアルキ ル基、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基であり、R10およびR11は、互いに 同一又は相異なって、それぞれ直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の水酸基で置 換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基であり、各R12は、水素原子ま たはメチル基であり、各R13は、水素原子またはメチル基であり、jとkは、互い に同一又は相異なって、それぞれ1〜5の正数であり、rとsは、一般的にはそれ ぞれ平均値を示すが、互いに同一又は相異なって、それぞれ0〜30の数であり 、X-は対イオンである。 (9)下記式(9)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、Rは、水素原子、ベンジル基または水酸基で置換されていてもよい炭素 数1〜4のアルキル基、好ましくは水素原子または水酸基で置換されていてもよ い炭素数1〜4のアルキル基であり、R1'は、水酸基で置換されていてもよい炭 素数1〜4のアルキル基であり、R2'は、直鎖または分岐鎖の炭素数1〜36の 水酸基で置換されていてもよいアルキル基または直鎖または分岐鎖の炭素数2〜 36の水酸基で置換されていてもよいアルケニル基、好ましくは直鎖または分岐 鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル 基、式:−Cn'2n'−(G1')−R4'(式中、R4'は、直鎖または分岐鎖の炭 素数5〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基であ り、G1'は、式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−で表される基 であり、n'は2〜6の正数である)で表される基、 又は分岐鎖の炭素数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキル又はアル ケニル基であり、各R6'は、水素原子又はメチル基であり、m'は1〜5の正数で あり、p'は、一般的には平均値を示すが、0〜30の数である)で表される基又 は 7'は、直鎖または分岐鎖の炭素数4〜36の水酸基で置換されていてもよいア ルキル又はアルケニル基であり、各R8'は、水素原子又はメチル基であり、G2' は、式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−で 表される基であり、i'は2〜6の正数であり、k'は1〜5の正数であり、q'は、 一般的には平均値を示すが、0〜30の数である)で表される基であり、R3'は 、 (式中、R9'は、直鎖又は分岐鎖の炭素数4〜36の水酸基で置換されていて もよいアルキル又はアルケニル基であり、各R10'は、水素原子又はメチル基で あり、G3'は、式:−OCO−で表される基または式:−NHCO−で表される 基であり、s'は2〜6の正数であり、t'は1〜5の正数であり、h'は0〜30の 数(平均値)である)で表される基又は 直鎖または分岐鎖の炭素数6〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキルま たはアルケニル基であり、各R12'は、水素原子またはメチル基であり、j'は1 〜5の正数であり、r'は、一般的には平均値を示すが、0〜30の数である)で 表される基であり、X-は対イオンである。 (10)下記式(10)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R18は、水素原子、ベンジル基又は水酸基で置換されていてもよい炭素 数1〜4のアルキル基、好ましくは水素原子又は水酸基で置換されていてもよい 炭素数1〜4のアルキル基であり、R19は、水酸基で置換されていてもよい炭素 数1〜4のアルキル基であり、R20は、直鎖又は分岐鎖の炭素数6〜36の水酸 基で置換されていてもよいアルキル又はアルケニ ル基であり、R21は、直鎖又は分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換されてい てもよいアルキル又はアルケニル基であり、dは1〜5の正数であり、X-は対イ オンである。 (11)下記式(11)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1及びR2は、互いに同一または相異なって、それぞれ炭素数1〜4 またはメチル基であり、m1は、一般的には平均値を示すが、1〜30の数 (式中、R13は、直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で置換されてい てもよいアルキル又はアルケニル基であり、各R14は、水素原子又はメチル基で あり、m2は、一般的には平均値を示すが、1〜30の数である)で表される基で あり、R3は、水素原子、ベンジル基又は炭素数1〜4のアルキル基、好ましく は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R4 (式中、各R8は、水素原子又はメチル基であり、R9は、直鎖又は分岐鎖の炭 素数5〜36の水酸基で置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基であり 、q1は、一般的には平均値を示すが、0〜30の数である)で表される基、式: −NHCOR10(式中、R10は、直鎖または分岐鎖の炭素数5〜36の水酸基で 置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基で 11は、水素原子又はメチル基であり、R12は、直鎖又は分岐鎖の炭素数5〜3 6の水酸基で置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基であり、q2は、一 般的には平均値を示すが、0〜30の数である)で表される基であり、各R5は 、水素原子又はメチル基であり、R6は、直鎖又は分岐鎖の炭素数5〜35の水 酸基で置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基であり、nは、一般的に は平均値を示すが、0〜30の数であり、X-は対イオンである。 上記式(11)で表される第4級アンモニウム塩には、例えば、オキシアルキレ ン基を有するものと、下記式(11’)で示されるものが含まれる: 式中、R1'〜R3'は、互いに同一または相異なって、それぞれ炭素数1〜4の アルキル又はヒドロキシアルキル基であり、R4'は、式:-OCOR(式中、Rは、 炭素数14〜22のアルキル又はアルケニル基である)で示される基であり、R6'は 、炭素数14〜22のアルキル又はアルケニル基であり、X'-は、強酸由来の対アニ オンである。 (12)下記式(12)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1及びR2は、互いに同一または相異なって、それぞれ炭素数1〜4 アルキル又はアルケニル基であり、R6は、炭素数2〜20のアルキル又はアルケ ニル基である)で表される基であり、ただし、R1及びR2の内の少なく 定義の通りである)で表される基であり、R3及びR4は、互いに同一または相異 なって、それぞれ炭素数1〜4のアルキル基であり、X-は対アニオンである。 (13)下記式(13)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1、R2及びR3の内の少なくとも1つは、炭素数8〜30のアルキル又 はアルケニル基であり、残りは、それぞれ、メチル基、エチル基、ベンジ (式中、nは、一般的には平均値を示すが、1〜15の数、好ましくは1〜 であり、R4は、メチル基、エチル基または式:−CH2CH2OHで示される基 を示し、対アニオンを示すX-は、リン酸エステル基、ホスホン酸エステル基、炭 素数が少なくとも7である炭化水素部分を有するスルホン酸エステル基、炭素数 が少なくとも7である炭化水素部分を有する硫酸エステル基、又は少なくとも3 の重合度で、アニオン性残基を有するアニオン 性のオリゴマーもしくはコポリマーを示す。 (14)下記式(14)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1、R2及びR3の内の少なくとも1つは、炭素数8〜30のアルキルま たはアルケニル基であり、残りは、それぞれ、メチル基、エチル基、ベン 各Aは、アルキレン基、好ましくは炭素数2〜4のアルキレン基であり、xは、一 般的には平均値を示すが、1〜60の数、好ましくは1〜60の整数 基であり、R4は、メチル基、エチル基または式:−CH2CH2OHで示される 基を示し、対アニオンを示すX-は、ハライドイオン、リン酸エステル基、ホスホ ン酸エステル基、炭素数が少なくとも7の炭化水素部分を有するスルホン酸エス テル基、炭素数が少なくとも7の炭化水素部分を有する硫酸エステル基、又は少 なくとも3の重合度のアニオン性残基を有するアニオン性のオリゴマーもしくは コポリマーを示す。 (15)下記式(15)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R1及びR2は、互いに同一又は相異なって、それぞれ、炭素数1〜30 の直鎖又は分枝鎖のアルキル又はヒドロキシアルキル基、または炭素数2〜30の 直鎖又は分枝鎖のアルケニル基であり、A1O、A2Oは、それぞれ炭素数2〜4のオ キシアルキレン基であり、n及びmは、それぞれ0又は正の数、好ましくは0又は 正の整数であり、但し、n+mは、一般的には平均値を示すが、1〜100の数であ り、X-は対イオンを示す。 (16)下記式(16)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、Aは、水素原子、式:−CH2CH2−CNで示される基、式: あり、pは、一般的には平均値を示すが、0〜30の数であり、各Rは、水素原子 又はメチル基であり、R2は、炭素数4〜30のアルキル又はアルケ は2〜9の数であり、R2は前記定義の通りである)で示される基又は rは2〜6の数であり、m、p、R及びR2は、それぞれ前記定義の通りである)で あり、B、C及びDは、互いに同一又は相異なって、それぞ (式中、R3は炭素数4〜30のアルキル又はアルケニル基であり、iは2〜6 の数であり、jは、一般的には平均値を示すが、1〜10の数である)、 式:−CH2COOHで示される基、式:−(Ci2iO)j−H(式中、i及び jは、それぞれ前記定義の通りである)で示される基、 式:−CH2COO-で示される基、式:−CH2CH(OH)CH2SO3 -で示 される基またはベンジル基であり、ただし、B、C及びDの内のいずれか1つが 式:−CH2COO-で示される基または 式:−CH2CH(OH)CH2SO3 -で示されるで基ある場合、他は、 式:−CH2COO-で示される基および式:−CH2CH(OH)CH2SO3 - で示される基以外の基であり、R1は、炭素数4〜30のアルキル又はアルケニル 基であり、X-は対イオンであり、ただし、B、C及びDの内のいずれか1つか 式:−CH2COO-で示される基または 式:−CH2CH(OH)CH2SO3 -で示される基である場合、X-は存在し ない。 (17)下記式(17)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、Y及びZは、互いに同一又は相異なって、それぞれ炭素数6〜30のアル キル又はアルケニル基、 子またはメチル基であり、R6は、炭素数5〜29のアルキル又はアルケニ ル基であり、nは2〜9の数であり、pは、一般的には平均値を示すが、0〜30の 数である)で示される基、式:−C36NHCOR6(式中、R6は前記定義の通 りである)で示される基、式: 2〜9の数であり、n、p、R5及びR6は、それぞれ前記定義の通りである)で示 される基、式:−C36OR6(式中、R6は前記定義の通りである)で示される 基又は式:−CH2CH(OH)CH2OR6 (式中、R6は前記定義の通りであ る)で示される基であり、ただし、YとZが同時に炭素数6〜30のアルキル又は アルケニル基になることはなく、R4は、炭 一般的には平均値を示すが、1〜30の数であり、R5は前記定義の通りである )で示される基であり、X-は対イオンである。 (18)下記式(18)で表される第4級アンモニウム塩: 式中、R7及びR8は、互いに同一又は相異なって、それぞれ炭素数1〜4のア ルキル基、炭素数2〜4のアルケニル基又は であり、qは、一般的には平均値を示すが、1〜30の数である)で示される基で あり、R9は、炭素数6〜36のアルキル基、 5〜35のアルキル基であり、mは2〜9の数であり、pは、一般的には平均値を 示すが、0〜30の数であり、R10記定義の通りである)で示される基、式:−Cm2mNHCOR11(式中、m及びR11は、それぞれ前記定義の通りである)で示 される基または式: 2〜6の数であり、m、p、R10及びR11は、それぞれ前記定義の通りである)で 示される基であり、Wは、 れぞれ前記定義の通りである)で示される基、式:−NHCOR11(式中、R11 は前記定義の通りである)で示される基又は およびR11は、それぞれ前記定義の通りである)で示される基であり、nは2〜 9の数であり、X-は対イオンである。 上記の第4級アンモニウム塩において、対イオン(X-等)について特記のな い場合、対イオンは限定されない。例えば、Cl-、Br-、I-等のハライドイ オン、アルキル硫酸エステル基(RSO4 -)、アルキルベンゼンスルホン酸基( R-benzene-SO3 -)、アルキルナフタレンスルホン酸基(R-naphthalene-SO3 -)、 脂肪酸残基(RCOO-)、アルキルリン酸エステル基(ROPO3-)(式中 、Rはアルキル基を示す)、アニオン性オリゴマー及びアニオン性ポリマーが、 対イオンとして挙げられる。 上記の化合物は、下記の如く分類することもできる: (I)式(1)、(4)、(5)、(6)、(7)、(12)、(13)、(14)お よび(15)で表される化合物群、 (II)式(2)、(3)、(8)、(9)及び(10)で表される化合物群、およ び、式(11)で表される化合物群であって、式(11’)で表されるものを除いた もの、 (III)式(11’)で表される化合物群、および (IV)式(16)、(17)及び(18)で表される化合物群。 本発明では、式(6)、(7)、(12)、(13)、(14)および(15)で表さ れる化合物群を用いるのが好ましく、式(16)、(17)及び(18)で表される化 合物群を用いるのかさらに好ましく、式(2)、(3)、(8)、(9)、(10 )および(11)で表される化合物群を用いるのが最も好ましい。 本発明においては、もちろん、上記したもの以外の所望の第3級アミン、第3 級アミンの塩及び第4級アンモニウム塩を使用することができるのは、いうまで もない。 〔II〕キレート剤(B) 本発明に用いられるキレート剤は、金属イオンをキレートできる限り、特に制 限されない。本発明に用いられるキレートの例としては、アミノポリカルボン 酸系キレート剤、芳香族または脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キ レート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホスホン酸( IDP)、アルキルジホスホン酸(ADPA)等のホスホン酸系キレート剤、ヒ ドロキシカルボン酸系キレート剤、高分子電解質系キレート剤(オリゴマーを含 む)およびジメチルグリオキシム(DG)が挙げられる。これらのキレート剤は 、酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であ ってもよい。あるいは、これらのキレート剤は、加水分解可能なそのエステル誘 導体の形であってもよい。 アミノポリカルボン酸系キレート剤の具体例としては、 a) RNX2の化学式で表される化合物、 b) NX3の化学式で表される化合物、 c) R−NX−CH2CH2−NX−Rの化学式で表される化合物、 d) R−NX−CH2CH2−NX2の化学式で表される化合物、 e) X2N−R’−NX2の化学式で表される化合物、及び、 f) e)の化合物に類似する化合物で、Xを4以上含む化合物、例えば式 れる化合物が挙げられる。 上記式中、Xは、式:−CH2COOHで示される基又は式:−CH2CH2C OOHで示される基を表し、Rは、水素原子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシ アルキル基等のこの種の公知のキレート剤に含まれる基を表し、R’は、アルキ レン基、シクロアルキレン基等のこの種の公知のキレート剤に含まれる基を表す 。 アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表例としては、エチレンジアミンテト ラ酢酸(EDTA)、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸(CDTA)、ニトリ ロトリ酢酸(NTA)、イミノジ酢酸(IDA)、N−(2−ヒドロキシエチル )イミノジ酢酸(HIMDA)、ジエチレントリアミンペンタ酢酸(DTPA) 、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミントリ酢酸(EDTA−OH) 及びグリコールエーテルジアミンテトラ酢酸(GEDTA)、並びにこれらの塩 類が挙げられる。 本発明で使用される芳香族又は脂肪族カルボン酸系キレート剤の例としては、 シュウ酸、コハク酸、ピルビン酸、サリチル酸およびアントラニル酸、並びにこ れらの塩類、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げられる。また、本発 明で使用されるアミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン、セリン、アラニ ン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、 メチオニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。 更に、本発明に使用されるエーテルポリカルボン酸系キレート剤の例としては 、次式で表される化合物、次式で表される化合物の類似化合物及びその塩(例え ばナトリウム塩)類が挙げられる: 式中、Y1は、水素原子、式:−CH2COOHで示される基または式:−CO OHで示される基を表し、Z1は、水素原子、式:−CH2COOHで 本発明で使用されるヒドロキシカルボン酸系キレート剤の例としては、リンゴ 酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸およびこ れらの塩類が挙げられる。 本発明で使用される高分子電解質系キレート剤(オリゴマーを含む)の例とし ては、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重 合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー2種以上からなる共重 合体およびエポキシコハク酸重合体が挙げられる。 加えて、本発明で使用されるキレート剤には、さらに、アスコルビン酸及びチ オグリコール酸、及びそれらの塩類が含まれる。 上記のキレート剤のうち、脂肪族カルボン酸系キレート剤、芳香族カルボン酸 系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エ ーテルポリカルボン酸系キレート剤、ホスホン酸系キレート剤、高分子電解質系 キレート剤(オリゴマーを含む)、ジメチルグリオキシム(DG)、アスコルビ ン酸及びチオグリコール酸、及びアスコルビン酸及びチオグリコール酸の塩類が 好ましい。それらのうちで、脂肪族カルボン酸系キレ ート剤、芳香族カルボン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、 アミノ酸系キレート剤及びエーテルポリカルボン酸系キレート剤がさらに好まし い。 本発明においては、かかるキレート剤は、前記した含窒素化合物(含窒素化合 物を2種以上使用する場合は、その含有総モル数)1モルに対して、0.01〜30モ ル、好ましくは0.05〜20モル、更に好ましくは0.1〜15モルの量で使用する。 従来より、農薬の効力を増強し得る界面活性剤に、少量のキレート剤を添加す ることは行なわれている[特開平2−295907号(1990年12月6日発 行)及び4−502618号(1992年5月14日発行)および欧州特許公開 公報第36106号参照]。しかし、その場合のキレート剤の添加は、主に、農 薬希釈用の水の中に含まれ、農薬の活性を阻害する物質、つまり微量金属イオン (例えばCa++、Mg++)をトラップし、硬水を軟水化することを目的とする。従っ て、従来技術においては、キレート剤は少量用いられる。一方、本発明において は、従来に比べて大量のキレート剤を用いる。キレート剤を通常の使用量よりも 大量に、且つ、前記含窒素化合物と共に使用することで、農薬の効力を顕著に増 強することができるという事実は、本発明者らによって、初めて見出されたもの である。 〔III〕農薬用効力増強剤組成物 本発明の農薬用効力増強剤組成物は、上記の含窒素化合物(A)とキレート剤 (B)を含有する。かかる農薬用効力増強剤は、農薬と併用した場合において、 薬害を引き起こすことなしに、農薬の効力を2〜3倍アップさせる事か出来る。 つまり、本発明の農薬用効力増強剤は、種々の農作物に対し、薬害を引き起こす ことなしに安全に適用できる。 本発明の農薬用効力増強剤組成物の作用メカニズムは必ずしも明らかではない が、それは、以下のように推測される。本発明において用いられる含窒 素化合物は、水中においてプラスに荷電するものである。そのため、含窒素化合 物は、植物及び菌体、虫体の細胞膜に特異的に吸着し、膜内へ入り込み、細胞膜 の流動性を異常に高め、膜機能を攪乱する。その結果、細胞内へ取込まれる農薬 の量が増加するので、その効力が高まると思われる。キレート剤は、含窒素化合 物と何等かの形で相互作用することにより、農薬の効力増強効果を発揮している と考えられる。つまり、本発明におけるキレート剤の効果は、キレート剤が水中 の微量金属イオンをトラップし、その結果、農薬の効力を増強させるという従来 において提唱されていたキレート剤の効果とは、本質的に異なるものと思われる 。実際に、蒸留水中においても、硬水中においても、本発明に係る含窒素化合物 の農薬の効力を増強するという効果は、キレート剤を添加することにより、増加 することが認められた。 本発明の農薬用効力増強剤組成物においては、更に、含窒素化合物(A)以外 の界面活性剤(C)及び/又は農薬浸透補助剤(D)を用いることにより、農薬 に対するその効力増強効果を維持したまま、含窒素化合物(A)の用量の低減化 を計ることができる。 含窒素化合物以外の界面活性剤(C)の例としては、非イオン性界面活性剤、 陰イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は 、単独で、またはそれらの2種以上の混合物の形で用いることができる。 非イオン性界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア リールエーテル/ホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレンアリールエー テル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキル ソルビトールエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシ アルキレンアルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンブロック共重 合体、ポリオキシアルキレンブロック共重合体/ アルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド 、ポリオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシプロピレンブロック共重合 体、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェ ノール、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド、ポリオキシアルキレン アルキルポリグリコシド及びこれらの界面活性剤のうちの2種以上の混合物が挙 げられる。 陰イオン性界面活性剤のうち、典型的なものは、水溶液或いは固体状態で入手 され得る。その例としては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸ナト リウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナト リウム、アルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンア ルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル硫酸塩 、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アル キルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタ レンスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物、アルキルジフェニルエーテルスル ホン酸塩、オレフィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオ キシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジ フェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフェニル エーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシアルキ レンエーテル酢酸及びその塩、直鎖及び分岐アルケニルポリオキシアルキレン エーテル酢酸及びその塩、脂肪酸及びその塩、例えばステアリン酸及びその塩、 オレイン酸及びその塩、カプリル酸及びその塩、カプリン酸及びその塩及びラウ リン酸及びその塩、N−メチル脂肪酸タウリド、およびこれらの界面活性剤のう ちの2種以上の混合物(ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及びアミン 塩を含む)が挙げられる。 適当な両性界面活性剤の例としては、ラウリルジメチルアミンオキサイド、 アルモックスC/12、アミンオキサイド、モナテリックス、ミラノール、ベタイ ン、ロンザイン、他のアミンオキサイド、及びこれらの混合物が挙げられる。 これらの界面活性剤のうち、好ましいのは、非イオン性界面活性剤、陰イオン 性界面活性剤および非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物であ り、更に好ましいのは、非イオン性界面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物 である。このような混合物の中で、陰イオン性界面活性剤に対する非イオン性界 面活性剤の重量比が1/50〜50/1であるものが望ましく、1/30〜15/1であ るものが特に望ましい。 非イオン性界面活性剤の中では、ポリオキシアルキレンソルビタンエステルや ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステルなどのエステル型のもの、 ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニ ルエーテルが好ましく、エステル型のものが、生分解性に優れるので、環境保全 の観点から、特に好ましい。陰イオン性界面活性剤の中では、ポリオキシアルキ レンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、直鎖及び分岐ア ルキルポリオキシアルキレンエーテル酢酸及びその塩が好ましく、ポリオキシア ルキレンアルキルエーテル硫酸塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシアルキレン エーテル酢酸及びその塩が特に好ましい。 本発明の、含窒素化合物(A)、キレート剤(B)及び含窒素化合物以外の界 面活性剤(C)からなる農薬用効力増強剤組成物においては、含窒素化合物以外 の界面活性剤(C)に対する含窒素化合物(A)の重量比が、1/10〜50/1の 範囲であるのが好ましく、1/1〜10/1の範囲であるのが更に好ましい。 農薬浸透補助剤(D)は、昆虫、植物、菌体等への農薬の効率的な浸透のため に用いられる。その例は、下記の通りである。 1)イオン交換水、有機又は無機酸水溶液、アルカリ水溶液などを含む水。 2)メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタ ノール、イソブタノール、イソアミルアルコール、3−ペンタノール、n−ヘキ サノール、n−ヘプタノール、2−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチ ルヘキサノール、n−デカノール、ウンデカノール、n−ドテカノール、テトラ デカノール、ヘプタデカノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等の 一価アルコール類。 3)エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレング リコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチ レングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセ テート、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブ チルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノ ブチルエーテルアセテート、エチレングリコールイソアミルエーテル、エチレン グリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテルア セテート、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールモノヘキ シルエーテル、ジメトキシエタノール、エチレングリコールモノアセテート、エ チレングリコールジアセテート、ジエチレングリコール、1,3−ブチレングリ コール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ エチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコ ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレ ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリ エチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン グリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール モノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレン グリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、 ブタンジオール、2−メチル− 2,4−ペンタンジオール、グリセリン、グリセリルモノアセテート、グリセリ ルモノブチレート、トリメチロールプロパン、(常温で)液体のポリエチレング リコール、(常温で)液体のポリプロピレングリコール、ポリビニルアルコール 等の多価アルコール類及びアルコールエーテル類。これらの中で、ポリアルキレ ングリコールモノアルキルエーテル及びポリアルキレングリコールジアルキルエ ーテルが好ましく、ジエチレングリコールモノアルキル(C1-6)エーテル、ジ エチレングリコールジアルキル(C1-6)エーテル、トリエチレングリコールモ ノアルキル(C1-6)エーテル及びトリエチレングリコールジアルキル(C1-6) エーテルが更に好ましい。 4)クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロ フルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン等のハロゲン化炭化水素類。 5)ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシ ルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、エチルフェニル エーテル、アミルフェニルエーテル、エチルベンジルエーテル、1,4−ジオキ サン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ポリオキシアルキレンフェニ ルエーテル等のエーテル類。それらの中で、好ましいものは、ポリオキシアルキ レンフェニルエーテルであり、更に好ましいものは、一分子あたりのオキシエチ レン基の数が1〜10のポリオキシエチレンフェニルエーテルである。 6)アセトン、メチルアセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−ブチルケト ン、メチルイソブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジエチルケトン、 アセトン油、アセトニルアセトン、ホロン、イソホロン、シクロヘキサノン、メ チルシクロヘキサノン、ピロリドン等のケトン類。 7)酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸−n−アミル、酢酸イソ アミル、酢酸メチルイソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸 イソアミル、酪酸−n−ブチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸アミル、オ レイン酸2−エチルヘキシル、オレイン酸ラウリル、オレイン酸オレイル、乳酸 メチル、乳酸エチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸イソアミル 、アビエチン酸ベンジル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、マロン酸ジメ チル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル酸−ジ −2−エチルヘキシル、トリメリット酸アルキル類(例えば、トリメリット酸− 2−エチルヘキシル)等のエステル類。それらの中で好ましいものは、オレイン 酸アルキル類、オレイン酸アルケニル類、フタル酸アルキル類及びトリメリット 酸アルキル類であり、更に好ましいものは、オレイン酸アルキル(C1-12)類及 びオレイン酸アルケニル(C2-12)類である。 8)ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、モルホリ ン等の含窒素化合物。 9)n−ペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン 、n−デカン、石油エーテル、石油ベンジン、石油留分(パラフィン類、灯油、 軽油など)、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベ ンゼン、クメン、メチルナフタレン、ジメチルスルホキシド等の炭化水素化合物 。および 10)大豆油、綿実油等の植物油。 これらの溶剤の中で、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル類及び ポリアルキレングリコールジアルキルエーテル類が最も好ましい。 本発明の、含窒素化合物(A)、キレート剤(B)及び浸透補助剤(D)から なる農薬用効力増強剤組成物においては、浸透補助剤(D)に対する含窒素化合 物(A)の重量比が、1/5〜5/1の範囲であるのが好ましく、1/2〜2/ 1の範囲であるのが更に好ましい。その比が5/1を越えると、浸透補助剤(D )の増強効果は不十分であり、一方、その比が1/5未満で あると、浸透補助剤(D)の増強効果はもはや改善されず、そして、本発明の、 含窒素化合物(A)、キレート剤(B)及び浸透補助剤(D)からなる農薬用効 力増強剤組成物を、殺虫剤又は殺ダニ剤と併用すると、植物に重大な薬害を引き 起こすことがあり、好ましくない。 〔IV〕農薬組成物 本発明の農薬組成物は、上記の如き本発明の農薬用効力増強剤組成物と、農薬 からなるものである。ここで、農薬とは、通常の農薬組成物あるいは農薬製剤に おいて、活性又は有効成分として用いられている化合物をいう。本発明の農薬組 成物の調製に用いられる本発明の農薬用効力増強剤組成物は、前記したように、 更に、含窒素化合物(A)以外の界面活性剤(C)、及び/又は、浸透補助剤( D)を含有するものであってもよい。 本発明の農薬組成物において、農薬に対する含窒素化合物(A)とキレート剤 (B)の総量の重量比は0.05〜50であり、好ましくは0.05〜20であり、さらに好 ましくは0.1〜10である。この比が0.05未満では、目的とする農薬の効力増強効 果を十分達成し得ない。一方、この割合を50超としても、効果増強効果はもはや 改善されない。 本発明で用いる農薬は、これらに限定されるものではないが、次に、本発明の 農薬組成物に用いられる農薬の例を挙げる。 殺菌剤(又は殺菌剤)の例としては、ジネブ[亜鉛エチレンビス(ジチオカー バメート)]、マンネブ[マンガンエチレンビス(ジチオカーバメート)]、チ ウラム[ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルファイド]、マンコゼブ[エ チレンビス(ジチオカーバメート)の亜鉛、マンガン錯体]、ポリカーバメート [ビス(ジメチルジチオカーバメートエチレンビス(ジチオカーバメート)二 亜鉛]、プロピネブ[亜鉛プロピレンビス(ジチオカーバメート)重合物]、ベ ンズイミダゾール殺菌剤、例えば、ベノミル[メチル1−(ブチルカルバモイル )−2−ベンズイミダゾールカーバメート]および チオファネートメチル[1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−2−チオウレ イド)ベンゼン];ビンクロゾリン[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5− メチル−5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン]、イプロジオ ン[3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソ イミダゾリジン−1−カルボキサミド]、プロシミドン[N−(3,5−ジクロ ロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミド] 、アリラジン(トリアジン)[2,4−ジクロロ−6−(2−クロロアニリノ) −1,3,5−トリアジン]、トリフミゾール[(E)−4−クロロ−α,α, α−トリフルオロ−N−(1−イミダゾール−1−イル−2−プロポキシエチリ デン)トルイジン]、メタラキシル[メチル N−(2−メトキシアセチル)− N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート]、ビテルタノール[オール− ラック−1−(ビフェニル−4−イロキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H− 1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタン−2−オール]、ピリフェ ノックス[2’,4’−ジクロロ−2−(3−ピリジル)アセトフェノンー(E Z)−O−メチルオキシム]、フェナリモル[2,4’−ジクロロ−α−(ピリ ジン−5−イル)ベンズヒドリル アルコール]、トリホリン[1,4−ビス− (2,2,2−トリクロロ−1−ホルムアミドエチル)ピペラジン]、イミノク タジン酢酸塩[1,1’−イミニオディ(オクタメチレン)ジグアニジニウムト リアセテート]、有機銅化合物(Oxine-copper)[銅8−キノリノレート])、 抗生物質系殺菌剤(ストレプトマイシン系、テトラサイクリン系、ポリオキシン 系、ブラストサイジンS、カスガマイシン系、バリダマイシン系)、トリアジメ ホン[1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1,2,4− トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン]、イソプロチオラン[ジイソプロピ ル 1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート]、クロロサロニル(ダコニ ール)[テトラクロロイソフタロニトリル]、エトリジ アゾル(パンソイル)[5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,4−チ アジアゾール]、フサライド[4,5,6,7−テトラクロロフタライド]、イ プロベンホス(キタジンP)[O,O−ジイソプロピル−S−ベンジル チオホ スフェート]、エジフェンホス(ヒノザン)[O−エチル S,S−ジフェニル ジチオホスフェート]、プロベナゾール[3−アリロキシ−1,2−ベンズイ ソチアゾール−1,1−ジオキサイド]、キャプタン[N−トリクロロメチルチ オテトラヒドロフタリミド]、ホセチル[アルミニウム トリス(エチルホスナ ート)]が挙げられる。 殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤の例としては、フェンバレレート[α− シアノ−3−フェノキシベンジル 2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ タノエート]、サイフルスリン(バイスロイド)[α−シアノ−4−フルオロ− 3−フェノキシフェニルメチル 3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2− ジメチルシクロプロパンカルボキシレート]、有機リン系殺虫剤の例としては、 ジクロルボス(DDVP)[ジメチル 2,2−ジクロロビニル ホスフェート]、 フェニトロチオン(MEP)[O,O−ジメチル−O−(3−メチル−4−ニト ロフェニル)チオフォスフェート]、マラチオン(マラソン)[S−〔1,2− ビス(エトキシカルボニル)エチル〕ジメチル ホスホロチオール−チオネート ]、ジメトエート[ジメチル S−(N−メチルカルバモイルメチル)ジチオホ スフェート]、フェンソエート(エルサン)[S−〔α−(エトキシカルボニル )ベンジル〕ジメチルホスホロチオール−チオネート]、フェンチオン(バイジ ット)[O,O−ジメチル−O−(3−メチル−4−(メチルチオ)フェニル] チオホスフェート]、カーバメート系殺虫剤の例としては、フェノブカーブ(バ ッサ)[O−sec.−ブチルフェニル メチルカーバメート]、メトルカーブ(MT MC)[m−トリルメチルカーバメート]、キシリルカーブ(メオバール)[3, 4−ジメチルフェニル N−メチルカーバメート]、カルバリル(NAC)[1 −ナフチル N−メチルカーバメート]、メソミル[S−メチル N−(メチル カルバモイルオキシ)チオアセチミデート]、カルタップ[1,3−ビス(カル バモイルチオ)−2−(N,N−ジメチルアミノ)プロパン ハイドロクロライ ド]が挙げられる。 更に、天然系殺虫剤の例としては、除虫菊由来のピレトリン剤と、マメ科のか ん木であるデリス由来のロテノン剤、及びニコチン剤[3−(1−メチル−2− ピルロリジニル)ピリジンサルフェート含有]が挙げられる。昆虫成長制御剤( IGR剤)の例としては、ジフルベンズロン[1−(4−クロロフェニル)−3 −(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素]、テフルベンズロン[1−(3,5 −ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾ イル)尿素]、クロルフルアズロン[1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロ ロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル〕−3−(2,6 −ジフルオロベンゾイル)尿素]、ブプロフェジン[2−tert−ブチルイミノ− 3−イソプロピル−5−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−1, 3,5−チアジアジン−4−オン]、フェノキシカルブ[エチル 2−(4−フ ェノキシフェノキシ)エチルカルバマート]が挙げられる。 殺ダニ剤(又は殺ダニ剤)の例としては、ピリダベン[2−tert−ブチル−5 −(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オ ン]、アクリシッド[2,4−ジニトロ−6−sec.−ブチルフェニルジメチルア クリレート]、クロルマイト[イソプロピル 4,4−ジクロロベンジレート] 、クロロベンジレート(アカール)[エチル 4,4’−ジクロロベンジレート ]、ジコホル(ケルセン)[1,1−ビス(p−クロロフェニル)−2,2,2 −トリクロロエタノール]、ベンゾキシメート(シトラゾン)[エチル−O−ベ ンゾイル−3−クロロ−2,6−ジメトキシベンゾハイドロキシメイト]、プロ パルガイト(オマイト)[2−(p−tert −ブチルフェノキシ)シクロヘキシル 2−プロピニル スルファイト]、フェ ンブタチン オキサイド(オサダン)[ヘキサキス(β,β−ジメチルフェニル エチル)ジスタンノキサン]、ヘキシチアゾクス[トランス−5−(4−クロロ フェニル)−N−シクロヘキシ ル−4−メチル−2−オキソチアゾリジン−3 −カルボキサミド]、アミトラズ[3−メチル−1,5−ビス(2,4−キシリ ル)−1,3,5−トリアザペンタ−1,4−ジエン]が挙げられる。 除草剤としては、酸アミド系除草剤の例として、プロパニル(DCPA)[3’, 4’−ジクロロプロピオンアニリド]、アラクロール[2−クロロ−2’,6’ −ジエチル−N−(メトキシエチル)アセタニリド]、尿素系除草剤の例として 、ジウロン(DCMU)[3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチルウ レア]、リニュロン[3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1− メチルウレア]、ジピリジル系除草剤の例として、パラコート二塩化物(パラコ ート)[1,1’−ジメチル−4,4’−ビピリジリウム ジクロライド]、ジ クワット二臭化物(ジクワット)[6,7−ジヒドロジピリド[1,2−a:2 ’,1’−c]−ピラジンディイウム ジブロマイド]、ダイアジン系除草剤の 例として、ブロマシル[5−ブロモ−3−sec.−ブチル−6−メチルウラシル] 、S−トリアジン系除草剤の例として、シマジン[2−クロロ−4,6−ビス( エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン]、シメトリン[2,4−ビス(エチ ルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン]、ニトリル系除草剤の 例として、ジクロベニ(DBN)[2,6−ジクロロベンゾニトリル]、ジニトロ アニリン系除草剤の例として、トリフルラリン[α,α,α−トリフルオロ−2 ,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−p−トルイジン]、カーバメート系除草 剤の例として、ベンチオカーブ[S−(p−クロロベンジル)ジエチルチオカー バメート]、MCC[メチル 3,4−ジクロロカーバニレート]、ジフェニル エ ーテル系除草剤の例として、ニトロフエン(NIP)[2,4−ジクロロフェニル −p−ニトロフェニルエーテル]、フェノール系除草剤の例として、PCP[ペン タクロロフェノール]、安息香酸系除草剤の例として、ジカンバ(MDBA)[3, 6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸 ジメチルアミン塩]、フェノキシ系除草 剤の例として、2,4−D[2,4−ジクロロフェノキシ酢酸及びその塩(ナト リウム、アミンおよびエチルエーテル)類]、マピカ(MCPCA)[2’−クロロ −2−(4−クロロ−o−トルイルオキシ)アセタニリド]、有機リン系除草剤 の例として、グリホセート[N−(ホスホノメチル)グリシン]及びその塩類、 ビアラホス[L−2−アミノ−4−〔(ヒドロキシ)(メチル)−ホスフィノイ ル〕ブチリル−L−アラニル−L−アラニン ナトリウム塩]、グリホシネート [DL−ホモアラニン−4−イル(メチル)ホスフィネート アンモニウム塩] 、そして、脂肪族系除草剤の例として、TCA[トリクロロ酢酸およびその塩類 ]が挙げられる。 植物成長調節剤の例としては、MH(マレイン酸ヒドラジット)、エセホン[2 −クロロエチルホスホン酸]、UASTA、ビアラホスが挙げられる。 本発明では、農薬として、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤又植物成長調節剤を使用 することが好ましい。また、農薬として除草剤を使用する場合は、有機リン系の もの以外を用いることが好ましい。 本発明の農薬組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等 いずれかに製剤化されるが、剤型は問わない。従って、本発明の農薬組成物は、 その処方や剤型に応じて選ばれた他の添加剤、例えば乳化剤、分散剤、担体を含 有するものであってもよい。 本発明の農薬組成物は、さらに、必要に応じて、pH調節剤、無機塩類、増粘剤 を含んでいてもよい。 本発明に使用し得るpH調節剤の例としては、クエン酸、リン酸(例えばピロリ ン酸)、グルコン酸及びこれらの塩類が挙げられる。 本発明に使用し得る無機塩類の例としては、無機鉱物塩、例えばクレー、タル ク、ベントナイト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボ ン、無機アンモニウム塩、例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸 アンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニウム、スルファミン酸 アンモニウムが挙げられる。 加えて、本発明に使用し得る増粘剤の例としては、天然、半合成及び合成の水 溶性増粘剤が挙げられる。天然粘質物の具体例としては、微生物由来のキサンタ ンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアーガムが、半合 成粘質物の具体例としては、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、 ヒドロキシメチルセルロースなどのセルロースのメチル化物、カルボキシアルキ ル化物、ヒドロキシアルキル化物、でんぷん誘導体のメチル化物、カルボキシア ルキル化物、ヒドロキシアルキル化物、及びソルビトールが、また、合成粘質物 の具体例としては、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリド ン、ペンタエリスリトール/エチレンオキシド付加物が挙げられる。 本発明の農薬組成物は、さらに、上記以外の植物成長調節剤、肥料、防腐剤等 の1種以上の成分を含有することもできる。 本発明の農薬組成物は、菌(又はバクテリア)、虫、ダニ(又はダニ)および 草をコントロールするために、あるいは、植物の成長を調節するために用いられ る。 本発明の農薬キットは、本発明の効力増強剤組成物を含む容器と、農薬組成物 を含む別の容器からなる。この場合、効力増強剤組成物は、第3級アミン、第3 級アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1 種の含窒素化合物(A)とキレート剤とからなる。当該効力増強剤組成物は、更 に、含窒素化合物(A)以外の界面活性剤(C)、及び/又は、浸透補助剤(D )を含有していてもよい。あるいは、別の本発明の農 薬キットは、第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩から なる群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物(A)とキレート剤(B)を 含む容器と、含窒素化合物(A)以外の界面活性剤(C)を含む容器と、農薬組 成物を含む容器からなる。少なくとも1種の含窒素化合物(A)とキレート剤( B)を含む容器、及び/又は、界面活性剤(C)を含む容器は、更に、浸透補助 剤(D)を含んでいてもよい。更に、第3級アミン、第3級アミンの塩および第 4級アンモニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物(A )とキレート剤(B)を含む容器、浸透補助剤(D)を含む容器及び農薬組成物 を含む容器からなる農薬キット、及び、第3級アミン、第3級アミンの塩および 第4級アンモニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物( A)とキレート剤(B)を含む容器、含窒素化合物(A)以外の界面活性剤(C )を含む容器、浸透補助剤(D)を含む容器及び農薬組成物を含む容器からなる 他の農薬キットが、本発明の範囲に含まれる。 キットの構成要件である”農薬組成物”は、農薬を含み、含窒素化合物(A) を含まず、例えば乳剤、液剤または水和剤の形態の組成物である。なお、当該農 薬組成物は、少量のキレート剤(B)を含有していてもよい。 本発明の農薬キットでは、農薬からなる組成物は、含窒素化合物(A)及びキ レート剤(B)からなる本発明の農薬用効力増強剤組成物と分かれている。すな わち、当該キットの構成要件である農薬組成物は、本発明の農薬用効力増強剤組 成物と農薬を混合物として含む本発明の農薬組成物とは異なる。 これらの容器中の各内容物は、その形態は限定されず、用途及び目的に応じて 、適当に調製される。容器の材質は、内容物と反応したり、内容物に影響を与え たりしない限り、限定されない。材質の例として、プラスチック、ガラス、フォ イル等が挙げられる。 本発明の農薬用効力増強剤組成物は、農薬と共に、そのような処理、すな わち、当該効力増強剤組成物と農薬を適用すること、が有益である場所に使用さ れる。一般に、効力増強剤組成物と農薬は、水または液状の媒体と共に用いられ る。本発明に係わる農薬用効力増強剤組成物の適用の手段として、(1)含窒素 化合物(A)とキレート剤(B)を含有し、製剤となっている本発明の農薬組成 物を(必要ならば、当該農薬組成物を例えば水道水で希釈して)用いる方法、( 2)水で希釈してある農薬組成物に、本発明の効力増強剤組成物を添加する方法 、および、(3)本発明の効力増強剤組成物を水で希釈し、次に、農薬組成物を 、得られた効力増強剤組成物の希釈液で希釈する方法、が有用である。いずれの 方法によっても、所望の増強効果は達成され得る。 本発明の農薬組成物として、高濃度の農薬、高濃度の含窒素化合物(A)及び 高濃度のキレート剤(B)からなるものと、使用に適した濃度の農薬、使用に適 した濃度の含窒素化合物(A)及び使用に適した濃度のキレート剤(B)からな るものとが挙げられる。前者を使用する場合、農薬組成物は、例えば使用の直前 に、水などで希釈される。一方、上記ケース(2)および(3)で使用される農 薬組成物として、高濃度で農薬を含有し、含窒素化合物(A)を含まないものが 挙げられる。 希釈溶液中の農薬、含窒素化合物(A)及びキレート剤(B)の含有量は限定 されない。その希釈液中の農薬の含有量は、例えば、農薬の種類及びその用途に 依存する。一方、その希釈液中の含窒素化合物(A)及びキレート剤(B)の含 有量は、例えば、混合される農薬の種類に依存する。 適当量の農薬、適当量の含窒素化合物(A)及び適当量のキレート剤(B)か らなる希釈液体は、例えば、植物、穀物、野菜、果物、木、果樹、牧草、雑草ま たは種子に、そして同時に、菌類、バクテリア、昆虫、ダニまたはダニに使用さ れる。換言すれば、当該希釈液体は、農場、プランテーション、果樹園、果樹園 、園芸場、芝生、森および森林に使用される。 実施例 それが本発明の範囲を限定するものと考えるべきではない下記の実施例を参照 して、本発明をより詳細に説明する。 実施例1 表1および2に示す有機第3級アミン、その塩および有機第4級アンモニウム 塩と、表3、4−1および4−2に示すキレート剤及び界面活性剤を用い、表3 、4−1および4−2に示す種々の農薬用効力増強剤組成物を調製した。 表3、4−1および4−2に示された添加キレート剤(B)の化学式は、それ ぞれ以下に示す通りである。 上記表3、4−1および4−2に記載された効力増強剤組成物を、それぞ れイオン交換水に溶解させ、0.05重量%[化合物(A)、キレート剤(B)及び 界面活性剤(C)の合計として]の希釈液とした。得られた0.05重量%希釈液を 用いて、市販の除草剤、すなわちカーメックス水和剤(有効成分として78.5重量 %のDCMU含有)、ハービエース液剤(有効成分として20重量%のビアラホス含有 )、ラウンドアップ液剤(有効成分として41重量%のグリホセートイソプロピル アミン塩含有)の各々について500倍希釈を行なった。このようにして、1つの 農薬用効力増強剤組成物につき、3種の農薬組成物を得た。 水田より採土した肥沃土と砂利(すなわち川砂)と市販の培養土を、重量比7 :2:1で互いに混合した。得られた土を、内径12cmのポットに入れた。温 室試験を行うため、ポットにメヒシバの種子を蒔き発芽させた。ポット間の不均 一性を低下させるため、メヒシバの発育が異常なポットは廃棄した。メヒシバの 草丈が18cm程度に成長したポットを試験に用いた。メヒシバへの農薬組成物 の付与のため、スプレーガン(岩田塗装機工業(株)製、RGタイプ)を用いた 。1000l/ha(リットル/ヘクタール)に相当する割合で、各農薬組成物 をポット中のメヒシバに均一に噴霧し、殺草効力を評価した。 地上部生重量を付与後10日目に量り、その結果を、無処理区の地上部生重量 を基準とした殺草率で示した(下記式参照)。 農薬組成物の殺草率を、表5、6−1および6−2に示す。 実施例2 カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスクに1区30匹、3反復に てうえ付けた後、25℃にて24時間培養した。その後、リーフディスク全体を試験 溶液に5秒間浸漬させた。試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後に、リー フディスクを観察し、それらの殺ダニ率を無処理区の結果を基準にして求めた( 下記式参照)。 殺ダニ剤として、ニッソランV乳剤(有効成分55重量%含有、うちヘキシチア ゾクスとして50重量%、DDVPとして5重量%)、オサダン水和剤25(有効成分と して25重量%の酸化フェンブタスズ含有)の各々について、イオン交換水を用い て3000倍希釈を行い、得られた希釈液を用いた。実施例1で用いたものと同じ農 薬用効力増強剤組成物を使用した。希釈液中の各農薬用効力増強剤組成物の濃度 [すなわち化合物(A)、キレート剤(B)及び界面活性剤(C)の合計]は0. 05重量%とした。また、効力増強剤組成物を使用せずに、上記手順を繰り返した 。結果を表7、8−1および8−2に示す。 実施例3 ウンカの3令幼虫を培養し、それを、3連制にて、ディッピング法(各ロット 10頭)にて、殺虫剤の効力試験に使用した。殺虫率は、殺ダニ率を求めるのと同 様に求めた。市販の殺虫剤、すなわちスミチオン乳剤(有効成分として50重量% のMEP含有)、マラソン乳剤(有効成分として50重量%のマラソン含有)の各々 について、イオン交換水を用いて3000倍希釈を行い、得られた希釈液を用いた。 農薬用効力増強剤組成物として、実施例1で用いたものを、その希釈液中の各効 力増強剤組成物の濃度[すなわち、化合物(A)、キレート剤(B)及び界面活 性剤(C)の合計]が0.05重量%になるように使用した。結果を表9、10−1 及び10−2に示す。 実施例4 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の分 生胞子を、本葉3葉展開中のキュウリの幼苗に1ポット当り108個接種し、それ を25℃、90%相対湿度下、暗所に、2日間静置した。 その後、市販の殺菌剤、すなわちバイレトン水和剤5(有効成分として5重量 %のトリアジメホン含有)を、実施例1で用いた各効力増強剤組成物の2500倍希 釈 溶液(希釈剤:イオン交換水)にて、3000倍に希釈した。得られた希釈液を 、1ポットあたり5ml、苗に付与した。ポットを、25℃、85%相対湿度下に静置 した後、病斑数を数え、防除価を以下の式により算出した。結果を表11、12 −1および12−2に示す。 実施例1〜4は、本発明の農薬用効力増強剤組成物の効力を、農薬用効力増強 剤として用いられた一般の陽イオン性界面活性剤又はキレート剤の効力と比較し た試験を示す。 表5〜12−2から明らかなように、本発明の農薬用効力増強剤組成物では、 キレート剤が、第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩か らなる群から選ばれた少なくとも一種の含窒素化合物の、農薬の効力を増強させ る効果を更に増大させたため、本発明の農薬用効力増強剤組成物は、顕著に農薬 の効力増強効果を発揮した。 キレート剤を単独で使用した場合は、それは農薬の効力を若干効力増強したが 、実用レベルに至るまでの効果はなかった。 従って、本発明の農薬用効力増強剤組成物においては、第3級アミン、第3級 アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる群から選ばれた少なくとも一種 の含窒素化合物の農薬の効力を増強するという効力を、キレート剤が特異的に高 めることがわかる。 実施例5 除草剤としてラウンドアップ液剤(有効成分41重量%含有)を用い、効力増強 剤組成物として、実施例1の処方No.13、No.27及びNo.32を、それぞれ表13に 示した量に於いて使用して、実施例1と同様の試験を行った。結果を表13に示 す。なお、表13中、「除草剤濃度」とは、付与のための希釈液中の市販除草剤 の製剤としての濃度を、「効力増強剤組成物濃度」とは、付与のための希釈液中 の効力増強剤組成物[すなわち、化合物(A)、キレート剤(B)及び界面活性 剤(C)の合計]の濃度を意味し、「農薬」とは、市販除草製剤の活性成分を意 味する。 実施例6 表14に示す農薬用効力増強剤組成物を、表4−1及び4−2に示された効力 増強剤組成物のそれぞれに浸透補助剤を添加することによって調製した。 表14に示す上記農薬用効力増強剤組成物を、それぞれ、イオン交換水に溶解 し、0.05重量%[化合物(A)、キレート剤(B)及び界面活性剤(C)の 合計として]希釈液とした。このようにして得た0.05重量%希釈液を用いて 、市販の除草剤、すなわち、カーメックス水和剤(有効成分として78.5重量%の DCMU含有)、ハービエース液剤(有効成分として20重量%のビアラホス含有)、 ラウンドアップ液剤(有効成分として41重量%のグリホセートイソプロピルアミ ン塩含有)の各々について700倍希釈を行なった。このようにして、1つの農薬 用効力増強剤組成物につき、3種の農薬組成物を得た。 このように得た農薬組成物を用い、実施例1で行ったと同様の試験を行い、除 草率を求めた。表15に結果を示す。 本発明は、このように説明されたが、同様のことが、多くの方法においては変 えられ得ることは明白であろう。そのような変化は、発明の意図及び範囲から離 れるものであるとは看做されない。そして、当業者にとっては明白なそのような 修飾は、全て、以下のクレームの範囲に含まれると思われる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI A01N 37/12 9450−4H A01N 37/12 37/20 9450−4H 37/20 37/36 9450−4H 37/36 37/44 9450−4H 37/44

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる 群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物とキレート剤とからなり、キレー ト剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モルの範囲である農薬用 効力増強剤組成物。 2. さらに、前記含窒素化合物以外の界面活性剤を含有する請求項1記載の 農薬用効力増強剤組成物。 3. 含窒素化合物以外の界面活性剤が非イオン界面活性剤又は陰イオン界面 活性剤である請求項2記載の農薬用効力増強剤組成物。 4. 含窒素化合物以外の界面活性剤が、非イオン界面活性剤と陰イオン界面 活性剤との混合物である請求項2記載の農薬用効力増強剤組成物。 5. 含窒素化合物以外の界面活性剤に対する含窒素化合物の重量比が1/10 〜50/1の範囲である請求項2記載の農薬用効力増強剤組成物。 6. さらに、農薬浸透補助剤を含有する請求項1記載の農薬用効力増強剤組 成物。 7. 農薬浸透補助剤が、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル、 ポリアルキレングリコールジアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンフェニル エーテル、オレイン酸アルキル及びオレイン酸アルケニルからなる群から選ばれ た少なくとも1種である、請求項6記載の農薬用効力増強剤組成物。 8. 農薬浸透補助剤が、ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル及 びポリアルキレングリコールジアルキルエーテルからなる群から選ばれた少なく とも1種である、請求項6記載の農薬用効力増強剤組成物。 9. 農薬浸透補助剤に対する含窒素化合物の重量比が1/5〜5/1の範囲 である、請求項6記載の農薬用効力増強剤組成物。 10. さらに、農薬浸透補助剤を含有する請求項2記載の農薬用効力増強剤組 成物。 11. 農薬、第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩か らなる群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物およびキレート剤からなり 、キレート剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モルの範囲であ り、農薬に対する含窒化合物とキレート剤の総量の重量比が0.05〜50の範囲であ る農薬組成物。 12. 農薬が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または植物成長調節剤である請求項 11記載の農薬組成物。 13. 農薬が除草剤である請求項11記載の農薬組成物。 14. さらに、前記含窒素化合物以外の界面活性剤を含有する請求項11記載の 農薬組成物。 15. 含窒素化合物以外の界面活性剤に対する含窒素化合物の重量比が1/10 〜50/1の範囲である請求項14記載の農薬組成物。 16. さらに、農薬浸透補助剤を含有する請求項11記載の農薬組成物。 17. 農薬浸透補助剤に対する含窒素化合物の重量比が1/5〜5/1の範囲 である、請求項16記載の農薬組成物。 18. さらに、農薬浸透補助剤を含有する請求項14記載の農薬組成物。 19. 第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる 群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物およびキレート剤を、農薬と共に 、そのような処理が有益である場所に使用することからなる農薬の効力を増強す る方法。 20. キレート剤の量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モルであり、 農薬に対する含窒素化合物とキレート剤の総量の重量比が0.05〜50の範囲である 、請求項19記載の農薬の効力を増強する方法。 21. 農薬が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または植物成長調節剤である請 求項19記載の農薬の効力を増強する方法。 22. 農薬が除草剤である請求項19記載の農薬の効力を増強する方法。 23. 第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる 群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物およびキレート剤からなり、キレ ート剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モルの範囲である農薬 用効力増強剤組成物の、農薬組成物の調製という用途。 24. 農薬に対する含窒素化合物とキレート剤の総量の重量比が0.05〜50の範 囲である、請求項23記載の農薬用効力増強剤組成物の用途。 25. 農薬組成物が、殺菌製剤、殺虫製剤、殺ダニ製剤または植物成長調節製 剤である請求項23記載の農薬用効力増強剤組成物の用途。 26. 農薬組成物が除草製剤である請求項23記載の農薬用効力増強剤組成物の 用途。 27. 第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる 群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物およびキレート剤からなり、キレ ート剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モルの範囲である農薬 用効力増強剤組成物の、農薬の効力を増強するという用途。 28. 農薬に対する含窒素化合物とキレート剤の総量の重量比が0.05〜50の範 囲である、請求項27記載の農薬用効力増強剤組成物の用途。 29. 農薬が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または植物成長調節剤である請求項 27記載の農薬用効力増強剤組成物の用途。 30. 農薬が除草剤である請求項27記載の農薬用効力増強剤組成物の用途。 31. 第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる 群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物とキレート剤とからなり、キレー ト剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モルの範囲である農薬用 効力増強剤組成物を含む容器と、農薬組成物を含む容器からなる農薬キット。 32. 農薬用効力増強剤組成物が、さらに、前記含窒素化合物以外の界面活性 剤を含有する、請求項31記載の農薬キット。 33. 含窒素化合物以外の界面活性剤に対する含窒素化合物の重量比が1/10 〜50/1の範囲である請求項32記載の農薬キット。 34. 農薬用効力増強剤組成物が、さらに、農薬浸透補助剤からなる、請求項 31記載の農薬キット。 35. 農薬浸透補助剤に対する含窒素化合物の重量比が1/5〜5/1の範囲 である、請求項34記載の農薬キット。 36. さらに、農薬浸透補助剤を含む容器を含む、請求項32記載の農薬キット 。 37. 第3級アミン、第3級アミンの塩および第4級アンモニウム塩からなる 群から選ばれた少なくとも1種の含窒素化合物とキレート剤とからなり、キレー ト剤の含有量が、含窒素化合物1モルに対して0.01〜30モルの範囲である農薬用 効力増強剤組成物を含む容器と、含窒素化合物以外の界面活性剤を含む容器と、 農薬組成物を含む容器からなる農薬キット。 38. 農薬用効力増強剤組成物を含む容器、及び/又は、含窒素化合物以外の 界面活性剤を含む容器が、さらに農薬浸透補助剤を含む、請求項37記載の農薬キ ット。 39. さらに、農薬浸透補助剤を含む容器からなる、請求項37記載の農薬キッ ト。
JP51792295A 1993-12-28 1994-12-27 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 Expired - Fee Related JP3507078B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5/337502 1993-12-28
JP33750293 1993-12-28
PCT/JP1994/002263 WO1995017817A1 (en) 1993-12-28 1994-12-27 Enhancer composition for agricultural chemicals and agricultural chemical composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08509241A true JPH08509241A (ja) 1996-10-01
JP3507078B2 JP3507078B2 (ja) 2004-03-15

Family

ID=18309263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51792295A Expired - Fee Related JP3507078B2 (ja) 1993-12-28 1994-12-27 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US6706666B2 (ja)
EP (1) EP0685995B1 (ja)
JP (1) JP3507078B2 (ja)
CN (1) CN1112846C (ja)
BR (1) BR9406470A (ja)
DE (1) DE69419500T2 (ja)
WO (1) WO1995017817A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009054540A1 (ja) * 2007-10-26 2009-04-30 Kao Corporation 抗カビ剤組成物
JP2011001363A (ja) * 2009-06-18 2011-01-06 Lanxess Deutschland Gmbh 工業材料を保護するためのアミドアルキルアミン含有アゾール組成物
JP2015533813A (ja) * 2012-09-24 2015-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 助剤添加剤及びそれを含む農薬組成物

Families Citing this family (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2731585B1 (fr) * 1995-03-13 2003-02-28 Stepan Co Procedes et compositions pour la desinfection des surfaces comportant des bacteries responsables de la tuberculose
MY114016A (en) * 1995-06-27 2002-07-31 Kao Corp Liquid enhancer composition for amino acid series herbicides
MY113674A (en) * 1995-06-27 2002-04-30 Kao Corp Liquid composition for stabilizing bipyridinium series herbicides
EP0824314B1 (en) * 1996-03-01 2002-09-25 Kao Corporation Efficacy enhancer for agricultural chemicals and agricultural chemical compositions
MY129957A (en) * 1996-03-06 2007-05-31 Kao Corp Aqueous liquid agricultural composition
CA2352099C (en) 1998-11-30 2008-01-15 Monsanto Technology Llc Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
US6432878B1 (en) * 1999-01-15 2002-08-13 Cognis Corporation Adjuvant composition
EP1044608A1 (en) * 1999-03-31 2000-10-18 Altinco, S.L. A phtosanitary product comprising quaternary ammonium salts as enhancers
US6521785B2 (en) * 1999-08-03 2003-02-18 Syngenta Participations Ag Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants
ITFE20000003A1 (it) * 2000-02-16 2001-08-16 Chemia S P A Composizione erbicida a base di glifosate e aminoacidi
JP2002047107A (ja) * 2000-07-27 2002-02-12 Inst Of Physical & Chemical Res 開花調節剤
US20030096708A1 (en) * 2001-03-02 2003-05-22 Monsanto Technology Llc Pesticide concentrates containing etheramine surfactants
US6972273B2 (en) * 2002-03-01 2005-12-06 W. Neudorff Gmbh Kg Composition and method for selective herbicide
US8076267B2 (en) 2002-03-01 2011-12-13 W. Neudorff Gmbh Kg Enhancers for water soluble selective auxin type herbicides
US20040138176A1 (en) * 2002-05-31 2004-07-15 Cjb Industries, Inc. Adjuvant for pesticides
WO2003101197A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-11 Cjb Industries, Inc. Adjuvant for pesticides
US20040142823A1 (en) * 2002-05-31 2004-07-22 Elsik Curtis M Adjuvant compositions and pesticides
EP1366662B1 (en) 2002-05-31 2006-07-12 Kao Corporation Enhancer for agricultural chemicals
CN100531573C (zh) 2002-08-31 2009-08-26 孟山都技术公司 含有二羧酸组分的干燥农药组合物的制备方法
EP1542533A2 (en) 2002-08-31 2005-06-22 Monsanto Technology LLC Pesticide compositions containing dicarboxylic acids
ATE367738T1 (de) 2003-02-03 2007-08-15 Durga Technologies Aps Herbizide zusammensetzung und verwendung
US6958146B2 (en) 2003-05-28 2005-10-25 Bug Buster Ltd. Compounds to affect insect behavior and to enhance insecticides
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
TW200603731A (en) * 2004-05-19 2006-02-01 Rohm & Haas Compositions with cyclopropenes and metal-complexing agents
MXPA06014303A (es) 2004-06-07 2007-02-19 Syngenta Participations Ag Metodos para reducir el dano producido por nematodos.
US9433206B2 (en) * 2004-12-27 2016-09-06 Huntsman Corporation Australia Pty Limited Reduced foam dispersions and formulations therefor
US20060171979A1 (en) * 2005-02-01 2006-08-03 Jose-Luis Calvo Fungicide mixture formulations
DE102005042876A1 (de) * 2005-09-09 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Laktatestern zur Verbesserung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059471A1 (de) 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059470A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
US8821646B1 (en) 2006-01-30 2014-09-02 John C. Miller Compositions and methods for cleaning and preventing plugging in micro-irrigation systems
US10046369B1 (en) 2006-01-30 2018-08-14 John C. Miller Method for cleaning micro-irrigation systems
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
EP2094083B1 (en) * 2006-12-06 2014-07-23 Akzo Nobel N.V. Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants
BRPI0720260A2 (pt) * 2006-12-06 2013-03-05 Akzo Nobel Nv agentes de compatibilidade para formulaÇÕes herbicidas que compreendem sais de Ácido 2,4 (diclorofenàxi) acÉtico
US20080194407A1 (en) * 2007-02-14 2008-08-14 Ashmead H Dewayne High nitrogen containing chelate compositions suitable for plant delivery
US20080194679A1 (en) * 2007-02-14 2008-08-14 Ashmead H Dewayne Compositions and methods for increasing metabolic activity in animal tissue
DE102007024575A1 (de) 2007-05-25 2008-11-27 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
US20090182044A1 (en) * 2008-01-11 2009-07-16 Ashmed H Dewayne Nitrate amino acid chelates
EP2092824A1 (de) 2008-02-25 2009-08-26 Bayer CropScience AG Heterocyclyl-Pyrimidine
US20090217723A1 (en) * 2008-03-03 2009-09-03 Specialty Fertilizer Products Dual salt fertilizer giving enhanced crop yields
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2123159A1 (de) 2008-05-21 2009-11-25 Bayer CropScience AG (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide
CN102036556B (zh) * 2008-05-23 2013-11-06 狮王株式会社 农药用表面活性剂组合物的制造方法
EP2306819B1 (en) * 2008-06-18 2016-03-09 Stepan Company Ultra-high loading glyphosate concentrate
ES2619731T3 (es) 2008-06-26 2017-06-26 Suncor Energy Inc. Formulación fungicida para hierba de césped mejorada con pigmento
US8367873B2 (en) 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2196461A1 (de) 2008-12-15 2010-06-16 Bayer CropScience AG 4-Amino-1,2,3-benzoxathiazin-Derivate als Pestizide
WO2010069502A2 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide
US8025709B2 (en) * 2009-01-09 2011-09-27 Specialty Feritlizer Products, LLC Quick drying polymeric coating
EP2223598A1 (de) 2009-02-23 2010-09-01 Bayer CropScience AG Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
JP5840955B2 (ja) 2009-03-11 2016-01-06 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH ハロゲンアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノール類
JP5383281B2 (ja) 2009-03-30 2014-01-08 花王株式会社 農薬含有組成物
BRPI1011208B1 (pt) 2009-05-19 2018-01-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Compostos herbicidas e praguicidas derivados do ácido tetrônico espiroheterocíclico, método para a fabricação dos compostos, agentes para o controle de pragas e/ou do crescimento indesejado de plantas, método para o controle de pragas animais e/ou do crescimento indesejado de plantas, uso dos compostos, método para a fabricação dos agentes e uso dos agentes
US7655597B1 (en) 2009-08-03 2010-02-02 Specialty Fertilizer Products, Llc Pesticide compositions including polymeric adjuvants
CN102834378B (zh) 2010-02-10 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 联苯基取代的环状酮-烯醇
JP6151917B2 (ja) 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
EP2560487A1 (de) 2010-04-20 2013-02-27 Bayer Intellectual Property GmbH Insektizide und/oder herbizide zusammensetzung mit verbesserter wirkung auf basis von spiroheterocyclisch-substituierten tetramsäure-derivaten
KR20130039331A (ko) 2010-06-29 2013-04-19 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 사이클릭 카보닐아미딘을 포함하는 개량된 살충성 조성물
BR112013004493A2 (pt) 2010-09-03 2016-06-07 Kao Corp método para produzir um produto agrícola, uso de uma composição, e método para aumentar a eficácia de um produto químico agrícola.
AU2011301171C1 (en) 2010-09-09 2015-09-10 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
US9723834B2 (en) * 2010-09-14 2017-08-08 Basf Se Composition containing a pyripyropene insecticide and a base
BR112013006073B1 (pt) 2010-09-14 2022-07-05 Basf Se Composições, método para preparar uma mistura em tanque, uso do adjuvante, kit de partes, formulação pesticida e métodos para proteger plantas, para controlar insetos e para proteção de material de propagação de plantas
RS55730B1 (sr) * 2010-10-21 2017-07-31 Syngenta Ltd Agrohemijski koncentrati koji sadrže alkoksilovane dodatke
US9101133B2 (en) 2010-11-02 2015-08-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
EP2675789A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
EP2505061A1 (en) * 2011-03-30 2012-10-03 Rhodia Opérations New uses of choline chloride in agrochemical formulations
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
GB201107040D0 (en) * 2011-04-26 2011-06-08 Syngenta Ltd Formulation component
GB201107039D0 (en) 2011-04-26 2011-06-08 Syngenta Ltd Formulation component
CN103732071A (zh) 2011-06-03 2014-04-16 桑科能源股份有限公司 用于控制由真菌病原体引起的作物感染的水包石蜡油型乳剂
US8455396B2 (en) 2011-07-11 2013-06-04 Stepan Company Alkali metal glyphosate compositions
US9924712B2 (en) 2012-03-12 2018-03-27 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II
US8765114B2 (en) 2012-10-30 2014-07-01 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions methods thereof
US8883706B2 (en) 2012-10-30 2014-11-11 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions systems thereof
US8883705B2 (en) 2012-10-30 2014-11-11 The Clorox Company Cationic micelles with anionic polymeric counterions systems thereof
US8728454B1 (en) 2012-10-30 2014-05-20 The Clorox Company Cationic micelles with anionic polymeric counterions compositions thereof
US8728530B1 (en) 2012-10-30 2014-05-20 The Clorox Company Anionic micelles with cationic polymeric counterions compositions thereof
CA2877585C (en) 2013-03-15 2016-04-12 Suncor Energy Inc. Herbicidal compositions
WO2016001129A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
JP6398125B2 (ja) 2015-02-17 2018-10-03 日本曹達株式会社 農薬組成物
JP6339654B2 (ja) * 2015-12-16 2018-06-06 花王株式会社 農薬用効力増強剤組成物
CN106359422B (zh) * 2016-08-17 2019-01-22 河北威远生物化工有限公司 甲氨基阿维菌素苯甲酸盐与虱螨脲增效干悬浮剂及其制备方法
JP7241736B2 (ja) * 2017-08-16 2023-03-17 サンコー・エナジー・インコーポレイテッド 植物における微生物病原体の光力学的阻害
CN107912428B (zh) * 2017-11-24 2021-01-05 山东农业大学 农药增效助剂及其制备方法
WO2019197619A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate auf ölbasis
WO2019197621A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate auf ölbasis
CN109221106B (zh) * 2018-11-19 2021-11-02 江苏钟山化工有限公司 一种用于草铵膦和二甲四氯的增稠组合物及其制备和应用
CN112794805B (zh) * 2021-04-02 2021-06-22 苏州丰倍生物科技有限公司 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3998967A (en) * 1973-12-12 1976-12-21 Stauffer Chemical Company Method of inhibiting the growth of bacteria and fungi with higher aliphatic amine salts of nitrilotriacetic acid
JPS5198324A (en) * 1975-02-25 1976-08-30 Satsukin shodoku oyobi bofusoseibutsu
JPS5276435A (en) * 1975-12-18 1977-06-27 Sakai Chemical Industry Co Composition to prevent germs and mold
US4138483A (en) 1977-11-11 1979-02-06 M&T Chemicals Inc. Insecticidal compositions containing certain tetraorganotin compounds and method for using same
US4190601A (en) 1978-05-31 1980-02-26 Union Carbide Corporation Production of tertiary amines by reductive alkylation
JPS5598105A (en) 1979-01-18 1980-07-25 Nissan Chem Ind Ltd Herbicidal composition
DE3008186A1 (de) * 1980-03-04 1981-10-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Synergistische kombinationen von phosphinothricin
JPH072608B2 (ja) 1986-12-04 1995-01-18 モンサント コンパニ− 水性濃厚除草剤配合物
ATE90835T1 (de) 1987-04-29 1993-07-15 Monsanto Europe Sa Formulierungen von glyphosat.
US5668085A (en) 1987-04-29 1997-09-16 Monsanto Company Glyphosate formulations comprising alkoxylated amine surfactants
US4888447A (en) 1988-06-30 1989-12-19 Ethyl Corporation Process for preparing alkoxylated tertiary amines
NZ231897A (en) 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
FR2644036B1 (fr) 1989-03-07 1992-01-17 Rhone Poulenc Agrochimie Combine herbicide constitue d'un emballage polymere hydrosoluble et d'un herbicide contenant de la n-phosphonomethylglycine
SE9001446D0 (sv) 1989-05-02 1990-04-23 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine
GB9002495D0 (en) 1990-02-05 1990-04-04 Monsanto Europe Sa Glyphosate compositions
JPH0747523B2 (ja) 1990-04-16 1995-05-24 花王株式会社 殺生剤効力増強剤
JPH06505256A (ja) 1991-01-24 1994-06-16 モンサント・カンパニー 改良されたグリホセート処方物
JP3086269B2 (ja) * 1991-04-17 2000-09-11 花王株式会社 農園芸用殺生剤効力増強剤
US5258359A (en) 1991-08-02 1993-11-02 Monsanto Company Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents
US5462912A (en) * 1991-10-09 1995-10-31 Kao Corporation Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates
MY111077A (en) * 1992-11-13 1999-08-30 Kao Corp Agricultural chemical composition
US5563111A (en) * 1993-08-03 1996-10-08 Kao Corporation Agricultural chemical composition comprising amine surfactants with at least one ester or amide linkage
US5622911A (en) * 1994-02-14 1997-04-22 Kao Corporation Method for enhancing the efficacy of agricultural chemical with alkoxylated fatty acid amides
JP3853356B2 (ja) * 1994-06-02 2006-12-06 花王株式会社 農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤組成物及び農薬の効力を増強する方法
US5849663A (en) * 1994-06-02 1998-12-15 Kao Corporation Enhancer for agricultural chemicals, enhancer composition for agricultural chemicals and method for enhancing the efficacy of agricultural chemical
JP3113161B2 (ja) * 1994-11-25 2000-11-27 花王株式会社 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物
MY114016A (en) * 1995-06-27 2002-07-31 Kao Corp Liquid enhancer composition for amino acid series herbicides
MY113674A (en) * 1995-06-27 2002-04-30 Kao Corp Liquid composition for stabilizing bipyridinium series herbicides
AR004705A1 (es) * 1995-11-07 1999-03-10 Sabba Da Silva Lima Michele Composicion agroquimica liquida, metodo para convertirla en un liquido estable y composicion adyuvante para la preparacion de la misma.
EP0824314B1 (en) * 1996-03-01 2002-09-25 Kao Corporation Efficacy enhancer for agricultural chemicals and agricultural chemical compositions
MY129957A (en) * 1996-03-06 2007-05-31 Kao Corp Aqueous liquid agricultural composition

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009054540A1 (ja) * 2007-10-26 2009-04-30 Kao Corporation 抗カビ剤組成物
JP2009107933A (ja) * 2007-10-26 2009-05-21 Kao Corp 抗カビ剤組成物
JP2011001363A (ja) * 2009-06-18 2011-01-06 Lanxess Deutschland Gmbh 工業材料を保護するためのアミドアルキルアミン含有アゾール組成物
JP2015533813A (ja) * 2012-09-24 2015-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 助剤添加剤及びそれを含む農薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20040151749A1 (en) 2004-08-05
DE69419500D1 (de) 1999-08-19
DE69419500T2 (de) 1999-12-16
CN1112846C (zh) 2003-07-02
EP0685995A1 (en) 1995-12-13
EP0685995B1 (en) 1999-07-14
BR9406470A (pt) 1996-01-23
US6706666B2 (en) 2004-03-16
CN1118567A (zh) 1996-03-13
WO1995017817A1 (en) 1995-07-06
JP3507078B2 (ja) 2004-03-15
US20010029240A1 (en) 2001-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3507078B2 (ja) 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物
JP3113161B2 (ja) 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物
JP3776210B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬製剤
EP0842603B1 (en) Agricultural chemical composition
JP5763370B2 (ja) 農薬用効力増強剤組成物
JP3566018B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JPH0747523B2 (ja) 殺生剤効力増強剤
JP5763371B2 (ja) 農薬用効力増強剤組成物
JP3086269B2 (ja) 農園芸用殺生剤効力増強剤
JP3228571B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP3717538B2 (ja) 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物
JP3382398B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP4476564B2 (ja) 農薬組成物
JP3339956B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP3162202B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP3998749B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP3662270B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP3382363B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP3923488B2 (ja) 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物
JP3382396B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP3014478B2 (ja) 農園芸用殺生剤効力増強剤
JP3604417B2 (ja) 農薬用効力増強剤及び農薬組成物
JP2012051861A (ja) 農薬用効力増強剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20031216

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20031218

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071226

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081226

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081226

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091226

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091226

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101226

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101226

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111226

Year of fee payment: 8

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees