JP5763371B2 - 農薬用効力増強剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(A1):下記一般式(A1)で示される化合物〔以下、化合物(A1)という〕
R1aO−(EO)l−R2a (A1)
(式中、R1aは炭素数10〜16の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、lはエチレンオキシ基の平均付加モル数であり、3〜40の数を示し、R2aは水素原子又はメチル基を示す。)
(A2):ポリオキシエチレン脂肪酸エステル(ただし、脂肪酸の炭素数は8〜16であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は5〜40である。)〔以下、化合物(A2)という〕
(A3):ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(ただし、脂肪酸の炭素数は8〜16であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は5〜40である。)〔以下、化合物(A3)という〕
(A4):(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル(ただし、脂肪酸の炭素数は8〜16であり、グリセリンの平均縮合度は1〜3である。)〔以下、化合物(A4)という〕
(A5):下記一般式(A5)で示されるアルキルサッカライド〔以下、化合物(A5)という〕
R3a−O−(G)p (A5)
(式中、R3aは炭素数8〜16のアルキル基、Gは炭素数5〜6の還元糖を示し、pは1〜10の数を示す。)
R1bO−[(PO)m/(EO)n]−R2b (B1)
(式中、R1bは炭素数6〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、m、nはそれぞれ、プロピレンオキシ基、エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、mは1〜25の数、nは0〜4の数を示し、R2bは水素原子又はメチル基を示す。“/”はPOとEOの配列がランダムでもブロックでもよいことを意味する。)
R1aO−(EO)l−R2a (A1)
(式中、R1aは炭素数10〜16の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、lはエチレンオキシ基の平均付加モル数であり、3〜40の数を示し、R2aは水素原子又はメチル基を示す。)
R1bO−[(PO)m/(EO)n]−R2b (B1)
(式中、R1bは炭素数6〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、m、nはそれぞれ、プロピレンオキシ基、エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、mは1〜25の数、nは0〜4の数を示し、R2bは水素原子又はメチル基を示す。“/”はPOとEOの配列がランダムでもブロックでもよいことを意味する。)
本発明の農薬用効力増強剤組成物は、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、下記(A1)〜(A5)から選ばれる一種以上の化合物(A)を含有する。下記化合物(A1)〜(A5)のうち、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、(A1)、(A4)、(A5)が好ましく、(A1)、(A5)がより好ましい。
R1aO−(EO)l−R2a (A1)
一般式(A1)において、R1aは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、炭素数10〜16の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、好ましくは炭素数10〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、より好ましくは炭素数10〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、さらにより好ましくは炭素数12の直鎖アルキル基である。また、lは、エチレンオキシ基(EO)の平均付加モル数であり、湿展性を向上し、農薬の効力を増強する観点から、3〜40、好ましくは4〜30、より好ましくは4〜25、さらに好ましくは5〜20、さらにより好ましくは5〜15、さらにより好ましくは5〜12、さらにより好ましくは5〜10である。また、R2aは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、水素原子又はメチル基であり、好ましくは水素原子である。
R3a−O−(G)p (A5)
式中、R3aは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、炭素数8〜16であり、好ましくは10〜14のアルキル基である。Gは、炭素数5〜6の還元糖、例えばリボース、アラビノース、キシロース、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、フルクトース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース等を示し、好ましくはグルコース、マンノース、フルクトース、ガラクトース、より好ましくはグルコースである。pは湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、1〜10、好ましくは1〜5の数を示す。
化合物(B)は下記一般式(B1)で表される。
R1bO−[(PO)m/(EO)n]−R2b (B1)
一般式(B1)において、R1bは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、炭素数6〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、好ましくは炭素数8〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、より好ましくは炭素数8〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数8〜10の直鎖アルキル基である。また、mは、プロピレンオキシ基(PO)の平均付加モル数であり、湿展性向上び農薬の効力増強の観点から、1〜25であり、好ましくは2〜20、より好ましくは2〜20、さらに好ましくは2〜18、さらにより好ましくは2〜16、さらにより好ましくは2〜12、さらにより好ましくは2〜10である。また、nは、エチレンオキシ基(EO)の平均付加モル数であり、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、0〜4であり、好ましくは0〜3、より好ましくは0〜2、さらに好ましくは0〜1、さらにより好ましくは0である。また、化合物(B)は、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、一般式(B1)中のmと、m及びnの合計との比が、m/(m+n)で、好ましくは0.5〜1.0、より好ましくは0.6〜1.0、さらに好ましくは0.7〜1.0、さらにより好ましくは0.8〜1.0、さらにより好ましくは0.9〜1.0、さらにより好ましくは1.0である。また、R2bは、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、水素原子又はメチル基であり、好ましくは水素原子である。また、化合物(B)において、POとEOが共存する場合、POとEOの配列は、湿展性向上及び農薬の効力増強の観点から、ブロック配列であることが好ましく、R1bO−にPO・EOの順にブロック配列していることがさらに好ましい。
本発明の農薬用効力増強剤組成物において、化合物(A)と化合物(B)の重量比は、(A)/(B)で、好ましくは0.03〜30、より好ましくは0.05〜20、更に好ましくは0.1〜10、さらにより好ましくは0.2〜9、さらにより好ましくは0.3〜8、さらにより好ましくは0.5〜2である。(A)/(B)重量比が前記範囲であれば、植物に対する散布液の湿展性及び農薬成分の浸透性が良好となり、優れた農薬効力増強効果が得られる。
本発明の農薬組成物は、上記化合物(A)と、化合物(B)と、農薬原体とを含有するものである。ここで、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬組成物としては、本発明の農薬用効力増強剤組成物と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される何れかの農薬原体とを含有するものが挙げられる。なお、農作物への影響を考慮すると、本発明の農薬組成物は、(i)酸化水素及び水中で過酸化水素を放出する化合物、並びに(ii)次亜塩素酸、次亜塩素酸塩及び水中で次亜塩素酸を放出する化合物、から選ばれる1種以上の化合物の含有量が少ない、例えば、次亜塩素酸又は過酸化水素として組成物中0.1重量%以下、更に0.01重量%以下であるもの、特には含有しないものが好ましい。これは、後述する農薬製剤や散布用の農薬製剤などにおいても同様である。
a)RNX2型化合物
b)NX3型化合物
c)R-NX-CH2CH2-NX-R型化合物
d)R-NX-CH2CH2-NX2型化合物及び
e)X2N-R'-NX2型化合物
の全てが使用できる。上記式中Xは-CH2COOH又は-CH2CH2COOHを表し、Rは水素原子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基又はこの種の公知のキレート化合物を表す置換基を表し、R'はアルキレン基、シクロアルキレン基及びこの種の公知のキレート化合物を表す基を表す。これらの代表例としては、エチレンジアミンテトラ酢酸(EDTA)、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸(CDTA)、ニトリロトリ酢酸(NTA)、イミノジ酢酸(IDA)、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノジ酢酸(HIMDA)、ジエチレントリアミンペンタ酢酸(DTPA)、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン三酢酸(EDTA−OH)及びグリコールエーテルジアミンテトラ酢酸(GEDTA)並びにこれらの塩等が挙げられる。
装置:ガスクロマトグラフィー分析システム(Agilent Technologies 6850 Series II)
カラム:DB5((5%-Phenyl)-Methylpolysiloxane)
カラムサイズ:12m×200μm×0.33μm、
ヘリウムガス流量:1.0mL/min、圧力:85.0kPa、
カラム温度条件(初期カラム温度:60℃、2minホールド→10℃/min昇温→300℃、14minホールド)
表1、2に、以下の実施例、比較例で用いた化合物(A)及び化合物(B)、並びに比較化合物を示す。
試験植物としてイヌビエを用いた。予め12cmポットにイヌビエを生育させ、8葉期の植物体を試験に供した。イヌビエの第5葉を採取し、農薬用効力増強剤組成物を化合物(A)及び化合物(B)の濃度が表3、4に示す農薬散布液中の濃度になるよう水と混合した試験液(農薬を含まないもの)を葉の中央部に5μL滴下した。なお、イヌビエ葉面の水に対する接触角は130度であった。滴下1分後、液滴の長径と短径をノギスで計測し、長方形として液滴の広がった面積を計測することで、液滴の疎水葉面における湿展性を評価した。反復は5反復である。その結果、表3、4に示すように本発明の農薬用効力増強剤組成物によれば、その湿展性を飛躍的に向上できることが確認された。
12cmポットにイヌビエを生育させ、草丈が18cm程度の植物体を試験に供した。水1Lにラウンドアップ液剤(日産化学工業社製除草剤;グリホサートイソプロピルアミン塩として有効分41重量%)を4.8gと、散布時の濃度が表3、4に示す通りとなる量の農薬用効力増強剤組成物〔化合物(A)及び化合物(B)〕とを混合し、農薬散布液(農薬組成物)を作製した。農薬散布液を、表3、4に示す散布量で前記植物体全体にかかるように葉面散布し、殺草効力を評価した。なお、イヌビエ葉面の水に対する接触角は130度であった。殺草効力の評価は散布後14日目に地上部重量を量り、無処理区の地上部生重量を基準とした殺草率を下記式に基づき算出した。殺草率の数値が高いほど、農薬効力(殺草効果)が高いことを示す。ここで無処理区とは農薬及び農薬効力増強剤組成物との希釈混合物(農薬散布液)を散布していない区のことである(他の試験でも同様)。
殺草率(%)=(無処理区の地上部重量−処理区の地上部重量)/無処理区の地上部重量×100
表3、4の結果から、本発明の農薬組成物によれば、その殺草効果を向上できることが確認された。
12cmポットに草丈15cmになるまでイネ苗を生育させた。イネ1株に、羽化後3〜5日経過したウンカを10個体、3反復にて供試し培養した。水1Lにスミチオン乳剤(住友化学社製殺虫剤;フェニトロチオンとして有効分50重量%)0.3gと、散布時の濃度が表3、4に示す通りとなる量の農薬用効力増強剤組成物〔化合物(A)及び化合物(B)〕とを混合し、農薬散布液(農薬組成物)を作製した。農薬散布液を、表3、4に示す散布量でウンカが付着したイネ苗へ葉面散布した。なお、イネ苗葉面の水に対する接触角は135度であった。風乾後、金網円筒をかぶせ、その3日後、生存虫数を測定し、下記式により殺虫率を算出した。殺虫率の数値が高いほど、農薬効力(殺虫効果)が高いことを示す。
殺虫率(%)=(無処理区の生存虫数−処理区の生存虫数)/無処理区の生存虫数×100
表3、4の結果から、本発明の農薬組成物によれば、その殺虫効果を向上できることが確認された。
12cmポットに5葉期になるまでインゲンマメを生育させた。1株あたりカンザワハダニ30匹を3反復にてうえつけた。水1Lにニッソラン水和剤(日本曹達社殺ダニ剤;ヘキシチアゾクスとして有効分10重量%)0.3gと、散布時の濃度が表3、4に示す通りとなる量の農薬用効力増強剤組成物〔化合物(A)及び化合物(B)〕とを混合し、農薬散布液(農薬組成物)を作製した。農薬散布液を、表3、4に示す散布量でインゲンマメへ葉面散布した。なお、インゲンマメ葉面の水に対する接触角は100度であった。風乾後、金網円筒をかぶせ、3日後に生存ダニ数を測定し、下記式により殺ダニ率を算出した。殺ダニ率の数値が高いほど、農薬効力(殺ダニ効果)が高いことを示す。
殺ダニ率(%)=(無処理区の生存ダニ数−処理区の生存ダニ数)/無処理区の生存ダニ数×100
表3、4の結果から、本発明の農薬組成物によれば、その殺ダニ効果を向上できることが確認された。
12cmポットに3葉期になるまでキュウリを栽培した。殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液(菌数は107個/mL)を、キュウリに50mL/10aの散布量で散布した。その後、25℃、90%相対湿度下に静置し、菌を感染させた。3日後、水1Lにベンレート水和剤(住友化学社製殺菌剤;ベノミルとして有効分50重量%)0.5gと、散布時の濃度が表3、4に示す通りとなる量の農薬用効力増強剤組成物〔化合物(A)及び化合物(B)〕とを混合し、農薬散布液(農薬組成物)を作製した。農薬散布液を、表3、4に示す散布量でキュウリに葉面散布した。なお、キュウリ葉面の水に対する接触角は90度であった。次いで、ポットを25℃、85%相対湿度下に静置し、一週間後、病斑数を数え、以下の式を用いて防除価を算出した。防除価の数値が高いほど、農薬効力(殺菌効果)が高いことを示す。
防除価(%)={1−(処理区の病斑数/無処理区の病斑数)}×100
表3、4の結果から、本発明の農薬組成物によれば、その殺菌効果を向上できることが確認された。
表5に、以下の実施例、比較例で用いた化合物(A)及び比較化合物を示す。表5の化合物(A)〔一部は実施例1の表1の化合物(A)も用いている〕と、実施例1の表2の化合物(B)とを、表6の組み合わせで用いて表6の農薬用効力増強剤組成物(表5、表2の化合物が100重量%を占めるもの、又は表5、表2の化合物と溶媒を含有するもの)を調製し、実施例1と同様に湿展性試験、殺草試験、殺虫試験、殺ダニ試験、及び殺菌試験を行った。結果を表6に示す。なお、表6では、化合物(A)、化合物(B)に該当しない化合物も便宜的にそれぞれの欄に示した。また、表6中、実施例2−17では水10重量%を、実施例2−18ではエチル乳酸10重量%を、実施例2−19ではジエチレングリコール10重量%を、それぞれ溶媒として使用した。
Claims (8)
- 下記(A1)〜(A5)から選ばれる一種以上の化合物(A)、及び下記一般式(B1)で示される化合物(B)を含有する農薬用効力増強剤組成物。
(A1):下記一般式(A1)で示される化合物
R1aO−(EO)l−R2a (A1)
(式中、R1aは炭素数10〜16の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、lはエチレンオキシ基の平均付加モル数であり、3〜40の数を示し、R2aは水素原子又はメチル基を示す。)
(A2):ポリオキシエチレン脂肪酸エステル(ただし、脂肪酸の炭素数は8〜16であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は5〜40である。)
(A3):ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(ただし、脂肪酸の炭素数は8〜16であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は5〜40である。)
(A4):(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル(ただし、脂肪酸の炭素数は8〜16であり、グリセリンの平均縮合度は1〜3である。)
(A5):下記一般式(A5)で示されるアルキルサッカライド
R3a−O−(G)p (A5)
(式中、R3aは炭素数8〜16のアルキル基、Gは炭素数5〜6の還元糖を示し、pは1〜10の数を示す。)
R1bO−[(PO)m/(EO)n]−R2b (B1)
(式中、R1bは炭素数6〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、m、nはそれぞれ、プロピレンオキシ基、エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、mは1〜25の数、nは0〜4の数を示し、mと、m及びnの合計との比であるm/(m+n)は0.6〜1であり、R2bは水素原子又はメチル基を示す。“/”はPOとEOの配列がランダムでもブロックでもよいことを意味する。) - 化合物(A)及び化合物(B)の重量比が(A)/(B)で0.03〜30である請求項1の農薬用効力増強剤組成物。
- 化合物(A)が、前記(A1)、(A3)、(A4)及び(A5)から選ばれる一種以上の化合物である請求項1又は2の農薬用効力増強剤組成物。
- 水及び/又は有機溶媒を含有する請求項1〜3の何れか1項記載の農薬用効力増強剤組成物。
- 下記(A1)〜(A5)から選ばれる一種以上の化合物(A)と、下記一般式(B1)で示される化合物(B)と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される何れかの農薬原体とを含有する農薬組成物。
(A1):下記一般式(A1)で示される化合物
R1aO−(EO)l−R2a (A1)
(式中、R1aは炭素数10〜16の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、lはエチレンオキシ基の平均付加モル数であり、3〜40の数を示し、R2aは水素原子又はメチル基を示す。)
(A2):ポリオキシエチレン脂肪酸エステル(ただし、脂肪酸の炭素数は8〜16であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は5〜40である。)
(A3):ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(ただし、脂肪酸の炭素数は8〜16であり、エチレンオキシドの平均付加モル数は5〜40である。)
(A4):(ポリ)グリセリン脂肪酸エステル(ただし、脂肪酸の炭素数は8〜16であり、グリセリンの平均縮合度は1〜3である。)
(A5):下記一般式(A5)で示されるアルキルサッカライド
R3a−O−(G)p (A5)
(式中、R3aは炭素数8〜16のアルキル基、Gは炭素数5〜6の還元糖を示し、pは1〜10の数を示す。)
R1bO−[(PO)m/(EO)n]−R2b (B1)
(式中、R1bは炭素数6〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、m、nはそれぞれ、プロピレンオキシ基、エチレンオキシ基の平均付加モル数であり、mは1〜25の数、nは0〜4の数を示し、mと、m及びnの合計との比であるm/(m+n)は0.6〜1であり、R2bは水素原子又はメチル基を示す。“/”はPOとEOの配列がランダムでもブロックでもよいことを意味する。) - 請求項1〜4の何れか1項記載の農薬用効力増強剤組成物と、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択される何れかの農薬原体とを植物に施す工程を含む、植物の生産方法。
- 請求項5記載の農薬組成物を植物に施す工程を含む、植物の生産方法。
- 農薬用効力増強剤組成物と農薬原体とを、又は農薬組成物を、植物の水に対する接触角が50〜180度である部分に接触させる、請求項6又は7に記載の植物の生産方法。
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