JPH08502982A - 可溶化剤 - Google Patents

可溶化剤

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、水中油型エマルジョンから成る香料、化粧、パーソナルケア及び家庭用製品中において7〜10個の炭素原子のアルキル基を有するモノアルキルシトレートを可溶化剤として使用すること、並びにそのようなモノアルキルシトレートを含む疎水性の化粧、パーソナルケア及び家庭用製品の成分に関する。エマルジョンは少なくとも0.01%w/wのモノアルキルシトレートを含むのが好ましい。特に好ましいのはモノオクチルシトレートである。

Description

【発明の詳細な説明】 可溶化剤 本発明は、香料、化粧、パーソナルケア(personal care)及び家庭用製品に おける、モノアルキルシトレートの可溶化剤としての使用に関する。本発明は、 特に、水中油型エマルジョンから成る化粧用、パーソナルケア及び家庭用製品並 びにそのようなモノアルキルシトレートを含む疎水性の化粧、パーソナルケア及 び家庭用製品の成分に関する。 化粧品の調製における種々の用途に関して様々なクエン酸エステルが知られて いる。従って、欧州特許第006234号、欧州特許第006232号、及び米国特許第4,01 0,253号には、種々の化粧製品における1〜6個の炭素原子のアルコールのクエ ン酸エステルの防臭剤としての使用が記載されている。この目的のためには、ト リアルキルエステルが非常に好ましいことは強調されている。クエン酸エステル が酸化防止剤と併用されない限りは、化粧用製品は低い水分含有率、好ましくは 5%w/w未満、を有していなければならないことも強調されている。 DE 2361716には、脂肪族ジオール及び12〜30個の炭素原子の脂肪族モノアルコ ールの混合物とクエン酸との完全なエステル化によって得られた混合エステルの 油中水型乳化剤としての使用が記載されている。生成物はスキンクリームなどに 適している。 末端長鎖エポキシドをクエン酸と反応させることによって得られる、クエン酸 の特定の長鎖2−ヒドロキシアルキルエステルが油中水型乳化剤であることが判 明した(P.Lorenzら、第10回IFSCC会議、Cosmetic Horizons、オーストラ リア、シドニー、1978年10月25〜27日、Vol.2)。 欧州特許第199131号には、クエン酸とポリオキシ(2〜4個の炭素原子の)ア ルキル化モノ−(8〜20個の炭素原子の)−アルコールのモノ、ジ、又はトリエ ステルの、アルカリ又はアルカリ土類金属塩のような誘導体が乳化剤として記載 されており、これらは例えば化粧品用に有用である。 英国特許第1,448,792号には、クエン酸と12〜22個の炭素原子のアルキルラク チレートから調製されたモノ及びジエステルと、それらの例えば化粧品中におけ る乳化剤としての使用が記載されている。 欧州特許第282289号には、クエン酸と10〜18個の炭素原子のアルコール及び( ポリ)エトキシル化アルコールとのモノエステルの塩を含む皮膚平滑化(skin-s moothening)組成物が開示されている。 クエン酸のモノエステルは食品技術の分野においても使用されている。米国特 許第2,158,678号(Goodingら)には、例えば、マーガリンのようなグリセリド油 組成物において酸敗(rancidity)の発生を遅延させ水分保持を改善すると言わ れている試薬が記載されている。第1欄45行乃至第2欄25行において定義されて いるこれらの試薬は、モノラウリルシトレートとモノステアリルシトレートを含 む。関連する米国特許第2,523,792号(Vahlteichら)には食用組成物が記載され ており、これらはグリセリド油の酸敗を遅延させると言われており、またこれら は、例えばレシチンのような可溶化剤中に溶解された、選択されたクエン酸のモ ノエステル(モノラウリル、モノミリスチル、モノパルミチル、モノオレイル、 及びモノステアリルシトレートを含む)を15〜37.5%有する。クエン酸のモノエ ステルは、米国特許第2,667,419号(Goodingら)においては、乳製品及び卵製品 の劣化を遅延させるとも記載されている。デカノール、ドデカノール、ヘキサデ カノール、及びオクタデカノールのクエン酸モノエステルが特に開示されており 、より詳細には、モノラウリルシトレート及びモノステアリルシトレートが開示 されている。また、米国特許第2,902,372号(Harris)には、卵白のホイッピン グ特性を改善する目的用の、クエン酸と3個未満の炭素原子の脂肪族アルコール とのモノエステルが開示されている。最後に、米国特許第3,004,853号(Julian ら)には、セチルアルコールとエステル化されたクエン酸が液体ショートニング 中の乳化剤系の一部として開示されている。 香料、化粧、パーソナルケア及び家庭用製品産業においては、香料又はその他 の疎水性成分の透明な水中油型ミクロエマルジヨン(microemulsion)を調製す るのに使用でき、皮膚に対して無害な可溶化剤に対する要望が存在する。 アルキル基が7〜10個の炭素原子を有するモノアルキルシトレートが優れた可 溶化剤であり、これは化粧、パーソナルケア及び家庭用製品の香料及びその他の 疎水性液体成分の安定な水中油型エマルジョンを提供するのに使用できることが 判明した。これらは特に透明なo/wミクロエマルジョンを提供するのに適して いる。透明なo/wミクロエマルジョンを一般のo/wエマルジョンから区別す るために、以下では前者を「ミクロエマルジョン」と呼ぶ。化粧、パーソナルケ ア及び家庭用製品の香料及びその他の疎水性液体成分は以下ではただ単に「疎水 性液体(hydrophobic liquids)」と呼ぶ。 モノアルキルシトレートは敏感な皮膚に対してさえも完全に無害である。従来 技術から導かれたものと対照的に、それらは酸化防止剤の不存在下においても水 性媒体中で安定である。最後に、それらはほとんどの香料成分及びその他の疎水 性液体と完全に混和性であり、従って、特に、エマルジョン、特にミクロエマル ジョン、中での使用を意図する場合、香料及びその他の疎水性液体用の希釈剤と して使用できる。 従って、本発明は、水性相、少なくとも1種の疎水性液体、及び7〜10個の炭 素原子のモノアルキルシトレートを含むエマルジョンから成る、化粧、パーソナ ルケア及び家庭用製品を提供する。さらに、本発明は、1種以上の疎水性液体と 7〜10個の炭素原子のモノアルキルシトレートの混合物を提供する。 疎水性液体中にすでに比較的少量のモノアルキルシトレートが存在することに よって、エマルジョンの安定性のはっきりと顕著な改善とそのような成分がエマ ルジョン型の化粧又はパーソナルケア又は家庭用製品に配合されたときの乳化の 容易さが得られる。ミクロエマルジョンの場合、透明性の改善が得られる。従っ て、疎水性液体とモノアルキルシトレートの混合物は0.5%w/w以上のモノアルキ ルシトレートを含むのが有用であり、少なくとも2%w/wが好ましく、少なくと も5%w/wがより好ましい。一方、そのような混合物は、95%w/wまで、好ましく は90%w/wまでのモノアルキルシトレートを含むことができる。モノアルキルシ トレートは香料を可溶化するのに特に有用であり、従って、上述の混合物中の疎 水性液体部分は大部分(例えば、50%w/w以上)が香料から成ることができ、或 いは完全に香料から成ることさえできる。モノアルキルシトレートによって可 溶化でき、従って、疎水性液体混合物中に比較的多量に存在できるその他の疎水 性液体には、イソプロピルミリステートのような皮膚軟化剤である。 本発明に従って、化粧、パーソナルケア又は家庭用製品に配合されるモノアル キルシトレートの量は、乳化されるべき疎水性液体の量、及びミクロエマルジョ ンに関しては透明性の所望の程度に依存する。一般に、エマルジョン/ミクロエ マルジョンは少なくとも0.01%w/wのモノアルキルシトレート含み、少なくとも0 .1%w/wが好ましく、少なくとも1%w/wがより好ましい。一方、30%w/wより多 くの量は通常必要とされない。本発明の目的に対して好ましいモノアルキルシト レートはモノオクチルシトレートである。 本発明の目的に関連して、「化粧製品(cosmetic products)」とは、人体の 視覚的又は嗅覚的魅力を増加させることを意図する製品である。同様に、「パー ソナルケア製品(personal care products)」とは、人体の外側を清浄にするか 、滑らかにするか、又は健康と満足度を改善することを意図する製品である。こ れらの化粧製品とパーソナルケア製品の定義は少なくとも部分的に重複するが、 それは多くの製品が両方のカテゴリーに属する機能を提供するからである。ミク ロエマルジョンの形態のその様な製品の例は、香料及び「オーデトイレット(ea u de toilette)」及び「オーデパーヒューム(eau de perfum)」として知られ ている類似製品、ハンド及びボディーローション、スキントニック、髭剃り用製 品、バス及びシャワー用製品、防臭剤及び発汗抑制剤製品、シャンプー及びヘア ーコンディショナーのようなヘアケア製品、マウスケア及びデンタルケア製品で ある。そのような製品は本技術分野において公知である。従って、スキンケア製 品の例は、“Harry′s Cosmeticology”、R.G.Harry)第6版、Leonard Hill Books(1973)、5〜13、18及び35章に記載されており;防臭剤及び発汗抑制剤 製品の例は、C.Fox、Cosmetics and Toiletries 100(1985年12月)、27〜41頁 に記載されており;ヘアケア製品の例は、上記の“Harry′s Cosmeticology”、 25〜27章に記載されており;デンタルケア製品の例は、M.Pader、Oral Hygiene :Products and Practice、Marcel Dekker、ニューヨーク(1988)に記載されて いる。化粧及びパーソナルケア製品は、一方においては製品そのものに好ましい 臭気を与えるために、他方においては製品の使用後にそれ らが塗布された人体の部分が好ましい臭気を発するようにするために、通常芳香 付けされている。 本発明の目的に関連して、「家庭用製品(household products)」は、洗浄、 漂白、柔軟化、及びアイロンがけのような洗濯及び織物のケア;硬い表面の清掃 、消毒、すり取り(scouring)、磨き(polishing)、又は艶だし(shining)、 室内の脱臭及び空気の清涼化のような空気の処理を意図する製品である。 エマルジョンは、一般に、化粧、パーソナルケア、又は家庭用製品中に通常存 在する様々な成分も含み、それらには、製品の種類にもよるが、種々の洗浄剤又 はアニオン性、カチオン性、両性、又は非イオン性乳化剤;漂白剤;精練粉末( scouring powder);エタノール又はイソプロパノールのような種々の有機溶媒 ;保湿剤;粘度改良剤;ゲル化剤;鉱物又は植物性油;ワックス;着色剤;真珠 箔剤;防腐剤;生理的冷却剤;その他が含まれる。 本発明のモノアルキルシトレートは、化粧、パーソナルケア、又は家庭用製品 中において微生物学的損傷を生じる可能性のある種々の微生物に対して抗微生物 性を有することが判明した。従って、別個の防腐剤の配合が多くの場合必要でな いか、或いは防腐剤の量を本発明のモノアルキルシトレートが存在しない場合よ りも実質的に少なくできる。 モノアルキルシトレートは本技術分野において公知の種々の方法、例えば、欧 州特許第282289号に記載されているような方法、によって調製できる。 本明細書中において使用されるとき、「香料(perfume)」という用語は、所 望により適切な溶媒又は希釈剤と混合された、1種以上の香料成分から成る、実 質的に水不溶性の組成物を意味し、これは、化粧、パーソナルケア、又は家庭用 製品及び/又はこの製品が塗布される皮膚又は髪に所望の臭気を付与するために 使用される。香料成分とは、専ら又は主に嗅覚的貢献のために添加される香料の 構成成分である。香料成分は、精油、アブソリュート(absolutes)、レジノイ ド(resinoids)、レジン(resins)、コンクリート(concretes)、その他のよ うな天然産のものでよく、そして、飽和及び不飽和化合物、脂肪族、炭環式、及 びヘテロ環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エー テル、酸、エステル、アセタール、ケタール、ニトリル、その他のような合成物 でもよ い。 本明細書中においてミクロエマルジョンに適用される「透明(clear)」とい う用語は、10cm以下の厚さの層を通して観察したとき透明であるか又は半透明 である製品を示す。本発明の化粧及びパーソナルケア製品は45FTU未満の濁り度 を有するのが好ましく、35FTU未満の濁り度を有するのがより好ましい。濁り度 は標準的濁り光度計(standard turbidity photometer)を使用して測定され、 米国標準ファーメイズ濁り度単位(American Standard Farmaze Turbidity Unit s)(FTU)で表される。この値が高いほど、溶液はより濁っている。 以下の実施例は本発明を説明するためのものであるが、本発明にこれらによっ て限定されるものではない。実施例1 同じ香料の2つのサンプルを製造したが、一方は10%w/wの標準的希釈ジエチ ルフタレートを含み、他方はその代わりに10%w/wのモノオクチルシトレートを 含んでいた。各香料を標準的シャンプーベース(shampoo base)に添加し、濁り 光度計を使用して濁り度を測定した。結果を以下に示す。 実施例2 同じ低アルコールアフターシェーブローション(low alcohol aftershave)の 2つのサンプルを以下の組成に従って製造したが、一方は3%w/wのモノオクチ ルシトレートを含み、他方は3%w/wの追加の水を含んでいた。濁り光度計を使 用してアフターシェーブローションの濁り度を測定した。結果を以下に示す。 実施例3 同じトーナー(toner)の2つのサンプルを以下の組成に従って製造したが、 一方は3%w/wのモノオクチルシトレートを含み、他方は3%w/wの追加の水を含 んでいた。濁り光度計を使用してトーナーの濁り度を測定した。結果を以下に示 す。 実施例4 同じ美顔用パック(face mask)の2つのサンプルを以下の組成に従って製造 したが、一方は3%w/wのモノオクチルシトレートを含み、他方は3%w/wの追加 の水を含んでいた。濁り光度計を使用して美顔用パックの濁り度を測定した。結 果を以下に示す。
【手続補正書】特許法第184条の8 【提出日】1994年11月8日 【補正内容】請求の範囲 1.水性相、疎水性液体、及び7〜10個の炭素原子のアルキル基を有するモノア ルキルシトレートを含む透明なo/wミクロエマルジョンから成る、化粧、パーソ ナルケア及び家庭用製品。 2.モノアルキルシトレートの量がエマルジョン全体の0.01〜30%w/wである、 請求項1の化粧、パーソナルケア及び家庭用製品。 3.疎水性液体部分が50%w/w以上の香料を含む、請求項1又は2の化粧、パー ソナルケア及び家庭用製品。 4.ミクロエマルジョンが45FTU未満の濁り度を有する、請求項3の化粧、パー ソナルケア及び家庭用製品。 5.モノアルキルシトレートがモノオクチルシトレートである、請求項1乃至4 のいずれか1請求項の化粧、パーソナルケア及び家庭用製品。 6.1種以上の疎水性液体及び7〜10個の炭素原子のアルキル基を有するモノア ルキルシトレートから成る混合物。 7.モノアルキルシトレートの量が0.5〜95%w/wである、請求項6の混合物。 8.疎水性液体部分が50%w/w以上の香料を含む、請求項6又は7の混合物。 9.モノアルキルシトレートがモノオクチルシトレートである、請求項6乃至8 のいずれか1請求項の混合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AT,AU,BB,BG,BR,BY, CA,CH,CZ,DE,DK,ES,FI,GB,H U,JP,KP,KR,KZ,LK,LU,MG,MN ,MW,NL,NO,NZ,PL,PT,RO,RU, SD,SE,SK,UA,US,VN (72)発明者 ジャノウセク、アンジェラ 英国、シーティー2・7エルエス、カンタ ベリー、オフ・ガイルズ・レーン、ウッド ランズ・ウェイ 5エイ、ジュニパー・ハ ウス (72)発明者 クライン、エリック オーストリア、グラーツ、エガズドルフ・ エイ‐8063、ピュアクスタール 167 (72)発明者 ワトキンス、スティーブン、デイビッド 英国、ティーエヌ25・4ディーエイ、ケン ト、エヌアール・アシュフォード、チャロ ック、キルン・クロゥス 7

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.水性相、疎水性液体、及び7〜10個の炭素原子のアルキル基を有するモノア ルキルシトレートを含むo/wエマルジョンから成る、化粧、パーソナルケア及び 家庭用製品。 2.モノアルキルシトレートの量がエマルジョン全体の0.01〜30%w/wである、 請求項1の化粧、パーソナルケア及び家庭用製品。 3.疎水性液体部分が50%w/w以上の香料を含む、請求項1又は2の化粧、パー ソナルケア及び家庭用製品。 4.エマルジョンが透明なミクロエマルジョンである、請求項1乃至3のいずれ か1請求項の化粧、パーソナルケア及び家庭用製品。 5.ミクロエマルジョンが45FTU未満の濁り度を有する、請求項4の化粧、パー ソナルケア及び家庭用製品。 6.モノアルキルシトレートがモノオクチルシトレートである、請求項1乃至5 のいずれか1請求項の化粧、パーソナルケア及び家庭用製品。 7.1種以上の疎水性液体及び7〜10個の炭素原子のアルキル基を有するモノア ルキルシトレートから成る混合物。 8.モノアルキルシトレートの量が0.5〜95%w/wである、請求項7の混合物。 9.疎水性液体部分が50%w/w以上の香料を含む、請求項7又は8の混合物。 10.モノアルキルシトレートがモノオクチルシトレートである、請求項7乃至9 のいずれか1請求項の混合物。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2797764B1 (fr) * 1999-08-26 2001-11-16 Lvmh Rech Composition non ethanolique comprenant un hydrofluoroether perfluore et au moins un co-solvant autre que l'eau et l'ethanol comprenant un ester d'un polyacide et son utilisation dans des compositions parfumantes
US6632420B1 (en) 2000-09-28 2003-10-14 The Gillette Company Personal care product
US6960346B2 (en) * 2002-05-09 2005-11-01 University Of Tennessee Research Foundation Vehicles for delivery of biologically active substances
DE10260131A1 (de) * 2002-12-19 2004-07-01 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Hydroxycarbonsäureestern
US9993558B2 (en) 2004-10-01 2018-06-12 Ramscor, Inc. Sustained release eye drop formulations
DE102004054036A1 (de) * 2004-11-05 2006-05-11 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von alkoxylierten Hydroxycarbonsäureestern zur Lösungsvermittlung von Parfümölen in Wasser
US20100204323A1 (en) * 2004-12-09 2010-08-12 The Dial Corporation Antimicrobial compositions comprising organic acid esters and methods for reducing virus and bacterial populations using such compositions
US7652067B2 (en) 2006-09-08 2010-01-26 Millenium Specialty Chemicals, Inc. Aqueous compositions containing monoester salts
AU2014268434B2 (en) 2013-05-24 2018-11-22 Icon Bioscience, Inc. Use of sustained release dexamethasone in post-cataract surgery inflammation

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5049699A (en) * 1990-01-22 1991-09-17 Haarmanns' Reimer Corp Regioselective synthesis of mono-alkyl citric acid esters

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ATE156703T1 (de) 1997-08-15
WO1994010970A1 (en) 1994-05-26
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JP2895234B2 (ja) 1999-05-24
EP0666733A1 (en) 1995-08-16

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