JPH08502740A - 新規フエニルスルホニル尿素、それらの製造およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）（ここでＲ¹〜Ｒ⁴、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項におけると同様に定義される）で表される化合物は、有用植物の栽培における有害植物の防除に好適である。その製造の際には、式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される中間生成物が使用される。

Description

【発明の詳細な説明】 新規なフエニルスルホニル尿素、それらの製造およびそれらの除草剤および植 物生長調整剤としての用途 本発明は、除草剤および植物生長調整剤、特に有用植物の栽培における広葉の 雑草類およびイネ科の雑草類を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関す る。 フエニル環上にアミノ基または官能性化されたアミノ基を有する複素環置換フ エニルスルホニル尿素が除草性および植物生長調整性を有することは、よく知ら れている（ヨーロッパ特許出願公開第１５１５号、米国特許第４，８９２，９４ ６号；同第４，９８１，５０９号；ヨーロッパ特許出願公開第１１６５１８号、 米国特許第４，６６４，６９５号および米国特許第４，６３２，６９５号参照） 。 驚くべきことには、本発明者らは、この度、複素環によって置換された特定の フエニルスルホニル尿素が除草剤または植物生長調整剤として特に好適であるこ とを見出した。 本発明の対象は、式（Ｉ） 〔上式中、 Ｒ¹はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここで 最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＣＮ、ＣＨＯ、（Ｃ₁-Ｃ₆- アルキル）-カルボニル、（Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル）-カルボニル、 Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニル、カルボキシ、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）-カルボニ ル、（Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルオキシ）-カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシ ）-カルボニル、ＮＯ₂、ＮＨ₂、モノ-およびジ（Ｃ₁-Ｃ₆）-アルキルアミノより なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味 し、 Ｒ²はＣＯ-Ｒ⁵、ＣＯＯ-Ｒ⁶、ＣＯ-ＳＲ⁷、ＣＯ-ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＳ-ＮＲ¹⁰ＲＨ^{1 1} 、ＣＳ-ＯＲ¹²、ＣＳ-ＳＲ¹³、ＳＯ₂Ｒ¹⁴、ＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶を意味し、 Ｒ³はＣＯＲ¹⁷、ＣＯ-ＯＲ¹⁸、ＣＯ-ＮＲ¹⁹Ｒ²⁰、ＣＯ-ＳＲ²¹、ＣＯ-Ｏ-Ｎ＝ ＣＲ²²Ｒ²³、ＣＳＲ²⁴、ＣＳＳＲ²⁵、ＣＳ-ＯＲ²⁶、ＣＳ-ＮＲ²⁷Ｒ²⁸、Ｃ（＝Ｎ Ｒ²⁹）Ｒ³⁰を意味し、 Ｒ⁴はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（こ こで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲンより なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味 し、 Ｒ⁵はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（こ こで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁ -Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択 された１個またはそれ以上の基によって置換されている）、または非置換または 置換Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルキル、非置換または置換フエニル、非置換または置換ヘ テロアリールまたはフエニル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル（これはフエニル環において非 置換かまたは置換されている）を意味し、 Ｒ⁶はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここで 最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択され た１個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣ₃-Ｃ₆-シクロア ルキル（これは非置換かまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルおよびＣ₁-Ｃ₄-アル コキシよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されてい る）、またはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₃-アル キルを意味し、 Ｒ⁷はＲ⁶と同様であり、 Ｒ⁸はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（こ こで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲンより なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）、また は（Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ）-カルボニルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを意味し、 Ｒ⁹はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（こ こで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁ -Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択 された１個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣＯ-Ｒ³³、 ＣＯ-ＯＲ³⁴、ＣＯ-ＮＲ³⁵Ｒ³⁶、ＣＳ-ＮＲ³⁵Ｒ³⁶、ＣＳ-Ｒ³³またはＣＳ-ＯＲ^{3 4} を意味するか、または Ｒ⁸およびＲ⁹は一緒で式-（ＣＨ₂）₄-、-（ＣＨ₂）₅-、-ＣＨ₂ＣＨ₂-Ｏ-ＣＨ₂ ＣＨ₂-、-ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂-で表される２価の基（ここで最後に挙げた ４種の基は非置換であるかまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルによって置換されている）を 意味し、 Ｒ¹⁰はＲ⁸と同様であり、 Ｒ¹¹はＲ⁹と同様であり、 Ｒ¹²はＲ⁶と同様であり、 Ｒ¹³はＲ⁶と同様であり、 Ｒ¹⁴はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここで 最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択され た１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ¹⁵はＲ⁸と同様であり、 Ｒ¹⁶はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（こ こで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲンより なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されてい る）を意味し、 Ｒ¹⁷はＲ⁵と同様であり、 Ｒ¹⁸はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここで 上に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択された １個またはそれ以上の基によって置換されている）またはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキ ル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルおよびＣ₁-Ｃ₄-ア ルコキシよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されて いる）またはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルまたはＨを意味し、 Ｒ¹⁹はＲ⁸と同様であり、 Ｒ²⁰はＲ⁹と同様であり、 Ｒ²¹はＲ¹⁸と同様であり、 Ｒ²²はＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニル を意味し、 Ｒ²³はＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニル を意味し、 Ｒ²⁴はＲ¹⁷と同様であり、 Ｒ²⁵はＲ¹⁸と同様であり、 Ｒ²⁶はＲ¹⁸と同様であり、 Ｒ²⁷はＲ⁸と同様であり、 Ｒ²⁸はＲ⁹と同様であり、 Ｒ²⁹はＨ、ＯＨ、ＮＨ₂、ＮＨＲ³⁷、Ｎ（Ｒ³⁷）₂、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₄-アルキニル（ここで最後に挙 げた４種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₃-アルコ キシおよびＣ₁-Ｃ₃-アルキルチオよりなる群から選択された１個またはそれ以上 の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ³⁰はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂ -Ｃ₆-アルキニル（ここで最後に挙げた４種の基は互いに独立的に非置換で あるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₃-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₃-アルキルチオよりな る群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し 、 Ｒ³¹は互いに独立的にＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-カルボ ニル、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）-カルボニルまたはＣＨＯを意味し、 Ｒ³²は互いに独立的にＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ³³はＲ⁵と同様であり、 Ｒ³⁴はＲ⁶と同様であり、 Ｒ³⁵およびＲ³⁶は互いに独立的にＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル 、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換で あるかまたはハロゲンよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基によっ て置換されている）を意味し、 Ｒ³⁷はＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₄-アルキニル（こ こに挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択された１個またはそ れ以上の基によって置換されている）を意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 ＸおよびＹは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ア ルコキシまたはＣ₁-Ｃ₆-アルキルチオ（ここで最後に挙げた３種の基は非置換で あるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄−アルキルチオより なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）または モノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）アミノ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₅ -アルケニル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルオキシまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニルオキシを意 味し、そして ＺはＣＨまたはＮを意味する〕 で表される化合物またはそれらの塩である。 式（Ｉ）および以下において、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ アルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオならびに対応する不飽和の、お よび／または炭素骨格中において置換された基は、それぞれ直鎖状または分枝鎖 状でありうる。特記しない場合には、これらの基において、炭素骨格は、１ない し４個のＣ原子を有し、そして不飽和基の場合には２ないし４個のＣ原子を有す ることが好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルその他のような複 合的な意味においても、例えば、メチル、エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、ｎ- 、ｉ-、ｔ-または２-ブチル、ペンチル、ヘキシル類、例えばｎ-ヘキシル、ｉ- ヘキシルおよび１，３-ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばｎ-ヘプチル、１- メチルヘキシルおよび１，４-ジメチルペンチルを意味し：アルケニルおよびア ルキニル基はアルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し、アルケニルは 、例えばアリル、１-メチルプロペニル-（２）、２-メチルプロペニル-（２）、 ブテニル-（２）、ブテニル-（３）、１-メチルブテニル-（３）および１-メチ ルブテニル-（２）を意味し、アルキニルは、例えばプロパルギル、ブチニル-（ ２）、ブチニル-（３）、１-メチルブチニル-（３）を意味する。 ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。ハロアルキル、ハ ロアルケニルおよびハロアルキニルは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素およ び／または臭素、特にフッ素または塩素によって部分的にまたは完全に置換され たアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、 ＣＦ₃ＣＦ₂、ＣＨ₂ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ₃、ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌを意味し ；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ 、ＯＣＨ₂ＣＦ₃およびＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである。同様なことは、ハロアルケニル およびその他のハロゲンによって置換された基にも該当する。 アリールは、単環、二環または多環式芳香族系、例えば、フエニル、ナフチル 、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニ ルおよび類似のもの好ましくはフエニルを意味し、アリールオキシは、好ましく は上記のアリール基に対応するオキシ基、特にフエノキシを意味する。 ヘテロアリールまたはヘテロ芳香族基は、少なくとも１個の環が１個またはそ れ以上のヘテロ原子を有する単環、二環または多環式芳香族系、例えば、ピリジ ル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、オキサ ゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルそしてまた二環式ま たは多環式芳香族または芳香脂肪族化合物、例えばキノリニル、ベンズオキサゾ リル等を意味する。 置換されたアリール、ヘテロアリール、フエニル、ベンジルまたは芳香族部分 を有する置換された二環式基は、例えば、置換されていない基本骨格から誘導さ れた置換基を意味し、その際、これらの置換基は、例えば、ハロゲン、アルキル 、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、ア ミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル 、カルバモイル、モノ-およびジアルキルアミノカルボニル、モノ-およびジアル キルアミノ、アルキルスルフイニルおよびアルキルスルホニルよりなる群から選 択された１個またはそれ以上の、好ましくは１，２または３個の基を意味し、そ してＣ原子を有する基の場合には、１ないし４個のＣ原子、特に１または２個の Ｃ原子を有するものが好ましい。その際、概してハロゲン、例えばフッ素および 塩素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキ ル、好ましくはトリフルオロメチル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、好ましくはメトキシ またはエトキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群から 選択された置換基が好ましい。その際、特に好ましいものは、置換基メチル、メ トキシおよび塩素である。 場合によっては置換されたフエニルは、例えば、非置換の、またはハロゲン、 Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲンアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄- ハロゲンアルコキシおよびニトロよりなる群から選択された同一かまたは相異な る基によってモノ-置換またはポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換されてい るフエニルであり、例えば、ｏ-、ｍ-およびｐ-トリル、ジメチルフエニル、２- 、３-および４-クロロフエニル、２-、３-および４-トリフルオロ-および-トリ クロロフエニル、２，４-、３，５-、２，５-および２，３-ジクロロフエニル、 ｏ-、ｍ-およびｐ-メトキシフエニルである。 複素式芳香族環基は、好ましくは、５-または６員のものであり、そして１， ２または３個のヘテロ原子、好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選択され たものを有する。これらの基は、ベンゾ縮合されていてもよい。オキシラニル、 ピロリジニル、ピペリジル、ジオキソラニル、ピラゾリル、モルホリル、フリル 、テトラヒドロフリル、インドリル、キノリニル、ピリミジル、アゼピニル、イ ミ ダゾリル、トリアゾリル、チエニルおよびオキサゾリルのような基が重要である 。 本発明の対象は、また式（Ｉ）で表されるすべての立体異性体およびそれらの 混合物である。式（Ｉ）で表されるそれらの化合物は、一般式（Ｉ）において別 に示されていない１個またはそれ以上の不斉炭素原子または二重結合もまた有す る。鏡像体、ジアステレオマー、Ｚ-およびＥ異性体のような、それらの特定の 空間的形状を規定された可能な立体異性体は、式（Ｉ）によってすべて包含され 、そして上記の立体異性体の混合物から通常の方法によって得られるかまたは立 体化学的に純粋な出発物質の使用と組合された立体選択的反応によっても製造さ れうる。 式（Ｉ）で表される化合物は、-ＳＯ₂-ＮＨ基の水素または他の酸性水素原子 （例えは、ＣＯＯＨその他からの）が農業に適した陽イオンによって置換される 塩を形成しうる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩またはア ルカリ土類金属塩、あるいはまたアンモニウム塩または有機アミンとの塩である 。同様に、塩形成は、例えばアミノおよびアルキルアミノのような塩基性基への 酸の付加によっても行われる。この場合、好適な酸は、強い無機酸および有機酸 、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄またはＨＮＯ₃である。 比較的高い除草作用、よりすぐれた選択性および／またはよりすぐれた製造可 能性の理由から、なかんずく特に重要なものは、式（Ｉ）において、 Ｒ¹がＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₄-アルキニル、好 ましくはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、アリルまたはプロパルギルを意味するか、または Ｒ²がＣＯ-Ｒ⁵、ＣＯＯＲ⁶、ＣＯ-ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＳ-ＮＲ¹⁰ＲＨ¹¹、ＳＯ₂Ｒ¹⁴ またはＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶を意味するか、または Ｒ³がＣＯＲ¹⁷、ＣＯＯＲ¹⁸、ＣＯＮＲ¹⁹Ｒ²⁰またはＣＯ-ＯＮ＝ＣＲ²²Ｒ²³、 好ましくはＣＯＯＲ¹⁸を意味するか、または Ｒ⁴がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、好ましくはＨまたはメチルを意味するか、 または Ｒ⁵がＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオまたはＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択され た１個またはそれ以上の基によって置換されている）またはＣ₃-Ｃ₆-シクロア ルキル、非置換または置換フエニル、非置換または置換ベンジルまたは非置換ま たは置換ヘテロアリール、好ましくはＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアル キル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フエニルまたはヘテ ロアリール（ここで最後に挙げた２種の基は非置換であるかまたはＣ₁-Ｃ₄-アル キル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびハロゲンよりなる群から選択された１個または それ以上の基よって置換されている）を意味するか、または Ｒ⁶がＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₁-Ｃ₆ -ハロアルキルまたはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、好ましくはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、 Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、アリル、プロパルギルまたはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキルを 意味するか、または Ｒ⁷がＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ⁸が水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコ キシまたは（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）-カルボニルを意味し、 Ｒ⁹が水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁- Ｃ₄-アルコキシおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択された１種またはそれ以上 の基によって置換されている）またはＣＯ-Ｒ³³、ＣＯ-Ｒ³⁴またはＣＯ-ＮＲ³⁵ Ｒ³⁶を意味するか、または Ｒ⁸およびＲ⁹が一緒で式-（ＣＨ₂）₄-、-（ＣＨ₂）₅-または-ＣＨ₂ＣＨ₂-Ｏ- ＣＨ₂ＣＨ₂-で表される２価の基を意味するか、または Ｒ¹⁴がＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ハロアルキル、好ましくはＣ₁-Ｃ₄-アルキ ルまたはＣ₁-Ｃ₄-ハロアルキルを意味するか、または Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が互いに独立的に水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、 または Ｒ¹⁷が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロ アルキル、フエニルまたはヘテロアリール（ここで最後に挙げた２種の基は非置 換であるかまたは置換されている）を意味するか、または Ｒ¹⁸が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニ ル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-ア ルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択された １種またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣ₃-Ｃ₆-シクロアル キルまたはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルを意味するか、または Ｒ²²が水素またはＣ₁-Ｃ₂-アルキルを意味するか、または Ｒ²³が水素またはＣ₁-Ｃ₂-アルキルを意味するか、または Ｒ²⁹が水素、ヒドロキシ、アミノ、ＮＨＣＨ₃、Ｎ（ＣＨ₃）₂、Ｃ₁-Ｃ₄-アル キルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを意味するか、または Ｒ³⁰が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または Ｒ³¹が互いに独立的にＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または Ｒ³²が互いに独立的にＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または Ｒ³³が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアル キルまたはフエニル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル およびＣ₁-Ｃ₄-アルコキシよりなる群から選択された１種またはそれ以上の基に よって置換されている）を意味するか、または Ｒ³⁴がＣ₁-Ｃ₄-アルキル、アリル、プロパギルまたはシクロアルキルを意味す るか、または Ｒ³⁵が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または Ｒ³⁶が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または ＸがＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルキルチオ、ハロゲンまたはモノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル）-アミノ 、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、 塩素、ＮＨＣＨ₃またはＮ（ＣＨ₃）₂を意味するか、または ＹがＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキルまたはＣ₁ -Ｃ₄−アルキルチオ、好ましくはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシを 意味する 化合物であるか、または好ましくは式（Ｉ）においてＲ¹ないしＲ³⁶について前 記の特定の、または好ましい意味の２種またはそれ以上の意味が組合されて存在 しているような式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。 式（Ｉ）で表される特に好ましい化合物またはそれらの塩は、式（Ｉ）におい て、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピルまたはアリルを意味し、 Ｒ²がＣＯ-Ｒ⁵、ＣＯ０Ｒ⁶、ＣＯ-ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＳ-ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、ＳＯ₂Ｒ¹⁴ま たはＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶を意味し、 Ｒ⁵がＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルキル、シクロプロピル、フエ ニル、ベンジルまたは５または６個の環原子を有するヘテロアリール（ここで最 後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子 によって置換されている）を意味し、 Ｒ⁶がＣ₁-Ｃ₄-アルキル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルを意味 し、 Ｒ⁸がＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコ キシ）-カルボニルを意味し、 Ｒ⁹がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ¹⁰がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ¹¹がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ¹⁴がＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ¹⁵がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、そして Ｒ¹⁶がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味する、 ものである。 特に好ましいものは、Ｒ⁵がＨ、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｎ-またはｉ-Ｃ₃Ｈ₃、ｎ-、 ｉ-、ｔ-または２-ブチル、ｎ-ペンチル、ＣＦ₃、ＣＨ₃Ｃｌ、ＣＨＣｌ₂、ＣＣ ｌ₃、ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨ₂ＣＣｌ₃、シクロプロピル、フエニル、チエニル、フリル またはピリジル（ここで最後に挙げた４種の基は１ないし３個のハロゲン原子に よって置換されていてもよい）を意味するものである。 本発明のもう一つの対象は、式（Ｉ）で表される本発明による化合物またはそ れらの塩を製造すべく、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ^*は場合によっては置換されたフエニルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを 意味する）で表される複素環式カルバメートと反応させるか、または ｂ）式（IV） で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応させるか、または ｃ）式（II）で表される化合物を式（Ｘ） で表される（チオ）イソシアネートと塩基の存在下に反応せしめ、その際、上記 の式（II）ないし（Ｖ）および（Ｘ）において基Ｒ¹ないしＲ⁴、Ｗ、Ｘ、Ｙおよ びＺは、式（Ｉ）においてと同様に定義され、そして上記ａ）方法およびｂ）方 法においてはまず式（Ｉ）においてＷ＝Ｏである化合物が得られることを特徴と する上記式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法である。 式（II）と式（III）との化合物の反応は、例えばジクロロメタン、アセトニ トリル、ジオキサンまたはＴＨＦのような不活性の有機溶媒中で０℃、好ましく は２０℃ないし溶媒の沸点との間の温度において、好ましくは塩基性触媒を用い て行われる。その際、塩基としては、例えば、有機アミン塩基、例えば１，８- ジアザビシクロ-〔５．４．０〕ウンデセン-（７）（ＤＢＵ）が、特にＲ^*＝（ 置換）フエニルの場合に（ヨーロッパ特許出願公開第４４８０７号参照）使用さ れ、またはトリメチルアルミニウムまたはトリエチルアルミニウムが特にＲ^*＝ アルキルの場合に（ヨーロッパ特許出願公開第１６６５１６号参照）使用される 。スルホンアミド（II）およびスルホニルイソシアネート（IV）は、新規化合物 である。これらの化合物およびその製造方法もまた本発明の対象である。 式（II）で表される化合物は、例えば式（VI） （上式中Ｒ¹，Ｒ²およびＲ³は式（Ｉ）におけると同様に定義される）で表され る化合物から出発して強酸と反応させることによって得られる（これについては ＷＯ-８９／１０９２１参照）。 強酸としては、例えばＨ₂ＳＯ₄またはＨＣｌのような鉱酸またはトリフルオロ 酢酸のような強有機酸が使用される。第三ブチル保護基の開裂は、例えば、−２ ０℃から反応混合物のそれぞれの還流温度までの温度、例えば０℃ないし４０℃ において行われる。この反応は、塊状で、または例えばジクロロメタンまたはト リクロロメタンのような不活性溶媒中で実施されうる。 式（VI）で表される化合物は、例えば、式（VI'）で表される化合物（これは Ｒ²＝Ｈである場合を除いて式（VI）に相当する）から、例えば、酸塩化物、酸 無水物、イソシアネート、チオイソシアネート、塩化スルホニルまたは塩化アミ ドスルホニルのような適当な求電子試薬と反応させることによって得られる〔こ の点に関して：ベックニテルによる論文「アミドの化学」インターサイエンス社 １９７０年刊（A.L.Ｊ．Beckniter in J．Zabicky，“The Chemistry of Amides ”，pp．73-185，Interscience，New York，1970）；コレーらの論文（E.J．Cor eyet Al.，Tetrahedron Lett.，1978，1051）； ソーンダース、スロコンブの論文（H.J．Saunders，R.J．Slocombe，Chem．Rev ．43，203（1948）； オザキの論文（S．Ozaki，Chem．Rev．72，457，469（1972）； ゼルスの論文（G．Zoelss，Arzneim-Forsch.，33，2（1983）； ホウベン-ワイルーハーゲマン編「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミ ー」第４版第Ｅ４巻第４８５頁以下テイーメ出版社１９８３年刊（Houben-Weyl- Hagemann，“Methoden der organischen Chemie”，4．Aufl．Bd．E4，485ff.， Thieme Verlag Stuttgart，1983）； ゴリンスキー、マホスザの論文（J．Golinsky，M．Mahosza，Synthesis 1978，8 23）； ホウベン-ワイル-ミュラー編「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー」 第４版第IX巻第３３８−４００頁および第６０５−６２２頁ティーメ出版社１９ ５５年刊（Houben-Weyl-Mueller，“Methoden der organischen Chemie”，4．A ufl．Bd．IX，338-400，605-622，Thieme Verlag Stuttgart，1955）； ホウベン-ワイル-クラルマン編「メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー 」第４版第Ｅ１１／２，１０２０−２２，ティーメ出版社１９８５年刊（Houben -Weyl-Klarmann，“Methoden der organischen Chemie”，4．Aufl．Bd．E 11/2 1020-22，Thieme Verlag Stuttgart，1985）； クリシュナムルテイの論文（S．Krishnamurthey，Tetrahedron Lett.，23，3315 （1982）参照〕。 この目的で必要とされるＮ-モノ置換アミノベンゼン誘導体、例えば式（VI'） （式（VI）、Ｒ²＝Ｈ、参照）のＮ-アルキルアミノベンゼン誘導体は、標準的な 方法に従って、式（VI"）（＝式（VI）、Ｒ¹＝ＨおよびＲ²＝Ｈ）で表されるア ニリンのモノアルキル化によって得られる。例えば、式（VI"）のアニリンのカ ルボン酸塩化物またはカルボン酸無水物によるＮ-アシル化によって対応するＮ- アシル-アニリンが得られる。アシルアミノ基の、例えばボランジメチルスルフ イド-錯体のような適当な還元剤を用いる類似するＮ-モノ置換アミノ官能基、例 えばアルキルアミノ官能基（s．o．）への続いての還元によって極めてすぐれた 収量において式（VI'）（＝式（VI）、Ｒ²＝Ｈ）で表されるアニリン-誘導体が 得られる；クリシュナムルティの論文（S．Krishnamurthey，TetrahedronLett．23 ，3315（1982）参照。 式（VI'）（＝式（VI）、Ｒ¹およびＲ²＝Ｈ）の上記のアニリン-誘導体は、文 献公知の方法に従って化合物（VII）のニトロ基を、例えば、Ｐｄ-Ｃまたはラネ ーニッケルのような適当な触媒の存在下に水素を用いて還元することにより、ま たは酢酸媒質中で鉄を用いて還元することによって得られる。 〔この点に関して：ベリー、ノイホールド、スプリングによる論文（H．Berrie ，G.T．Neuhold，F.S．Spring，J．Chem．Soc．1952，2042）；フライフエルダ ー著 「有機合成における接触的水素化：手順および解説第５章」ウイリー社１９７８ 年刊（M．Freifelder，“Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis：Pro cedures and Commentary”，J．Wiley and Sons，New York（1978），Kap．5） 参照〕。 式（VII）で表される芳香族スルホンアミドは、式（VIII）で表されるスルホ ン酸から得られる。 まず、化合物（VIII）のスルホ基の塩化スルホニルへの変換は、例えばアセト ニトリルおよび／またはスルホランのような不活性溶媒中でのオキシ塩化リンま たは塩化チオニルと対応するスルホン酸のカリウム塩との反応のような標準的な 方法によって、または塊状で還流温度まで加熱することによって実施される〔ホ ウベン-ワイル-クラマン編“メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー”、 第４版第ＥＸＩ／２第１０６７−１０７３頁ティーメ出版社１９８５年刊（Houb en-Weyl-Klamann，“Methoden der organischen Chemie”，4．Aufl．Bd．EXI/2 ，S．1067-1073，Thieme Verlag Stuttgart，1985）参照〕。 エタノール中における塩化スルホニルおよび第三-ブチルアミンからのスルホ ンアミドの形成は、化合物（VII）をすぐれた収量でもたらす（ＷＯ ８９／１ ０９２１における類似の反応参照）。 式（VIII）で表されるスルホン酸は、市販されている２-メチル-５-ニトロベ ンゼンスルホン酸から製造されうる。 置換基Ｒ³は、過マンガン酸カリウムとの反応によりカルボン酸官能基を生成 し、所望ならば、例えばエステル化またはアミド形成のような誘導体のような、 標準的方法を使用することによって、２-メチル-５-ニトロベンゼンスルホン 酸のメチル基を酸化することによって導入される。 〔これに関しては：ホウベン-ワイル-フアルベ編：「メトーデン・デア・オルガ ニッシエン・ヘミー」第４版第Ｅ Ｖ／１巻ティーメ出版社１９８５年刊第１９ ９−２０２頁（Houben-Weyl-Falbe：“Methoden der organischen Chemie”，4 ．Aulf．Bd．E V/1，Thieme Verlag Stuttgart，1985，S．199-202）参照〕。 基Ｒ³における広範囲の変換は、一連の標準的反応によって得られる： ・カルボン酸アミドは、酸無水物または酸塩化物とアミンとの反応によって得ら れる〔これに関しては：ベックウィズの論文（A.L.J．Beckwith in J．Zabicky ，“The Chemistry of Amides”，S．73-185，Interscience，New York 1970） 参照〕。 ・チオカルボン酸Ｓ-エステルは、カルボン酸とチオールとから、例えばジフエ ニルホスフイン酸クロリドを使用して製造されうる〔これに関しては：シヨルツ 、アイグナー、モナッシュの論文（D．Scholz，D．Eigner，Monatsh．Chemie 11 0 ,759（1979）、ヤマダらの論文（J．Org．Chem．39，3302（1974）参照〕。 ・チオカルボン酸Ｏ-エステルは、カルボン酸エステルを適当な試薬、例えばＰ₄ Ｓ₁₀と反応させることによって製造されうる〔これに関しては：ローレソンらの 論文（S.O．Lauresson et al.，Bull．Soc．Chim．Belg．87，293（1978）；ニ シワキらの論文（Nishiwaki et al．Chem．Lett．1980，401）参照〕。 ・チオカルボン酸アミドは、カルボン酸アミドから、例えば五硫化リンを用いて 「硫黄化（Schwefelung）」することによって得られる〔ホウベン-ワイル-フア ルベ編“メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー”、第４版第Ｅ５／２巻 第１２４２−１２４７頁および引用文献（Houben-Weyl-Falbe：“Methoden der organischen Chemie”，4．Aufl．Bd.，E 5/2 S．1242-1247，Thieme Verlag St uttgart，1985）参照〕。 ・アルデヒドは、カルボン酸またはエステルから一連の還元剤を使用して合成さ れうる〔ホウベン-ワイル-フエルベン編“メトーデン・デア・オルガニッシエン ・ヘミー”，第４版第Ｅ３巻第４１８頁以下ティーメ出版社１９８３年刊（Houb en-Weyl-Farbe，“Methoden der organischen Chemie”，4．Aufl．Bd．E 3，S 418ff.，Thieme Verlag Stuttgart，1983）参照〕。 ・例えばオキシム、オキシムエーテル、ヒドラゾーンその他類似物のような官能 化アルデヒド誘導体は、アルデヒド類から対応するアミン類との縮合によって得 られる〔これに関しては：ホウベン-ワイル-ミュラー編“メトーデン・デア・オ ルガニッシエン・ヘミー”第４版第７／１巻第４５３−４７４頁、ティーメ出版 社１９５４年刊（Houben-Weyl-Mueller，“Methoden der organischen Chemie” ，4．Aufl．Bd．7/1，S 453-474，Thieme Verlag Stuttgart，1954）参照〕。 ・Ｎ-アルコキシ-カルボン酸イミドエステルは、臭化ヒドロキサム酸誘導体およ びアルコレートから製造されうる〔テーラー、キーンズレーの論文（E．C．Tayl er，F．Kienzle，J．Org．Chem．36，233（1971）〕。 ・カルボン酸イミドエステルは、カルボン酸クロリドイミドおよび対応するアル コレートから得られる〔これに関しては：ベーメ、ミュラーによる論文（H．Boe hme，O．Mueller，Chem．Ber．98，1450（1965）；ボックの論文（G．Bock，Che m．Ber．100，2870（1967）参照〕。 ・Ｏ-アシルオキシムは、例えば、カルボン酸無水物をケトキシムと反応させる ことによって製造される〔これに関しては：ビットナー、クノブラー、フランケ ルによる論文（S．Bittner，Y．Knobler，M．Frankel，Tetrahedron Lett．1965 ，95）参照〕。 ・ヒドロキサム酸アミドは、塩化ヒドロキサム酸誘導体をアミンと反応させるこ とによって得られる〔これに関しては：ホウベン-ワイル-ミュラー編“メトーデ ン・デア・オルガニッシエン・ヘミー“第４版第１０／４巻第２０９頁以下ティ ーメ出版社１９６８年刊（Houben-Weyl-Mueller，“Methoden derorganischen C hemie”，4．Aufl．Bd．10/4 S．209ff.，Thieme Verlag Stuttgart，1968）参 照〕。 あるいは、Ｒ¹およびＲ²がＨではない式（II）のスルホンアミドは、式（ＩＸ ｂ） で表される対応する塩化スルホニルのアミノリシスによって得られ、それは今度 はスルホン酸（ＩＸａ）から前記の標準的方法によって容易に得られる（上記の （VIII）から（VII）への反応参照）。 化合物（ＩＸａ）は、同様にニトロベンゼンスルホン酸（VIII）から次の反応 順序、すなわち、 （１）化合物（VI）の製造の際に記載されたような、化合物（VII）の還元に 類似する還元、 （２）Ｎ-アルキル化および （３）Ｎ-アシル化、 によって得られる。 方法ａ）による化合物（II）の反応に必要な式（III）のカルバメートは、文 献により公知になっているかまたは類似の公知の方法で製造される（ヨーロッパ 特許出願公開第７０８０４号または米国特許第４，４８０，１０１参照）。 方法ｂ）に使用される式（IV）および（Ｖ）の化合物もまた式（III）および （VIII）の化合物ならびにそれらの前駆物質から一般に知られた方法によって、 またはそれに類似する方法によって製造される。 式（IV）のフエニルスルホニルイソシアネートは、例えば、式（II）の化合物 から、ヨーロッパ特許出願公開第１８４３８５号による方法に類似する方法によ って、例えばホスゲンを用いて製造される。 化合物（IV）と式（Ｖ）のアミノ複素環との反応は、好ましくは、例えばジオ キサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランのような不活性の非プロトン 性溶媒中で、０℃と溶媒の沸点との間の温度において実施される。 式（Ｘ）の（チオ）イソシアネートは、文献から知られている方法によって製 造されうる（ヨーロッパ特許出願公開第２３２０６７号、同第１６６５１６号参 照）。 式（Ｘ）の化合物と式（II）のスルホンアミドとの反応は、例えばトリエチル アミンまたは炭酸カリウムのような適当な塩基の存在下に、例えばアセトンまた はアセトニトリルのような不活性の非プロトン性溶媒中で、−１０℃ないし１０ ０℃、好ましくは２０ないし８０℃の温度において行われる。 式（Ｉ）の化合物の塩は、好ましくはｏないし１００℃の温度において、例え ば水、メタノール、アセトン、ジクロロメタン、テトラヒドラフラン、トルエン またはヘプタンのような不活性溶媒中で製造される。上記の本発明による塩の製 造のための適当な塩基は、例えば、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属、ア ルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニアまたはトリエチルア ミンまたはエタノールアミンのような適当なアミン塩基である。塩形成のための 酸としては、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄またはＨＮＯ₃が好適である。 上記の各方法において用いられた「不活性溶媒」という用語は、特定の応条件 下においては不活性であるが、任意の反応条件下において不活性である必要はな いような溶媒を意味するものとする。 本発明による式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩は、広範囲にわたる 経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草作用を示す 。根茎、根の断片またはその他の多年生の器官から発芽する防除することの困難 な多年生の雑草もまた、本発明による有効物質によって効果的に防除される。そ の際、これらの有効物質が播種前-、発芽前-または発芽後処理法のいずれによっ て施用されたかということは重要なことではない。本発明による化合物によって 防除されうる単子葉および双子葉の雑草群の若干の代表例を個々に例示として挙 げることができるが、列挙することによって特定の種属に限定することを意味す るものではない。 単子葉に属する雑草類については、例えば一年生植物群からカラスムギ（Anen a）、ライグラス（Lolium）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、カズノコグサ （Phalaris）、イヌビエ（Echinochloa）、メヒシバ（Digitaria）、エノコログ サ （Setaria）およびカヤツリグサ（Cyperus）の類が、そして多年生の種属から、 カモジグサ（Agropyron）、ギョウギシバ（Cynodon）、チガヤ（Imperata）、ソ ルガム類（Sorghum）ならびにまた宿根性のカヤツリ類（Cyperus）が効果的に防 除される。 双子葉の雑草種の場合には、作用の範囲は、例えば、ヤエムグラ（Gallum）、 スミレ（Viola）、イヌノフグリ（Veronica）、ホトケグサ（Lamium）、ハコベ （Stellaria）、イヌビエ（Amaranthus）、カラシナ（Sinapis）、イポモエア（ Ipomoea）、マトリカリア（Matricaria）、アブチロン（Abutilon）およびシダ （Sida）ならびに多年生の雑草類においてはコンボルブルス（Convolvulus）、 エゾノキツネアザミ（Cirsium）、スイバ（Rumex）およびヨモギ（Artemisia） にまで及ぶ。 稲作における特定の栽培条件において発生する例えばウリカワ（Sagittarla） 、オモダカ（Alisma）、マツバイ（Eleocharia）、ホタルイ（Scirpus）および カヤツリグサ（Cyperus）のような雑草類もまた本発明による有効物質によって 顕著に防除される。 本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用された場合には、雑草の実生の 発芽が完全に阻止されるかあるいは雑草類は、子葉期まで成育するが次いでそれ らの生長が停止し、そして最終的に３ないし４週間の経過後に完全に枯死する。 発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質が施用された場合には、処理 後極めて速やかに同様に生長の急激な停止が起り、そしてこれらの雑草類は、施 用の時点において存在する生長段階のまま留まるかあるいは一定の期間の後に枯 死するので、栽培植物に有害な雑草の競生がこのようにして極めて早期にしかも 持続的に阻止される。 本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用 を示すけれども、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テ ンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物に対しては全く薬害を与 えないか無視しうる程度に軽微にしか与えない。これらの理由から、本発明によ る化合物は、農業用の有用植物の栽培における望ましくない植物の生長の選択的 防除に極めて好適である。 更に、本発明による物質は、栽培植物において極めてすぐれた生長調整作用を 示す。それらは植物本来の物質代謝に調節的に関与し、そして従って植物内容物 に対して調節するように影響を与え、また例えば乾燥および生長の阻止によって 収穫を容易にするために使用されうる。更に、それらはまた望ましくない植物の 生長を植物を枯死させることなく一般的に調整しそして抑制するためにも適して いる。多くの単子葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制が大きな役 割を演ずる、何故ならば、それによって倒臥が減少されまたは完全に阻止されう るからである。 本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で 通常の調合物として使用されうる。従って、本発明の対象は、また式（Ｉ）で表 される化合物それらの塩を含有する除草剤および植物生長調整剤である。 式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は、生物学的および／または化学-物理的 パラメーターに規定されて多種多様に調合されうる。可能な好適な調合剤として は例えは以下のものがある： 水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（乳剤）（ ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルジョン、 噴霧用溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油混和性溶 液、カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子浸漬剤、撒布用および土壌施 用粒剤、ミクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形の粒剤（ＧＲ）、 水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ-調合物、マイクロカプセ ルおよびワックス。 これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている： ウイナッカー-キュヒラー、「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年 （Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Band 7，C．Hauser Verla g，Muenchen，4．Aufl．1986）；ワーデ・ファン・ファルケンブルグ、「農薬調 合物、マルセル・デッカー社1973年刊（Wade van Valkenburg，“Pesticide For mulations”，Marcel Dekker，N．Y.，1973）；マルテンス、「噴霧乾燥便覧」 第３版１９７９年グッドウイン社刊（K．Martens，“Spray Drying Handbook” ， 3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd.，London）。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤 もまた知られており、例えば下記のものに記載されている： ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版、ダーラン ド・ブックス社刊（Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and C arriers”，2nd Ed.，Darland Books，Galdwell N．J．）；オルフエン著「粘土 コロイド化学入門」第２版ウイリー社刊（H.v．Olphen，“Introduction to Cla y Colloid Chemistry”，2nd Ed.，J．Willey & Sons，N．Y．）；マースデン著 「溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊（C．Marsden，“Solv ents Guide”，2nd Ed.，Interscience，N．Y．1963）； マククチエオン編「 洗剤および乳化剤年鑑、ＭＣ出版社刊（McCutcheon’s“Detergents and Emulsi fiers Annual”，MC Publ．Corp.，Ridgewood N．J．）；シスレー、ウッド編「 界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊（Sisley and Wood，“Encyc lopedia of Surface Active Agents”，Chem．Publ．Co．Inc.，N．Y．1964）； シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト 出版社１９７６年刊（Schoenfeldt，“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidadduk te”，Wiss．Verlagsgesell.，Stuttgart 1976）； ウィナッカー-キュヒラー 編「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年（Winnacker-Kuechler，“ Chemische Technologie”，Band 7，C．Hauser Verlag，Muenchen，4．Aufl．19 86）。 これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、 除草剤、殺菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた 、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態で調製される。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質と共に希釈剤 または不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン性界面活性剤（ 湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシ エチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリ グリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンス ルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２’-ジナフチルメタン-６， ６’-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン-スルホン酸ナトリウム、ま たはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。水和剤を製造するために は、除草性有効物質は、例えばハンマーミル、ブローイングミルおよびエアージ エットミルのような通常の装置で粉砕され、そして同時に、または次に調合助剤 と混合される。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ ルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種ま たはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加 しながら溶解することによって調製される。乳化剤としては例えば以下のものが 使用されうる： ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸の カルシウム塩、または非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、 アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエー テル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド-縮合生成物、アルキルポリエーテ ル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ チレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ ル。 粉剤は、有効物質を、微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、 例えばカオリン、ベトナイトおよび葉ロウ石、またはケイソウ土と共に粉砕する ことによって得られる。 懸濁濃縮物は、水系または油系でありうる。それらは、例えば市販のビーズミ ルを用いる湿潤粉砕し、そして場合によっては、例えば上記の他の調合物の場合 にすでに挙げられたような界面活性剤を添加することによって製造されうる。 エマルジョン、例えば水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば、撹拌機、コ ロイドミルおよび／または固定ミキサーを用いて、水性有機溶媒および場合によ っては、例えば上記の他の調合物についてすでに挙げたような界面活性剤の使用 の下に製造される。 粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナ イトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアル コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質 濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の製造 にとって通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもでき る。 水分散性粒剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサ ーによる混合および固体の不活性物質を用いない押出しのような通常の方法によ って製造される。 本発明による農薬調合物は、原則として、式（Ｉ）の有効物質またはそれらの 塩を０．１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％含有する。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば、約１０ないし９０重量％であ り、１００重量％までの残りは、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には有効 物質の濃度は、約１ないし９０重量％、好ましくは５ないし８０重量％でありう る。粉剤は、約１ないし３０重量％、好ましくは大抵５ないし２０重量％の有効 物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．０５ないし８０重量％、好ましくは２ない し５０重量％の有効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含有 量は、一部有効化合物が液体であるかまたは固体であるか、そしていかなる造粒 助剤、充填剤その他が使用されるかということに依存する。水分散性粒剤の場合 には、有効物質の含有量は、例えば１ないし９５重量％、好ましくは１０ないし ８０重量％である。 更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通例の 接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤 、担体、着色剤、泡止め剤、蒸発抑制剤およびｐＨおよび粘度調節剤を含有する 。 混合調合物またはタンクミックスにおいて本発明による有効物質のための組合 せ成分としては、例えば、「ウイード・リサーチ」第２６巻第４４１−４４５頁 （１９８６年）（Weed Research，26，441-445（1986））、または「農薬便覧」 、第９版英国作物保護協議会編（“The Pesticide Manual”，9th Ed．The Brit ish Crop Protection Council，1990/91，Bracknell，England）および同書に引 用された文献に記載されている有効物質が使用されうる。式（Ｉ）の化合物と組 合されうる文献公知の除草剤としては、例えば以下の有効物質が挙げられる（註 ：これらの化合物は、国際標準化機構（International Organization for Stand ardi zation（ISO）による「一般名称（common name）または場合によっては通常のコ ード番号と共に、化学名によって示されている）： アセトクロール；アシフルオルフエン；アクロニフエン：ＡＫＨ７０８８、すな わち、〔〔〔１-〔５-〔２-クロロ-４-（トリフルオロメチル）-フエノキシ〕- ２-ニトロフエニル〕-２-メトキシエチリデン〕-アミノ-〕オキシ〕-酢酸および -酢酸メチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミドスル フロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわち、スルフアミン酸アンモニウム；アニ ロホス；アスラム；アトラジン；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、 すなわち、５-フルオロ-２-フエニル-４Ｈ-３，１-ベンズオキサジン-４-オン； ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン-メチル；ベン スリド；ベンタゾン；ベンゾフエナップ；ベンゾフルオール；ベンゾイルプロッ プ-エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフエノックス；ブロマシル；ブ ロモブチド；ブロモフエノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス； ブソキシノン；ブタクロール；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブ トラリン；ブチレート；カルベタミド；ＣＤＡＡ、すなわち、２-クロロ-Ｎ，Ｎ -ジ-２-プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわち、ジエチルジチオカルバ ミン酸-２-クロロアリルエステル；ＣＧＡ１８４９２７、すなわち２-〔４-〔５ -クロロ-３-フルオロ-２-ピリジニル）-オキシ〕-フエノキシ〕-プロパン酸およ び２-プロピニルエステル；クロメトキシフエン；クロラムベン；クロラジフオ ップ-ブチル；ピリフエノップ-ブチル；クロルブロムロン；クロルフエナック； クロルフルレコール-メチル；クロリダゾン；クロリムロン-エチル；クロニトロ フエン；クロロトルロン；クロロキシウロン；クロルプロフアム；クロルスルフ ロン；クロルタル-ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン ；クレソジム；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド ；シアナジン；シクロエート；シクロキシジム；シクルロン；シペルクアット； シプラジン；シプラゾール；２，４-ＤＢ；ダラポン；デスメジフアン；デスメ トリン；ジ-アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロップ；ジクロホ ップ-メチル；ジエタチル；ジフエノクスウロン；ジフエンゾクワット；ジフル フエニカン；ジメフロン；ジメタク ロル；ジメタメトリン；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフ ロン；シノスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフエナミド； ジプロペトリン；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン -エチル；ＥＬ１７７、すなわち、５-シアノ-１-（１，１-ジメチルエチル）-Ｎ -メチル-３Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エス プロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン-メチル；エチジムロン； エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３１すなわちＮ-〔２-クロロ-４-フルオロ -５-〔４-（３-フルオロプロピル）-４，５-ジヒドロ-５-オキソ-１Ｈ-テトラゾ ール-１-イル〕-エタンスルホンアミド；Ｆ６２８５、 すなわち、１-〔５-（Ｎ-メチルスルホニル）-アミノ-２，４-ジクロロフエニ ル〕-３-メチル-４-ジフルオロメチル-１，２，４-トリアゾール-５-オン；フエ ノプロップ；フエノキサン；クロマゾン；フエノキサプロップ-エチル；フエヌ ロン；フラムプロップ-メチル；フラザスルフロン；フルアジホップ およびそのエステル誘導体；フルクロラリン；フルメトスラム；Ｎ-〔２，６- ジフルオロフエニル〕-５-メチル-（１，２，４）-トリアゾロ〔１，５ａ〕ピリ ミジン-２-スルホンアミド；フルメチュロン；フルミプロピン；フルオロジフエ ン；フルオログリコフエン-エチル；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキ シピール；フルルタモン；ホメサフエン；ホサミン；フリルオキシフエン；グル ホシネート；グリホセート；ハロサフエン；ハロキシホップおよびそのエステル 誘導体；ヘキサジノン；ＨＷ５２、すなわち、Ｎ-（２，３-ジクロロフエニル） -４-（エトキシメトキシ）-ベンズアミド；イマザメタベンズ-メチル；イマザピ ール；イマザキン；イマゼタメタピール；イマゼタピール；イマゾスルフロン； イオキシニル；イソカルバミドン；イソプロパリン；イソプロチュロン；イソウ ロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチレ−ト；ラクトフエン；レ ナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メフエナセット；メ フルイディッド；メタミトロン；メタザクロル：メタベンズチアズロン；メタム ；メタゾール；メトキシフエノン；メチルジムロン；メトブロムロン；メトラク ロル；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロンーメチル；ＭＨ；モリネー ト；モナリド；硫酸二水素モノカルバミド；モノリヌロン；モヌロン；Ｍ Ｔ１２８、すなわち、６-クロロ-Ｎ-（３-クロロ-２-プロペニル）-５-メチル- Ｎ-フエニル-３-ピリダジナミン；ＭＴ５９５０、すなわち、Ｎ-〔３-クロロ-４ -（１-メチルエチル）-フエニル〕-２-メチルペンタナミド；ナプロアニリド； ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち、４-（２，４-ジクロロベン ゾイル）-１-メチル-５-ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン ；ニピラクロフエン；ニトラリン；ニトロフエン；ニトロフルオルフエン；ノル フルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアゾン；オキシフルオルフ エン；パラクロット；ペブレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フエニソ フアム；フエンメジフアム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフ エノップーブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン-メチル；プロシアジン ；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン-エチル；プロメトン；プロ メトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル誘 導体；プロパジン；プロフアム；プロピザミド；プロスルフアリン；プロスルホ カルブ；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン-エチル ；ピラゾキシフエン；ピリデート；キンクロラック；キンメラック；キノホップ およびそのエステル誘導体；キザロホップおよびそのエステル誘導体；キザロホ ップ-エチル；キザロホップ-ｐ-テフリル；レンリズロン；ジムロン；Ｓ２７５ 、すなわち、２-〔４-クロル-２-フルオロ-５-（２-プロピニルオキシ）-フエニ ル〕-４，５，６，７-テトラヒドロ-２Ｈ-インダゾール；Ｓ４８２、すなわち、 ２-〔７-フルオロ-３，４-ジヒドロ-３-オキソ-４-（２-プロピル）-２Ｈ-１， ４-ベンズオキサジン-６-イル〕-４，５，６，７-テトラヒドロ-１Ｈ-イソイン ドール-１，３（２Ｈ）-ジオン；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマ ジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、すなわち、２-〔〔７-〔２-クロロ-４- （トリフルオロ-メチル）-フエノキシ〕-２-ナフタレニル〕-オキシ〕-プロパン 酸およびメチルエステル；スルホメチュロン-メチル；フルフアズロン；フラザ スルフロン；ＴＣＡ；テブタム；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テ ルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、す なわち、Ｎ，Ｎ-ジエチル-３-〔２-エチル-６-メチルフエニル）-スルホニル〕- １Ｈ-１，２，４-ト リアゾール-１-カルボキサミド；チアザフルロン；チフエンスルフロン-メチル ；チオベンカルブ；チオカルバシル；トラルコキシジム；トリ-アレート；トリ アスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリベヌロン-メチル；トリクロピール ；トリジフアン；トリエタジン；トリフルラリン；トリメチュロン；ヴエルノレ ート；ＷＬ１１０５４７、すなわち、５-フエノキシ-１-〔３-（トリフルオロメ チル）-フエニル〕-１Ｈ-テトラゾール。 市販される形態で存在する調合物は、使用に際して場合によっては通常の方法 で、例えは水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水で希釈され、 そして次いで植物、植物部分、または植物か生え、または生長しあるいは種子と して存在している農業用地または工業用地に施用される。 粉剤、土壌用または撒布用粒剤および噴霧用溶液は、通常、使用前に他の不活 性物質でもはや希釈されることはない。 式（Ｉ）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度、使用される除草剤の型、そ の他のような外的条件によって変動する。それは広い範囲内において、例えば有 効物質０．００１ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上、しかし好ましくは ０．００５ないし５ｋｇ／ｈａである。 Ａ．化合物製造例 ａ）２-カルボキシ-ニトロベンゼンスルホン酸 水１３００ｍｌ中の２-メチル-５-ニトロ-ベンゼンスルホン酸１０６．０ｇ（ ０．４０ｍｏｌ）および炭酸カリウム８０．０ｇ（０．５８ｍｏｌ）の溶液に、 過マンガン酸カリウム４００．０ｇ（２．５３ｍｏｌ）を８０℃において２時間 にわたって添加する。その際、反応温度は８０ないし９５℃に保たれる。更に４ 時間撹拌した後に生成した固体を濾過する。濾液を濃塩酸を用いて酸性化する（ ｐＨ＝１）。沈殿した無色の２-カルボキシ-５-ニトロ-ベンゼンスルホン酸をブ フナー漏斗を用いて濾別しそして約５０℃／１００ｔｏｒｒにおいて乾燥する（ ８２．０ｇ：理論量の８３．７％）。融点＞３００℃。 ｂ）２-メトキシカルボニル-５-ニトロベンゼンスルホン酸 ２-カルボキシ-５-ニトロベンゼンスルホン酸１９０．０ｇ（０．７７ｍｏｌ ）、ＤＭＦ１０ｍｌおよび塩化チオニル２５０ｍｌ（３．４３ｍｏｌ）の懸濁 物を沸騰温度に３時間加熱する。不溶性の成分を濾過によって除去した後に、濾 液を濃縮する。得られた残渣にメタノール２００ｍｌ（４．９４ｍｏｌ）を滴加 する。この添加の終了後、反応混合物を０℃まで冷却する。沈殿した固体を濾別 しそして乾燥する。かくして無色結晶性の２-メトキシカルボニル-５-ニトロベ ンゼンスルホン酸７０．９ｇ（理論量の３５．３％）（融点：９２−９４℃）を 得る。母液の揮発性成分を蒸留することによって第２の留分（６２．５ｇ、理論 量３１．１％）が得られる。 ｃ）２-メトキシカルボニル-５-ニトロ-ベンゼンスルホニルクロリド メタノール３００ｍｌ中２-メトキシカルボニル-５-ニトロ-ベンゼンスルホン 酸の７０．９ｇ（０．２７ｍｏｌ）の溶液を強力な撹拌下に水酸化カリウム（濃 度８８％）１７．３ｇ（０．２７ｍｏｌ）およびメタノール１００ｍｌの溶液と 混合する。０℃まで冷却した後に、生成した塩を濾別し、乾燥しそして次にスル ホラン１５０ｍｌ、アセトニトリル１５０ｍｌおよびジメチルホルムアミド１０ ｍｌ中に懸濁せしめる。オキシ塩化リン１００ｍｌ（１．０７ｍｏｌ）を滴加し た後に、混合物を沸騰温度に２．５時間加熱する。次に反応混合物を氷水中に注 ぐ。沈殿した２-メトキシカルボニル-５-ニトロ-ベンゼンスルホニルクロリド（ ６０．１ｇ、理論量の７０％）をブフナー漏斗を用いて吸引濾別しそして減圧下 に痕跡量の溶媒を除去する。融点：８６−８８℃。 ｄ）Ｎ-第三ブチル-２-メトキシカルボニル-５-ニトロベンゼンスルホンアミド 酢酸エチル２００ｍｌおよびエタノール２５０ｍｌ中の２-メトキシカルボニ ル-５-ニトロベンゼンスルホニルクロリド３４．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）に、第 三ブチルアミン５０ｍｌ（０．４８ｍｏｌ）を０℃において徐々に滴加する。次 に反応溶液を室温において更に１０分間撹拌を続ける。水５００ｍｌを添加した 後に、無色の固体が結晶化する。濾過および乾燥の後に、Ｎ-第三ブチル-２-メ トキシカルボニル-５-ニトロベンゼンスルホクロリド２８．１ｇ（理論量の８９ ％）が得られる：融点１２１−１２４℃。 ｅ）Ｎ-第三ブチル-５-アミノ-２-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド Ｎ-第三ブチル-２-メトキシカルボニル-５-ニトロベンゼンスルホンアミド２ ５．０８ｇ（０．０７９ｍｏｌ）をＭｅＯＨ１０００ｍｌ中に溶解する。Ｐｄ- Ｃ（１０％）０．５０ｇを添加した後に、混合物を水素雰囲気（１気圧）下に水 素の吸収が終わるまで振盪する。触媒を分離した後に、溶媒を留去する。残渣を 少量の酢酸エステルと共に攪拌する。得られたＮ-第三ブチル-５-アミノ-２-メ トキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド（１８．３ｇ；理論量の８８、９％ ）の融点は、１９３℃である。 ｆ）Ｎ-第三ブチル-５-ホルミルアミノ-２-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホ ンアミド 無水酢酸１３ｍｇに０℃においてギ酸６．５ｍｌを添加する。次いでこの混合 物を５０〜６０℃に２時間加熱する。今度は、Ｎ-第三ブチル-５-アミノ-２-メ トキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド１６．０ｇ（０．０５６ｍｏｌ）お よびＤＭＦ５０ｍｌよりなる溶液を０℃において滴加する。冷却浴を除去した後 、混合物を室温において更に４時間撹拌する。次に反応混合物を酢酸エチル８０ ０ｍｌ中に入れ、水１５０ｍｌ宛３回洗滌する。有機相を硫酸マグネシウム上で 乾燥しそして溶媒を留去した後に、残渣を酢酸エチルエステル／ｎ-ヘプタンか ら再結晶する。得られたＮ-第三ブチル-５-ホルミルアミノ-２-メトキシカルボ ニルベンゼンスルホンアミド（１４．２３ｇ、理論量の８２％）の融点は１１３ 〜１１４℃である。 ｇ）Ｎ-第三ブチル-２-メトキシカルボニル-５-メチルアミノ-ベンゼンスルホン アミド Ｎ-第三ブチル-５-ホルミニアミノ-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホン アミド９．９２ｇ（０．０３２ｍｏｌ）をＣＨＣｌ₃５０ｍｌ中に溶解し、そし て次に０℃においてボラン-ジメチルスルフイド錯体５ｍｌ（０．０５３ｍｏｌ ）を添加する。０℃において１時間そして室温において３時間の後、反応混合物 を０℃に冷却する。メタノール３０ｍｌを添加した後、この混合物を水で洗滌す る。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして溶媒を留去した後、Ｎ-第三ブ チル-２-メトキシカルボニル-５-メチルアミノベンゼンスルホンアミド９．２３ ｇ（理論量の９８％）が得られる。融点：１２０〜１２４℃。 ｈ）Ｎ-第三ブチル-５-〔Ｎ-（エトキシカルボニルアミノ-チオカルボニル）-メ チルアミノ〕-２-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド Ｎ-第三ブチル-２-メトキシカルボニル-５-メチルアミノ-ベンゼンスルホンア ミド１．２０ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ５ｍｌ中に溶解し、そして９５ ％のエトキシカルボニルカラシ油０．６０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）と混合する。室 温に３時間置いた後、この混合物を酢酸エチル中に入れ、１Ｎの塩酸および水で 洗滌する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した後に、溶媒を留去する。残渣 を少量の酢酸エチル中に入れ、そして−２５℃においてヘプタンを用いて沈殿せ しめる。吸引濾過しそして乾燥した後、無色のＮ-第三ブチル-５-〔Ｎ-（エトキ シカルボニルアミノ-チオカルボニル）-メチルアミノ〕-２-メトキシカルボニル -ベンゼンスルホンアミド１．２９ｇ（理論量の７５％）が得られる。 融点：１１０℃。 ｉ）５-〔Ｎ-（エトキシカルボニルアミノ-チオカルボニル）-メチルアミノ〕- ２-メトキシ-カルボニルベンゼンスルホンアミド Ｎ-第三ブチル-５-〔Ｎ-（エトキシカルボニルアミノチオカルボニル）-Ｎ-メ チルアミノ〕-２-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド１．０５ｇ（２ ．４ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸１５ｍｌ中で室温において１８時間撹拌する 。次に、揮発性成分を１２Ｔｏｒｒ／５０℃において留去する。残渣をトルエン 中に懸濁せしめる。この懸濁液を１２Ｔｏｒｒ／５０℃において再び濃縮した後 に、高粘度の残渣（０．８５ｇ、理論量の９３％）が得られ、このものを更に精 製することなく、直接反応せしめて対応するスルホニル尿素を得る（例ｊ）参照 ）。 ｊ）Ｎ-〔（４，６-ジメトキシピリミジン-２-イル）-アミノカルボニル）-５- 〔Ｎ-（エトキシカルボニルアミノチオカルボニル）-メチルアミノ〕-２-メトキ シカルボニル-ベンゼンスルホンアミド（表中の例２１９２参照） ５-〔Ｎ-（エトキシカルボニルアミノチオカルボニル）-メチルアミノ〕-２- メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド０．６９ｇ（１．８４ｍｍｏｌ） および４，６-ジメトキシ-２-フエノキシカルボニルアミノ−ピリミジン０．５ ５ｇ（１．９９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル５ｍｌにおける懸濁物にＤＢＵ１． ２ｍｌを添加する。室温において１７時間撹拌した後に、溶媒を留去する。残渣 を水中に入れ、そしてジエチルエーテルで洗滌する。水性相を濃塩酸（ｐＨ＝１ ）を用いて酸性化した後、無色の固体が沈殿する。このものを濾別しそして少量 のメタノールと共に撹拌する。このようにしてＮ-〔（４，６-ジメトキシピリミ ジン-２-イル）-アミノカルボニル〕-５-〔Ｎ-（エトキシカルボニルアミノ-チ オカルボニル）-メチルアミノ〕-２-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミ ド０．６１ｇ（理論量の６０％）が得られる。 融点：１４４〜１４５℃。 ｋ）５-（Ｎ-アセチル-メチルアミノ）-Ｎ-〔４，６-ジメトキシ-ピリミジン-２ -イル）-アミノカルボニル〕-２-メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド（ 表１、例８９参照） ＣＨ₃ＣＮ１０ｍｌ中の５-（Ｎ-アセチル-メチルアミノ）-２-メトキシカルボ ニルベンゼンスルホンアミド０．７５ｇ（２．６ｍｍｏｌ）および４，６-ジメ トキシ-２-（フエノキシカルボニルアミノ）-ピリミジン０．７３ｇ（２．６ｍ ｍｏｌ）の混合物にＤＢＵ０．４５ｍｌを添加する。例ｊ）と同様に精製した後 、所望の１９７℃の融点を有するスルホニル尿素０．５９ｇが得られる。 ｌ）２-メトキシカルボニル-５-（Ｎ-メトキシカルボニル-Ｎ-メチル-アミノ）- ベンゾスルホニルイソシアネート ２-メトキシカルボニル-５-（Ｎ-メトキシカルボニル-Ｎ-メチル-アミノ）-ベ ンゼンスルホンアミド５．０ｇを１，２-ジクロロエタン１７ｍｌ中に懸濁させ る。塩化チオニル４ｍｌを添加した後に、反応混合物を沸騰温度において５時間 加熱する。室温まで冷却した後に、ピリジン０．３ｍｌを添加し、この反応混合 物にホスゲンを導入し、そしてこの溶液を還流温度において４時間加熱する。反 応混合物を濃縮した後に、油状物６．３ｇが得られ、このものは後続する反応に 直接に使用される（例ｍ、ｎ、ｏ）。 ｍ）２-メトキシカルボニル-５-（Ｎ-メトキシカルボニル-Ｎ-メチル-アミノ）- Ｎ-〔（４，６-ジメチルピリミジン-２-イル）-アミノカルボニル〕-ベンゼンス ルホンアミド（表１、例１１８３） ジクロロエタン２０ｍｌ中の２-アミノ-４，６-ジメチルピリミジン０．８ ｇの溶液に、２-メトキシカルボニル-５-（Ｎ-メトキシカルボニルメチルアミノ ）ベンゼンスルホニルイソシアネート２．１ｇ（例１））およびジクロロエタン ２０ｍｌよりなる溶液を添加する。４０℃において８時間撹拌した後、反応混合 物を濃縮する。残渣を１Ｎの塩酸およびメタノールを次々に用いて強力に撹拌す る。 このようにして所望のスルホニル尿素０．４７ｇが固体の発泡物として得られ る： ¹Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，８０ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝２．５（ｓ，６Ｈ，２ ＣＨ₃）、３．３（ｓ，３Ｈ，Ｎ-ＣＨ₃）、３．７（ｓ，３Ｈ，Ｏ-ＣＨ₃）、３ ．９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、７．０（ｓ，１Ｈ，Ｈピリミジン）、７．８（ｓ ，２Ｈ，３-Ｈおよび４-Ｈ）、８．１（ｓ，１Ｈ，６-Ｈ）、１０．６（ｓ，１ Ｈ，ＮＨ）、１３．３（ｓ，１Ｈ，ＳＯ₂-ＮＨ）． ｎ）Ｎ-〔（４-クロロ-６-メトキシピリミジン-２-イル）-アミノカルボニル〕- ２-メトキシカルボニル-５-（Ｎ-メトキシカルボニル-Ｎ-メチル-アミノ）-ベン ゼンスルホンアミド（表１、例１．１８５参照） 例ｍ）と類似方法で２-アミノ-４-クロロ-６-メトキシピリミジン０．９ｇを ２-メトキシカルボニル-５-（Ｎ-メトキシカルボニル-Ｎ-メチル-アミノ）-ベン ゼンスルホニルイソシアネート（例１））２．１ｇとを反応せしめる。 収量：固体の発泡物としての所望のスルホニル尿素０．４５ｇ； ¹Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，８０ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝３．３（ｓ，３Ｈ，Ｎ -ＣＨ₃）、３．７（ｓ，３Ｈ，Ｏ-ＣＨ₃）、３．８（ｓ，３Ｈ，Ｏ-ＣＨ₃）、４ ．０（ｓ，３Ｈ，Ｏ-ＣＨ₃）、６．８（ｓ，１Ｈ，Ｈピリミジン）、７．７ｓ， ２Ｈ，３-Ｈおよび４-Ｈ）、１０．９（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、１２．０（ｓ，１Ｈ ，ＳＯ₂-ＮＨ）． ｏ）Ｎ-〔Ｎ-（４-メトキシ-６-メチルトリアジン-２-イル）-アミノカルボニル 〕-２-メトキシカルボニル-５-（Ｎ-メトキシカルボニル-Ｎ-メチル-アミノ）- ベンゼンスルホンアミド（表１、例１．１８ ０参照） 例ｍ）と類似方法で２-アミノ-４-メトキシ-６-メチルトリアジン０．８５ｇ を２-メトキシカルボニル-５-（Ｎ-メトキシカルボニル-Ｎ-メチル-ア ミノ）-ベンゼンスルホニルイソシアネート（例１））２．１ｇと反応せしめる 。収量：固体発泡物として所望のスルホニル尿素０．４７ｇ： ¹Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，８０ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝２．４（Ｓ，３Ｈ，Ｃ Ｈ₃）、３．３（ｓ，３Ｈ，Ｎ-ＣＨ₃）、３．７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、３．８ （ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、４．０（ｓ，３Ｈ，Ｏ-ＣＨ₃）、７．８（ｓ，２Ｈ， ３-Ｈ，４-Ｈ）、８．１（ｓ，１Ｈ，６-Ｈ）、１１．０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、 １２．３（ｓ，１４，ＳＯ₂ＮＨ）． 表１に記載された残りの化合物は、例ａ）ないしｏ）と類似する方法で得られ る。 表１においては下記の略語が使用されている： Ｎｏ．＝例番号 Ｆｐ＝凝固点（融点）℃ Ｍｅ＝メチル Ｅｔ＝エチル Ｐｒ＝ｎ-プロピル ｎ-Ｐｒ＝ｎ-プロピル ｉ-Ｐｒ＝ｉ-プロピル ｃ-Ｐｒ＝シクロプロピル Ｂｕ＝ブチル Ｐｈ＝フエニル Ｂ．調合例 ａ）式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を 混合しそしてハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。 ｂ）水中に容易に分散されうる水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性 物質としてカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量 部および湿潤剤および分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重 量部を混合しそしてピンデイスクミルで細砕することによって得られる。 ｃ）水中に容易に分散されうる分散濃縮物は、式（Ｉ）の化合物２０重量部をア ルキルフエノールポリグリコールエーテル〔^(R)トリトン（Triton）Ｘ２０７〕 ６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（ＥＯ ８単位）３重量 部およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃またはそれ 以上）７１重量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで微粉 砕することによって得られる。 ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノン７５重 量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から得られ る。 ｅ）水分散性粒剤は、 式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０ 〃 ラウリル硫酸ナトリウム ５ 〃 ポリビニルアルコール ３ 〃 およびカオリン ７ 〃 を混合し、ピンデイスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流動床内で粒状化液体 として水を噴霧することにより粒状化することによって得られる。 ｆ）水分散性粒剤は、また 式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２，２’-ジナフチルメタン-６，６’-ジスルホン酸ナトリウム ５重量部 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム ２ 〃 ポリビニルアルコール １ 〃 炭酸カルシウム １７重量部 および水 ５０ 〃 をコロイドミルで均一化しそして予備粉砕し、次いでビーズミルで微粉砕し、そ してこのようにして得られた懸濁物を単一物質ノズルによって噴霧塔内で微噴霧 化し、そして乾燥することによっても得られる。 Ｃ．生物試験例 １．発芽前処理による除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチックのポ ット内の砂の多いローム質の土に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤の 形態に調合された本発明による化合物を、換算して６００ないし８００Ｌ／ｈａ の水使用量における水性懸濁液または乳濁液として、種々の配量において上記覆 土の表面上に施用した。 処理後、上記のポットを温室内に置き、そして雑草にとって良好な成育条件下 に保った。試験植物が発芽した後に、植物および発芽に対する損傷度を３ないし ４週間の試験期間の後に未処理の対照と比較することにより視覚的な評価を行っ た。試験の結果が示すように、本発明による化合物は、広範囲にわたるイネ科に 属する雑草およびその他の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す。例えば 、表１の例８９、４７７、１１７８、１１８０、１１８２、１１８３、１１８５ 、１１８６、２１９２、２２７０、２７１５、３３６７および３３８６の化合物 は、カラシナ（Sinapis Alba）、キクの類（Chrysanthemum segetum）、カラス ムギ（Avena sativa）、ハコベ（Stellaria media）、イヌビエ（Echinochloa c rusgalli）およびライグラス（Lolium multiflorum）のような有害植物に対して 、発芽前処理法において１ヘクタールあたり有効物質０．３ｋｇまたはそれ以下 の使用量において極めてすぐれた除草効果を示す。 ２．発芽後処理による除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を、プラスチックのポット 内の砂の多いローム質の土に植付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下 で栽培した。播種の３週間後に、試験植物を三葉期の段階で処理した。 水和剤としてまたは乳剤として調合された本発明による化合物を、換算して６ ００ないし８００Ｌ／ｈａの水使用量で種々の施用量において植物の緑色部分に 噴霧し、そして試験植物を温室内で最適の成育条件下で約３ないし４週間置いた 後に、調合物の効果を未処理の対照と比較することによって視覚的に評価した。 本発明による薬剤は、経済的に重要な広範囲にわたるイネ科の雑草およびその他 の雑草に対してすぐれた発芽後除草効果もまた示す。例えば、表１の例８９、４ ７７、１１７８、１１８０、１１８２、１１８３、１１８５、１１８６、２１９ １、２２７０、２７１５、３３６７およひ３３６８の化合物は、カラシナ（Sina pis alba）、ハコベ（Stellaria media）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli ）、ライグサス（Lolium multiflorum）、キクの類（Chrysanthemum segetum） およびカラスムギ（Avena sativa）のような有害植物に対して発芽後処理法にお いて１ヘクタールあたり有効物質０．３ｋｇまたはそれ以下の使用量において極 めてすぐれた除草効果を示す。 ３．栽培植物に対する許容性 更に他の温室内試験において、比較的多数の栽培植物および雑草類の種子を砂 の多いローム質の土の中に播種しそして土で覆った。一部のポットを上記１．に おいて記載したように直ちに処理し、そして残りのポットを２ないし３枚の本葉 が生ずるまで温室内に置き、そして次に上記の２．において記載したように、本 発明による式（Ｉ）の有効物質を種々の施用量において噴霧した。施用しそして 温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚的評価によって、本発明による化合物 が、例えば、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよびバレイショのような双子葉 の作物に対して、発芽前および発芽後処理において、高い施用量の有効物質が使 用された場合においてすら、薬害を与えないことが立証された。更に、若干の有 効物質は、例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類、トウモロコシま たはイネのような禾本科の作物にも害を与えなかった。 従って、式（Ｉ）で表される化合物は、農作物における望ましくない植物の生 長を防除するために使用した場合に高い選択性を示す。

【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９４年９月２６日 【補正内容】 ８．式（ＩＩ） （上式中、Ｒ¹，Ｒ²およびＲ³は請求の範囲第１項、第２項または第３項におけ ると同様に定義される）で表される化合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＺ， ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＭＧ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＫ，ＵＡ ，ＶＮ (72)発明者 バウアー・クラウス ドイツ連邦共和国、デー‐63456 ハナウ、 ドールナー・ストラーセ、53デー (72)発明者 ビーリンガー・ヘルマン ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エップ シュタイン／タウヌス、アイヒェンヴェー ク、26

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 〔上式中、 Ｒ¹はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル、（ここ に最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁- Ｃ₄-アルコキシ、ＣＯＮＨ₂、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＣＮ、ＣＨＯ、（Ｃ₁-Ｃ₆ -アルキル）-カルボニル、（Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル）-カルボニル、Ｃ₁-Ｃ₄- アルキルスルホニル、カルボキシ、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）-カルボニル、（Ｃ₂ -Ｃ₄-アルケニルオキシ）-カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシ）-カルボ ニル、ＮＯ₂、ＮＨ₂、モノ-およびジ（Ｃ₁-Ｃ₆）-アルキルアミノよりなる群か ら選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ²はＣＯ-Ｒ⁵、ＣＯＯ-Ｒ⁶、ＣＯ-ＳＲ⁷、ＣＯ-ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＳ-ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹ 、ＣＳ-ＯＲ¹²、ＣＳ-ＯＲ¹³、ＳＯ₂Ｒ¹⁴、ＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶を意味し、 Ｒ³はＣＯＲ¹⁷、ＣＯ-ＯＲ¹⁸、ＣＯ-ＮＲ¹⁹Ｒ²⁰、ＣＯ-ＳＲ²¹、ＣＯ--Ｏ-Ｎ ＝ＣＲ²²Ｒ²³、ＣＳＲ²⁴、ＣＳＳＲ²⁵、ＣＳ-ＯＲ²⁶、ＣＳ-ＮＲ²⁷Ｒ²⁸、Ｃ（＝ ＮＲ²⁹）Ｒ³⁰を意味し、 Ｒ⁴はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（こ こに最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハ ロゲンよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されてい る）を意味し、 Ｒ⁵はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（こ こに最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁ -Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択 された１個またはそれ以上の基によって置換されている）または非置換または置 換Ｃ₃-Ｃ₈-シクロアルキル、非置換または置換フエニル、非置換または置換ヘテ ロアリールまたはフエニル-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル（これはフエニル環において非置 換かまたは置換されている）を意味し、 Ｒ⁶はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル、（ここ で上に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択され た１個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣ₃-Ｃ₆-シクロア ルキル（これは非置換かまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルおよびＣ₁-Ｃ₄-アル コキシよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されてい る）、またはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルを意味し、 Ｒ⁷はＲ⁶と同様であり、 Ｒ⁸はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（こ こで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲンより なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）、また は（Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ）-カルボニルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを意味し、 Ｒ⁹はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここ で最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁- Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択さ れた１個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣＯ-Ｒ³³、Ｃ Ｏ-ＯＲ³⁴、ＣＯ-ＮＲ³⁵Ｒ³⁶、ＣＳ-ＮＲ³⁵ Ｒ³⁶、ＣＳ-Ｒ³³またはＣＳ−ＯＲ³⁴を意味するか、または Ｒ⁸およびＲ⁹は一緒で式-（ＣＨ₂）₄-、-（ＣＨ₂）₅-、-ＣＨ₂ＣＨ₂-Ｏ-ＣＨ₂ ＣＨ₂-、-ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂-で表される２価の基（ここで上に挙げた４ 種の基は非置換であるかまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルによって置換されている）を意 味し、 Ｒ¹⁰はＲ⁸と同様であり、 Ｒ¹¹Ｒ⁹と同様であり、 Ｒ¹²はＲ⁶と同様であり、 Ｒ¹³はＲ⁶と同様であり、 Ｒ¹⁴はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここで 上に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択された １個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ¹⁵はＲ⁸と同様であり、 Ｒ¹⁶はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル、（ ここで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲンよ りなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意 味し、 Ｒ¹⁷はＲ⁵と同様であり、 Ｒ¹⁸はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここで 上に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択された １個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣ₃-Ｃ₆-シクロアル キル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルおよびＣ₁-Ｃ₄- アルコキシよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換され ている）、またはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルまたはＨを意味し 、 Ｒ¹⁹はＲ⁸と同様であり、 Ｒ²⁰はＲ⁹と同様であり、 Ｒ²¹はＲ¹⁸と同様であり、 Ｒ²²はＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニル を意味し、 Ｒ²³はＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニル を意味し、 Ｒ²⁴はＲ¹⁷と同様であり、 Ｒ²⁵はＲ¹⁸と同様であり、 Ｒ²⁶はＲ¹⁸と同様であり、 Ｒ²⁷はＲ⁸と同様であり、 Ｒ²⁸はＲ⁹と同様であり、 Ｒ²⁹はＨ、ＯＨ、ＮＨ₂、ＮＨＲ³⁷、Ｎ（Ｒ³⁷）₂、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₄-アルキニル（ここで最後に挙 げた４種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₃-アルコ キシおよびＣ₁-Ｃ₃-アルキルチオよりなる群から選択された１個またはそれ以上 の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ³⁰はＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂ -Ｃ₆-アルキニル（ここで最後に挙げた４種の基は互いに独立的に非置換である かまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₃-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₃-アルキルチオよりなる群 から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ³¹は互いに独立的にＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-カルボ ニル、（Ｃ₁-Ｃ₄−アルコキシ）-カルボニルまたはＣＨＯを意味し、 Ｒ³²は互いに独立的にＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ³³はＲ⁵と同様であり、 Ｒ³⁴はＲ⁶と同様であり、 Ｒ³⁵およびＲ³⁶は互いに独立的にＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル 、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換で あるかまたはハロゲンよりなる群から選択された１個またはそれ 以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ³⁷はＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₄-アルキニル（こ こに挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択された１個またはそ れ以上の基によって置換されている）を意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 ＸおよびＹは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ア ルコキシまたはＣ₁-Ｃ₆-アルキルチオ（ここで最後に挙げた３種の基は非置換で あるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりな る１個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはモノ-またはジ-（ Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）アミノ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニル、Ｃ₃ -Ｃ₅-アルケニルオキシまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニルオキシを意味し、そして ＺはＣＨまたはＮを意味する〕 で表される化合物またはそれらの塩。 ２．式（Ｉ）において、 Ｒ¹がＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₄-アルキニルを意 味するか、または Ｒ²がＣＯ-Ｒ⁵、ＣＯＯＲ⁶、ＣＯ-ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＳ-ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、ＳＯ₂Ｒ¹⁴ま たはＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶を意味するか、または Ｒ³がＣＯＲ¹⁷、ＣＯＯＲ¹⁸、ＣＯＮＲ¹⁹Ｒ²⁰またはＣＯ-ＯＮ＝ＣＲ²²Ｒ²³を 意味するか、または Ｒ⁴がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または Ｒ⁵がＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオまたはＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択され た１個またはそれ以上の基によって置換されている）またはＣ₃-Ｃ₆-シクロアル キル、フエニル、ベンジルまたはヘテロアリール（ここで最後に挙げた３種の基 は非置換であるかまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびハロゲン よりなる群から選択された１個またはそれ以上の基によっ て置換されている）を意味するか、または Ｒ⁶がＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₁-Ｃ₆ -ハロアルキルまたはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキルを意味するか、または Ｒ⁷がＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ⁸が水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ または（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）-カルボニルを意味し、 Ｒ⁹が水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁- Ｃ₄-アルコキシおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択された１個またはそれ以上 の基によって置換されている）、またはＣＯ-Ｒ³³、ＣＯ-ＯＲ³⁴またはＣＯ-Ｎ Ｒ³⁵Ｒ³⁶を意味するか、または Ｒ⁸およびＲ⁹が一緒で式-（ＣＨ₂）₄-、-（ＣＨ₂）₅-または-ＣＨ₂ＣＨ₂-Ｏ- ＣＨ₂ＣＨ₂-で表される２価の基を意味するか、または Ｒ¹⁴がＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ハロアルキルを意味するか、または Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が互いに独立的に水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、 または Ｒ¹⁷が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロ アルキル、フエニルまたはヘテロアリール（ここで最後に挙げた２種の基は非置 換であるかまたは置換されている）を意味するか、または Ｒ¹⁸が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニ ル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-ア ルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ³¹Ｒ³²よりなる群から選択された１ 個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキ ルまたはＣ₃-Ｃ₆-シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルを意味するか、または Ｒ²²が水素またはＣ₁-Ｃ₂-アルキルを意味するか、または Ｒ²³が水素またはＣ₁-Ｃ₂-アルキルを意味するか、または Ｒ²⁹が水素、ヒドロキシ、アミノ、ＮＨＣＨ₃、Ｎ（ＣＨ₃）₂、Ｃ₁-Ｃ₄-アル キルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを意味するか、または Ｒ³⁰が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または Ｒ³¹が互いに独立的にＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または Ｒ³²が互いに独立的にＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または Ｒ³³が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアル キルまたはフエニル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル およびＣ₁-Ｃ₄-アルコキシよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基に よって置換されてる）を意味するか、または Ｒ³⁴がＣ₁-Ｃ4-アルキル、アリル、プロパルギルまたはシクロアルキルを意味 するか、または Ｒ³⁵が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または Ｒ³⁶が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または ＸがＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルキルチオ、ハロゲン、またはモノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル）-アミ ノを意味するか、または ＹがＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキルまたはＣ₁ -Ｃ₄-アルキルチオを意味する 化合物であるか、または式（Ｉ）においてＲ¹ないしＲ³⁶について前記の特定 の２種またはそれ以上の意味が組合されて存在しているような式（Ｉ）の化合物 またはそれらの塩。 ３．式（Ｉ）において、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピルまたはアリルを意味し、 Ｒ²がＣＯ-Ｒ⁵、ＣＯＯＲ⁶、ＣＯ-ＮＲ⁸Ｒ⁹、ＣＳ-ＮＲ¹⁰Ｒ¹¹、ＳＯ₂Ｒ¹⁴ま たはＳＯ₂ＮＲ¹⁵Ｒ¹⁶を意味し、 Ｒ⁵がＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルキル、シクロプロピル、フエ ニル、ベンジルまたは５または６個の環原子を有するヘテロアリール（ここで最 後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子 によって置換されている）を意味し、 Ｒ⁶がＣ₁-Ｃ₄-アルキル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルを意味 し、 Ｒ⁸がＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコ キシ）-カルボニルを意味し、 Ｒ⁹がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ¹⁰がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ¹¹がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ¹⁴がＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ¹⁵がＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、そして Ｒ¹⁶がＨまたはＣ₁-Ｃ₄−アルキルを意味する、 請求の範囲第１項または第２項による化合物またはそれらの塩。 ４．式（Ｉ）で表される本発明による化合物またはそれらの塩を製造すべく、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ^＊は場合によっては置換されたフエニルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを 意味する）で表される複素環式カルバメートと反応させるか、または ｂ）式（IV） で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応させるか、または ｃ）式（II）で表される化合物を式（Ｘ） で表される（チオ）イソシアネートと塩基の存在下に反応せしめ、 その際、上記の式（II）ないし（Ｖ）および（Ｘ）において基Ｒ¹ないしＲ⁴、Ｗ 、Ｘ、ＹおよびＺは、式（Ｉ）においてと同様に定義され、そして上記ａ）方法 およびｂ）方法においてはまず式（Ｉ）においてＷ＝Ｏである化合物が得られる ことを特徴とする上記式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方法。 ５．請求の範囲第１項ないし第３項による式（Ｉ）で表される化合物および通常 の調合助剤を含有することを特徴とする除草剤または植物生長調整剤。 ６．請求の範囲第１項ないし第３項による式（Ｉ）で表される化合物またはそれ らの塩を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。 ７．請求の範囲第１項ないし第３項による式（Ｉ）で表される化合物またはそれ らの塩の有効量を植物、植物部分または農業的または工業的に利用される土地に 施用することを特徴とする、有害植物を防除するための、または植物の生長を調 整するための方法。 ８．式（II） で表される化合物。 ９．式（IV） （上式中、Ｒ¹，Ｒ²およびＲ³は請求の範囲第１項、第２項または第３項のうち のいすれか一つによる式（Ｉ）におけると同様に定義される）で表される化合物 。