JPH0840964A - 潤滑油 - Google Patents
潤滑油Info
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- JPH0840964A JPH0840964A JP18437494A JP18437494A JPH0840964A JP H0840964 A JPH0840964 A JP H0840964A JP 18437494 A JP18437494 A JP 18437494A JP 18437494 A JP18437494 A JP 18437494A JP H0840964 A JPH0840964 A JP H0840964A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式（１）または一般式（２）
【化１】
〔式中、Ｒｆ1・Ｒｆ2は炭素数１〜３・１〜７の水素原
子又は塩素原子で置換されていてもよいポリフルオロア
ルキル基を示し、ｎは１〜５０、ｍは１〜３０の整数を
示す。〕で表される新規フッ素化合物；該化合物を含む
潤滑油、冷凍機油および作動媒体；並びに該化合物の製
造法。 【効果】
子又は塩素原子で置換されていてもよいポリフルオロア
ルキル基を示し、ｎは１〜５０、ｍは１〜３０の整数を
示す。〕で表される新規フッ素化合物；該化合物を含む
潤滑油、冷凍機油および作動媒体；並びに該化合物の製
造法。 【効果】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規新規フッ素化合物
およびその製造法、該化合物を含む潤滑油、冷凍機油及
び作動媒体に関する。
およびその製造法、該化合物を含む潤滑油、冷凍機油及
び作動媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】従来、冷凍機油はパラフ
ィン系、ナフテン系などの鉱油が知られている。これら
の油は、主にフロン１１、１２、２２などを使用する冷
凍機に使用されている。しかしながら、近年フロン１
１、１２、２２などの塩素を含有するフロンが成層圏の
オゾン層を破壊し、地球上の生態系に悪影響を及ぼすこ
とが指摘されている。
ィン系、ナフテン系などの鉱油が知られている。これら
の油は、主にフロン１１、１２、２２などを使用する冷
凍機に使用されている。しかしながら、近年フロン１
１、１２、２２などの塩素を含有するフロンが成層圏の
オゾン層を破壊し、地球上の生態系に悪影響を及ぼすこ
とが指摘されている。
【０００３】フロン１１、１２、２２に代わる冷媒とし
てフロン１３４ａ、３２、１２５、２３等のフッ素化炭
化水素が提案されている。これらの代替フロンは冷媒と
しての性能は十分であるが、従来の冷凍機油との相溶性
が低い問題があった。
てフロン１３４ａ、３２、１２５、２３等のフッ素化炭
化水素が提案されている。これらの代替フロンは冷媒と
しての性能は十分であるが、従来の冷凍機油との相溶性
が低い問題があった。
【０００４】フッ素化炭化水素と比較的相溶性が高い冷
凍機油としてフォンブリン（商標名：モンテフルオス社
製）、クライトックス（商標名：デュポン社製）および
デムナム（商標名：ダイキン工業製）などのフッ素含有
エーテルが知られており、これらは、以下に示す繰り返
し単位を含む： −(CF(CF3)CF2O)−； フォンブリン −(CF(CF3)CF2O)s−(CF2O)t−（s,tは、各々１以上の整
数）；クライトックス −(CF2CF2CF2O)−； デムナム しかしながら、上記のフッ素系冷凍機油は、代替フロン
との相溶性が必ずしも満足のいくものではなかった。ま
た、上記の繰り返し単位に相当するモノマーは高価であ
り、より安価な冷凍機油が求められている。
凍機油としてフォンブリン（商標名：モンテフルオス社
製）、クライトックス（商標名：デュポン社製）および
デムナム（商標名：ダイキン工業製）などのフッ素含有
エーテルが知られており、これらは、以下に示す繰り返
し単位を含む： −(CF(CF3)CF2O)−； フォンブリン −(CF(CF3)CF2O)s−(CF2O)t−（s,tは、各々１以上の整
数）；クライトックス −(CF2CF2CF2O)−； デムナム しかしながら、上記のフッ素系冷凍機油は、代替フロン
との相溶性が必ずしも満足のいくものではなかった。ま
た、上記の繰り返し単位に相当するモノマーは高価であ
り、より安価な冷凍機油が求められている。
【０００５】水素を含有するフッ素系オイルは、特開平
３−２０５４９１号公報、特開平３−７７９８号などに
記載されているが、これらはパーフルオロポリエーテル
結合を有する化合物が基本単位となっており、原料とす
るモノマーが高価である欠点がある。
３−２０５４９１号公報、特開平３−７７９８号などに
記載されているが、これらはパーフルオロポリエーテル
結合を有する化合物が基本単位となっており、原料とす
るモノマーが高価である欠点がある。
【０００６】その他、特開平６−５７２７５号にはフル
オロカーボン基を有する冷凍機油が提案されているが、
この冷凍機油は熱安定性に問題がある。
オロカーボン基を有する冷凍機油が提案されているが、
この冷凍機油は熱安定性に問題がある。
【０００７】さらに、特開平３−１２８９９１号、特開
平３−１７９０９１号等に開示されているポリエステル
系化合物もフロン１３４ａとの相溶性に優れているとさ
れているが、吸湿性が高い上、エステル基が加水分解を
受けやすく、耐久性、安定性に問題がある。
平３−１７９０９１号等に開示されているポリエステル
系化合物もフロン１３４ａとの相溶性に優れているとさ
れているが、吸湿性が高い上、エステル基が加水分解を
受けやすく、耐久性、安定性に問題がある。
【０００８】このほか、米国特許第4,755,316号に記載
されている各種ポリアルキレングリコール（特にポリプ
ロピレングリコール）は冷媒との相溶性を示す温度範囲
が広いとされているが、十分とはいえない。
されている各種ポリアルキレングリコール（特にポリプ
ロピレングリコール）は冷媒との相溶性を示す温度範囲
が広いとされているが、十分とはいえない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、水素
含有ハロゲン化炭化水素との相溶性が良好で、かつ、安
定であるという特性を有し、水素含有ハロゲン化炭化水
素を冷媒とする冷凍機に使用する油として有用な新規化
合物及びその製造方法を提供することにある。
含有ハロゲン化炭化水素との相溶性が良好で、かつ、安
定であるという特性を有し、水素含有ハロゲン化炭化水
素を冷媒とする冷凍機に使用する油として有用な新規化
合物及びその製造方法を提供することにある。
【００１０】また、本発明の他の目的は、汎用の有機溶
剤に溶解し、一般の潤滑油として有用な新規化合物及び
その製造方法を提供することにある。
剤に溶解し、一般の潤滑油として有用な新規化合物及び
その製造方法を提供することにある。
【００１１】さらに、本発明の目的は、該新規化合物の
用途として冷凍機油及び一般の潤滑油を提供することに
ある。
用途として冷凍機油及び一般の潤滑油を提供することに
ある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記従来技
術の問題点に鑑み鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
（１）で表される新規フッ素化合物が、潤滑油、冷凍機
油等として有用であることを見出した。
術の問題点に鑑み鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
（１）で表される新規フッ素化合物が、潤滑油、冷凍機
油等として有用であることを見出した。
【００１３】すなわち、本発明は、下記の項１〜９に記
載の新規フッ素化合物及びその製造法、潤滑油、冷凍機
油及び作動媒体を提供するものである。
載の新規フッ素化合物及びその製造法、潤滑油、冷凍機
油及び作動媒体を提供するものである。
【００１４】項１． 一般式（１）
【００１５】
【化５】
【００１６】〔式中、Ｒｆ1は末端が水素原子又は塩素
原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のポリフルオ
ロアルキル基を示し、ｎは１〜５０の整数を示す。〕で
表される新規フッ素化合物。
原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のポリフルオ
ロアルキル基を示し、ｎは１〜５０の整数を示す。〕で
表される新規フッ素化合物。
【００１７】項２． Ｒｆ1はＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、（Ｃ
Ｆ3）2ＣＦまたはＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2である項１に記載の
新規フッ素化合物。
Ｆ3）2ＣＦまたはＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2である項１に記載の
新規フッ素化合物。
【００１８】項３． 項１又は２に記載の新規フッ素化
合物を含む潤滑油。
合物を含む潤滑油。
【００１９】項４． 一般式（２）
【００２０】
【化６】
【００２１】〔式中、Ｒｆ2は末端が水素原子又は塩素
原子で置換されていてもよい炭素数１〜７のポリフルオ
ロアルキル基を示し、ｍは１〜３０の整数を示す。〕で
表されるフッ素化合物を含む潤滑油。
原子で置換されていてもよい炭素数１〜７のポリフルオ
ロアルキル基を示し、ｍは１〜３０の整数を示す。〕で
表されるフッ素化合物を含む潤滑油。
【００２２】項５． （イ）請求項３又は４に記載の潤
滑油及び（ロ）パーフルオロポリエーテル系潤滑油及び
フルオロエーテル系潤滑油からなる群から選ばれる少な
くとも１種の他のフッ素系潤滑油を含む潤滑油組成物。
滑油及び（ロ）パーフルオロポリエーテル系潤滑油及び
フルオロエーテル系潤滑油からなる群から選ばれる少な
くとも１種の他のフッ素系潤滑油を含む潤滑油組成物。
【００２３】項６． 項１又は２に記載の新規フッ素化
合物及びＣ（ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ）4で表される化合物
（フッ素化ペンタエリスリトール油）を含む潤滑油組成
物。
合物及びＣ（ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ）4で表される化合物
（フッ素化ペンタエリスリトール油）を含む潤滑油組成
物。
【００２４】項７． 項１又は２に記載の新規フッ素化
合物を含む冷凍機油。
合物を含む冷凍機油。
【００２５】項８． 項１又は２に記載の新規フッ素化
合物および塩素及び臭素を含まないフッ化炭化水素系冷
媒を必須成分とする作動媒体。
合物および塩素及び臭素を含まないフッ化炭化水素系冷
媒を必須成分とする作動媒体。
【００２６】項９． 一般式（３）
【００２７】
【化７】
【００２８】〔式中、Ｒｆ1は末端が水素原子又は塩素
原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のポリフルオ
ロアルキル基を示す。〕で表されるエポキシ化合物を触
媒の存在下に開環重合することを特徴とする一般式
（１）
原子で置換されていてもよい炭素数１〜３のポリフルオ
ロアルキル基を示す。〕で表されるエポキシ化合物を触
媒の存在下に開環重合することを特徴とする一般式
（１）
【００２９】
【化８】
【００３０】〔式中、Ｒｆ1は前記に同じ。ｎは１〜５
０の整数を示す。〕で表される新規フッ素化合物の製造
法。
０の整数を示す。〕で表される新規フッ素化合物の製造
法。
【００３１】一般式（１）の新規フッ素化合物におい
て、Ｒｆ1は「末端が水素原子又は塩素原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜３のポリフルオロアルキル基」
を示す。ここで、「末端」とは、エチレングリコール部
分から最も離れた炭素原子に結合する原子を意味する。
例えば、（ＣＦ3）2ＣＦ−は末端が置換されていないパ
ーフルオロアルキル基であり、（ＣＨＦ2）2ＣＦ−およ
び（ＣＦ3）（ＣＨＦ2）ＣＦ−は末端が水素原子で置換
されたパーフルオロアルキル基である。具体的にはＣＦ
3−、ＣＨＦ2−、ＣClＦ2−、Ｃ2Ｆ5−、ＣＨＦ2Ｃ
Ｆ2、ＣClＦ2ＣＦ2−、（ＣＦ3）2ＣＦ−、ＣＦ3ＣＦ2
ＣＦ2−、（ＣＨＦ2）2ＣＦ−、（ＣＦ3）（ＣＨＦ2）
ＣＦ−等が挙げられる。ｎは１〜５０の整数、好ましく
は１〜３０の整数を示す。
て、Ｒｆ1は「末端が水素原子又は塩素原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜３のポリフルオロアルキル基」
を示す。ここで、「末端」とは、エチレングリコール部
分から最も離れた炭素原子に結合する原子を意味する。
例えば、（ＣＦ3）2ＣＦ−は末端が置換されていないパ
ーフルオロアルキル基であり、（ＣＨＦ2）2ＣＦ−およ
び（ＣＦ3）（ＣＨＦ2）ＣＦ−は末端が水素原子で置換
されたパーフルオロアルキル基である。具体的にはＣＦ
3−、ＣＨＦ2−、ＣClＦ2−、Ｃ2Ｆ5−、ＣＨＦ2Ｃ
Ｆ2、ＣClＦ2ＣＦ2−、（ＣＦ3）2ＣＦ−、ＣＦ3ＣＦ2
ＣＦ2−、（ＣＨＦ2）2ＣＦ−、（ＣＦ3）（ＣＨＦ2）
ＣＦ−等が挙げられる。ｎは１〜５０の整数、好ましく
は１〜３０の整数を示す。
【００３２】一般式（２）のフッ素化合物において、Ｒ
ｆ2は「末端が水素原子又は塩素原子で置換されていて
もよい炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基」を示
す。ここで、「末端」とは、上記と同じ意味である。具
体的には、ＣＦ3−、ＣＨＦ2−、ＣClＦ2−、Ｃ2Ｆ
5−、ＣＨＦ2ＣＦ2、ＣClＦ2ＣＦ2−、（ＣＦ3）2ＣＦ
−、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2−、（ＣＨＦ2）2ＣＦ−、（Ｃ
Ｆ3）（ＣＨＦ2）ＣＦ−、（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＣＦ
2−、（ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2ＣＦ2）2−等が挙げられ
る。
ｆ2は「末端が水素原子又は塩素原子で置換されていて
もよい炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基」を示
す。ここで、「末端」とは、上記と同じ意味である。具
体的には、ＣＦ3−、ＣＨＦ2−、ＣClＦ2−、Ｃ2Ｆ
5−、ＣＨＦ2ＣＦ2、ＣClＦ2ＣＦ2−、（ＣＦ3）2ＣＦ
−、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2−、（ＣＨＦ2）2ＣＦ−、（Ｃ
Ｆ3）（ＣＨＦ2）ＣＦ−、（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＣＦ
2−、（ＣＦ3）2ＣＦ（ＣＦ2ＣＦ2）2−等が挙げられ
る。
【００３３】好ましいＲｆ2は、炭素数１〜４の直鎖又
は分枝を有するポリフルオロアルキル基である。ｍは、
１〜３０の整数を示す。
は分枝を有するポリフルオロアルキル基である。ｍは、
１〜３０の整数を示す。
【００３４】Ｒｆ1およびＲｆ2の炭素数は、少ない方が
流動性が高いため、潤滑油、冷凍機油および作動流体と
して好ましい。
流動性が高いため、潤滑油、冷凍機油および作動流体と
して好ましい。
【００３５】本発明の一般式（１）の化合物は、冷凍機
油及び一般の潤滑油として使用するに際し、単独で使用
してもよいが、公知の潤滑油と混合して用いてもよい。
一般式（１）の化合物を潤滑油として用いる場合、混合
する潤滑油として公知の潤滑油が広く用いられる。一般
式（１）の化合物を冷凍機油として用いる場合、混合す
る潤滑油としては、C(CH2OCF2CF2H)4などのフッ素系潤
滑油が、フッ素系炭化水素冷媒との相溶性の観点から好
ましい。他の潤滑油を混合することにより、粘度の調製
などを行うことができる。
油及び一般の潤滑油として使用するに際し、単独で使用
してもよいが、公知の潤滑油と混合して用いてもよい。
一般式（１）の化合物を潤滑油として用いる場合、混合
する潤滑油として公知の潤滑油が広く用いられる。一般
式（１）の化合物を冷凍機油として用いる場合、混合す
る潤滑油としては、C(CH2OCF2CF2H)4などのフッ素系潤
滑油が、フッ素系炭化水素冷媒との相溶性の観点から好
ましい。他の潤滑油を混合することにより、粘度の調製
などを行うことができる。
【００３６】一般式（２）の化合物は、一般の潤滑油と
して使用するに際し、単独で使用してもよいが、パーフ
ルオロポリエーテル系潤滑油およびフルオロエーテル系
潤滑油からなる群から選ばれる少なくとも１種の他のフ
ッ素系潤滑油と混合して用いてもよい。ここで、「フル
オロエーテル系潤滑油」とは、有機化合物とフッ素化合
物を反応させて合成されるフッ素系エーテル潤滑油を意
味し、C(CH2OCF2CF2H)4、(HCF2CF2OCH2)3C-CH2-OCH2C(C
H2OCF2CF2H)3、iso-C14H29O-CH2-CH(OH)-CH2-C8H17、及
び：
して使用するに際し、単独で使用してもよいが、パーフ
ルオロポリエーテル系潤滑油およびフルオロエーテル系
潤滑油からなる群から選ばれる少なくとも１種の他のフ
ッ素系潤滑油と混合して用いてもよい。ここで、「フル
オロエーテル系潤滑油」とは、有機化合物とフッ素化合
物を反応させて合成されるフッ素系エーテル潤滑油を意
味し、C(CH2OCF2CF2H)4、(HCF2CF2OCH2)3C-CH2-OCH2C(C
H2OCF2CF2H)3、iso-C14H29O-CH2-CH(OH)-CH2-C8H17、及
び：
【００３７】
【化９】
【００３８】が例示される。
【００３９】一般式（２）のフッ素系潤滑油１重量部に
対し、他のフッ素系潤滑油を０〜１００重量部混合す
る。
対し、他のフッ素系潤滑油を０〜１００重量部混合す
る。
【００４０】また、一般式（１）の新規フッ素化合物１
重量部に対し及びＣ（ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ）4で表され
る化合物を０〜１００重量部混合する。
重量部に対し及びＣ（ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ）4で表され
る化合物を０〜１００重量部混合する。
【００４１】本発明の一般式（１）の化合物は、以下の
反応工程式（Ｉ）に示すように一般式（３）の化合物を
触媒の存在下に開環重合することにより製造できる。
反応工程式（Ｉ）に示すように一般式（３）の化合物を
触媒の存在下に開環重合することにより製造できる。
【００４２】反応工程式（Ｉ）
【００４３】
【化１０】
【００４４】〔式中、Ｒｆ1及びｎは、前記に同じ。〕
触媒としては、例えばＢＦ3エーテラート、アルキルア
ルミニウム、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ等の
ルイス酸触媒を用いることができるが、これらに限定さ
れるものではない。一般式（３）の化合物に対し、触媒
は０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％用
いられる。反応溶媒は必ずしも必要ないが、必要に応じ
て、クロロホルム、ジクロロメタンなどの塩素系溶剤、
エーテル、ＴＨＦなどのエーテル系溶媒などが使用でき
る。
触媒としては、例えばＢＦ3エーテラート、アルキルア
ルミニウム、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ等の
ルイス酸触媒を用いることができるが、これらに限定さ
れるものではない。一般式（３）の化合物に対し、触媒
は０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％用
いられる。反応溶媒は必ずしも必要ないが、必要に応じ
て、クロロホルム、ジクロロメタンなどの塩素系溶剤、
エーテル、ＴＨＦなどのエーテル系溶媒などが使用でき
る。
【００４５】このようにして得られた一般式（１）の化
合物は、ｎ数の分布により様々な粘度、流動性のものを
得ることができ、単一のｎ値を有する化合物を用いても
良く、種々のｎ値を有する化合物を混合して用いてもよ
い。また、一般的な蒸留等により任意のｎ数分布のもの
を分取することが可能であり、粘度、流動性に応じて使
い分けることも可能である。また、Ｒｆ1に関しても、
単一のＲｆ1の化合物を用いても良く、種々のＲｆ1を有
する化合物の混合物を用いてもよい。
合物は、ｎ数の分布により様々な粘度、流動性のものを
得ることができ、単一のｎ値を有する化合物を用いても
良く、種々のｎ値を有する化合物を混合して用いてもよ
い。また、一般的な蒸留等により任意のｎ数分布のもの
を分取することが可能であり、粘度、流動性に応じて使
い分けることも可能である。また、Ｒｆ1に関しても、
単一のＲｆ1の化合物を用いても良く、種々のＲｆ1を有
する化合物の混合物を用いてもよい。
【００４６】冷凍機油以外の一般的な潤滑用途としては
磁気記録媒体用潤滑油、真空ポンプ油、ケミカルポンプ
油などの他、一般機械の摺動用の潤滑油としても使用で
きるが、これらに限定されるものではない。
磁気記録媒体用潤滑油、真空ポンプ油、ケミカルポンプ
油などの他、一般機械の摺動用の潤滑油としても使用で
きるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
【発明の効果】本発明によれば、公知のフッ素系化合物
との相溶性が良く、熱安定性も高いため、潤滑油、冷凍
機油及び作動媒体として有用な新規フッ素化合物を提供
できる。
との相溶性が良く、熱安定性も高いため、潤滑油、冷凍
機油及び作動媒体として有用な新規フッ素化合物を提供
できる。
【００４８】
【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて、本発明を
より詳細に説明する。
より詳細に説明する。
【００４９】実施例１ 温度計、ジムロート冷却管、滴下ロートを備えた４口フ
ラスコにクロロホルム２０ｍＬ、ＢＦ3エーテラート
０．５ｍＬを混合し、加熱還流しながら1,1,1,2,2-ペン
タフルオロ-4,5-エポキシペンタン（１７．６ｇ）を滴
下した。５時間加熱撹拌した後、反応混合物を５％Ｎａ
ＨＣＯ3水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥剤を濾過して除去した後、溶媒を留去して１
５．２ｇの無色オイル状物を得た（オイルＡ）。オイル
Ａの粘度は６６ｃＳｔ（４０℃）、体積抵抗率は５．３
×１０10、比重は１．４９、流動点は−３５℃であっ
た。オイルＡの分子量をＧＰＣにて分析した結果、分子
量は５０００以下で、重量平均分子量は１２０６、ＭＷ
／ＭＮ＝１．２７８であった。結果はいずれもスチレン
換算で求めた値である。
ラスコにクロロホルム２０ｍＬ、ＢＦ3エーテラート
０．５ｍＬを混合し、加熱還流しながら1,1,1,2,2-ペン
タフルオロ-4,5-エポキシペンタン（１７．６ｇ）を滴
下した。５時間加熱撹拌した後、反応混合物を５％Ｎａ
ＨＣＯ3水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。乾燥剤を濾過して除去した後、溶媒を留去して１
５．２ｇの無色オイル状物を得た（オイルＡ）。オイル
Ａの粘度は６６ｃＳｔ（４０℃）、体積抵抗率は５．３
×１０10、比重は１．４９、流動点は−３５℃であっ
た。オイルＡの分子量をＧＰＣにて分析した結果、分子
量は５０００以下で、重量平均分子量は１２０６、ＭＷ
／ＭＮ＝１．２７８であった。結果はいずれもスチレン
換算で求めた値である。
【００５０】オイルＡを１ｍｍＨｇの減圧下に蒸留した
ところ、沸点７４−１５０℃の留分が４．５ｍＬ、沸点
１５０−２２０℃の留分が２．６ｍＬ、沸点２２０−２
５０℃の留分が２．２ｍＬ得られた。粘度は各々１０、
４１、７９ｃＳｔであった。これらオイルの重量平均分
子量は各々５１９、８０８、１０９５であった。これら
の結果も、スチレン換算で求めた値である。
ところ、沸点７４−１５０℃の留分が４．５ｍＬ、沸点
１５０−２２０℃の留分が２．６ｍＬ、沸点２２０−２
５０℃の留分が２．２ｍＬ得られた。粘度は各々１０、
４１、７９ｃＳｔであった。これらオイルの重量平均分
子量は各々５１９、８０８、１０９５であった。これら
の結果も、スチレン換算で求めた値である。
【００５１】比較例１ ５００ｍＬのオートクレーブにトリメチロールプロパン
（３０ｇ）、ＮａＯＨ（２ｇ）およびＤＭＳＯ（２００
ｍＬ）を入れ、窒素置換後減圧にしたところに、クロロ
トリフルオロエチレン（１００ｇ）を加えた。クロロト
リフルオロエチレンが消費される毎にさらに導入し、８
０℃にて反応した。反応終了後、フロン１４１ｂにて抽
出し、水、１Ｎ−塩酸水溶液、飽和食塩水にて洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した
後、５０℃にて溶媒を減圧留去し、７４ｇの構造式
（４）のオイル状物を得た（オイルＢ）。
（３０ｇ）、ＮａＯＨ（２ｇ）およびＤＭＳＯ（２００
ｍＬ）を入れ、窒素置換後減圧にしたところに、クロロ
トリフルオロエチレン（１００ｇ）を加えた。クロロト
リフルオロエチレンが消費される毎にさらに導入し、８
０℃にて反応した。反応終了後、フロン１４１ｂにて抽
出し、水、１Ｎ−塩酸水溶液、飽和食塩水にて洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した
後、５０℃にて溶媒を減圧留去し、７４ｇの構造式
（４）のオイル状物を得た（オイルＢ）。
【００５２】
【化１１】
【００５３】試験例１ 内径８ｍｍ、長さ２００ｍｍのパイレックス製試験管に
実施例１で得られたオイルＡを入れ、試験管内を真空引
きした後、液体窒素で冷却し、ＨＦＣ１３４ａを１ｇ充
填した（油／冷媒比は２０／８０重量％）。冷媒充填
後、試験管を封管し、温度調節された恒温槽に入れて温
度が平衡に達した後に目視で冷媒との相溶性を判断し
た。−５０℃以上での相分離は認められなかった。
実施例１で得られたオイルＡを入れ、試験管内を真空引
きした後、液体窒素で冷却し、ＨＦＣ１３４ａを１ｇ充
填した（油／冷媒比は２０／８０重量％）。冷媒充填
後、試験管を封管し、温度調節された恒温槽に入れて温
度が平衡に達した後に目視で冷媒との相溶性を判断し
た。−５０℃以上での相分離は認められなかった。
【００５４】試験例２ 内径８ｍｍ、長さ２００ｍｍのパイレックス製試験管
に、実施例１及び比較例１で得られたオイルＡ及びＢを
各々入れ、さらに触媒として銅、アルミニウム、鉄の線
（外径１ｍｍ、長さ３０ｍｍ）を各１本入れ、試験管内
を真空引きした後、液体窒素で冷却し、ＨＦＣ１３４ａ
を１ｇ充填した（油／冷媒比は６７／３３重量％）。冷
媒充填後、試験管を封管し、１７５℃に温度調節された
恒温槽に入れて温度が平衡に達した後に２週間放置し、
目視で観察した。結果を表１に示す。
に、実施例１及び比較例１で得られたオイルＡ及びＢを
各々入れ、さらに触媒として銅、アルミニウム、鉄の線
（外径１ｍｍ、長さ３０ｍｍ）を各１本入れ、試験管内
を真空引きした後、液体窒素で冷却し、ＨＦＣ１３４ａ
を１ｇ充填した（油／冷媒比は６７／３３重量％）。冷
媒充填後、試験管を封管し、１７５℃に温度調節された
恒温槽に入れて温度が平衡に達した後に２週間放置し、
目視で観察した。結果を表１に示す。
【００５５】
【表１】
【００５６】表１中、○は「異常なし」を示し、×は
「炭化」したことを示す表１の結果から、本発明の新規
フッ素化合物は、熱安定性が高いことが明らかになっ
た。
「炭化」したことを示す表１の結果から、本発明の新規
フッ素化合物は、熱安定性が高いことが明らかになっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 40:30 (72)発明者 山本 育男 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 大塚 達也 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 森脇 道雄 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内
Claims (9)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒｆ1は末端が水素原子又は塩素原子で置換さ
れていてもよい炭素数１〜３のポリフルオロアルキル基
を示し、ｎは１〜５０の整数を示す。〕で表される新規
フッ素化合物。 - 【請求項２】Ｒｆ1はＣＦ3、Ｃ2Ｆ5、（ＣＦ3）2ＣＦま
たはＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2である請求項１に記載の新規フッ
素化合物。 - 【請求項３】請求項１又は２に記載の新規フッ素化合物
を含む潤滑油。 - 【請求項４】一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒｆ2は末端が水素原子又は塩素原子で置換さ
れていてもよい炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基
を示し、ｍは１〜３０の整数を示す。〕で表されるフッ
素化合物を含む潤滑油。 - 【請求項５】（イ）請求項３又は４に記載の潤滑油及び
（ロ）パーフルオロポリエーテル系潤滑油及びフルオロ
エーテル系潤滑油からなる群から選ばれる少なくとも１
種の他のフッ素系潤滑油を含む潤滑油組成物。 - 【請求項６】請求項１又は２に記載の新規フッ素化合物
及びＣ（ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ）4で表される化合物を含
む潤滑油組成物。 - 【請求項７】請求項１又は２に記載の新規フッ素化合物
を含む冷凍機油。 - 【請求項８】請求項１又は２に記載の新規フッ素化合物
および塩素及び臭素を含まないフッ化炭化水素系冷媒を
必須成分とする作動媒体。 - 【請求項９】一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒｆ1は末端が水素原子又は塩素原子で置換さ
れていてもよい炭素数１〜３のポリフルオロアルキル基
を示す。〕で表されるエポキシ化合物を触媒の存在下に
開環重合することを特徴とする一般式（１） 【化４】 〔式中、Ｒｆ1は前記に同じ。ｎは１〜５０の整数を示
す。〕で表される新規フッ素化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18437494A JPH0840964A (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | 潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18437494A JPH0840964A (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | 潤滑油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0840964A true JPH0840964A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=16152097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18437494A Pending JPH0840964A (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | 潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0840964A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011117003A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-06-16 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 冷凍機油組成物 |
-
1994
- 1994-08-05 JP JP18437494A patent/JPH0840964A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011117003A (ja) * | 2011-03-17 | 2011-06-16 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 冷凍機油組成物 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040825 |
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| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20050427 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |