JPH083466A - アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 - Google Patents
アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途Info
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- JPH083466A JPH083466A JP7146284A JP14628495A JPH083466A JP H083466 A JPH083466 A JP H083466A JP 7146284 A JP7146284 A JP 7146284A JP 14628495 A JP14628495 A JP 14628495A JP H083466 A JPH083466 A JP H083466A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 窒素含有及びヒドロキシル基含有繊維材料を
染色するのに適当であり、良好な堅牢特性を有し、高温
に耐え得る染料を提供すること。 【構成】 式（１）（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、水素又は
非置換若しくは置換Ｃ1−Ｃ4 アルキル；Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、水素、ハロゲン、スルホ、カル
バモイル、カルボキシ、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル若しく
はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、又はウレイド；Ｙ1 は、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミ
ノ、又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキルアミノ、フェ
ニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェ
ニルアミノ又はモルホリノ若しくはピペリジン−１−イ
ル；Ａ1 は、金属を含まないモノアゾ染料の基）で示さ
れるアゾ染料。 【化３２】
染色するのに適当であり、良好な堅牢特性を有し、高温
に耐え得る染料を提供すること。 【構成】 式（１）（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、水素又は
非置換若しくは置換Ｃ1−Ｃ4 アルキル；Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、水素、ハロゲン、スルホ、カル
バモイル、カルボキシ、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル若しく
はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノ、又はウレイド；Ｙ1 は、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミ
ノ、又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキルアミノ、フェ
ニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェ
ニルアミノ又はモルホリノ若しくはピペリジン−１−イ
ル；Ａ1 は、金属を含まないモノアゾ染料の基）で示さ
れるアゾ染料。 【化３２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規アゾ染料、それら
の製造方法、並びに繊維材料、より詳細には織物繊維材
料を染色及び捺染するためのそれらの用途に関する。
の製造方法、並びに繊維材料、より詳細には織物繊維材
料を染色及び捺染するためのそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】本発明
の目的は、窒素含有及びヒドロキシル基含有繊維材料、
より詳細にはセルロース系繊維材料を染色するのに適当
であり、良好な堅牢特性を有し、高温に耐え得る染料を
提供することである。
の目的は、窒素含有及びヒドロキシル基含有繊維材料、
より詳細にはセルロース系繊維材料を染色するのに適当
であり、良好な堅牢特性を有し、高温に耐え得る染料を
提供することである。
【０００３】以下に述べる式（１）のアゾ染料が、これ
らの要件を満たすことが認められた。
らの要件を満たすことが認められた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、式
（１）：
（１）：
【０００５】
【化１２】
【０００６】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに
独立して、水素又は非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルであり、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、それ
ぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、スルホ、カルバ
モイル、カルボキシ、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（ここで、これらは非置換である
か、又はヒドロキシにより置換されている）、Ｃ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ（ここで、これは非置換である
か、又はアルキル部分はヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ4
アルコキシにより置換されている）、又はウレイド（こ
こで、これは非置換であるか、又はアミノ末端基は一つ
若しくは二つのＣ1 −Ｃ4 アルキル基により置換されて
いる）であり、Ｙ1 は、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、又
はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
アミノ（ここで、これらはそれぞれ非置換であるか、又
はアルキル部分はヒドロキシ、スルホ、カルボキシ若し
くはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されている）、Ｃ
5−Ｃ7 シクロアルキルアミノ（ここで、これは非置換
であるか、又はシクロアルキル環はＣ1 −Ｃ4 アルキル
により置換されている）、フェニルアミノ若しくはＮ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、こ
れらはそれぞれ非置換であるか、又はフェニル環はＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、
スルホ若しくはハロゲンにより置換されている）又はモ
ルホリノ若しくはピペリジン−１−イルであり、そして
Ａ1 は、金属を含まないモノアゾ染料の基である）で示
されるアゾ染料に関する。
独立して、水素又は非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルであり、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、それ
ぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、スルホ、カルバ
モイル、カルボキシ、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ（ここで、これらは非置換である
か、又はヒドロキシにより置換されている）、Ｃ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノ（ここで、これは非置換である
か、又はアルキル部分はヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ4
アルコキシにより置換されている）、又はウレイド（こ
こで、これは非置換であるか、又はアミノ末端基は一つ
若しくは二つのＣ1 −Ｃ4 アルキル基により置換されて
いる）であり、Ｙ1 は、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、又
はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
アミノ（ここで、これらはそれぞれ非置換であるか、又
はアルキル部分はヒドロキシ、スルホ、カルボキシ若し
くはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されている）、Ｃ
5−Ｃ7 シクロアルキルアミノ（ここで、これは非置換
であるか、又はシクロアルキル環はＣ1 −Ｃ4 アルキル
により置換されている）、フェニルアミノ若しくはＮ−
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、こ
れらはそれぞれ非置換であるか、又はフェニル環はＣ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、
スルホ若しくはハロゲンにより置換されている）又はモ
ルホリノ若しくはピペリジン−１−イルであり、そして
Ａ1 は、金属を含まないモノアゾ染料の基である）で示
されるアゾ染料に関する。
【０００７】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルと定義されるＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、適当にはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はイソブチル、より詳細
にはメチル又はエチルであり、好ましくはメチルであ
る。Ｃ1 −Ｃ4 アルキルの意味におけるＲ1 及びＲ2 の
可能な置換基は、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン又はスルファトである。Ｃ1 −Ｃ4 アルキルと
定義されるＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は更にヒド
ロキシにより置換されていてもよい。
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、適当にはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はイソブチル、より詳細
にはメチル又はエチルであり、好ましくはメチルであ
る。Ｃ1 −Ｃ4 アルキルの意味におけるＲ1 及びＲ2 の
可能な置換基は、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン又はスルファトである。Ｃ1 −Ｃ4 アルキルと
定義されるＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は更にヒド
ロキシにより置換されていてもよい。
【０００８】スルホの語は、広くは遊離酸の形（−ＳＯ
3 Ｈ）及び塩の形を含む。アルカリ金属塩（Ｌｉ、Ｎ
ａ、Ｋ）又はアンモニウム塩が特に適当である。
3 Ｈ）及び塩の形を含む。アルカリ金属塩（Ｌｉ、Ｎ
ａ、Ｋ）又はアンモニウム塩が特に適当である。
【０００９】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシと定義されるＹ1 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、適当にはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
又はイソブトキシであり、好ましくはメトキシである。
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシと定義されるＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 及びＲ7 は、更にヒドロキシにより置換されていて
もよい。
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、適当にはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
又はイソブトキシであり、好ましくはメトキシである。
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシと定義されるＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 及びＲ7 は、更にヒドロキシにより置換されていて
もよい。
【００１０】ハロゲンと定義されるＹ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、代表的にはフッ素又は塩素であ
る。塩素が好ましい。
Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、代表的にはフッ素又は塩素であ
る。塩素が好ましい。
【００１１】Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノと定義され
るＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7は、適当には置換さ
れていない基、及びアルキル部分がヒドロキシ又はＣ1
−Ｃ4 アルコキシにより置換されている基である。置換
されていない基が好ましく、代表的にはアセチルアミノ
又はプロピオニルアミノである。置換されている基の代
表的例は、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＯＨ及び−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ2 −ＯＣＨ3である。
るＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7は、適当には置換さ
れていない基、及びアルキル部分がヒドロキシ又はＣ1
−Ｃ4 アルコキシにより置換されている基である。置換
されていない基が好ましく、代表的にはアセチルアミノ
又はプロピオニルアミノである。置換されている基の代
表的例は、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ2 −ＯＨ及び−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ2 −ＯＣＨ3である。
【００１２】ウレイド（ここで、これは非置換である
か、又はアミノ末端基は一つ若しくは二つのＣ1 −Ｃ4
アルキル基により置換されている）と定義されるＲ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、適当には−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ3 及び−ＮＨ−ＣＯ
−Ｎ（ＣＨ3 ）2 である。
か、又はアミノ末端基は一つ若しくは二つのＣ1 −Ｃ4
アルキル基により置換されている）と定義されるＲ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、適当には−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ2 、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ3 及び−ＮＨ−ＣＯ
−Ｎ（ＣＨ3 ）2 である。
【００１３】Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルアミノと定義されるＹ1は、適当には、置換
されていない基、及びアルキル部分がヒドロキシ、スル
ホ、カルボキシ又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換さ
れている基を含む。アルキル部分が置換されていない
基、及びより詳細にはアルキル部分がヒドロキシにより
置換されている基が好ましい。代表的例は、Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ及びＮ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ
エチルアミノである。
4 アルキルアミノと定義されるＹ1は、適当には、置換
されていない基、及びアルキル部分がヒドロキシ、スル
ホ、カルボキシ又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換さ
れている基を含む。アルキル部分が置換されていない
基、及びより詳細にはアルキル部分がヒドロキシにより
置換されている基が好ましい。代表的例は、Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ及びＮ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ
エチルアミノである。
【００１４】Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキルアミノと定義さ
れるＹ1 は、置換されていない基、及びシクロアルキル
環がＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル又はエチル、好
ましくはメチルにより置換されている基を含む。この種
類の好ましい基は、対応するシクロヘキシル基である。
れるＹ1 は、置換されていない基、及びシクロアルキル
環がＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル又はエチル、好
ましくはメチルにより置換されている基を含む。この種
類の好ましい基は、対応するシクロヘキシル基である。
【００１５】フェニルアミノ又はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル−Ｎ−フェニルアミノと定義されるＹ1 は、好ましく
はフェニルアミノである。これらの基は、好ましくはフ
ェニル環において置換されていない。
ル−Ｎ−フェニルアミノと定義されるＹ1 は、好ましく
はフェニルアミノである。これらの基は、好ましくはフ
ェニル環において置換されていない。
【００１６】金属を含まないモノアゾ染料の基Ａ1 は、
好ましくは下記式：
好ましくは下記式：
【００１７】
【化１３】
【００１８】（式中、Ｄはベンゼン又はナフタレン系列
のジアゾ成分の基であり、そしてＫはベンゼン又はナフ
タレン系列のカップリング成分の基である）で示される
それらである。
のジアゾ成分の基であり、そしてＫはベンゼン又はナフ
タレン系列のカップリング成分の基である）で示される
それらである。
【００１９】基Ｄ及びＫの適当な置換基は、アゾ染料の
通常の置換基である。代表的例は、スルホ、カルボキ
シ、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、アミノ、フッ
素若しくは、好ましくは塩素などのハロゲン、ウレイド
（ここで、これは非置換であるか、又はアミノ末端基は
一つ若しくは二つのＣ1 −Ｃ4 アルキルにより置換され
ている）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アル
コキシ（ここで、これらはそれぞれ非置換であるか又は
ヒドロキシにより置換されている）、Ｃ2 −Ｃ6アルカ
ノイルアミノ（ここで、これは非置換であるか、又はア
ルキル部分はヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
により置換されている）、及びフェニルアミノ又はベン
ゾイルアミノ（ここで、これらはそれぞれ非置換である
か、又はフェニル環はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、
カルボキシ、ハロゲン、シアノ若しくはウレイドにより
置換されている）である。
通常の置換基である。代表的例は、スルホ、カルボキ
シ、ヒドロキシ、カルバモイル、シアノ、アミノ、フッ
素若しくは、好ましくは塩素などのハロゲン、ウレイド
（ここで、これは非置換であるか、又はアミノ末端基は
一つ若しくは二つのＣ1 −Ｃ4 アルキルにより置換され
ている）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アル
コキシ（ここで、これらはそれぞれ非置換であるか又は
ヒドロキシにより置換されている）、Ｃ2 −Ｃ6アルカ
ノイルアミノ（ここで、これは非置換であるか、又はア
ルキル部分はヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
により置換されている）、及びフェニルアミノ又はベン
ゾイルアミノ（ここで、これらはそれぞれ非置換である
か、又はフェニル環はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、
カルボキシ、ハロゲン、シアノ若しくはウレイドにより
置換されている）である。
【００２０】Ｒ1 及びＲ2 は、好ましくは水素又はＣ1
−Ｃ4 アルキルである。水素が特に好ましい。
−Ｃ4 アルキルである。水素が特に好ましい。
【００２１】Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はスルホ（ここ
で、これらはそれぞれ非置換であるか、又はヒドロキシ
により置換されている）、より詳細には水素、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ又はスルホである。Ｒ3 及びＲ4 の一方
は、好ましくは水素である。
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はスルホ（ここ
で、これらはそれぞれ非置換であるか、又はヒドロキシ
により置換されている）、より詳細には水素、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ又はスルホである。Ｒ3 及びＲ4 の一方
は、好ましくは水素である。
【００２２】Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、好ましくは水素、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ又
はカルバモイルである。Ｒ5 は、好ましくはスルホ又は
カルバモイルであり、より詳細にはスルホである。
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、スルホ又
はカルバモイルである。Ｒ5 は、好ましくはスルホ又は
カルバモイルであり、より詳細にはスルホである。
【００２３】Ｒ5 は、特に好ましくはスルホ又はカルバ
モイルであり、より詳細にはスルホであり、そしてＲ6
及びＲ7 は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシである。
モイルであり、より詳細にはスルホであり、そしてＲ6
及びＲ7 は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシである。
【００２４】Ｙ1 は、好ましくはアミノ、Ｎ−モノ−若
しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここ
で、これらはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル部
分はヒドロキシ、スルホ、カルボキシ若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシにより置換されている）、Ｃ5 −Ｃ7 シク
ロアルキルアミノ（ここで、これは非置換であるか、又
はシクロアルキル環はＣ1 −Ｃ4 アルキルにより置換さ
れている）、フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、これらはそれぞ
れ非置換であるか、又はフェニル環はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ若しく
はハロゲンにより置換されている）、モルホリノ、又は
ピペリジン−１−イルである。
しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここ
で、これらはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル部
分はヒドロキシ、スルホ、カルボキシ若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシにより置換されている）、Ｃ5 −Ｃ7 シク
ロアルキルアミノ（ここで、これは非置換であるか、又
はシクロアルキル環はＣ1 −Ｃ4 アルキルにより置換さ
れている）、フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、これらはそれぞ
れ非置換であるか、又はフェニル環はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ若しく
はハロゲンにより置換されている）、モルホリノ、又は
ピペリジン−１−イルである。
【００２５】Ｙ1 は、特に好ましくはアミノ、Ｎ−モノ
−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4アルキルアミノ（こ
こで、これらはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル
部分はヒドロキシにより置換されている）、シクロヘキ
シルアミノ、フェニルアミノ、モルホリノ又はピペリジ
ン−１−イルである。
−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4アルキルアミノ（こ
こで、これらはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル
部分はヒドロキシにより置換されている）、シクロヘキ
シルアミノ、フェニルアミノ、モルホリノ又はピペリジ
ン−１−イルである。
【００２６】Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルアミノ（ここで、それぞれのアルキル部分は
ヒドロキシにより置換されている）又はモルホリノと定
義されるＹ1 が、非常に特に好ましい。
4 アルキルアミノ（ここで、それぞれのアルキル部分は
ヒドロキシにより置換されている）又はモルホリノと定
義されるＹ1 が、非常に特に好ましい。
【００２７】好ましいアゾ染料は、Ｒ1 及びＲ2 が、水
素であり、Ｒ3 及びＲ4 が、それぞれ互いに独立して、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はスルホであり、Ｒ5
が、スルホ又はカルバモイル、好ましくはスルホであ
り、そしてＲ6 及びＲ7 が、それぞれ互いに独立して、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで
あり、そしてＹ1 が、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，
Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これらは
それぞれ非置換であるか、又はアルキル部分はヒドロキ
シにより置換されている）、シクロヘキシルアミノ、フ
ェニルアミノ、モルホリノ又はピペリジン−１−イルで
あるそれらである。
素であり、Ｒ3 及びＲ4 が、それぞれ互いに独立して、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はスルホであり、Ｒ5
が、スルホ又はカルバモイル、好ましくはスルホであ
り、そしてＲ6 及びＲ7 が、それぞれ互いに独立して、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで
あり、そしてＹ1 が、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，
Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これらは
それぞれ非置換であるか、又はアルキル部分はヒドロキ
シにより置換されている）、シクロヘキシルアミノ、フ
ェニルアミノ、モルホリノ又はピペリジン−１−イルで
あるそれらである。
【００２８】特に好ましいアゾ染料は、Ｒ1 及びＲ2
が、水素であり、Ｒ3 及びＲ4 が、それぞれ互いに独立
して、水素、スルホ、又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノであり、Ｒ5 が、スルホであり、Ｒ6 及びＲ7 が、水
素であり、そしてＹ1 が、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−
ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、それぞれのア
ルキル部分はヒドロキシにより置換されている）又はモ
ルホリノであるそれらである。
が、水素であり、Ｒ3 及びＲ4 が、それぞれ互いに独立
して、水素、スルホ、又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノであり、Ｒ5 が、スルホであり、Ｒ6 及びＲ7 が、水
素であり、そしてＹ1 が、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−
ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、それぞれのア
ルキル部分はヒドロキシにより置換されている）又はモ
ルホリノであるそれらである。
【００２９】基Ａ1 は、好ましくは式（２）若しくは
（３）：
（３）：
【００３０】
【化１４】
【００３１】（式中、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は、そ
れぞれ互いに独立して、水素、スルホ、カルボキシ、ハ
ロゲン、シアノ、ウレイド、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しく
はＣ1−Ｃ4 アルコキシ（ここで、これらはそれぞれ非
置換であるか、又はヒドロキシにより置換されてい
る）、又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ（ここで、こ
れは非置換であるか、又はアルキル部分はヒドロキシ若
しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されている）で
ある）で示される基、式（４）：
れぞれ互いに独立して、水素、スルホ、カルボキシ、ハ
ロゲン、シアノ、ウレイド、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しく
はＣ1−Ｃ4 アルコキシ（ここで、これらはそれぞれ非
置換であるか、又はヒドロキシにより置換されてい
る）、又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ（ここで、こ
れは非置換であるか、又はアルキル部分はヒドロキシ若
しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されている）で
ある）で示される基、式（４）：
【００３２】
【化１５】
【００３３】（式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、Ｒ
9 、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12に関する上記の意味を有する）
で示される基、式（５）：
9 、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12に関する上記の意味を有する）
で示される基、式（５）：
【００３４】
【化１６】
【００３５】（式中、Ｒ17及びＲ18は、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ
11及びＲ12に関する上記の意味を有する）で示される
基、式（６）：
11及びＲ12に関する上記の意味を有する）で示される
基、式（６）：
【００３６】
【化１７】
【００３７】（式中、Ｒ19及びＲ20は、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ
11及びＲ12に関する上記の意味を有する）で示される
基、又は式（７）：
11及びＲ12に関する上記の意味を有する）で示される
基、又は式（７）：
【００３８】
【化１８】
【００３９】（式中、Ｒ21及びＲ22は、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ
11及びＲ12に関する上記の意味を有し、そしてＲ23は、
水素、Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイル（ここで、これは非置換
であるか、又はヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シにより置換されている）、又はフェニル若しくはベン
ゾイル（ここで、これらはそれぞれ非置換であるか、又
はフェニル環はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、カルボ
キシ、ハロゲン、シアノ若しくはウレイドにより置換さ
れている）である）で示される基である。
11及びＲ12に関する上記の意味を有し、そしてＲ23は、
水素、Ｃ2 −Ｃ6 アルカノイル（ここで、これは非置換
であるか、又はヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シにより置換されている）、又はフェニル若しくはベン
ゾイル（ここで、これらはそれぞれ非置換であるか、又
はフェニル環はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、カルボ
キシ、ハロゲン、シアノ若しくはウレイドにより置換さ
れている）である）で示される基である。
【００４０】特に好ましい基Ａ1 は、式（３）、（６）
又は（７）の基である。
又は（７）の基である。
【００４１】実施例中に示す基Ａ1 が、特に重要であ
る。
る。
【００４２】非常に特に好ましいアゾ染料は、式
（８）：
（８）：
【００４３】
【化１９】
【００４４】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｙ1 及びＡ1 は、上記に示した意味及び好ましい意味を
有し、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ互いに独立して、好ま
しくは水素、スルホ又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ
であり、Ｒ5 は、スルホであり、Ｒ6 及びＲ7 は、水素
であり、Ｙ1 は、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、それぞれのアルキル部
分はヒドロキシにより置換されている）又はモルホリノ
であり、そしてＡ1 は、式（３）、（６）又は（７）の
基である）で示されるそれらである。
Ｙ1 及びＡ1 は、上記に示した意味及び好ましい意味を
有し、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ互いに独立して、好ま
しくは水素、スルホ又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ
であり、Ｒ5 は、スルホであり、Ｒ6 及びＲ7 は、水素
であり、Ｙ1 は、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、それぞれのアルキル部
分はヒドロキシにより置換されている）又はモルホリノ
であり、そしてＡ1 は、式（３）、（６）又は（７）の
基である）で示されるそれらである。
【００４５】本発明は、更に、式（１）のアゾ染料を製
造する方法であって、式（９）：
造する方法であって、式（９）：
【００４６】
【化２０】
【００４７】で示される化合物を、連続して、かついず
れかの順序において、式（１０）：
れかの順序において、式（１０）：
【００４８】
【化２１】
【００４９】で示される化合物、式（１１）：
【００５０】
【化２２】
【００５１】で示される化合物、及び式（１２）：
【００５２】
【化２３】
【００５３】（式中、上記のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｙ1 及びＡ1 は、それぞれ式（１）
に関連して定義されたとおりであり、そしてＺはハロゲ
ン、好ましくは塩素である）で示される化合物と反応さ
せることからなる方法に関する。
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｙ1 及びＡ1 は、それぞれ式（１）
に関連して定義されたとおりであり、そしてＺはハロゲ
ン、好ましくは塩素である）で示される化合物と反応さ
せることからなる方法に関する。
【００５４】式（９）のトリハロトリアジン化合物を、
まず、ほぼ化学量論的量の式（１０）及び式（１１）の
化合物の一つと、代表的には−５〜２０℃、好ましくは
０〜５℃の温度範囲で、適当な塩基、例えば、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカリ
金属塩基を添加することによって、pHを中性からわずか
に酸性の範囲、好ましくはpH３〜７、より詳細にはpH３
〜５に保持しながら、反応させることが好ましい。この
ようにして得られた化合物を、式（１０）又は（１１）
のその他の化合物と、例えば、ほぼ化学量論的比率にお
いて、好ましくは０〜６０℃、より詳細には２０〜６０
℃の温度範囲において、好都合にはわずかに酸性からわ
ずかにアルカリ性のpH範囲、好ましくはpH４〜８、より
詳細にはpH５〜７において反応させる。まず式（１０）
の化合物を、式（９）の化合物と反応させるのが好まし
い。
まず、ほぼ化学量論的量の式（１０）及び式（１１）の
化合物の一つと、代表的には−５〜２０℃、好ましくは
０〜５℃の温度範囲で、適当な塩基、例えば、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカリ
金属塩基を添加することによって、pHを中性からわずか
に酸性の範囲、好ましくはpH３〜７、より詳細にはpH３
〜５に保持しながら、反応させることが好ましい。この
ようにして得られた化合物を、式（１０）又は（１１）
のその他の化合物と、例えば、ほぼ化学量論的比率にお
いて、好ましくは０〜６０℃、より詳細には２０〜６０
℃の温度範囲において、好都合にはわずかに酸性からわ
ずかにアルカリ性のpH範囲、好ましくはpH４〜８、より
詳細にはpH５〜７において反応させる。まず式（１０）
の化合物を、式（９）の化合物と反応させるのが好まし
い。
【００５５】上記の方法により得られるトリアジニル染
料は、まだハロゲン原子Ｚを含んでおり、これは、上昇
させた温度、好ましくは７０〜１００℃の温度で、中性
からわずかにアルカリ性の例えばpH７〜１２、好ましく
はpH８〜１２のpH範囲において、式（１２）の化合物と
の反応により、基Ｙ1 に変換することができる。
料は、まだハロゲン原子Ｚを含んでおり、これは、上昇
させた温度、好ましくは７０〜１００℃の温度で、中性
からわずかにアルカリ性の例えばpH７〜１２、好ましく
はpH８〜１２のpH範囲において、式（１２）の化合物と
の反応により、基Ｙ1 に変換することができる。
【００５６】上記の方法において用いられる化合物のＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6、Ｒ7 、Ｙ1 及びＡ1
は、上記の意味及び好ましい意味を有する。
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6、Ｒ7 、Ｙ1 及びＡ1
は、上記の意味及び好ましい意味を有する。
【００５７】式（９）、（１０）、（１１）及び（１
２）の化合物は公知であるか、又は公知の化合物を得る
ための方法と類似した方法により得ることができる。
２）の化合物は公知であるか、又は公知の化合物を得る
ための方法と類似した方法により得ることができる。
【００５８】式（１０）及び（１１）の化合物は、適当
な出発化合物を、ジアゾ化及びカップリングすることに
よって、公知の方法により得ることができる。ジアゾ化
は、それ自体公知の方法により、例えば亜硝酸塩、代表
的には亜硝酸ナトリウムなどのアルカリ金属の亜硝酸塩
により、鉱酸、好都合には塩酸を含む媒質中、代表的に
は−５〜４０℃、好ましくは−５〜１０℃の温度範囲
で、ジアゾ化を行う。カップリングは、それ自体公知の
方法により、酸性、中性又は弱アルカリ性のpH範囲で、
代表的には０〜３０℃の温度範囲で行う。
な出発化合物を、ジアゾ化及びカップリングすることに
よって、公知の方法により得ることができる。ジアゾ化
は、それ自体公知の方法により、例えば亜硝酸塩、代表
的には亜硝酸ナトリウムなどのアルカリ金属の亜硝酸塩
により、鉱酸、好都合には塩酸を含む媒質中、代表的に
は−５〜４０℃、好ましくは−５〜１０℃の温度範囲
で、ジアゾ化を行う。カップリングは、それ自体公知の
方法により、酸性、中性又は弱アルカリ性のpH範囲で、
代表的には０〜３０℃の温度範囲で行う。
【００５９】式（１）のアゾ染料は、その遊離酸の形、
又は好ましくはその塩の形のいずれかである。
又は好ましくはその塩の形のいずれかである。
【００６０】適当な塩は、代表的にはアルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩若しくはアンモニウム塩、又は有機
アミンの塩である。実施例で用いられたのは、ナトリウ
ム、リチウム、カリウム若しくはアンモニウム塩又はモ
ノ−、ジ−若しくはトリエタノールアミンの塩である。
アルカリ土類金属塩若しくはアンモニウム塩、又は有機
アミンの塩である。実施例で用いられたのは、ナトリウ
ム、リチウム、カリウム若しくはアンモニウム塩又はモ
ノ−、ジ−若しくはトリエタノールアミンの塩である。
【００６１】本発明の更に別の目的は、式（１）のアゾ
染料の、窒素含有、及び好ましくはヒドロキシル基含有
繊維材料を染色及び捺染するための用途である。
染料の、窒素含有、及び好ましくはヒドロキシル基含有
繊維材料を染色及び捺染するための用途である。
【００６２】式（１）の新規アゾ染料は、従って、窒素
含有又は好ましくはセルロース系繊維材料、好ましくは
絹、羊毛又は合成ポリアミドの織物繊維材料、及び好ま
しくはレーヨン、綿又は麻などのセルロース系繊維から
作られた繊維材料を染色及び捺染するのに、適当であ
る。
含有又は好ましくはセルロース系繊維材料、好ましくは
絹、羊毛又は合成ポリアミドの織物繊維材料、及び好ま
しくはレーヨン、綿又は麻などのセルロース系繊維から
作られた繊維材料を染色及び捺染するのに、適当であ
る。
【００６３】その着色特性により、式（１）の新規アゾ
染料は、直接染料（C.I.直接染料）とすることができよ
う。
染料は、直接染料（C.I.直接染料）とすることができよ
う。
【００６４】繊維混合物、代表的には羊毛／綿、ポリア
ミド／綿、ポリアクリル／綿、又は好ましくはポリエス
テル／綿繊維混合物から作られた織物繊維材料を、一浴
染め工程により、その他の種類の繊維それぞれの染色に
適当な染料の存在下で染色することも可能である。
ミド／綿、ポリアクリル／綿、又は好ましくはポリエス
テル／綿繊維混合物から作られた織物繊維材料を、一浴
染め工程により、その他の種類の繊維それぞれの染色に
適当な染料の存在下で染色することも可能である。
【００６５】織物繊維材料は、どのような形のものであ
ってもよく、好都合には、繊維、糸、織物又は編み物の
形である。
ってもよく、好都合には、繊維、糸、織物又は編み物の
形である。
【００６６】織物の他、皮革及び紙も、式（１）の新規
アゾ染料により染色することができる。
アゾ染料により染色することができる。
【００６７】全般的な堅牢特性が良好である赤色色調の
均一な染色物が得られ、特に摩擦、湿潤処置、湿潤摩
擦、汗及び光に対する堅牢性が良好である。必要であれ
ば、得られる直接染色物及び捺染物の湿潤堅牢特性、よ
り詳細には洗濯堅牢度を、固着剤による後処理により実
質的に増強することができる。
均一な染色物が得られ、特に摩擦、湿潤処置、湿潤摩
擦、汗及び光に対する堅牢性が良好である。必要であれ
ば、得られる直接染色物及び捺染物の湿潤堅牢特性、よ
り詳細には洗濯堅牢度を、固着剤による後処理により実
質的に増強することができる。
【００６８】式（１）の新規染料は、その他の染料、特
に分散染料と容易に組み合わせて使用することができ
る。これらは十分な高温安定性を有しているため、ポリ
エステル繊維の染色条件、つまり約１００〜１５０℃、
好ましくは１１０〜１３０℃の温度範囲で、染液から、
そしてpH４〜７．５、好ましくはpH５〜７のpH範囲にお
いて、染色に使用することができる。
に分散染料と容易に組み合わせて使用することができ
る。これらは十分な高温安定性を有しているため、ポリ
エステル繊維の染色条件、つまり約１００〜１５０℃、
好ましくは１１０〜１３０℃の温度範囲で、染液から、
そしてpH４〜７．５、好ましくはpH５〜７のpH範囲にお
いて、染色に使用することができる。
【００６９】従って、標準的な分散染料を、式（１）の
新規染料と一緒に、両方の繊維成分が、それぞれの染料
により不変の色調で均一に染色されるポリエステル／綿
混合物を染色するための一段階一浴工程において使用す
ることが可能である。本発明の染料と同一の色調を有す
る分散染料を用いる場合、一様な色調の染色物を得るこ
とも可能である。
新規染料と一緒に、両方の繊維成分が、それぞれの染料
により不変の色調で均一に染色されるポリエステル／綿
混合物を染色するための一段階一浴工程において使用す
ることが可能である。本発明の染料と同一の色調を有す
る分散染料を用いる場合、一様な色調の染色物を得るこ
とも可能である。
【００７０】式（１）の新規染料により、織物繊維混合
物、例えばポリエステル及びセルロース系繊維の混合物
の染色を、かなり簡略化することが可能である。従っ
て、混合物中のそれぞれの種類の繊維を、異なる染色条
件による別の工程によって標準的に染色することは、も
はや必要ではない。
物、例えばポリエステル及びセルロース系繊維の混合物
の染色を、かなり簡略化することが可能である。従っ
て、混合物中のそれぞれの種類の繊維を、異なる染色条
件による別の工程によって標準的に染色することは、も
はや必要ではない。
【００７１】以下の実施例は、本発明を説明するための
ものである。部及びパーセントは、特に示さない限り、
重量で表示するものである。重量部及び容量部の関係
は、キログラムとリットルの間のそれと同じである。
ものである。部及びパーセントは、特に示さない限り、
重量で表示するものである。重量部及び容量部の関係
は、キログラムとリットルの間のそれと同じである。
【００７２】
実施例１ ａ）シアヌル酸塩化物９．２３部を、氷／水２００部と
攪拌し、０〜５℃に冷却した。水８００部及び式（１０
１）：
攪拌し、０〜５℃に冷却した。水８００部及び式（１０
１）：
【００７３】
【化２４】
【００７４】で示される化合物３０．５部を遊離酸の形
で含む溶液を、２N 炭酸水素ナトリウム溶液を添加して
pHを３に維持しながら、本懸濁液に約１．５時間かけて
滴下した。次にpHを５に調節し、バッチを更に約３〜４
時間室温で反応させた。水３００部及び式（１０２）：
で含む溶液を、２N 炭酸水素ナトリウム溶液を添加して
pHを３に維持しながら、本懸濁液に約１．５時間かけて
滴下した。次にpHを５に調節し、バッチを更に約３〜４
時間室温で反応させた。水３００部及び式（１０２）：
【００７５】
【化２５】
【００７６】で示される化合物２２．７部を遊離酸の形
で含む溶液を、２N 炭酸水素ナトリウム溶液を添加して
pHを５．７に維持しながら、本溶液に室温で滴下した。
次に、反応混合物を、それ以上炭酸水素ナトリウムが消
費されなくなるまで、pH５．７で５５℃まで過熱して、
式（１０３）：
で含む溶液を、２N 炭酸水素ナトリウム溶液を添加して
pHを５．７に維持しながら、本溶液に室温で滴下した。
次に、反応混合物を、それ以上炭酸水素ナトリウムが消
費されなくなるまで、pH５．７で５５℃まで過熱して、
式（１０３）：
【００７７】
【化２６】
【００７８】で示される化合物を遊離酸の形で含む溶液
を得た。
を得た。
【００７９】ｂ）モルホリン２．８５部を、上述のよう
に得られる溶液に加えた。４N 水酸化ナトリウム水溶液
を添加してpHを８．５に維持しながら、本溶液を８５℃
にまで加熱した。この第三の縮合には、約３時間要し
た。生成物を、塩化ナトリウム２００部により６０℃で
塩析し、ろ過及び乾燥後、式（１０４）：
に得られる溶液に加えた。４N 水酸化ナトリウム水溶液
を添加してpHを８．５に維持しながら、本溶液を８５℃
にまで加熱した。この第三の縮合には、約３時間要し
た。生成物を、塩化ナトリウム２００部により６０℃で
塩析し、ろ過及び乾燥後、式（１０４）：
【００８０】
【化２７】
【００８１】で示される化合物に対応する染料を、遊離
酸の形で得、これは綿を赤色色調に染色した。
酸の形で得、これは綿を赤色色調に染色した。
【００８２】実施例２ 式（１０２）の化合物２２．７部に代えて、等モル量の
式（１０５）：
式（１０５）：
【００８３】
【化２８】
【００８４】で示される化合物を遊離酸の形で用いた以
外は実施例１の段階ａ）を繰り返して、式（１０６）：
外は実施例１の段階ａ）を繰り返して、式（１０６）：
【００８５】
【化２９】
【００８６】で示される化合物を遊離酸の形で含む溶液
を得た。
を得た。
【００８７】ｂ）モルホリン２．８５部を、上述したよ
うに得られる溶液に加えた。４N 水酸化ナトリウム水溶
液を添加してpHを８．５に維持しながら、溶液を８５℃
まで加熱した。第三の縮合には、約３時間要した。次に
このバッチに水酸化ナトリウム水溶液（３０％）４２部
を加え、ベンゼンスルホン酸基を８５℃で４０分間かけ
て除去した。次に生成物を、塩化ナトリウム２００部に
より６０℃で塩析し、ろ過及び乾燥後、式（１０７）：
うに得られる溶液に加えた。４N 水酸化ナトリウム水溶
液を添加してpHを８．５に維持しながら、溶液を８５℃
まで加熱した。第三の縮合には、約３時間要した。次に
このバッチに水酸化ナトリウム水溶液（３０％）４２部
を加え、ベンゼンスルホン酸基を８５℃で４０分間かけ
て除去した。次に生成物を、塩化ナトリウム２００部に
より６０℃で塩析し、ろ過及び乾燥後、式（１０７）：
【００８８】
【化３０】
【００８９】で示される化合物に対応する染料を、遊離
酸の形で得、これは綿を赤色色調で染色した。
酸の形で得、これは綿を赤色色調で染色した。
【００９０】実施例３〜３７ 第１表に示した、遊離酸の形であって、下記式：
【００９１】
【化３１】
【００９２】（式中、Ａ1 、Ｙ1 、Ｒ3 及びＲ4 は、第
１表に示した意味を有する）で示される染料を、実施例
１及び２により得た。第１表に示した染料は、綿を赤色
色調に染色した。
１表に示した意味を有する）で示される染料を、実施例
１及び２により得た。第１表に示した染料は、綿を赤色
色調に染色した。
【００９３】
【表１】
【００９４】
【表２】
【００９５】
【表３】
【００９６】
【表４】
【００９７】
【表５】
【００９８】
【表６】
【００９９】上記に得た染料のλmax の値を第２表に示
した。
した。
【０１００】
【表７】
【０１０１】染色指示１ 綿布地（漂白し、シルケット加工したもの）１０部を、
水２００部及び実施例１の染料０．３５部を含む染浴に
約３０℃で加えた。染液を３０分間かけて９５℃まで加
熱し、この温度で１５分間保持した。次に硫酸ナトリウ
ム４部を加え、９５℃で更に４５分間染色を続行した。
その後、染浴を１５分間かけて８０℃にまで冷却し、こ
の温度で更に１５分間保持した。次に染色物を、冷水で
完全にすすぎ、乾燥した。
水２００部及び実施例１の染料０．３５部を含む染浴に
約３０℃で加えた。染液を３０分間かけて９５℃まで加
熱し、この温度で１５分間保持した。次に硫酸ナトリウ
ム４部を加え、９５℃で更に４５分間染色を続行した。
その後、染浴を１５分間かけて８０℃にまで冷却し、こ
の温度で更に１５分間保持した。次に染色物を、冷水で
完全にすすぎ、乾燥した。
【０１０２】染色指示２ ポリエステル／綿繊維混合物１０部を、水２００部、C.
I. Disperse Red 60０．２部及び実施例１の染料０．２
部からなる染料混合物、硫酸アンモニウム０．４部並び
にアニオン性分散剤（例えば、ホルムアルデヒドとナフ
タレンスルホン酸濃縮物）０．２部を含む染浴に約５０
℃で加えた。染浴を、ギ酸でpH５．５に調節し、硫酸ナ
トリウム１部の添加後、４５分間かけて約１３０℃にま
で加熱した。１３０℃で更に４５分間染色を続けた。次
に染浴を３０分間かけて約８０℃にまで冷却し、この温
度で更に４５分間保持した。次に染色物を冷水で完全に
すすぎ、乾燥した。
I. Disperse Red 60０．２部及び実施例１の染料０．２
部からなる染料混合物、硫酸アンモニウム０．４部並び
にアニオン性分散剤（例えば、ホルムアルデヒドとナフ
タレンスルホン酸濃縮物）０．２部を含む染浴に約５０
℃で加えた。染浴を、ギ酸でpH５．５に調節し、硫酸ナ
トリウム１部の添加後、４５分間かけて約１３０℃にま
で加熱した。１３０℃で更に４５分間染色を続けた。次
に染浴を３０分間かけて約８０℃にまで冷却し、この温
度で更に４５分間保持した。次に染色物を冷水で完全に
すすぎ、乾燥した。
【０１０３】染色指示３ 染色操作終了後、冷水ですすいだ染色物を、水２００部
並びにカチオン性後処理剤（アミン／ホルムアルデヒド
／ジシアンジアミド濃縮物、又はジシアンジアミド及び
ジエチレントリアミンに基づく配合剤）０．２〜０．６
部を含む３０℃の新たな温浴に加えた以外は、染色指示
１又は２の操作を繰り返した。染色物を３０℃で３０分
間後処理し、更にすすぐ段階を経ずに乾燥した。増強さ
れた湿潤堅牢特性を有する染色物が得られた。
並びにカチオン性後処理剤（アミン／ホルムアルデヒド
／ジシアンジアミド濃縮物、又はジシアンジアミド及び
ジエチレントリアミンに基づく配合剤）０．２〜０．６
部を含む３０℃の新たな温浴に加えた以外は、染色指示
１又は２の操作を繰り返した。染色物を３０℃で３０分
間後処理し、更にすすぐ段階を経ずに乾燥した。増強さ
れた湿潤堅牢特性を有する染色物が得られた。
【０１０４】染色指示４ 染色操作終了後、冷水ですすいだ染色物を、水２００
部、硫酸ナトリウム１部、並びにＮ−メチルジアルキル
アミン及びエピクロロヒドリンに基づく繊維反応性カチ
オン性後処理剤０．６部を含む約２５℃の新たな温浴に
加えた以外は、染色指示１又は２の操作を繰り返した。
１５分間かけて温度を４０℃にまで引き上げ、次に３０
％水酸化ナトリウム溶液０．８部を加え、染色物を４０
℃で更に４５分間処理した。最後に染色物を熱水ですす
ぎ、乾燥した。これも増強された湿潤堅牢特性を有して
いた。
部、硫酸ナトリウム１部、並びにＮ−メチルジアルキル
アミン及びエピクロロヒドリンに基づく繊維反応性カチ
オン性後処理剤０．６部を含む約２５℃の新たな温浴に
加えた以外は、染色指示１又は２の操作を繰り返した。
１５分間かけて温度を４０℃にまで引き上げ、次に３０
％水酸化ナトリウム溶液０．８部を加え、染色物を４０
℃で更に４５分間処理した。最後に染色物を熱水ですす
ぎ、乾燥した。これも増強された湿潤堅牢特性を有して
いた。
Claims (15)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに独立して、水
素又は非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、それぞれ互いに独
立して、水素、ハロゲン、スルホ、カルバモイル、カル
ボキシ、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ（ここで、これらは非置換であるか、又はヒド
ロキシにより置換されている）、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノ（ここで、これは非置換であるか、又はアルキ
ル部分はヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシによ
り置換されている）、又はウレイド（ここで、これは非
置換であるか、又はアミノ末端基は一つ若しくは二つの
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基により置換されている）であり、
Ｙ1 は、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、アミノ、又はＮ−モノ−
若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここ
で、これらはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル部
分はヒドロキシ、スルホ、カルボキシ若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシにより置換されている）、Ｃ5−Ｃ7 シク
ロアルキルアミノ（ここで、これは非置換であるか、又
はシクロアルキル環はＣ1 −Ｃ4 アルキルにより置換さ
れている）、フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、これらはそれぞ
れ非置換であるか、又はフェニル環はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ若しく
はハロゲンにより置換されている）又はモルホリノ若し
くはピペリジン−１−イルであり、そしてＡ1 は、金属
を含まないモノアゾ染料の基である）で示されるアゾ染
料。 - 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルである請求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項３】 Ｒ3 及びＲ4 が、それぞれ互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ又はスルホである請
求項１又は２記載のアゾ染料。 - 【請求項４】 Ｒ5 が、スルホ又はカルバモイルであ
り、そしてＲ6 及びＲ7 が、それぞれ互いに独立して、
水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシで
ある請求項１〜３のいずれか１項記載のアゾ染料。 - 【請求項５】 Ｙ1 が、アミノ、Ｎ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これ
らはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル部分はヒド
ロキシ、スルホ、カルボキシ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシにより置換されている）、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキ
ルアミノ（ここで、これは非置換であるか、又はシクロ
アルキル環はＣ1 −Ｃ4 アルキルにより置換されてい
る）、フェニルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、これらはそれぞれ非置
換であるか、又はフェニル環はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、カルボキシ、スルホ若しくはハロ
ゲンにより置換されている）、モルホリノ、又はピペリ
ジン−１−イルである請求項１〜４のいずれか１項記載
のアゾ染料。 - 【請求項６】 Ｙ1 が、アミノ、Ｎ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これ
らはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル部分はヒド
ロキシにより置換されている）、シクロヘキシルアミ
ノ、フェニルアミノ、モルホリノ又はピペリジン−１−
イルである請求項１〜５のいずれか１項記載のアゾ染
料。 - 【請求項７】 Ｙ1 が、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、それぞれのアル
キル部分はヒドロキシにより置換されている）又はモル
ホリノである請求項１〜６のいずれか１項記載のアゾ染
料。 - 【請求項８】 Ｒ1 及びＲ2 が、水素であり、Ｒ3 及び
Ｒ4 が、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4アルカノイ
ルアミノ又はスルホであり、Ｒ5 が、スルホ又はカルバ
モイルであり、Ｒ6 及びＲ7 が、それぞれ互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シであり、そしてＹ1 が、アミノ、Ｎ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これ
らはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル部分はヒド
ロキシにより置換されている）、シクロヘキシルアミ
ノ、フェニルアミノ、モルホリノ又はピペリジン−１−
イルである請求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項９】 Ｒ1 及びＲ2 が、水素であり、Ｒ3 及び
Ｒ4 が、それぞれ互いに独立して、水素、スルホ、又は
Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであり、Ｒ5が、スルホ
であり、Ｒ6 及びＲ7 が、水素であり、そしてＹ1 が、
Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルア
ミノ（ここで、それぞれのアルキル部分はヒドロキシに
より置換されている）又はモルホリノである請求項８記
載のアゾ染料。 - 【請求項１０】 Ａ1 が、式（２）若しくは（３）： 【化２】 （式中、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ互いに
独立して、水素、スルホ、カルボキシ、ハロゲン、シア
ノ、ウレイド、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1−Ｃ4
アルコキシ（ここで、これらはそれぞれ非置換である
か、又はヒドロキシにより置換されている）、又はＣ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノ（ここで、これは非置換であ
るか、又はアルキル部分はヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ
4 アルコキシにより置換されている）である）で示され
る基、式（４）： 【化３】 （式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ
11及びＲ12に関する上記の意味を有する）で示される
基、式（５）： 【化４】 （式中、Ｒ17及びＲ18は、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12に
関する上記の意味を有する）で示される基、式（６）： 【化５】 （式中、Ｒ19及びＲ20は、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12に
関する上記の意味を有する）で示される基、又は式
（７）： 【化６】 （式中、Ｒ21及びＲ22は、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12に
関する上記の意味を有し、そしてＲ23は、水素、Ｃ2 −
Ｃ6 アルカノイル（ここで、これは非置換であるか、又
はヒドロキシ若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換
されている）、又はフェニル若しくはベンゾイル（ここ
で、これらはそれぞれ非置換であるか、又はフェニル環
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −
Ｃ4 アルカノイルアミノ、スルホ、カルボキシ、ハロゲ
ン、シアノ若しくはウレイドにより置換されている）で
ある）で示される基である請求項１〜９のいずれか１項
記載のアゾ染料。 - 【請求項１１】 式（８）： 【化７】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ互いに独立して、水
素、スルホ又はＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノであり、
Ｒ5 は、スルホであり、Ｒ6 及びＲ7 は、水素であり、
Ｙ1 は、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルアミノ（ここで、それぞれのアルキル部分はヒド
ロキシにより置換されている）又はモルホリノであり、
そしてＡ1 は、式（３）、（６）又は（７）の基であ
る）で示される請求項１０記載のアゾ染料。 - 【請求項１２】 請求項１記載の式（１）のアゾ染料を
製造するための方法であって、式（９）： 【化８】 で示される化合物を、連続して、かついずれかの順序に
おいて、式（１０）： 【化９】 で示される化合物、式（１１）： 【化１０】 で示される化合物、及び式（１２）： 【化１１】 （式中、上記のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
Ｒ7 、Ｙ1 及びＡ1 は、それぞれ請求項１において定義
されたとおりであり、そしてＺはハロゲンである）で示
される化合物と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項１３】 窒素含有繊維材料若しくはヒドロキル
基含有セルロース系繊維材料を染色又は捺染するため
の、請求項１〜１１のいずれか１項記載の染料若しくは
請求項１２により得られたアゾ染料の用途。 - 【請求項１４】 合成繊維及びセルロース系繊維材料の
混合物を、ポリエステル繊維用分散染料の存在下、ポリ
エステル繊維の染色条件で染色する請求項１３記載の用
途。 - 【請求項１５】 ポリエステル／綿混合物を分散及び直
接染料により染色する方法であって、一段階一浴工程に
おいて、分散染料及び請求項１記載の式（１）の染料を
使用し、１００〜１５０℃の温度範囲、pH４〜pH７．５
のpH範囲において、水性染液から染色することを特徴と
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH195194 | 1994-06-20 | ||
| CH1951/94- | 1994-06-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH083466A true JPH083466A (ja) | 1996-01-09 |
Family
ID=4222412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7146284A Pending JPH083466A (ja) | 1994-06-20 | 1995-06-13 | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5639864A (ja) |
| EP (1) | EP0693534A1 (ja) |
| JP (1) | JPH083466A (ja) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE740050C (de) * | 1940-07-19 | 1943-10-16 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
| CH311208A (de) * | 1952-11-27 | 1955-11-30 | Ag Sandoz | Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes. |
| DE2915323A1 (de) * | 1978-04-26 | 1979-11-08 | Sandoz Ag | Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen |
| EP0179549B1 (en) * | 1984-08-24 | 1989-11-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Water-soluble dye |
| GB8421551D0 (en) * | 1984-08-24 | 1984-09-26 | Ici Plc | Water-soluble dye |
| EP0348344B1 (de) * | 1988-06-21 | 1993-12-29 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe |
| DE59108311D1 (de) * | 1990-07-02 | 1996-12-05 | Ciba Geigy Ag | Azofarbstoffe |
| JPH04120180A (ja) * | 1990-09-07 | 1992-04-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 記録液 |
-
1995
- 1995-06-02 US US08/460,396 patent/US5639864A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-13 EP EP95810394A patent/EP0693534A1/de not_active Withdrawn
- 1995-06-13 JP JP7146284A patent/JPH083466A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5639864A (en) | 1997-06-17 |
| EP0693534A1 (de) | 1996-01-24 |
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