JPH0832785B2 - 低温特性を有する即成型シロキサンゲル - Google Patents
低温特性を有する即成型シロキサンゲルInfo
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- JPH0832785B2 JPH0832785B2 JP62325651A JP32565187A JPH0832785B2 JP H0832785 B2 JPH0832785 B2 JP H0832785B2 JP 62325651 A JP62325651 A JP 62325651A JP 32565187 A JP32565187 A JP 32565187A JP H0832785 B2 JPH0832785 B2 JP H0832785B2
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は低温特性を示すゲルに硬化し得るメチルシロ
キサン組成物に関するもので、特にその場で作られる組
成物に関するものである。本発明によつて作られるゲル
の主要な用途は絶縁性ポツテング剤である。
キサン組成物に関するもので、特にその場で作られる組
成物に関するものである。本発明によつて作られるゲル
の主要な用途は絶縁性ポツテング剤である。
従来技術 電気材料を封止するためにシリコン系ポツテング化合
物が使用されることは周知の通りである。U.S.P.No.343
6366号（1969年４月１日付Madic）には熱的、機械的誤
用から保護し電気的絶縁性を維持するためにシリコーン
材料が如何に使用されるかについて述べてあり、またメ
チル及びビニル置換基だけのポリオルガノシロキサンを
用いて絶縁性ポツテング化合物を得る可能性についても
述べている。然しながら、これらの置換基は架橋構造を
増加させて耐性強度を高めるためのものであり、特にこ
の特許ではメチルビニルシロキサンとSiO2ユニツトを有
するオルガノボリシロキサンを用いることを述べてい
る。これらのユニツトは何れも高度の架橋構造をつくる
ものであり、その結果、生成物は本発明のゲルとは殆ど
共通点のないものである。さらにこの生成物は本発明の
ゲルによつて示されるような特異の低温特性を有してい
ない。
物が使用されることは周知の通りである。U.S.P.No.343
6366号（1969年４月１日付Madic）には熱的、機械的誤
用から保護し電気的絶縁性を維持するためにシリコーン
材料が如何に使用されるかについて述べてあり、またメ
チル及びビニル置換基だけのポリオルガノシロキサンを
用いて絶縁性ポツテング化合物を得る可能性についても
述べている。然しながら、これらの置換基は架橋構造を
増加させて耐性強度を高めるためのものであり、特にこ
の特許ではメチルビニルシロキサンとSiO2ユニツトを有
するオルガノボリシロキサンを用いることを述べてい
る。これらのユニツトは何れも高度の架橋構造をつくる
ものであり、その結果、生成物は本発明のゲルとは殆ど
共通点のないものである。さらにこの生成物は本発明の
ゲルによつて示されるような特異の低温特性を有してい
ない。
U.S.P.No.3020260号（1962年２月６日付Nelson）は多
分本発明とはより関連性のあるもので、その実施例10に
はメチル及びビニル基だけを有するＳ重合体からつくら
れるシリコーンゲルが記載されている。より正確にいえ
ば、この特許にはMe2SiO、MeViSiO及びMe3SiO0・5よりな
る共重合体（Ｉ）86.95重量とMe2SiO、MeSiO1,5及びMe3
SiO0.5よりなる共重合体（II）8.27重量部との混合物を
白金触媒の存在下でオルガノハイドロゲンシロキサン架
橋材4.78重量部と反応させることによつてシリコーンポ
ツテング用ゲルをつくる方法が示されている。この特許
に記載されているオルガノハイドロゲンシロキサン架橋
材は一般式Me2HSiO（Me2SiO）nSiMe2H、粘度62センチス
トーク（25℃）を有し、0.113％のSi結合Ｈを含んでい
る。ここで“Me"は“-CH3”基を、“Vi"は“−CH＝C
H2”基を意味するものである。
分本発明とはより関連性のあるもので、その実施例10に
はメチル及びビニル基だけを有するＳ重合体からつくら
れるシリコーンゲルが記載されている。より正確にいえ
ば、この特許にはMe2SiO、MeViSiO及びMe3SiO0・5よりな
る共重合体（Ｉ）86.95重量とMe2SiO、MeSiO1,5及びMe3
SiO0.5よりなる共重合体（II）8.27重量部との混合物を
白金触媒の存在下でオルガノハイドロゲンシロキサン架
橋材4.78重量部と反応させることによつてシリコーンポ
ツテング用ゲルをつくる方法が示されている。この特許
に記載されているオルガノハイドロゲンシロキサン架橋
材は一般式Me2HSiO（Me2SiO）nSiMe2H、粘度62センチス
トーク（25℃）を有し、0.113％のSi結合Ｈを含んでい
る。ここで“Me"は“-CH3”基を、“Vi"は“−CH＝C
H2”基を意味するものである。
このNelson特許で得られるシリコーンポツテングゲル
は絶縁性シリコーンゲルを形成するが、使用されるユニ
ツトの比率と内部ビニル機能を有するユニツト（MeViSi
O）のために、構造的性質がなく、従つて本発明で得ら
れるシロキサンゲルのような低温安定性がない。
は絶縁性シリコーンゲルを形成するが、使用されるユニ
ツトの比率と内部ビニル機能を有するユニツト（MeViSi
O）のために、構造的性質がなく、従つて本発明で得ら
れるシロキサンゲルのような低温安定性がない。
U.S.P.No.3361714号（1968年１月２日付Omietanski）
には或る種の“カム”重合体と“スター”重合体で低温
特性を有するものが示されている。これらの重合体は無
秩序な重合体ではなく、下記の一般式を有している。
には或る種の“カム”重合体と“スター”重合体で低温
特性を有するものが示されている。これらの重合体は無
秩序な重合体ではなく、下記の一般式を有している。
式中、Ｒ′は１価のハイドロカルビル基、Ｒ″は１価の
ハイドロカルビル基または置換基を有する１価のハイド
ロカルビル基、ｐは０〜25、ｍは１〜21、ｓは０より大
の値、Ｚ′は水素またはＲ′3Si−、そしてＺは水酸基
またはＲ′3SiO−である。この特許では有機過酸化物で
固化した弾性性または流体が得られ、それが低温特性を
示すことが示されている。
ハイドロカルビル基または置換基を有する１価のハイド
ロカルビル基、ｐは０〜25、ｍは１〜21、ｓは０より大
の値、Ｚ′は水素またはＲ′3Si−、そしてＺは水酸基
またはＲ′3SiO−である。この特許では有機過酸化物で
固化した弾性性または流体が得られ、それが低温特性を
示すことが示されている。
従来知られているシリコーン系ポツテング化合物には
数多くの制限や問題点があるために、本発明者達はメチ
ル及びビニル置換基だけを有するシロキサン重合体から
シロキサンゲルを製造すべく研究を続けたが、これらの
周知のユニツトは室温または高温下で急速にゲル化し、
極低温においてそのゲル特性を保持するような新規の重
合体を得ることができるように結合されてきた。Brown
等はU.S.P.No.4374967号においてこのような重合体につ
いて述べている。この重合体組成物はジメチルシロキサ
ンユニツト、メチルシルセスキオキサンユニツト、トリ
メチルシロキシユニツト及びキノビニルジメチルシロキ
シユニツトを含むポリオルガノシロキサンで特殊なビニ
ル基を有するものからつくられ、−120℃のような低温
で低温特性を有するゲルに固化されるものである。Brow
n等はこのゾルを１分子内に２個の珪素結合水素を有す
るポリオルガノシロキサンで架橋させ、しかもこれらの
水素原子は線状重合体の両端にあることが望ましいと述
べている。この特許はさらに、低温特性が要求されるな
らば特別のビニル基を含有するシロキサン重合体を使用
する必要があると述べている。
数多くの制限や問題点があるために、本発明者達はメチ
ル及びビニル置換基だけを有するシロキサン重合体から
シロキサンゲルを製造すべく研究を続けたが、これらの
周知のユニツトは室温または高温下で急速にゲル化し、
極低温においてそのゲル特性を保持するような新規の重
合体を得ることができるように結合されてきた。Brown
等はU.S.P.No.4374967号においてこのような重合体につ
いて述べている。この重合体組成物はジメチルシロキサ
ンユニツト、メチルシルセスキオキサンユニツト、トリ
メチルシロキシユニツト及びキノビニルジメチルシロキ
シユニツトを含むポリオルガノシロキサンで特殊なビニ
ル基を有するものからつくられ、−120℃のような低温
で低温特性を有するゲルに固化されるものである。Brow
n等はこのゾルを１分子内に２個の珪素結合水素を有す
るポリオルガノシロキサンで架橋させ、しかもこれらの
水素原子は線状重合体の両端にあることが望ましいと述
べている。この特許はさらに、低温特性が要求されるな
らば特別のビニル基を含有するシロキサン重合体を使用
する必要があると述べている。
U.S.P.No.4613659号（1986年９月23日付Lee他）に
は、珪素結合水素原子を有する特定のシロキサン重合体
を用いてつくられるシリコーンゲルで低温特性が得られ
ることが示され、この重合体がジメチルシロキサンユニ
ツト、メチルシルセスキオキサンユニツト、モノ水素ジ
メチルシロキシユニツト及びトリメチルシロキシユニツ
トを有することが記載されている。
は、珪素結合水素原子を有する特定のシロキサン重合体
を用いてつくられるシリコーンゲルで低温特性が得られ
ることが示され、この重合体がジメチルシロキサンユニ
ツト、メチルシルセスキオキサンユニツト、モノ水素ジ
メチルシロキシユニツト及びトリメチルシロキシユニツ
トを有することが記載されている。
BrownやLeeによるこの特別の重合体は注意深く作るこ
とが必要であり、これらのポリシロキサンの粘度は少量
のメチルシル−セスキオキサンユニツトとジメチルシロ
キサンユニツトに対するトリメチルシロキシ、ジメチル
ビニルシロキシまたはジメチル水素シロキシユニツトの
割合によつて決定される。従つてこれらの重合物は製造
時にゲル化しないようにかつ希望する低温特性が得られ
るように注意深くつくらなければならない。例えば、少
なくとも３モル％のモノメチルシルセスキオキサンユニ
ツトを有するポリシロキサンで希望する低温特性を得る
ことができるが、製造時にゲル化を防止するためには少
なくとも３モル％のトリメチルシロキシ、ジメチルビニ
ルシロキシまたは両者の混合物が必要である。その結
果、得られる最大粘度は約2Pa・s.である。低温特性、
粘度及びその他の多くのゲル特性等、これらのゲルの特
性はポリシロキサンがつくられる時点で決定される。
とが必要であり、これらのポリシロキサンの粘度は少量
のメチルシル−セスキオキサンユニツトとジメチルシロ
キサンユニツトに対するトリメチルシロキシ、ジメチル
ビニルシロキシまたはジメチル水素シロキシユニツトの
割合によつて決定される。従つてこれらの重合物は製造
時にゲル化しないようにかつ希望する低温特性が得られ
るように注意深くつくらなければならない。例えば、少
なくとも３モル％のモノメチルシルセスキオキサンユニ
ツトを有するポリシロキサンで希望する低温特性を得る
ことができるが、製造時にゲル化を防止するためには少
なくとも３モル％のトリメチルシロキシ、ジメチルビニ
ルシロキシまたは両者の混合物が必要である。その結
果、得られる最大粘度は約2Pa・s.である。低温特性、
粘度及びその他の多くのゲル特性等、これらのゲルの特
性はポリシロキサンがつくられる時点で決定される。
発明が解決しようとする問題点 従つて、本発明の目的は低温特性を有する即成型のゲ
ル組成物とその低温特性の制御法、広範囲の有効粘度範
囲、及びゲル特性の変化によつて変化しない低温特性を
提供することである。
ル組成物とその低温特性の制御法、広範囲の有効粘度範
囲、及びゲル特性の変化によつて変化しない低温特性を
提供することである。
問題を解決するための手段 本発明は低温特性を有するゲル化用組成物に関するも
ので、 （Ａ） 下記の一般式を有するポリジオルガノシロキサ
ンと、 （式中、Ｒはメチルまたはビニル、ｘは50〜1000の数
値、ｙは0.04（ｘ＋ｙ）から0.28（ｘ＋ｙ）の範囲の数
値、ｘ＋ｙは100モル％） （Ｂ） （１） 及び （式中、ｚは０〜30の数値） よりなる群から選ばれる単官能性メチルハイドロゲンシ
ロキサン、及び （２） 及び （式中、ｖは０〜30の数値） よりなる群から選ばれる二官能性メチルハイドロゲンシ
ロキサンよりなるメチルハイドロゲンシロキサン架橋混
合物と、 及び （Ｃ） 付加反応触媒と を混合することによつて得られる生成物からなるもので
ある。
ので、 （Ａ） 下記の一般式を有するポリジオルガノシロキサ
ンと、 （式中、Ｒはメチルまたはビニル、ｘは50〜1000の数
値、ｙは0.04（ｘ＋ｙ）から0.28（ｘ＋ｙ）の範囲の数
値、ｘ＋ｙは100モル％） （Ｂ） （１） 及び （式中、ｚは０〜30の数値） よりなる群から選ばれる単官能性メチルハイドロゲンシ
ロキサン、及び （２） 及び （式中、ｖは０〜30の数値） よりなる群から選ばれる二官能性メチルハイドロゲンシ
ロキサンよりなるメチルハイドロゲンシロキサン架橋混
合物と、 及び （Ｃ） 付加反応触媒と を混合することによつて得られる生成物からなるもので
ある。
本発明ではそれ自体が低温特性を有する特別の重合物
を作る必要なしに、低温特性を有するゲルを得るための
方法を提供するものである。本発明の組成物は低温特性
を有する重合枝をその場で生成させることによつて低温
特性を得るものであつて、本発明のこのシロキサンゲル
は約４〜28モル％のビニル基と残部メチル基を有するビ
ニル含有ポリオルガノシロキサンを混合することによつ
て得ることができる。このような直鎖状ポリオルガノシ
ロキサンを単官能性ポリシロキサン及び二官能性ポリシ
ロキサンを含有するメチル水素シロキサンの架橋混合物
と附加反応触媒の存在下で結合させることによつて、単
官能性メチル水素シロキサンは無官能性枝と低温特性と
を付与し、二官能性メチル水素シロキサンは架橋構造を
形成する。ゲルの柔軟性は単官能性メチル水素シロキサ
ンと二官能性メチル水素シロキサンとの比率によつて調
節することができる。珪素結合水素原子の珪素結合ビニ
ル基に対するモル比が1:1に近いと、適切な数の枝が得
られる。この比率は広い範囲で変化させ得るが、望まし
くは0.4/1から1.5/1の範囲であり、特に0.6/1から1.2/1
が最も望ましい。この比率はまたゲルの柔軟性を調節す
るためにも利用され得る。
を作る必要なしに、低温特性を有するゲルを得るための
方法を提供するものである。本発明の組成物は低温特性
を有する重合枝をその場で生成させることによつて低温
特性を得るものであつて、本発明のこのシロキサンゲル
は約４〜28モル％のビニル基と残部メチル基を有するビ
ニル含有ポリオルガノシロキサンを混合することによつ
て得ることができる。このような直鎖状ポリオルガノシ
ロキサンを単官能性ポリシロキサン及び二官能性ポリシ
ロキサンを含有するメチル水素シロキサンの架橋混合物
と附加反応触媒の存在下で結合させることによつて、単
官能性メチル水素シロキサンは無官能性枝と低温特性と
を付与し、二官能性メチル水素シロキサンは架橋構造を
形成する。ゲルの柔軟性は単官能性メチル水素シロキサ
ンと二官能性メチル水素シロキサンとの比率によつて調
節することができる。珪素結合水素原子の珪素結合ビニ
ル基に対するモル比が1:1に近いと、適切な数の枝が得
られる。この比率は広い範囲で変化させ得るが、望まし
くは0.4/1から1.5/1の範囲であり、特に0.6/1から1.2/1
が最も望ましい。この比率はまたゲルの柔軟性を調節す
るためにも利用され得る。
ポリジオルガノシロキサン（Ａ）はメチル基及びビニ
ル基をもつた直鎖状重合体で次の一般式を有している。
ル基をもつた直鎖状重合体で次の一般式を有している。
（式中、Ｒはメチルまたはビニル、ｘは50〜1000の数
値、ｙは0.04（ｘ＋ｙ）から0.28（ｘ＋ｙ）の範囲の数
値、ｘ＋ｙは100モル％）、このポリジオルガノシロキ
サンは好ましくは１分子中に３個以上のビニル基を有す
るもので、ｙの値は0.10（ｘ＋ｙ）〜0.28（ｘ＋ｙ）で
ある。強靱なゲルは粘度（25℃）が50〜100Pa・s.とな
るようなｘ及びｙ値を有するポリジオルガノシロキサン
から得ることができる。また低分子量のポリジオルガノ
シロキサンがジメチルビニルシロキシ端を有することも
望ましい。
値、ｙは0.04（ｘ＋ｙ）から0.28（ｘ＋ｙ）の範囲の数
値、ｘ＋ｙは100モル％）、このポリジオルガノシロキ
サンは好ましくは１分子中に３個以上のビニル基を有す
るもので、ｙの値は0.10（ｘ＋ｙ）〜0.28（ｘ＋ｙ）で
ある。強靱なゲルは粘度（25℃）が50〜100Pa・s.とな
るようなｘ及びｙ値を有するポリジオルガノシロキサン
から得ることができる。また低分子量のポリジオルガノ
シロキサンがジメチルビニルシロキシ端を有することも
望ましい。
メチル水素シロキサン架橋混合物（Ｂ）は単官能性メ
チル水素シロキサン（１）及び二官能性メチル水素シロ
キサン（２）を含み、その重量比は同一のポリジオルガ
ノシロキサン（Ａ）を用いて試験した時に単官能性メチ
ル水素シロキサンが存在しない場合の組成よりも結晶化
温度が低くなるようなものである。この単官能性メチル
ハイドロゲンシロキサンの二官能性メチルハイドロゲン
シロキサンに対する比率は（１）からのSiHと（２）か
らのSiHの比が2:1から25:1、望ましくは2.5:1〜10:1の
範囲内である。単官能性メチルハイドロゲンシロキサン
（１）は次式のメチルハイドロゲンシロキサンか または下記の一般式のメチルハイドロゲンシロキサンで
ある。
チル水素シロキサン（１）及び二官能性メチル水素シロ
キサン（２）を含み、その重量比は同一のポリジオルガ
ノシロキサン（Ａ）を用いて試験した時に単官能性メチ
ル水素シロキサンが存在しない場合の組成よりも結晶化
温度が低くなるようなものである。この単官能性メチル
ハイドロゲンシロキサンの二官能性メチルハイドロゲン
シロキサンに対する比率は（１）からのSiHと（２）か
らのSiHの比が2:1から25:1、望ましくは2.5:1〜10:1の
範囲内である。単官能性メチルハイドロゲンシロキサン
（１）は次式のメチルハイドロゲンシロキサンか または下記の一般式のメチルハイドロゲンシロキサンで
ある。
（式中、ｚは０〜30、好ましくは０〜10の数値である） 二官能性メチルハイドロゲンシロキサン（２）は次式
のメチルハイドロゲンシロキサンか または下記の一般式のメチルハイドロゲンシロキサンで
ある。
のメチルハイドロゲンシロキサンか または下記の一般式のメチルハイドロゲンシロキサンで
ある。
（式中、ｖは０〜30の数値、好ましくは０〜10の数値で
ある） 付加反応触媒（Ｃ）は珪水素化触媒であり、珪素結合
ビニル基への珪素結合水素原子の添加を促進するために
公知の触媒であればよい。このような触媒には白金が望
ましいものであり、ロジウム等他の白金系触媒でもよ
い。これらの触媒は微粉化金属、その化合物、金属塩及
び錯化合物の形がある。また組成成分のシロキサンと共
存し得るものであることが望ましい。それは共存性の触
媒は組成物中により容易に分散でき、その結果、組成物
混合体中の反応が均一となるからであり、また、透明な
固化物となるからである。この利点が意味を持つ例とし
ては、シリコンポツテングゲル中の電気部品が故障した
りした場合にポツテングゲル全部を除去することなしに
修理することができることなどがある。
ある） 付加反応触媒（Ｃ）は珪水素化触媒であり、珪素結合
ビニル基への珪素結合水素原子の添加を促進するために
公知の触媒であればよい。このような触媒には白金が望
ましいものであり、ロジウム等他の白金系触媒でもよ
い。これらの触媒は微粉化金属、その化合物、金属塩及
び錯化合物の形がある。また組成成分のシロキサンと共
存し得るものであることが望ましい。それは共存性の触
媒は組成物中により容易に分散でき、その結果、組成物
混合体中の反応が均一となるからであり、また、透明な
固化物となるからである。この利点が意味を持つ例とし
ては、シリコンポツテングゲル中の電気部品が故障した
りした場合にポツテングゲル全部を除去することなしに
修理することができることなどがある。
白金触媒としては、U.S.P.No.2823218号（1958年２月
11日付Speier他）に記載されているような塩化白金酸と
その６水和物、U.S.P.No.3419593号（1968年12月31日
付、Willing）に記載されたシンメトリックジビニルテ
トラメチルジシロキサン等ビニル端を有するポリシロキ
サン液と塩化白金酸との反応生成物、U.S.P.No.3159601
号及びU.S.P.No.3159662号（1964年12月１日付、Ashb
y）に記載されたアルケン錯体、U.S.P.No.3723497号（1
973年３月27日付、Baney）に記載された白金アセチルア
セトン化物、US.P.No.3220972号（1965年11月30日付、L
amoreaux）の白金アルコレート、その他多くの特許に記
載されている白金触媒や珪水素化触媒があるが、望まし
い触媒としてはWillingの触媒をあげることができる。
11日付Speier他）に記載されているような塩化白金酸と
その６水和物、U.S.P.No.3419593号（1968年12月31日
付、Willing）に記載されたシンメトリックジビニルテ
トラメチルジシロキサン等ビニル端を有するポリシロキ
サン液と塩化白金酸との反応生成物、U.S.P.No.3159601
号及びU.S.P.No.3159662号（1964年12月１日付、Ashb
y）に記載されたアルケン錯体、U.S.P.No.3723497号（1
973年３月27日付、Baney）に記載された白金アセチルア
セトン化物、US.P.No.3220972号（1965年11月30日付、L
amoreaux）の白金アルコレート、その他多くの特許に記
載されている白金触媒や珪水素化触媒があるが、望まし
い触媒としてはWillingの触媒をあげることができる。
珪水素化触媒を使用する際には、金属が白金の場合に
は、SiHメチル水素シロキサン架橋混合物、ビニル含有
ポリジオルガノシロキサン及び白金触媒を混合すると直
ちに組成物の固化が始まる場合があるので、急速固化を
望まない組成物の場合には室温乃至50〜70℃までの温度
で固化反応を妨げるための白金触媒抑制剤を含有させる
必要がある。一容器中に全成分が包装され、運搬され、
後日になつて固化される場合にも白金触媒抑制剤が使用
される必要がある。成分が固化される直前に混合され、
作業日のため大量の材料の準備等、ポツトライフの長い
ことが望ましい場合にも、組成物中に白金触媒抑制剤を
含有させることが必要である。
は、SiHメチル水素シロキサン架橋混合物、ビニル含有
ポリジオルガノシロキサン及び白金触媒を混合すると直
ちに組成物の固化が始まる場合があるので、急速固化を
望まない組成物の場合には室温乃至50〜70℃までの温度
で固化反応を妨げるための白金触媒抑制剤を含有させる
必要がある。一容器中に全成分が包装され、運搬され、
後日になつて固化される場合にも白金触媒抑制剤が使用
される必要がある。成分が固化される直前に混合され、
作業日のため大量の材料の準備等、ポツトライフの長い
ことが望ましい場合にも、組成物中に白金触媒抑制剤を
含有させることが必要である。
白金触媒抑制剤としては数多くのものが知られてい
る。これらの抑制剤はそれぞれの用途に適合するように
特定の性質を有するものであるが、本発明は白金触媒抑
制剤の諸特性を論ずるものではない。白金触媒抑制剤と
して知られているものには、U.S.P.No.3192181号（1965
年６月29日付）のベンゾトリアゾール、U.S.P.No.34454
20号（1969年５月20日付）のアセチレン系化合物、U.S.
P.No.3188299号（1965年６月８日付）の異環性有機芳香
族窒素化合物、ピリダジン、ピラジン、キノリン、2.
2′−ビキノリン、ビピリジン、ナフチリジン、キナル
ジン、ジアルキルホルムアルデヒド、チオアミド、アル
キルチオ尿素及びエチレンチオ尿素、U.S.P.No.3188300
号（1965年６月８日付）の有機隣化合物、U.S.P.No.334
4111号（1967年９月26日付）のニトリル化合物、U.S.P.
No.3383356号（1968年５月14日付）のハロカーボン、U.
S.P.No.3453233号（1969年７月１日付）のビニルシラザ
ン、U.S.P.No.3453234号（1969年７月１日付）のスルフ
オキサイド化合物、U.S.P.No.3532649号（1970年10月６
日付）の錫塩、水銀塩、ビスマス塩、銅塩、U.S.P.No.3
923705号（1975年12月２日付）のポリメチルビニルシロ
キサン環状体、その他の多数のものがある。本発明の組
成物にとつて望ましい白金触媒抑制剤としてはポリメチ
ルビニルシロキサン環状体、アセチレン系化合物及びそ
の混合物があげられる。白金触媒抑制剤に関する上記の
特許は珪素結合水素原子と珪素結合ビニル基とを含む附
加組成物でのこれらの白金触媒抑制剤の使用法を示して
いる。
る。これらの抑制剤はそれぞれの用途に適合するように
特定の性質を有するものであるが、本発明は白金触媒抑
制剤の諸特性を論ずるものではない。白金触媒抑制剤と
して知られているものには、U.S.P.No.3192181号（1965
年６月29日付）のベンゾトリアゾール、U.S.P.No.34454
20号（1969年５月20日付）のアセチレン系化合物、U.S.
P.No.3188299号（1965年６月８日付）の異環性有機芳香
族窒素化合物、ピリダジン、ピラジン、キノリン、2.
2′−ビキノリン、ビピリジン、ナフチリジン、キナル
ジン、ジアルキルホルムアルデヒド、チオアミド、アル
キルチオ尿素及びエチレンチオ尿素、U.S.P.No.3188300
号（1965年６月８日付）の有機隣化合物、U.S.P.No.334
4111号（1967年９月26日付）のニトリル化合物、U.S.P.
No.3383356号（1968年５月14日付）のハロカーボン、U.
S.P.No.3453233号（1969年７月１日付）のビニルシラザ
ン、U.S.P.No.3453234号（1969年７月１日付）のスルフ
オキサイド化合物、U.S.P.No.3532649号（1970年10月６
日付）の錫塩、水銀塩、ビスマス塩、銅塩、U.S.P.No.3
923705号（1975年12月２日付）のポリメチルビニルシロ
キサン環状体、その他の多数のものがある。本発明の組
成物にとつて望ましい白金触媒抑制剤としてはポリメチ
ルビニルシロキサン環状体、アセチレン系化合物及びそ
の混合物があげられる。白金触媒抑制剤に関する上記の
特許は珪素結合水素原子と珪素結合ビニル基とを含む附
加組成物でのこれらの白金触媒抑制剤の使用法を示して
いる。
本発明組成物にはまたフイラー、シロキサン樹脂、熱
安定剤、顔料、その他のシリコーン組成物に使用される
周知成分が含まれてもよい。これらの附随成分は生成す
る固化組成物を不透明化させる原因になるが、製品が透
明でなくともいい数多くの分野も存在するからである。
安定剤、顔料、その他のシリコーン組成物に使用される
周知成分が含まれてもよい。これらの附随成分は生成す
る固化組成物を不透明化させる原因になるが、製品が透
明でなくともいい数多くの分野も存在するからである。
本発明組成物は珪水素化触媒を添加することによつて
室温またはそれ以上の温度で架橋反応をおこすような量
の（Ａ）と（Ｂ）とを含有する。この架橋反応は固化生
成物が軟化ゲル、硬化ゲルまたは強度ゲルとなるように
調整することができる。本発明の特別の利点が低温特性
を有するゲル生成物を市販の成分からつくることが出
き、希望する製品の種類に応じて特別の成分をつくる必
要がなくなつたという点にある。その他の利点として
は、低温特性に変化を与えることなしに、粘度を変え得
る点をあげることができる。また、（Ａ）のビニルの量
と（Ｂ）の量やメチル水素シロキサンの中の単官能性の
ものと二官能性のものとの比率を変化させることによつ
て結晶化温度も調節することができる。強度の大きいゲ
ルも得ることができる。それは高分子量のポリジオルガ
ノシロキサンを使用できるからである。珪水素化触媒は
珪素結合水素原子と珪素結合ビニル基との付加反応が生
ずるに充分な量があればよく、その量は金属重量でみ
て、組成物重量部100万部当り0.1〜40部のような非常に
少量である。白金触媒抑制剤が使用される時には、その
量は使用される抑制剤の種類と抑制の程度に応じて変化
する。上述の数多くの特許は抑制剤の種類及び量につい
ての選択を助けるものである。ある種の組成物では白金
触媒抑制剤を添加しなくとも固化が遅いものがあるが、
このような組成物では白金触媒の種類を変えたり、量を
多くすることによつて固化速度を上げることができる。
室温またはそれ以上の温度で架橋反応をおこすような量
の（Ａ）と（Ｂ）とを含有する。この架橋反応は固化生
成物が軟化ゲル、硬化ゲルまたは強度ゲルとなるように
調整することができる。本発明の特別の利点が低温特性
を有するゲル生成物を市販の成分からつくることが出
き、希望する製品の種類に応じて特別の成分をつくる必
要がなくなつたという点にある。その他の利点として
は、低温特性に変化を与えることなしに、粘度を変え得
る点をあげることができる。また、（Ａ）のビニルの量
と（Ｂ）の量やメチル水素シロキサンの中の単官能性の
ものと二官能性のものとの比率を変化させることによつ
て結晶化温度も調節することができる。強度の大きいゲ
ルも得ることができる。それは高分子量のポリジオルガ
ノシロキサンを使用できるからである。珪水素化触媒は
珪素結合水素原子と珪素結合ビニル基との付加反応が生
ずるに充分な量があればよく、その量は金属重量でみ
て、組成物重量部100万部当り0.1〜40部のような非常に
少量である。白金触媒抑制剤が使用される時には、その
量は使用される抑制剤の種類と抑制の程度に応じて変化
する。上述の数多くの特許は抑制剤の種類及び量につい
ての選択を助けるものである。ある種の組成物では白金
触媒抑制剤を添加しなくとも固化が遅いものがあるが、
このような組成物では白金触媒の種類を変えたり、量を
多くすることによつて固化速度を上げることができる。
実施例 以下の実施例は単に説明のためのものであり、特許請
求の範囲に性格に述べられている本発明を限定するもの
と解釈されてはならない。なお、実施例中の“部”は特
に限定のない限り全て重量部であり、粘度は25℃で測定
したものである。
求の範囲に性格に述べられている本発明を限定するもの
と解釈されてはならない。なお、実施例中の“部”は特
に限定のない限り全て重量部であり、粘度は25℃で測定
したものである。
実施例1. ジメチルシロキサンユニツト96モル％、メチルビニル
シロキサンユニツト４％（モル％測定の際には末端基は
除外）を有し、粘度0.000685m2/Sを有するジメチルビニ
ルシロキシ端を有するポリジオルガノシロキサン80部
を、塩化白金酸をシンメトリカルジビニルテトラメチル
ジシロキサンと反応させることによつて得られ、白金0.
85重量％を含有する白金錯体0.06部及びポリメチルビニ
ルテトラシクロシロキサン0.015部と混合することによ
つて、混合組成物が作られた。この混合物を“ベース”
と称する。二官能性メチルハイドロゲンシロキサン 及び単官能性メチルハイドロゲンシロキサン を混合することによつて３種類の架橋混合物が作られ
た。
シロキサンユニツト４％（モル％測定の際には末端基は
除外）を有し、粘度0.000685m2/Sを有するジメチルビニ
ルシロキシ端を有するポリジオルガノシロキサン80部
を、塩化白金酸をシンメトリカルジビニルテトラメチル
ジシロキサンと反応させることによつて得られ、白金0.
85重量％を含有する白金錯体0.06部及びポリメチルビニ
ルテトラシクロシロキサン0.015部と混合することによ
つて、混合組成物が作られた。この混合物を“ベース”
と称する。二官能性メチルハイドロゲンシロキサン 及び単官能性メチルハイドロゲンシロキサン を混合することによつて３種類の架橋混合物が作られ
た。
架橋混合物A:SiH−Ｉ 12.5部 SiH-II 12.5部 SiH-I/SiH-II比 2,6/1 SiH重量％ 0.31 架橋混合物B:SiH−Ｉ 18.75部 SiH-II 6.25部 SiH-I/SiH-II比 7.9/1 SiH重量％ 0.38 架橋混合物C:SiH−Ｉ 22.5部 SiH-II 2.5部 SiH-I/SiH-II比 23.7/1 SiH重量％ 0.42 これらの混合物をSiH/Si-CH＝CH2比が1/1になるように
ベースと混合してから、150℃で15分加熱して固化し
た。ベース20部と混合された架橋混合物の種類と量が第
１表に示されている。ガラス転移点、Tg及び融点、Tmが
パーキンエルマー差動走査熱量計DSCを用いて測定され
た。透過度は精密透過計でプランジヤー15g針4.5を用い
て0.1mm単位で測定した。150℃で15分加熱固化させたゲ
ル試料50gへの針の進入度が５秒後に測定された。1mm以
上の進入度のものは弾性すなわち非常に硬いゲルと考え
られた。標準品のTmは−44℃であつた。
ベースと混合してから、150℃で15分加熱して固化し
た。ベース20部と混合された架橋混合物の種類と量が第
１表に示されている。ガラス転移点、Tg及び融点、Tmが
パーキンエルマー差動走査熱量計DSCを用いて測定され
た。透過度は精密透過計でプランジヤー15g針4.5を用い
て0.1mm単位で測定した。150℃で15分加熱固化させたゲ
ル試料50gへの針の進入度が５秒後に測定された。1mm以
上の進入度のものは弾性すなわち非常に硬いゲルと考え
られた。標準品のTmは−44℃であつた。
実施例2. 以下の点を除いて、実施例１と同じ組成のものが作ら
れた。ビニル含有ポリジオルガノシロキサンはジメチル
シロキサンユニツト78モル％、メチルビニルシロキサン
ユニツト22モル％、粘度0.01m2/Sであつた。ベースはポ
リジオルガノシロキサン100部、実施例１の白金錯体0.0
75部、ポリメチルビニルテトラシクロシロキサン0.015
部を用いて作られた。このベース15部を以下のメチルハ
イドロゲンシロキサン架橋混合物と第２表に示す量で混
合して本発明の組成物とした。
れた。ビニル含有ポリジオルガノシロキサンはジメチル
シロキサンユニツト78モル％、メチルビニルシロキサン
ユニツト22モル％、粘度0.01m2/Sであつた。ベースはポ
リジオルガノシロキサン100部、実施例１の白金錯体0.0
75部、ポリメチルビニルテトラシクロシロキサン0.015
部を用いて作られた。このベース15部を以下のメチルハ
イドロゲンシロキサン架橋混合物と第２表に示す量で混
合して本発明の組成物とした。
架橋混合物D:SiH−Ｉ 94部 二官能性（SiH-III） ６部 架橋混合物E:実施例１のＢに同じ 架橋混合物F:実施例１のＣに同じ 二官能性SiH-IIIは以下の一般式の混合物であつた。
（式中、ａは０または低い数値、ｂは約２である）この
組成物を実施例１と同様にして加熱固化させて試験し
た。得られた結果を第２表に示す。
組成物を実施例１と同様にして加熱固化させて試験し
た。得られた結果を第２表に示す。
実施例3. ビニル含有ポリジオルガノシロキサンがジメチルシロ
キサンユニツト88モル％、メチルビニルシロキサンユニ
ツト12モル％、粘度0.000733m2/Sのものであることを除
いて、実施例２と同様にして本発明の組成物が作られ
た。これらの組成物はポリメチルビニルテトラシクロシ
ロキサンを含まないものであつた。このベース15部を実
施例２のＤで述べたようにメチルハイドロゲンシロキサ
ンと混合し、得られた組成物を150℃で15分加熱したが
固化しなかつた。これを150℃で30分加熱した結果、固
いゲルとなつた。出発物質のポリジオルガノシロキサン
はTm-63℃、Tg-126℃のようなものであつた。ゲルの試
験結果を第３表に示す。
キサンユニツト88モル％、メチルビニルシロキサンユニ
ツト12モル％、粘度0.000733m2/Sのものであることを除
いて、実施例２と同様にして本発明の組成物が作られ
た。これらの組成物はポリメチルビニルテトラシクロシ
ロキサンを含まないものであつた。このベース15部を実
施例２のＤで述べたようにメチルハイドロゲンシロキサ
ンと混合し、得られた組成物を150℃で15分加熱したが
固化しなかつた。これを150℃で30分加熱した結果、固
いゲルとなつた。出発物質のポリジオルガノシロキサン
はTm-63℃、Tg-126℃のようなものであつた。ゲルの試
験結果を第３表に示す。
発明の効果 以上の説明からも知られるように、本発明の特別の利
点は低温特性を有するゲル生成物を市販の成分からつく
ることが出き、希望する製品の種類に応じて特別の成分
をつくる必要がなくなつたという点にある。その他の利
点としては、低温特性に変化を与えることなしに、粘度
を変え得る点をあげることができる。また、（Ａ）のビ
ニルの量と（Ｂ）の量やメチル水素シロキサンの中の単
官能性のものと二官能性のものとの比率を変化させるこ
とによつて結晶化温度も調節することができるし強度の
大きいゲルも得ることができる。
点は低温特性を有するゲル生成物を市販の成分からつく
ることが出き、希望する製品の種類に応じて特別の成分
をつくる必要がなくなつたという点にある。その他の利
点としては、低温特性に変化を与えることなしに、粘度
を変え得る点をあげることができる。また、（Ａ）のビ
ニルの量と（Ｂ）の量やメチル水素シロキサンの中の単
官能性のものと二官能性のものとの比率を変化させるこ
とによつて結晶化温度も調節することができるし強度の
大きいゲルも得ることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】下記の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分を
混合することによって得られる生成物からなることを特
徴とする低温特性を示すゲルへの硬化性組成物： （Ａ） 一般式 （式中、Ｒはメチルまたはビニル、ｘは50〜1000数値、
ｙは0.04（ｘ＋ｙ）から0.28（ｘ＋ｙ）の範囲の数値、
ｘ＋ｙは100モル％） で表わされるポリジオルガノシロキサン； （Ｂ） （１） 及び （式中、ｚは０〜30の数値） からなる群から選ぶ単官能性メチルハイドロゲンシロキ
サン、及び （２） 及び （式中、ｖは０〜30の数値） からなる群から選ぶ二官能性メチルハイドロゲンシロキ
サンよりなるメルハイドロゲンシロキサン架橋混合物、
但し（Ａ）成分と（Ｂ）成分を混混合した量は、Siに結
合した水素原子/Siに結合したビニル基のモル比が0.4/1
〜1.5/1の値となり、単官能性メチルハイドロゲンシロ
キサン（１）と二官能性メチルハイドロゲンシロキサン
（２）の量は、（１）からのSiH/（２）からのSiHの比
が2.6/1〜23.7/1の値となる；および （Ｃ） 付加反応触媒。 - 【請求項２】単官能性メチルハイドロゲンシロキサン
（１）と二官能性メチルハイドロゲンシロキサン（２）
の量が、（１）のSiH/（２）のSiHの比で2.6/1〜23.7/1
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３】付加反応触媒（Ｃ）が白金触媒である特許
請求の範囲第１項または第２項記載の組成物。 - 【請求項４】（Ａ）成分および（Ｂ）成分は、Siに結合
した水素原子/Siに結合したビニル基のモル比が0.6/1〜
1.2/1である量で存在する特許請求の範囲第１項乃至第
３項のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項５】（Ｂ）成分におけるSiに結合した水素原子
と（Ａ）成分におけるSiに結合したビニル基との比が、
1:1である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 - 【請求項６】さらに、ポリメチルビニルシロキサン環式
化合物、アセチレン系化合物およびそれらの混合物から
選んだ白金触媒抑制剤を抑制量含む特許請求の範囲第１
項乃至第５項のいずれか１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/000,290 US4709001A (en) | 1987-01-02 | 1987-01-02 | In situ low temperature siloxane gel |
| US290 | 1987-01-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63175028A JPS63175028A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH0832785B2 true JPH0832785B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=21690841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62325651A Expired - Lifetime JPH0832785B2 (ja) | 1987-01-02 | 1987-12-24 | 低温特性を有する即成型シロキサンゲル |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4709001A (ja) |
| EP (1) | EP0273704B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0832785B2 (ja) |
| KR (1) | KR960005922B1 (ja) |
| BR (1) | BR8707187A (ja) |
| DE (1) | DE3783350T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018009127A (ja) * | 2016-07-15 | 2018-01-18 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゲル組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US4709001A (en) * | 1987-01-02 | 1987-11-24 | Dow Corning Corporation | In situ low temperature siloxane gel |
| FR2624874B1 (fr) * | 1987-12-18 | 1990-06-08 | Dow Corning Sa | Composition gelifiable a base d'organosiloxanes, gel produit a partir de cette composition, et pansement et prothese contenant ce gel |
| US5143632A (en) * | 1991-03-14 | 1992-09-01 | Chevron Research And Technology Company | Polysiloxane polymer having pendant aromatic groups useful in enhanced oil recovery using carbon dioxide flooding |
| DE69202620T2 (de) * | 1991-05-27 | 1995-10-26 | Dow Corning Toray Silicone | Silikon-Entschäumerzusammensetzung. |
| FR2732976B1 (fr) * | 1995-04-14 | 1997-07-04 | Rhone Poulenc Chimie | Composition silicone reticulable en gel adhesif |
| US6458461B1 (en) | 2000-12-06 | 2002-10-01 | Lexmark International, Inc | Release agent composition |
| FR2856072B1 (fr) * | 2003-06-16 | 2005-08-05 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone reticulable en gel adhesif. |
| US7767754B2 (en) * | 2005-11-08 | 2010-08-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone composition and process of making same |
| JP5628474B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-11-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物 |
| WO2017217510A1 (ja) * | 2016-06-15 | 2017-12-21 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3361714A (en) * | 1963-04-29 | 1968-01-02 | Union Carbide Corp | Branched polysiloxanes |
| US3436366A (en) * | 1965-12-17 | 1969-04-01 | Gen Electric | Silicone potting compositions comprising mixtures of organopolysiloxanes containing vinyl groups |
| BE755069A (fr) * | 1969-08-21 | 1971-02-22 | Dow Corning | Composition durcissable perfectionne a base de siloxanes |
| US4558112A (en) * | 1981-06-05 | 1985-12-10 | Boehringer Mannheim Corporation | Low oiling gel filled articles, siloxane gels and liquids therefor, and methods for producing same |
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| US4613659A (en) * | 1985-12-16 | 1986-09-23 | Dow Corning Corporation | Low temperature polymethylsiloxane containing silicon-bonded hydrogen and curable compositions made therewith |
| US4709001A (en) * | 1987-01-02 | 1987-11-24 | Dow Corning Corporation | In situ low temperature siloxane gel |
-
1987
- 1987-01-02 US US07/000,290 patent/US4709001A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-23 EP EP87311358A patent/EP0273704B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-23 DE DE8787311358T patent/DE3783350T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-24 JP JP62325651A patent/JPH0832785B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-30 KR KR1019870015400A patent/KR960005922B1/ko active IP Right Grant
- 1987-12-31 BR BR8707187A patent/BR8707187A/pt unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018009127A (ja) * | 2016-07-15 | 2018-01-18 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゲル組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0273704A2 (en) | 1988-07-06 |
| DE3783350T2 (de) | 1993-07-15 |
| EP0273704A3 (en) | 1989-03-15 |
| KR880009092A (ko) | 1988-09-14 |
| EP0273704B1 (en) | 1992-12-30 |
| JPS63175028A (ja) | 1988-07-19 |
| BR8707187A (pt) | 1988-08-16 |
| KR960005922B1 (ko) | 1996-05-03 |
| US4709001A (en) | 1987-11-24 |
| DE3783350D1 (de) | 1993-02-11 |
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