JPH08325189A - ハロゲン化ビスフェノール類のアルキレンオキシド付加物の製造方法 - Google Patents
ハロゲン化ビスフェノール類のアルキレンオキシド付加物の製造方法Info
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- JPH08325189A JPH08325189A JP7043664A JP4366495A JPH08325189A JP H08325189 A JPH08325189 A JP H08325189A JP 7043664 A JP7043664 A JP 7043664A JP 4366495 A JP4366495 A JP 4366495A JP H08325189 A JPH08325189 A JP H08325189A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ハロゲン化ビスフェノール類に炭素数 2〜4
のアルキレンオキシドを反応させて、式（１）で示され
る付加物を高純度で製造する。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して H又はCH3 であ
り、ＸはBr又はClを示す。n は 2〜4 の整数である。） 【構成】 触媒として式（２）の窒素含有有機化合物を
用い、不活性な芳香族炭化水素溶媒と少量の水の存在下
に反応させる。 【化２】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立し
て炭素数が 1〜8 のアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基又はシクロアルキル基を示し、ＸはCl又はBrを示
す。) 【効果】 高純度で着色のない付加物が得られる。
のアルキレンオキシドを反応させて、式（１）で示され
る付加物を高純度で製造する。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立して H又はCH3 であ
り、ＸはBr又はClを示す。n は 2〜4 の整数である。） 【構成】 触媒として式（２）の窒素含有有機化合物を
用い、不活性な芳香族炭化水素溶媒と少量の水の存在下
に反応させる。 【化２】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立し
て炭素数が 1〜8 のアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基又はシクロアルキル基を示し、ＸはCl又はBrを示
す。) 【効果】 高純度で着色のない付加物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化ビスフェノー
ル類に炭素数が 2〜4 のアルキレンオキシドを付加反応
させるハロゲン化ビスフェノール類のアルキレンオキシ
ド付加物製造方法に関するものである。
ル類に炭素数が 2〜4 のアルキレンオキシドを付加反応
させるハロゲン化ビスフェノール類のアルキレンオキシ
ド付加物製造方法に関するものである。
【０００２】このものは、難燃性を有するポリカーボネ
ート、ポリエステル、エポキシ樹脂の原料として有用で
ある。
ート、ポリエステル、エポキシ樹脂の原料として有用で
ある。
【０００３】
【従来の技術】従来ハロゲン化ビスフェノールＡアルキ
レンオキシド付加物を製造するための、ハロゲン化ビス
フェノールＡとアルキレンオキシドとの付加反応に用い
られる触媒としては、第１、２又は３級アミン、それら
の塩、テトラメチルアンモニウムブロミド等の第四級ア
ンモニウム塩や酸性触媒等が用いられている（特開昭６
２−６２８１４号）。
レンオキシド付加物を製造するための、ハロゲン化ビス
フェノールＡとアルキレンオキシドとの付加反応に用い
られる触媒としては、第１、２又は３級アミン、それら
の塩、テトラメチルアンモニウムブロミド等の第四級ア
ンモニウム塩や酸性触媒等が用いられている（特開昭６
２−６２８１４号）。
【０００４】しかし、これらの触媒を用いて反応を行な
うと、純度が低く、且つ着色したハロゲン化ビスフェノ
ール類アルキレンオキシド付加物しか得られない。
うと、純度が低く、且つ着色したハロゲン化ビスフェノ
ール類アルキレンオキシド付加物しか得られない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高純度で、
且つ着色の少ないハロゲン化ビスフェノール類ジオキシ
アルキレンエーテルの製造方法を提供しようとするもの
である。
且つ着色の少ないハロゲン化ビスフェノール類ジオキシ
アルキレンエーテルの製造方法を提供しようとするもの
である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ハロゲン化ビ
スフェノール類に炭素数が 2〜 4のアルキレンオキシド
を付加反応させ、下記式（１）で示されるハロゲン化ビ
スフェノール類アルキレンオキシド付加物を製造するに
あたり、該付加反応を、ハロゲン化ビスフェノール類と
アルキレンオキシドの重量和 100重量部に対し、 反応溶媒として分子中に活性水素を有しない有機不活
性溶媒を10〜50重量部、 触媒として一般式（２）で示される窒素含有有機化合
物を 0.005〜5 重量部、 水を 0.5〜3 重量部、 の存在下で行なうことを特徴とするハロゲン化ビスフェ
ノール類のアルキレンオキシド付加物の製造方法を提供
するものである。
スフェノール類に炭素数が 2〜 4のアルキレンオキシド
を付加反応させ、下記式（１）で示されるハロゲン化ビ
スフェノール類アルキレンオキシド付加物を製造するに
あたり、該付加反応を、ハロゲン化ビスフェノール類と
アルキレンオキシドの重量和 100重量部に対し、 反応溶媒として分子中に活性水素を有しない有機不活
性溶媒を10〜50重量部、 触媒として一般式（２）で示される窒素含有有機化合
物を 0.005〜5 重量部、 水を 0.5〜3 重量部、 の存在下で行なうことを特徴とするハロゲン化ビスフェ
ノール類のアルキレンオキシド付加物の製造方法を提供
するものである。
【０００７】
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立してＨ又はＣＨ3 で
あり、ＸはBr又はClを示す。n は 2〜4 の整数であ
る。）
あり、ＸはBr又はClを示す。n は 2〜4 の整数であ
る。）
【０００８】
【化４】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立して
炭素数が 1〜8 のアルキル基、アリール基、アラルキル
基又はシクロアルキル基を示す。ＸはClまたはBrであ
る。）
炭素数が 1〜8 のアルキル基、アリール基、アラルキル
基又はシクロアルキル基を示す。ＸはClまたはBrであ
る。）
【０００９】
（ハロゲン化ビスフェノール類）本発明において使用さ
れるハロゲン化ビスフェノール類は、テトラブロモビス
フェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＦ、テトラ
クロロビスフェノールＦである。
れるハロゲン化ビスフェノール類は、テトラブロモビス
フェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＦ、テトラ
クロロビスフェノールＦである。
【００１０】（アルキレンオキシド）本発明において使
用される炭素数 2〜4 のアルキレンオキシドは、エチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレンオキシド
である。これらは、単独で、または二種以上混合して用
いられる。これらのアルキレンオキシドはハロゲン化ビ
スフェノール類 1モルに対し、 2〜2.3 モル用いられ
る。
用される炭素数 2〜4 のアルキレンオキシドは、エチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレンオキシド
である。これらは、単独で、または二種以上混合して用
いられる。これらのアルキレンオキシドはハロゲン化ビ
スフェノール類 1モルに対し、 2〜2.3 モル用いられ
る。
【００１１】（触媒）前記式（２）で示される触媒とし
ては、具体的には、テトラメチルアンモニウムブロミ
ド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブチル
アンモニウムブロミド、テトラオクチルアンモニウムブ
ロミド、トリメチルフェニルアンモニウムブロミド、ト
リメチルベンジルアンモニウムブロミド、トリエチルベ
ンジルアンモニウムブロミド、トリベンジルメチルアン
モニウムブロミド、テトラベンジルアンモニウムブロミ
ド、トリメチルシクロヘキシルアンモニウムブロミド等
及びそれらのクロライド相当物が利用される。
ては、具体的には、テトラメチルアンモニウムブロミ
ド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブチル
アンモニウムブロミド、テトラオクチルアンモニウムブ
ロミド、トリメチルフェニルアンモニウムブロミド、ト
リメチルベンジルアンモニウムブロミド、トリエチルベ
ンジルアンモニウムブロミド、トリベンジルメチルアン
モニウムブロミド、テトラベンジルアンモニウムブロミ
ド、トリメチルシクロヘキシルアンモニウムブロミド等
及びそれらのクロライド相当物が利用される。
【００１２】これらの中でもＲ3 〜Ｒ6 が炭素数 1〜4
のアルキル基のものが好ましく、中でもテトラメチルア
ンモニウムブロミドが好ましい。
のアルキル基のものが好ましく、中でもテトラメチルア
ンモニウムブロミドが好ましい。
【００１３】これらの触媒は、ハロゲン化ビスフェノー
ル類とアルキレンオキシドの重量和100重量部に対し、
0.005 〜 5重量部、好ましくは0.01〜0.3 重量部の割合
で用いられる。触媒の量が0.005 重量部より少ないと反
応が遅く、 5重量部を超えると触媒除去が困難になる。
ル類とアルキレンオキシドの重量和100重量部に対し、
0.005 〜 5重量部、好ましくは0.01〜0.3 重量部の割合
で用いられる。触媒の量が0.005 重量部より少ないと反
応が遅く、 5重量部を超えると触媒除去が困難になる。
【００１４】（有機不活性溶媒）本発明において使用す
る有機不活性溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類である。
る有機不活性溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類である。
【００１５】エチルアルコール、ブタンジオール等の活
性水素を有する有機溶媒ではアルキレンオキシドを反応
して副生成物を形成するので使用できない。
性水素を有する有機溶媒ではアルキレンオキシドを反応
して副生成物を形成するので使用できない。
【００１６】分子中に活性水素を有しない有機不活性溶
媒は、ハロゲン化ビスフェノール類とアルキレンオキシ
ドの重量和 100重量部に対し、10〜50重量部、好ましく
は20〜30重量部の割合で用いられる。10重量部未満で行
なうと撹拌が困難になる。50重量部を超えては、製品の
ハロゲン化ビスフェノール類アルキレンオキシド付加物
を反応系から取り出す際の溶媒の除去に手間がかかる。
媒は、ハロゲン化ビスフェノール類とアルキレンオキシ
ドの重量和 100重量部に対し、10〜50重量部、好ましく
は20〜30重量部の割合で用いられる。10重量部未満で行
なうと撹拌が困難になる。50重量部を超えては、製品の
ハロゲン化ビスフェノール類アルキレンオキシド付加物
を反応系から取り出す際の溶媒の除去に手間がかかる。
【００１７】（水）水は着色防止のために添加される。
水はハロゲン化ビスフェノール類とアルキレンオキシド
の重量和 100重量部に対し、 0.5〜3 重量部、好ましく
は 1〜2 重量部の割合で用いられる。水の量が 3重量部
を超えると、グリコ−ル等の副生物の量が増化し製品品
質を低下させる。また水の量が 0.5重量部より少ないと
着色した付加物となる。
水はハロゲン化ビスフェノール類とアルキレンオキシド
の重量和 100重量部に対し、 0.5〜3 重量部、好ましく
は 1〜2 重量部の割合で用いられる。水の量が 3重量部
を超えると、グリコ−ル等の副生物の量が増化し製品品
質を低下させる。また水の量が 0.5重量部より少ないと
着色した付加物となる。
【００１８】（反応方法）オートクレーブにハロゲン化
ビスフェノール類、溶媒、触媒及び少量の水を所定量仕
込み、窒素置換（760-50mmHgで 5回）を行ない、昇温を
開始し所定温度（反応温度は70〜120 ℃であり、好まし
くは80〜100 ℃）に達したらアルキレンオキシドの導入
を開始する。反応時間は付加モル数、触媒量、反応温度
に大きく影響されるがほぼ数時間である。触媒の除去
は、水洗等の既知の方法によって行なうことができる。
ビスフェノール類、溶媒、触媒及び少量の水を所定量仕
込み、窒素置換（760-50mmHgで 5回）を行ない、昇温を
開始し所定温度（反応温度は70〜120 ℃であり、好まし
くは80〜100 ℃）に達したらアルキレンオキシドの導入
を開始する。反応時間は付加モル数、触媒量、反応温度
に大きく影響されるがほぼ数時間である。触媒の除去
は、水洗等の既知の方法によって行なうことができる。
【００１９】［実施例］以下に、本発明を実施例により
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【００２０】実施例１ 2 リットルのオートクレーブ内に、テトラブロモビスフ
ェノールＡ662.9g( 1.22モル）、トルエン200g（対反応
液20重量％）、テトラメチアルアンモニウムブロミド
3.75g（対反応液 0.38 重量％）、水10g （対反応液10
重量％）を仕込み、窒素置換を行なった。その後90℃ま
で昇温し、エチレンオキシド123.3g（2.8モル）を導入
して 5時間反応を行なった。
ェノールＡ662.9g( 1.22モル）、トルエン200g（対反応
液20重量％）、テトラメチアルアンモニウムブロミド
3.75g（対反応液 0.38 重量％）、水10g （対反応液10
重量％）を仕込み、窒素置換を行なった。その後90℃ま
で昇温し、エチレンオキシド123.3g（2.8モル）を導入
して 5時間反応を行なった。
【００２１】熟成終了後、色調（JIS K-1526に準拠）は
APHA 50であった。これを水洗しテトラブロムビスフェ
ノールＡジオキシエチレンエーテルを得た。このものの
純度は99.1％であった。
APHA 50であった。これを水洗しテトラブロムビスフェ
ノールＡジオキシエチレンエーテルを得た。このものの
純度は99.1％であった。
【００２２】実施例２ 2 リットルのオートクレーブ内に、テトラブロモビスフ
ェノールＡ 631.0g(1.16モル）、トルエン200g( 対反応
液20重量％）を仕込み、窒素置換を行なった。その後90
℃まで昇温し、プロピレンオキシド 155.0g(2.67モル）
を導入して 7時間反応を行なった。
ェノールＡ 631.0g(1.16モル）、トルエン200g( 対反応
液20重量％）を仕込み、窒素置換を行なった。その後90
℃まで昇温し、プロピレンオキシド 155.0g(2.67モル）
を導入して 7時間反応を行なった。
【００２３】熟成終了後、実施例 1と同様にして後処理
を行ない、色調がAPHA50以下、純度が98.6％のテトラブ
ロムビスフェノールＡジオキシプロピレンエーテルを得
た。これを水洗した後のテトラブロムビスフェノールＡ
ジオキシプロピレンエーテルの純度は99.3％であった。
を行ない、色調がAPHA50以下、純度が98.6％のテトラブ
ロムビスフェノールＡジオキシプロピレンエーテルを得
た。これを水洗した後のテトラブロムビスフェノールＡ
ジオキシプロピレンエーテルの純度は99.3％であった。
【００２４】比較例 1 水を加えなかった他は、実施例 1と同様にして反応及び
後処理を行ない製品を得た。得られた製品中のテトラブ
ロモビスフェノールＡジオキシエチレンエーテルの純度
は96.5％で、色調は APHA500以上であった。また反応時
間は、 6時間であった。
後処理を行ない製品を得た。得られた製品中のテトラブ
ロモビスフェノールＡジオキシエチレンエーテルの純度
は96.5％で、色調は APHA500以上であった。また反応時
間は、 6時間であった。
【００２５】比較例２ 触媒としてジメチルドデシルアミン5.20g （対反応液0.
52重量％）を使用した他は実施例１と同様にして反応及
び後処理を行ない製品を得た。得られた製品中のテトラ
ブロモビスフェノールＡジオキシエチレンエーテルの純
度は95.5％で、色調はでAPHA500 以上であった。また反
応時間は5.5 時間であった。
52重量％）を使用した他は実施例１と同様にして反応及
び後処理を行ない製品を得た。得られた製品中のテトラ
ブロモビスフェノールＡジオキシエチレンエーテルの純
度は95.5％で、色調はでAPHA500 以上であった。また反
応時間は5.5 時間であった。
【００２６】比較例３ 触媒としてジメチルドデシルアミン5.20g （対反応液0.
52％）を使用し、水を加えなかった他は、実施例１と同
様にして反応及び後処理を行ない製品を得た。得られた
製品中のテトラブロモビスフェノールＡジオキシエチレ
ンエーテルの純度は95.8％で、色調はAPHA200 であっ
た。また反応時間は 6時間であった。
52％）を使用し、水を加えなかった他は、実施例１と同
様にして反応及び後処理を行ない製品を得た。得られた
製品中のテトラブロモビスフェノールＡジオキシエチレ
ンエーテルの純度は95.8％で、色調はAPHA200 であっ
た。また反応時間は 6時間であった。
【００２７】比較例４ 触媒としてトリエチルアミンを2.46g （対反応液0.23重
量％）を使用し、水を加えなかった他は、実施例１と同
様にして反応及び後処置を行ない製品を得た。得られた
製品中のテトラブロモビスフェノールＡジオキシエチレ
ンエーテルの純度は、95.8％で、色調はAPHA200 であっ
た。また反応時間は 6時間であった。
量％）を使用し、水を加えなかった他は、実施例１と同
様にして反応及び後処置を行ない製品を得た。得られた
製品中のテトラブロモビスフェノールＡジオキシエチレ
ンエーテルの純度は、95.8％で、色調はAPHA200 であっ
た。また反応時間は 6時間であった。
【００２８】比較例５ 触媒としてN,N-ジメチルエタノールアミンを2.34g （対
反応液0.23重量％）を使用し、水を加えなかった他は、
実施例１と同様にして反応及び後処理を行ない製品を得
た。得られた製品中のテトラブロモビスフェノールＡジ
オキシエチレンエーテルの純度は95.0％で、色調はAPHA
200 であった。また反応時間は 6時間であった。
反応液0.23重量％）を使用し、水を加えなかった他は、
実施例１と同様にして反応及び後処理を行ない製品を得
た。得られた製品中のテトラブロモビスフェノールＡジ
オキシエチレンエーテルの純度は95.0％で、色調はAPHA
200 であった。また反応時間は 6時間であった。
【００２９】実施例３ テトラブロモビスフェノールＡ662.9gに代えてテトラブ
ロモビスフェノールＦ581.5g（1.22モル）を用いた他は
実施例１と同様にして、色調がAPHA50で、純度98.2％の
テトラブロモビスフェノールＦジオキシエチレンエーテ
ルを得た。
ロモビスフェノールＦ581.5g（1.22モル）を用いた他は
実施例１と同様にして、色調がAPHA50で、純度98.2％の
テトラブロモビスフェノールＦジオキシエチレンエーテ
ルを得た。
【００３０】実施例４ 触媒としてテトラメチルアンモニウムブロミドの代わり
に、トリエチルベンジルアンモニウムブロミド0.98g を
用いた他は、実施例１と同様にして、色調がAPHA50で、
純度98.0％のテトラビスフェノールＡジエチレンオキシ
エーテルを得た。
に、トリエチルベンジルアンモニウムブロミド0.98g を
用いた他は、実施例１と同様にして、色調がAPHA50で、
純度98.0％のテトラビスフェノールＡジエチレンオキシ
エーテルを得た。
【発明の効果】以上の如く、ハロゲン化ビスフェノール
類にアルキレンオキシドを付加重合させる際、反応系へ
少量の水を添加することによって、着色の少ない高純度
のハロゲン化ビスフェノール類アルキレンオキシド付加
物が製造できる。
類にアルキレンオキシドを付加重合させる際、反応系へ
少量の水を添加することによって、着色の少ない高純度
のハロゲン化ビスフェノール類アルキレンオキシド付加
物が製造できる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年６月１４日
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】熟成終了後、これを水洗しテトラブロムビ
スフェノールＡジオキシエチレンエーテルを得た。この
ものの純度は９９．１％であった。また、色調（ＪＩＳ
Ｋ−１５２６に準拠）はＡＰＨＡ５０であった。
スフェノールＡジオキシエチレンエーテルを得た。この
ものの純度は９９．１％であった。また、色調（ＪＩＳ
Ｋ−１５２６に準拠）はＡＰＨＡ５０であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 ハロゲン化ビスフェノール類に炭素数が
2〜 4のアルキレンオキシドを付加反応させ、下記式
（１）で示されるハロゲン化ビスフェノール類アルキレ
ンオキシド付加物を製造するにあたり、該付加反応を、
ハロゲン化ビスフェノール類とアルキレンオキシドの重
量和 100重量部に対し、 反応溶媒として分子中に活性水素を有しない有機不活
性溶媒を10〜50重量部、 触媒として一般式（２）で示される窒素含有有機化合
物を 0.005〜5 重量部、 水を 0.5〜3 重量部、 の存在下で行なうことを特徴とするハロゲン化ビスフェ
ノール類のアルキレンオキシド付加物の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立してＨ又はＣＨ3 で
あり、ＸはBr又はClを示す。n は 2〜4 の整数であ
る。） 【化２】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立して
炭素数が 1〜8 のアルキル基、 アリール基、アラルキル
基又はシクロアルキル基を示し、ＸはCl又はBrを示
す。） - 【請求項２】 分子中に活性水素を有しない有機不活性
溶媒が芳香族炭化水素である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7043664A JPH08325189A (ja) | 1995-02-09 | 1995-02-09 | ハロゲン化ビスフェノール類のアルキレンオキシド付加物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7043664A JPH08325189A (ja) | 1995-02-09 | 1995-02-09 | ハロゲン化ビスフェノール類のアルキレンオキシド付加物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08325189A true JPH08325189A (ja) | 1996-12-10 |
Family
ID=12670128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7043664A Pending JPH08325189A (ja) | 1995-02-09 | 1995-02-09 | ハロゲン化ビスフェノール類のアルキレンオキシド付加物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08325189A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008081453A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ビスフェノール類のジオキシエチレンエーテルの製造方法および組成物 |
| JP2008222670A (ja) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | ビスフェノール類のジオキシエチレンエーテルの製造方法および組成物 |
-
1995
- 1995-02-09 JP JP7043664A patent/JPH08325189A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008081453A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ビスフェノール類のジオキシエチレンエーテルの製造方法および組成物 |
| JP2008222670A (ja) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | ビスフェノール類のジオキシエチレンエーテルの製造方法および組成物 |
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