JP6050380B2 - エトキシ化アミン化合物の改良製造プロセス - Google Patents
エトキシ化アミン化合物の改良製造プロセス Download PDFInfo
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Description
本願は、2011年12月21日に出願された米国特許仮出願第61/578,388号の優先権を主張するものであり、該仮出願は、その全体が参照により本明細書に援用されている。
ジエタノールアミンおよびエチレンオキシド(EO)からのトリエタノールアミンの調製
この実施例は、0.75のEO/DEAの公称モル当量を有する試料を調製するためのジエタノールアミンのエトキシ化を含む。予め窒素バージした9L反応器にジエタノールアミン(1806g)を投入する。その反応器を加圧して7回ガス抜きして、大気酸素を除去し、その後、窒素を用いて周囲温度で110から140kPaに加圧する。反応器内容物を撹拌しながら120℃で加熱し、その後、エチレンオキシド(合計565g)を120℃でおおよそ50分にわたってその反応器に計量供給し、結果として340から415kPaの動作圧を得る。EO供給が完了した後、反応器内容物を反応温度でさらに2時間撹拌して未反応オキシドを消費し(消化し)、その後、30℃に冷却する。ガスクロマトグラフィー分析によって分析したその反応混合物は、0.14面積パーセントの2−2−(2−ヒドロキシエトキシ)−エチルアミノエタノール(望ましくない副生成物)および0.14面積パーセントの2−(2−(2−(ビニルオキシ)−エトキシ)エトキシエタノール(望ましくない副生成物)が形成されたことを示す。それらの望ましくない副生成物を電子衝撃質量分析によって確認する。
酢酸の添加を伴うジエタノールアミンおよびエチレンオキシドからのトリエタノールアミンの調製
この実施例は、0.75のEO/DEAの公称モル当量を有する試料を調製するための氷酢酸の存在下でのジエタノールアミンのエトキシ化を含む。予め窒素パージした9L反応器にジエタノールアミン(1799g)と氷酢酸(18.0g)の混合物を投入する。その反応器を加圧して7回ガス抜きして、大気酸素を除去し、その後、窒素を用いて周囲温度で110〜140kPaに加圧する。反応器内容物を撹拌しながら120℃で加熱し、その後、エチレンオキシド(合計560g)を120℃でおおよそ50分にわたってその反応器に計量供給し、結果として340〜415kPaの動作圧を得る。EO供給が完了した後、反応器内容物を反応温度でさらに3.5時間撹拌して未反応オキシドを消費し(消化し)、その後、30℃に冷却する。ガスクロマトグラフィー分析によって分析したその反応混合物は、0.03面積パーセントの2−2−(2−ヒドロキシエトキシ)−エチルアミノエタノール(望ましくない副生成物)および0.07面積パーセントの2−(2−(2−(ビニルオキシ)−エトキシ)エトキシエタノール(望ましくない副生成物)が形成されたことを示す。それらの望ましくない副生成物を電子衝撃質量分析によって確認する。
硫酸/水の添加を伴うジエタノールアミンおよびエチレンオキシドからのトリエタノールアミンの調製
硫酸/水(全反応混合物に対して1.1重量%/9.8重量%)を酢酸の代わりにジエタノールアミンに添加したことを除き、実施例2で説明したとおりの反応条件を用いて、0.75のEO/DEAの公称モル当量を有する試料を調製する。ガスクロマトグラフィー分析によって分析したその反応混合物は、検出可能な量の2−2−(2−ヒドロキシエトキシ)−エチルアミノエタノール(望ましくない副生成物)および2−(2−(2−(ビニルオキシ)−エトキシ)エトキシエタノール(望ましくない副生成物)が形成されなかったことを示す。
本開示は以下も包含する。
[1] 望ましくないアミングリコールエーテル副生成物および/またはビニルエーテルエトキシレートが形成される、エチレンオキシドとアミン化合物の反応からエトキシ化アミン化合物を製造するためのプロセスにおけるおよび条件下での改良であって、前記エトキシ化アミン化合物を調製する反応器へのエチレンオキシドの添加前にまたは添加と同時に、アンモニア、第一級アミンおよび第二級アミンから選択されるアミン化合物を含む反応混合物に酸を添加する工程を含むが、但し、前記エトキシ化アミン化合物がピペラジンまたはピペラジン誘導体でないことを条件とする、改良プロセス。
[2] 前記酸が、前記反応混合物の総重量に基づき0.001から10重量パーセントの量で存在する、上記態様1に記載の改良プロセス。
[3] 前記酸が、13以下のpKaを有する無機酸または有機酸である、上記態様1〜2のいずれかに記載の改良プロセス。
[4] 前記酸が、リン酸、硫酸、塩酸、ホウ酸、硝酸またはカルボン酸である、上記態様1〜3のいずれかに記載の改良プロセス。
[5] エチレンオキシドが、アミン化合物の量に基づき各NHに対して0.9から1.0mol当量の量で存在する、上記態様1〜4のいずれかに記載の改良プロセス。
[6] 250℃以下の反応温度で行われる、上記態様1〜5のいずれかに記載の改良プロセス。
[7] 酸が、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンの製造プロセスにおける反応器に添加される、上記態様1〜6のいずれかに記載の改良プロセス。
[8] 酸が、再循環モノエタノールアミンもしくはジエタノールアミンのエトキシ化それぞれによる、または再循環モノエタノールアミンと再循環ジエタノールアミンの混合物のエトキシ化によるジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンの製造プロセスにおける反応器に添加される、上記態様1〜7のいずれかに記載の改良プロセス。
Claims (7)
- エトキシ化アミン化合物を製造する方法であって、
エタノールアミンを反応器に添加することと、
エチレンオキシドを前記反応器に添加することと、
前記エチレンオキシドの添加前または添加と同時に、前記エタノールアミンを含む反応混合物に酸を添加することと、
前記エチレンオキシドと前記エタノールアミンとを反応させてエトキシ化アミン化合物を生成することと、
を含み、
前記酸が、前記反応混合物の総重量に基づき0.001から10重量パーセントの量で存在し、
前記エチレンオキシドが、前記エタノールアミンの量に基づき各NHに対して0.5〜1.1mol当量の量で存在する、方法。 - 前記酸が、13以下のpKaを有する無機酸または有機酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記酸が、リン酸、硫酸、塩酸、ホウ酸、硝酸またはカルボン酸である、請求項1又は2に記載の方法。
- エチレンオキシドが、エタノールアミンの量に基づき各NHに対して0.9から1.0mol当量の量で存在する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 250℃以下の反応温度で行われる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 酸が、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンの製造プロセスにおける反応器に添加される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 酸が、再循環モノエタノールアミンもしくは再循環ジエタノールアミンのエトキシ化それぞれによる、または再循環モノエタノールアミンと再循環ジエタノールアミンの混合物のエトキシ化によるジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンの製造プロセスにおける反応器に添加される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
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