JPH08311052A - ３−イソチアゾロン化合物の安定なマイクロエマルション - Google Patents
３−イソチアゾロン化合物の安定なマイクロエマルションInfo
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- JPH08311052A JPH08311052A JP8143455A JP14345596A JPH08311052A JP H08311052 A JPH08311052 A JP H08311052A JP 8143455 A JP8143455 A JP 8143455A JP 14345596 A JP14345596 A JP 14345596A JP H08311052 A JPH08311052 A JP H08311052A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 無機金属塩および過酸化水素酸化剤を使用し
ない、希釈溶液を安定化する異なる方法の提供 【解決手段】 Ａ） ０．５から５重量％の、５−クロ
ロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンおよび
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンからなる群
から選択される少なくとも１種の３−イソチアゾロン、 Ｂ） 水、 Ｃ） 水に対して６重量％未満の溶解度を有する有機溶
剤、 Ｄ） アニオン性界面活性剤、および Ｅ） 任意の、非イオン性界面活性剤、 を含む組成物であって、マイクロエマルションの形態で
あり、無機金属塩を含まない、前記組成物。
ない、希釈溶液を安定化する異なる方法の提供 【解決手段】 Ａ） ０．５から５重量％の、５−クロ
ロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンおよび
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンからなる群
から選択される少なくとも１種の３−イソチアゾロン、 Ｂ） 水、 Ｃ） 水に対して６重量％未満の溶解度を有する有機溶
剤、 Ｄ） アニオン性界面活性剤、および Ｅ） 任意の、非イオン性界面活性剤、 を含む組成物であって、マイクロエマルションの形態で
あり、無機金属塩を含まない、前記組成物。
Description
【０００１】本発明は、５−クロロ−２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オン（５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロン、またはＣＭＩとも呼称される）、
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、またはＭＩとも呼称される）
殺生物剤化合物、またはそれらの混合物を、希釈水溶液
中で安定化する方法に関する。
イソチアゾリン−３−オン（５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロン、またはＣＭＩとも呼称される）、
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、またはＭＩとも呼称される）
殺生物剤化合物、またはそれらの混合物を、希釈水溶液
中で安定化する方法に関する。
【０００２】希釈水溶液、または希釈溶液は、水、典型
的には有機溶剤を含まない水に溶解された上記化合物を
０．５ないし５重量％含む。上記の様な希釈溶液中の前
記化合物の公知の安定化方法は、硝酸マグネシウムと、
任意にさらに水溶性の無機銅塩を含むものであった。最
近の米国特許５，１５３，２１３号は、少量の過酸化水
素または類似の酸化剤を使用し、硝酸塩と銅塩が化粧品
の様な特定の殺生物剤の用途において引き起こす問題を
避けることを示唆している。本発明は、無機金属塩およ
び過酸化水素酸化剤を使用しない、希釈溶液を安定化す
る異なる方法を提供するものである。
的には有機溶剤を含まない水に溶解された上記化合物を
０．５ないし５重量％含む。上記の様な希釈溶液中の前
記化合物の公知の安定化方法は、硝酸マグネシウムと、
任意にさらに水溶性の無機銅塩を含むものであった。最
近の米国特許５，１５３，２１３号は、少量の過酸化水
素または類似の酸化剤を使用し、硝酸塩と銅塩が化粧品
の様な特定の殺生物剤の用途において引き起こす問題を
避けることを示唆している。本発明は、無機金属塩およ
び過酸化水素酸化剤を使用しない、希釈溶液を安定化す
る異なる方法を提供するものである。
【０００３】本発明は上記化合物の無機金属塩を含まな
いマイクロエマルションを提供する。そのようなマイク
ロエマルションは、 Ａ） 約０．５から約５重量％の、５−クロロ−２−メ
チル−４−イソチアゾリン−３−オンおよび２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンからなる群から選択さ
れる少なくとも１種の３−イソチアゾロン、 Ｂ） 水、 Ｃ） 水に対して６重量％未満の溶解度を有する有機溶
剤、 Ｄ） アニオン性界面活性剤、および Ｅ） 任意の、非イオン性界面活性剤、を混合すること
により形成される。
いマイクロエマルションを提供する。そのようなマイク
ロエマルションは、 Ａ） 約０．５から約５重量％の、５−クロロ−２−メ
チル−４−イソチアゾリン−３−オンおよび２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンからなる群から選択さ
れる少なくとも１種の３−イソチアゾロン、 Ｂ） 水、 Ｃ） 水に対して６重量％未満の溶解度を有する有機溶
剤、 Ｄ） アニオン性界面活性剤、および Ｅ） 任意の、非イオン性界面活性剤、を混合すること
により形成される。
【０００４】ＣＭＩおよびＭＩのような水溶性３−イソ
チアゾロンの技術は、２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オンを主として含む
水不溶性、油溶解性のものの技術とは大きく異なる。油
溶解性３−イソチアゾロンの場合には、マトックスらの
米国特許４，９５４，３３８号および米国特許出願番号
０８／１３０，６１４号においてマイクロエマルション
が提案されている。しかし、それは全く異なる目的のた
めである。マトックスらの目的は殺生物剤を安定化する
ことではない。なぜなら、油溶性３−イソチアゾロンは
金属塩安定化剤を必要とすることなく、一般に安定な油
溶性３−イソチアゾロンのマイクロエマルションを形成
するからである。実際に、水溶性の無機塩安定化剤は油
溶性３−イソチアゾロンが通常存在する油相に溶解すら
しない。
チアゾロンの技術は、２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オンを主として含む
水不溶性、油溶解性のものの技術とは大きく異なる。油
溶解性３−イソチアゾロンの場合には、マトックスらの
米国特許４，９５４，３３８号および米国特許出願番号
０８／１３０，６１４号においてマイクロエマルション
が提案されている。しかし、それは全く異なる目的のた
めである。マトックスらの目的は殺生物剤を安定化する
ことではない。なぜなら、油溶性３−イソチアゾロンは
金属塩安定化剤を必要とすることなく、一般に安定な油
溶性３−イソチアゾロンのマイクロエマルションを形成
するからである。実際に、水溶性の無機塩安定化剤は油
溶性３−イソチアゾロンが通常存在する油相に溶解すら
しない。
【０００５】マイクロエマルションは、ナノメーターサ
イズの油滴を水性連続相中に含むか、またはナノメータ
ーサイズの水滴を油性連続相中に含む多成分液体分散シ
ステムである。これらのマイクロエマルションは熱力学
的に安定であり、光学的には透明で均一である。
イズの油滴を水性連続相中に含むか、またはナノメータ
ーサイズの水滴を油性連続相中に含む多成分液体分散シ
ステムである。これらのマイクロエマルションは熱力学
的に安定であり、光学的には透明で均一である。
【０００６】本発明は、さらに上記のＣＭＩおよびＭＩ
化合物を希釈溶液中で安定化する方法を提供する。最も
典型的な３−イソチアゾロンの希釈溶液は、ほぼ３：１
の５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの
混合物を含む。本発明の組成物は、マイクロエマルショ
ン組成物の重量に基づき、０．５から５重量％の、ＣＭ
ＩとＭＩとからなる群より選択される少なくとも１種の
３−イソチアゾロンを含有する。約１から約２重量％の
３−イソチアゾロンを含むことが好ましい。
化合物を希釈溶液中で安定化する方法を提供する。最も
典型的な３−イソチアゾロンの希釈溶液は、ほぼ３：１
の５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの
混合物を含む。本発明の組成物は、マイクロエマルショ
ン組成物の重量に基づき、０．５から５重量％の、ＣＭ
ＩとＭＩとからなる群より選択される少なくとも１種の
３−イソチアゾロンを含有する。約１から約２重量％の
３−イソチアゾロンを含むことが好ましい。
【０００７】本発明の組成物において有用な有機溶剤
は、水に対して約６重量％未満の溶解度を有し、３−イ
ソチアゾロンを非安定化せず、使用された界面活性剤と
ともにマイクロエマルションを形成することのできる任
意の有機溶剤である。水に対して約４重量％未満の溶解
度を有する有機溶剤が好ましい。好適な溶剤としては、
たとえば、ベンジルアルコール；フェノキシエタノー
ル；トルエン；アルキルベンゼンの混合物、たとえばト
リメチルベンゼン、エチルメチルベンゼン、および溶剤
ナフサなどの混合物；ケトン、たとえばジイソブチルケ
トン；エステル、たとえば酢酸ブチルおよび酢酸ベンジ
ル；およびキシレンがあげられる。フェノキシエタノー
ルおよびベンジルアルコールが好ましい。
は、水に対して約６重量％未満の溶解度を有し、３−イ
ソチアゾロンを非安定化せず、使用された界面活性剤と
ともにマイクロエマルションを形成することのできる任
意の有機溶剤である。水に対して約４重量％未満の溶解
度を有する有機溶剤が好ましい。好適な溶剤としては、
たとえば、ベンジルアルコール；フェノキシエタノー
ル；トルエン；アルキルベンゼンの混合物、たとえばト
リメチルベンゼン、エチルメチルベンゼン、および溶剤
ナフサなどの混合物；ケトン、たとえばジイソブチルケ
トン；エステル、たとえば酢酸ブチルおよび酢酸ベンジ
ル；およびキシレンがあげられる。フェノキシエタノー
ルおよびベンジルアルコールが好ましい。
【０００８】一般に、本発明の組成物において使用され
る有機溶剤の量は、マイクロエマルション組成物の重量
に基づいて約２から約２０重量％である。好ましい溶剤
の量は約５から約１５重量％である。使用される溶剤の
量はマイクロエマルション中において望まれる３−イソ
チアゾロンの濃度に依存する。マイクロエマルション中
の３−イソチアゾロンの濃度が高くなるほど多くの溶剤
が必要となる。
る有機溶剤の量は、マイクロエマルション組成物の重量
に基づいて約２から約２０重量％である。好ましい溶剤
の量は約５から約１５重量％である。使用される溶剤の
量はマイクロエマルション中において望まれる３−イソ
チアゾロンの濃度に依存する。マイクロエマルション中
の３−イソチアゾロンの濃度が高くなるほど多くの溶剤
が必要となる。
【０００９】本発明の組成物を得るために、１種以上の
アニオン性界面活性剤を単独で、または１種以上の非イ
オン性界面活性剤とともに使用することができる。アニ
オン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤を使用す
る場合、アニオン性界面活性剤の非イオン性界面活性剤
に対する比率は４０：６０から４５：５５の範囲が好ま
しい。本発明の好ましい組成物では、１種以上のアニオ
ン性界面活性剤と１種以上の非イオン性界面活性剤を含
む。１種のアニオン性界面活性剤を含む組成物が最も好
ましい。
アニオン性界面活性剤を単独で、または１種以上の非イ
オン性界面活性剤とともに使用することができる。アニ
オン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤を使用す
る場合、アニオン性界面活性剤の非イオン性界面活性剤
に対する比率は４０：６０から４５：５５の範囲が好ま
しい。本発明の好ましい組成物では、１種以上のアニオ
ン性界面活性剤と１種以上の非イオン性界面活性剤を含
む。１種のアニオン性界面活性剤を含む組成物が最も好
ましい。
【００１０】本発明の組成物中に存在する界面活性剤の
総量は、マイクロエマルション組成物の重量に基づいて
約３から約３０重量％である。界面活性剤の総量が約１
０から約２０重量％であることが好ましい。使用される
界面活性剤の量はマイクロエマルション組成物中で望ま
れる溶剤の量および３−イソチアゾロンの量に依存す
る。マイクロエマルション中の有機溶剤の濃度が高くな
るほど多くの界面活性剤が必要となる。
総量は、マイクロエマルション組成物の重量に基づいて
約３から約３０重量％である。界面活性剤の総量が約１
０から約２０重量％であることが好ましい。使用される
界面活性剤の量はマイクロエマルション組成物中で望ま
れる溶剤の量および３−イソチアゾロンの量に依存す
る。マイクロエマルション中の有機溶剤の濃度が高くな
るほど多くの界面活性剤が必要となる。
【００１１】本発明の組成物において有用な、好適なア
ニオン性界面活性剤としては、たとえば、カルシウムア
ルキルアリールスルホネート、スルホコハク酸ナトリウ
ムのジアミルエステル、アンモニウムラウレスサルフェ
ート（ammonium laureth sulfate）、有機ホスフェート
エステル錯体の遊離酸、ソジウムラウレスサルフェート
（sadium laureth sulfate）、および硫酸化ひまし油が
あげられる。ソジウムラウレスサルフェートが好まし
い。
ニオン性界面活性剤としては、たとえば、カルシウムア
ルキルアリールスルホネート、スルホコハク酸ナトリウ
ムのジアミルエステル、アンモニウムラウレスサルフェ
ート（ammonium laureth sulfate）、有機ホスフェート
エステル錯体の遊離酸、ソジウムラウレスサルフェート
（sadium laureth sulfate）、および硫酸化ひまし油が
あげられる。ソジウムラウレスサルフェートが好まし
い。
【００１２】本発明の組成物において有用な、好適な非
イオン性界面活性剤としては、たとえば、エトキシル化
ひまし油、オクチルフェノールエトキシレート、エトキ
シル化Ｃ12アルコール、およびポリソルベート８０（po
lysorbate 80）があげられる。
イオン性界面活性剤としては、たとえば、エトキシル化
ひまし油、オクチルフェノールエトキシレート、エトキ
シル化Ｃ12アルコール、およびポリソルベート８０（po
lysorbate 80）があげられる。
【００１３】本発明の組成物中の殺生物剤の安定性は、
１種以上の追加の有機安定剤を加えることによりさらに
改良されることを見いだした。好適な追加の有機安定剤
としては、たとえば、ブチル化ヒドロキシトルエン（Ｂ
ＨＴ）、ハイドロキノン（ＨＱ）、没食子酸プロピル、
およびカッパーオクトエートが上げられる。これらの追
加の有機安定化剤はマイクロエマルション組成物の重量
に基づいて約０．１から約５重量％の量で使用できる。
追加の有機安定化剤の好ましい量は、約０．５から約１
重量％である。少なくとも１種の追加の有機安定化剤が
本発明の組成物中に使用されることが好ましい。ＢＨＴ
が最も好ましく、ＢＨＴとＨＱの混合物が特に好まし
い。
１種以上の追加の有機安定剤を加えることによりさらに
改良されることを見いだした。好適な追加の有機安定剤
としては、たとえば、ブチル化ヒドロキシトルエン（Ｂ
ＨＴ）、ハイドロキノン（ＨＱ）、没食子酸プロピル、
およびカッパーオクトエートが上げられる。これらの追
加の有機安定化剤はマイクロエマルション組成物の重量
に基づいて約０．１から約５重量％の量で使用できる。
追加の有機安定化剤の好ましい量は、約０．５から約１
重量％である。少なくとも１種の追加の有機安定化剤が
本発明の組成物中に使用されることが好ましい。ＢＨＴ
が最も好ましく、ＢＨＴとＨＱの混合物が特に好まし
い。
【００１４】本発明の好ましい組成物は、１から２重量
％の３−イソチアゾロン、５から１５重量％の有機溶
剤、１０から２０重量％の界面活性剤、１％の追加の有
機安定剤を含有し、残部は水である。本発明の組成物
は、３−イソチアゾロン、水、有機溶剤、および界面活
性剤を任意の順序で混合することにより調製できる。追
加の有機安定剤が使用される場合には、マイクロエマル
ションを調製する前に、追加の有機安定剤を有機溶剤に
溶解しておくことが好ましい。追加の有機安定剤を含む
有機溶剤と混合する前に界面活性剤と水を混合しておく
ことが好ましく、また水と混合する前に追加の有機安定
剤を含む有機溶剤と界面活性剤とを混合しておくことも
好ましい。これらの安定化された殺生物剤は、典型的に
はバクテリア、酵母、菌または藻に汚染された対象に使
用される。典型的には、対象は冷却水システム、洗濯す
すぎ水などの水性システム、切削油、潤滑油、油田水な
どの油システムであって、微生物の防除またはそれらの
成長の制御が必要とされる場所である。しかし、これら
の安定化された殺生物剤は公知の殺生物剤組成物が有用
であることが知られているすべての用途において使用す
ることができる。本発明の組成物の好ましい用途として
は、木材、ラテックス、糊、紙、織物、皮革、プラスチ
ック、厚紙、コーキング剤、飼料、化粧品、たとえばシ
ャンプー、コンディショナー、ローション、およびクリ
ーム、家庭用品、たとえば食器用洗剤、床ワックス、清
浄製品の保護がある。
％の３−イソチアゾロン、５から１５重量％の有機溶
剤、１０から２０重量％の界面活性剤、１％の追加の有
機安定剤を含有し、残部は水である。本発明の組成物
は、３−イソチアゾロン、水、有機溶剤、および界面活
性剤を任意の順序で混合することにより調製できる。追
加の有機安定剤が使用される場合には、マイクロエマル
ションを調製する前に、追加の有機安定剤を有機溶剤に
溶解しておくことが好ましい。追加の有機安定剤を含む
有機溶剤と混合する前に界面活性剤と水を混合しておく
ことが好ましく、また水と混合する前に追加の有機安定
剤を含む有機溶剤と界面活性剤とを混合しておくことも
好ましい。これらの安定化された殺生物剤は、典型的に
はバクテリア、酵母、菌または藻に汚染された対象に使
用される。典型的には、対象は冷却水システム、洗濯す
すぎ水などの水性システム、切削油、潤滑油、油田水な
どの油システムであって、微生物の防除またはそれらの
成長の制御が必要とされる場所である。しかし、これら
の安定化された殺生物剤は公知の殺生物剤組成物が有用
であることが知られているすべての用途において使用す
ることができる。本発明の組成物の好ましい用途として
は、木材、ラテックス、糊、紙、織物、皮革、プラスチ
ック、厚紙、コーキング剤、飼料、化粧品、たとえばシ
ャンプー、コンディショナー、ローション、およびクリ
ーム、家庭用品、たとえば食器用洗剤、床ワックス、清
浄製品の保護がある。
【００１５】殺生物剤の性能は、１種以上の他の殺生物
剤と組合わせることにより増大する場合のあることは公
知である。したがって、本発明の組成物と他の公知の殺
生物剤を混合することができる。
剤と組合わせることにより増大する場合のあることは公
知である。したがって、本発明の組成物と他の公知の殺
生物剤を混合することができる。
【００１６】種々の補助剤を本発明の組成物に添加する
ことができる。適当な補助剤としては、たとえば商業的
に利用可能なシリコーン発泡抑制剤エマルションのよう
な発泡抑制剤、プロピレングリコール、尿素などのよう
な凍結防止剤、湿潤剤、増粘剤、消泡剤などがある。前
述の殺生物剤化合物中で最も不安定なものはＣＭＩであ
り、該化合物に対する安定性試験は最も意味のあるもの
である。ほとんどの場合、ＣＭＩを含む本発明の組成物
は、５５℃での１週間の貯蔵によりＣＭＩの４０％より
も多い量が減成しないほどに安定である。
ことができる。適当な補助剤としては、たとえば商業的
に利用可能なシリコーン発泡抑制剤エマルションのよう
な発泡抑制剤、プロピレングリコール、尿素などのよう
な凍結防止剤、湿潤剤、増粘剤、消泡剤などがある。前
述の殺生物剤化合物中で最も不安定なものはＣＭＩであ
り、該化合物に対する安定性試験は最も意味のあるもの
である。ほとんどの場合、ＣＭＩを含む本発明の組成物
は、５５℃での１週間の貯蔵によりＣＭＩの４０％より
も多い量が減成しないほどに安定である。
【００１７】以下のそれぞれの実施例で使用される３−
イソチアゾロンは、ほぼ３：１の重量比のＣＭＩとＭＩ
との混合物である。すべてのパーセントは重量％であ
る。サンプルについて、ＵＶ検出器を備えた逆相ＨＰＬ
ＣによりＣＭＩ残量が分析された。５５℃で１週間貯蔵
した後、相分離せず、少なくとも６０％のＣＭＩが残っ
ている時に、サンプルは安定であるとされた。ＮＡと表
示された、測定されなかったサンプルは相分離したもの
である。
イソチアゾロンは、ほぼ３：１の重量比のＣＭＩとＭＩ
との混合物である。すべてのパーセントは重量％であ
る。サンプルについて、ＵＶ検出器を備えた逆相ＨＰＬ
ＣによりＣＭＩ残量が分析された。５５℃で１週間貯蔵
した後、相分離せず、少なくとも６０％のＣＭＩが残っ
ている時に、サンプルは安定であるとされた。ＮＡと表
示された、測定されなかったサンプルは相分離したもの
である。
【００１８】実施例１ 以下の実施例において、すべてのサンプルはオーブン中
で５５℃で貯蔵された。０、１、２、および３週間の貯
蔵の後に相分離しなかったサンプルは、ＵＶ検出器を備
えたＨＰＬＣにより分析された。相分離したサンプル
は、分析されなかった。３種のＢＨＴ２０重量％の貯蔵
溶液を、３つの３０ミリリットルのガラス瓶にそれぞれ
４ｇのＢＨＴを加え、それぞれのガラス瓶に１６ｇのベ
ンジルアルコール、フェノキシエタノール、またはキシ
レンを加えて調製した。貯蔵溶液を加熱してＢＨＴを溶
解した。 溶剤 Ａ＝ベンジルアルコール／ＢＨＴ貯蔵溶液、 Ｂ＝フェノキシエタノール／ＢＨＴ貯蔵溶液、 Ｃ＝キシレン Ｄ＝キシレン／ＢＨＴ貯蔵溶液、 Ｅ＝脱イオン水、 Ｆ＝ベンジルアルコール、 Ｇ＝フェノキシエタノール
で５５℃で貯蔵された。０、１、２、および３週間の貯
蔵の後に相分離しなかったサンプルは、ＵＶ検出器を備
えたＨＰＬＣにより分析された。相分離したサンプル
は、分析されなかった。３種のＢＨＴ２０重量％の貯蔵
溶液を、３つの３０ミリリットルのガラス瓶にそれぞれ
４ｇのＢＨＴを加え、それぞれのガラス瓶に１６ｇのベ
ンジルアルコール、フェノキシエタノール、またはキシ
レンを加えて調製した。貯蔵溶液を加熱してＢＨＴを溶
解した。 溶剤 Ａ＝ベンジルアルコール／ＢＨＴ貯蔵溶液、 Ｂ＝フェノキシエタノール／ＢＨＴ貯蔵溶液、 Ｃ＝キシレン Ｄ＝キシレン／ＢＨＴ貯蔵溶液、 Ｅ＝脱イオン水、 Ｆ＝ベンジルアルコール、 Ｇ＝フェノキシエタノール
【００１９】界面活性剤 非イオン性界面活性剤 １＝エトキシル化ひまし油（活性成分１００％）、 ２＝オクチルフェノールエトキシレート（活性成分１０
０％）、 ３＝エトキシル化Ｃ12アルコール（活性成分１００
％）、 ４＝ソルビトールと無水ソルビトールのオレイン酸エス
テルとほぼ２０モルのエチレンオキサイドとの縮合物
（ポリソルベート８０）（活性成分１００％） アニオン性界面活性剤 ５＝カルシウムアルキルアリールスルホネート（活性成
分６０％）、 ６＝スルホコハク酸ナトリウムのジアミルエステル（活
性成分１００％）、 ７＝アンモニウムラウレスサルフェート（活性成分６０
％）、 ８＝有機ホスフェートエステル錯体の遊離酸（活性成分
１００％）、 ９＝ソジウムラウレスサルフェート（活性成分６０
％）、 １０＝硫酸化ひまし油（活性成分７０％）
０％）、 ３＝エトキシル化Ｃ12アルコール（活性成分１００
％）、 ４＝ソルビトールと無水ソルビトールのオレイン酸エス
テルとほぼ２０モルのエチレンオキサイドとの縮合物
（ポリソルベート８０）（活性成分１００％） アニオン性界面活性剤 ５＝カルシウムアルキルアリールスルホネート（活性成
分６０％）、 ６＝スルホコハク酸ナトリウムのジアミルエステル（活
性成分１００％）、 ７＝アンモニウムラウレスサルフェート（活性成分６０
％）、 ８＝有機ホスフェートエステル錯体の遊離酸（活性成分
１００％）、 ９＝ソジウムラウレスサルフェート（活性成分６０
％）、 １０＝硫酸化ひまし油（活性成分７０％）
【００２０】実施例２ 実施例１の溶剤と界面活性剤を使用してマイクロエマル
ションを調製した。３０ミリリットルのガラス瓶、また
は１０ミリリットルのガラス製試験管に１５％の界面活
性剤、１０％の溶剤、３．１３％の３−イソチアゾロ
ン、および７１．８７％の脱イオン水を加えた。サンプ
ルは蓋をされ、混合され、５５℃で貯蔵された後分析さ
れた。
ションを調製した。３０ミリリットルのガラス瓶、また
は１０ミリリットルのガラス製試験管に１５％の界面活
性剤、１０％の溶剤、３．１３％の３−イソチアゾロ
ン、および７１．８７％の脱イオン水を加えた。サンプ
ルは蓋をされ、混合され、５５℃で貯蔵された後分析さ
れた。
【００２１】
【表１】
【００２２】表中、「＃」はマイクロエマルションでは
なく、比較例である。上記の実施例は、ＣＭＩがマイク
ロエマルションである方が、水中もしくは界面活性剤と
水との混合物中にあるときよりもより安定であることを
示している。この実施例は、さらにマイクロエマルショ
ン中のＣＭＩの安定性は、ＢＨＴのような第２の安定剤
の添加によりさらに改良されることをも示している（溶
剤Ｄ）。
なく、比較例である。上記の実施例は、ＣＭＩがマイク
ロエマルションである方が、水中もしくは界面活性剤と
水との混合物中にあるときよりもより安定であることを
示している。この実施例は、さらにマイクロエマルショ
ン中のＣＭＩの安定性は、ＢＨＴのような第２の安定剤
の添加によりさらに改良されることをも示している（溶
剤Ｄ）。
【００２３】実施例３ 実施例１の溶剤と界面活性剤を使用してマイクロエマル
ションを調製した。３０ミリリットルのガラス製スクリ
ューキャップ瓶に２０％の界面活性剤、１０％の溶剤、
１．５％の３−イソチアゾロン、および６８．５％の脱
イオン水を加えた。サンプルは蓋をされ、混合され、５
５℃で貯蔵された後分析された。結果を以下に示す。
ションを調製した。３０ミリリットルのガラス製スクリ
ューキャップ瓶に２０％の界面活性剤、１０％の溶剤、
１．５％の３−イソチアゾロン、および６８．５％の脱
イオン水を加えた。サンプルは蓋をされ、混合され、５
５℃で貯蔵された後分析された。結果を以下に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】実施例４ 実施例１の溶剤と界面活性剤を使用してマイクロエマル
ションを調製した。３０ミリリットルのガラス瓶、また
は１０ミリリットルのガラス製試験管に１０％の界面活
性剤、５％の溶剤、１．５５％の３−イソチアゾロン、
および８３．４５％の脱イオン水を加えた。サンプルは
蓋をされ、混合され、５５℃で貯蔵された後分析され
た。結果を以下に示す。
ションを調製した。３０ミリリットルのガラス瓶、また
は１０ミリリットルのガラス製試験管に１０％の界面活
性剤、５％の溶剤、１．５５％の３−イソチアゾロン、
および８３．４５％の脱イオン水を加えた。サンプルは
蓋をされ、混合され、５５℃で貯蔵された後分析され
た。結果を以下に示す。
【００２６】
【表３】
【００２７】＊：この実験結果は水溶液と比較して実質
的な改良を示していない。しかし、他のマイクロエマル
ションの実験と比較すると一貫性を欠いている。
的な改良を示していない。しかし、他のマイクロエマル
ションの実験と比較すると一貫性を欠いている。
【００２８】実施例５ マイクロエマルションに追加の安定剤を加えた場合の効
果を試験した。ＢＨＴを含むマイクロエマルションが、
水の量を変更し、ＨＱを加え、実施例３と同様にして調
製された。サンプルは蓋をされ、混合され、貯蔵された
後分析された。結果を以下に示す。
果を試験した。ＢＨＴを含むマイクロエマルションが、
水の量を変更し、ＨＱを加え、実施例３と同様にして調
製された。サンプルは蓋をされ、混合され、貯蔵された
後分析された。結果を以下に示す。
【００２９】
【表４】
【００３０】表中、「＃」は比較例である。データは、
マイクロエマルション中でＢＨＴとＨＱとを併用した場
合、ＢＨＴ単独の場合よりもより優れた安定化効果があ
ることを示している。
マイクロエマルション中でＢＨＴとＨＱとを併用した場
合、ＢＨＴ単独の場合よりもより優れた安定化効果があ
ることを示している。
【００３１】実施例６ 希釈ＢＨＴ貯蔵溶液を使用してマイクロエマルションを
調製し、ＣＭＩの安定性を評価した。フェノキシエタノ
ール中１０％のＢＨＴ貯蔵溶液を、３０ミリリットルの
スクリューキャップガラス瓶中で１８ｇのフェノキシエ
タノールと２ｇのＢＨＴを混合することにより調製し
た。瓶は蓋をされ、ＢＨＴが溶解するまで振り動かされ
た。それぞれのサンプル瓶に２０％の界面活性剤、１０
％のＢＨＴ貯蔵溶液、および１．５５％の３−イソチア
ゾロンを加え、残部量の水を加えることにより、実施例
１に示された界面活性剤を使用して３０ミリリットルの
スクリューキャップガラス瓶中に、６つのマイクロエマ
ルションサンプルが調製された。３つのサンプルはさら
に０．１０％のＨＱを含む。サンプルは蓋をされ、混合
され、５５℃で貯蔵された。サンプルは種々の時間にお
いてＣＭＩ残量について分析された。結果を以下に示
す。
調製し、ＣＭＩの安定性を評価した。フェノキシエタノ
ール中１０％のＢＨＴ貯蔵溶液を、３０ミリリットルの
スクリューキャップガラス瓶中で１８ｇのフェノキシエ
タノールと２ｇのＢＨＴを混合することにより調製し
た。瓶は蓋をされ、ＢＨＴが溶解するまで振り動かされ
た。それぞれのサンプル瓶に２０％の界面活性剤、１０
％のＢＨＴ貯蔵溶液、および１．５５％の３−イソチア
ゾロンを加え、残部量の水を加えることにより、実施例
１に示された界面活性剤を使用して３０ミリリットルの
スクリューキャップガラス瓶中に、６つのマイクロエマ
ルションサンプルが調製された。３つのサンプルはさら
に０．１０％のＨＱを含む。サンプルは蓋をされ、混合
され、５５℃で貯蔵された。サンプルは種々の時間にお
いてＣＭＩ残量について分析された。結果を以下に示
す。
【００３２】
【表５】
【００３３】実施例７ 希釈没食子酸プロピル貯蔵溶液を使用してマイクロエマ
ルションを調製し、ＣＭＩの安定性を評価した。フェノ
キシエタノール中１０％の没食子酸プロピル貯蔵溶液
を、３０ミリリットルのスクリューキャップガラス瓶中
で９．０ｇのフェノキシエタノールと１．０ｇの没食子
酸プロピルを混合することにより調製した。瓶は蓋をさ
れ、没食子酸プロピルが溶解するまで振り動かされた。
それぞれのサンプル瓶に実施例１に示された界面活性
剤、１０％の没食子酸プロピル貯蔵溶液（最終マイクロ
エマルションにおいて１％の没食子酸プロピルとな
る）、１．５％の３−イソチアゾロン、および水を加え
ることにより、３０ミリリットルのスクリューキャップ
ガラス瓶で、５つのマイクロエマルションサンプルが調
製された（サンプル７−１から７−５）。界面活性剤と
水の量は表６に示す。実施例１に示された界面活性剤、
１０％のフェノキシエタノール（没食子酸プロピル非含
有）、１．５％の３−イソチアゾロン、および水を加え
ることにより、３０ミリリットルのスクリューキャップ
ガラス瓶中に、２つのマイクロエマルションサンプルを
調製し（サンプル７−６および７−７）、比較例とし
た。マイクロエマルションサンプルは蓋をされ、混合さ
れ、５５℃で貯蔵された。サンプルは１週間後および２
週間後において、ＣＭＩ残量について分析された。結果
を以下に示す。
ルションを調製し、ＣＭＩの安定性を評価した。フェノ
キシエタノール中１０％の没食子酸プロピル貯蔵溶液
を、３０ミリリットルのスクリューキャップガラス瓶中
で９．０ｇのフェノキシエタノールと１．０ｇの没食子
酸プロピルを混合することにより調製した。瓶は蓋をさ
れ、没食子酸プロピルが溶解するまで振り動かされた。
それぞれのサンプル瓶に実施例１に示された界面活性
剤、１０％の没食子酸プロピル貯蔵溶液（最終マイクロ
エマルションにおいて１％の没食子酸プロピルとな
る）、１．５％の３−イソチアゾロン、および水を加え
ることにより、３０ミリリットルのスクリューキャップ
ガラス瓶で、５つのマイクロエマルションサンプルが調
製された（サンプル７−１から７−５）。界面活性剤と
水の量は表６に示す。実施例１に示された界面活性剤、
１０％のフェノキシエタノール（没食子酸プロピル非含
有）、１．５％の３−イソチアゾロン、および水を加え
ることにより、３０ミリリットルのスクリューキャップ
ガラス瓶中に、２つのマイクロエマルションサンプルを
調製し（サンプル７−６および７−７）、比較例とし
た。マイクロエマルションサンプルは蓋をされ、混合さ
れ、５５℃で貯蔵された。サンプルは１週間後および２
週間後において、ＣＭＩ残量について分析された。結果
を以下に示す。
【００３４】
【表６】
【００３５】＃は比較例である。これらのデータは、マ
イクロエマルション中のＣＭＩの安定性は、没食子酸プ
ロピルの添加によりさらに改良されることを示してい
る。
イクロエマルション中のＣＭＩの安定性は、没食子酸プ
ロピルの添加によりさらに改良されることを示してい
る。
Claims (10)
- 【請求項１】 Ａ） ０．５から５重量％の、５−クロ
ロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンおよび
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンからなる群
から選択される少なくとも１種の３−イソチアゾロン、 Ｂ） 水、 Ｃ） 水に対して６重量％未満の溶解度を有する有機溶
剤、 Ｄ） アニオン性界面活性剤、および Ｅ） 任意の、非イオン性界面活性剤、 を含む組成物であって、 マイクロエマルションの形態であり、無機金属塩を含ま
ない、前記組成物。 - 【請求項２】 成分Ａが、５−クロロ−２−メチル−４
−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オンとの混合物である請求項１記載の組
成物。 - 【請求項３】 前記溶剤が、ベンジルアルコール、フェ
ノキシエタノール、トルエン、アルキルベンゼン、ジイ
ソブチルケトン、エステル、およびキシレンからなる群
より選ばれ、前記非イオン性界面活性剤がエトキシル化
ひまし油、オクチルフェノールエトキシレート、エトキ
シル化Ｃ12アルコール、およびポリソルベート８０から
なる群より選択され、前記アニオン性界面活性剤がカル
シウムアルキルアリールスルホネート、スルホコハク酸
ナトリウムのジアミルエステル、アンモニウムラウレス
サルフェート、有機ホスフェートエステル錯体の遊離
酸、ソジウムラウレスサルフェート、および硫酸化ひま
し油からなる群から選択される、請求項１記載の組成
物。 - 【請求項４】 前記組成物がさらに、ブチル化ヒドロキ
シトルエン、ハイドロキノン、および没食子酸プロピル
からなる群から選択される１種以上の安定剤化合物を含
む、請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 前記化合物Ａが５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンを含有し、５５℃での
１週間の貯蔵により５−クロロ−２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンの４０％よりも多い量が減成しな
い、請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 前記組成物が３ないし３０重量％の成分
ＤおよびＥを含む、請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】 前記組成物が２ないし２０重量％の成分
Ｃを含む、請求項１記載の組成物。 - 【請求項８】 成分Ｃがベンジルアルコールまたはフェ
ノキシエタノールであり、前記組成物がさらにブチル化
ヒドロキシトルエンとハイドロキノンの混合物の安定剤
を含み、成分Ｃと該安定剤との比率が７０：３０ないし
９０：１０である、請求項１記載の組成物。 - 【請求項９】 前記成分のそれぞれが以下の比率で存在
する、請求項１記載の組成物： Ａ＝１ないし２％、 Ｃ＝５ないし１５％、 ＤとＥを合せて１０ないし２０％。 - 【請求項１０】 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オンおよび２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンからなる群から選択される３−イソチア
ゾロン化合物を安定化する方法であって、 該化合物０．５から５部、１００部とする量の水、有機
溶剤、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、
無機金属塩を含まない任意の追加の化合物を、マイクロ
エマルションを形成するのに適当な量で混合し、該化合
物のマイクロエマルションを形成することを含む、前記
の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/441,890 US5599827A (en) | 1995-05-16 | 1995-05-16 | Stable microemulsions of certain 3-isothiazolone compounds |
| US441,890 | 1995-05-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311052A true JPH08311052A (ja) | 1996-11-26 |
Family
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|---|---|---|---|
| JP8143455A Pending JPH08311052A (ja) | 1995-05-16 | 1996-05-15 | ３−イソチアゾロン化合物の安定なマイクロエマルション |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5599827A (ja) |
| EP (1) | EP0745324B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08311052A (ja) |
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| AT (1) | ATE187601T1 (ja) |
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| DE (1) | DE69605598T2 (ja) |
| ES (1) | ES2140025T3 (ja) |
| IL (1) | IL118173A0 (ja) |
| NZ (1) | NZ286509A (ja) |
| SG (1) | SG67940A1 (ja) |
| TW (1) | TW327594B (ja) |
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| WO1999015512A1 (fr) * | 1997-09-19 | 1999-04-01 | Chemicrea Inc. | Preparation a base d'isothiazolone et leur procede d'obtention |
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| JP2009209044A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-17 | Nippon Soda Co Ltd | 安定な殺菌防カビ組成物 |
| JP2010030987A (ja) * | 2008-07-24 | 2010-02-12 | Rohm & Haas Co | パーソナルケア製品における臭気を低減させる方法 |
| JP2011016814A (ja) * | 2005-10-04 | 2011-01-27 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| JP2012254979A (ja) * | 2011-06-07 | 2012-12-27 | Rohm & Haas Co | 安定な殺生物剤組成物 |
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| DE19534532C2 (de) * | 1995-09-08 | 1999-04-08 | Schuelke & Mayr Gmbh | Additivmischungen für Kühlschmiermittelprodukte und deren Verwendung |
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| DE60000804T2 (de) | 1999-04-16 | 2003-09-11 | Rohm & Haas | Stabile mikrobizide Formulierung |
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| US9034905B2 (en) * | 2003-02-05 | 2015-05-19 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations |
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| CN103317566B (zh) * | 2013-06-28 | 2015-12-23 | 北京林业大学 | 一种微乳液型木竹材防霉剂、及其制备方法和应用 |
| CN103320239B (zh) * | 2013-07-11 | 2014-12-24 | 广州立白企业集团有限公司 | 应用于液体洗涤剂的甲基异噻唑啉酮稳定体系 |
| CN104068016B (zh) * | 2014-06-06 | 2016-02-03 | 北京林业大学 | 一种水载型木材改性剂及其制备方法 |
| US20170233585A1 (en) * | 2014-09-02 | 2017-08-17 | Thor Gmbh | Products preserved with 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
| CN106738144A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-05-31 | 福建龙泰竹业股份有限公司 | 一种竹材的防腐防霉工艺 |
| CN108625167A (zh) * | 2018-03-23 | 2018-10-09 | 江苏凯美斯环保科技有限公司 | 一种喷水织机用高效环保型防落浆控油剂及其应用 |
| CN109997862B (zh) * | 2019-04-12 | 2021-07-09 | 嘉兴沃特泰科环保科技股份有限公司 | 异噻唑啉酮组合物 |
| CN110037041A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-07-23 | 三河市霍夫曼化学品制造有限公司 | 一种异噻唑啉酮类复配微乳型杀菌防霉剂、其制备方法及应用 |
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