JPH08262764A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH08262764A JPH08262764A JP6082795A JP6082795A JPH08262764A JP H08262764 A JPH08262764 A JP H08262764A JP 6082795 A JP6082795 A JP 6082795A JP 6082795 A JP6082795 A JP 6082795A JP H08262764 A JPH08262764 A JP H08262764A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高感度、高耐久性を有する電子写真感光体を
提供すること。 【構成】 導電性支持体上に光導電性物質として、化１
および化２で示されるアゾ化合物の少なくとも１種を含
有させる。 【化１】 【化２】 （化１および化２において、Ｒ1〜Ｒ3は、水素原子、ハ
ロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、または複素環基を示す。ま
た、Ｃｐはカップラー残基を示す。）
提供すること。 【構成】 導電性支持体上に光導電性物質として、化１
および化２で示されるアゾ化合物の少なくとも１種を含
有させる。 【化１】 【化２】 （化１および化２において、Ｒ1〜Ｒ3は、水素原子、ハ
ロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、または複素環基を示す。ま
た、Ｃｐはカップラー残基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアゾ化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体に関するものであ
る。
することを特徴とする電子写真感光体に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例
えばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結
晶化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化
亜鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては
帯電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更
に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例
えばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結
晶化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化
亜鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては
帯電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更
に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
【０００４】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を
保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難であ
る。
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を
保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難であ
る。
【０００７】このような点を改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。
【０００８】このうち、キャリア発生機能を担当する物
質としては、フタロシアニン、スクエアリウム色素、ア
ゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中で
もアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い
電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用
化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料において
は、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかに
なっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構
造を探索しているのが実情であり、多くの改良がなされ
てきたが、先に掲げた感光体として求められている基本
的な性質や高い耐久性などの要求を満足するものは、未
だ十分に得られていない。
質としては、フタロシアニン、スクエアリウム色素、ア
ゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中で
もアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い
電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用
化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料において
は、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかに
なっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構
造を探索しているのが実情であり、多くの改良がなされ
てきたが、先に掲げた感光体として求められている基本
的な性質や高い耐久性などの要求を満足するものは、未
だ十分に得られていない。
【０００９】以上述べたように電子写真感光体の作成に
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を満
足するものは未だ十分に得られていないのが現状であ
る。
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を満
足するものは未だ十分に得られていないのが現状であ
る。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高感
度で高耐久性を有し、帯電電位が高く、繰返し使用して
も感度の低下が殆んど起らず、帯電電位の安定した電子
写真感光体を提供することである。
度で高耐久性を有し、帯電電位が高く、繰返し使用して
も感度の低下が殆んど起らず、帯電電位の安定した電子
写真感光体を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度、高
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、前
記一般式化１および化２で示される新規なアゾ化合物が
有効であることを見出し、これらの化合物の少なくとも
１種を用いることにより本発明の目的を達成するに至っ
た。
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、前
記一般式化１および化２で示される新規なアゾ化合物が
有効であることを見出し、これらの化合物の少なくとも
１種を用いることにより本発明の目的を達成するに至っ
た。
【００１２】化１および化２において、Ｒ1〜Ｒ3は、水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアル
キル基、アルコキシ基、アリール基、または複素環基を
示す。また、Ｃｐはカップラー残基を示す。
素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアル
キル基、アルコキシ基、アリール基、または複素環基を
示す。また、Ｃｐはカップラー残基を示す。
【００１３】ここでＲ1〜Ｒ3の具体例としては、水素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、フ
ェニル基、メトキシフェニル基、メチルフェニル基、ク
ロロフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル
基などのアリール基、ピリジル基、フリル基、チエニル
基などの複素環基を挙げることができる。
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、フ
ェニル基、メトキシフェニル基、メチルフェニル基、ク
ロロフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル
基などのアリール基、ピリジル基、フリル基、チエニル
基などの複素環基を挙げることができる。
【００１４】化１および化２においてカップラー残基Ｃ
ｐの具体例としては、例えば表１〜１４に示されるもの
が挙げられる。
ｐの具体例としては、例えば表１〜１４に示されるもの
が挙げられる。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】
【表４】
【００１９】
【表５】
【００２０】
【表６】
【００２１】
【表７】
【００２２】
【表８】
【００２３】
【表９】
【００２４】
【表１０】
【００２５】
【表１１】
【００２６】
【表１２】
【００２７】
【表１３】
【００２８】
【表１４】
【００２９】本発明の化１で示されるアゾ顔料の具体例
としては、例えば表１５〜２１に示されるものが挙げら
れる。式中、Ｃｐはカップラー残基を示す。表中Pyはピ
リジル基を示す。
としては、例えば表１５〜２１に示されるものが挙げら
れる。式中、Ｃｐはカップラー残基を示す。表中Pyはピ
リジル基を示す。
【００３０】
【表１５】
【００３１】
【表１６】
【００３２】
【表１７】
【００３３】
【表１８】
【００３４】
【表１９】
【００３５】
【表２０】
【００３６】
【表２１】
【００３７】本発明の化２で示されるアゾ顔料の具体例
としては、例えば表２２〜２７に示されるものが挙げら
れる。式中、Ｃｐはカップラー残基を示す。表中Pyはピ
リジル基を示す。
としては、例えば表２２〜２７に示されるものが挙げら
れる。式中、Ｃｐはカップラー残基を示す。表中Pyはピ
リジル基を示す。
【００３８】
【表２２】
【００３９】
【表２３】
【００４０】
【表２４】
【００４１】
【表２５】
【００４２】
【表２６】
【００４３】
【表２７】
【００４４】本発明に用いられる前記化１および化２で
示されるアゾ顔料は下記化３および化４（式中Ｒ1〜Ｒ3
は化１および化２と同じ）で示されるジアミノ化合物を
常法によってテトラゾニウム塩とし、対応するカップラ
ーとアルカリの存在下に反応させることによって容易に
得る事ができる。
示されるアゾ顔料は下記化３および化４（式中Ｒ1〜Ｒ3
は化１および化２と同じ）で示されるジアミノ化合物を
常法によってテトラゾニウム塩とし、対応するカップラ
ーとアルカリの存在下に反応させることによって容易に
得る事ができる。
【００４５】
【化３】
【００４６】
【化４】
【００４７】次に、合成例を具体的に記す。 合成例１（表１９のＢ−１２０に対応する原料ジアミン
の合成） ２−（４´−ニトロフェニル）−８−ニトロ−４，５−
ジヒドロ−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール６．７３ｇ
をジオキサン１５０ｍｌに懸濁させ、予め酢酸１．３ｍ
ｌで活性化しておいた鉄粉１３ｇ、ジオキサン１３ｍ
ｌ、水１３ｍｌの懸濁物へ、還流下に約５分間かけて加
える。３０分後、不溶物を濾別し、残渣を減圧下に濃縮
する。得られた赤褐色オイル５．５ｇを酢酸エチルを溶
媒としてシリカゲルカラムクロマト処理を行い肌色固体
４．２９ｇ（収率７９．７％）を得る。融点１８８．４
〜１８９．７℃。
の合成） ２−（４´−ニトロフェニル）−８−ニトロ−４，５−
ジヒドロ−２Ｈ−ベンズ［ｇ］インダゾール６．７３ｇ
をジオキサン１５０ｍｌに懸濁させ、予め酢酸１．３ｍ
ｌで活性化しておいた鉄粉１３ｇ、ジオキサン１３ｍ
ｌ、水１３ｍｌの懸濁物へ、還流下に約５分間かけて加
える。３０分後、不溶物を濾別し、残渣を減圧下に濃縮
する。得られた赤褐色オイル５．５ｇを酢酸エチルを溶
媒としてシリカゲルカラムクロマト処理を行い肌色固体
４．２９ｇ（収率７９．７％）を得る。融点１８８．４
〜１８９．７℃。
【００４８】合成例２（例示化合物：表１９のＢ−１２
０（Ｃｐ＝Ａ−２１）の合成） 合成例１で得たジアミン０．５５ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）（４０ｍｌ）と１規定塩酸（１
２ｍｌ）に溶かし、約５℃にて亜硝酸ナトリウム（０．
３０ｇ）の水溶液（２ｍｌ）を加えた。３０分後４２％
ホウフッ化水素酸（１０ｍｌ）を加え、析出したテトラ
ゾニウム塩を濾取した。このものと３−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸＝２−クロロアニリド（１．１９ｇ）をＤ
ＭＦ（２００ｍｌ）に溶かし、酢酸ナトリウム（１．４
８ｇ）の水溶液（１０ｍｌ）を５〜１０℃で５分間かけ
て滴下した。同温で２時間、さらに室温で２時間攪拌し
たのち、析出物を濾取し、ＤＭＦ、アセトン、水各１０
０ｍｌで洗浄した。 収量 １．２３ｇ（収率 ６９．７％） 融点 ２５０℃以上
０（Ｃｐ＝Ａ−２１）の合成） 合成例１で得たジアミン０．５５ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）（４０ｍｌ）と１規定塩酸（１
２ｍｌ）に溶かし、約５℃にて亜硝酸ナトリウム（０．
３０ｇ）の水溶液（２ｍｌ）を加えた。３０分後４２％
ホウフッ化水素酸（１０ｍｌ）を加え、析出したテトラ
ゾニウム塩を濾取した。このものと３−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸＝２−クロロアニリド（１．１９ｇ）をＤ
ＭＦ（２００ｍｌ）に溶かし、酢酸ナトリウム（１．４
８ｇ）の水溶液（１０ｍｌ）を５〜１０℃で５分間かけ
て滴下した。同温で２時間、さらに室温で２時間攪拌し
たのち、析出物を濾取し、ＤＭＦ、アセトン、水各１０
０ｍｌで洗浄した。 収量 １．２３ｇ（収率 ６９．７％） 融点 ２５０℃以上
【００４９】本発明の電子写真感光体は、化１または化
２で示されるアゾ化合物を１種類あるいは２種類以上含
有することにより得られる。感光体の形態としては種々
のものが知られているが、そのいずれにも用いることが
できる。例えば、導電性支持体上にアゾ化合物、電荷輸
送物質、及びフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層
を設けたものがある。また、導電性支持体上に、アゾ化
合物と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送物質
と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光
体も知られている。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが
上層となっても構わない。また、必要に応じて導電性支
持体と感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバー
コート層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸
送層との間に中間層を設けることもできる。本発明の化
合物を用いて感光体を作成する支持体としては金属製ド
ラム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフ
ィルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体
などが使用される。
２で示されるアゾ化合物を１種類あるいは２種類以上含
有することにより得られる。感光体の形態としては種々
のものが知られているが、そのいずれにも用いることが
できる。例えば、導電性支持体上にアゾ化合物、電荷輸
送物質、及びフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層
を設けたものがある。また、導電性支持体上に、アゾ化
合物と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送物質
と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光
体も知られている。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが
上層となっても構わない。また、必要に応じて導電性支
持体と感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバー
コート層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸
送層との間に中間層を設けることもできる。本発明の化
合物を用いて感光体を作成する支持体としては金属製ド
ラム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフ
ィルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体
などが使用される。
【００５０】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用
いることができる。
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用
いることができる。
【００５１】感光層に含まれるこれらの樹脂は、アゾ顔
料に対して１０〜５００重量％が好ましく、５０〜１５
０重量％がより好ましい。樹脂の比率が高くなりすぎる
と電荷発生効率が低下し、また樹脂の比率が低くなりす
ぎると成膜性に問題が生じる。
料に対して１０〜５００重量％が好ましく、５０〜１５
０重量％がより好ましい。樹脂の比率が高くなりすぎる
と電荷発生効率が低下し、また樹脂の比率が低くなりす
ぎると成膜性に問題が生じる。
【００５２】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が
好ましい。
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が
好ましい。
【００５３】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。
【００５４】電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送
物質がある。前者の例としては、例えば特公昭３４−５
４６６号公報に示されているオキサジアゾール類、特公
昭４５−５５５号公報に示されているトリフェニルメタ
ン類、特公昭５２−４１８８号公報に示されているピラ
ゾリン類、特公昭５５−４２３８０号公報に示されてい
るヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報に示
されているオキサジアゾール類、特公昭５８−３２３７
２号公報に示されているトリアリールアミン類、特開昭
５８−１９８０４３号公報に示されているスチルベン類
等をあげることができる。一方、電子輸送物質として
は、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，
７−テトラニトロキサントン、１，３，７−トリニトロ
ジベンゾチオフェンなどがある。これらの電荷輸送物質
は単独または２種以上組み合わせて用いることができ
る。
物質がある。前者の例としては、例えば特公昭３４−５
４６６号公報に示されているオキサジアゾール類、特公
昭４５−５５５号公報に示されているトリフェニルメタ
ン類、特公昭５２−４１８８号公報に示されているピラ
ゾリン類、特公昭５５−４２３８０号公報に示されてい
るヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報に示
されているオキサジアゾール類、特公昭５８−３２３７
２号公報に示されているトリアリールアミン類、特開昭
５８−１９８０４３号公報に示されているスチルベン類
等をあげることができる。一方、電子輸送物質として
は、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，
７−テトラニトロキサントン、１，３，７−トリニトロ
ジベンゾチオフェンなどがある。これらの電荷輸送物質
は単独または２種以上組み合わせて用いることができ
る。
【００５５】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
【００５６】実施例１ 例示化合物Ｂ−１２０（Ｃｐ＝Ａ−６）を１重量部とポ
リエステル樹脂（東洋紡製バイロン２００）１重量部を
テトラヒドロフラン１００重量部に混合し、ペイントコ
ンディショナー装置によりガラスビーズと共に２時間分
散した。こうして得た分散液をアプリケーターにて、ア
ルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約０．２μの
電荷発生層を形成した。次にｐ−ジベンジルアミノベン
ズアルデヒド＝ジフェニルヒドラゾンを、ポリアリレー
ト樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で
混合し、ジクロロエタンを溶媒として１０％の溶液を作
り、上記の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布し
て、膜厚約２０μの電荷輸送層を形成した。
リエステル樹脂（東洋紡製バイロン２００）１重量部を
テトラヒドロフラン１００重量部に混合し、ペイントコ
ンディショナー装置によりガラスビーズと共に２時間分
散した。こうして得た分散液をアプリケーターにて、ア
ルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約０．２μの
電荷発生層を形成した。次にｐ−ジベンジルアミノベン
ズアルデヒド＝ジフェニルヒドラゾンを、ポリアリレー
ト樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で
混合し、ジクロロエタンを溶媒として１０％の溶液を作
り、上記の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布し
て、膜厚約２０μの電荷輸送層を形成した。
【００５７】このようにして作成した積層型感光体を、
静電記録試験装置（川口電気製ＳＰ−４２８）により電
子写真特性評価を行なった。 測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックNo. ３（タ
ーンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ
）。 その結果、帯電電位Ｖ0が−６３０Ｖ、半減露光量Ｅ1/2
が１．７ルックス・秒と高感度の値を示した。
静電記録試験装置（川口電気製ＳＰ−４２８）により電
子写真特性評価を行なった。 測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックNo. ３（タ
ーンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ
）。 その結果、帯電電位Ｖ0が−６３０Ｖ、半減露光量Ｅ1/2
が１．７ルックス・秒と高感度の値を示した。
【００５８】更に同装置を用いて、帯電−除電（除電
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の初期電位−６３０Ｖに対し、５０００回目の初期
電位は−５９０Ｖであり、繰返しによる電位の低下が少
なく安定していることがわかった。また、１回目の半減
露光量１．７ルックス・秒に対して５０００回目の半減
露光量も１．７ルックス・秒とまったく変化がないこと
がわかった。
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の初期電位−６３０Ｖに対し、５０００回目の初期
電位は−５９０Ｖであり、繰返しによる電位の低下が少
なく安定していることがわかった。また、１回目の半減
露光量１．７ルックス・秒に対して５０００回目の半減
露光量も１．７ルックス・秒とまったく変化がないこと
がわかった。
【００５９】実施例２〜６ 表２８に示すアゾ顔料を用いる他は、実施例１と同様に
して感光体を作成して、その特性を評価した。結果を表
２８に示す。
して感光体を作成して、その特性を評価した。結果を表
２８に示す。
【００６０】
【表２８】
【００６１】実施例７ 例示化合物Ｂ−１２０（Ｃｐ＝Ａ−６）１重量部とテト
ラヒドロフラン４０重量部を、ボールミル装置によりジ
ルコニアビーズと共に４８時間分散処理した。こうして
得た分散液に、Ｎ−エチルカルバゾール−３−カルボア
ルデヒド＝ジフェニルヒドラゾン２．５重量部、ポリカ
ーボネート樹脂（ＰＣＺ−２００；三菱ガス化学製）１
０重量部、テトラヒドロフラン６０重量部を加え、さら
に２分間の超音波分散処理を行った後、アプリケーター
にて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約１
０μの感光体を形成した。この感光体の電子写真特性
を、実施例１と同様にして測定した。ただし、印加電圧
のみ＋５ｋＶに変更した。その結果、＋３９０Ｖ、半減
露光量１．７ルックス・秒、５０００回繰り返し後の初
期電位＋３７０Ｖ、半減露光量１．７ルックス・秒と、
高感度でしかも変化の少ない、優れた特性を示した。
ラヒドロフラン４０重量部を、ボールミル装置によりジ
ルコニアビーズと共に４８時間分散処理した。こうして
得た分散液に、Ｎ−エチルカルバゾール−３−カルボア
ルデヒド＝ジフェニルヒドラゾン２．５重量部、ポリカ
ーボネート樹脂（ＰＣＺ−２００；三菱ガス化学製）１
０重量部、テトラヒドロフラン６０重量部を加え、さら
に２分間の超音波分散処理を行った後、アプリケーター
にて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約１
０μの感光体を形成した。この感光体の電子写真特性
を、実施例１と同様にして測定した。ただし、印加電圧
のみ＋５ｋＶに変更した。その結果、＋３９０Ｖ、半減
露光量１．７ルックス・秒、５０００回繰り返し後の初
期電位＋３７０Ｖ、半減露光量１．７ルックス・秒と、
高感度でしかも変化の少ない、優れた特性を示した。
【００６２】実施例８〜１２ 表２９に示すアゾ顔料を用いる他は、実施例７と同様に
して感光体を作成して、その特性を評価した。結果を表
２９に示す。
して感光体を作成して、その特性を評価した。結果を表
２９に示す。
【００６３】
【表２９】
【００６４】比較例１ アゾ化合物化５を用いるほかは、実施例１と同様に感光
体を作成して、その特性を評価した。その結果、１回目
の初期電位は−６３０Ｖ、 半減露光量Ｅ1/2は２．９ル
ックス・秒、５０００回目の初期電位は−３１０Ｖ、半
減露光量３．５ルックス・秒であり、感度的にも不十分
なレベルであり、また、繰り返しによる大幅な電位の低
下がみられた。
体を作成して、その特性を評価した。その結果、１回目
の初期電位は−６３０Ｖ、 半減露光量Ｅ1/2は２．９ル
ックス・秒、５０００回目の初期電位は−３１０Ｖ、半
減露光量３．５ルックス・秒であり、感度的にも不十分
なレベルであり、また、繰り返しによる大幅な電位の低
下がみられた。
【００６５】比較例２ アゾ化合物化５を用いる他は、実施例７と同様にして感
光体を作成して、その特性を評価した。その結果、初期
電位が３００Ｖ、 半減露光量Ｅ1/2が４．２ルックス・
秒と感度不足であった。
光体を作成して、その特性を評価した。その結果、初期
電位が３００Ｖ、 半減露光量Ｅ1/2が４．２ルックス・
秒と感度不足であった。
【００６６】
【化５】
【００６７】
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式化１および
化２で示されるアゾ化合物の少なくとも１種を含む感光
層を有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 【化２】 （化１および化２において、Ｒ1〜Ｒ3は、水素原子、ハ
ロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、または複素環基を示す。ま
た、Ｃｐはカップラー残基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6082795A JPH08262764A (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6082795A JPH08262764A (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08262764A true JPH08262764A (ja) | 1996-10-11 |
Family
ID=13153585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6082795A Pending JPH08262764A (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08262764A (ja) |
-
1995
- 1995-03-20 JP JP6082795A patent/JPH08262764A/ja active Pending
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