JP2988782B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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Description
むアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体に関するものである。
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩(暗減衰)が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸(光減衰)が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持し得るのに適した化合物を見出すことは困難である。
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。
られる基本的な性能や高い耐久性などの要求を満足させ
るために、新規な材料の開発やそれらの組合せ等、種々
の改良が成されてきたが、未だ十分なレベルには達して
いない。
に複写機中で使用した場合、帯電器から発生するオゾン
等により感光体が強い酸化作用を受ける点が挙げられ
る。有機材料からなる感光体はこの酸化作用を受けやす
く、その結果、帯電電位や感度の低下を引き起こすこと
になる。その対策として従来から、種々の酸化防止剤を
感光体中に添加する方法が提案されている。しかしなが
らこれらの方法は必ずしも有効ではなく、むしろ逆に、
感度の悪化や残留電位の上昇といった問題を生じてい
た。
調査した結果、キャリア発生物質とキャリア輸送物質が
接する領域での酸化反応が、感光体全体の電子写真特性
に大きな悪影響を及ぼすことを見いだし、その対策とし
て、酸化防止能を有する特定のカプラー成分を含むアゾ
化合物を用いることにより、これらの酸化作用を効果的
に防止できることを明らかにすることができた。
電位が高く、高感度であり、繰返し使用しても帯電電位
や感度の低下を殆んど起こさない、またオゾン等による
酸化作用に対する抵抗性の高い電子写真感光体を提供す
ることである。
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、前
記化1で示される新規なカプラーを含むアゾ化合物が有
効であることを見出し、本発明に至った。
置換基を有していてもよい芳香環または複素環残基、Y
は連結基、R1〜R4は水素原子またはアルキル基、R5
は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、アラル
キル基、またはアシル基である。
しては、ベンゼン環、メチルベンゼン環、メトキシベン
ゼン環、クロロベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環、フラン環、ピリジン環、エチルピリジン環、カル
バゾール環、キノリン環、ベンゾチオフェン環、クロロ
ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾカルバゾ
ール環などを挙げることができる。Yの具体例として
は、以下の化1の具体例に示される基を挙げることがで
きる。R1〜R4の具体例としては、水素原子、メチル
基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル基を挙げる
ことができる。R5の具体例としては、水素原子、メチ
ル基、エチル基、2−クロロエチル基、2−ヒドロキシ
エチル基等のアルキル基、ベンジル基、4−メチルベン
ジル基、4−クロロベンジル基、2−フェニルエチル基
等のアラルキル基、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイ
ル基等のアシル基を挙げることができる。
具体例としては、例えば次の構造式を有するものが挙げ
られる。
も用いることができるが、他のカプラーと併用すること
が好ましい。この好ましい態様のアゾ顔料は、下記化4
3(式中、Zは有機残基、nは1〜4の整数を示す)で
示されるアミンを常法によってジアゾ化し、得られたジ
アゾ化液をアルカリの存在下に、前記化1で示されるカ
プラーと、他のカプラーとの混合物と反応させることに
より得ることができる。化1で示されるカプラーと他の
カプラーを組み合わせて用いる時の両者の混合モル比率
は、0.1:99.9〜20:80が好ましい。前者の
量がこれより少ないと効果が小さく、多すぎると感度低
下を招く。
ゾ顔料の具体例としては、例えば以下の構造式を有する
ものが挙げられる。式中、Aは化1のカプラー或は他の
カプラーを示す。
いることのできる他のカプラーの具体例としては、例え
ば表1〜7の構造式を有するものが挙げられる。
(1.32g)と4−アミノ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン(1.09g)を170℃で90分加
熱し、放冷後析出した結晶を酢酸エチル(65ml)よ
り再結晶して、化10を得た。 収量 1.27g 融点 219〜222℃
4g)、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリド
ン塩酸塩(3.83g)、酢酸ナトリウム(1.64
g)、エタノール(75ml)の混合物を30分加熱
後、放冷し、析出物を濾取してエタノールと熱水で洗浄
した。粗生成物をDMF(107ml)より再結晶し
て、化17を得た。 収量 2.74g 融点 187.9〜188.1℃
4g)、N−ベンジル−4−ピペリドン(3.78
g)、酢酸(0.5ml)、エタノール(75ml)の
混合物を90分加熱後、放冷し、析出物を濾取した。粗
生成物をジオキサン(77ml)とDMF(5ml)よ
り再結晶して、化19を得た。 収量 5.77g 融点 176.5℃(分解)
A−6+化17)の合成) 2、7−ジアミノフルオレノン(1.89g)をDMF
(140ml)と6規定塩酸(7.2ml)に溶かし、
約5℃にて亜硝酸ナトリウム(1.5g)の水溶液(5
ml)を加えた。30分後、得られたジアゾ化液を、カ
プラーA−6(4.74g)、カプラー化17(0.3
1g)、トリエタノールアミン(9.7g)のDMF溶
液(180ml)へ、5〜10℃で20分間かけて滴下
した。同温で2時間、さらに室温で2時間攪拌したの
ち、析出物を濾取し、DMFと水各900mlで洗浄し
た。 収量 5.69g 融点 250℃以上
るカプラー成分を含むアゾ化合物を1種類あるいは2種
類以上含有することにより得られる。感光体の形態とし
ては種々のものが知られているが、そのいずれにも用い
ることができる。例えば、導電性支持体上にアゾ化合
物、電荷輸送物質、及びフィルム形成性結着剤樹脂から
なる感光層を設けたもの、また、導電性支持体上に、ア
ゾ化合物と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送
物質と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の
感光体が挙げられる。電荷発生層と電荷輸送層はどちら
が上層となっても構わない。本発明の化合物を用いて感
光体を作成する支持体としては金属製ドラム、金属板、
導電性加工を施した紙、プラスチックフィルムのシート
状、ドラム状あるいはベルト状の支持体などが使用され
る。
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂
は、単独あるいは共重合体として2種以上を混合して用
いることができる。
顔料に対して10〜500重量%が好ましく、50〜1
50重量%がより好ましい。樹脂の比率が高くなりすぎ
ると電荷発生効率が低下し、また樹脂の比率が低くなり
すぎると成膜性に問題が生じる。
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル(例えばDOP、D
BP等)、リン酸エステル(例えばTCP、TOP
等)、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し20%以下が
好ましい。
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。
物質がある。前者の例としては、例えば特公昭34−5
466号公報に示されているオキサジアゾール類、特公
昭45−555号公報に示されているトリフェニルメタ
ン類、特公昭52−4188号公報に示されているピラ
ゾリン類、特公昭55−42380号公報に示されてい
るヒドラゾン類、特開昭56−123544号公報に示
されているオキサジアゾール類、特公昭58−3237
2号公報に示されているトリアリールアミン類、特開昭
58−198043号公報に示されているスチルベン類
等をあげることができる。一方、電子輸送物質として
は、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,
7−テトラニトロキサントン、1,3,7−トリニトロ
ジベンゾチオフェンなどがある。これらの電荷輸送物質
は単独または2種以上組み合わせて用いることが出来
る。
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。
合モル比率95:5)を1重量部とポリエステル樹脂
(東洋紡製バイロン200)1重量部をテトラヒドロフ
ラン100重量部に混合し、ペイントコンディショナー
装置によりガラスビーズと共に2時間分散した。こうし
て得た分散液をアプリケーターにて、アルミ蒸着ポリエ
ステル上に塗布して、膜厚約0.2μの電荷発生層を形
成した。次にp−ジベンジルアミノベンズアルデヒド=
ジフェニルヒドラゾンを、ポリアリレート樹脂(ユニチ
カ製U−ポリマー)と1:1の重量比で混合し、ジクロ
ロエタンを溶媒として10%の溶液を作り、上記の電荷
発生層の上にアプリケーターで塗布して、膜厚約20μ
の電荷輸送層を形成した。
静電記録試験装置(川口電気製SP−428)により電
子写真特性評価を行なった。 測定条件:印加電圧−6kV、スタティックNo.3(タ
ーンテーブルの回転スピードモード:10m/mi
n)。 その結果、帯電電位V0が−710V、半減露光量E1/2
が1.3ルックス・秒と高感度の値を示した。また、同
装置を用いて5000回の帯電−露光の繰り返しを行っ
たが、帯電電位、半減露光量ともほとんど変化が認めら
れなかった。
囲気下に5時間放置し、同装置を用いて、再度電子写真
特性を測定した。その結果、帯電電位V0が−690
V、半減露光量E1/2が1.3ルックス・秒と、ほとん
ど変化が見られなかった。
ル比率95:5)1重量部とテトラヒドロフラン100
重量部を、ペイントコンディショナー装置によりガラス
ビーズと共に2時間分散処理した。こうして得た分散液
に、N−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド=
ジフェニルヒドラゾン10重量部、ポリカーボネート樹
脂(PCZ−200;三菱ガス化学製)10重量部、テ
トラヒドロフラン40重量部を加え、ペイントコンディ
ショナー装置によりさらに1時間分散処理後、アプリケ
ーターにて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜
厚約20μの感光体を形成した。この感光体の電子写真
特性を、実施例1と同様にして測定した。ただし、印加
電圧のみ+5kVに変更した。その結果、オゾン処理前
の帯電電位+620kV、半減露光量1.4ルックス・
秒、オゾン処理後の帯電電位+580V、半減露光量
1.4ルックス・秒と、高感度でしかも変化の少ない、
優れた特性を示した。
て感光体を作成して、その特性を評価した。結果を表8
に示す。
まないアゾ化合物化64を用いるほかは、実施例1と同
様に感光体を作成して、その特性を評価した。その結
果、オゾン処理前では、帯電電位V0が−720V、半
減露光量E1/2が1.3ルックス・秒であったが、オゾ
ン処理後には、帯電電位V0が−590V、半減露光量
E1/2が1.5ルックス・秒と大きな特性悪化が見られ
た。
して感光体を作成して、その特性を評価した。結果を表
9に示す。
ば高感度で高耐久性を有し、オゾン等による酸化作用に
対して抵抗性の高い電子写真感光体を提供することがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項1】 導電性支持体上に下記化1で示されるカ
プラー成分を含むアゾ化合物を含有することを特徴とす
る電子写真感光体。 【化1】 (化1において、Xはベンゼン環に縮合する置換基を有
していてもよい芳香環または複素環残基、Yは連結基、
R1〜R4は水素原子またはアルキル基、R5は水素原
子、置換されていてもよいアルキル基、アラルキル基、
またはアシル基である。)
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4158095A JP2988782B2 (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | 電子写真感光体 |
DE69305005T DE69305005T2 (de) | 1992-06-17 | 1993-06-11 | Elektrophotographischer Photorezeptor |
EP93109373A EP0575835B1 (en) | 1992-06-17 | 1993-06-11 | Electrophotographic photoreceptor |
US08/076,198 US5376486A (en) | 1992-06-17 | 1993-06-14 | Electrophotographic photoreceptor with azo compound having particular coupler |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4158095A JP2988782B2 (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH063843A JPH063843A (ja) | 1994-01-14 |
JP2988782B2 true JP2988782B2 (ja) | 1999-12-13 |
Family
ID=15664198
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4158095A Expired - Lifetime JP2988782B2 (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3563916B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2004-09-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
WO1999010602A1 (fr) | 1997-08-26 | 1999-03-04 | Kohyu Sangyo Yugen Kaisha | Agent antiglissant pour revetements routiers geles, son procede d'epandage et appareil d'epandage d'agent antiglissant pour revetements routiers geles |
-
1992
- 1992-06-17 JP JP4158095A patent/JP2988782B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH063843A (ja) | 1994-01-14 |
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