JP2895183B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JP2895183B2 JP2895183B2 JP21458290A JP21458290A JP2895183B2 JP 2895183 B2 JP2895183 B2 JP 2895183B2 JP 21458290 A JP21458290 A JP 21458290A JP 21458290 A JP21458290 A JP 21458290A JP 2895183 B2 JP2895183 B2 JP 2895183B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin
- photoreceptor
- aryl
- aralkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （Ａ）産業上の利用分野 本発明は新規なビスアゾ化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体に関するものである。
とする電子写真感光体に関するものである。
（Ｂ）従来技術及び問題点 従来、電子写真方式の感光体には無機系の光導電性物
質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコ
ンなどが知られていて、広く研究され、かつ実用化され
ている。これらの無機物質は多くの長所を持っていると
同時に、種々の欠点をも有している。例えばセレンには
製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶化しやすいと
いう欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜鉛は対湿性、
耐久性に難がある。シリコンについては帯電性の不足や
製造上の困難さが指摘されている。さらにセレンや硫化
カドミウムには毒性の問題もある。
質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコ
ンなどが知られていて、広く研究され、かつ実用化され
ている。これらの無機物質は多くの長所を持っていると
同時に、種々の欠点をも有している。例えばセレンには
製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶化しやすいと
いう欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜鉛は対湿性、
耐久性に難がある。シリコンについては帯電性の不足や
製造上の困難さが指摘されている。さらにセレンや硫化
カドミウムには毒性の問題もある。
これに対し、有機系の光導電性物質は成膜性がよく、
可撓性も優れていて、軽量であり、透明性もよく、適当
な増感方法により広範囲の波長域に対する感光体の設計
が容易であるなどの利点を有していることから、次第に
その実用化が注目を浴びている。
可撓性も優れていて、軽量であり、透明性もよく、適当
な増感方法により広範囲の波長域に対する感光体の設計
が容易であるなどの利点を有していることから、次第に
その実用化が注目を浴びている。
ところで、電子写真技術に於て使用される感光体は、
一般的に基本的な性質として次のような事が要求され
る。即ち、（１）暗所におけるコロナ放電に対して帯電
性が高いこと、（２）得られた帯電電荷の暗所での漏洩
（暗減衰）が少ないこと、（３）光の照射によって帯電
電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、（４）光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
一般的に基本的な性質として次のような事が要求され
る。即ち、（１）暗所におけるコロナ放電に対して帯電
性が高いこと、（２）得られた帯電電荷の暗所での漏洩
（暗減衰）が少ないこと、（３）光の照射によって帯電
電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、（４）光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
しかしながら、今日まで有機系光導電性物質としてポ
リビニルカルバゾールを始めとする光導電性ポリマーに
関して多くの研究がなされてきたが、これらは必ずしも
皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上述の感光体
としての基本的な性質を十分に具備しているとはいい難
い。
リビニルカルバゾールを始めとする光導電性ポリマーに
関して多くの研究がなされてきたが、これらは必ずしも
皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上述の感光体
としての基本的な性質を十分に具備しているとはいい難
い。
一方、有機系の低分子光導電性化合物については、感
光体形成に用いる接着剤などを選択することにより、皮
膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた感光体を得
ることができうるものの、高感度の特性を保持し得るの
に適した化合物を見いだすことは困難である。
光体形成に用いる接着剤などを選択することにより、皮
膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた感光体を得
ることができうるものの、高感度の特性を保持し得るの
に適した化合物を見いだすことは困難である。
この様な点を改良するためにキャリア発生機能とキャ
リア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感度の
特性を有する有機感光体の開発が成されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作成し得ること
から多くの研究が進められてきた。
リア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感度の
特性を有する有機感光体の開発が成されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作成し得ること
から多くの研究が進められてきた。
（Ｃ）発明の目的 以上述べたように電子写真感光体の作成には種々の改
良が成されてきたが、先に掲げた感光体として要求され
る基本的な性質や、高い耐久性などの要求を満足するも
のは未だ充分に得られていない。
良が成されてきたが、先に掲げた感光体として要求され
る基本的な性質や、高い耐久性などの要求を満足するも
のは未だ充分に得られていない。
本発明の目的は、高感度で高耐久性を有する電子写真
感光体を提供することである。本発明のもう一つの目的
は、帯電特性が高く、繰り返し使用しても感度の低下が
ほとんど起こらず、帯電電位の安定した感光体を提供す
ることである。
感光体を提供することである。本発明のもう一つの目的
は、帯電特性が高く、繰り返し使用しても感度の低下が
ほとんど起こらず、帯電電位の安定した感光体を提供す
ることである。
（Ｄ）発明の構成 本発明者らは高感度、高耐久性を有する光導電性物質
の研究を行なった結果、下記の一般式（Ｉ）で示される
新規なビスアゾ化合物が有効であることを見い出し、本
発明に至った。
の研究を行なった結果、下記の一般式（Ｉ）で示される
新規なビスアゾ化合物が有効であることを見い出し、本
発明に至った。
（式（Ｉ）において、ｎは０、１、２、または３を示
し、R1はハロゲン原子、水酸基、置換基を有していても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環
基、アルコキシ基を示す。ｎが２または３の時は、R1は
同一であっても異なっていても良い。R2は水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいエステル
基、アルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、R3
は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基を示し、Arは置換基を有して
いてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基を示
す。A1、A2は水酸基を有するアリール基または複素環基
を示すが、同一であっても異なっていてもよい） ここでR1の具体例としては塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、エチル基、プロピル基等のアル
キル基、ベンジル基、クロロベンジル基、α−ナフチル
メチル基等のアラルキル基、フェニル基、メトキシフェ
ニル基、ナフチル基等のアリール基、チエニル基、ピリ
ジル基、カルバゾリル基等の複素環基、メトキシ基、エ
トキシ基等のアルコキシ基を挙げることができる。R2の
具体例としては、水素原子、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、シアノ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基等のエステル基、メチル基、エチル基
等のアルキル基、ベンジル基、α−ナフチルメチル基等
のアラルキル基、フェニル基、メチルフェニル基等のア
リール基を挙げることができる。R3の具体例としてはメ
チル基、エチル基等のアルキル基、メチルベンジル基、
β−フェニルエチル基等のアラルキル基、クロロフェニ
ル基、ナフチル基等のアリール基、チエニル基、ピリジ
ル基、カルバゾリル基等の複素環基を挙げることができ
る。Arの具体例としてはフェニレン基、クロロフェニレ
ン基、ナフチレン基等のアリーレン基、カルバゾールジ
イル基、キノリンジイル基等のヘテロアリーレン基を挙
げることができる。A1、A2の具体例としては、例えば以
下に示されるような化合物を挙げることができる。第１
表においてＡはA1、A2の総称である。
し、R1はハロゲン原子、水酸基、置換基を有していても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環
基、アルコキシ基を示す。ｎが２または３の時は、R1は
同一であっても異なっていても良い。R2は水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいエステル
基、アルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、R3
は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基を示し、Arは置換基を有して
いてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基を示
す。A1、A2は水酸基を有するアリール基または複素環基
を示すが、同一であっても異なっていてもよい） ここでR1の具体例としては塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、エチル基、プロピル基等のアル
キル基、ベンジル基、クロロベンジル基、α−ナフチル
メチル基等のアラルキル基、フェニル基、メトキシフェ
ニル基、ナフチル基等のアリール基、チエニル基、ピリ
ジル基、カルバゾリル基等の複素環基、メトキシ基、エ
トキシ基等のアルコキシ基を挙げることができる。R2の
具体例としては、水素原子、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、シアノ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基等のエステル基、メチル基、エチル基
等のアルキル基、ベンジル基、α−ナフチルメチル基等
のアラルキル基、フェニル基、メチルフェニル基等のア
リール基を挙げることができる。R3の具体例としてはメ
チル基、エチル基等のアルキル基、メチルベンジル基、
β−フェニルエチル基等のアラルキル基、クロロフェニ
ル基、ナフチル基等のアリール基、チエニル基、ピリジ
ル基、カルバゾリル基等の複素環基を挙げることができ
る。Arの具体例としてはフェニレン基、クロロフェニレ
ン基、ナフチレン基等のアリーレン基、カルバゾールジ
イル基、キノリンジイル基等のヘテロアリーレン基を挙
げることができる。A1、A2の具体例としては、例えば以
下に示されるような化合物を挙げることができる。第１
表においてＡはA1、A2の総称である。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物を、
具体的に示せば以下のようになる。式中、A1、A2は第１
表で具体的に示された基を示す。
具体的に示せば以下のようになる。式中、A1、A2は第１
表で具体的に示された基を示す。
本発明のビスアゾ化合物は、例えば下記一般式 （II） （式中、R1、R2、R3、Ar、ｎは前記一般式（Ｉ）と同
義である。）で表わされるジアミンを常法によってジア
ゾ化し、対応するカプラーと反応させることにより得る
ことができる。次に、合成例を具体的に記す。
義である。）で表わされるジアミンを常法によってジア
ゾ化し、対応するカプラーと反応させることにより得る
ことができる。次に、合成例を具体的に記す。
合成例（例示化合物Ｂ−３、A1＝A2＝Ａ−21の合成） 日本化学会誌1973年110ページ記載の方法で合成し
た、６−ニトロ−３−（ｐ−ニトロフェニルメチレン）
フタリド5.3gとアニリン3.8gを酢酸40ml中で18時間加熱
還流し、生成物をメチルエチルケトンより再結晶して、
縮合体2.2gを得た。このものを常法により鉄粉還元し
て、下記構造式（III）のジアミン1.7gを得た。
た、６−ニトロ−３−（ｐ−ニトロフェニルメチレン）
フタリド5.3gとアニリン3.8gを酢酸40ml中で18時間加熱
還流し、生成物をメチルエチルケトンより再結晶して、
縮合体2.2gを得た。このものを常法により鉄粉還元し
て、下記構造式（III）のジアミン1.7gを得た。
収率 94％ 融点 192.8℃（分解）1 HNMR（DMSO、δ、ppm） 5.06（ｓ、2H） 5.64（ｓ、2H） 6.11（ｄ、Ｊ＝8.34Hz、2H） 6.53（ｄ、Ｊ＝8.34Hz、2H） 6.58（ｓ、1H） 6.91（ｓ、1H） 6.94（ｄ、Ｊ＝8.14Hz、1H） 7.1〜7.3（ｍ、5H） 7.71（ｄ、Ｊ＝8.14Hz、1H） 上記のジアミノ体（0.33g）をDMF（5ml）と２規定塩
酸（5ml）に溶かし、約５℃にて亜硝酸ナトリウム（0.1
5g）の水溶液（1ml）を加えた。30分後、42％ホウフッ
化水素酸（4ml）を加え、析出したテトラゾニウム塩を
取した。このものとＡ−21に対応する化合物（0.60
g）をDMF（50ml）に溶かし、酢酸ナトリウム（0.66g）
の水溶液（3ml）を５〜10℃で５分間かけて滴下した。
同温で２時間、さらに室温で２時間攪拌したのち、析出
物を取し、DMF、アセトン、水各100mlで洗浄した。
酸（5ml）に溶かし、約５℃にて亜硝酸ナトリウム（0.1
5g）の水溶液（1ml）を加えた。30分後、42％ホウフッ
化水素酸（4ml）を加え、析出したテトラゾニウム塩を
取した。このものとＡ−21に対応する化合物（0.60
g）をDMF（50ml）に溶かし、酢酸ナトリウム（0.66g）
の水溶液（3ml）を５〜10℃で５分間かけて滴下した。
同温で２時間、さらに室温で２時間攪拌したのち、析出
物を取し、DMF、アセトン、水各100mlで洗浄した。
収量 0.73g 収率 77％ 融点 270℃以上 本発明の電子写真感光体は、一般式（Ｉ）で示される
ビスアゾ化合物を１種類あるいは２種類以上含有するこ
とにより得られる。感光体の形態としては種々のものが
知られているが、そのいずれにも用いることができる。
例えば、導電性支持体上に、ビスアゾ化合物、公知の電
荷輸送物質、及びフィルム形成性結着剤樹脂からなる感
光層を設けたものがある。また、導電性支持体上に、ビ
スアゾ化合物と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷
輸送物質と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層
型の感光体も知られている。電荷発生層と電荷輸送層は
どちらが上層となっても構わない。
ビスアゾ化合物を１種類あるいは２種類以上含有するこ
とにより得られる。感光体の形態としては種々のものが
知られているが、そのいずれにも用いることができる。
例えば、導電性支持体上に、ビスアゾ化合物、公知の電
荷輸送物質、及びフィルム形成性結着剤樹脂からなる感
光層を設けたものがある。また、導電性支持体上に、ビ
スアゾ化合物と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷
輸送物質と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層
型の感光体も知られている。電荷発生層と電荷輸送層は
どちらが上層となっても構わない。
本発明の化合物を用いて感光体を形成する支持体とし
ては金属性ドラム、金属板、導電性加工を施した紙、プ
ラスチックフィルムのシート状、ドラム状あるいはベル
ト状の支持体などが使用される。
ては金属性ドラム、金属板、導電性加工を施した紙、プ
ラスチックフィルムのシート状、ドラム状あるいはベル
ト状の支持体などが使用される。
それらの支持体上へ感光層を形成するために用いるフ
ィルム形成性結着樹脂としては利用分野に応じて種々の
ものがあげられる。例えば複写用感光体の用途ではポリ
スチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、ア
クリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂などがあ
げられる。これらの中でも、ポリスチレン樹脂、ポリビ
ニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光体としての電位
特性に優れている。またこれらの樹脂は、単独あるいは
共重合体として２種以上を混合して用いることができ
る。
ィルム形成性結着樹脂としては利用分野に応じて種々の
ものがあげられる。例えば複写用感光体の用途ではポリ
スチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、ア
クリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂などがあ
げられる。これらの中でも、ポリスチレン樹脂、ポリビ
ニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光体としての電位
特性に優れている。またこれらの樹脂は、単独あるいは
共重合体として２種以上を混合して用いることができ
る。
感光層に含有されるこれらの樹脂は、アゾ顔料に対し
て10〜500重量％が好ましく、50〜150重量％がより好ま
しい。樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低
下し、また樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題
が生じる。
て10〜500重量％が好ましく、50〜150重量％がより好ま
しい。樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低
下し、また樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題
が生じる。
これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、圧縮等の機
械的強度が弱いものがある。この性質を改良するため
に、可塑性を与える物質を加えることができる。具体的
には、フタル酸エステル（例えばDOP、DBP等）、リン酸
エステル（例えばTCP、TOP等）、セバシン酸エステル、
アジピン酸エステル、ニトリルゴム、塩素化炭化水素な
どがあげられる。これらの物質は、必要以上に添加する
と電子写真特性に悪影響を及ぼすので、その割合は結着
剤樹脂に対し20％以下が好ましい。
械的強度が弱いものがある。この性質を改良するため
に、可塑性を与える物質を加えることができる。具体的
には、フタル酸エステル（例えばDOP、DBP等）、リン酸
エステル（例えばTCP、TOP等）、セバシン酸エステル、
アジピン酸エステル、ニトリルゴム、塩素化炭化水素な
どがあげられる。これらの物質は、必要以上に添加する
と電子写真特性に悪影響を及ぼすので、その割合は結着
剤樹脂に対し20％以下が好ましい。
その他、感光体中への添加物として、酸化防止剤やカ
ール防止剤などを必要に応じて添加することができる。
ール防止剤などを必要に応じて添加することができる。
電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送物質があ
る。前者の例としては、例えば特公昭34−5466号公報に
示されているオキサジアゾール類、特公昭45−555号公
報に示されているトリフェニルメタン類、特公昭52−41
88号公報に示されているピラゾリン類、特公昭55−4238
0号公報に示されているヒドラゾン類、特開昭56−12354
4号公報に示されているオキサゾール類、特公昭58−323
72号公報に示されているトリアリールアミン類、特開昭
58−198043号公報に示されているスチルベン類等をあげ
ることができる。一方、電子輸送物質としては、例えば
クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリニト
ロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロキサン
トン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェンなどがあ
る。これらの電荷輸送物質は単独または２種以上組み合
わせて用いることが出来る。
る。前者の例としては、例えば特公昭34−5466号公報に
示されているオキサジアゾール類、特公昭45−555号公
報に示されているトリフェニルメタン類、特公昭52−41
88号公報に示されているピラゾリン類、特公昭55−4238
0号公報に示されているヒドラゾン類、特開昭56−12354
4号公報に示されているオキサゾール類、特公昭58−323
72号公報に示されているトリアリールアミン類、特開昭
58−198043号公報に示されているスチルベン類等をあげ
ることができる。一方、電子輸送物質としては、例えば
クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリニト
ロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロキサン
トン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフェンなどがあ
る。これらの電荷輸送物質は単独または２種以上組み合
わせて用いることが出来る。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
実施例１ 例示化合物Ｂ−３（A1＝A2＝Ａ−21）１重量部とポリ
エステル樹脂（東洋紡製バイロン200）１重量部をテト
ラヒドロフラン100重量部に混合し、ペイントコンディ
ショナー装置により、ガラスビーズと共に２時間分散し
た。こうして得た分散液をアプリケーターにて、アルミ
蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約0.2μの電荷発
生層を形成した。次に、ｐ−ジベンジルアミノベンズア
ルデヒド＝ジフェニルヒドラゾンを、ポリアリレート樹
脂（ユニチカ製 Ｕ−ポリマー）と1:1の重量比で混合
し、ジクロロエタンを溶媒として10％の溶液を作り、上
記の電荷発生層の上にアプリケーターにより塗布して、
膜厚約20μの電荷輸送層を形成した。
エステル樹脂（東洋紡製バイロン200）１重量部をテト
ラヒドロフラン100重量部に混合し、ペイントコンディ
ショナー装置により、ガラスビーズと共に２時間分散し
た。こうして得た分散液をアプリケーターにて、アルミ
蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚約0.2μの電荷発
生層を形成した。次に、ｐ−ジベンジルアミノベンズア
ルデヒド＝ジフェニルヒドラゾンを、ポリアリレート樹
脂（ユニチカ製 Ｕ−ポリマー）と1:1の重量比で混合
し、ジクロロエタンを溶媒として10％の溶液を作り、上
記の電荷発生層の上にアプリケーターにより塗布して、
膜厚約20μの電荷輸送層を形成した。
このようにして作成した積層型感光体を、静電記録試
験装置（川口電気製SP−428）により電子写真特性評価
を行なった。
験装置（川口電気製SP−428）により電子写真特性評価
を行なった。
測定条件：印加電圧−6kv、スタティックNo.3。
その結果、半減露光量が1.3ルックス・秒と非常に高
感度の値を示した。
感度の値を示した。
さらに同装置を用いて、帯電−除電（除電光：白色光
で400ルックス×１秒照射）を１サイクルとする繰り返
し使用に対する特性評価を行なった。1000回での繰り返
しによる帯電電位の変化を求めたところ、１回目の初期
電位−920Vに対し、1000回目の初期電位は−900Vであ
り、繰り返しによる電位の低下が少なく安定しているこ
とがわかった。
で400ルックス×１秒照射）を１サイクルとする繰り返
し使用に対する特性評価を行なった。1000回での繰り返
しによる帯電電位の変化を求めたところ、１回目の初期
電位−920Vに対し、1000回目の初期電位は−900Vであ
り、繰り返しによる電位の低下が少なく安定しているこ
とがわかった。
実施例２〜５ 第２表に示されるビスアゾ化合物を、実施例１に使用
したビスアゾ化合物の代わりに用いた以外は実施例１と
同様にして積層感光体を作成した。この感光体を用い
て、実施例１と同様の条件で、１回目および1000回繰り
返し後の光半減露光量E1/2（ルックス・秒）と初期電位
Vo（Ｖ）を測定した。結果を第２表に示した。
したビスアゾ化合物の代わりに用いた以外は実施例１と
同様にして積層感光体を作成した。この感光体を用い
て、実施例１と同様の条件で、１回目および1000回繰り
返し後の光半減露光量E1/2（ルックス・秒）と初期電位
Vo（Ｖ）を測定した。結果を第２表に示した。
比較例１、２ 下記の比較化合物１、２を、実施例１に使用した化合
物の代わりに用いるほかは、実施例１と同様に感光体を
作成してその特性を評価した。結果を第３表に示す。
物の代わりに用いるほかは、実施例１と同様に感光体を
作成してその特性を評価した。結果を第３表に示す。
実施例６〜９ 第４表に示されるビスアゾ化合物を、実施例１に使用
したビスアゾ化合物の代わりに用いる他は実施例１と同
様にして、電荷発生層を形成した。
したビスアゾ化合物の代わりに用いる他は実施例１と同
様にして、電荷発生層を形成した。
次に、ｐ−ベンジルエチルアミノベンズアルデヒド＝
ジフェニルヒドラゾンとポリエステル樹脂（バイロン−
200）を1:1の重量比で混合し、ジクロロエタンを溶媒に
用いて10％の溶液を作り、上記の電荷発生層の上にアプ
リケーターにより塗布して、膜厚約20μの電荷輸送層を
形成した。
ジフェニルヒドラゾンとポリエステル樹脂（バイロン−
200）を1:1の重量比で混合し、ジクロロエタンを溶媒に
用いて10％の溶液を作り、上記の電荷発生層の上にアプ
リケーターにより塗布して、膜厚約20μの電荷輸送層を
形成した。
このようにして作成した積層型感光体の電子写真特性
を、実施例１と同様にして求めた。結果を第４表に示
す。
を、実施例１と同様にして求めた。結果を第４表に示
す。
（Ｅ）発明の効果 以上から明らかなように、本発明によれば高感度で高
耐久性を有する電子写真感光体を提供することができ
る。
耐久性を有する電子写真感光体を提供することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−64053（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−252960（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−179157（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−185042（ＪＰ，Ａ) 特公 平２−55771（ＪＰ，Ｂ２) 米国特許4389475（ＵＳ，Ａ) 米国特許5219689（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/06 352 G03G 5/06 367 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 （式（Ｉ）において、ｎは０、１、２、または３を示
し、R1はハロゲン原子、水酸基、置換基を有していても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環
基、アルコキシ基を示す。ｎが２または３の時は、R1は
同一であっても異なっていても良い。R2は水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよいエステル
基、アルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、R3
は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基を示し、Arは置換基を有して
いてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基を示
す。A1、A2は水酸基を有するアリール基または複素環基
を示すが、同一であっても、異なっていてもよい）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21458290A JP2895183B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 電子写真感光体 |
| US07/741,952 US5219689A (en) | 1990-08-13 | 1991-08-08 | Electrophotographic photoreceptor comprising azo compound |
| DE4126622A DE4126622C2 (de) | 1990-08-13 | 1991-08-12 | Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21458290A JP2895183B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0496069A JPH0496069A (ja) | 1992-03-27 |
| JP2895183B2 true JP2895183B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=16658108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21458290A Expired - Lifetime JP2895183B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2895183B2 (ja) |
-
1990
- 1990-08-13 JP JP21458290A patent/JP2895183B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0496069A (ja) | 1992-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2895183B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2895182B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0157781B2 (ja) | ||
| JP2774178B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2988782B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2983733B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0150903B2 (ja) | ||
| JP2788127B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3592455B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3508968B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05249713A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH08101520A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05224444A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05341543A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60184254A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05142841A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0627705A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05257305A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH07209887A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05142840A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0876393A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH03179358A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04220652A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH08262764A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH07199495A (ja) | 電子写真感光体 |