JPH0826035B2 - 免疫抑制活性を有するｏ−アリール、ｏ−アルキル、ｏ−アルケニルおよびｏ−アルキニルマクロライド - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は哺乳動物宿主において自己免疫疾
患（例えば若年型または最新型糖尿病、多発性硬化症、
リウマリ様関節炎、肝疾患、後部ブドウ膜炎、アレルギ
ー性脳脊髄炎および糸球体腎炎）、感染症の治療および
／または異種臓器移植例えば骨髄、腎臓、肝臓、心臓、
皮膚、小腸および膵島細胞移植の拒否反応の予防、炎症
性および増殖性皮膚病および免疫学的仲介の病気の皮膚
発現（例えば、乾癬、アトピー性皮膚炎、接触皮膚炎さ
らに湿疹状皮膚炎、脂漏性皮膚炎、扁平苔癬、天疱瘡、
水疱性天疱瘡、表皮水疱症、蕁麻疹、血管腫、脈管炎、
紅斑、皮膚好酸球増多症、紅斑性狼瘡または円形脱毛
症）、可逆的気道閉鎖症、特に喘息、脱毛症、粘膜およ
び血管の炎症、サイトメガウイルス感染、多剤耐性、特
発性血小板減少性紫斑病および／または乏血に伴う肝損
傷の局所治療に有用なＯ−アリール、Ｏ−アルキル、Ｏ
−アルケニルおよびＯ−アルキニルマクロライドに関す
る。

【０００２】さらに詳細には本発明は一般構造式Ｉ

【化１２】 で表わされる化合物に関する。式中Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、
Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｗおよびｎは後に定義される。本発明はま
た化合物を含有する医薬組成物および特定の罹患、疾患
および病気の治療および予防のための本化合物と他の薬
剤との使用方法に関する。

【０００３】藤沢の米国、欧州および日本特許および出
願（米国特許第４，８９４，３６６号、登録日１９９０
年、１月１６日、欧州特許公報第０，１８４，１６２号
および特開昭６３−１７８８４）および論文(J.Am.Che
m.Soc. １９８７年第１０９巻、５０３１頁およびＪ．
アンチバイオチクス１９８７年、第４０巻、１２４９頁
は記載した化合物の製造のための出発物質である１７−
アリル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（ＦＲ−９００５０６）（ＦＫ−５０６）（Ｌ−６
７９、９３４）、１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチル−ビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（ＦＲ−９００５２０）お
よび関連化合物を開示する。上記出発物質（ＦＲ−９０
０５０６）の合成法は報告されている(J.Am.Chem.Soc.
１９８９年、第１１１巻、１１５７頁）。サントスの米
国特許（米国特許第５，０１１，８４４号）および欧州
特許出願（欧州特許公報第０，３５６，３９９号）はＦ
Ｒ−９００５０６および１７位の誘導体の立体異性体を
開示している。フィソンズの欧州およびＷＩＰＯ特許出
願（ＥＰＯ公報第０，３２３，０４２号およびＰＣＴ公
報第ＷＯ８９／０５３０４号）はＦＲ−９００５０６、
ＦＲ−９００５２０および関連化合物の種々の誘導体を
開示している。サントスの欧州特許出願（ＥＰＯ公報第
０，４３７，６８０号）はＦＲ−９００５０６、ＦＲ−
９００５２０および関連化合物のクロロ、ブロモ、ヨー
ドおよびアジド誘導体を開示している。メルクの欧州特
許出願（ＥＰＯ公報第０，４２８，３６５号）はＦＲ−
９００５０６、ＦＲ−９００５２０および関連化合物の
種々のアミノ誘導体を開示している。藤沢の英国特許出
願（ＵＫ公報第ＧＢ２，２４５，８９１Ａ号）はＦＲ−
９００５０６、ＦＲ−９００５２０および関連化合物の
種々のアリール（低級アルキル）およびヘテロアリール
誘導体を開示している。

【０００４】藤沢の米国特許（米国特許第４，９２９，
６１１号、登録日１９９０年５月２９日、および米国特
許第４，９５６，３５２号登録日１９９０年９月１１
日）は移植抵抗性を治療するためにＦＫ−５０６型化合
物の使用を開示している。サントスの欧州特許出願（Ｅ
ＰＯ公報第０，３１５，９７８号）は炎症性および増殖
性皮膚病および免疫学的仲介の病気の皮膚発現の局所治
療のためにＦＲ−９００５０６および関連化合物の使用
を開示している。フィソンズの世界特許出願（ＰＣＴ公
報第ＷＯ ９０／１４８２６号）は可逆的気道閉鎖症、
特に喘息の治療のためにＦＲ−９００５０６および関連
化合物の使用を開示している。藤沢の欧州特許出願（Ｅ
ＰＯ公報第０，４２３，７１４号）は毛髪回復剤として
ＦＫ−５０６および誘導体の使用を開示している。種々
の研究により、リウマチ様関節炎（Ｃ．アリタ(Arita)
等、クリニカルexp.Immunol,１９９０年、第８２巻、４
５６〜４６１頁；Ｎ．イナムラ(Inamura) 等、Clin.Imm
unol,Immunopathol,１９８８年、第４６巻、８２〜９０
頁）、最新型糖尿病（Ｎ．ムラセ(Murase)等、糖尿病、
１９９０年、第３９巻、１５８４〜８６頁；Ｎ．ムラセ
等、ランセット、１９９０年、第３３６巻、３７３〜７
４頁）、後部ブドウ膜炎（Ｈ．カワシマ(Kawashima) 、
Invest,Ophthalmul,Vis.Sci.１９８８年、第２９巻、１
２６５〜７１頁）、乏血に伴う肝損傷(M.Sakr 等、ライ
フSci.１９９０年第４７巻、６８７〜９１頁）、アレル
ギー性脳脊髄炎（Ｋ．デグチ(Deguchi等、ブレインNerv
e.１９９０年第４２巻、３９１〜９７頁）、糸球体腎炎
（Ｊ．マッコーレー(McCauley)等、ランセット、１９９
０年、第３３５巻、６７４頁）、全身性紅斑性狼瘡
（Ｋ．タカバヤシ(Takabayashi) 等、Clin.Immunol,Imm
unopathol,１９８９年、第５１巻、１１０〜１１７
頁）、多剤耐性（Ｍ．ナイトー(Naito) 等、Cancer Che
mother,Pharmacol, １９９２年、第２９巻、１９５〜２
００頁）、粘膜および血管の炎症（ＰＣＴ公報第ＷＯ
９１／１７７５４号）、サイトメガロウイルス感染（Ｕ
Ｋ公報第ＧＢ２，２４７，６２０Ａ号）および特発性血
小板減少性紫斑病およびバセドウ病（ＰＣＴ公報第ＷＯ
９１／１９４９５号）を含む多くの病気の治療におけ
るＦＫ−５０６の効能が示されている。

【０００５】免疫調節異常は全身性紅斑性狼瘡、慢性リ
ウマチ様関節炎、１型糖尿病、炎症性腸疾患、胆汁性肝
硬変、ブドウ膜炎、多発性硬化症および他の疾病例えば
クローン病、潰瘍性大腸炎、水疱性天疱瘡、サルコイド
ーシス、乾癬、魚鱗癬およびグレーブス眼病を含む広範
囲の“自己免疫”および慢性炎症疾患にあることが知ら
れている。これらの各々の症状の根底にある病因は全く
異なるものであるが、種々の自己抗体および自己反応性
リンパ球が生じることは共通している。このような自己
反応性は一部には正常な免疫系が作用する恒常性維持制
御の喪失によるものである。同様に骨髄または臓器移植
後、宿主リンパ球は異種組織抗原を認識し、移植片拒否
反応をもたらす抗体を産生し始める。自己免疫または拒
否反応過程の１つの最終結果は炎症細胞およびこれらが
放出する伝達物質による組織破壊である。ＮＳＡＩＤお
よびコルチコステロイド系のような抗炎症剤は主にこれ
らの伝達物質の作用または分泌を遮断するが病気の免疫
系を変化させることなく作用する。他方、シクロホスフ
ァミドのような細胞障害性物質は正常応答および自己免
疫応答の両方を遮断するような非特異的方法で作用す
る。実際にはこのような非特異的免疫抑制剤で治療した
患者は自己免疫疾患と同様に感染がもとで死亡するであ
ろう。

【０００６】１９８３年に米国ＦＤＡによって認可され
たシクロスポリンＡは現在移植された臓器の拒否反応を
予防するために主として用いられている薬剤である。こ
の薬剤は体の免疫系が移植片の異種タンパク質を拒絶す
る莫大な量の自然保護物質を産生することを阻害するこ
とによって作用する。シクロスポリンＡは移植拒否反応
を予防する点で有効であるが、腎毒性であり、腎不全、
肝機能異常および胃腸不快感を含むいくつかの望ましく
ない副作用の原因となることが知られている。副作用の
少ない新しい安全な薬剤がこの分野において引き続き探
索されている。

【０００７】日本の藤沢薬品工業社の田中、黒田および
共同研究者らによって単離、確認された２３員トリシク
ロ−マクロライド免疫抑制剤、ＦＲ−９００５０６

【化１３】 （１７−アリル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン）および関連化合物(J.Am.Chem.Soc. １９
８７年、第１０９巻、５０３１頁および米国特許第４，
８９４，３６６号登録日１９９０年１月１６日参照）は
例外的な免疫抑制活性をもつことが知られている。藤沢
の米国特許（米国特許第４，９２９，６１１号、登録日
１９９０年５月２９日および米国特許第４，９５６，３
５２号、登録日１９９０年９月１１日）は移植抵抗性を
治療するためにＦＫ−５０６型化合物の使用を開示して
いる。特にこの化合物ＦＲ−９００５０６は試験管内免
疫系の抑制に関してシクロスポリンより１００倍有効で
あることが報告されている（Ｊ．アンチバイオチクス、
１９８７年第４０巻、１２５６頁）。さらにこれらの化
合物は炎症性および増殖性皮膚疾患および免疫学的仲介
の病気の皮膚発現の治療に局所活性をもつとみなされて
いる（ＥＰＯ公報第０，３１５，９７８号）。化合物Ｆ
Ｋ−５０６および関連化合物はさらに気道閉塞疾患、特
に喘息（ＰＣＴ公報第ＷＯ ９０／１４８２６号）、リ
ウマチ様関節炎（Ｃ．アリタ等、Clinical exp.Immuno
l, １９９０年、第８２巻、４５６〜４６１頁、Ｎ．イ
ナムラ等Clin.Immunol,Immunopathol,１９８８年、第４
６巻、８２〜９０頁）、最新型糖尿病（Ｎ．ムラセ等、
糖尿病、１９９０年、第３９巻、１５８４〜８６頁、
Ｎ．ムラセ等、ランセット、１９９０年、第３３６巻、
３７３〜７４頁）、後部ブドウ膜炎（Ｈ．カワシマ、In
vest,Ophthalmol,Vis.Sci.１９８８年、第２９巻、１２
６５〜７１頁）、乏血に伴う肝損傷（M.Sakr等、Life S
ci. １９９０年、第４７巻、６８７〜９１頁）アレルギ
ー性脳脊髄炎（Ｋ．デグチ等、Brain Nerve.１９９０
年、第４２巻、３９１〜９７頁）、糸球体腎炎（Ｍ．マ
ッコーレー等、ランセット、１９９０年、第３３５巻、
６７４頁）、全身性紅斑性狼瘡（Ｋ．タカバヤシ等、Cl
in.Immunol,Immunopathol,１９８９年、第５１巻、１１
０〜１１７頁）、多剤耐性（Ｍ．ナイトー等、Cancer C
hemother,Pharmacol, １９９２年、第２９巻、１９５〜
２００頁）、粘膜および血管の炎症（ＰＣＴ公報第ＷＯ
９２／１７７５４号）、サイトメガロウイルス感染
（ＵＫ公報第ＧＢ２，２４７，６２０Ａ号）および特発
性血小板減少性紫斑病およびバセドウ病（ＰＣＴ公報第
ＷＯ ９１／１９４９５号）の治療に有用であることが
示されている。

【０００８】Ａ．発明の範囲 本発明の新規な化合物は構造式Ｉ

【化１２】 で表わされる化合物またはその薬学的に許容しうる塩で
ある。式中Ｒ¹ およびＲ² のいずれか一方は、水素又は
Ｃ_1-10アルキルであり、他方は、 （１）フェニル、 （２）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （３）１−または２−ナフチル、 （４）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル、 （５）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フ
ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は （ｉ）水素、 （ii）置換されないかまたは （a'）置換されないかまたはＸ、ＹおよびＺで置換され
るフェニル、 （b'）−ＯＨ、 （c'）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （d'）−ＣＯ₂ Ｈ、 （e'）−ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル、 （f'）−Ｃ_3-7 シクロアルキルおよび （g'）−ＯＲ¹¹ から選択される置換基の１個以上で置換されたＣ_1-10ア
ルキル、 (iii) 置換されないかまたは （a'）置換されないかまたはＸ、ＹおよびＺで置換され
るフェニル、 （b'）−ＯＨ、 （c'）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （d'）−ＣＯ₂ Ｈ、 （e'）−ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル、 （f'）−Ｃ_3-7 シクロアルキルおよび （g'）−ＯＲ¹¹ から選択される置換基の１個以上で置換されたＣ_3-10ア
ルケニル、 から独立して選択されるかまたは （iv）Ｒ⁶ およびＲ⁷ とそれらが結合しているＮは置換
されないかまたはＣ_1-6 アルキルまたはフェニルで置換
された３〜７員環の飽和複素環を形成することができ、
環はアジリジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモ
ルホリン−オキシド、チオモルホリン−ジオキシド、ピ
ペリジン、ピロリジンおよびピペラジンからなる群から
選択される、 （ｈ）Ｒ⁶ が上で定義した通りである−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ
_1-6 アルキル−Ｒ⁷、 （ｉ）−ＮＲ⁶ ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル−Ｒ⁷ 、 （ｊ）−ＮＲ⁶ ＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、 （ｋ）−ＯＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、 （ｌ）−ＣＯＯＲ⁶ 、 （ｍ）−ＣＨＯ、 （ｎ）フェニル、 （ｏ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｐ）フェニルオキシ、 （ｑ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニルオキ
シ、 （ｒ）１−又は２−ナフチル、 （ｓ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル、 （ｔ）ビフェニル、 （ｕ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニル、
および （ｖ）−ＯＲ¹¹ から選択される置換Ｃ_1-10アルキル〔但し、Ｒ¹ はベン
ジルではない〕、 （６）Ｃ_3-10アルケニル、 （７）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フ
ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で定義
した通りである、 （ｈ）−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、ここでＲ⁶ は上
で定義した通りである、 （ｉ）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
ある、 （ｊ）−ＣＨＯ、 （ｋ）フェニル、 （ｌ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｍ）１−または２−ナフチル、 （ｎ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル、 （ｏ）ビフェニル、 （ｐ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニル、 （ｑ）−ＯＲ¹¹および （ｒ）−Ｓ（Ｏ）_p −Ｃ_1-6 アルキル から選択される置換Ｃ_3-10アルケニル、 （８）Ｃ_3-10アルキニル、 （９）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フ
ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で定義
した通りである、 （ｈ）−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、ここでＲ⁶ は上
で定義した通りである、 （ｉ）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
ある、 （ｊ）−ＣＨＯ、 （ｋ）フェニル、 （ｌ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｍ）１−または２−ナフチル、 （ｎ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル、 （ｏ）ビフェニル、 （ｐ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニル、
および （ｑ）−ＯＲ¹¹ から選択される置換Ｃ_3-10アルキニルから独立して選択
される。

【０００９】Ｒ³ は水素、ヒドロキシ、−ＯＲ¹¹または
Ｃ_1-6 アルコキシである。Ｒ⁴ は水素であるかまたはＲ
³ とＲ⁴ が一緒に結合して二重結合を形成する。Ｒ⁵ は
メチル、エチル、プロピルまたはアリルである。Ｒ¹¹は
（ａ）−ＰＯ（ＯＨ）Ｏ^- Ｍ⁺ 、ここでＭ⁺ は無機また
は有機陽電荷対イオンである、 （ｂ）−ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺ 、 （ｃ）−ＣＯ（ＣＨ₂ ）_q ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺ 、ここでｑは１〜
３である、 （ｄ）−ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ
⁶ およびＲ⁷ は上で定義した通りであり、アルキルは置
換されないかまたは （ｉ）ヒドロキシ、 （ii）Ｃ_1-6 アルコキシ、 (iii)−ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ここでＲ¹⁶およびＲ¹⁷は （a'）水素および （b'）Ｃ_1-6 アルキル から独立して選択される、 （iv）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
ある、 （ｖ）フェニル、 （vi）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 (vii)−ＳＨおよび (viii) −Ｓ−Ｃ_1-6 アルキル から選択される１個以上の置換基で置換される、から選
択される。

【００１０】ＷはＯまたは（Ｈ、ＯＨ）である。Ｘ、Ｙ
およびＺは独立して （ａ）水素、 （ｂ）Ｃ_1-7 アルキル、 （ｃ）Ｃ_2-6 アルケニル、 （ｄ）ハロゲン、 （ｅ）−（ＣＨ₂ ）_m −ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ および
Ｒ⁷ は上で定義した通りであり、ｍは０〜２である、 （ｆ）−ＣＮ、 （ｇ）−ＣＨＯ、 （ｈ）−ＣＦ₃ 、 （ｉ）−ＳＲ⁸ 、ここでＲ⁸ は水素、Ｃ_1-6 アルキル、
トリフルオロメチルまたはフェニルである、 （ｊ）−ＳＯＲ⁸ 、ここでＲ⁸ は上で定義した通りであ
る、 （ｋ）−ＳＯ₂ Ｒ⁸ 、ここでＲ⁸ は上で定義した通りで
ある、 （ｌ）−ＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で
定義した通りである、 （ｍ）Ｒ⁹ Ｏ（ＣＨ₂ ）_m −、ここでＲ⁹ は水素、Ｃ
_1-3 アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_2-3 アルキル、トリフル
オロメチル、フェニルまたはナフチルであり、ｍは上で
定義した通りである、 （ｎ）−ＣＨ（ＯＲ¹²）（ＯＲ¹³）、ここでＲ¹²および
Ｒ¹³はＣ_1-3 アルキルであるかまたは一緒に結合してエ
チルまたはプロピル橋を形成する、 （ｏ）Ｒ⁹ Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂ ）_m − ここでＲ⁹ およびｍは上で定義した通りである、 （ｐ）Ｒ⁹ ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＨ₂ ）_m − ここでＲ⁹ およびｍは上で定義した通りである、 （ｑ）−ＯＲ¹¹ から選択されるかまたは隣接したＸ、ＹおよびＺのいず
れか２つが結合して５、６または７個の環原子を有する
環を形成することができ、該環原子は１または２個の酸
素原子からなり、残りの環原子は炭素であり、ジオキソ
ラニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロピラニルおよびジ
オキサニルからなる群から選択される。ｎは１または２
である。

【００１１】本発明の化合物は不斉中心を有し、本発明
は光学異性体およびその混合物の全てを包含する。さら
に炭素、炭素二重結合を有する化合物はＺおよびＥ形と
して存在することができ、化合物の全ての異性体形が本
発明に包含される。可変基（例えば、アルキル、アリー
ル、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹等）はいずれ
の可変基または式Ｉにおいても１個以上存在する場合に
は、その各々の定義は存在毎にその定義は独立してい
る。

【００１２】本明細書で用いられる場合、“アルキル”
とは直鎖、分枝鎖または環状配置の指示数の炭素原子を
有するアルキル基を含む。“アルキル”の具体例として
はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｓｅｃおよびｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニル
等がある。“アルコキシ”は酸素橋を介して結合した指
示数の炭素原子を有するアルキル、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシおよびペントキシを表わ
す。“アルカノイル”とは指定数の炭素原子を有するア
ルキルカルボニル基を含むものとし、ホルミル、アセチ
ル、プロパノイルおよびブチリルで例示されるものと
し、“アルカノイルオキシ”とは酸素橋を介して結合し
た指定数の炭素原子を有するアルキルカルボニル基を含
むものとし、ホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオノ
イルオキシおよびブチリルオキシで例示される。“アル
ケニル”とは直鎖または分枝鎖配置と鎖に沿っていずれ
の個所でも存在することができる少なくとも１個の不飽
和を有する指定数の炭素原子を有する炭化水素鎖例えば
エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ジメチ
ル、ペンテニル等を含むものとし、利用できるＥおよび
Ｚ形を含み、“アリールアルキル”は１〜６個の炭素原
子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基を介して結合し
た本明細書で定義したアリール、例えば、ベンジル、フ
ェネチル、３，３−ジフェニルプロピル等を表わす。本
明細書で用いられる場合“ハロゲン”はフルオロ、クロ
ロ、ブロモおよびヨードを意味する。

【００１３】当業者には理解されるように薬学的に許容
しうる塩としては無機酸との塩例えば塩酸塩、硫酸塩、
リン酸塩、二リン酸塩、臭化水素酸塩および硝酸塩また
は有機酸との塩例えばリンゴ酸塩、マレイン酸塩、フマ
ル酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、
乳酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸
塩またはパーム酸塩、サリチル酸塩およびステアリン酸
塩を含むがこれらに限定されない。同様に薬学的に許容
しうるカチオンとしてはナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、アルミニウム、リチウムおよびアンモニウム（特
に式ＨＮＲ⁶ Ｒ⁷ のアミンとのアンモニウム塩）を含む
がこれらに限定されない。

【００１４】本発明の１実施態様は式ＩのＲ¹ およびＲ
² のいずれか一方は、水素又はメチルであり、他の一方
は、 （１）フェニル、 （２）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （３）１−または２−ナフチル、 （４）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル、 （５）ビフェニルおよび （６）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニル、 から独立して選択され、Ｒ³ が水素、ヒドロキシまたは
Ｃ_1-6 アルコキシであり、Ｒ⁴ が水素であるかまたはＲ
³ とＲ⁴ が一緒に結合して二重結合を形成するか、Ｒ⁵
がメチル、エチル、プロピルまたはアリルであるか、 Ｒ¹¹が（ａ）−ＰＯ（ＯＨ）Ｏ^- Ｍ^- 、ここでＭ⁺ は無
機または有機陽電荷対イオンである、 （ｂ）−ＳＯ₃ ^- Ｍ⁺ 、 （ｃ）−ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ
⁶ とＲ⁷ は下で定義される通りであり、 アルキルは （ｉ）ヒドロキシ、 （ii）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （iii ）−ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ここでＲ¹⁶およびＲ¹⁷は （ａ’）水素および （ｂ’）Ｃ_1-6 アルキル から独立して選択される、 （iv）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は下で定義される通り
である、 （ｖ）フェニル、 （vi）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （vii ）−ＳＨおよび （viii）−Ｓ−Ｃ_1-6 アルキル から選択される１個以上の置換基で置換される、から選
択され、

【００１５】ＷがＯまたは（Ｈ、ＯＨ）であり、 Ｘ、ＹおよびＺが （ａ）水素、 （ｂ）Ｃ_1-7 アルキル、 （ｃ）Ｃ_2-6 アルケニル、 （ｄ）ハロゲン、 （ｅ）−（ＣＨ₂ ）_m −ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ および
Ｒ⁷ は （ｉ）水素または （ii）置換されないかまたはフェニルで置換されたＣ
_1-6 アルキルであり、ｍは０〜２である、 （ｆ）−ＣＮ、 （ｇ）−ＣＨＯ、 （ｈ）−ＣＦ₃ 、 （ｉ）−ＳＲ⁸ 、ここでＲ⁸ は水素、Ｃ_1-6 アルキル、
トリフルオロメチルまたはフェニルである、 （ｊ）−ＳＯＲ⁸ 、ここでＲ⁸ は上で定義した通りであ
る、 （ｋ）−ＳＯ₂ Ｒ⁸ 、ここでＲ⁸ は上で定義した通りで
ある、 （ｌ）−ＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で
定義した通りである、（ｍ）Ｒ⁹ Ｏ（ＣＨ₂ ）_m −、こ
こでＲ⁹ は水素、Ｃ_1-3 アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_2-3
アルキル、トリフルオロメチル、フェニルまたはナフチ
ルであり、ｍは上で定義した通りである、 （ｎ）−ＣＨ（ＯＲ¹²）（ＯＲ¹³）、ここでＲ¹²および
Ｒ¹³はＣ_1-3 アルキルであるかまたは一緒に結合してエ
チルまたはプロピル橋を形成する、 （ｏ）Ｒ⁹ Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂ ）_m −ここでＲ⁹ およ
びｍは上で定義した通りである、 （ｐ）Ｒ⁹ ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＨ₂ ）_m −ここでＲ⁹ およ
びｍは上で定義した通りである、 （ｑ）−ＯＲ¹¹から独立して選択されるかまたは隣接し
たＸ、ＹおよびＺのいずれか２つが結合して５、６また
は７個の環原子を有する環を形成することができ、該環
原子は１または２個の酸素原子からなり、残りの環原子
は炭素であり、ジオキソラニル、ジヒドロフラニル、ジ
ヒドロピラニルおよびジオキサニルからなる群から選択
され、ｎは１または２である化合物を包含する。

【００１６】本発明のもう１つの実施態様は式ＩのＲ¹
およびＲ² のいずれか一方が、水素またはＣ_1-10アルキ
ルであり、他の一方が、 （１）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 −アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フ
ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は （ｉ）水素、 （ii）置換されないかまたは （ａ’）置換されないかまたはＸ、ＹおよびＺで置換さ
れるフェニル、 （ｂ’）−ＯＨ、 （ｃ’）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ’）−ＣＯ₂ Ｈ、 （ｅ’）−ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル、 （ｆ’）−Ｃ_3-7 シクロアルキルおよび （ｇ’）−ＯＲ¹¹ から選択される１個以上の置換基で置換されたＣ_1-10ア
ルキル （iii ）置換されないかまたは （ａ’）置換されないかまたはＸ、ＹおよびＺで置換さ
れるフェニル、 （ｂ’）−ＯＨ、 （ｃ’）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ’）−ＣＯ₂ Ｈ、 （ｅ’）−ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル、 （ｆ’）−Ｃ_3-7 シクロアルキルおよび （ｇ’）−ＯＲ¹¹ から選択される１個以上の置換基で置換されたＣ_3-10ア
ルケニル、から独立して選択されるかまたは

【００１７】（iv）Ｒ⁶ とＲ⁷ とそれらが結合している
Ｎが、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_p 、ＮＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は水素または置換
されないかまたはフェニルで置換されたＣ_1-6 アルキル
であり、ｐは０、１または２である）からなる群から独
立して選択される１または２個のヘテロ原子も含むこと
ができる、置換されないかまたは置換された３〜７員環
の飽和複素環を形成することができ、環はアジリジン、
モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−オキシ
ド、チオモルホリン−ジオキシド、ピペリジン、ピロリ
ジンおよびピペラジンからなる群から選択される、 （ｈ）−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル−Ｒ⁷ 、ここでＲ
⁶ は上で定義した通りである、 （ｉ）−ＮＲ⁶ ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル−Ｒ⁷ 、 （ｊ）−ＮＲ⁶ ＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、 （ｋ）−ＯＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、 （ｌ）−ＣＯＯＲ⁶ 、 （ｍ）−ＣＨＯ、 （ｎ）フェニル、 （ｏ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｐ）フェニルオキシ、 （ｑ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニルオキ
シ、 （ｒ）１−または２−ナフチル、 （ｓ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル、 （ｔ）ビフェニル、 （ｕ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニル、 （ｖ）−ＯＲ¹¹および （ｗ）−Ｓ（Ｏ）_p −Ｃ_1-6 アルキル から選択される置換Ｃ_1-10アルキル〔但し、Ｒ¹ はベン
ジルではない〕、 （２）Ｃ_3-10アルケニル、 （３）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フ
ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で定義
した通りである、 （ｈ）−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、ここでＲ⁶ は上
で定義した通りである、 （ｉ）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
ある、 （ｊ）−ＣＨＯ、 （ｋ）フェニル、 （ｌ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｍ）１−または２−ナフチル、 （ｎ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル、 （ｏ）ビフェニル、 （ｐ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニル、 （ｑ）−ＯＲ¹¹および （ｒ）−Ｓ（Ｏ）_p −Ｃ_1-6 アルキル から選択される置換Ｃ_3-10アルケニル、 （４）Ｃ_3-10アルキニル、 （５）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＺ、ＹおよびＺである置換フ
ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で定義
した通りである、 （ｈ）−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、ここでＲ⁶ は上
で定義した通りである、 （ｉ）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
ある、 （ｊ）−ＣＨＯ、 （ｋ）フェニル、 （ｌ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｍ）１−または２−ナフチル、 （ｎ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル、 （ｏ）ビフェニル、 （ｐ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニルお
よび （ｑ）−ＯＲ¹¹ から選択される置換Ｃ_3-10アルキニルから独立して選択
され、

【００１８】Ｒ³ が水素、ヒドロキシ、−ＯＲ¹¹または
Ｃ_1-6 アルコキシであり、Ｒ⁴ が水素であるかまたはＲ
³ とＲ⁴ が一緒に結合して二重結合を形成し、Ｒ⁵ がメ
チル、エチル、プロピルまたはアリールであり、Ｒ¹¹が
（ａ）−ＰＯ（ＯＨ）Ｏ^- Ｍ⁺ 、ここでＭ⁺ は無機また
は有機陽電荷対イオンである、 （ｂ）−ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺ 、 （ｃ）−ＣＯ（ＣＨ₂ ）_q ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺ 、ここでｑは１〜
３である、 （ｄ）−ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ
⁶ およびＲ⁷ は上で定義した通りであり、アルキルは置
換されないかまたは （ｉ）ヒドロキシ、 （ii）Ｃ_1-6 アルコキシ、 (iii)−ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ここでＲ¹⁶およびＲ¹⁷は （a'）水素および （b'）Ｃ_1-6 アルキル から独立して選択される、 （iv）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
ある、 （ｖ）フェニル、 （vi）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 (vii)−ＳＨおよび (viii) −Ｓ−Ｃ_1-6 アルキル から選択される１個以上の置換基で置換される、から選
択され、

【００１９】ＷがＯまたは（Ｈ、ＯＨ）であり、Ｘ、Ｙ
およびＺが独立して （ａ）水素、 （ｂ）Ｃ_1-7 アルキル、 （ｃ）Ｃ_2-6 アルケニル、 （ｄ）ハロゲン、 （ｅ）−（ＣＨ₂ ）_m −ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ および
Ｒ⁷ は上で定義した通りであり、ｍは０〜２である、 （ｆ）−ＣＮ、 （ｇ）−ＣＨＯ、 （ｈ）−ＣＦ₃ 、 （ｉ）−ＳＲ⁸ 、ここでＲ⁸ は水素、Ｃ_1-6 アルキル、
トリフルオロメチルまたはフェニルである、 （ｊ）−ＳＯＲ⁸ 、ここでＲ⁸ は上で定義した通りであ
る、 （ｋ）−ＳＯ₂ Ｒ⁸ 、ここでＲ⁸ は上で定義した通りで
ある、 （ｌ）−ＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁷ およびＲ⁸ は上で
定義した通りである、 （ｍ）Ｒ⁹ Ｏ（ＣＨ₂ ）_m −、ここでＲ⁹ は水素、Ｃ
_1-3 アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_2-3 アルキル、トリフル
オロメチル、フェニルまたはナフチルであり、ｍは上で
定義した通りである、 （ｎ）−ＣＨ（ＯＲ¹²）（ＯＲ¹³）、ここでＲ¹²および
Ｒ¹³はＣ_1-3 アルキルであるかまたは一緒に結合してエ
チルまたはプロピル橋を形成する、 （ｏ）Ｒ⁹ Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂ ）_m −ここでＲ⁹ およ
びｍは上で定義した通りである、 （ｐ）Ｒ⁹ ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＨ₂ ）_m −ここでＲ⁹ およ
びｍは上で定義した通りである、 （ｑ）−ＯＲ¹¹から選択されるかまたは隣接したＸ、Ｙ
およびＺのいずれか２つが結合して５、６または７個の
環原子を有する環を形成することができ、該環原子は１
または２個の酸素原子からなり、残りの環原子は炭素で
あり、ジオキソラニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロピ
ラニルおよびジオキソラニルからなる群から選択され、
ｎが１または２である化合物を包含する。

【００２０】本発明においては式ＩのＲ¹ およびＲ² の
いずれか一方が、水素又はＣ_1-10アルキルであり、他の
一方が （１）フェニル、 （２）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （３）１−または２−ナフチル、 （４）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル、 （５）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 −アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フ
ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ₇ は （ｉ）水素、 （ii）置換されないかまたは （ａ’）置換されないかまたはＸ、ＹおよびＺで置換さ
れるフェニル、 （ｂ’）−ＯＨ、 （ｃ’）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ’）−ＣＯ₂ Ｈ、 （ｅ’）−ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル、 （ｆ’）−Ｃ_3-7 シクロアルキルおよび （ｇ’）−ＯＲ¹¹ から選択される１個以上の置換基で置換されたＣ_1-10ア
ルキル、 （iii ）置換されないかまたは （ａ’）置換されないかまたはＸ、ＹおよびＺで置換さ
れるフェニル、 （ｂ’）−ＯＨ、 （ｃ’）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ’）−ＣＯ₂ Ｈ、 （ｅ’）−ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル、 （ｆ’）−Ｃ_3-7 シクロアルキルおよび （ｇ’）−ＯＲ¹¹ から選択される置換基の１個以上で置換されるＣ_3-10ア
ルケニルから独立して選択されるかまたは

【００２１】（iv）Ｒ⁶ とＲ⁷ とそれらが結合している
Ｎは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_p 、ＮＲ¹⁴（Ｒ¹⁴は水素または置換
されないかまたはフェニルで置換されたＣ_1-6 アルキル
であり、ｐは０、１または２である）からなる群から独
立して選択される１または２個のヘテロ原子も含むこと
ができる、置換されないかまたは置換された３〜７員環
の飽和複素環を形成することができ、環はアジリジン、
モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−オキシ
ド、チオモルホリン−ジオキシド、ピペリジン、ピロリ
ジンおよびピペラジンからなる群から選択される、 （ｈ）−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル−Ｒ⁷ 、ここでＲ
⁶ は上で定義した通りである、 （ｉ）−ＮＲ⁶ ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル−Ｒ⁷ 、 （ｊ）−ＮＲ⁶ ＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、 （ｋ）−ＯＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、 （ｌ）−ＣＯＯＲ⁶ 、 （ｍ）−ＣＨＯ、 （ｎ）フェニル、 （ｏ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｐ）フェニルオキシ、 （ｑ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニルオキ
シ、 （ｒ）１−または２−ナフチル、 （ｓ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチルおよび （ｔ）−ＯＲ¹¹ から選択される置換Ｃ_1-10アルキル〔但し、Ｒ¹ はベン
ジルではない〕、 （６）Ｃ_3-10アルケニル、 （７）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）−ＯＣＯＣ_1-6 アルキル、 （ｅ）Ｃ_2-8 アルケニル、 （ｆ）フェニル、 （ｇ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｈ）１−または２−ナフチルおよび （ｉ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル から選択される置換Ｃ_3-10アルケニル、 （８）Ｃ_3-10アルキニル、 （９）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）−ＯＣＯＣ_1-6 アルキル、 （ｅ）フェニル、 （ｆ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｇ）１−または２−ナフチルおよび （ｈ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
−ナフチル から選択される置換Ｃ_3-10アルキニルから独立して選択
され、

【００２２】Ｒ³ が水素またはヒドロキシであり、Ｒ⁴
が水素であり、Ｒ⁵ がエチル、プロピルまたはアリール
であり、 Ｒ¹¹が（ａ）−ＰＯ（ＯＨ）Ｏ^- Ｍ⁺ 、ここでＭ⁺ は無
機または有機陽電荷対イオンである、 （ｂ）−ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺ 、 （ｃ）−ＣＯ（ＣＨ₂ ）_q ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺ 、ここでｑは１〜
３である、 （ｄ）−ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ
⁶ およびＲ⁷ は上で定義した通りでありアルキルは置換
されないかまたは （ｉ）ヒドロキシ、 （ii）Ｃ_1-6 アルコキシ、 (iii)−ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ここでＲ¹⁶およびＲ¹⁷は （a'）水素および （b'）Ｃ_1-6 アルキル から独立して選択される、 （iv）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
ある、 （ｖ）フェニル、 （vi）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 (vii)−ＳＨおよび (viii) −Ｓ−Ｃ_1-6 アルキル、から選択される１個以
上の置換基で置換される、から選択され、

【００２３】ＷがＯまたは（Ｈ、ＯＨ）であり、Ｘ、Ｙ
およびＺが独立して （ａ）水素、 （ｂ）Ｃ_1-7 アルキル、 （ｃ）Ｃ_2-6 アルケニル、 （ｄ）ハロゲン、 （ｅ）−ＣＮ、 （ｆ）−ＣＨＯ、 （ｇ）−ＣＦ₃ 、 （ｈ）−ＳＲ⁸ 、ここでＲ⁸ は水素、Ｃ_1-6 アルキル、
トリフルオロメチルまたはフェニルである、 （ｉ）−ＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で
定義した通りである、 （ｊ）Ｒ⁹ Ｏ（ＣＨ₂ ）_m −、ここでＲ⁹ は水素、Ｃ
_1-3 アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_2-3 アルキル、トリフル
オロメチル、フェニルまたはナフチルであり、ｍは上で
定義した通りである、 （ｋ）−ＣＨ（ＯＲ¹²）（ＯＲ¹³）、ここでＲ¹²および
Ｒ¹³はＣ_1-3 アルキルであるかまたは一緒に結合してエ
チルまたはプロピル橋を形成する、 （ｌ）Ｒ⁹ Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂ ）_m −ここでＲ⁹ およ
びｍは上で定義した通りである、 （ｍ）Ｒ⁹ ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＨ₂ ）_m −ここでＲ⁹ およ
びｍは上で定義した通りである、 （ｎ）−ＯＲ¹¹から選択されるかまたは隣接したＸ、Ｙ
およびＺのいずれか２つが結合して５、６または７個の
環原子を有する環を形成することができ、該原子は１ま
たは２個の酸素原子からなり、残りの環原子は炭素であ
り、ジオキソラニル、ジヒドロフラニル、ジヒドロピラ
ニルおよびジオキサニルからなる群から選択され、ｎが
２である化合物およびその薬学的に許容しうる塩が好ま
しい。

【００２４】本発明の代表的な化合物としては以下の通
り同定された化合物が挙げられる。１７−エチル−１，
１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−フェニル
オキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−フェニルオキシ−４”−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−フェニルオキシ−３”−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −フルオロフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −クロロフェニルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００２５】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（４''' −メチルフェニルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（４''' −メチルフェニルオキシ）−４”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −メチルフェニルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −フェノキシフェニルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −フェノキシフェニルオキシ）−
３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、

【００２６】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（３”−（４''' −フェノキシフェニル
オキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ナフチ−１−イルオキシ）−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（ナフチ−１−イルオキシ）−４”−ヒドロ
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ナフチ−１−イルオキシ）−３”−ヒドロ
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ナフチ−２−イルオキシ）−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、

【００２７】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（ナフチ−２−イルオキシ）−
３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（ナフチ−２−イルオキシ）−４”−ヒドロ
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（ナフチ−２−イルオキシ）−３”−メトキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（６''' −メトキシナフチ−２−イルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（６''' −メトキシナフチ−２−イルオキ
シ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、

【００２８】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（６''' −メトキシナフチ−２
−イルオキシ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（４''' −メトキシフェニルオキシ）−４”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −メトキシフェニルオキシ）−３”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（３''' −メトキシフェニルオキシ）−４”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −メトキシフェニルオキシ）−３”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、

【００２９】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（３”−（４''' −ヒドロキシフェニル
オキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −ヒドロキシフェニルオキシ）−
３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（６''' −ヒドロキシナフチ−２−イルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（６''' −ヒドロキシナフチ−２−イルオキ
シ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、

【００３０】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（３''' ，４''' −ジクロロフ
ェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（フェナントレ−９−イルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，４''' −メチレンジオキシフェニ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' ，３''' −ジヒドロベンゾフラン−
５−イルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、

【００３１】１７−アリル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（ナフチ−２−イル）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（１''' ，４''' −ベンゾジオキサン−６−
イルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンお
よび１７−エチル−１，２，１４−トリヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（ナフチ−２−イルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−３，１０，１６−トリオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（４''' −ジメチルアミノ）−フェニルオキシ−３”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（４''' −ジメチルアミノ）フェ
ニルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００３２】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−アリルオキシ−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −ブチニルオキシ）−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−シンナミルオキシ−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−メトキシ−４”−フェニルプロピルオキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−アリルオキシ−３”−ヒドロキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−アリルオキシ−４”−ヒドロキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、

【００３３】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２′−（４″−ｓｅｃ−ブテニルオキシ）−
３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
−（３″−ｓｅｃ−ブテニルオキシ−４″−ヒドロキシ
シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
−（４″−（トランス−２″′−ブテニルオキシ）−
３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、

【００３４】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（３”−（トランス−２''' −ブテニル
オキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−ヒドロキシ−４”−（３''' −メチル−２−
ブテニルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−（３''' −メチル−２−
ブテニルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−ヒドロキシ−４”−（２''' −メチルプロペ
ニルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００３５】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−（２''' −
メチルプロペニルオキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−シンナミルオキシ−３”−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−シンナミルオキシ−４”−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ｓｅｃ−ブテニルオキシ−３”−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン、

【００３６】１７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−ｓｅｃ−ブテニルオキシ−４”−ヒド
ロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−シンナミルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（３”
−メトキシ−４”−フェニルプロピルオキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −メトキシフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −メトキシフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００３７】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（６''' −ヒドロキシナフチ−
２−イルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −ヒドロキシフェニルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −メチルチオフェニルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −メチルフェニルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −メチルフェニルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００３８】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（３''' ，４''' −ジメチルフ
ェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−４−メトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−アリルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −ブチニルオキシ）−３”−メトキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−シンナミルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（３”
−メトキシ−４”−フェニルプロピルオキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、

【００３９】１７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２′−（４″−アリルオキシ−３″−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（３″
−アリルオキシ−４″−ヒドロキシシクロヘキシル）−
１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、

【００４０】１７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（トランス−２'''−ブテニルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（３”
−（トランス−２'''−ブテニルオキシ）−４”−ヒド
ロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（３”
−ヒドロキシ−４”−（３''' −メチル−２−ブテニル
オキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（３''' −メチル−２−ブテニル
オキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（３”
−ヒドロキシ−４”−（２''' −メチルプロペニルオキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、

【００４１】１７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−（２''' −メチル
プロペニルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（３”
−シンナミルオキシ−４”−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ｓｅｃ−フェネチルオキシ−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −メチルシンナミルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００４２】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（４''' −メチル−２''' ，
４''' −ヘキサジエニルオキシ）−３”−メトキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｐ−メトキシシンナミルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，４''' −メチレンジオキシシンナ
ミルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' ，４''' −ジメチル−２''' −トラ
ンス−ペンテニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −シクロヘキシル−２''' −トラン
ス−プロペニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、

【００４３】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−ｐ−フルオロシンナミルオキシ
−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ｐ−クロロシンナミルオキシ−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ｐ−ブロモシンナミルオキシ−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−メトキシ−４”−ｐ−フルオロフェニルプロ
ピルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００４４】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２′−（４″−（２″′−ベンジルアミノ）エ
トキシ−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
−（２″′−ベンジルアミノ）エトキシ−３″−メトキ
シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
−（４″−（２−ベンジルオキシエトキシ）−３″−メ
トキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００４５】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２′−（４″−ベンジルオキシメトキシ−３″
−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
−（４″−（エトキシカルボメトキシ）−３″−メトキ
シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
−（４″−（ｐ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３″
−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
−（ｐ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３″−メトキ
シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，１７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、

【００４６】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −フェニル−２''' −
オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −フェニル−２''' −オキソ−エチルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −オキソ−エチ
ルオキシ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（３''''−メトキシフェニル）−
２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −（３''''−メトキシフェニル）−２''' −
オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、

【００４７】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −（３''''−ヒドロキ
シフェニル）−２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（４''''−メトキシフェニル）−
２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −（４''''−メトキシフェニル）−２''' −
オキソ−エチルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −（４''''−メトキシ
フェニル）−２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００４８】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −（３''''，５''''−
ジメトキシフェニル）−２''' −オキソ−エチルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −（３''''，５''''−ジメトキシフェニル）
−２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（３''''，５''''−ジメトキシフ
ェニル）−２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（３''''，５''''−ジフルオロフ
ェニル）−２''' オキソ−エチルオキシ）−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −（３''''，５''''−ジフルオロフェニル−
２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、

【００４９】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −（３''''，５''''−
ジフルオロフェニル）−２''' −オキソ−エチルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（４''''−ヒドロキシフェニル）
−２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −（４''''−ヒドロキシフェニル）−２'''
−オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（４''''−ヒドロキシフェニル）
−２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−ヒドロキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、

【００５０】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −フェニル−２''' −
ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −フェニル−２''' −ヒドロキシエチルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −ヒドロキシエ
チルオキシ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（３''''−メトキシフェニル）−
２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −（３''''−メトキシフェニル）−２''' −
ヒドロキシエチルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、

【００５１】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−２''' −（３''''−メトキシフ
ェニル）−２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ−〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（３''''，５''''−ジメトキシフ
ェニル）−２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −（３''''，５''''−ジメトキシフェニル）
−２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（３''''，５''''−ジメトキシフ
ェニル）−２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００５２】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −（３''''，５''''−
ジフルオロフェニル）−２''' −ヒドロキシエチルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −（３''''，５''''−ジフルオロフェニル−
２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（３''''，５''''−ジフルオロフ
ェニル）−２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（４''''−ヒドロキシフェニル）
−２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −（４''''−ヒドロキシフェニル）−２'''
−ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン、

【００５３】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −（４''''−ヒドロキ
シフェニル）−２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−
３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−フルオロシンナミルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，５''' −ジフルオロシンナミルオ
キシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−ニトロシンナミルオキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００５４】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（３''' −フェニル−２''' −
プロピニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −プロペニルオ
キシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｐ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｐ−ヒドロキシフェンプロピルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００５５】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（ｍ−ヒドロキシメチルベンジ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，５''' −ジフルオロシンナミルオ
キシ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｐ−カルボキシベンジルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００５６】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（ｍ−カルボキシベンジルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−カルボメトキシベンジルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−イソプロピルカルボキサミドベンジル
オキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−ブチルカルボキサミドベンジルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−アセタミドキシ−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、

【００５７】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−カルボキシメトキシ−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（Ｎ−フェニルアセタミドキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（Ｎ−ベンジルアセタミドキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−カルボキシメトキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（Ｎ−ベンジルアミドキシメトキシ−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン、

【００５８】１７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（Ｎ−メチルチロシン）アミドキシ−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（ｍ−メチルフェニル）−２'''
−オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（ｐ−メチルフェニル）−２'''
−オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −ヒドロキシエ
チルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、

【００５９】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −（ｍ−メチルフェニ
ル）−２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（ｍ−エチルフェニル）−２'''
−オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニルエチルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −アセトキシエ
チルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、

【００６０】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −モルホリノエチルオ
キシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ナフチ−２−イルメチルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' ，５''' −メチレンジオキシベンジ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル
オキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −フルオロフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００６１】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（３''' −（２''''−ジオキソ
ラニルフェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −ホルミルフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −カルボキシフェニルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，４''' −ジメトキシフェニルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、

【００６２】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（４''' −トリフルオロメチル
フェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，５''' −ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（４''' −メチルフェニルオキシ）−３”−ヒドロキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（４''' −メチルフェニルオキ
シ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（４''' −ヒドロキシフェニルオキシ）−３”−ヒド
ロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、

【００６３】１７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−（４''' −ヒドロ
キシフェニルオキシ）シクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（４''' −ヒドロキシメチルフェニルオキシ）−３”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（４''' −ヒドロキシメチルフェ
ニルオキシ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（４''' −ホルミルフェニルオキ
シ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、

【００６４】１７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（４''' −Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフ
ェニルオキシ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（４''' −Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノフェニルオキシ）シクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−フェニルオキシ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−フェニルオキシ）シクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（４''' −メトキシフェニルオキシ）−３”−ヒドロ
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオンおよび １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（４''' −メトキシフェニルオキ
シ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（３''' −メトキシフェニルオキシ）−３”−ヒドロ
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオンおよび １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（３''' −メトキシフェニルオキ
シ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン

【００６５】Ｂ．本発明の範囲内の化合物の調製 本発明の化合物の調製のための出発物質は式IIで表わさ
れる：

【化１５】 式中、Ｑは水素又はメチル； ＷはＯ又は（Ｈ，ＯＨ）； Ｒ³ は水素、水酸基又はＣ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシ； Ｒ⁴ は水素、又はＲ³ 及びＲ⁴ は一緒になって二重結合
を形成する； Ｒ⁵ はメチル、エチル、プロピル又はアリル；及びｎは
１又は２である。

【００６６】式IIの化合物の製造及び特徴付けは文献で
周知である（U.S.Patent No.４，８９４，３６６、１月
１６、１９９０年；U.S.Patent No.４，９２９，６１
１、５月２９日、１９９０年；U.S.Patent No.３，２４
４，５９２、４月１５日、１９６６年；ＥＰＯ公報 No.
０，３２３，０４２；ＥＰＯ公報 No.０，３５６，３９
９；ＰＢＪ開示６３−１７８８４；Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．１
９８７、１０９、５０３１；J.Antibiotics ，１９８
７、４０、１２４９）。生物学的醗酵及び合成的方法の
双方とも見い出されている。式IIの化合物への合成経路
はＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．１９８９、１１１、１１５７に記載
された経路を変更して行うことができる。

【００６７】合成的変更に続く生物学的醗酵は式IIの化
合物の製造方法として当業界で現在好まれている。水性
栄養培地中に入れたストレプトマイセスツクバエンシス
No.９９９３及びストレプトマイセスヒグロスコピクス
No.７２３８の如きストレプトマイセス属に属する菌類
は所望の化合物を単離しうる量で産生するであろう。栄
養培地は、好ましくは好気性条件下で同化しうる炭素及
び窒素源を含む。醗酵で産生するものは以下に示す４種
の式IIの化合物である； （Ａ）Ｑがメチル、ＷがＯ、Ｒ³ がヒドロキシル、Ｒ⁴
が水素、Ｒ⁵ がアリル及びｎが２であり； （Ｂ）Ｑがメチル、ＷがＯ、Ｒ³ がヒドロキシル、Ｒ⁴
が水素、Ｒ⁵ がエチル及びｎが２であり； （Ｃ）Ｑがメチル、ＷがＯ、Ｒ³ がヒドロキシル、Ｒ⁴
が水素、Ｒ⁵ がメチル及びｎが２であり； （Ｄ）Ｑがメチル、ＷがＯ、Ｒ³ がヒドロキシル、Ｒ⁴
が水素、Ｒ⁵ がアリル及びｎが１である。

【００６８】単離したストレプトマイセスツクバエンシ
スNo.９９９３の凍結乾燥試料は醗酵研究所、Agency of
Industrial Science and Technology （茨城県筑波群
谷田部町東１丁目１−３）にＦＥＲＭ Ｐ−７８８６と
して寄託され、次いで１９８５年、１０月１９日にブタ
ペスト条約によりＦＥＲＭ ＢＰ−９２７となった。

【００６９】上記の醗酵で産生した４種の化合物を使用
して、残りの式IIの化合物は容易に製造することができ
る。Ｒ⁵ のアリル基は、例えばU.S.Patent No.４，８９
４，３６６に記載されている様に周知の方法によりプロ
ピル基に還元することができる。Ｒ³ のヒドロキシル基
は例えばＥＰＯ公報No.０，３２３，０４２に開示され
ている様に周知の方法により保護できる。同様にＣ−
４”のヒドロキシ基も保護できる。さらに、Ｒ³ のヒド
ロキシ基は水素に還元することができあるいはＲ⁴ を有
する二重結合に脱離することもできる（U.S.Patent No.
４，８９４，３６６、ＥＰＯ公報No.０，３２３，０４
２又はＥＰＯ公報No.０，４１３，５３２に開示されて
いる方法により）。Ｗのカルボニル基はＥＰＯ公報No.
０，３２３，０４２、U.S.Patent５，０６４，８３５、
ＥＰＯ公報No.０，４４５，９７５に開示された方法に
よりアルコールへ還元することができる。

【００７０】Ｑのメチル基は水素で置き換えることがで
き、あるいは脱メチル化でき、続いて必要ならば所望の
保護を行うこともできる。Ｑがメチル基である化合物の
脱メチル化は供給原料としての式IIの化合物を使用する
醗酵で行うことができる。例えば、前記式IIの化合物Ａ
は菌アクチノマイセタールＡＴＣＣNo.５３７７１（U.
S.Patent４，９８１，７９２、１月１日、１９９１年）
あるいはストレストマイセスツクバエンシスNo.９９９
３（ＥＰＯ公報No.０，３５３，６７８）を使用するこ
とにより前記Ｑで脱メチル化することができる。同様
に、前記式IIの化合物Ｂは菌アクチノプラナセテＳＰ．
ＡＴＣＣNo.５３７７１（ＥＰＯ公報No.０，３４９，０
６１）を使用してＱで脱メチル化することができる。さ
らにＱがＨ、ＷがＯ、Ｒ³ がヒドロキシ、Ｒ⁴ が水素、
Ｒ⁵ がエチル及びｎが２である式IIの化合物は変異株ス
トレプトマイセスヒグロスコピコスｓｕｐ．アスコマイ
セチコスNo.５３８５５（ストレプトマイセスヒグロス
コピコスｓｕｐ．アスコマイセチコスNo.１４８９１の
ブロックされた変異株である）（ＥＰＯ公報０，３８
８，１５２）を使用する醗酵により直接産生することが
できる。同様に、Ｑが水素、ＷがＯ、Ｒ³ がヒドロキ
シ、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ がメチル及びｎが２である式IIの
化合物はストレプトマイセスヒグロスコピコスｓｕｐ．
アスコマイセチコスNo.５３８５５（ストレプトマイセ
スヒグロスコピコスｓｕｐ．アスコマイセチコスNo.１
４８９１のブロックされた変異株である）（ＥＰＯ公報
０，３８８，１５３）を使用する醗酵により直接産生す
ることができる。さらに、Ｑが水素、Ｒ³ がヒドロキ
シ、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ がアリル、Ｗが０及びｎが２であ
る式IIの化合物そしてＣ−３”位がオキソ（ケト）、Ｒ
³ がヒドロキシ、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵がアリル、Ｗが０及
びｎが２である式IIの化合物は菌ストレプトマイセスツ
クバエンシスNo.９９９３（ＥＰＯ公報No.０，３５３，
６７８）を使用する醗酵により直接産生することができ
る。Ｃ−３”のヒドロキシは例えばU.S.PatentNo.４，
８９４，３６６に開示されている様に、Ｒ³ 及び／又は
Ｃ−４”のヒドロキシル基の保護と同様な公知の方法に
より保護することができる。

【００７１】ヒドロキシル基の適当な保護基は以下に示
す如く周知の基がある；１−（低級アルキルチオ）（低
級）アルキル、ここで低級アルキルは１〜６個の炭素原
子からなる直鎖、環状あるいは分枝鎖炭素原子であり、
例えば低級アルキルチオメチル（例えば、メチルチオメ
チル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、イソプ
ロピルチオメチル、ブチルチオメチル、イソブチルチオ
メチル、ヘキシルチオメチル等）等があり、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルキルチオメチルが好ましく、メチルチオメチルが最
っとも好ましい；三置換されたシリル基、例えばトリ
（低級）アルキルシリル（例えば、トリメチルシリル、
トリエチルシリル、トリブチルシリル、トリ−イソ−プ
ロピルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリ−ｔ−
ブチルシリル等、低級アルキルジアリールシリル（例え
ば、メチル−ジフェニルシリル、エチル−ジフェニルシ
リル、プロピル−ジフェニルシリル、ｔ−ブチルジフェ
ニルシリル等）等があり、トリ（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
シリル及びＣ₁ −Ｃ₄ アルキル−ジフェニルシリルが好
ましく、ｔ−ブチル−ジメチルシリル、トリ−イソ−プ
ロピルシリル及びｔ−ブチル−ジフェニルシリルが最っ
とも好ましい；アシル、例えば脂肪族アシル、芳香族ア
シル及び芳香族基で置換された脂肪族アシルであり、カ
ルボン酸から由来するものである；等がある。

【００７２】式IIの化合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、同様な
醗酵、分離技術により微生物的に産生され、この生成物
の化学的修飾はU.S.Patent No.４，８９４，３６６、１
月１６日、１９９０年及びU.S.Patent No.４，９２９，
６１１、５月２９日、１９９０年に記載されている。本
発明の新規な化合物の新規な製造方法を以下に説明する
が、特に示さない限りＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ 、Ｑ、Ｗ
及びｎは前記で定義したものである。当業者は、以下で
示す合成経路から、式Ｉに含まれる他の化合物が以下の
合成において適当な反応基及び試薬に変換することによ
り合成できることは容易に理解されるであろう。

【００７３】

【化１６】

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【００７４】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【００７５】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【化２８】

【００７６】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】

【００７７】反応経路Ａ： 反応経路Ａに示す様に、メチレンクロリド、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム等あるいはこれらの混合物の如
き不活性有機溶媒中の４”−ヒドロキシ−３”−メトキ
シマクロライドの溶液をトリアリールビスマスジアセテ
ート試薬（Ｒ¹はアリールである）（メチレンクロリ
ド、クロロホルム等あるいはこれらの混合物の如き不活
性有機溶媒中のトリアリールビスマスカーボネートの懸
濁物へ酢酸を添加することにより使用する直前に調製す
る）と触媒量の酢酸銅（II）の存在下、２０〜５０℃の
温度で、好ましくは室温で、１時間から７日間で、好ま
しくは１日間処理することにより４”−Ｏ−アリール−
３”−メトキシマクロライドを得る。また、トリアリー
ルビスマス（Ｖ）試薬はトリアリールビスムチンをメチ
レンクロリド、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等の
如き不活性溶媒中過酢酸、ヨードベンゼンジアセテー
ト、ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨードベンゼン等
の如き適当な酸化剤との処理により調製することができ
る。このトリアリールビスマス（Ｖ）試薬は精製せずに
使用することができ、シリカゲルクロマトグラフィーに
より精製することができる。トリアリールビスムチン類
は適当なアリールグリニヤール試薬をテトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサンあるいはこ
れらの混合物中での室温近くでの１〜４８時間のビスマ
ストリクロリドとの反応により製造できる。トリアリー
ルビスマス試薬の一般的製造方法及び使用方法はBarto
n、D.H.E.らJ.Chem.Soc.Chem.Commun.,１９８６、６５
及びこの中の引用文献に見出される。

【００７８】反応経路Ｂ： 同様に、反応経路Ｂに示す様に、３”，４”−ジヒドロ
キシマクロライドの溶液を反応経路Ａで示した様にトリ
アリールビスマスジアセテート試薬との処理により３”
−ヒドロキシ−４”−Ｏ−アリールマクロライド、３”
−Ｏ−アリール−４”−ヒドロキシマクロライド及び
３”，４”−ジ−Ｏ−アリールマクロライドの混合物を
得る。この段階で、３”−ヒドロキシ−４”−Ｏ−アリ
ールマクロライド又は３”−Ｏ−アリール−４”−ヒド
ロキシマクロライドの溶液を異ったトリアリールビスマ
スジアセテート試薬（前記と類似の方法で使用直前に調
製する）との処理により３”−Ｏ−アリール−４”−Ｏ
−アリールマクロライドを得ることができる。

【００７９】反応経路Ｃ： 反応経路Ｃに示す様に、マクロライド（Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
⁵ 、Ｗ及びｎは前記で定義したものである）の１４−ヒ
ドロキシ基はｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、ｐ−ニトロベンゼンスルホン
酸、ｐ−ブロモベンゼンスルホン酸、ｐ−クロロベンゼ
ンスルホン酸、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸又はこ
れらの混合物と、ベンゼン、トルエン等の不活性有機溶
媒中、４０℃から溶媒の還流温度で、好ましくは６０℃
で、約０．５〜６時間、１４−ヒドロキシ基が脱離する
に十分な時間処理することにより脱離することができ
る。水性炭酸水素ナトリウム飽和溶液の如き弱塩基性の
水性溶液を使用する中和は１４，１５−デヒドロマクロ
ライドを与える。１４−ヒドロキシ基もU.S.Patent No.
４，８９４，３６６に記載されている様に、活性化続く
塩基性脱離により脱離することができる。

【００８０】反応経路Ｄ： 反応経路Ｄに示す様に、マクロライド（Ｒ¹ ａ及び／又
はＲ² ａはアルケニル、置換アルケニル、アルキニル又
は置換アルキニル、Ｒ³ ａはヒドロキシ又はＣ_1-6 アル
コキシ、Ｒ⁴ ａは水素、Ｒ³ ａとＲ⁴ ａは一緒になって
二重結合を形成する）はロジウム／炭素触媒又はロジウ
ム／アルミナ触媒の如き有名な金属触媒の存在下、水素
雰囲気下、４０プサイまでの大気圧で、酢酸エチルある
いはエタノールの如き有機溶媒中室温近くで、約１〜２
４時間、又は必要量の水素がオレフィン還元に吸収され
るまで還元することにより還元されたマクロライドを得
る。合成工程の順番を変化させることにより、すべての
可能な置換基変換が達成されうる。例えば、Ｃ−１４ヒ
ドロキシ基は脱離され、得られる二重結合を還元し、Ｃ
−３”及び／又はＣ−４”でアルケニル又はアルケニル
置換基を導入させる。

【００８１】反応経路Ｅ： 反応経路Ｅに示す様に、メチレンクロリド、クロロホル
ム、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等
又はこれらの混合物の如き不活性溶媒中の４”−ヒドロ
キシ−３”−メトキシマクロライドの溶液をアルキル、
アルケニル又はアルキニルトリクロロアセトイミデート
試薬（適当なナトリウムアルコキシドとトリクロロアセ
トニトリルとの反応により調製；Wessel,H.P.,Iversen.
T.,Bundle,D.R.,J.C.S.Perkin Trans I,１９８５、２２
４７）と、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、ｐ−ニトロベンゼンスルホン酸、ｐ−ブロモベンゼ
ンスルホン酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸、ｐ−メ
トキシベンゼンスルホン酸又はこれらの混合物の如き中
程度の酸触媒の存在下、２０〜５０℃の温度、好ましく
は室温で、１時間から７日間、好ましくは１日間処理す
ることにより４”−Ｏ−アルキル、−アルケニル又は−
アルキニル−３”−メトキシマクロライドを得る。

【００８２】反応経路Ｅ２： 別法として、反応経路Ｅ２に示す様に、ケトン誘導体は
置換あるいは非置換２−ブロモアセトフェノンを使用す
る、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフ
ランの如き不活性溶媒及びフッ化カリウム又はフッ化セ
シウムの如きフッ素源中２５〜７０℃で２４〜７２時間
の処理によりマクロライドを直接アルキル化することに
より製造できる。

【００８３】反応経路Ｆ： 同様に反応経路Ｆに示す様に、３”，４”−ジヒドロキ
シマクロライド（Ｒ＝Ｒ¹ ＝Ｒ² ）のメチレンクロリ
ド、クロロホルム、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ペプタン等又はこれらの混合物の如き不活性有機溶
媒中の溶液をアルキル、アルケニル又はアルキニルトリ
クロロアセトイミド（適当なナトリウムアルコキシドと
トリクロロアセトニトリルとの反応により調製；Wesse
l,H.P.,Iversen.T.,Bundle,D.R.,J.C.S.Perkin Trans
I,１９８５、２２４７）と、トリフルオロメタンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−ニトロベンゼンスルホン酸、ｐ
−ブロモベンゼンスルホン酸、ｐ−クロロベンゼンスル
ホン酸、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸又はこれらの
混合物の如き中程度の酸性触媒の存在下、２０〜５０℃
の温度、好ましくは４０℃で、１時間から７日間、好ま
しくは６時間処理することにより３”−Ｏ−アルキル、
−アルケニル又は−アルキニル−４”−ヒドロキシマク
ロライド、３”−ヒドロキシ−４”−Ｏ−アルキル、−
アルケニル又は−アルキニルマクロライド及び３”，
４”−ジ−Ｏ−アルキル、−アルケニル又は−アルキニ
ルマクロライドを得る。

【００８４】反応経路Ｇ： 反応経路Ｃ及びＤで記載した方法は反応経路Ｅ又はＦの
方法に続いて任意に行うことができる。別法として、反
応経路Ｇに記載する方法も行なえる。反応経路Ｇにおい
て、マクロライド（Ｒ¹ ａ及び／又はＲ² ａはアルケニ
ル、置換アルケニル、アルキニル又は置換アルキニル、
Ｒ³ ａはヒドロキシ又はＣ_1-6 アルコキシ、Ｒ⁴ ａは水
素、Ｒ³ ａ及びＲ⁴ ａは一緒になって二重結合を形成す
る）をトリ−ｎ−ブチルチンハイドライドとテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）触媒及び
酢酸の存在下、トルエン又はテトラヒドロフランの如き
有機溶媒中室温近くで約２〜１０時間還元して還元した
マクロライドを得る。反応経路Ｆで記載した方法を反応
経路Ｂ（ ）の一置換生成物に行うことにより混合物
として二置換化合物を得ることができる。事際、反応経
路Ｂ及びＦにおいて、一置換生成物の異なる試薬との処
理は混合物としての二置換化合物を与えるであろう。

【００８５】反応経路Ｈ： Ｃ−３”，Ｃ−４”及び／又はＣ−１４ヒドロキシ基の
保護は式IIの化合物を以下の処理により当業界で知られ
た方法により達成される：メチレンクロリド溶液中での
２，６−ルチジン及びトリイソプロピルシリルトリフル
オロメタンスルホネートとの処理；メチレンクロリド溶
液中での２，６−ルチジン及びｔ−ブチルジメチルシリ
ルトリフルオロメタンスルホネートとの処理；メチレン
クロリド溶液中でのピリジン及び無水酢酸との処理；メ
チレンクロリド溶液中でのピリジン及び塩化ベンゾイル
との処理；メチレンクロリド溶液中でのピリジン及び塩
化ｐ−ニトロベンゾイルとの処理；メチレンクロリド溶
液中でのイミダゾール及びｔ−ブチルジフェニルシリル
クロリドとの処理等である。例えば、反応経路Ｈに示す
様に、Ｃ−４”，１４−ジヒドロキシ−Ｃ−３”−メト
キシマクロライド（又はＣ−３”，４”，１４−トリヒ
ドロキシマクロライド）をメチレンクロリド中ｔ−ブチ
ルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートとの
処理によりｔ−ブチルジメチルシリルエーテルとしてＣ
−１４位を保護することによりＣ−４”，３”−ジ−Ｏ
−ＴＢＤＭＳマクロライド（又はＣ−３”，４”，１４
−トリ−Ｏ−ＴＢＤＭＳマクロライド）を得ることがで
きる。メタノール中でのトルエンスルホン酸との処理は
選択的にＣ−４”シリルエーテル（及びもし存在するな
らばＣ−３”シリルエーテル）を除去し、Ｃ−１４−Ｏ
−ＴＢＤＭＳマクロライドを得る。

【００８６】反応経路Ｉ： 反応経路Ｉに示す様に、４”−ヒドロキシ−３”−Ｒ²
Ｏ−マクロライド又は３”−ヒドロキシ−４”−Ｒ¹ Ｏ
−マクロライド（示していない）（Ｒ³ が保護したヒド
ロキシ又は水素）をアルケニルトリクロロアセトイミデ
ート（Ｒ¹ はＣ_3-10アルケニルである）と反応経路Ｆに
記載した条件下で反応することによりＣ−４”−Ｏ−ア
ルケニルマクロライドを得る。化学量論量の四酸化オス
ミウムとのジエチルエーテル又はテトラヒドロフランの
如き不活性有機溶媒中、ピリジン又は４−メチルモルホ
リン−Ｎ−オキサイドの如きアミン塩基の存在下、室温
近くで処理することにより対応するグリコール（ＡはＣ
_1-8 アルキルである）を得る。このグリコールとナトリ
ウムメタペリオデートとのテトラヒドロフラン／水の溶
液中での処理はアルデヒドを与える。別法として、アル
ケニルマクロライドをナトリウムメタペリオデートと触
媒量の四酸化オスミウムの存在下有機溶媒中で処理する
ことにより直接アルデヒドを与える。さらにこのアルデ
ヒドを緩衝した水性ｔ−ブタノール中ナトリウムクロラ
イトと処理することによりカルボン酸へ酸化できる。

【００８７】反応経路Ｊ： 反応経路Ｊで説明する様に、種々な化合物は相当するア
ルデヒドから製造できる。このアルデヒドはテトラヒド
ロフランの如き有機溶媒中第一級又は第二級アミン（Ｒ
⁶ 及びＲ⁷ は上記で定義したものである）と反応させて
イミンを生じ、これをその場でカリウムトリフェニルボ
ロヒドリド又はシアノ水素化ホウ素ナトリウムの如き水
素化還元剤で還元してＣ−４”位でアミノアルコキシ官
能基を有するマクロライドを与えることができる。この
アルデヒドはまたテトラヒドロフランの如き有機溶媒中
カリウムトリフェニルボロヒドリド又はシアノ水素化ホ
ウ素ナトリウムの如き水素化還元剤を使用する処理によ
り相当するアルコールへ還元できる。さらにこのアルコ
ールは反応経路Ｂ（Ｒ¹ ａは非置換又は置換フェニル、
ナフチル又はビフェニル）あるいは反応経路Ｆ（Ｒ¹ ｂ
は非置換又は置換アルキル、アルケニル又はアルキニ
ル）の方法を利用して変更することができる。反応経路
Ｊに記載した方法はＣ−３”位で類似の官能基を有する
化合物の製造に容易に適用される。

【００８８】反応経路Ｋ： アミド誘導体は反応経路Ｋに示す様に、カルボン酸から
合成できる。カルボン酸は当業界で一般的に使用されて
いるいずれかのペプチドカップリング方法により、例え
ばＢＯＰ試薬、ＤＣＣ／ＨＯＢＴあるいはＥＤＣ／ＨＯ
ＢＴを使用して第一級又は第二級アミン、ＨＮＲ⁶ Ｒ⁷
（Ｒ⁶ 及び／又はＲ⁷ は定義したとおり）と結合でき
る。

【００８９】反応経路Ｌ： ヒドロキシ及びケト誘導体は反応経路Ｌに示す様に、相
当するアルデヒドから製造できる。アルデヒドをメチレ
ンクロリド又はテトラヒドロフランの如き有機溶媒中グ
リニヤール試薬、有機リチウム試薬又は有機セリウム試
薬の如き求核性有機金属試薬と反応させて置換ヒドロキ
シ化合物を得る。マクロライドの他の位置でのヒドロキ
シ保護基の除去（必要ならば）は、Ｃ−４”位で置換ヒ
ドロキシアルコキシ官能基を有するマクロライドを与え
る。またアルコールは周知の方法により、例えば脱水条
件下テトラプロピルアンモニウムペルルテネート触媒の
存在下４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドを使用して
相当するケトンに酸化することもできる。ヒドロキシ保
護基の除去（必要ならば）はＣ−４”位で置換ケトアル
コキシ官能基を有するマクロライドを与える。反応経路
Ｌで記載した方法はＣ−３”位で類似の官能基を有する
化合物の製造に容易に適用される。

【００９０】反応経路Ｍ： ヒドロキシマクロライド（Ｒ¹ 、Ｒ² 及び／又はＲ³ が
ヒドロキシ基を有する）はさらに当業界で周知の方法に
より、アルキル化、アシル化又はリン酸化することによ
り、エーテル、エステル又はホスフェート誘導体（Ｒ
¹ 、Ｒ² 及び／又はＲ³ は前記で定義した様に−ＯＲ¹¹
を有する）を与える。前記で説明した反応に従って得た
式Ｉの目的化合物は、例えば、抽出、沈殿、分別結晶、
再結晶、クロマトグラフィー等の従来の方法で単離及び
精製できる。前記で示した反応及びそれらの反応混合物
の後処理において、式Ｉの目的化合物の非対称炭素原子
あるいは二重結合に基づく出発及び目的化合物の立体異
性体は場合により他の立体異性体へ変換することがで
き、これもまた本発明の範囲内のものである。

【００９１】本発明において、非対称中心を有する化合
物はラセミ体、ジアステレオマー混合物及び個々のジア
ステレオマーとして生じ、化合物のすべての異性体は本
発明に含まれる。これらはマクロライドＦＲ−９００５
０６の部分合成及びマクロライドＦＲ−９００５０６の
全合成経路を開示している文献に記載されている方法で
合成できる。（以下参照；J.Am.Chem.Soc.１９８９，１
１１，１１５７；J.Am.Chem.Soc.１９９０，１１２，２
９９８；J.Org.Chem. １９９０，５５，２７８６；J.A
m.Chem.Soc.１９９０，１１２，５５８３．Tetrahedron
Lett. １９８８，２９，２７７；Tetrahedron Lett.
１９８８，２９，２８１；Tetrahedron Lett. １９８
８，２９，３８９５；J.Org.Chem. １９８８，５３，４
６４３；Tetrahedron Lett.１９８８，２９，４２４
５；Tetrahedron Lett. １９８８，２９，４４８１；J.
Org.Chem. １９８９，５４，９；J.Org.Chem. １９８
９，５４，１１；J.Org.Chem. １９８９，５４，１２；
J.Org.Chem. １９８９，５４，１５；J.Org.Chem.１９
８９，５４，１７；Tetrahedron Lett. １９８９，３
０，９１９；Tetrahedron Lett. １９８９，３０，１０
３７；J.Org.Chem. １９８９，５４，２７８５；J.Org.
Chem. １９８９，５４，４２６７；Tetrahedron Lett.
１９８９，３０，５２３５；Tetrahedron Lett. １９８
９，３０，６６１１；Tetrahedron Lett. １９８９，３
０，６９６３；Synlett １９９０，３８；J.Org.Chem.
１９９０，５５，２２８４；J.Org.Chem. １９９０，５
５，２７７１；J.Org.Chem. １９９０，５５，２７７
６；Tetrahedron Lett. １９９０，３１，１４３９；Te
trahedron Lett. １９９０，３１，１４４３；Tetrahed
ron Lett. １９９０，３１，３００７；Tetrahedron Le
tt. １９９０，３１，３２８３，３２８７）．

【００９２】本発明の化合物は種々の無機及び有機酸及
び塩基と塩を生成することができ、この様な塩もまた本
発明の範囲に含まれる。この様な酸付加塩（ここでＭ^-
として定義された陰性カウンターイオン）はアセテー
ト、アジペート、ベンゾエート、ベンゼンスルホネー
ト、ビスルフェート、ブチラート、シトレート、カンフ
ァレート、カンファースルホネート、エタンスルホネー
ト、フマレート、ヘミスルフェート、ヘプタノエート、
ヘキサノエート、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、メ
タンスルホネート、ラクエート、マレエート、２−ナフ
タレンスルホネート、オキザレート、パモエート、パー
スルフェート、ピクレート、ピバレート、プロピオネー
ト、スクシネート、タータレート、トシレート、及びウ
ンデカノエートがある。塩基性塩（ここでＭ⁺ として定
義された陽性カウンターイオン）はアンモニウム塩、ナ
トリウム、リチウム及びカリウム塩の如きアルカリ金属
塩、カルシウム及びマグネシウム塩の如きアルカリ土類
金属塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ−メチル−Ｄ−
グルカミンの如き有機塩基の塩、及びアルギニン、リシ
ン等の如きアミノ酸の塩がある。さらに、塩基性窒素含
有基は以下の試薬で四級化することもできる；メチル、
エチル、プロピル及びブチルクロリド、ブロミド及びヨ
ーダイドの如き低級アルキルハライド；ジメチル、ジエ
チル、ジブチルの様なジアルキルスルフェート；ジアミ
ルスルフェート；デシル、ラウリル、ミリスチル及びス
テアリルクロリド、ブロミド及びヨーダイドの如き長鎖
ハライド；ベンジルブロミド等の様なアラルキルハライ
ド。非毒性生理学的に許容される塩が好ましく、他の塩
も生成物の単離又は精製に有用でもある。塩は従来の方
法により生成することができ、例えば、生成物の遊離塩
基形を、１当量以上の適当な酸と、塩が不溶性の溶媒
中、あるいは水の如き溶媒中で反応させ、真空除去、又
は凍結乾燥あるいは適当なイオン交換樹脂上塩を他の塩
に交換させることにより得ることができる。

【００９３】Ｃ．本発明の範囲内の化合物の有用性 式Ｉの化合物は式IIの化合物に対する先行技術における
方法及び投与により免疫抑制剤あるいは抗菌性化合物と
して使用できる。これらの化合物は免疫抑制作用、抗菌
作用等の如き薬理作用を有しており、従って、心臓、腎
臓、肝臓、十二指腸、小腸、骨髄、皮膚、膵島等の臓器
又は組織の移植に対する耐性又は移植拒絶反応、骨髄移
植による対宿主移植片疾患、リウマチ関節炎の如き自己
免疫疾患、全身性紅斑、狼瘡、橋本甲状腺炎、多発性硬
化症、重症筋無力症、Ｉ型糖尿病、ブドウ膜炎、アレル
ギー性脳脊髄炎、糸球体腎炎等、及び病原菌により引き
起こされる感染疾患の治療及び予防に有用である。

【００９４】さらに式Ｉの化合物は炎症性及び増殖皮膚
病及び免疫学的仲介の病気の皮膚発現例えば乾癬アトピ
ー性皮膚炎、接触性皮膚炎更に湿疹状皮膚炎、脂漏性皮
膚炎、偏平苔癬、天疱瘡、水疱性天疱瘡、表皮水疱症、
蕁麻疹、血管腫、脈管炎、紅斑、皮膚好酸球増多症又は
円形脱毛症の治療に有用である。

【００９５】特に、式Ｉの化合物は髪再生に有用であ
り、例えば男性型脱毛病又は老人性脱毛症の治療又は予
防に有用であり、脱毛予防、髪根、及び／又は髪発生及
び髪増殖の促進を提供する。

【００９６】さらに式Ｉの化合物は気管支ぜん息、アレ
ルギー性ぜん息、内因性ぜん息、外因性ぜん息及び汚り
ぜん息、特に慢性あるいは難治性ぜん息（例えば、夜間
性ぜん息及び呼吸器高感受性症）、気管支炎等のぜん息
の如き症状を含む可逆性閉塞呼吸器疾患の治療又は予防
に有用である。式Ｉの化合物は虚血と結びつく肝障害の
治療に対しても有用である。

【００９７】式Ｉの化合物は腫瘍細胞の多剤投与耐性の
治療（すなわち、化学療法剤の作用及び／又は感受性を
高める）、粘膜又は血管の炎症、ＬＴＢ₄ −媒介疾患、
胃かいよう、虚血疾患及び血栓症により引き起こされる
血管障害、虚血性腸疾患、炎症性腸疾患（例えば、クロ
ーン症及び潰瘍性腸炎）、全腸炎の壊死、熱傷と結びつ
く消化管障害、サイトメガロ感染、部分的ＨＣＭＶ感
染、特発性血小板減少紫斑、及びバセドシ病の予防又は
治療に有用である。

【００９８】さらに、式Ｉの化合物は、間質性腎炎、グ
ッドパスツールシンドローム、溶血性−尿毒性シンドロ
ーム及び糖尿性腎障害から選択される腎疾患；多発性筋
炎、グイライン−バーレシンドローム、メニーレ症及び
神経根病から選択される神経疾患；甲状腺機能亢進から
選択される内分泌疾患；赤血球無形成症、無形成貧血、
再生不良性貧血、自己免疫溶血性貧血、顆粒球減少症及
び赤血球形成不全から選択される血液疾患；骨粗しょう
症の如き骨疾患；サルコイドーシス、フィブロイド肺及
び特発性上皮性肺炎から選択される呼吸性疾患；ヘルペ
ス性角膜炎、円錐角膜、ジストロフィー上皮角膜、角膜
性リューケミア、眼天疱瘡、モーレン潰瘍、強膜炎及び
グレイブ眼障害から選択される眼疾患；皮膚筋炎、尋常
白斑、尋常魚鱗癬、光アレルギー感受症及び皮膚Ｔ細胞
リンホーマから選択される皮膚疾患；アテローム性動脈
硬化症、大動脈炎シンドローム、結節性多発動脈炎及び
心筋症から選択される循環器疾患；強皮症、ワーグナー
肉芽腫、及びシェーグレンシンドロームから選択される
コラーゲン疾患；脂肪症；好酸性筋膜炎；歯周病及び筋
ジストロフィーの治療又は予防に有用である。

【００９９】本発明の医薬組成物は、例えば固体、半固
体あるいは液体形として使用することができ、活性成分
として１種以上の本発明化合物を含有し、外部、内部あ
るいは非経口適用に適する有機又は無機担体あるいは賦
形剤とともに混合される。活性成分は、例えば錠剤、ペ
レット剤、カプセル剤、座剤、溶液剤、乳化剤、懸濁
剤、及び使用に適した他の形態に対する普常の無毒性、
製薬的に許容される担体と化合することができる。使用
できる担体は、水、グルコース、ラクトース、アカシア
ゴム、ゼラチン、マンニトール、スターチペースト、マ
グネシウムトリシリケート、タルク、コーンスターチ、
ケラチン、コロイド状シリカ、ポテトスターチ、尿素及
び工場的製造に使用される他の担体があり、固体、半固
体あるいは液体形で、さらに補助剤、安定剤、濃化剤、
着色剤及び香味剤を加えて使用できる。例えば、式Ｉの
化合物はU.S.Patent No.４，９１６，１３８（４月１０
日、１９９０年）で記載されている様にヒドロキシプロ
ピルメチルセルロースと、あるいはＥＰＯ公報０，４２
８，１６９で記載されている様に界面剤と利用すること
ができる。経口投与形はT.Hondo ら、Transplantation
Proceedings 、１９８７、XIX 、Supp６、１７−２２に
記載されている様に製造できる。活性を有する目的化合
物は疾患の過程又は状態により所望の作用効果を十分に
示す量で医薬組成物に含有される。

【０１００】免疫的な不調整により生ずるこれらの状態
及び疾患の治療に対して、式Ｉの化合物は従来の非毒
性、製薬的に許容される担体、アジュバント及び賦形剤
を含有する投与単位組成物で、経口的、局所的、非経口
的、噴霧スプレーあるいは経皮的に投与できる。ここで
用いる非経口的というのは皮下注入、静脈、筋注、腹腔
内注入あるいはインフュージョン技術を示す。本発明の
化合物の投与レベルは１日当り体重１kg当り約０．００
５mg〜約５０mgであり、好ましくは約０．１mgから約１
０mgであり、前記症状の治療に有用である（患者７０kg
と仮定して、１日当り患者当り、約０．７mgから約３．
５ｇ）。さらに本発明化合物は断続的に、すなわち、
日、半週、週、半月あるいは月毎に投与することもでき
る。

【０１０１】単一投与形態を製造するために担体物質と
ともに化合される活性成分の量は治療すべき宿主及び投
与方法により変化するであろう。例えば、ヒトの経口投
与に対する処方では、全組成物の約５〜約９５％で変わ
りうる担体物質の適当量に活性化合物約０．５mgから５
ｇを含有させる。投与単位形態は一般に活性成分を約
０．５mg〜約５００mg、好ましくは約０．５mg〜約１０
０mgを含有するであろう。外用投与に対しては、式Ｉの
化合物は、例えば０．０００１〜６０重量％、好ましく
は０．００１〜１０重量％、最っとも好ましくは約０．
００５〜０．８重量％の範囲内で処方することができ
る。しかしながら、いずれの患者に対する特定の投与レ
ベルは、使用する特定の化合物の活性作用、齢、体重、
健康状態、性別、食事制限、投与時間、投与経路、排出
速度、薬剤の併用及び治療を受ける特別な疾患の程度を
含む種々な因子に依存するであろう。

【０１０２】以下の実施例は本発明を説明するために示
すものであり、本発明の範囲を限定するものと考えるべ
きではない。

【０１０３】実施例１ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−フェニルオキシ−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−アザトリシクロ−〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン 磁気による攪拌用バーを備えた、１６mLのねじ蓋付きの
バイアルに、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ 中の、１７−エチル−１，１
４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ
−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１００mg、
０．１２６mmol、１等量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （２．
８mg、０．０１４mmol、０．１１等量）との溶液を入
れ、攪拌しながら、トリフェニルビスマスジアセテート
〔ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１ml）中のトリフェニルビスマスカー
ボネート（１２７mg、０．２５３mmol、２等量）の懸濁
液に、酢酸（０．０３０mL、０．５０４mmol、４等量）
を添加することにより、使用直前に調製〕を、添加し
た。反応溶液に蓋をし、この混合物を５日間攪拌した。
反応混合物を、飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液の数ミリリット
ルを用いて稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出し
た。有機相をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ で乾燥し、濾過
し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用
ＴＬＣ（３：４のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いて溶離）
によって精製し、４６mgの１７−エチル−１，１４−ジ
ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−フェニルオキシ−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹
Ｈ、ＮＭＲと、¹³Ｃ、ＮＭＲ及び質量分析は所期の構造
と一致していた。）

【０１０４】実施例２ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−フェニルオキシ−４”−ヒドロキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン及びＢ．１７−エチル−１，１４
−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−フェニルオキ
シ−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 磁気による攪拌用バーを備えた２５mLの回収フラスコ
に、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１０mL）中の１７−エチル−１，１
４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”，４”−ジヒ
ドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（５００mg、０．６４
４mmol、１等量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （１２mg、０．
０６４mmol、０．１等量）との溶液を攪拌しながら、ト
リフェニルビスマスジアセテート〔ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１０
ml）中の、トリフェニルビスマスカーボネート（４８３
mg、０．９６５mmol、１．５等量）懸濁液に、酢酸
（０．２２０ml、３．８６０mmol、６等量）を添加する
ことにより、使用直前に調製）を添加した。反応フラス
コの蓋をしめ、室温において６時間攪拌した。次いで、
フラスコにコンデンサーを付け、混合物を４０℃まで加
温した。４０時間後、反応混合物を冷却し、飽和ＮａＨ
ＣＯ₃ 溶液で稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出し
た。有機相をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾
過し、減圧下で濃縮した。生成物を分離し、シリカゲル
上のフラッシュカラムクロマトグラフィー〔４：１のヘ
キサン／アセトンを用いて溶離後、２：１のヘキサン／
アセトンを用いて溶離するシリカゲル上の調整用ＴＬＣ
を実施〕によって精製し、９４mgの１７−エチル−１，
１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−フェニル
オキシ−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕−オクタコ
ス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンと、
１１０mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（３”−フェニルオキシ−４”−ヒドロキ
シシクロ−ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕−オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと
¹³Ｃ、ＮＭＲ及び質量分析は、所期の構造と一致してい
た）。

【０１０５】実施例３ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −フルオロフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，１８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 磁気による攪拌用バーを備えた、４mLのねじ蓋付きのバ
イアルに、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１mL）中の、１７−エチル−
１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒド
ロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１００
mg、０．１２６mmol、１等量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂
（３mg、０．１６５mmol、０．１３等量）との混合物を
入れ、攪拌しながら、トリ（４−フルオロフェニル）ビ
スマスジアセテート〔ＣＨ₂Ｃｌ₂ （１mL）中の、トリ
（４−フルオロフェニル）ビスマスカーボネート（１０
０mg、０．１８１mmol、１．４等量）の懸濁液に、酢酸
（０．０３０mL、０．５０４mmol、４等量）を添加する
ことにより、使用直前に調製〕を添加した。この反応容
器の蓋をしめ、混合物を２日間攪拌した。この反応混合
物を、飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液の数ミリリットルを用い
て稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて２回抽出した。この有
機相をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し、
減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬ
Ｃ（３：１のヘキサン／酢酸エチルを用いて溶離）によ
って単離し、３９mgの１７−エチル−１，１４−ジヒド
ロキシ−１２−〔２’−（４”−（４''' −フルオロフ
ェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチル−ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ−〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと¹³ Ｃ、ＮＭＲ及
び質量分析は、所期の構造と一致していた）。

【０１０６】実施例４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −クロロフェニルオキシ）−３'''
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 磁気による攪拌用バーを備えた丸底フラスコに、ＣＨ₂
Ｃｌ₂ （２．５ml）中の、１７−エチル−１，１４−ジ
ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（１５０mg、０．１８
９mmol、１等量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （６．１mg、
０．０３３mmol、０．１７等量）との混合物を入れ、攪
拌しながらトリ（４−クロロフェニル）ビスマスジアセ
テート〔ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （２．５mL）中の、トリ（４−ク
ロロフェニル）ビスマスカーボネート（２００mg、０．
３３１mmol、１．７５等量）の懸濁液に、酢酸（０．０
７５mL、１．３mmol、６．９等量）を添加することによ
り使用直前に調製〕を添加した。次いで、この反応フラ
スコに、還流コンデンサーを付け、混合物を４０℃に加
温した。２０時間後に反応混合物を冷却し、飽和ＮａＨ
ＣＯ₃ 水溶液（１０mL）で稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用い
て４回抽出を行った。この有機相を、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄
上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。この生成物を
分離し、シリカゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１のヘキサ
ン／アセトンを用いて溶離）により、２回精製を行な
い、４０mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（４''' −クロロフェニルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンを得た。
（¹ Ｈ、ＮＭＲと、¹³Ｃ、ＮＭＲ及び質量分析は所期の
構造とは一致していた）。

【０１０７】実施例５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −メチルフェニルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 磁気による攪拌用バーを備えた４mLのねじ蓋付きのバイ
アルにＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１mL）中の、１７−エチル−１，
１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキ
シ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１００mg、
０．１２６mmol、１等量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （３m
g、０．０１６５mmol、０．１３等量）との混合物を入
れ、攪拌しながら、トリ（４−トリル）ビスマスジアセ
テート〔ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１ml）中の、トリ（４−トリ
ル）ビスマスカーボネート（１３０mg、０．２３４mmo
l、１．８６等量）の懸濁液に酢酸を添加することによ
り、使用直前に調製〕を添加した。この反応容器の蓋を
しめ、混合物を２０時間攪拌し、この時点でＴＬＣ分析
は反応が完了していないことを示していた。混合物に、
さらにトリ（４−トリル）ビスマスジアセテート（０．
２３４mmol）を添加し、２４時間攪拌した後、飽和Ｎａ
ＨＣＯ₃ 水溶液中に注ぎ入れ、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて２
回抽出を行った。有機相をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上
で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカ
ゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトンを
用いて溶離）によって単離し、４７mgの１７−エチル−
１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（４''' −メチルフェニルオキシ）−３”−メトキシ−
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと¹³Ｃ、
ＮＭＲ及び質量分析は、所期の構造と一致していた。）

【０１０８】実施例６ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−（４'''−メチルフェニルオキシ）−
４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ−〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．１７
−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（４'''−メチルフェニルオキシ）−３”−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 磁気による攪拌用バーを備えた丸底フラスコに、ＣＨ₂
Ｃｌ₂ （２mL）中の、１７−エチル−１，１４−ジヒド
ロキシ−１２−〔２’−（３”，４”−ジヒドロキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（２００mg、０．２５７mmol、１
等量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （１０mg、０．０５５mmo
l、０．２等量）との混合物を入れ、攪拌しながら、ト
リ（４−トリル）ビスマスジアセテート〔ＣＨ₂ Ｃｌ₂
（２mL）中の、トリ（４−トリル）ビスマスカーボネー
ト（３００mg、０．５５３mmol、２．１等量）の懸濁液
に、酢酸（０．０７５ml、１．３１mmol、５．１等量）
を添加することにより、使用直前に調製〕を添加した。
反応フラスコに還流コンデンサーを付け、混合物を４０
℃において、５時間加温し、次いで加熱せずに攪拌し
た。１８時間後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液
で稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて２回抽出した。有機相
をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し、減圧
下で濃縮した。生成物を分離し、シリカゲル上のＴＬＣ
（２：１のヘキサン／アセトンを用いて溶離）によって
精製し、３１mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２’−（３”−（４''' −メチルフェニル
オキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
と、４２mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（４''' −メチルフェニルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンを得た。
（¹ Ｈ、ＮＭＲと¹³Ｃ、ＮＭＲ分析とは所期の構造と一
致していた。）

【０１０９】実施例７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −フェノキシフェニルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン 磁気による攪拌バーと、還流コンデンサーを備えた丸底
フラスコに、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （２．５ml）中の、１７−エ
チル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（１５０mg、０．１９mmol、１等量）と、Ｃｕ（ＯＡ
ｃ）₂ （６．０mg、０．０３３mmol、０．１７等量）と
の混合物を入れ、攪拌し、４０℃に加温した後、トリ
（４−フェノキシフェニル）ビスマスジアセテート〔Ｃ
Ｈ₂ Ｃｌ₂ （２．５ml）中の、トリ（４−フェノキシフ
ェニル）ビスマスカーボネート（２２５mg、０．２９mm
ol、１．５等量）の懸濁液に酢酸（０．０７５mL、１．
３１mmol、６．９等量）を添加することにより、使用直
前に調製〕を添加した。１８時間後、ＴＬＣ分析は反応
が完了していない事を示し、さらにトリ（４−フェノキ
シフェニル）ビスマスジアセテート（０．１０mmol）を
追加した。反応混合物を加熱しながら５時間攪拌した
後、冷却し、飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で稀釈し、ＣＨ₂
Ｃｌ₂ を用いて２回抽出した。抽出液をまとめ、Ｎａ₂
ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物
を単離し、シリカゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１のヘキ
サン／アセトン）によって精製し、６６mgの１７−エチ
ル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（４''' −フェノキシフェニルオキシ）−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２
２，３，１，０^4,9〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと
¹³Ｃ、ＮＭＲ、及び質量分析は所期の構造と一致してい
た。）

【０１１０】実施例８ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（４'''−フェノキシフェニルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．
１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（４'''−フェノキシフェニルオキシ）−
４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ−〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 磁気による攪拌バーを備えた丸底フラスコに、ＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ （２mL）中の、１７−エチル−１，１４−ジヒドロ
キシ−１２−〔２’−（３”，４”−ジヒドロキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン（１５０mg、０．１９mmol、１等量）
と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （７mg、０．０３９mmol、０．２
１等量）との混合物を入れ、攪拌しながら、トリ（４−
フェノキシフェニル）ビスマスジアセテート〔ＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ （２mL）中の、トリ（４−フェノキシフェニル）ビ
スマスカーボネート（２３０mg、０．３０mmol、１．５
８等量）の懸濁液に、酢酸（０．０７０ml、１．２２mm
ol、６．４等量）を添加することにより、使用直前に調
製〕を添加した。反応フラスコに還流コンデンサーを付
け、混合物を４０℃に加温した。４時間後、この混合物
を冷却し、飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で稀釈し、ＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ を用いて２回抽出した。この抽出液をまとめ、Ｎａ
₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成
物を分離し、シリカゲル上の調整用ＴＬＣ（３：２のヘ
キサン／アセトン）によって３回精製を行ない、３５mg
の１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（４''' −フェノキシフェニルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンと、４２
mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−（４''' −フェノキシフェニルオキ
シ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンを得た。
（¹ Ｈ、ＮＭＲと¹³Ｃ、ＮＭＲ及び質量分析とは、所期
の構造と一致していた。）

【０１１１】実施例９ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ナフ−１−チルオキシ）−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン 磁気による攪拌用バーを備えた丸底フラスコに、ＣＨ₂
Ｃｌ₂ （２ml）中の、１７−エチル−１，１４−ジヒド
ロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（１５０mg、０．１９
mmol、１等量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂（６mg、０．０３
３mmol、０．１７等量）との混合物を入れ、攪拌しなが
ら、トリ（１−ナフチル）ビスマスジアセテート〔ＣＨ
₂ Ｃｌ₂ （２ml）中の、トリ（１−ナフチル）ビスマス
カーボネート（１５０mg、０．２３mmol、１．２等量）
の懸濁液に、酢酸（０．０７０ml、１．２２mmol、６．
４等量）を添加することにより、使用直前に調製〕を添
加した。次いで、反応フラスコに還流コンデンサーを付
け、混合物を４時間、４０℃に加温した。さらに１６時
間室温において攪拌した後、ＴＬＣ分析は反応が完了し
ていない事を示していた。この反応混合物をさらにトリ
（１−ナフチル）ビスマスジアセテート（０．１５mmo
l）で処理し、４時間４０℃に加温した。混合物を冷却
し、飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を
用いて２回抽出した。この抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂
ＳＯ₄上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物
をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（３：１のヘキサン／ア
セトン）によって単離し、２回精製し、３８mgの１７−
エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（ナフ−１−チルオキシ）−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲ分析は所
期の構造と一致していた。）

【０１１２】実施例１０ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−（ナフ−１−チルオキシ）−４”−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
−〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（ナフ−１−チルオキシ）−３”−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン 磁気による攪拌用バーを備えた丸底フラスコに、ＣＨ₂
Ｃｌ₂ 中の、１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（３”，４”−ジヒドロシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（２５０mg、０．３２mmol、１等量）と、Ｃ
ｕ（ＯＡｃ）₂ （１５mg、０．０８mmol、０．２５等
量）との混合物を入れ、攪拌しながらトリ（１−ナフチ
ル）ビスマスジアセテート〔ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （５ml）中
の、トリ（１−ナフチル）ビスマスカーボネート（３５
０mg、０．５４mmol、１．６９等量）の懸濁液に、酢酸
（０．１００ml、１．７５mmol、５．４６等量）を添加
することにより、使用直前に調製〕を添加した。反応フ
ラスコに還流コンデンサーを付け、５時間４０℃に加温
した後、室温で攪拌した。１６時間後、この混合物を飽
和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて
２回抽出を行った。抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄
上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物をシリ
カゲル上の調整用ＴＬＣ（３：１のヘキサン／アセトン
を用いて溶離）によって分離、精製し、４９mgの１７−
エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（３”−（ナフ−１−チルオキシ）−４”−ヒドロキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザ−トリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオンと、３９mgの１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（ナフ−１−チルオキシ）−３”−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲ分析は、所期の構
造と一致していた。）

【０１１３】実施例１１ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ナフ−２−チルオキシ）−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン 磁気による攪拌バーを備えた丸底フラスコに、ＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ （２．５mL）中の、１７−エチル−１，１４−ジヒ
ドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（１５０mg、０．１８
９mmol、１等量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （６mg、０．０
３３mmol、０．１７等量）との混合物を入れ、攪拌しな
がら、トリ（２−ナフチル）ビスマスジアセテート〔Ｃ
Ｈ₂ Ｃｌ₂ （２．５ml）中の、トリ（２−ナフチル）ビ
スマスカーボネートの懸濁液に酢酸（０．０７５ml、
１．３１mmol、６．９等量）を添加することにより、使
用直前に調製〕を添加した。反応フラスコに還流コンデ
ンサーを付け、混合物を４０℃に加温した。４時間後に
加温を止め、室温において１６時間混合物を攪拌した。
次いで、混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で稀釈し、Ｃ
Ｈ₂ Ｃｌ₂ を用いて２回抽出を行った。抽出液をまと
め、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃
縮した。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（３：１
のヘキサン／アセトン）によって単離、精製し、３２mg
の１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（ナフ−２−チルオキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭ
Ｒと、¹³Ｃ、ＮＭＲ及び質量分析は所期の構造と一致し
ていた。）

【０１１４】実施例１２ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（ナフ−２−チルオキシ）−３”−ヒ
ドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
−〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”−
（ナフ−２−チルオキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン 磁気による攪拌用バーを備えた丸底フラスコに、ＣＨ₂
Ｃｌ₂ （５．５ml）中の１７−エチル−１，１４−ジヒ
ドロキシ−１２−〔２’−（３”，４”−ジヒドロキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（２５０mg、０．３２mmol、１等
量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （１０mg、０．０５５mmol、
０．１７等量）との混合物を入れ、攪拌しながら、トリ
（２−ナフチル）ビスマスジアセテート〔ＣＨ₂ Ｃｌ₂
（５．５ml）中の、トリ（２−ナフチル）ビスマスカー
ボネート（３５０mg、０．５３８mmol、１．７等量）の
懸濁液に、酢酸（０．１００mL、１．７５mmol、５．４
６等量）を添加することにより、使用直前に調製〕を添
加した。反応フラスコに還流コンデンサーを付け、混合
物を４時間、４０℃に加温した後、室温において攪拌し
た。３日後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で稀
釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて３回抽出した。抽出液をま
とめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し、減圧下で
濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（３：
１のヘキサン／アセトンを用いて溶離）によって単離、
精製し、６３mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２’−（３”−（ナフ−２−チルオキシ）
−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオンと、４９mgの
１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ナフ−２−チルオキシ）−３”−ヒドロキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲは
所期の構造と一致していた。）

【０１１５】実施例１３ １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（ナフ−２−チルオキシ）−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン 磁気による攪拌バーを備えた丸底フラスコに、ＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ （５ml）中の、１７−エチル−１−ヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシク
ロヘキシル）−１’−メチル−ビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（３００mg、０．３９mmol、１等
量）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （１５mg、０．０８３mmol、
０．２１等量）との混合物を入れ、攪拌しながら、トリ
（２−ナフチル）ビスマスジアセテート〔ＣＨ₂ Ｃｌ₂
（５ml）中の、トリ（２−ナフチル）ビスマスカーボネ
ート（３００mg、０．４６１mmol、１．２等量）の懸濁
液に、酢酸を添加することにより、使用直前に調製〕を
添加した。反応フラスコに還流コンデンサーを付け、混
合物を４０℃に加温した。６時間後、混合物を室温まで
冷却し、さらに１６時間攪拌した。反応混合物を、飽和
ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて２
回抽出した。抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾
燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物を調整用ＴＬ
Ｃ（３：１のヘキサン／アセトン）によって単離、精製
し１０９mgの１７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（ナフ−２−チルオキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭ
Ｒと¹³Ｃ、ＮＭＲ分析とは所期の構造と一致してい
た。）

【０１１６】実施例１４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（６''' −メトキシ−ナフ−２−チルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 攪拌用バーを備えた１０mlの丸底フラスコに、メチレン
クロライド（２ml）中のトリ−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）ビスマスジアセテート（５２mg、０．０６９mm
ol、１．１等量）溶液を入れ、これに１７−エチル−
１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒド
ロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（５０m
g、０．０６３mmol、１等量）を添加した。この反応混
合物に、触媒量（約２０mg）のＣｕ（ＯＡｃ）₂ を加え
た。反応フラスコに還流コンデンサーを付け、混合物を
４０℃に加温した。１時間後、混合物を冷却し飽和Ｎａ
ＨＣＯ₃ 水溶液で稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽
出した。有機抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄上で乾
燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル
上の２回の調整用薄層クロマトグラフィー（最初のクロ
マトグラフィーは、２：１のヘキサン／アセトンを用い
て溶離し、Ｒｆ＝０．２６のバンドを単離し、２回目の
クロマトグラフィーでは３．５％メタノール／ＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ で溶離し、Ｒｆ＝０．６２のバンドを単離によって
精製し、２０mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２’−（４”−（６''' −メトキシ−ナフ
チ−２−イルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期
の構造と一致していた。）

【０１１７】実施例１４Ａ トリアリールビスムチンの一般的調製法 乾燥したテトラヒドロフラン（１０mL）中のマグネシウ
ム（４８６mg、２０mmol）の懸濁液を攪拌しながら、乾
燥したテトラヒドロフラン（１０mL）中のアリールハラ
イド（２０mmol）の溶液を徐々に添加する。必要の場合
には、この混合物をゆるやかに加温して、グリニアール
(Grignard)生成を起させる。グリニアール(Grignard)試
薬の溶液を攪拌しながら、乾燥したテトラヒドロフラン
（２０mL）にビスマストリクロライド（１．９ｇ、６mm
ol）を溶解した溶液を添加する。得られた混合物を２４
時間攪拌する。この反応混合物を、塩水の入った分液漏
斗中に注ぎ入れ、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出を行な
う。この有機抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾
燥させる。この混合物を濾過し、減圧下で濃縮する。ト
リアリールビスムチンを分離し、シリカゲル上のフラッ
シュカラムクロマトグラフィーによって精製を行なう。

【０１１８】実施例１４Ｂ トリ（６−メトキシ−２−ナフチル）ビスマスジアセテ
ート ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （８mL）中の、トリ（６−メトキシ−ナフ
チ−２−ル）ビスムチン（１００mg、０．１５８mmol）
の溶液を攪拌しながら、ヨードベンゼンジアセテート
（２００mg、０．６２１mmol）を添加した。ＣＨ₂ Ｃｌ
₂ を減圧下で取除き、その残渣を４：１のヘキサン／ア
セトンに少量のＣＨ₂ Ｃｌ₂ を加えたものの数ミリリッ
トルに溶解した。この溶液をシリカゲルプラグを通し、
４：１のヘキサン／アセトンを用いて溶離した。濾液を
減圧下で濃縮した。この残渣を４：１のヘキサン／アセ
トンに少量のＣＨ₂ Ｃｌ₂ を加えたものに溶解し、２番
目のシリカゲルのプラグを通し、４：１のヘキサン／ア
セトンを用いて溶離した。この濾液を減圧下で濃縮し、
黄色の残渣を得、これをさらに精製することなく使用し
た。

【０１１９】実施例１５ Ａ．１７−エチル−１，４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−（６''' −メトキシ−ナフチ−２−イ
ルオキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン及
び Ｂ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（６'''−メトキシナフチ−２−ルオ
キシ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 攪拌用バーを備えた１０mLの丸底フラスコに、メチレン
クロライド（２ml）中のトリ−（６−メトキシ−２−ナ
フチル）ビスマスジアセテート（２２mg、０．０２８mm
ol、１等量）の溶液に、１７−エチル−１，１４−ジヒ
ドロキシ−１２−〔２’−（３”，４”−ジヒドロキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（２２mg、０．０２８mmol、１等
量）を添加した。この反応混合物中に、触媒量のＣｕ
（ＯＡｃ）₂ （約２０mg）を添加した。反応フラスコに
還流コンデンサーを付け、混合物を４０℃に加温した。
１時間後、混合物を冷却し、飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液で
稀釈し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂を用いて４回抽出を行った。この
有機抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾
過し、減圧で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用
薄層クロマトグラフィー（２：１のヘキサン／アセトン
を用いて溶離）によって単離し、９mgの１７−エチル−
１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（６''' −メトキシ−ナフチ−２−ルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（Ｒｆ＝０．３５）の
７．１mgと、１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（３”−（６''' −メトキシ−ナフチ−
２−ルオキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（Ｒｆ＝０．２８）を得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと、質
量分析とは所期の構造と一致していた。）

【０１２０】実施例１６ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −メトキシフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ−トリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （４mL）中の、トリス（４−メトキシフェ
ニル）ビスムチン（２００mg、０．３７７mmol）の溶液
を攪拌しながら、ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨー
ドベンゼン（１６２mg、０．３７７mmol）を添加した。
この混合物を５分間攪拌した後、シリカゲルのプラグを
通し、酢酸エチルで溶離した。この溶離液を減圧下で濃
縮した。この残渣を、磁気による攪拌バーを備えた５０
mLの丸底フラスコ中のＣＨ₂ Ｃｌ₂ （４mL）に溶解し
た。この混合物を攪拌しながら、１７−エチル−１，１
４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ
−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１３２mg、
０．１６７mmol）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （１０mg、０．
０５５mmol）とを添加した。フラスコに蓋をし、この混
合物を４８時間攪拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶
液を添加してクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽
出を行なった。この有機抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ Ｓ
Ｏ₄ 上で乾燥させた。この混合物を濾過し、減圧下で濃
縮した。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１
のヘキサン／アセトン）によって単離し、２６．８mgの
１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −メトキシフェノキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（Ｒｆ＝０．３５）を
得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲ及び質量分析は所期の構造と一致
していた。）

【０１２１】実施例１７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４''' −（３''' −メトキシフェニルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （３mL）中の、トリス（３−メトキシフェ
ニル）ビスムチン（２００mg、０．３７７mmol）の溶液
を攪拌しながら、これにビス（トリフルオロアセトキ
シ）ヨードベンゼン（１６２mg、０．３７７mmol）を添
加した。この混合物を５分間攪拌した後、シリカゲルの
プラグを通し酢酸エチルで溶離した。この溶離液を減圧
下で濃縮した。残渣を、磁気による攪拌用バーを備えた
５０mLの丸底フラスコ中に入れたＣＨ₂ Ｃｌ₂ （４ml）
に溶解させた。この混合物を攪拌しながら、これに１７
−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（１１２mg、０．１４１mmol）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）
₂ （１０mg、０．０５５mmol）を添加した。フラスコに
蓋をし、混合物を４８時間攪拌した。反応を飽和ＮａＨ
ＣＯ₃ 水溶液を添加してクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用
いて４回抽出を行った。この有機抽出液をまとめ、無水
Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥させた。生成物をシリカゲル上の
円形クロマトグラフィー（３：１のヘキサン／アセトン
を用いて溶離された２mmのプレート）、次いでシリカゲ
ル上の調製用ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトンを用
いて溶離）によって精製し、７８．４mgの１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（３''' −メトキシフェニルオキシ）−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（Ｒｆ＝０．４０）を得た。（¹
Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造と一致してい
た。）

【０１２２】実施例１８ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（６''' −ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
オキシナフチ−２−ルオキシ）−３”−メトキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （４mL）中の、トリス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシナフチ−２−イル）ビスムチ
ン（１００mg、０．２１５mmol）の溶液を攪拌しなが
ら、これに過酢酸（０．０５mL、０．２３８mmol、稀酢
酸中３２重量％）を加えた。この溶液を攪拌しながら、
ＴＨＦ（１mL）と、１７−エチル−１，１４−ジヒドロ
キシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（１００mg、０．１２６mm
ol）及びＣｕ（ＯＡｃ）₂ （触媒量）とを添加した。フ
ラスコに還流コンデンサーを付け、混合物を２時間４０
℃に加温した。混合物を冷却し、７２時間攪拌した。反
応を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用いてクエンチし、ＣＨ
₂ Ｃｌ₂ を用いて、４回抽出した。有機抽出液をまとめ
て無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥した。この混合物を濾過
し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用
ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトンで溶離）によって
単離し、４７mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２’−（４”−（６'''−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−ジメチルシリルオキシナフチ−２−ルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（Ｒｆ＝０．５
６）を得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造
と一致していた）。

【０１２３】実施例１９ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（６''' −ヒドロキシナフチ−２−ルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （２mL）中の、１７−エチル−１，１４−
ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−（６''' −ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシナフチ−２−ルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，１０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（７３
mg、０．０７mmol）の溶液を攪拌しながら、これに、メ
タノール中のｐ−トルエンスルホン酸の溶液（２ml、１
０％溶液）を加えた。フラスコの蓋をし、混合物を４時
間攪拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用いてク
エンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出した。有機抽
出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥した。混合物
を濾過し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の
調整用ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトンを用いて溶
離）によって単離し、４４．２mgの１７−エチル−１，
１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−（６'''
−ヒドロキシナフチ−２−ルオキシ）−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−オン−２，３，１
０，１６−テトラオン（Ｒｆ＝０．２３）を得た。（¹
Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造と一致してい
た）。

【０１２４】実施例２０ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
オキシフェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （４mL）中の、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシフェニル）ビスムチン（１８
７mg、０．２５２mmol）の溶液を攪拌しながら、これ
に、過酢酸（０．０５３mL、０．２５２mmol、稀酢酸中
の３２重量％溶液）を添加した。この溶液を攪拌しなが
ら、１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン（１００mg、０．１２６mmol）と、Ｃｕ
（ＯＡｃ）₂ （８．５mg、０．０４６mmol）及びテトラ
ヒドロフラン（０．５mL）とを加えた。４８時間攪拌し
た後、この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用い
てクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出を行っ
た。有機抽出液をまとめて無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し
た。混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。生成物をシリ
カゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトン
を用いて溶離）によって単離し、８１mgの１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（４''' −ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリルオキシフ
ェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（Ｒｆ＝０．４９）を得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析
とは所期の構造と一致していた。

【０１２５】実施例２１ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −ヒドロキシフェニルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ 中の、１７−エチル−１，１４−ジヒドロ
キシ−１２−〔２’−４”−（４''' −ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシフェニルオキシ）−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（７４．８mg、０．０７５
mmol）の溶液を攪拌しながら、これにメタノール中のｐ
−トルエンスルホン酸の溶液（２ml、メタノールによる
１０％ｐ−ＴｓＯＨ）を添加した。この混合物を４時間
攪拌した。この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を
用いてクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出を行
った。有機抽出液をまとめて無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥
した。この混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。生成物
をシリカゲル上のＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトン
を用いて溶離）によって単離し、５２mgの１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（４''' −ヒドロキシフェニルオキシ）−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，６−テトラオン（Ｒｆ＝０．２５）を得た。
（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造と一致してい
た。）

【０１２６】実施例２２ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −メチルチオフェニルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ 中の、トリス（４−メチルチオフェニル）
ビスムチン（１４６mg、０．２５２mmol）の溶液を攪拌
しながら、これに過酢酸（０．１０６mL、０．５０４mm
ol）を添加した。この溶液に、１７−エチル−１，１４
−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１００mg、
０．１２６mmol）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （１mg、０．０
６１mmol）及びテトラヒドロフラン（０．５mL）とを加
えた。この混合物を９６時間攪拌した。この反応混合物
を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用いてクエンチし、ＣＨ₂
Ｃｌ₂ を用いて４回抽出を行った。有機抽出液をまとめ
て無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥した。混合物を濾過し、減
圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ
（２：１のヘキサン／アセトンを用いて溶離）で単離
し、１５．５mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２’−（４”−（４''' −メチルチオフェ
ニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（Ｒｆ＝０．４６）を得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析
とは所期の構造と一致していた。）

【０１２７】実施例２３ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −メチルフェニルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （２mL）中の、トリス（２−メチルフェニ
ル）ビスムチン（５０mg、０．１０４mmol）の溶液を攪
拌しながら、これにビス（トリフルオロアセトキシ）ヨ
ードベンゼン（４５mg、０．１０４mmol）を添加した。
この溶液を攪拌しながら、１７−エチル−１，１４−ジ
ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（８２mg、０．１０４
mmol）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （触媒）及び酢酸（０．０
６０mL、０．１０４mmol）とを添加した。フラスコに還
流コンデンサーを付け、４０℃において一晩攪拌した。
反応混合物を冷却し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて稀釈した。
反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液でクエンチし、Ｃ
Ｈ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出を行った。有機抽出液をま
とめて無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥した。混合物を濾過
し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用
ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトンを用いて溶離）に
よって単離し、２３．８mgの１７−エチル−１，１４−
ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−（２''' −メチ
ルフェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（Ｒｆ＝０．４６）を得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと、質
量分析とは所期の構造と一致していた。）

【０１２８】実施例２４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −メチルフェニルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （３mL）中の、トリス（３−メチルフェニ
ル）ビスムチン（１８９mg、０．３９２mmol）の溶液を
攪拌しながら、これにビス（トリフルオロアセトキシ）
ヨードベンゼン（１６８mg、０．３９２mmol）を添加し
た。この溶液を攪拌しながら、１７−エチル−１，１４
−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１５０mg、
０．１８９mmol）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （触媒）とを添
加した。このフラスコに蓋をし、混合物を１晩攪拌し
た。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用いてクエ
ンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出を行った。有機
抽出液をまとめて無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥した。この
混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲ
ル上の円形クロマトグラフィー（３：１のヘキサン／酢
酸エチルを用いて溶離）によって単離し、７０．９mgの
１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −メチルフェニルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル−ビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭ
Ｒと質量分析とは所期の構造を示していた。）

【０１２９】実施例２５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，４''' −ジメチルフェニルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （３mL）中の、トリス（３，４−ジメチル
フェニル）ビスムチン（２００mg、０．３８１mmol）の
溶液を攪拌しながら、これにビス（トリフルオロアセト
キシ）ヨードベンゼン（１６５mg、０．３８３mmol）を
添加した。この溶液の１mLを、１０mLのフラスコに移し
た。この溶液に、１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（１００mg、０．１２８mm
ol）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （触媒）とを添加した。この
混合物を１晩攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃
水溶液を用いてクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用い４回抽
出を行った。有機抽出液をまとめて無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上
で乾燥した。混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。生成
物をシリカゲル上の円形クロマトグラフィー（３．５％
メタノール／ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて溶離）によって単離
し、次いで、シリカゲル上の調整用ＴＬＣ（３：１のヘ
キサン／アセトンを用いて溶離）によって精製し、２
４．３mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（３''' ，４''' −ジメチルフェ
ニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンを
得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造を示し
ていた。）

【０１３０】実施例２６ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−（４'''−メトキシフェニルオキシ）
−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．１７
−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（４'''−メトキシフェニルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン メチレンクロライド（４mL）中の、トリ（４−メトキシ
フェニル）ビスムチン（１３６mg、０．２５７mmol、２
等量）の溶液を攪拌しながら、これに過酢酸（０．０５
４mL、０．２５７mmol、２等量、稀酢酸中の３２％溶
液）を添加した。この溶液を攪拌しながら、１７−エチ
ル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”，
４”−ジヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１００mg、
０．１２６mmol、１等量）とＴＨＦ（０．５mL）及び酢
酸銅(II)（７mg、０．０３８mmol、０．３等量）とを添
加した。この混合物を７日間攪拌した。反応を飽和Ｎａ
Ｃｌ水溶液に、２ＮのＨＣｌの２滴を加えたものを用い
てクエンチし、メチレンクロライドを用いて４回抽出を
行った。有機抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾
燥した。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１
のヘキサン／アセトン）によって分離した。それぞれの
化合物を、２回のシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（３：１
のヘキサン／アセトン、次いで３．５％ＭｅＯＨ／ＣＨ
₂ Ｃｌ₂ ）によって再精製し、２８．４mgの１７−エチ
ル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（４''' −メトキシフェニルオキシ）−３”−ヒドロキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオンと、２８．４mgの１７−エ
チル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”
−（４''' −メトキシフェニルオキシ）−４”−ヒドロ
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと
質量分析とは所期の構造と一致していた。）

【０１３１】実施例２７ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−（３'''−メトキシフェニルオキシ）
−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．１７
−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（３'''−メトキシフェニルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン メチレンクロライド（４mL）中の、トリ（３−メトキシ
フェニル）ビスムチン（１３６mg、０．２５７mmol.,２
等量）の溶液を攪拌しながら、これに過酢酸（０．０５
４ml.,０．２５７mmol.,２等量.,稀酢酸中の３２％溶
液）を添加した。この溶液を攪拌しながら、１７−エチ
ル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”，
４”−ジヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１００mg、
０．１２６mmol.,１等量）と、ＴＨＦ（０．５mL）及び
酢酸銅(II)（７mg、０．０３８mmol、０．３等量）とを
添加した。混合物を７日間攪拌した。反応を飽和ＮａＣ
ｌ水溶液に２ＮのＨＣｌの２滴を加えたものを用いてク
エンチし、メチレンクロライドを用いて４回抽出した。
この有機抽出液をまとめて無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ で乾燥し、
濾過し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調
整用ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトン）によって分
離した。それぞれの化合物を、２回のシリカゲル上の調
整用ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトン、次いで３．
５％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂ Ｃｌ₂ ）によって再精製し、２７
mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（３''' −メトキシフェニルオキシ）
−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオンと、３５mgの
１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（３''' −メトキシフェニルオキシ）−４”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、Ｎ
ＭＲと質量分析とは所期の構造と一致していた。）

【０１３２】実施例２８ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−（４'''−ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリルオキシフェニルオキシ）−４”−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン、及びＢ．１７−エチル−１，１４−
ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−（４'''−ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニルオキシ）−
３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン メチレンクロライド（４mL）中の、トリ（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−ジメチルシリルオキシフェニル）ビスムチン
（２１３mg、０．２５７mmol、２等量）の溶液を攪拌し
ながら、これに過酢酸（０．０５４mL、０．２５７mmo
l、２等量、稀酢酸中の３２％溶液）を添加した。この
溶液を攪拌しながら、１７−エチル−１，１４−ジヒド
ロキシ−１２−〔２’−（３”，４”−ジヒドロキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（１００mg、０．１２６mmol、１
等量）と、ＴＨＦ（０．５mL）及び酢酸銅(II)（７mg、
０．０３８mmol、０．３等量）とを添加した。この混合
物を７日間攪拌した。反応を飽和ＮａＣｌ水溶液に２Ｎ
のＨＣｌを２滴加えたものを用いてクエンチし、メチレ
ンクロライドを用いて４回抽出を行った。この有機抽出
液をまとめて無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し、減
圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ
（２：１のヘキサン／アセトン）によって分離し、４
１．９mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（４''' −ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシフェニルオキシ）−３”−ヒドロキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオンと、４２．５mgの１７−エチル−
１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”−
（４''' −ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェ
ニルオキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンと
を得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造と一
致していた。）

【０１３３】実施例２９ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（４''' −ヒドロキシフェニルオキシ）−
４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１．５mL）中の、１７−エチル−１，１
４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”−（４''' −
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニルオキ
シ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（４２．
５mg）の溶液を攪拌しながら、０℃においてメタノール
中のｐ−トルエンスルホン酸の溶液（１０％w/v 溶液の
１．５mL）を添加した。この混合物を０℃において３時
間、次いで室温で３時間攪拌した。この反応混合物を飽
和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液でクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用
いて４回抽出を行なった。有機抽出液をまとめ、無水Ｎ
ａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥した。混合物を濾過し、減圧下で濃
縮した。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１
のヘキサン／アセトンで溶離）によって単離し、２５．
７mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−（４''' −ヒドロキシフェニルオキ
シ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンを得た。
（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造と一致してい
た。）

【０１３４】実施例３０ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −ヒドロキシフェニルオキシ）−
３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１．５mL）中の、１７−エチル−１，１
４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−（４''' −
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタクロス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（４
１．９mg）の溶液を攪拌しながら、０℃において、メタ
ノール中のｐ−トルエンスルホン酸の溶液（１０％w/v
溶液の１．５mL）を添加した。この混合物を０℃におい
て３時間、次いで室温で３時間攪拌した。この反応混合
物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用いてクエンチし、ＣＨ
₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出を行なった。この有機抽出液
をまとめ無水のＮａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥した。この混合物
を濾過し、減圧下で濃縮した。生成物は、シリカゲル上
の調整用ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトンを用いて
溶離）によって単離し、２３．９mgの１７−エチル−
１，４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（４''' −ヒドロキシフェニルオキシ）−３”−ヒドロ
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと
質量分析とは所期の構造と一致していた。）

【０１３５】実施例３１ Ａ．１７−エチル−１，４，−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−（６'''−ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリルオキシナフ−２−チルオキシ）−４”−ヒドロキ
シ−シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（６'''−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシナフ
−２−チルオキシ）−３”−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン メチレンクロライド（４mL）中の、トリ（６−ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリルオキシナフ−２−チル）ビスム
チン（２５２mg、０．２５７mmol、２等量）の溶液を攪
拌しながら、これに、過酢酸（０．０５４mL、０．２５
７mmol、２等量、稀酢酸中の３２％溶液）を添加した。
この溶液を攪拌しながら、１７−エチル−１，１４−ジ
ヒドロキシ−１２−〔２’−（３”，４”−ジヒドロキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（１００mg、０．１２６mm
ol、１等量）と、ＴＨＦ（０．５mL）及び酢酸銅(II)
（７mg、０．０３８mmol、０．３等量）とを添加した。
この混合物を７日間攪拌した。反応を飽和ＮａＣｌ水溶
液に、２ＮのＨＣｌを２滴加えたものを用いてクエンチ
し、メチレンクロライドを用いて４回抽出を行った。有
機抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過
し、減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用
ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトン）によって分離
し、３９．８mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２’−（４”−（６''' −ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリルオキシナフ−２−チルオキシ）−３”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオンと、４１．６mgの１
７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（３”−（６''' −ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシナフ−２−チルオキシ）−４”−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析と
は所期の構造と一致していた。）

【０１３６】実施例３２ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（６''' −ヒドロキシナフ−２−チルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ 中の、１７−エチル−１，１４−ジヒドロ
キシ−１２−〔２’−（４”−（６''' −ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシナフ−２−チルオキシ）−
３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（３９．８mg）
の溶液を攪拌しながら、０℃において、メタノール中の
ｐ−トルエンスルホン酸溶液（１０％w/v 溶液の１．５
mL）を添加した。この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水
溶液を用いてクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽
出を行った。有機抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄上
で乾燥した。混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。生成
物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１のヘキサン／
アセトンで２回溶離）によって単離し、１７mgの１７−
エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（６''' −ヒドロキシナフ−２−チルオキシ）
−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹
Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造と一致してい
た。）

【０１３７】実施例３３ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（６''' −ヒドロキシナフ−２−チルオキ
シ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１．５mL）中の、１７−エチル−１，１
４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”−（６''' −
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシナフ−２−チル
オキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（４１．６mg）の溶液を攪拌しながら、０℃において、
メタノール中のｐ−トルエンスルホン酸溶液（１０％w/
v 溶液の１．５mL）を添加した。反応混合物を０℃にお
いて１．２５時間攪拌し、次いで室温で１．７５時間攪
拌した。この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用
いてクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて４回抽出を行な
った。有機抽出液をまとめ、濾過し、減圧下で濃縮し
た。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１のヘ
キサン／アセトンを用いて２回溶離）によって単離し、
２０．８mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（３”−（６''' −ヒドロキシナフ−２
−チルオキシ）−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕２３，２５−ジメトキシ−１３，
１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキ
サ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オク
タコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
を得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造と一
致していた。）

【０１３８】実施例３４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（エトキシカルボメトキシ）−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン ジエチルエーテル（６mL）中の、１７−エチル−１，１
４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ
−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（２００mg、
０．２５３mmol、１等量）の溶液を攪拌しながら、ボロ
ントリフルオライドエセレート（０．００９mL、０．０
７３mmol、０．３等量）と、エチルジアゾアセテート
（０．０８０mL、０．７６０mmol、３等量）とを添加し
た。この反応混合物を１２時間攪拌した。飽和ＮａＨＣ
Ｏ₃ 水溶液を用いて反応混合物をクエンチし、ＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ を用いて４回抽出を行った。有機抽出液をまとめ、
無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥した。混合物を濾過し、減圧
下で濃縮した。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ
（３：２のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）と、２回目の調整用
ＴＬＣ（３：１のヘキサン／アセトンを用いて２回溶
離）によって単離し、２４．７mgの１７−エチル−１，
１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−（エトキ
シカルボメトキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲと¹³Ｃ、ＮＭＲ及び質量分
析は所期の構造と一致していた。）

【０１３９】実施例３５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，４''' −ジクロロフェニルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （２mL）中の、トリ（３，４−ジクロロフ
ェニル）ビスムチン（１６３mg、０．２５mmol．）の溶
液を攪拌しながら、ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨ
ードベンゼン（１０７mg、０．２５mmol．）を添加し
た。この混合物を１５分間攪拌し、次いでＣｕ（ＯＡ
ｃ）₂ と、次にＣＨ₂ Ｃｌ₂ （２mL）中の１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒ
ドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１０
０mg、０．１２６mmol）の溶液を用いて処理した。さら
に２時間攪拌した後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水
溶液を添加することによってクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂
を用いて２回抽出を行った。有機抽出液をまとめ、無水
Ｎａ₂ ＳＯ₄ 上で乾燥し、濾過し減圧下で濃縮した。生
成物を分離し、シリカ上の調整用ＴＬＣ（３：１のヘキ
サン／アセトンを用いて溶離）によって精製し、５１mg
の１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（３''' ，４''' −ジクロロフェニル
オキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（¹
Ｈ、ＮＭＲと¹³Ｃ、ＮＭＲ及び質量分析とは所期の構造
と一致していた。）

【０１４０】実施例３６ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（フェナンス−９−リル）−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （３mL）中の、トリ（９−フェナンスリ
ル）−ビスムチン（１５０mg、０．２０mmol）の溶液を
攪拌しながら、これに過酢酸（０．０５０mL、０．２２
mmol、稀酢酸中の３２重量％溶液）を添加した。１５分
後に、この溶液を１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（１００mg、０．１２６mm
ol）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （１０mg、０．０５５mmol）
を用いて処理し、１８時間攪拌した。反応混合物を飽和
ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用いてクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂
を用いて３回抽出した。抽出液をまとめ、Ｎａ₂ ＳＯ₄
を用いて乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物を
単離し、シリカゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１のヘキサ
ン／アセトンを用いて溶離）によって精製し、１２mgの
１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（フェナンス−９−リル）−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８〕−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹ Ｈ、ＮＭＲは
所期の構造と一致していた。）

【０１４１】実施例３７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，４''' −メチレンジオキシフェニ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （２mL）中の、トリ（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）ビスムチン（１５０mg、０．２６mmo
l）の溶液を攪拌しながら、これに過酢酸（０．０６０m
l、０．２６mmol、稀酢酸中の３２重量％溶液）を添加
した。約１０分後に、この溶液をＣｕ（ＯＡｃ）₂ （２
５mg、０．１３８mmol）と、１７−エチル−１，１４−
ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１００mg、
０．１２６mmol）とを用いて処理し、１８時間攪拌し
た。この反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用いて
クエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて抽出を２回行った。
この抽出液をまとめ、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ を用いて乾燥
し、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物を単離し、シリ
カゲル上の調整用ＴＬＣ（２：１のヘキサン／アセトン
を用いて溶離）によって精製し、３７mgの１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−
（３''' ，４''' −メチレンジオキシフェニルオキシ）
−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオンを得た。（¹
Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所期の構造と一致してい
た。）

【０１４２】実施例３８ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
−（４″−２″′，３″′−ジヒドロベンゾフラン−５
−イルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−
１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０ ^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１mL）中の、トリ（２，３−ジヒドロベ
ンゾフラン−５−イル）ビスムチン（３２mg、０．０５
６mmol）の溶液を攪拌しながら、これに過酢酸（０．０
２０mL、０．０９mmol、稀酢酸中の３２重量％溶液）を
添加した。約１５分後、この溶液を、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂
（２０mg、０．１１mmol）と、１７−エチル−１，１４
−ジヒドロキシ−１２−〔２′−（４″−ヒドロキシ−
３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（５０mg、０．
０６mmol）とを用いて処理し、３日間攪拌した。この反
応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用いてクエンチ
し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて抽出した。この抽出液をまと
めて、無水Ｎａ₂ ＳＯ₄ を用いて乾燥し、瀘過し、減圧
下で濃縮した。生成物をシリカゲル上で調整用ＴＬＣ
（２：１のヘキサン／アセトンを用いて溶離）によって
精製し、１４mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキ
シ−１２−〔２′−（４″−（２″′，３″′−ジヒド
ロベンゾフラン−５−イルオキシ）−３″−メトキシシ
クロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオンを得、これは（ ¹Ｈ、ＮＭＲと質
量分析とによって所期の構造と一致しているもの）と特
性づけられた。

【０１４３】実施例３９ １７−アリル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
−（４″−（ナフチ−２−イルオキシ）−３″−メトキ
シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２
２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （６mL）中の、１７−アリル−１，１４−
ジヒドロキシ−１２−〔２′−（４″−ヒドロキシ−
３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（４００mg、
０．５mmol）と、Ｃｕ（ＯＡｃ）₂ （３５mg、０．１９
mmol）との混合物を１５分間４０℃に加温した後、トリ
（２−ナフチル）ビスムスジアセテート〔ＣＨ₂ Ｃｌ₂
（６mL）中の、トリ（２−ナフチル）ビスムスカーボネ
ート（６００mg、０．９２mmol）の懸濁液に酢酸（０．
１８mL、３mmol）を添加することにより、使用直前に調
製〕を用いて処理した。４時間加熱を続けた後、室温に
おいて１８時間攪拌した。この反応混合物を飽和ＮａＨ
ＣＯ₃ 水溶液を用いてクエンチし、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用い
て抽出を行った。抽出液をまとめて、Ｎａ₂ ＳＯ₄ を用
いて乾燥し、瀘過し、減圧下で濃縮した。生成物を単離
し、シリカゲル上の調整用ＴＬＣ（３：１のヘキサン／
アセトンを用いて溶離）によって精製し、２３４mgの１
７−アリル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′−
（４″−（ナフチ−２−イルオキシ）−３″−メトキシ
シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（ ¹Ｈ、ＮＭＲと質量分析とは所
期の構造と一致していた）を得た。

【０１４４】実施例４０ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
−（４″−（１″′，４″′−ベンゾジオキサン−６−
イルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０ ^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （１mL）中の、トリス（１，４−ベンゾジ
オキサン−６−イル）ビスムチン（９０mg、０．１４６
mmol）の溶液を攪拌しながら、これに過酢酸（０．０３
０mL、０．１３mmol、稀酢酸中の３２重量％溶液）を添
加した。２０分後、この混合物を１７−エチル−１，１
４−ジヒドロキシ−１２−〔２′−（４″−ヒドロキシ
−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１００mg、
０．１２６mmol）と、次にＣｕ（ＯＡｃ）₂ （１５mg、
０．０８mmol）を用いて処理し、２日間攪拌した。この
反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液を用いてクエンチ
し、ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて抽出した。抽出液をまとめて
Ｎａ₂ ＳＯ₄ を用いて乾燥し、瀘過し、減圧下で濃縮し
た。生成物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（ＣＨ₂ Ｃｌ
₂ 中の４％ＣＨ₃ ＯＨを用いて溶離）によって精製し、
１８mgの１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２
−〔２′−（４″−（１″′，４″′−ベンゾジオキサ
ン−６−イルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシ
ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（ ¹Ｈ、ＮＭＲと質量分析は所期の構造と一
致している）を得た。

【０１４５】実施例４０Ｂ １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（４''' −ジメチルアミノ）−フェニルオキシ−３”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕−オクタコス−１８−エ
ン−２，３，１０，１６−テトラオン（Ａ）及び１７−
エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒド
ロキシ−３”−（４''' −ジメチルアミノ）フェニルオ
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２，３，１，０^4,9 〕−オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（Ｂ） テトラヒドロフラン（３０ml）中の、トリ（４−ジメチ
ルアミノフェニル）ビスムチン（１．２７ｇ）の溶液
に、過酢酸（８５０ml）を添加した。１０分後に、１７
−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（３”，
４”−ジヒドロシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕−オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１００mg）
を、次に酢酸銅（２８０mg）を加え、この混合物を４８
時間６０℃に加温した。次いで、この混合物を冷却し、
飽和重炭酸ナトリウム液中に注ぎ入れてクエンチし、エ
ーテルを用いて抽出を行った（３×２５ml）。有機相を
まとめ硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮した。粗
生成物の残渣を、７０：３０のヘキサン／酢酸エチルを
用いて溶離する。シリカゲル上のカラムクロマトグラフ
ィーによって精製し、それぞれ白色の固体である標記化
合物Ａ（９３mg）と、Ｂ（１０２mg）とを得た。

【０１４６】実施例４１ １７−エチル−１，２，１４−トリヒドロキシ−１２−
〔２′−（４″−（ナフチ−２−イルオキシ）−３″−
メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン３，
１０，６−トリオン 乾燥したＴＨＦ（１mL）中の、１，２−ジヨードエタン
（４２mg、０．１５mmol）の溶液を、乾燥したＴＨＦ
（１mL）中のサマリウム金属（４６．５mg、０．３１mm
ol）の混合物を攪拌しながら滴下添加し、１．５時間攪
拌した。次いで、この反応混合物を−７８℃（ドライア
イス／アセトン）に冷却し、１：１のＴＨＦ／ＣＨ₃ Ｏ
Ｈ中の１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２′−（４″−（ナフチ−２−イルオキシ）−３″−
メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（１００mg、０．１０
９mmol）の溶液を用いて処理した。この混合物を−７８
℃において１５分間置き、次いで室温に加温した。反応
を冷却した飽和Ｋ₂ ＣＯ₃ 水溶液を用いてクエンチし、
ＣＨ₂ Ｃｌ₂ を用いて速やかに抽出した。抽出液をまと
め、Ｎａ₂ ＳＯ₄を用いて乾燥し、瀘過し、減圧下で濃
縮した。シリカゲル上の調整用ＴＬＣ（ＣＨ₂ Ｃｌ₂ 中
の７％ＣＨ₃ ＯＨを用いて溶離）によって精製し、２２
mgの１７−エチル−１，２，１４−トリヒドロキシ−１
２−〔２′−（４″−（ナフチ−２−イルオキシ）−
３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−３，１０，１６−トリオン（ ¹Ｈ、ＮＭＲと質量
分析とは所期の構造と一致していた）を得た。

【０１４７】実施例４２ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−アリルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオンの溶液（シクロヘキサン中の３３％メチレン
クロライド溶液の３．０ml中に、２００mg）に、アリル
トリクロロアセトイミデート（正味８８μｌ）を添加
し、これらを５分間攪拌した。トリフルオロメタンスル
ホン酸（正味４．５μｌ）をシリンジを介して徐々に添
加し、この混合物を室温において攪拌した。１８時間
後、反応を飽和重炭酸ナトリウムの添加によってクエン
チし、酢酸エチルを用いて抽出した（３×５ml）。まと
めた有機相を塩水を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥した。濃縮物を、シリカゲル上のフラッシュクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１
％メタノール）によって精製し、標記の化合物（１５６
mg）を得た。ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８３８（Ｍ＋Ｌｉ）
部分 ¹ Ｈ ＮＭＲ δ：５．８２（ｍ，１Ｈ）；４．
８５（ｍ），４．２０（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５９（ｂ
ｒｄ Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ
＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．０３（ｄｔ Ｊ＝４．０，
１．０Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１４８】実施例４３ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２−ブチニルオキシ）−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオンの溶液（シクロヘキサン中の３３％メチレン
クロライド溶液の１．５ml中に５０mg）に、２−ブチニ
ルトリクロロアセトイミデート（正味２０μｌ）を添加
し、これらを５分間攪拌した。トリフルオロメタンスル
ホン酸（正味２μｌ）をシリンジを介して徐々に添加
し、この混合物を室温において攪拌した。１６時間後、
反応を飽和重炭酸ナトリウムの添加によってクエンチ
し、酢酸エチルを用いて抽出した（３×５ml）。まとめ
た有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。濃縮物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（酢酸エチ
ル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノール）によって精
製し、標記の化合物（１７mg）を得た。ＭＡＳＳ：（Ｆ
ＡＢ）８４３（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹ Ｈ ＮＭＲ δ：
５．３２（主なアミドロータマー）、５．２９（マイナ
ーアミドロータマー）（ｂｒｄ Ｊ＝３．０Ｈｚ，１
Ｈ）；４．８３ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．
５９（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．４２（ｂ
ｒｄ Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．２６（ｍ，２
Ｈ）；１．８３（ｔ Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）．

【０１４９】実施例４４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−シンナミルオキシ−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオンの溶液（シクロヘキサノン中の３３％メチレ
ンクロライド溶液の１．５ml中に５０mg）に、シンナミ
ルトリクロロアセトイミデート（正味２６μｌ）を添加
し、これらを５分間攪拌した。トリフルオロメタンスル
ホン酸（正味２μｌ）をシリンジを介して徐々に添加
し、この混合物を室温において攪拌した。１５分後に、
反応を飽和重炭酸ナトリウムの添加によりクエンチし、
酢酸エチルを用いて抽出した（３×５ml）。まとめた有
機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。
濃縮物をシリカゲル上の調整用ＴＬＣ（酢酸エチル：ヘ
キサン（１：１）＋１％メタノール）によって精製し、
標記の化合物（１０mg）を得た。ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）
９０７（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹ Ｈ ＮＭＲ δ：６．６
２（ｄ Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ）；６．３０（ｄｔ Ｊ＝
１５，６．０Ｈｚ，１Ｈ）；５．３３Ｍ，５．１９ｍ
（ｂｒｄ Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．８３ｍ，４．
２１Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５８（ｂｒｄ Ｊ＝４．
０Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１
Ｈ）；４．３０（ｄ Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１５０】実施例４５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−メトキシ−４”−フェニルプロピルオキシ）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−シンナミルオキシ−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，
０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン（２mlのエタノール中に３７mg）に、４mg
の炭素触媒上の５％ロジウムを添加した。反応フラスコ
に水素バルーンを付け、真空排気し、水素を再び注入
（３回）し、室温において攪拌した。１．５時間後に混
合物をセライトを通して濾過し、濃縮し、シリカゲル上
の調整用ＴＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１
％メタノール）によって精製し標記化合物（１９．５m
g）を得た。ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）９３２（Ｍ＋Ｎ
ａ）；９１６（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹ Ｈ ＮＭＲ δ：
５．３１Ｍ，５．２８ｍ（ｄ Ｊ＝３．０Ｈｚ，１
Ｈ）；４．８５ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．
５８（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂ
ｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．６９（ｔ Ｊ＝８．
０Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１５１】実施例４６ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２
〔２’−（４”−アリルオキシ−３”−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２２，
３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン及びＢ．１７−エチル−１，１４
−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”−アリルオキシ
−４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ−〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１
８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”，４”−ジヒドロキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（シクロヘキサン中１５ml３３％塩化メチレン中１００
mg）の溶液へ、アリルトリクロロアセトイミデート（５
３μｌニート）を加え、これを５分間混合した。トリフ
ルオロメタンスルホン酸（２μｌニート）をシリジンを
介してゆっくり加え、混合物を室温で攪拌した。３時間
後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムを加えることにより
停止させ、酢酸エチル（３×５ml）で抽出した。合体さ
せた有機物をブラインで洗浄し硫酸マグネシウム上で乾
燥させた。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフ
ィ（酢酸エチル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノー
ル）による濃縮の精製により、標題化合物（２１mg４”
−エーテル；１７mg３”−エーテル）を得た。 Ａ．（４”−エーテル）： 部分的 ¹ Ｈ ＮＭＲ δ：５．９３（ｍ，１Ｈ）；
４．８７ｍ，４．１９Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５９
（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．６７（ｂｒｄ Ｊ＝３．
７Ｈｚ，１Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）： 部分的 ¹ Ｈ ＮＭＲ δ：５．９３（ｍ，１Ｈ）；
４．８３ｍ，４．２３Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５９
（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．６３（ｂｒｓ，１Ｈ）．

【０１５２】実施例４７ 〔削除〕

【０１５３】実施例４８ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’（４”−ｓｅｃ−ブテニルオキシ−３”−ヒドロ
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”−ｓ
ｅｃ−ブテニルオキシ−４”−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”，４”−ジヒドロキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（シクロヘキサン中３ml３３％塩化メチレン中１５０m
g）の溶液へ、ｓｅｃ−ブテニルトリクロロアセトイミ
デート（６２μｌニート）を加え、これを５分間混合し
た。トリフルオロメタンスルホン酸（２μｌニート）を
シリンジを介してゆっくり加え、混合物を室温で攪拌し
た。１５分後、反応を、飽和炭酸水素ナトリウムを加え
て停止させ、酢酸エチル（３×８ml）で抽出した。合体
させた有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥させた。シリカゲル上での調製用ＴＬＣ（酢酸エ
チル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノール）により濃
縮物を精製し、標題化合物（１１mg４”−エーテル；１
３mg３”−エーテル）を得た。 Ａ．（４”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８３１（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：５．６５（ｍ，１Ｈ）；５．３２（ｂｒ
ｄ Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．８７ｍ，４．１ ８
Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５８（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈ
ｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１
Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８３１（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：５．６５（ｍ，１Ｈ）；５．３１（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）；４．８２ｍ，４．２２Ｍ（ｂｒｓ，１
Ｈ）；４．５８（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；
４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１５４】実施例４９ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（トランス−２''' −ブテニルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．
１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−（トランス−２''' −ブテニルオキシ）−
４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”，４”−ジヒドロキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（シクロヘキサン中３ml３３％塩化メチレン中１１５m
g）の溶液へ、トランス−２−ブテニルトリクロロアセ
トイミデート（４８μｌニート）を加え、これを５分間
混合した。トリフルオロメタンスルホン酸（２μｌニー
ト）をシリンジを介してゆっくり加え、混合物を室温で
攪拌した。３５分後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムを
加えて停止させ、酢酸エチル（３×８ml）で抽出した。
合体させた有機物を、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させた。シリカゲル上での調製用ＴＬＣ
（酢酸エチル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノール）
により濃縮物を精製して、標題化合物（１４mg４”−エ
ーテル；１２mg３”−エーテル）を得た。 Ａ．（４”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８３１（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：５．６５（ｍ，１Ｈ）；５．３１（ｂｒ
ｄ Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．８６ｍ，４．１９Ｍ
（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈ
ｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１
Ｈ）；２．６８（ｂｒｓ，１Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８３１（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：５．６５（ｍ，１Ｈ）；５．３０（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）；４．８１ｍ，４．２２Ｍ（ｂｒｓ，１
Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）４．
４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．６４（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）．

【０１５５】実施例５０ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−ヒドロキシ−４”−（３''' −メチル
−２−ブテニルオキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．
１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−（３''' −メチル−２−
ブテニルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”，４”−ジヒドロキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（２ml塩化メチレン中１００mg）の溶液へ、３−メチル
−２−ブテニルトリクロロアセトイミデート（３９μl
ニート）を加え、これを５分間混合した。ショウノウス
ルホン酸（５mg）を加え、混合物を、室温で攪拌した。
２１時間後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムを加えて停
止させ、酢酸エチル（３×８ml）で抽出した。合体させ
た有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥させた。シリカゲル上での調製用ＴＬＣ（酢酸エチ
ル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノール）により濃縮
物を精製し、標題化合物（２４mg４”−エーテル；２１
mg３”−エーテル）を得た。 Ａ．（４”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８４５（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：４．８７ｍ，４．１９Ｍ（ｂｒｓ，１
Ｈ）；４．５８（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；
４．４１（ｂｒｄ ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．７０
（ｂｒｓ，１Ｈ）；１．７５（ｓ，３Ｈ）；１．６７
（ｓ，３Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８４５（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：４．８２ｍ，４．２３Ｍ（ｂｒｓ，１
Ｈ）；４．５８（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；
４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．６７
（ｂｒｓ，１Ｈ）；１．７５（ｓ，３Ｈ）；１．６７
（ｓ，３Ｈ）．

【０１５６】実施例５１ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（３”−ヒドロキシ−４”−（２''' −メチル
プロペニルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．１７−
エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−（２''' −メチルプロペニ
ルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”，４”−ジヒドロキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（シクロヘキサン中３ml３３％塩化メチレン中２００m
g）の溶液へ、２−メチルプロペニルトリクロロアセト
イミデート（８４μｌニート）を加え、これを５分間混
合した。トリフルオロメタンスルホン酸（２μl ニー
ト）をシリンジを介してゆっくり加え、混合物を室温で
攪拌した。１時間後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムを
加えて停止させ、酢酸エチル（３×８ml）で抽出した。
合体させた有機物を、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させた。シリカゲル上での調製用ＴＬＣ
（酢酸エチル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノール）
により濃縮物を精製し、標題化合物（３４mg４”−エー
テル；２４mg３”−エーテル）を得た。 Ａ．（４”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８３１（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：５．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．８７
（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５９（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．４
１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．１９Ｍ（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）；２．６０（ｂｒｓ，１Ｈ）；１．７４
（ｓ，３Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８３１（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：５．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．８７
（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．８１ｍ，４．２３Ｍ（ｂｒｓ，
１Ｈ）；２．６３（ｂｒｓ，１Ｈ）；１．７４（ｓ，３
Ｈ）．

【０１５７】実施例５２ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−シンナミルオキシ−４”−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”，４”−ジヒドロキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（シクロヘキサン中３ml３３％塩化メチレン中１００m
g）の溶液へ、シンナミルトリクロロアセトイミデート
（５２μｌニート）を加え、これを５分間混合した。ト
リフルオロメタンスルホン酸（２μl ニート）を、シリ
ンジを介してゆっくり加え、混合物を室温で攪拌した。
１５分後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムを加えて停止
させ、酢酸エチル（３×８ml）で抽出した。合体させた
有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
させた。シリカゲル上での調製用ＴＬＣ（酢酸エチル：
ヘキサン（１：１）＋１％メタノール）により濃縮物を
精製して、標題化合物（１７mg）を得た。ＭＡＳＳ：
（ＦＡＢ）８９３（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ
δ：６．６１（ｄ Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ）；６．２８
（ｄｔ Ｊ＝１５，６．０Ｈｚ，１Ｈ）；５．３２ｍ，
５．１９Ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．８
２ｍ，４．２２Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５２（ｂｒｄ
Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１
４Ｈｚ，１Ｈ）；２．６６（ｂｒｓ，１Ｈ）．

【０１５８】実施例５３ 〔削除〕

【０１５９】実施例５４ Ａ．１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−ｓｅｃ−ブテニルオキシ−３”−ヒド
ロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン及びＢ．１７−エチル
−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”−ｓ
ｅｃ−ブテニルオキシ−４”−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”，４”−ジヒドロキシヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（シクロ
ヘキサン中３ml３３％塩化メチレン中１５０mg）の溶液
へ、ｓｅｃ−ブテニルトリクロロアセトイミデート（６
２μｌニート）を加え、これを５分間混合した。トリフ
ルオロメタンスルホン酸（２μｌニート）をシリンジを
介してゆっくり加え、混合物を室温で攪拌した。１５分
後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムを加えて停止させ、
酢酸エチル（３×８ml）で抽出した。合体した有機物を
ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。
シリカゲル上での調製用ＴＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン
（１：１）＋１％メタノール）により濃縮物を精製し、
標題化合物（１１mg４”−エーテル，１３mg３”−エー
テル）を得た。 Ａ．（４”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８３１（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：５．６５（ｍ，１Ｈ）；５．３２（ｂｒ
ｄ Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．８７ｍ，４．１８Ｍ
（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５８（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈ
ｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１
Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）： ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）８３１（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：５．６５（ｍ，１Ｈ）；５．３１（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）；４．８２ｍ，４．２２Ｍ（ｂｒｓ，１
Ｈ）；４．５８（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；
４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１６０】実施例５５ １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−シンナミルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２３．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（シクロヘキサン中３ml３３％塩化メチレン中１００m
g）の溶液へ、シンナミルトリクロロアセトイミデート
（５４μｌニート）を加え、これを５分間混合した。ト
リフルオロメタンスルホン酸（２μｌニート）をシリン
ジを介してゆっくり加え、混合物を室温で攪拌した。３
０分後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムを加えて停止さ
せ、酢酸エチル（３×８ml）で抽出した。合体させた有
機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せた。シリカゲル上での調製用ＴＬＣ（酢酸エチル：ヘ
キサン（１：２）＋１％メタノール）により濃縮物を精
製し、標題化合物（４５mg）を得た。ＭＡＳＳ：（ＦＡ
Ｂ）８９１（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：
６．６２（ｄ Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ）；６．３１（ｄｔ
Ｊ＝１５，６．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．５６（ｂｒｄ
Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；４．３１（ｄ Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ，２Ｈ）．

【０１６１】実施例５６ １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（３”
−メトキシ−４”−フェニルプロピルオキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２２．３．１．
０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−シンナミルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（２mlエタノール中１６mg）の溶液へ、炭素触媒上
５％ロジウム２mgを加えた。反応フラスコを水素バルー
ンでフィットさせ、排出させ、水素を再チャージ（３
回）し、室温で攪拌した。３０分後、混合物をケイソウ
土上で濾過し、濃縮し、シリカゲル上での調製用ＴＬＣ
（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１％メタノール）
により精製し、標題化合物（５．５mg）を得た。ＭＡＳ
Ｓ：（ＦＡＢ）９１６（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ ＮＭ
Ｒ δ：４．５８（ｂｒｄ Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；
４．４２ｍ，４．３２Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．４０
（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．６９（ｔ Ｊ＝
８．０Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１６２】実施例５７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ｓｅｃ−フェネチルオキシ−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中３ml３３％塩化メチレン
中７５mg）の溶液へ、ｓｅｃ−フェネチルトリクロロア
セトイミデート（３８μｌニート）を加え、これを５分
間混合した。トリフルオロメタンスルホン酸（３μｌニ
ート）をシリンジを介してゆっくり加え、混合物を室温
で攪拌した。３０分後、反応を飽和炭酸水素ナトリウム
を加えて停止させ、酢酸エチル（３×１０ml）で抽出し
た。合体させた有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥させた。シリカゲル上でのフラッシュク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋
１％メタノール）により濃縮物を精製し、標題化合物
（１３mg）を得た。ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）９１８（Ｍ＋
Ｎａ） ９０２（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ
δ：５．２８（ｍ，１Ｈ）；４．５６（ｍ，１Ｈ）；
４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．８６
ｍ，４．２０Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）．

【０１６３】実施例５８ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −メチルシンナミルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中１．５ml３３％塩化メチ
レン中５０mg）の溶液へ、２−メチルシンナミルトリク
ロロアセトイミデート（２８μｌニート）を加え、これ
を５分間混合した。トリフルオロメタンスルホン酸（３
μｌニート）をシリンジを介してゆっくり加え、混合物
を室温で攪拌した。２０分後、反応を飽和炭酸水素ナト
リウムを加えて停止させ、酢酸エチル（３×１０ml）で
抽出した。合体させた有機物をブラインで洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥させた。シリカゲル上でのフラッ
シュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：
２）＋１％メタノール）により濃縮物を精製し、標題化
合物（９mg）を得た。ＭＡＳＳ：（ＦＡＢ）９４４（Ｍ
＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．５３（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）；５．３２（ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；
４．８５ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５９
（ｂｒｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ
＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．１６（ｂｒｓ，２Ｈ）；１．
９０（ｂｒｓ，３Ｈ）．

【０１６４】実施例５９ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −メチル−２''' ，４''' −ヘキサ
ジエニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル−２３，２５−ジメトキシ−１３，
１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキ
サ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０ ^4,9 〕オク
タコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中６ml３３％塩化メチレン
中２００mg）の溶液へ、４−メチル−２，４−ヘキサジ
エニルトリクロロアセトイミデート（９７μｌニート）
を加え、これを５分間混合した。トリフルオロメタンス
ルホン酸（５μｌニート）をシリンジを介してゆっくり
加え、混合物を室温で攪拌した。４時間後、飽和炭素水
素ナトリウムを加えて反応を停止させ、酢酸エチル（３
×２０ml）で抽出した。合体させた有機物をブラインで
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。シリカゲル
上でのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘ
キサン（１：２）＋１％メタノール）により濃縮物を精
製し、標題化合物（８mg）を得た。ＭＡＳＳ：（ＦＡ
Ｂ）８９２（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：
６．２５（ｄ Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ）；５．６４（ｄｔ
Ｊ＝１５，７Ｈｚ，１Ｈ）；５．３１（ｂｒｄ Ｊ＝
３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８３ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，１
Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．４
１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．１８（ｂｒｄ
Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１６５】実施例６０ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｐ−メトキシシンナミルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中６ml３３％塩化メチレン
中２００mg）の溶液へ、ｐ−メトキシシンナミルトリク
ロロアセトイミデート（１１７μｌニート）を加え、こ
れを５分間混合した。トリフルオロメタンスルホン酸
（３μｌニート）をシリンジを介してゆっくり加え、混
合物を室温で攪拌した。２０分後、反応を、飽和炭酸水
素ナトリウムを加えて停止させ、酢酸エチル（３×２０
ml）で抽出した。合体させた有機物をブラインで洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。シリカゲル上で
のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン（１：２）＋１％メタノール）により濃縮物を精製
し、標題化合物（１６mg）を得た。ＭＡＳＳ；（ＦＡ
Ｂ） ９６０（Ｍ＋Ｎａ） ９４４ （Ｍ＋Ｌｉ）部分
的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．２９（ｂｒｄ Ｊ＝９Ｈ
ｚ，２Ｈ）；６．８５（ｂｒｄ Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；
５．３２Ｍ，５．１９ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１
Ｈ）；４，８４ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．
６１（ｂｒｄ Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１６６】実施例６１ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，４''' −メチレンジオキシシンナ
ミルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０ ^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中６ml３３％塩化メチレン
中２００mg）の溶液へ、３’−４’−メチレンジオキシ
シンナミルトリクロロアセトイミデート（１２２μｌニ
ート）を加え、これを５分間混合した。トリフルオロメ
タンスルホン酸（３μｌニート）をシリンジを介してゆ
っくり加え、混合物を室温で攪拌した。３０分後、反応
を、飽和炭酸水素ナトリウムを加えて停止させ、酢酸エ
チル（３×２０ml）で抽出した。合体させた有機物をブ
ラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。シ
リカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エ
チル：ヘキサン（１：２）＋１％メタノール）により濃
縮物を精製し、標題化合物（１０mg）を得た。ＭＡＳ
Ｓ；（ＦＡＢ） ９７４（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ Ｎ
ＭＲ δ：６．５４（ｄ Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ）；６．
１４（ｄｔ Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ）；５．９５
（ｓ，２Ｈ）５．３３Ｍ，５．１９ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３
Ｈｚ，１Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１
Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．
２７（ｂｒｄ Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１６７】実施例６２ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' ，４''' −ジメチル−２''' −トラ
ンス−ペンテニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中６ml３３％塩化メチレン
中２００mg）の溶液へ、４，４−ジメチル−２−トラン
ス−ペンテニルトリクロロアセトイミデート（９８μｌ
ニート）を加え、これを５分間混合した。トリフルオロ
メタンスルホン酸（１０μｌニート）をシリンジを介し
てゆっくり加え、混合物を室温で攪拌した。１．５時間
後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムを加えて停止させ、
酢酸エチル（３×２０ml）で抽出した。合体させた有機
物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ
た。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１％メタノール）
により濃縮物を精製し、標題化合物（１７mg）を得た。
ＭＡＳＳ；（ＦＡＢ） ８９４（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹
Ｈ ＮＭＲ δ：５．７０（ｄ Ｊ＝１６Ｈｚ，１
Ｈ）；５．４８（ｄｔ Ｊ＝１６，７Ｈｚ，１Ｈ）；
５．３１（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８４ｍ，
４．２１Ｍ）（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ Ｊ
＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，
１Ｈ）；４．１８（ｂｒｄ Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；１．
０１（ｓ，９Ｈ）．

【０１６８】実施例６３ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −シクロヘキシル−２''' −トラン
ス−プロペニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中６ml３３％塩化メチレン
中２００mg）の溶液へ、３−シクロヘキシル−２−トラ
ンス−プロペニル−トリクロロアセトイミデート（１０
８μｌニート）を加え、これを５分間混合した。トリフ
ルオロメタンスルホン酸（７μｌニート）をシリンジを
介してゆっくり加え、混合物を室温で攪拌した。１時間
後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムを加えて停止させ、
酢酸エチル（３×２０ml）で抽出した。合体させた有機
物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ
た。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１％メタノール）
により濃縮物を精製し、標題化合物（２０mg）を得た。
ＭＡＳＳ；（ＦＡＢ） ９３６（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹
Ｈ ＮＭＲ δ：５．３２Ｍ，５．１９ｍ（ｂｒｄ Ｊ
＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８４ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，
１Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．
４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．０６（ｂｒ
ｄ Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１６９】実施例６４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ｐ−フルオロシンナミルオキシ−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中６ml３３％塩化メチレン
中２００mg）の溶液へ、ｐ−フルオロシンナミルトリク
ロロアセトイミデート（１１２μｌニート）を加え、こ
れを５分間混合した。トリフルオロメタンスルホン酸
（７μｌニート）をシリンジを介してゆっくり加え、混
合物を室温で攪拌した。２０分後、反応を飽和炭酸水素
ナトリウムを加えて停止させ、酢酸エチル（３×２０m
l）で抽出した。合体させた有機物をブラインで洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。シリカゲル上で
のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン（１：２）＋１％メタノール）により濃縮物を精製
し、標題化合物（３３mg）を得た。ＭＡＳＳ；（ＦＡ
Ｂ） ９３２（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：
７．３７（ｄ Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ）；７．３１（ｄＪ＝
６Ｈｚ，１Ｈ）；７．０１（ｄ Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；
６．９６（ｄ Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；６．５７（ｄ Ｊ
＝１６Ｈｚ，１Ｈ）；６．２１（ｄｔ Ｊ＝１６，６Ｈ
ｚ，１Ｈ）；５．３２Ｍ，５．１９ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３
Ｈｚ，１Ｈ）；４．８３ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，１
Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．４
１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．２９（ｄ Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１７０】実施例６５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ｐ−クロロシンナミルオキシ−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中６ml３３％塩化メチレン
中２００mg）の溶液へ、ｐ−クロロシンナミルトリクロ
ロアセトイミデート（１１９μｌニート）を加え、これ
を５分間混合した。トリフルオロメタンスルホン酸（７
μｌニート）をシリンジを介してゆっくり加え、混合物
を室温で攪拌した。３０分後、反応を飽和炭酸水素ナト
リウムを加えて停止させ、酢酸エチル（３×２０ml）で
抽出した。合体させた有機物をブラインで洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥させた。シリカゲル上でのフラッ
シュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：
２）＋１％メタノール）により濃縮物を精製し、標題化
合物（３４mg）を得た。ＭＡＳＳ；（ＦＡＢ） ９４８
（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．５８（ｄ
Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ）；６．２７（ｄｔ Ｊ＝１６，
６Ｈｚ，１Ｈ）；５．３２Ｍ，５．１９ｍ（ｂｒｄ Ｊ
＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８４ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，
１Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．
４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．３０（ｄＪ
＝６Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１７１】実施例６６ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ｐ−ブロモシンナミルオキシ−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（シクロヘキサン中６ml３３％塩化メチレン
中２００mg）の溶液へ、ｐ−ブロモシンナミルトリクロ
ロアセトイミデート（１３５μｌニート）を加え、これ
を５分間混合した。トリフルオロメタンスルホン酸（７
μｌニート）をシリンジを介してゆっくり加え、混合物
を室温で攪拌した。１時間後、反応を飽和炭酸水素ナト
リウムを加えて停止させ、酢酸エチル（３×２０ml）で
抽出した。合体させた有機物をブラインで洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥させた。シリカゲル上でのフラッ
シュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：
２）＋１％メタノール）により濃縮物を精製し、標題化
合物（１９mg）を得た。ＭＡＳＳ；（ＦＡＢ） ９８
４，９８６（Ｍ＋）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．４
２（ｄ Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；７．２０（ｄＪ＝９Ｈ
ｚ，２Ｈ）；６．５６（ｄ Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ）；
６．２９（ｄｔＪ＝１６，６Ｈｚ，１Ｈ）；５．３１
Ｍ，５．１９ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８
５ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ
Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈ
ｚ，１Ｈ）；４．２８（ｄ Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１７２】実施例６７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（３”−メトキシ−４”−ｐ−フルオロフェンプロピ
ルオキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ｐ−フルオロシンナミルオキシ−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（２mlエタノール中２２m
g）の溶液へ、炭素触媒上５％ロジウム６mgを加えた。
反応フラスコを水素バルーンでフィットさせ、排出し、
水素で再チャージ（３回）し、室温で攪拌した。４５分
後、混合物をシーライトで濾過し、濃縮し、シリカゲル
上での調製用ＴＬＣ（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）
＋１％メタノール）により精製し、標題化合物（７．５
mg）を得た。ＭＡＳＳ；（ＦＡＢ） ９３４（Ｍ＋Ｌ
ｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．１６（ｄ Ｊ＝６
Ｈｚ，１Ｈ）；７．１２（ｄＪ＝６Ｈｚ，１Ｈ）；６．
９７（ｄ Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；６．９２（ｄ Ｊ＝９
Ｈｚ，１Ｈ）；５．３２Ｍ，５．１９ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝
３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８５ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，１
Ｈ）：４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．４
１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．６７（ｔ Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈ）．

【０１７３】実施例６８ 〔削除〕

【０１７４】実施例６９ 〔削除〕

【０１７５】実施例７０ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −ベンジルアミノ）−エトキシ−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキシ）−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン 乾燥塩化メチレン（２０ml）中１７−エチル−１，１４
−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（２．３５ｇ）
の溶液へ、過剰の２，６−ルチヂン（１．０４ml）を加
え、混合物を室温で攪拌した。１０分後、ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート
（１．５０ml）を、シリンジを介して加えた。１時間
後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナ
トリウムで抽出し、ブラインで洗浄し、有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾燥させた。真空下溶媒を除去し、シリ
カゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ヘキサン（１：３）＋１％メタノール）により標題
化合物（２．９１ｇ）を得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲは、所望
の構造と一致した。） 工程Ｂ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−ヒ
ドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン アセトニトリル（１５ml）中１７−エチル−１−ヒドロ
キシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキシ）
−１２−〔２’−（４”−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（２．９１ｇ）の溶液へ、水性アセトニトリル（２ml）
中２％フッ化水素の溶液を加え、混合物を室温で攪拌し
た。４時間後、溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水
素ナトリウム溶液で抽出し、有機相を硫酸マグネシウム
上で乾燥させた。シリカゲル上でのフラッシュクロマト
グラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：１）＋１％メ
タノール）により濃縮物を精製し、標題化合物（１．５
１ｇ）を得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲは、所望の構造と一致し
た。） 工程Ｃ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−ア
リルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−ヒ
ドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（シク
ロヘキサン中９ml３３％塩化メチレン中８２０mg）の溶
液へ、アリルトリクロロアセトイミデート（３６６μｌ
ニート）を加え、これを５分間混合した。トリフルオロ
メタンスルホン酸（１６μｌニート）をシリンジを介し
てゆっくり加え、混合物を室温で攪拌した。１７時間
後、反応を、飽和炭酸水素ナトリウムを加えて停止さ
せ、酢酸エチル（３×１５ml）で抽出した。合体させた
有機物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
させた。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ
ー（エーテル：ヘキサン（２：３））により濃縮物を精
製し、標題化合物（８００mg）を得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲ
は、所望の構造と一致した。） 工程Ｄ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−
（２''' ，３''' −ジヒドロキシプロピルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−ア
リルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（３ml乾燥ジエチルエーテル中３４４mg）の溶液へ、ピ
リジン１５０μｌ、次いで、ＴＨＦ中０．２５Ｍオスミ
ウムテトラオキシド溶液１．６mlを加え、混合物を室温
で攪拌した。１５分後、２０％亜硫酸水素ナトリウム溶
液１０mlを加え、混合物を酢酸エチル２０mlで希釈し
た。層を分離し、有機部分を２０％亜硫酸水素ナトリウ
ム（３×２０ml）で再抽出し、次いで、飽和ブライン溶
液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。シリカゲ
ル上でのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン（１：１）＋１％メタノール、次いで塩化メチ
レン：ヘキサン：メタノール（１０：２：１））により
濃縮物を精製し、標題化合物（３００mg）を得た。 工程Ｅ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−エ
タナルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０ ^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−
（２''' ，３''' −ジヒドロキシプロピルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（２０％水性テ
トラヒドロフラン６ml中２８４mg）の溶液へ、ナトリウ
ムメタペリオデート（７２．３mg）を加え、混合物を２
時間強力に攪拌し、さらに５０mgのナトリウムメタペリ
オデートを加えた。１．５時間後、混合物を酢酸エチル
で希釈し、半飽和炭酸水素ナトリウムで抽出した。有機
部分を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、シリカゲル上で
のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン（１：１）＋１％メタノール）により精製し、標題化
合物（１５１mg）を得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲは、所望の構
造と一致した。） 工程Ｅ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−
（２''' −ベンジルアミノ）−エトキシ−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−エ
タナルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（乾燥テトラヒドロフラン０．２５ml中９．５mg）の溶
液へ、ベンジルアミン（２．５μｌ）を加え、混合物を
１０分室温で攪拌した。これを−７８℃〜冷却し、酢酸
（１０μｌ）、次いでカリウムトリフェニルボロヒドリ
ド（ＴＨＦ中５Ｍ溶液２５μｌ）を加えた。４５分後、
反応を飽和塩化アンモニウムを加えて停止させ、室温ま
で加温した。混合物を酢酸エチル（３×５ml）で抽出
し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。シリカゲル上で
のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン（１：２）＋１％メタノール、次いで２％水、酸化ア
ンモニウム、塩化メチレン中５％メタノール）により濃
縮物を精製し、標題化合物（３．５mg）を得た。ＭＡＳ
Ｓ （ＦＡＢ） １０３９（Ｍ＋）（ ¹Ｈ ＮＭＲは所
望の構造と一致した。） 工程Ｇ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −ベンジルアミノ）−エトキシ−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン アセトニトリル（１００μｌ）中１７−エチル−１−ヒ
ドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキ
シ）−１２−〔２’−（４”−（２''' −ベンジル−ア
ミノ）エトキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（３．５mg）の溶液へ、水性アセトニトリル（１０
０μｌ）中２％ＨＦの溶液を加え、混合物を室温で攪拌
した。２時間後、溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸
水素ナトリウム溶液で抽出し、有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させた。シリカゲル上でのフラッシュクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：１）＋１％
メタノール、次いで、２％水酸化アンモニウム、塩化メ
チレン中５％メタノール）により濃縮物を精製し、標題
化合物（２mg）を得た。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９２５
（Ｍ＋）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．３２（ｍ，５
Ｈ）；５．３２Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，
１Ｈ）；４．８４ｍ，４．２１Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；
４．５９（ｂｒｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂ
ｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；３．８４（ｂｒｓ，２
Ｈ）．

【０１７６】実施例７１ １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' −ベンジルアミノ）−エトキシ−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−アリルオキシ−３”−メトキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（シクロヘキサンによる３３％塩化メチレン６ml中４０
０mgを含む）溶液に、アリルトリクロロアセトイミデー
ト（正味２０９μｌ）を加え、５分間攪拌した。トリフ
ルオロメタンスルホン酸（正味９μｌ）をシリンジでゆ
っくりと加え、室温で攪拌した。６時間後に飽和重炭酸
ナトリウムを加えて、反応を止め、酢酸エチル（３×１
０ml）で抽出した。化合有機物を塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。シリカゲルを用いたフラッシュ
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：３）
＋１％メタノール）で濃縮精製して標記化合物（３２０
mg）を得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲは要求通りの構造と一致し
た）。工程Ｂ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（２''' ，３''' −ジヒドロキシプロ
ピルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチル−ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，
１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキ
サ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オク
タコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−アリルオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（無水エーテル ３．５ml中に３１０mg）溶液に３
５０μｌのピリジンを加え、更にＴＨＦの０．２５Ｍ四
酸化オスミウム溶液を加え、室温で攪拌した。１５分後
に２０％の重亜硫酸ナトリウム溶液１０mlを加えた後、
混合物を２０mlの酢酸エチルで希釈した。二層分離し
て、有機層部分を２０％重亜硫酸ナトリウム溶液（３×
２０ml）で繰り返し抽出し、飽和塩水溶液で洗浄後、硫
酸ナトリウムで乾燥した。シリカゲルを用いたフラッシ
ュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：
１）＋１％メタノール、更に塩化メチレン：ヘキサン：
メタノール（１０：２：１））で濃縮精製して標記化合
物（２３２mg）を得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲは要求通りの構
造と一致した）。工程Ｃ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−エタンアロキシ−３”−メトキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（２''' ，３''' −ジヒドロキシプロピルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（２５％テトラ
ヒドロフラン水溶液中２３２mg）溶液にメタ過ヨウ素酸
ナトリウム（７０．２mg）を加え、激げしく攪拌した。
４時間後に、混合物を酢酸エチルで希釈して半飽和重炭
酸ナトリウムで抽出した。有機層部分を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノー
ル）で精製して標記化合物（１１２mg）を得た。（ ¹Ｈ
ＮＭＲは要求通りの構造と一致した）。工程Ｄ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−
〔２’−（４”−（２'''ベンジルアミノ）−エトキシ
−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−エタンアロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（無水テトラヒドロフラン０．３０ml中に４mg）溶
液にベンジルアミン（２．０μｌ）を加え、室温で１０
分間攪拌した。−７８℃に冷却後、酢酸（７μｌ）を加
えて、更に水素化トリフェニルほう素カリウム（ＴＨＦ
中０．５Ｍ溶液１６μｌ）を加えた。３５分後に、飽和
塩化アンモニウムを加えて、反応を止めて、室温にもど
す。混合物を酢酸エチル（３×５ml）で抽出後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。濃縮物をシリカゲルのフラッシ
ュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：
２）＋１％メタノール、更に２％アンモア水、５％メタ
ノール含有塩化メチレン）で精製して標記化合物（２．
１mg）を得た。部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．３２
（ｍ，５Ｈ）；４．５６（ｂｒｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１
Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；３．
８２（ｂｒｓ，２Ｈ）．

【０１７７】実施例７２ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −ベンジルオキシエトキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−
（４”−（２−ヒドロキシエトキシ）−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−エ
タンアロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（無水テトラヒドロフラン１．３ml中１２６mg）溶液に
−７８℃で水素化トリフェニルほう素カリウム（ＴＨＦ
中０．５Ｍ溶液３２０μｌ）を加えた。４５分後に、飽
和塩化アンモニウムを加えて反応を止め室温にもどす。
混合物を酢酸エチル（３×１５ml）で抽出後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。濃縮物をシリカゲルのフラッシュ
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（２：１）
＋１％メタノール）で精製して標記化合物（８０．２m
g）を得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲは要求通りの構造と一致し
た）。工程Ｂ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−
（４''' −（２−ベンジルオキシエトキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−
（２−ヒドロキシエトキシ）−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３〕２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザ−トリシクロ〔２２．３．
１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン（シクロヘキサン中３３％塩化メチレ
ン０．６ml中に４１．７mg）溶液に、ベンジルトリクロ
ロアセトイミデート（正味１５．８μｌ）を加え、５分
間攪拌した。トリフルオロメタンスルホン酸（正味２μ
ｌ）をシリンジでゆっくりと加え、室温で攪拌した。７
時間後に飽和重炭酸ナトリムを加えて、反応を止め、酢
酸エチル（３×５ml）で抽出した。化合有機物を塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。シリカゲルを用
いたフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキ
サン（１：３）＋１％メタノール）で濃縮精製して標記
化合物（２４mg）を得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲは要求通りの
構造と一致した）。工程Ｃ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
１２−〔２’−（４”−（２''' −ベンジル−オキシエ
トキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チル−ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラ−メチル−１１，２８−ジオキ
サ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０ ^4,9 〕オク
タコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン アセトニトリル（５００μｌ）中の１７−エチル−１−
ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシルオ
キシ）−１２−〔２’−（４”−（２''' −ベンジルオ
キシエトキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（１０mg）溶液にアセトニトリル水溶液（２００μ
ｌ）中の２％ＨＦ溶液を加えて、室温で攪拌した。２．
５時間後、その溶液を酢酸エチルで希釈して、飽和重炭
酸ナトリウム溶液で抽出後、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥した。シリカゲルによるフラッシュクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１％メタノ
ール）で濃縮精製して標記化合物（４mg）を得た。ＭＡ
ＳＳ（ＦＡＢ） ９３２（Ｍ＋Ｌｉ）．部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：７．３３（ｍ，５Ｈ）；５．３２Ｍ，５．
１９ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８５ｍ，
４．２１（ｂｒｓ，１Ｈ）；４．５８（ｓ ２Ｈ）；
４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１７８】実施例７３ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ベンジルオキシメトキシ−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ−〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（塩化メチレン２ml中１５０mg）溶液にジイ
ソプロピルエチルアミン（９９．４μｌ）を加え、更に
ベンジルクロロメチルエーテル（正味３４．２μｌ）を
加えて、室温で攪拌した。２４時間後、飽和重炭酸ナト
リウムを加えて反応を止め、酢酸エチル（３×２０ml）
で抽出した。化合有機物を塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。シリカゲルのフラッシュクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１％メタノ
ール）で濃縮精製して標記化合物（９２mg）を得た。Ｍ
ＡＳＳ：（ＦＡＢ） ９１８ （Ｍ＋Ｌｉ）．部分的
¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．３３（ｍ，５Ｈ）；５．３２
Ｍ，５．１９ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８
７（ｓ，２Ｈ）；４．６３（ｓ，２Ｈ）；４．５９（ｂ
ｒｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１
４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１７９】実施例７４ 〔削除〕

【０１８０】実施例７５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −ｔ−ブチルジメチルシルオキシシ
ンナミルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０ ^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−ヒドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（塩化メチレン１２ml中７００mg）溶液に４
−ｔ−ブチルジメチルシルオキシシンナミル トリクロ
ロアセトイミデート（正味５５０μｌ）を加えて、５分
間攪拌した。更にしょうのうスルホン酸（３５mg）を加
えて室温で攪拌した。５時間後に、飽和重炭酸ナトリウ
ムを加えて反応を止め酢酸エチル（３×１５ml）で抽出
した。化合有機物を塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥した。シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１％メタノール）
で濃縮物を精製して標記化合物（１９０mg）を得た。¹
Ｈ ＮＭＲスペクトルは要求通りの構造と一致した。

【０１８１】実施例７６ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −ヒドロキシシンナミルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −ｔ−ブチルジメチルシルオキシシ
ンナミルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（ポリプロピレンバイアルにおいてテトラヒドロフ
ラン２ml中１９０mg）溶液にふっ化水素ピリジン複合体
（（２：１）テトラヒドロフラン：ピリジン中で４０
％）溶液を５００μｌ加えて室温で攪拌した。２時間
後、飽和重炭酸ナトリウムを注意深く加えて反応を止め
酢酸エチルで抽出した。化合有機物を硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下で濃縮し、シリカゲルのフラッシュク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（２：１）で
精製して標記化合物（５０mg）を得た。¹Ｈ ＮＭＲ
スペクトルは要求通りの構造と一致した。

【０１８２】実施例７７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −オキソ−エチ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−
４”−（２''' −フェニル−２''' −ヒドロキシエチル
オキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’メチ
ルイビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−エ
タンアルコキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（塩化メチレン０．５ml中４１mg）溶液に−７８℃
で臭化フェニルマグネシウム（ジエチルエーテル中３Ｍ
溶液１５μｌ）を加え低温度下で攪拌した。３０分後に
飽和塩化アンモニウムを加えて反応を止め酢酸 エチル
で抽出した。有機物を硫酸マグネシウムプラグに通して
乾燥し、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１％メタノール、
更に（１：１＋１％メタノール）で濃縮物を精製して標
記化合物（１３mg）を得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲは要求通り
の構造と一致した）工程Ｂ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキシ）−１２−
〔２’−（４”−（２''' −フェニル−２''' −オキソ
エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン １７エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−４”−
（２''' −フェニル−２''' −ヒドロキシエチルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（塩化メ
チレン０．３ml中１３mg）溶液に粉末４ モレキュラー
シーブ（１０mg）、４−メチルモルホリンＮ−オキシド
（６．０mg）、テトラプロピルアンモニウムパールテネ
ート（１．０mg）を加え室温で攪拌した。３０分後、混
合物を微細けいそう土／シリカゲルプラグで濾過し、濾
液を減圧下で濃縮した。シリカゲルのフラッシュクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１％
メタノール）で精製し標記化合物（１０mg）を得た。
（ ¹Ｈ ＮＭＲは要求通りの構造と一致した）工程Ｃ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（２''' −フェニル−２''' −オ
キソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−
（２''' −フェニル−２''' −オキソ−エチルオキシ）
−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン（ポリプロピレ
ン バイアルにおいてテトラヒドロフラン ０．４ml中
１０mg）溶液にふっ化水素ピリジン複合体（（２：
１）テトラヒドロフラン：ピリジン中で４０％）溶液を
２０μｌ加えて室温で攪拌した。９６時間後、飽和重炭
酸ナトリウムを注意深く加えて反応を止め酢酸エチルで
抽出した。化合有機物を硫酸マグネシウムプラグに通し
て乾燥し、減圧下で濃縮後、フラッシュクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノー
ル）で精製し標記化合物（５．２mg）を得た。ＭＡＳ
Ｓ：（ＦＡＢ）９１７（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭ
Ｒ δ：７．９２（ｄ Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；７．４７
（ｍ，３Ｈ）；５．３１Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝
３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８１ｍ，４．２０Ｍ（ｂｒｓ，１
Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；３．
０６（ｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１８３】実施例７７Ｂ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −オキソ−エチ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，−２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキ
サ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０ ^4,9 〕オク
タコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−
（４”−（２''' −フェニル−２''' −オキソ−エチル
オキソ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−ヒ
ドロキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
−２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−
４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコ
ス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ３．０ml中 ４００
mg）溶液に２−ブロモアセトフェノン（２６３mg）、更
にふっ化カリウム（２５．６mg）を加え７０℃に加熱し
た。４８時間後、室温にもどしけいそう土を用いて濾過
し、酢酸エチルで稀釈後、飽和重炭酸ナトリウム、水、
塩水で洗浄した。化合混合物を硫酸マグネシウムで乾燥
し減圧下で濃縮した。シリカゲルのフラッシュクロマト
グラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：２）＋１％メ
タノール）で精製して要求通りの生成物（１４５mg）を
得た。（ ¹Ｈ ＮＭＲは要求通りの構造と一致した）工程Ｂ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（２''' −フェニル−２''' −オ
キソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン 実施例７７の工程Ｃに記載の方法により要求通りの生成
物（８６mg）が調製された。（ ¹Ｈ ＮＭＲは要求通り
の構造と一致した）。

【０１８４】実施例７８ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−２''' −（３""−メチオキシフェニル）−
２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，−２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０４．９〕オクタコス−１８−エン−２，３，
１０，１６−テトラオン 標記化合物は実施例７７の工程ＡからＣに記載の方法に
より、工程Ａにおける求核試薬としては、３−臭化メト
キシフェニルマグネシウムを用いて調製した。ＭＡＳ
Ｓ：（ＦＡＢ）９４０（Ｍ＋）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ
δ：７．４６（ｍ，２Ｈ）；７．３３（ｔ Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ）；７．０９（ｄｄ Ｊ＝８．２Ｈｚ，１
Ｈ）；５．３１Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，
１Ｈ）；４．８１ｍ，４．２０Ｍ（ｂｒｓ，１Ｈ）；
４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；３．８４
（ｓ，３Ｈ）；３．０７（ｄＪ＝Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１８５】実施例７９ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（３""−メトキシフェニル）−
２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−
（２''' −（３""−メトキシフェニル）−２'''−ヒド
ロキシエチルオキシ−）３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１−８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン（ポリプロピレン バイアルにおいてテト
ラヒドロフラン０．６ml中２９mg）溶液にふっ化水素ピ
リジン複合体（（２：１）テトラヒドロフラン：ピリジ
ン中で４０％）溶液を８０μｌ加え室温で攪拌した。４
８時間後、飽和重炭酸ナトリウムを注意深く加えて反応
を止め酢酸エチルで抽出した。化合有機物を硫酸マグネ
シウム プラグに通して乾燥し減圧下で濃縮後、フラッ
シュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：
１）＋１％メタノール）で精製し標記化合物（９．５m
g）を得た。ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）９４２（Ｍ＋）部分的
¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．２３（ｍ，１Ｈ）；６．９４
（ｓ，１Ｈ）；６．９１（ｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；
６．７９（ｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；５．３１Ｍ，５．
１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒ
ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；３．７８（ｓ，３Ｈ）；
３．０７（ｄ Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１８６】実施例８０ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（４""−メトキシフェニル）−
２''' −オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン 標記化合物は実施例７７の工程ＡからＣに記載の方法に
より、工程Ａにおける求核試薬として４−臭化メトキシ
フェニルマグネシウムを用いて調製した。ＭＡＳＳ（Ｆ
ＡＢ）９４０（Ｍ＋）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．
９２（ｄ Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；６．９１（ｄＪ＝９Ｈ
ｚ，２Ｈ）；１Ｈ）；５．３１Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ
Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．８１ｍ，４．２０Ｍ（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１
Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．０７（ｄ Ｊ＝４Ｈ
ｚ，１Ｈ）．

【０１８７】実施例８１ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−フルオロシンナミルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬としてｍ−フルオロシンナミルトリクロロア
セトイミデートを用いて、実施例４４に記載の方法で調
製した。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ）９４８（Ｍ＋Ｎａ）部分
的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．３０−６．８５（ｍ，４
Ｈ）；６．５９（ｄＪ＝１７Ｈｚ，１Ｈ）；６．３０
（ｄｔ Ｊ＝１７，６Ｈｚ，１Ｈ）；５．３０Ｍ，５．
１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．３１（ｄ Ｊ＝５Ｈｚ，２
Ｈ）．

【０１８８】実施例８２ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，５''' −ジフルオロシンナミルオ
キシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬として３，５−ジフルオロシンナミルトリク
ロロアセトイミデートを用いて実施例４４に記載の方法
で調製した。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ）９５０（Ｍ＋Ｌｉ）
部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．９２−６．５６（ｍ，
３Ｈ）；６．５５（ｄＪ＝１６Ｈｚ，１Ｈ）；６．３１
（ｄｔ Ｊ＝１６，６Ｈｚ，１Ｈ）；５．３０Ｍ，５．
１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．３１（ｄ Ｊ＝５Ｈｚ，２
Ｈ）．

【０１８９】実施例８３ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−ニトロシンナミルオキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−
（４”−（ｍ−ニトロシンナミルオキシ）−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬としてｍ−ニトロシンナミルトリクロロアセ
トイミデートを用いて、実施例７０（工程Ｃ）に記載の
方法で調製した。¹Ｈ ＮＭＲ は要求通りの構造と一
致した。工程Ｂ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（ｍ−ニトロシンナミルオキシ）
−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−（４”−
（ｍ−ニトロシンナミルオキシ）−２''' −ヒドロキシ
エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン（ポリプロピレン バイアルにおいてテトラヒドロ
フラン １．５ml中 １２４mg）溶液にふっ化水素ピリ
ジン複合体（（２：１）テトラヒドロフラン：ピリジン
中で４０％）溶液を６００μｌ加え室温で攪拌した。３
０時間後、飽和重炭酸ナトリウムを注意深く加えて反応
を止め酢酸エチルで抽出した。化合有機物を硫酸マグネ
シウムプラグに通して乾燥し減圧下で濃縮後、シリカゲ
ルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキ
サン（１：１）＋１％メタノール）で精製し標記化合物
（４３mg）を得た。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９５９（Ｍ
＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：８．２２（ｓ，１
Ｈ）；８．０６（ｂｒｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；７．６
６（ｂｒｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；７．４６（ｔ Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ）；６．６９（ｄ Ｊ＝１６Ｈｚ，１
Ｈ）；６．４４（ｄｔ Ｊ＝１６，６Ｈｚ，１Ｈ）；
５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１
Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１９０】実施例８４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −フェニル−２−プロピニルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬として３−フェニルプロピニルトリクロロア
セトイミデートを用いて実施例８３に記載の方法で調製
した。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９１２（Ｍ＋Ｌｉ）部分
的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．５４−７．２８（ｍ，５
Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，
１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１９１】実施例８５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −プロペニルオ
キシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬として２−フェニル−２−プロペニルトリク
ロロアセトイミデートを用いて実施例８３に記載の方法
で調製した。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９１５（Ｍ＋Ｌ
ｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．４７（ｄ Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈ）；７．２６（ｍ，３Ｈ）；５．４９（ｓ，
１Ｈ）；５．３７（ｓ，１Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７
ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝
１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１９２】実施例８６ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｐ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬としてｐ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルオキ
シ）シンナミルトリクロロアセトイミデートを用いて実
施例８３に記載の方法で調製した。ＭＡＳＳ （ＦＡ
Ｂ） ９３０（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：
７．２２（ｄ Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ）；６．７６（ｄ
Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ）；６．５１（ｄ Ｊ＝１６Ｈｚ，
１Ｈ）；６．１１（ｄｔ Ｊ＝１６，６Ｈｚ，１Ｈ）；
５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１
Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１９３】実施例８７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｐ−ヒドロキシフェンプロピルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬としてｐ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシル
オキシ）シンナミルトリクロロアセトイミデートを用い
て実施例８３（工程Ａ）、５６，８３（工程Ｂ）に記載
の方法で調製した。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９４９（Ｍ
＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．０４（ｄ Ｊ
＝９Ｈｚ，２Ｈ）；６．７２（ｄＪ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；
５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１
Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１９４】実施例８８ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬としてｍ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシル
オキシ）シンナミルトリクロロアセトイミデートを用い
て実施例８３に記載の方法で調製した。ＭＡＳＳ （Ｆ
ＡＢ） ９３０（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ
δ：７．１７−６．６３（ｍ，５Ｈ）；６．５２（ｄＪ
＝１６Ｈｚ，１Ｈ）；６．２３（ｄｔ Ｊ＝１６，６Ｈ
ｚ，１Ｈ）；５．６９（ｓ，１Ｈ）；５．３０Ｍ，５．
１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ
Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１９５】実施例８９ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−ヒドロキシメチルベンジルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキシ）−１２−〔２’−
（４”−（ｍ−ヒドロキシメチルベンジルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬としてｍ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシル
オキシメチル）−ベンジルトリクロロアセトイミデート
を用いて実施例７０（工程Ｃ）に記載の方法で調製し
た。¹Ｈ ＮＭＲは要求通りの構造と一致した。工程Ｂ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（ｍ−ヒドロキシメチル）ベンジ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン アセトニトリル（０．５ml）中の１７−エチル−１−ヒ
ドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシルオキ
シ）−１２−〔２’−（４”−（ｍ−ｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルシルオキシメチル）−ベンジルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（１９．７mg）溶液に
アセトニトリル水溶液（４０ml）中の２％ＨＦ溶液を加
えて室温で攪拌した。３．５時間後に反応溶液を酢酸エ
チルで希釈し飽和重炭酸ナトリウム溶液で抽出した後、
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮物をシリカ
ゲルのフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘ
キサン（１：１）＋１％メタノール）で精製し、標記化
合物（６mg）を得た。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９３４
（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．４１−
７．２２（ｍ，４Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒ
ｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈ
ｚ，１Ｈ）．

【０１９６】実施例９０ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（３”，４”−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）−シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 乾燥塩化メチレン（１５０ml）中の１７−エチル−１，
１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（３”，４”−ジ
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン（８．０ｇ）の溶液に
過剰の２，６−ルチジン（４．８ml）を加え、その混合
物を室温で攪拌する。１０分後、ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルトリフルオロメタンスルホネート（７．７５
ml）を注射器を通じて加える。１時間後その反応混合物
を酢酸エチルで希釈し、１Ｎ塩酸から抽出し、水、飽和
重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、その有機相を硫
酸マグネシウムで乾燥する。真空で溶剤を除去すると標
記の化合物（粗１２．５ｇ）を与える。¹Ｈ ＮＭＲは
所望の構造と合致する。工程Ｂ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（３”，４”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 塩化メチレン（１００ml）中の、１７−エチル−１−ヒ
ドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）−１２−〔２’−（３”，４”−ジ（ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシロキシ）シクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（１１．
６ｇ）の溶液にｐ−トルエンスルホン酸（１０w/v ％溶
液１００ml）のメタノール溶液を加え、その混合物を室
温で攪拌する。３０分後、反応物を０℃に冷却し、飽和
重炭酸ナトリウム溶液を注意して加え反応を失活させ
る。その混合物を酢酸エチルで抽出し、有機部分をブラ
インで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。シリカゲ
ル上のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘ
キサン（３：２））により精製された濃縮物は標記の化
合物（８．４ｇ）を与える。 ¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造
と合致する。工程Ｃ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）−シクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕−オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン並びに１７−
エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）−１２−〔２’−（４”−ｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシロキシ）−３”−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン 乾燥塩化メチレン（９２ml）中の１７−−エチル−１−
ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）−１２−〔２’−（３”，４”−ヒドロキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン（８．１７ｇ）溶液に過剰の２，６−
ルチジン（１．６ml）を加え、その混合物を氷浴上０℃
で攪拌する。１０分後、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシ
リルトリフルオロメタンスルホネート（２．１ml）を注
射器を通じて加え、混合物が室温に徐々に温まるように
する。１時間後その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、
１Ｎ塩酸から抽出し、水、飽和重炭酸ナトリウム、ブラ
インで洗浄し、その有機相は硫酸マグネシウムで乾燥す
る。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘ
キサン中１０％アセトン）により濃縮物を精製すると標
記の化合物（３”−エーテル：１．８１ｇ、４”−エー
テル：１．２０ｇ）を与える。 ¹Ｈ ＮＭＲは所望の構
造に合致する。工程Ｄ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（ｍ−ヒドロキシシンナミルオキ
シ）−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ−〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬としてｍ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）シンナミルトリクロロアセトイミデートを用い、
本質的には実施例８３に記載の如く調製。ＭＡＳＳ
（ＦＡＢ） ９１６（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ
δ：７．２２−６．６７（ｍ，５Ｈ）；６．５２（ｄ
Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ）；６．２３（ｄｔ Ｊ＝１６，６
Ｈｚ，１Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝
３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１
Ｈ）．

【０１９７】実施例９１ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，５''' −ジフルオロシンナミルオ
キシ）−３''' −ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬として３，５−ジフルオロシンナミルトリク
ロロアセトイミデートを用い、本質的に実施例９０に記
載の如く調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９３６（Ｍ＋Ｌ
ｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．９０−６．５８
（ｍ，３Ｈ）；６．５１（ｄＪ＝１６Ｈｚ，１Ｈ）；
６．３８（ｄｔ Ｊ＝１６，６Ｈｚ，１Ｈ）；５．３０
Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４
１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０１９８】実施例９２ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｐ−カルボキシベンジルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（４”−（ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）
−ベンジルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オン 求電子試薬として、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
ロキシメチル）−ベンジルトリクロロアセトイミデート
を用い本質的には実施例４４に記載の如く調製。¹Ｈ
ＮＭＲは所望の構造に合致する。工程Ｂ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（４”−（ｐ−ヒドロキシメチル）−ベンジルオキシ）
−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン 塩化メチレン（１０ml）中の、１７−エチル−１−ヒド
ロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）
−１２−〔２’−（４”−（ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシロキシメチル）−ベンジルオキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（４２０mg）溶液にｐ−ト
ルエンスルホン酸のメタノール性溶液（１０w/v ％溶液
１０ml）を加え、その混合物を室温で攪拌する。５分
後、反応物を０℃に冷却し、飽和重炭酸溶液を注意して
加えることにより失活させる。その混合物を酢酸エチル
で抽出し、有機部分をブラインで洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥させ、その濃縮物をシリカゲル上のフラッシ
ュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：
１）＋１％メタノール）で精製すると、標記の化合物
（３１６mg）を与える。¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造に合
致する。工程Ｃ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（４”−（ｐ−ホルミルベンジルオキシ）−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン 塩化メチレン（６．０ml）中の、１７−エチル−１−ヒ
ドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）−１２−〔２’−（４”−（ｐ−ヒドロキシメチ
ル）−ベンジルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン（３１６mg）溶液に粉末４Å分子節（２０m
g）、つづいて４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド
（８４．５mg）とテトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
パールテネート（５．５mg）とを加え、その混合物を室
温で攪拌する。１５分後、その混合物を小さいシリカゲ
ルカラムを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、その濃
縮した有機物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノ
ール）で精製すると、標記の化合物（２８２mg）を与え
る。 ¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造と合致する。工程Ｄ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（４”−（ｐ−カルボキシベンジルオキシ）−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン ｔｅｒｔ−ブタノール（１．０ml）中、１７−エチル−
１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
ロキシ）−１２−〔２’−（４”−（ｐ−ホルミルベン
ジルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（５０mg）溶液に２−メチル−２−ブテン（２５０m
l）、つづいて亜塩素酸ナトリウム（４１mg）と燐酸二
水素ナトリウム（４８mg）の水性溶液を加え、その混合
物を室温で攪拌する。１．５時間後、その混合物を濃縮
し、酢酸エチル：ヘキサン（１：１）に再溶解し、水で
洗浄する。その有機部分を硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
の濃縮物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：ヘキサン（４：１）＋１％メタノール
＋０．５％酢酸）で精製すると標記の化合物（４３mg）
を得る。 ¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造と合致する。工程Ｅ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（ｐ−カルボキシベンジルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 本質的には実施例８９（工程Ｂ）に記載のごとく調製。
ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９３３（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹
Ｈ ＮＭＲ δ：８．０４（ｄ Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；
７．４４（ｄＪ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１
７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ
＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；４．７３（ｓ，２Ｈ）．

【０１９９】実施例９３ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−カルボキシベンジルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬としてｍ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）シンナミル トリクロロアセトイミデートを用
い、本質的には実施例９２に記載のごとく調製。ＭＡＳ
Ｓ （ＦＡＢ） ９４９（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ Ｎ
ＭＲ δ：８．０７（ｓ，１Ｈ）；７．９７（ｄ Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ）；７．６０（ｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；
７．４１（ｔ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；５．３０Ｍ，５．
１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄＪ
＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０２００】実施例９４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−カルボメトキシベンジルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン ０℃の塩化メチレン：メタノール（２：１，０．７５m
l）中の、１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（ｍ−カルボキシベンジルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（７mg）
の溶液にトリメチルシリルジアゾメタンの塩化メチレン
溶液（１０wt％）を、黄色の着色が持続するまで加え
る。それからその混合物を室温にまで温め、真空中で濃
縮し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー
（アセトン：ヘキサン（１：２））で精製すると標記の
化合物（５．５mg）を与える。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ）
９６３（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：８．０
３（ｄ Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４６（ｄＪ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３
Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；
３．９２（ｓ，３Ｈ）．

【０２０１】実施例９５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−イソプロピルカルボキシアミドベンジ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−（１２−〔２’−
（４”−（ｍ−イソプロピルカルボキシアミドベンジル
オキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 塩化メチレン（１．０ml）中の、１７−エチル−１−ヒ
ドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）−１２−〔２’−（４”−（ｍ−カルボキシベンジ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン（５０
mg）溶液に、４−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ
−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム ヘキサフル
オロホスフェート（Ｂｏｐ，３２mg）、つづいてトリエ
チルアミン（１４μｌ）を加え、その混合物を室温で攪
拌する。１０分後、イソプロピルアミン（８．０μｌ）
を加え、その反応物を室温で１２時間攪拌する。この
時、その混合物を濃縮し、シリカゲル上のフラッシュク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：１）＋
１％メタノール）で精製すると、標記の化合物（４３m
g）を与える。¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造と合致する。工程Ｂ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（ｍ−イソプロピルカルボキシア
ミドベンジルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン 本質的に実施例８９（工程Ｂ）に記載のように調製。Ｍ
ＡＳＳ （ＦＡＢ） ９７４（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：７．８１（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｄ
Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ）；７．４４（ｍ，２Ｈ）；６．００
（ｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；４．７５（ｓ，２Ｈ）；
５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１
Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０２０２】実施例９６ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ｍ−ブチルカルボキシアミドベンジルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求核試薬としてｎ−ブチルアミンを用い、本質的には実
施例９５（工程Ａ）に記載の如く調製。ＭＡＳＳ （Ｆ
ＡＢ） ９８８（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ
δ：７．８２（ｓ，１Ｈ）；７．７０（ｄ Ｊ＝７Ｈ
ｚ，１Ｈ）；７．４４（ｍ，２Ｈ）；６．１８（ｔ Ｊ
＝５Ｈｚ，１Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ
Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１
Ｈ）．

【０２０３】実施例９７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−アセトアミドオキシ−３”−メトキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシオキシ）−１２−〔２’−
（４”−カルボキシメトキシ−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
０ ^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン ｔｅｒｔ−ブタノール（６．６ml）と２−メチル−２−
ブテン（１．６５ml）中の、１７−エチル−１−ヒドロ
キシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−
１２−〔２’−（４”−エタナールオキシ−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン（３１１mg）溶液に、水
（２．７ml）中の亜塩素酸ナトリウム（２７３mg）と燐
酸二水素ナトリウム（２７２mg）とを徐々に加える。２
時間後、溶剤を真空中で除去し、得られた残渣を水に溶
解し、１Ｎ ＨＣｌでpH３に調節する。その水性層を酢
酸エチル（３×１０ml）で抽出し、１緒にした有機部分
をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、シリ
カゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（塩化メチレ
ン中２％メタノール、つづいて塩化メチレン＋０．５％
酢酸中２％メタノール）で精製すると標記の化合物（２
５５mg）を与える。 ¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造に合致す
る。工程Ｂ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（４”−アセトアミドオキシ−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
０ ^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン 塩化メチレン：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４：１
０．５ml）中の、１７−エチル−１−ヒドロキシ−１
４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−
〔２’−（４”−カルボキシメトキシ−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（２４．３mg）溶液に１−ヒドロ
キシベンゾトリアゾール水和物（４．０mg）と１−（３
−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミ
ド塩酸塩（６．７mg）との混合物を加え、混合物を室温
で攪拌する。３０分後、水酸化アンモニウム（２５％水
性溶液４．０μｌ）を加え、混合物を更に４時間攪拌す
る。そしてその時、その溶液を挂藻土で濾過し、酢酸エ
チルで希釈し、重炭酸ナトリウムで抽出する。その有機
部分を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中濃縮し、シリ
カゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ヘキサン（１：１）＋１％メタノール、それから
（２：１）＋１％メタノール）で精製すると標記の化合
物（１４mg）を与える。 ¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造と合
致する。工程Ｃ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−アセトアミドキシ−３”−メトキ
シシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２
５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン 本質的には、実施例８３（工程Ｂ）に記載のごとく調
製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８７２（Ｍ＋Ｎａ）部分的
¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．７９（ｓ，２Ｈ）；５．３０
Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４
１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０２０４】実施例９８ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−カルボキシメトキシ−３”−メトキシシクロ
ヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオン 本質的には実施例８９（工程Ｂ）に記載のごとく調製。
ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８６３（Ｍ＋２Ｌｉ）部分的
¹Ｈ ＮＭＲ δ：５．２４（ｍ，２Ｈ）；５．０２
（ｂｒｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；４．９４（ｍ，１
Ｈ）；４．４４（ｍ，２Ｈ）．

【０２０５】実施例９９ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（Ｎ−フェニルアセタミドキシ）−３’−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 求核試薬としてアニリンを用い、１７−エチル−１，４
−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−カルボキシメ
トキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチ
ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンから、本
質的には実施例９５（工程Ａ）に記載の如く調製。ＭＡ
ＳＳ （ＦＡＢ） ９３２（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：９．５７（ｂｒｓ，１Ｈ）；７．６１−
７．０５（ｍ，５Ｈ）；５．２６（ｍ，２Ｈ）；４．４
２（ｍ，２Ｈ）．

【０２０６】実施例１００ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（Ｎ−ベンジルアセトアミドオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 求核試薬としてベンジルアミンを用い、１７−エチル−
１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’−（４”−カル
ボキシメトキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）−
１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
オンから、本質的に実施例９７（工程Ｂ）の記載の如く
調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９４６（Ｍ＋Ｌｉ）部分
的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：８．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）；
７．３０（ｍ，５Ｈ）；５．２１（ｍ，２Ｈ）；３．０
４（ｓ，２Ｈ）．

【０２０７】実施例１０１ １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−カルボキシメトキシ−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−エタナールオキシ−３”−メトキシシクロヘキシル）
−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
オキサ−４アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オ
クタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオ
ンから、本質的には実施例９７（工程Ａ）に記載のよう
に調製。¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造と合致している。

【０２０８】実施例１０２ １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（Ｎ−ベンジルアミドキシメトキシ−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン 求核試薬としてベンジルアミンを使用し、本質的には実
施例９５（工程Ａ）に記載のように調製。ＭＡＳＳ
（ＦＡＢ） ９３０（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ
δ：８．１９（ｂｒｓ，１Ｈ）；７．２９（ｍ，５
Ｈ）；４．８５（ｂｒｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；４．５
５（ｍ，２Ｈ）．

【０２０９】実施例１０３ １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−（Ｎ−メチルチロシン）アミドキシ−３”−メトキシ
シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５
−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン 求核試薬としてチロシンメチルエステル塩酸塩を用い、
本質的には実施例９５（工程Ａ）に記載のごとく調製。
ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） １０１８（Ｍ＋Ｌｉ）部分的
¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．９８（ｍ，２Ｈ）；６．７３
（ｍ，２Ｈ）；４．０２（ｍ，２Ｈ）；３．６９（ｓ，
３Ｈ）．

【０２１０】実施例１０４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（ｍ−メチルフェニル）−２'''
−オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン 求核試薬として臭化ｍ−メチルフェニルマグネシウムを
用い、本質的には実施例７７に記載のごとく調製。ＭＡ
ＳＳ （ＦＡＢ） ９３１（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：７．７０（ｍ，２Ｈ）；７．３２（ｍ，２
Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，
１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．３
９（ｓ，３Ｈ）．

【０２１１】実施例１０５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（ｐ−メチルフェニル）−２'''
−オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン 求核試薬として臭化ｐ−メチルフェニルマグネシウムを
用い、本質的には実施例７７に記載の如く調製。部分的
¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．８２（ｄ Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈ）；７．２３（ｄＪ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；５．３０Ｍ，
５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１
（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０２１２】実施例１０６ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −ヒドロキシエ
トキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求核試薬として臭化フェニルマグネシウムを用い、本質
的には実施例７７（工程Ａ、Ｃ）に記載の如く調製。Ｍ
ＡＳＳ （ＦＡＢ） ９１９（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：７．３２（ｍ，５Ｈ）；５．３０Ｍ，
５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１
（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；３．０８（ｄ Ｊ＝３Ｈ
ｚ，１Ｈ）．

【０２１３】実施例１０７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（ｍ−メチルフェニル）−２'''
−ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン 求核試薬として臭化ｍ−メチルフェニルマグネシウムを
用い、本質的には実施例７７（工程Ａ、Ｃ）に記載の如
く調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９３３（Ｍ＋Ｌｉ）部
分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．２５−７．０３（ｍ，４
Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，
１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）；２．３
２（ｓ，３Ｈ）．

【０２１４】実施例１０８ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −（ｍ−エチルフェニル）−２'''
−オキソ−エチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキ
シル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
８−ジオキサ−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン 求核試薬として臭化ｍ−ビニルフェニルマグネシウムを
用い、本質的には実施例７７（工程Ａ）、５６、７７
（工程Ｂ、Ｃ）に記載のごとく調製。ＭＡＳＳ （ＦＡ
Ｂ） ９４５（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：
７．７５（ｓ，１Ｈ）；７．７１（ｄ Ｊ＝６Ｈｚ，１
Ｈ）；７．３７（ｍ，２Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ
（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１
４Ｈｚ，１Ｈ）；２．６８（ｑ Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；
１．２２（ｔ Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ）．

【０２１５】実施例１０９ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニルエチルオキシ）−３”−
メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（４”−（２''' −フェニル−２''' −トリフルオロア
セトキシエチルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン 塩化メチレン（０．６ml）中の、１７−エチル−１−ヒ
ドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）−１２−〔２’−（４”−（２''' −フェニル−
２''' −ヒドロキシエチルオキシ）−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０^4,9〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（２３．３mg）溶液にトリエチル
アミン（１２μｌ）、つづいてトリフルオロ無水酢酸
（６．４μｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−ピリジン
（３mg）とを加え、その混合物を室温で攪拌する。１５
分後、反応物に飽和重炭酸ナトリウムを添加して失活さ
せ、酢酸エチルで抽出し、その有機物を硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。その濃縮物をシリカゲル上のフラッシュ
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン（１：３）
＋１％メタノール）で精製すると標記の化合物（５mg）
を与える。 ¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造に合致する。工程Ｂ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（２''' −フェニルエトキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン 本質的に、実施例５６と８３（工程Ｂ）に記載のように
調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９１９（Ｍ＋Ｎａ）部分
的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．３０−７．２２（ｍ，５
Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，
１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０２１６】実施例１１０ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −フェニル−２''' −アセトキシエ
チルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０ ^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬として無水酢酸を用い、本質的には実施例１
０４（工程Ａ）および８３（工程Ｂ）に記載の如く調
製。部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．３３（ｍ，５
Ｈ）；６．０３（ｍ，１Ｈ）；５．３０Ｍ，５．１７ｍ
（ｂｒｄ Ｊ＝３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１
４Ｈｚ，１Ｈ）；２．０９（ｓ，３Ｈ）．

【０２１７】実施例１１１ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（２''' −モルホリノエチルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 工程Ａ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（４”−（２''' −メタンスルホニルオキシエチルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 塩化メチレン（１．０ml）中の、１７−エチル−１−ヒ
ドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）−１２−〔２’−（４”−（２''' −ヒドロキシエ
チルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’
−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン
（８０．８mg）溶液にトリエチルアミン（２３μｌ）、
つづいてメタンスルホニルクロリド（７．２μｌ）を加
え、その混合物を室温で攪拌する。１０分後、その反応
物を、飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えることにより失
活させ、酢酸エチルで抽出し、その有機部分を硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。その濃縮物を、シリカゲル上のフ
ラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
（２：１）＋１％メタノール）で精製すると標記の化合
物（７４mg）を与える。 ¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造と合
致する。工程Ｂ： １７−エチル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシロキシ）−１２−〔２’−
（４”−（２''' −モルホリノエトキシ）−３”−メト
キシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン 乾燥テトラヒドロフラン（０．３ml）中の、１７−エチ
ル−１−ヒドロキシ−１４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）−１２−〔２’−（４”−（２''' −メタ
ンスルホニルオキシエチルオキシ）−３”−メトキシシ
クロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−
ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１
０，１６−テトラオン（２６．５mg）の溶液にナトリウ
ムモルホリン溶液（モルホリン１０μｌを、テトラヒド
ロフラン０．５ml中の水素化ナトリウム２．３mg懸濁液
に加えて調製）２００μｌを加え、混合物を７０℃に加
熱する。６時間後混合物を室温に冷却し、飽和塩化アン
モニウム溶液を添加して失活させ、酢酸エチルで抽出
し、有機部分を硫酸マグネシウムで乾燥する。その濃縮
物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（酢
酸エチル：ヘキサン（２：１）＋１％メタノール、それ
から塩化メチレン中２％水酸化アンモニウム、５％メタ
ノール）で精製すると標記の化合物（１０mg）を与え
る。 ¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造と合致する。工程Ｃ： １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１
２−〔２’−（４”−（２''' −モルホリノエチルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 本質的に実施例８３（工程Ｂ）に記載のように調製。Ｍ
ＡＳＳ （ＦＡＢ） ９１１（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：５．３０Ｍ，５．１７ｍ（ｂｒｄ Ｊ＝
３Ｈｚ，１Ｈ）；４．４１（ｄ Ｊ＝１４Ｈｚ，１
Ｈ）；３．７１（ｍ，４Ｈ）；２．５６（ｍ，４Ｈ）．

【０２１８】実施例１１２ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（ナフト−２−イルメチルオキシ）−３”−
メチルシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬としてナフト−２−イルメチル トリクロロ
アセトイミデート、そして溶剤としてジエチルエーテル
を用いて、本質的には実施例４４に記載のごとく調製。
ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９３８（Ｍ＋Ｌｉ）¹Ｈ ＮＭ
Ｒは所望の構造と合致する。

【０２１９】実施例１１３ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' ，５''' −メチレンジオキシベンジ
ルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−
メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
コス−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン 求電子試薬として４，５−メチレンジオキシベンジル
トリクロロアセトイミデートを用い、本質的には実施例
４４に記載のごとく調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９３
２（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．８８
（ｓ，１Ｈ）；６．７８（ｄ Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ）；
６．７４（ｄ Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ）；５．９２（ｓ，２
Ｈ）；４．５９（ｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；４．５２
（ｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）．

【０２２０】実施例１１４ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル
オキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス
−１８−エンー２，３，１０，１６−テトラオン アリール化剤としてトリ（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチルフェニ
ル）ビスマスジアセテートを用い、本質的には実施例１
に記載のように調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９１７
（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．８７（ｄ
Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ）；６．６８（ｄ Ｊ＝１０Ｈ
ｚ，２Ｈ）；２．８３（ｓ，６Ｈ）．

【０２２１】実施例１１５ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −フルオロフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エンー
２，３，１０，１６−テトラオン アリール化剤としてトリ（ｍ−フルオロフェニル）ビス
マスジアセテートを用い、本質的には実施例１に記載の
ごとく調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８９２（Ｍ＋Ｌ
ｉ）¹Ｈ ＮＭＲは所望の構造と合致する。

【０２２２】実施例１１６ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −（２""−ジオキソラニルフェニル
オキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス
−１８−エンー２，３，１０，１６−テトラオン アリール化剤としてトリス（３−（２’−ジオキソラニ
ル）フェニル ビスマス ジアセテートを用い、本質的
に実施例１に記載の如く調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ）
９４６（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．３
−６．９（ｍ，４Ｈ）；５．７８（ｓ，１Ｈ）；４．１
３−３．９７（ｍ，４Ｈ）．

【０２２３】実施例１１７ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −ホルミルフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エンー
２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −（２""−ジオキソラニルフェニル
オキシ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス
−１８−エンー２，３，１０，１６−テトラオンから本
質的には実施例９０（工程Ｂ）の記載のごとく調製。Ｍ
ＡＳＳ （ＦＡＢ） ９０２（Ｍ＋Ｌｉ）¹Ｈ ＮＭＲ
は所望の構造と合致する。

【０２２４】実施例１１８ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −カルボキシフェニルオキシ）−
３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニ
ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
リシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−
エン−２，３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' −ホルミルフェニルオキシ）−３”
−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオンから、本質的には実施
例９２（工程Ｄ）に記載のごとく調製。¹Ｈ ＮＭＲは
所望の構造と合致する。

【０２２５】実施例１１９ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，４''' −ジメトキシフェニルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン アルキル化剤としてトリス（３，４−ジメトキシフェニ
ル）ビスマス アセテートを用い、本質的には実施例１
に記載の如く調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９３４（Ｍ
＋Ｌｉ）．部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．７２（ｄ
Ｊ＝８Ｈｚ．，１Ｈ）；６．５６（ｄ Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ，１Ｈ）；６．４７（ｄｄ Ｊ＝８，２．５Ｈｚ，１
Ｈ）；４．５７（ｂｒｄ Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）；４．３
９（ｂｒｄ Ｊ＝１４．５Ｈｚ，１Ｈ）；３．７９
（ｓ，３Ｈ）；３．７７（ｓ，３Ｈ）．

【０２２６】実施例１２０ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（４''' −トリフルオロメチルフェニルオキ
シ）−３”−メトキシシクロヘキシル）−１’−メチル
ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
アザトリシクロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−
１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン アルキル化剤としてトリス（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）ビスマスアセテートを用い、本質的には実施例
１に記載のごとく調製。ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ９４２
（Ｍ＋Ｌｉ）．部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．４８
（ｄ Ｊ＝９．５Ｈｚ，２Ｈ）；６．９８（ｄ Ｊ＝
９．５Ｈｚ，２Ｈ）；４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝５Ｈｚ，
１Ｈ）；４．４１（ｂｒｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ，１
Ｈ）．

【０２２７】実施例１２１ １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２’
−（４”−（３''' ，５''' −ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニルオキシ）−３”−メトキシシクロヘキシ
ル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，１，０
^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６−
テトラオン アルキル化剤としてトリス（３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル）ビスマスアセテートを用い、本質
的には実施例１に記載のごとく調製。ＭＡＳＳ （ＦＡ
Ｂ） １０１０（Ｍ＋Ｌｉ）．部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ
δ：７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，２Ｈ）；
４．５９（ｂｒｄ Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）；１４．４（ｂ
ｒｄ Ｊ＝１４．５Ｈｚ，１Ｈ）．

【０２２８】実施例１２２ Ａ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（４''' −メチルフェニルオキシ−３”−ヒド
ロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン、および Ｂ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−（４''' −メチルフェニル
オキシ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン アルキル化剤としてトリ−（ｐ−メチルフェニル）ビス
マス ジアセテートを用い、１７−エチル−１−ヒドロ
キシ−１２−〔２’−（３”，４”−ジヒドロキシシク
ロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２，３，
１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，
１６−テトラオンから、実施例２に記載の如く調製。 Ａ．（４”−エーテル）： 部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．０７（ｄ Ｊ＝８．４
Ｈｚ，２Ｈ）；６．８３（ｄ Ｊ＝８．４Ｈｚ，２
Ｈ）；５．２−４．８（ｍ，３Ｈ）；４．７５（ｓ，１
Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）： ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８
５９（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．０７
（ｄ Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；６．８２（ｄ Ｊ＝
８．４Ｈｚ，２Ｈ）；５．１５−４．８（ｍ，３Ｈ）

【０２２９】実施例１２３ Ａ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（４''' −ヒドロキシフェニルオキシ）−３”
−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオン、および Ｂ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−（４''' −ヒドロキシフェ
ニルオキシ）シクロヘキシ）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２，３，１，０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン アルキル化剤としてトリス−（ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルシロキシ）フェニル）ビスマス ジアセテート
を用い、本質的には実施例１２２および９０（工程Ｂ）
に記載のごとく調製。 Ａ．（４”−エーテル）： ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）８６２
（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ ｄ：６．８０（ｄ
Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；６．７２（ｄＪ＝９Ｈｚ，２
Ｈ）；５．２４（ｂｒｓ，１Ｈ）；５．１−４．８
（ｍ，３Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）： ＭＡＳＳ （ＦＡＢ）８６
２（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．８０
（ｄ Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；６．７２（ｄＪ＝９Ｈｚ，
２Ｈ）；５．３７（ｂｒｓ，１Ｈ）；５．１−４．９
（ｍ，３Ｈ）．

【０２３０】実施例１２４ Ａ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（４''' −ヒドロキシメチルフェニルオキシ）
−３”−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、および Ｂ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−（４''' −ヒドロキシメチ
ルフェニルオキシ）シクロヘキシル）−１’−メチルビ
ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
トリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８
−エン−２，３，１０，１６−テトラオン アルキル化剤としてトリス−（ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルシロキシメチル）フェニル）ビスマスジアセテ
ートを用い、本質的には実施例１２２および９０（工程
Ｂ）に記載のごとく調製。 Ａ．（４”−エーテル）： ＭＡＳＳ（ＦＡＢ）８７５
（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．２６，
（ｄ Ｊ＝１０．２Ｈｚ，２Ｈ）；６．９０（ｄ Ｊ＝
１０．２Ｈｚ，２Ｈ）；５．１−４．８（ｍ，３Ｈ）；
４．５９（ｓ，２Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）：ＭＡＳＳ （ＦＡＢ）８７５
（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．２６（ｄ
Ｊ＝９．７５Ｈｚ，２Ｈ）；６．９１（ｄ Ｊ＝９．
７５Ｈｚ，２Ｈ）；５．１−４．８（ｍ，３Ｈ）；４．
５９（ｂｒｓ，２Ｈ）．

【０２３１】実施例１２５ １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（４''' −ホルミルフェニルオキ
シ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２３，
２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，
３，１０，１６−テトラオン １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−（４”
−ヒドロキシ−３”−（４''' −ヒドロキシメチルフェ
ニルオキシ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕
−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン
−２，３，１０，１６−テトラオンから、本質的には実
施例９２（工程Ｃ）に記載のように調製。部分的 ¹Ｈ
ＮＭＲ δ：９．８０（ｓ，１Ｈ）；７．８３（ｄ
Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．０１（ｄ Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，２Ｈ）；５．２０−４．９５（ｍ，２Ｈ）；４．８
７（ｄ Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）．

【０２３２】実施例１２６ Ａ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（４''' −Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニルオ
キシ）−３’−ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン および Ｂ．１７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−（４''' −Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノフェニルオキシ）シクロヘキシル）−１’−メ
チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス
−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン アルキル化剤としてトリス−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル）ビスマス ジアセテートを用い、本質的
には実施例１２２の記載のごとく調製。 Ａ．（４”−エーテル）： 部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．８６（ｄ Ｊ＝９．０
６Ｈｚ，２Ｈ）；６．６８（ｄ Ｊ＝９．０６Ｈｚ，２
Ｈ）；５．１５−４．８０（ｍ，３Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）： 部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．８７（ｄ Ｊ＝７．３
Ｈｚ，２Ｈ）；６．６８（ｄ Ｊ＝７．３Ｈｚ，２
Ｈ）；５．１−４．８０（ｍ，３Ｈ）．

【０２３３】実施例１２７ Ａ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−フェニルオキシ）−３”−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオンおよび Ｂ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−フェニルオキシ）シクロヘ
キシル）−１’−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−２，３，１０，１６
−テトラオン アルキル化剤としてトリス−（フェニル）ビスマス ジ
アセテートを用い、本質的には実施例１２２に記載のよ
うに調製。 Ａ．（４”−エーテル）： ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８
６０（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ ｄ：７．２５
（ｍ，２Ｈ）；６．９２（ｍ，３Ｈ）；５．１０Ｍ，
４．８５ｍ（ｔ Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；５．００（ｍ，
２Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）：ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８６
０（Ｍ＋Ｎａ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．２５
（ｍ，２Ｈ）；６．９３（ｍ，３Ｈ）；５．０７（ｔ
Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；４．９７（ｍ，２Ｈ）；４．８２
（ｍ，２Ｈ）；４．５２（ｄ Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）．

【０２３４】実施例１２８ Ａ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（４''' −メトキシフェニルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオンおよび Ｂ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−（４''' −メトキシフェニ
ルオキシ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン アルキル化剤としてトリス−（ｐ−メトキシフェニル）
ビスマスジアセテートを用い、本質的には実施例１２２
に記載のように調製。 Ａ．（４”−エーテル）： ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８
７５（Ｍ＋Ｌｉ） Ｂ．（３”−エーテル）： ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８
７５（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：６．８７
（ｍ，２Ｈ）；６．７８（ｍ，２Ｈ）；５．０５（ｔ
Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）．

【０２３５】実施例１２９ Ａ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−（３''' −メトキシフェニルオキシ）−３”−
ヒドロキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオンおよび Ｂ． １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２’−
（４”−ヒドロキシ−３”−（３''' −メトキシフェニ
ルオキシ）シクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−
２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオン アルキル化剤としてトリス−（ｍ−メトキシフェニル）
ビスマス ジアセテートを用い、実施例１２２の記載を
本質的に同様に調製。 Ａ．（４”−エーテル）：ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８７
５（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．１３
（ｔ Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ）；６．５１（ｍ，３Ｈ）；
５．００（ｍ，４Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）． Ｂ．（３”−エーテル）：ＭＡＳＳ （ＦＡＢ） ８７
５（Ｍ＋Ｌｉ）部分的 ¹Ｈ ＮＭＲ δ：７．１４
（ｔ Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ）；６．４９（ｔ Ｊ＝１０
Ｈｚ，３Ｈ）；４．５２（ｄ Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）；
４．３８ｍ，４．３２Ｍ（ｓ，１Ｈ）；３．７５（ｓ，
３Ｈ）．

【０２３６】実施例１３０−１６１ 実施例１〜１２９に記載の一般的方法を利用し、構造式
Ｉ（ここで、Ｒ⁴ は水素原子であり、Ｒ⁵ はメチル基、
エチル基、プロピル基またはアリル基であり、ｎは２で
ある）で表わされる次の化合物を、適当に置換された出
発材料と試薬とから調製する。

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【化１７】

【０２３７】実施例１６２ Ｔ細胞増殖検定 １．試料調製 検定する化合物は無水エタノールに１mg／mlで溶解し
た。 ２．検定 Ｃ５７Ｂ１／６マウスからの脾を無菌状態で摘出し、１
０％の加熱不活性化胎児牛血清（ＧＩＢＯ）で補足した
氷冷ＲＰＭＩ１６４０培地（ＧＩＢＣ）GrandIsland,
Ｎ，Ｙ，中に静かに解離した。細胞を１５００rpm 、８
分間の遠心分離により小さく丸めた。混入した赤血球
は、そのペレットを４℃、２分間塩化アンモニウム溶解
緩衝液（ＧＩＢＯ）で処理することにより除去した。冷
培地を加え、細胞を再び１５００rpm で８分間遠心分離
した。それからＴリンパ球は細胞懸濁液を次の如きナイ
ロンウールカラムで分離することにより単離した。ナイ
ロンウールカラムは２０mlプラスチック注射器中に約４
ｇの水洗し、乾燥したナイロンウールを詰めることによ
り調製した。そのカラムをオートクレーブ中２５ Ｆ、
３０分間で滅菌した。ナイロンウールカラムを温（３７
℃）培地で湿らせ、同じ培地で洗浄した。温培地に再懸
濁した洗浄した脾細胞を徐々にそのナイロンウールに加
える。それからそのカラムを直立させて３７℃、１時間
培養した。付着していないＴリンパ球を温培地を用いて
カラムから溶出させ、細胞懸濁液を上記の如く回転させ
た。精製Ｔリンパ球を、１０％の加熱不活性化胎児牛血
清の入ったＲＰＭＩ１６４０培地と、１００mMグルタミ
ンと１mMピルビン酸ナトリウムと２×１０^-5Ｍ２−メル
カプトエタノールと５０μｇ／mlゲンタマイシンとから
なる完全培地中に２．５×１０⁵ 個／mlの割合で再懸濁
した。イノマイシンを２５０ng/ml 、ＰＭＡを１０ng/m
l加えた。その細胞懸濁液を直に９６穴平板培地(Costa
r)に２００μｌ／ウエルの割合で分配した。試験する化
合物の種々な稀釈液を３連ウエルで２０μｌ／ウエルの
割合で加えた。化合物１７−アリル−１，１４−ジヒド
ロキシ−１２−〔２’−（４”−ヒドロキシ−３”−メ
トキシシクロヘキシル）−１’−メチルビニル〕−２
３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−エン−
２，３，１０，１６−テトラオンを標準として用いた。
それからその培地を５％ＣＯ₂ −９５％空気の湿った雰
囲気中、３７℃で４４時間培養した。Ｔリンパ球の増殖
はトリチウム化したチミジン結合の測定により検定し
た。４４時間培養後の細胞はトリチウム化したチミジン
（ＮＥＮ、Cambridge,ＭＡ）２μＣｉ／ウエルでパルス
標識した。更に４時間の培養後、培地を多回試料採取器
を用いてガラス繊維フィルターに採集した。個々のウエ
ルに対応するフィルター円板の放射能を標準の液体シン
チレーション計数法（βカウンター）により測定した。
種々なウエルの平均計数値／分を計算し、その結果をも
ってＴ細胞のトリチウム化したチミジンの取り込みを５
０％抑制するに要する化合物の濃度として表わした。化
合物の選択は前記の方法に従って試験した。次の実施例
の標記の化合物は前記の検定においてＴ細胞の増殖抑制
の活性を有している。１，２Ａ，２Ｂ，３，４，５，６
Ａ，６Ｂ，７，８Ａ，８Ｂ，９，１０Ａ，１０Ｂ，１
１，１２Ａ，１２Ｂ，１３，１４，１５Ａ，１５Ｂ，１
６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２
４，２５，２６，４３，４４，４５，４６Ａ，４６Ｂ，
４７Ｂ，４８Ａ，４９Ａ，４９Ｂ，５０Ａ，５０Ｂ，５
１Ａ，５１Ｂ，５２，５３，５４Ａ，５４Ｂ，５５，５
６，５７，５８，５９，６０，６１，６４，７０，７
３，７６，７７，７７Ｂ，７８，７９，８０，８１，８
２，８３，８４，８５，８６，８７，８８，８９，９
０，９１，９２，９３，９４，９５，９６，９７，９
８，９９，１００，１０１，１０２，１０３，１０４，
１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１
１１，１１２，１１３，１１４，１１５，１１６，１１
７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２Ａ，１２
２Ｂ，１２３Ａ，１２３Ｂ，１２４Ａ，１２４Ｂ，１２
５，１２６Ａ，１２６Ｂ，１２７Ａ，１２７Ｂ，１２８
Ａ，１２８Ｂ，１２９Ａ，ａｎｄ １２９Ｂ．この検定
の結果は本発明の化合物の固有な免疫抑制活性の典型で
ある。

【０２３８】前記の明細書は、説明の目的で与えられた
実施例で本発明の原理を教えているが、本発明の実施に
はここに記載した方法並にプロトコールの偶然の変異、
翻案、変更、削除あるいは付加の全ては、次の請求事項
およびその対応物の範囲にあるものとして包含すると理
解するものとする。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピーター ジェー．シンクレア アメリカ合衆国，08904 ニュージャーシ ィ，ハイランド パーク，メイプル コー ト 92 (72)発明者 フレデリック ウォング アメリカ合衆国，07028 ニュージャーシ ィ，グレン リッジ，ハイ ストリート 16 (72)発明者 マシュー ジェー．ワイヴラット アメリカ合衆国，07092 ニュージャーシ ィ，マウンテンサイド，パディングストン ロード 1130 (56)参考文献 特開 平２−145587（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−157284（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−148181（ＪＰ，Ａ)

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 で表わされる化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
   式中Ｒ¹ およびＲ² のいずれか一方は、水素又はＣ_1-10
   アルキルであり、他方は、 （１）フェニル、 （２）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （３）１−または２−ナフチル、 （４）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
   −ナフチル、 （５）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フ
   ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は （ｉ）水素、 （ii）置換されないかまたは （a'）置換されないかまたはＸ、ＹおよびＺで置換され
   るフェニル、 （b'）−ＯＨ、 （c'）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （d'）−ＣＯ₂ Ｈ、 （e'）−ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル、 （f'）−Ｃ_3-7 シクロアルキルおよび （g'）−ＯＲ¹¹ から選択される置換基の１個以上で置換されたＣ_1-10ア
   ルキル、 (iii) 置換されないかまたは （a'）置換されないかまたはＸ、ＹおよびＺで置換され
   るフェニル、 （b'）−ＯＨ、 （c'）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （d'）−ＣＯ₂ Ｈ、 （e'）−ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル、 （f'）−Ｃ_3-7 シクロアルキルおよび （g'）−ＯＲ¹¹ から選択される置換基の１個以上で置換されたＣ_3-10ア
   ルケニル、 から独立して選択されるかまたは （iv）Ｒ⁶ およびＲ⁷ とそれらが結合しているＮは置換
   されないかまたはＣ_1-6 アルキルまたはフェニルで置換
   された３〜７員環の飽和複素環を形成することができ、
   環はアジリジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモ
   ルホリン−オキシド、チオモルホリン−ジオキシド、ピ
   ペリジン、ピロリジンおよびピペラジンからなる群から
   選択される、 （ｈ）Ｒ⁶ が上で定義した通りである−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ
   _1-6 アルキル−Ｒ⁷、 （ｉ）−ＮＲ⁶ ＣＯ₂ −Ｃ_1-6 アルキル−Ｒ⁷ 、 （ｊ）−ＮＲ⁶ ＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、 （ｋ）−ＯＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、 （ｌ）−ＣＯＯＲ⁶ 、 （ｍ）−ＣＨＯ、 （ｎ）フェニル、 （ｏ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｐ）フェニルオキシ、 （ｑ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニルオキ
   シ、 （ｒ）１−又は２−ナフチル、 （ｓ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
   −ナフチル、 （ｔ）ビフェニル、 （ｕ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニル、
   および （ｖ）−ＯＲ¹¹ から選択される置換Ｃ_1-10アルキル〔但し、Ｒ¹ はベン
   ジルではない〕、 （６）Ｃ_3-10アルケニル、 （７）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フ
   ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で定義
   した通りである、 （ｈ）−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、ここでＲ⁶ は上
   で定義した通りである、 （ｉ）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
   ある、 （ｊ）−ＣＨＯ、 （ｋ）フェニル、 （ｌ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｍ）１−または２−ナフチル、 （ｎ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
   −ナフチル、 （ｏ）ビフェニル、 （ｐ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニル、 （ｑ）−ＯＲ¹¹および （ｒ）−Ｓ（Ｏ）_p −Ｃ_1-6 アルキル から選択される置換Ｃ_3-10アルケニル、 （８）Ｃ_3-10アルキニル、 （９）１個以上の置換基が （ａ）ヒドロキシ、 （ｂ）オキソ、 （ｃ）Ｃ_1-6 アルコキシ、 （ｄ）フェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｅ）フェニルの置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フ
   ェニル−Ｃ_1-3 アルコキシ、 （ｆ）−ＯＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、 （ｇ）−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で定義
   した通りである、 （ｈ）−ＮＲ⁶ ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル、ここでＲ⁶ は上
   で定義した通りである、 （ｉ）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
   ある、 （ｊ）−ＣＨＯ、 （ｋ）フェニル、 （ｌ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 （ｍ）１−または２−ナフチル、 （ｎ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換１−または２
   −ナフチル、 （ｏ）ビフェニル、 （ｐ）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換ビフェニル、
   および （ｑ）−ＯＲ¹¹ から選択される置換Ｃ_3-10アルキニルから独立して選択
   される。Ｒ³ は水素、ヒドロキシ、−ＯＲ¹¹またはＣ
   _1-6 アルコキシである。Ｒ⁴ は水素であるかまたはＲ³
   とＲ⁴ が一緒に結合して二重結合を形成する。Ｒ⁵ はメ
   チル、エチル、プロピルまたはアリルである。 Ｒ¹¹は（ａ）−ＰＯ（ＯＨ）Ｏ^- Ｍ⁺ 、ここでＭ⁺ は無
   機または有機陽電荷対イオンである、 （ｂ）−ＳＯ₃ ^- Ｍ⁺ 、 （ｃ）−ＣＯ（ＣＨ₂ ）_q ＣＯ₂ ^- Ｍ⁺ 、ここでｑは１
   〜３である、 （ｄ）−ＣＯ−Ｃ_1-6 アルキル−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ
   ⁶ およびＲ⁷ は上で定義した通りであり、アルキルは置
   換されないかまたは （ｉ）ヒドロキシ、 （ii）Ｃ_1-6 アルコキシ、 (iii)−ＮＲ¹⁶Ｒ¹⁷、ここでＲ¹⁶およびＲ¹⁷は （a'）水素および （b'）Ｃ_1-6 アルキル から独立して選択される、 （iv）−ＣＯＯＲ⁶ 、ここでＲ⁶ は上で定義した通りで
   ある、 （ｖ）フェニル、 （vi）置換基がＸ、ＹおよびＺである置換フェニル、 (vii)−ＳＨおよび (viii) −Ｓ−Ｃ_1-6 アルキル から選択される１個以上の置換基で置換されるから選択
   される。ＷはＯまたは（Ｈ、ＯＨ）である。Ｘ、Ｙおよ
   びＺは独立して （ａ）水素、 （ｂ）Ｃ_1-7 アルキル、 （ｃ）Ｃ_2-6 アルケニル、 （ｄ）ハロゲン、 （ｅ）−（ＣＨ₂ ）_m −ＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ および
   Ｒ⁷ は上で定義した通りでありｍは０〜２である、 （ｆ）−ＣＮ、 （ｇ）−ＣＨＯ、 （ｈ）−ＣＦ₃ 、 （ｉ）−ＳＲ⁸ 、ここでＲ⁸ は水素、Ｃ_1-6 アルキル、
   トリフルオロメチルまたはフェニルである、 （ｊ）−ＳＯＲ⁸ 、ここでＲ⁸ は上で定義した通りであ
   る、 （ｋ）−ＳＯ₂ Ｒ⁸ 、ここでＲ⁸ は上で定義した通りで
   ある、 （ｌ）−ＣＯＮＲ⁶ Ｒ⁷ 、ここでＲ⁶ およびＲ⁷ は上で
   定義した通りである、 （ｍ）Ｒ⁹ Ｏ（ＣＨ₂ ）_m −、ここでＲ⁹ は水素、Ｃ
   _1-3 アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_2-3 アルキル、トリフル
   オロメチル、フェニルまたはナフチルであり、ｍは上で
   定義した通りである、 （ｎ）−ＣＨ（ＯＲ¹²）（ＯＲ¹³）、ここでＲ¹²および
   Ｒ¹³はＣ_1-3 アルキルであるかまたは一緒に結合してエ
   チルまたはプロピル橋を形成する、 （ｏ）Ｒ⁹ Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ₂ ）_m −、ここでＲ⁹ およ
   びｍは上で定義した通りである、 （ｐ）Ｒ⁹ ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＨ₂ ）_m −、ここでＲ⁹ お
   よびｍは上で定義した通りである、および （ｑ）−ＯＲ¹¹から選択されるか、または隣接したＸ、
   ＹおよびＺのいずれか２つが結合してジオキソラニル、
   ジヒドロフラニル、ジヒドロピラニルおよびジオキサニ
   ルからなる群から選択される環を形成することができ
   る。ｎは１または２である。
2. 【請求項２】 式Ｉの絶対配置が式III で定義される通
   りである請求項１記載の化合物。 【化２】
3. 【請求項３】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
   １２−〔２′−（４″−フェニルオキシ−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−フェニルオキシ−４″−ヒドロキシシクロヘ
   キシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
   キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
   ２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
   ０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
   −テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−フェニルオキシ−３″−ヒドロキシシクロヘ
   キシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
   キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
   ２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
   ０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
   −テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−フルオロフェニルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−クロロフェニルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−メチルフェニルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（４″′−メチルフェニルオキシ）−４″−
   ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−メチルフェニルオキシ）−３″−
   ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−フェノキシフェニルオキシ）−
   ３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−フェノキシフェニルオキシ）−
   ３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（４″′−フェノキシフェニルオキシ）−
   ４″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ナフチ−１−イルオキシ）−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（ナフチ−１−イルオキシ）−４″−ヒドロ
   キシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ナフチ−１−イルオキシ）−３″−ヒドロ
   キシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ナフチ−２−イルオキシ）−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ナフチ−２−イルオキシ）−３″−ヒドロ
   キシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（ナフチ−２−イルオキシ）−４″−ヒドロ
   キシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（ナフチ−２−イルオキシ）−３″−メトキシシクロ
   ヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
   トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
   １，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
   １．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
   １６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（６″′−メトキシナフチ−２−イルオキ
   シ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチル
   ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（６″′−メトキシナフチ−２−イルオキ
   シ）−４″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチ
   ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（６″′−メトキシナフチ−２−イルオキ
   シ）−３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチ
   ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−メトキシフェニルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′−メトキシフェニルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（６″′−ヒドロキシナフチ−２−イルオキ
   シ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチル
   ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−ヒドロキシフェニルオキシ）−
   ３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−メチルチオフェニルオキシ）−
   ３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−メチルフェニルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′−メチルフェニルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′，４″′−ジメチルフェニルオキ
   シ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチル
   ビニル〕−２３，２５−４−メトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（４″′−メトキシフェニルオキシ）−４″
   −ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕
   −２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
   テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
   クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
   −２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−メトキシフェニルオキシ）−３″
   −ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕
   −２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
   テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
   クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
   −２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（３″′−メトキシフェニルオキシ）−４″
   −ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕
   −２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
   テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
   クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
   −２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′−メトキシフェニルオキシ）−３″
   −ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕
   −２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
   テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
   クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
   −２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（４″′−ヒドロキシフェニルオキシ）−
   ４″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−ヒドロキシフェニルオキシ）−
   ３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（６″′−ヒドロキシナフチ−２−イルオキ
   シ）−３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチ
   ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（６″′−ヒドロキシナフチ−２−イルオキ
   シ）−４″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチ
   ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′，４″′−ジクロロフェニルオキ
   シ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチル
   ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（フェナントレ−９−イルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′，４″′−メチレンジオキシフェニ
   ルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−
   メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′，３″′−ジヒドロベンゾフラン−
   ５−イルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−
   １′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
   ３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
   オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
   オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
   オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（４″′−ジメチルアミノ）−フェニルオキシ−３″
   −ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕
   −２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
   テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
   クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
   −２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（４″′−ジメチルアミノ）フェ
   ニルオキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−アリル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ナフチ−２−イルオキシ）−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（４″′−ジメチルアミノ）−フェニルオキシ−３″
   −ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕
   −２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
   テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
   クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
   −２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（４″′−ジメチルアミノ）フェ
   ニルオキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（１″′，４″′−ベンゾジオキサン−６−
   イルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′
   −メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオンお
   よび１７−エチル−１，２，１４−トリヒドロキシ−１
   ２−〔２′−（４″−（ナフチ−２−イルオキシ）−
   ３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−３，１０，１６−トリオンからなる群から選択さ
   れる化合物。
4. 【請求項４】１７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−
   １２−〔２′−（４″−アリルオキシ−３″−メトキシ
   シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
   −ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
   −１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−ブチニルオキシ）−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−シンナミルオキシ−３″−メトキシシクロヘ
   キシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
   キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
   ２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
   ０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
   −テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−メトキシ−４″−フェニルプロピルオキシシ
   クロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−
   ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
   １１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−アリルオキシ−３″−ヒドロキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−アリルオキシ−４″−ヒドロキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−ｓｅｃ−ブテニルオキシ）−３″−ヒドロキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−ｓｅｃ−ブテニルオキシ−４″−ヒドロキシ
   シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
   −ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
   −１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（トランス−２″′−ブテニルオキシ）−
   ３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−（トランス−２″′−ブテニルオキシ）−
   ４″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−ヒドロキシ−４″−（３″′−メチル−２−
   ブテニルオキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−ヒドロキシ−３″−（３″′−メチル−２−
   ブテニルオキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコス−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−ヒドロキシ−４″−（２″′−メチルプロペ
   ニルオキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−ヒドロキシ−３″−（２″′−メチルプロペ
   ニルオキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−シンナミルオキシ−３″−ヒドロキシシクロ
   ヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
   トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
   １，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
   １．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
   １６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−シンナミルオキシ−４″−ヒドロキシシクロ
   ヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
   トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
   １，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
   １．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
   １６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ｓｅｃ−ブテニルオキシ−３″−ヒドロキシシクロヘ
   キシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
   キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
   ２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
   ０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
   −テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（３″
   −ｓｅｃ−ブテニルオキシ−４″−ヒドロキシシクロヘ
   キシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
   キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
   ２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
   ０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
   −テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −シンナミルオキシ−３″−メトキシシクロヘキシル）
   −１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
   ３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
   オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
   オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
   オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（３″
   −メトキシ−４″−フェニルプロピルオキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −アリルオキシ−３″−メトキシシクロヘキシル）−
   １′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
   ３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
   オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
   オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
   オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−ブチニルオキシ）−３″−メトキシシクロ
   ヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
   トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
   １，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
   １．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
   １６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −シンナミルオキシ−３″−メトキシシクロヘキシル）
   −１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
   ３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
   オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
   オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
   オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（３″
   −メトキシ−４″−フェニルプロピルオキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −アリルオキシ−３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−
   １′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
   ３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
   オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
   オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
   オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（３″
   −アリルオキシ−４″−ヒドロキシシクロヘキシル）−
   １′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
   ３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
   オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
   オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
   オン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（トランス−２″′−ブテニルオキシ）−３″−ヒド
   ロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（３″
   −（トランス−２″′−ブテニルオキシ）−４″−ヒド
   ロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（３″
   −ヒドロキシ−４″−（３″′−メチル−２−ブテニル
   オキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（３″′−メチル−２−ブテニル
   オキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（３″
   −ヒドロキシ−４″−（２″′−メチルプロペニルオキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（２″′−メチルプロペニルオキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（３″
   −シンナミルオキシ−４″−ヒドロキシシクロヘキシ
   ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
   −１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
   −ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−ｓｅｃ−フェネチルオキシ−３″−メトキシ
   シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
   −ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
   −１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−メチルシンナミルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−メチル−２″′，４″′−ヘキサ
   ジエニルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−
   １′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
   ３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
   オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
   オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
   オン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｐ−メトキシシンナミルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′，４″′−メチレンジオキシシンナ
   ミルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′
   −メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′，４″′−ジメチル−２″′−トラ
   ンス−ペンテニルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′−シクロヘキシル−２″′−トラン
   ス−プロペニルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシ
   ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
   −１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
   −ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−ｐ−フルオロシンナミルオキシ−３″−メト
   キシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−ｐ−クロロシンナミルオキシ−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−ｐ−ブロモシンナミルオキシ−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（３″−メトキシ−４″−ｐ−フルオロフェニルプロ
   ピルオキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−ベンジルアミノ）エトキシ−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−ベンジルアミノ）エトキシ−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２−ベンジルオキシエトキシ）−３″−メ
   トキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−ベンジルオキシメトキシ−３″−メトキシシ
   クロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−
   ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
   １１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（エトキシカルボメトキシ）−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｐ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（ｐ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３″−メトキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，１７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−フェニル−２″′−オキソ−エチ
   ルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−
   メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−フェニル−２″′−オキソ−エチルオキ
   シ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチル
   ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−フェニル−２″′−オキソ−エチ
   ルオキシ）−３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′
   −メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″−メトキシフェニル）−
   ２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシク
   ロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
   メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
   １，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
   １．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
   １６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−（３″″−メトキシフェニル）−２″′−
   オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシ
   ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
   −１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
   −ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″−ヒドロキシフェニル）
   −２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシ
   クロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−
   ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
   １１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（４″″−メトキシフェニル）−
   ２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシク
   ロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
   メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
   １，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
   １．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
   １６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−（４″″−メトキシフェニル）−２″′−
   オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシ
   ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
   −１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
   −ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（４″″−メトキシフェニル）−
   ２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−ヒドロキシシ
   クロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−
   ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
   １１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″，５″″−ジメトキシフ
   ェニル）−２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−メ
   トキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−（３″″，５″″−ジメトキシフェニル）
   −２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシ
   クロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−
   ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
   １１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″，５″″−ジメトキシフ
   ェニル）−２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−ヒ
   ドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″，５″″−ジフルオロフ
   ェニル）−２″′オキソ−エチルオキシ）−３″−メト
   キシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−（３″″，５″″−ジフルオロフェニル−
   ２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシク
   ロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジ
   メトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
   １，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
   １．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
   １６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″，５″″−ジフルオロフ
   ェニル）−２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−ヒ
   ドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（４″″−ヒドロキシフェニル）
   −２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシ
   クロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−
   ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
   １１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−（４″″−ヒドロキシフェニル）−２″′
   −オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（４″″−ヒドロキシフェニル）
   −２″′−オキソ−エチルオキシ）−３″−ヒドロキシ
   シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
   −ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
   −１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−フェニル−２″′−ヒドロキシエ
   チルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′
   −メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−フェニル−２″′−ヒドロキシエチルオキ
   シ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチル
   ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−フェニル−２″′−ヒドロキシエ
   チルオキシ）−３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−
   １′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１
   ３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジ
   オキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕
   オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラ
   オン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″−メトキシフェニル）−
   ２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−メトキシシ
   クロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−
   ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
   １１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−（３″″−メトキシフェニル）−２″′−
   ヒドロキシエチルオキシ−３″−メトキシシクロヘキシ
   ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
   −１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
   −ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−２″′−（３″″−メトキシフェニル）−
   ２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−ヒドロキシ
   シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
   −ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
   −１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″，５″″−ジメトキシフ
   ェニル）−２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−（３″″，５″″−ジメトキシフェニル）
   −２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−メトキシ
   シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
   −ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
   −１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″，５″″−ジメトキシフ
   ェニル）−２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−
   ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″，５″″−ジフルオロフ
   ェニル）−２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−（３″″，５″″−ジフルオロフェニル−
   ２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−メトキシシ
   クロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−
   ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−
   １１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（３″″，５″″−ジフルオロフ
   ェニル）−２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−
   ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（４″″−ヒドロキシフェニル）
   −２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−メトキシ
   シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
   −ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
   −１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（２″′−（４″″−ヒドロキシフェニル）−２″′
   −ヒドロキシエチルオキシ）−３″−メトキシシクロヘ
   キシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
   キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
   ２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
   ０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
   −テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（４″″−ヒドロキシフェニル）
   −２″′−ヒドロキシエチルオキシ）−３″−ヒドロキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｍ−フルオロシンナミルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′，５″′−ジフルオロシンナミルオ
   キシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチ
   ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｍ−ニトロシンナミルオキシ）−３″−メ
   トキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′−フェニル−２″′−プロピニルオ
   キシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチ
   ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−フェニル−２″′−プロペニルオ
   キシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチ
   ルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｐ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｐ−ヒドロキシフェンプロピルオキシ）−
   ３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｍ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｍ−ヒドロキシメチルベンジルオキシ）−
   ３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｍ−ヒドロキシシンナミルオキシ）−３″
   −ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕
   −２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
   テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
   クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
   −２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′，５″′−ジフルオロシンナミルオ
   キシ）−３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メ
   チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
   ２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
   −アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ
   −１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｐ−カルボキシベンジルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｍ−カルボキシベンジルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｍ−カルボメトキシベンジルオキシ）−
   ３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｍ−イソプロピルカルボキサミドベンジル
   オキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メ
   チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
   ２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
   −アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ
   −１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ｍ−ブチルカルボキサミドベンジルオキ
   シ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチル
   ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−アセタミドキシ−３″−メトキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−カルボキシメトキシ−３″−メトキシシクロ
   ヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメ
   トキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１
   １，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．
   １．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，
   １６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（Ｎ−フェニルアセタミドキシ）−３″−メ
   トキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（Ｎ−ベンジルアセタミドキシ）−３″−メ
   トキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −カルボキシメトキシ−３″−メトキシシクロヘキシ
   ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
   −１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
   −ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（Ｎ−ベンジルアミドキシメトキシ−３″−メトキシ
   シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
   −ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
   −１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（Ｎ−メチルチロシン）アミドキシ−３″−メトキシ
   シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５
   −ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル
   −１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（ｍ−メチルフェニル）−２″′
   −オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（ｐ−メチルフェニル）−２″′
   −オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−フェニル−２″′−ヒドロキシエ
   チルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′
   −メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（ｍ−メチルフェニル）−２″′
   −ヒドロキシエチルオキシ）−３″−メトキシシクロヘ
   キシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメト
   キシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，
   ２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．
   ０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６
   −テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−（ｍ−エチルフェニル）−２″′
   −オキソ−エチルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキ
   シル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキ
   シ−１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２
   ８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−フェニルエチルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−フェニル−２″′−アセトキシエ
   チルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′
   −メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（２″′−モルホリノエチルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（ナフチ−２−イルメチルオキシ）−３″−
   メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′，５″′−メチレンジオキシベンジ
   ルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−
   メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル
   オキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メ
   チルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，
   ２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４
   −アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ
   −１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′−フルオロフェニルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′−（２″″−ジオキソラニルフェニ
   ルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−
   メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１
   ９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ
   −４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタ
   コサ−１８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′−ホルミルフェニルオキシ）−３″
   −メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−
   ２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テ
   トラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシク
   ロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′−カルボキシフェニルオキシ）−
   ３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニ
   ル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２
   ７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザト
   リシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−
   エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′，４″′−ジメトキシフェニルオキ
   シ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチル
   ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（４″′−トリフルオロメチルフェニルオキ
   シ）−３″−メトキシシクロヘキシル）−１′−メチル
   ビニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２
   １，２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−
   アザトリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−
   １８−エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１，１４−ジヒドロキシ−１２−〔２′
   −（４″−（３″′，５″′−ビス（トリフルオロメチ
   ル）フェニルオキシ）−３″−メトキシシクロヘキシ
   ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
   −１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
   −ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（４″′−メチルフェニルオキシ）−３″−ヒドロキ
   シシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，２
   ５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメチ
   ル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（４″′−メチルフェニルオキ
   シ）シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（４″′−ヒドロキシフェニルオキシ）−３″−ヒド
   ロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（４″′−ヒドロキシフェニルオ
   キシ）シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２
   ３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テト
   ラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ
   〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−
   ２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（４″′−ヒドロキシメチルフェニルオキシ）−３″
   −ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕
   −２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
   テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
   クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
   −２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（４″′−ヒドロキシメチルフェ
   ニルオキシ）シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕
   −２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−
   テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシ
   クロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン
   −２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（４″′−ホルミルフェニルオキ
   シ）シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（４″′−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニルオキシ）
   −３″−ヒドロキシシクロヘキシル）−１′−メチルビ
   ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
   ２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
   トリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８
   −エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（４″′−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
   ノフェニルオキシ）シクロヘキシル）−１′−メチルビ
   ニル〕−２３，２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，
   ２７−テトラメチル−１１，２８−ジオキサ−４−アザ
   トリシクロ〔２２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８
   −エン−２，３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −フェニルオキシ）−３″−ヒドロキシシクロヘキシ
   ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
   −１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
   −ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−フェニルオキシ）シクロヘキシ
   ル）−１′−メチルビニル〕−２３，２５−ジメトキシ
   −１３，１９，２１，２７−テトラメチル−１１，２８
   −ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２２．３．１．０
   ^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１０，１６−
   テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（４″′−メトキシフェニルオキシ）−３″−ヒドロ
   キシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオンおよび １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（４″′−メトキシフェニルオキ
   シ）シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオン、 １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −（３″′−メトキシフェニルオキシ）−３″−ヒドロ
   キシシクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−アザトリシクロ〔２２．
   ３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，３，１
   ０，１６−テトラオンおよび １７−エチル−１−ヒドロキシ−１２−〔２′−（４″
   −ヒドロキシ−３″−（３″′−メトキシフェニルオキ
   シ）シクロヘキシル）−１′−メチルビニル〕−２３，
   ２５−ジメトキシ−１３，１９，２１，２７−テトラメ
   チル−１１，２８−ジオキサ−４−アザトリシクロ〔２
   ２．３．１．０^4,9 〕オクタコサ−１８−エン−２，
   ３，１０，１６−テトラオンからなる群から選択される
   化合物。
5. 【請求項５】 【化３】 である化合物。式中Ｒ¹ およびＲ² は以下の組合わせか
   ら選択される。 【化４】 【化５】
6. 【請求項６】 【化６】 である化合物。式中Ｒ¹ およびＲ² は以下の組合わせか
   ら選択される。 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】
7. 【請求項７】 医薬担体および請求項１記載の化合物の
   治療的に有効な量を包含している免疫抑制性医薬組成
   物。